CH320208A - Utilisation pour la lutte contre les acariens d'un sulfure de phényle et de benzyle - Google Patents

Description

  



  Utilisation pour la lutte contre les acariens d'un sulfure de phényle et de benzyle
 L'invention se rapporte à l'utilisation pour la lutte contre les acariens d'un sulfure de phényle et de benzyle à substitution uniquement halogénée, dans lequel l'un au moins des noyaux benzéniques porte au moins un atome de fluor comme substituant et dans lequel au
 cun des deux noyaux benzéniques n'est substi
 tué par un halogène de poids atomique   supe-    rieur à celui du chlore.



   Les sulfures utilisés selon l'invention peuvent encore contenir un ou plusieurs autres atomes de fluor ou encore un ou plusieurs atomes de chlore comme substituants dans l'un ou dans leurs deux noyaux benzéniques.



   L'invention est basée sur la découverte que
 les sulfures de phényle et benzyle tels que   dé-    finis ci-dessus possèdent des propriétés acaricides et sont efficaces pour lutter contre les mites (Acari) à l'état d'oeufs ou à des stades
 d'activité, en particulier les Tetranychidae vi
 vant sur les plantes ou les araignées rouges, par
 exemple le Tetranychus telarius L et le Metatetranychus ulmi Koch. Pour appliquer ces composes aux plantes infestées, ils peuvent   tre    volatilisés par chauffage, ou répartis sous forme de poussières, de dispersions, d'émulsions, de
 fumées, de brouillards ou d'aérosols.



   Les sulfures utilisés selon l'invention peuvent tre préparés en faisant réagir un   théophé-    nol de formule générale
EMI1.1     
 avec un halogénure de benzyle de formule générale
EMI1.2     

Dans ces formules l'un au moins des noyaux benzéniques X et Y porte au moins un atome de fluor, mais aucun autre substituant si ce   n'est    du chlore, et Z est un atome d'halogène.



  La réaction est conduite en présence d'un agent de condensation alcalin, tel qu'un alcoyloxyde
 de sodium (lorsqu'on effectue la réaction dans
 des conditions anhydres) ou un hydroxyde de métal alcalin (si l'on opère en présence d'eau).



   Les dispersions à phase dispersée solide peuvent contenir l'ingrédient actif en combi
 naison avec un agent de dispersion et/ou un
 agent de suspension dans un milieu aqueux.



   Pour la commodité, ces préparations peuvent consister en l'ingrédient actif mélangé avec un agent de dispersion et/ou un agent de suspension tels qu'il se forme une dispersion lorsque ce mélange est ajouté à   1'eau.    En vue de fa
 ciliter la formation d'une dispersion de cette manière, la substance active peut aussi tre dissoute dans un solvant organique miscible avec   1'eau,    par exemple de l'acétone. Les dispersions englobent aussi des suspensions dans lesquelles la phase dispersée solide est   mélan-    gée avec une émulsion aqueuse d'une huile dans laquelle l'ingrédient actif est sensiblement insoluble, cette huile étant de préférence non volatile, par exemple de la paraffine liquide.



   Les émulsions peuvent contenir l'ingrédient actif en combinaison avec un agent émulsifiant et un solvant organique tel qu'un solvant aromatique ayant un point   d'ébulli-    tion de 80 à   3000    C, par exemple, le xylène, et/ou une huile en émulsion aqueuse.   L'émul-    sion peut aussi contenir un agent mouillant.



  Pour la commodité, la composition peut tre formée d'un ingrédient actif mélangé à ou dissous dans un solvant organique, avec un agent émulsifiant, et si désiré un agent mouillant, de telle sorte qu'il se forme une émulsion par mélange de la composition avec de   1'eau.    Les dispersions aqueuses et les émulsions peuvent tre diluées avec de 1'eau avant application, de fa çon à obtenir une concentration finale   d'ingré-    dient actif de l'ordre de 0,001-10 ouzo poids/ volume. La concentration en ingrédient actif des compositions que l'on emploie dépend de la machine de pulvérisation particulière utilisée.



   On a trouvé qu'il est possible d'employer les composés répondant à la formule générale sus-indiquée sous forme de fumées, de brouillards et d'aérosols. Ce mode d'application convient très bien quand les plantes qu'on veut traiter pour combattre les mites, se trouvent dans un espace fermé, par exemple une serre.



   On connaît bien des manières de produire des brouillards et aérosols pour lutter contre les organismes nuisibles. On connaît en particulier des compositions capables de développer des fumées après avoir été mises en ignition à l'aide de mèches convenables. Lorsqu'on prépare des compositions pour la production de fumées acaricides contenant comme ingrédients actifs les sulfures spécifiés, il est nécessaire de choisir des composants qui par ignition ne   dé-    gagent pas une chaleur risquant de produire la décomposition d'une notable proportion de   l'in-      grédient    actif.



   Pour l'obtention de brouillards et   d'aéro-    sols contenant comme ingrédient actif lesdits sulfures, l'ingrédient actif peut tre dissous dans un mélange d'une huile non volatile et d'un solvant supplémentaire tel que la cyclohexanone. La solution ainsi obtenue peut   tre    dispersée par des moyens mécaniques, ou en y incorporant un propulseur volatil tel que certains dérivés fluorochlorés de méthane et d'éthane (produits marque        Fréon    > ,      Arcton    ).   



   Les brouillards et aérosols peuvent aussi tre préparés en dissolvant l'ingrédient actif dans de l'acétone et en appliquant cette solution à l'aide d'un appareil pulvérisateur convenable, par exemple un pistolet du genre généralement employé pour la pulvérisation de peintures.



   Voici par exemple comment l'on peut préparer un des sulfures utilisables selon   l'inven-    tion, à savoir le phényl-sulfure de p-fluorobenzyle : On dissout 0,9 g de sodium dans un mélange de 4,5 g de   thiophénol    et 25 cc   d'éthanol    anhydre. On ajoute à cette solution 7,5   g    de bromure de p-fluorobenzyle et chauffe le mélange avec reflux pendant 2 heures. On laisse alors le produit refroidir puis on le verse dans 150 cc d'eau. Le corps solide qui se sépare est isolé par filtration et est recristallisé dans de   l'éthanol    aqueux. On obtient ainsi le   phényl-    sulfure de p-fluorobenzyle sous forme de cristaux solides incolores, à point de fusion de 62-62,   50    C.



  (Trouvé : C 71,15 ; H 4,75 ;   C, 3HIlSF    corres
 pond à C 71,75 ; H 5,05).



   A partir des   thiophénols    et halogénures de benzyle appropriés, on prépare de la mme manière les composés suivants : p-fluorophényl-sulfure de p-fluorobenzyle, PF
 44,5-45,50 C. (Trouvé C 66,0   ; H    ;
   CIHI"SF.,    correspond à C 66,1   ; H,      ;    p-fluorophényl-sulfure de benzyle, PF 32,5
   330    C.

   (Trouvé C 71,8 ; H 5,5 ;   C"H, jSF   
 correspond à C 71,55 ; H 5,05) ; p-fluorobenzyl-sulfure de   p-chlorophényle,    PF
   49-50o    C ; (Trouvé C   61,    95 ; H   ;   
   CI ; HI"SCIF    correspond à C 61,8 ; H   ;      p-fluorophényl-sulfure    de p-chlorobenzyle ; PF
 34,5-35,50 C. (Trouvé C 62,0 ; H ;
   Cl ; H0SCIF    correspond à C 61,8 ; H   ;      p-fluorophényl-sulfure    de   O-chlorobenzyle      ; PE   
   141-143e C/1,    5 mm. (Trouvé C 62,3 ; H
 3,7   ; Cl,.

   H0SCIF    correspond à 61,8   ; H      
 ; p-fluorophényl-sulfure de m-chlorobenzyle ; PE   
   158-160  C/2,    0 mm. (Trouvé C 61,7 ; H
 3,7 ;   Cl. ; H6SCIF    correspond à C 61,8 ; H
 4,0).



   Les exemples suivants se rapportent à des compositions utilisables pour réaliser   l'inven-    tion.



   Exemple 1
 Pour préparer une composition propre à former une émulsion acaricide par dilution avec de   1'eau,    on dissout du p-fluorophényl-sulfure de p-chlorobenzyle en quantité suffisante dans un mélange de 90 parties en volume de xylène et 10 parties en volume de        Insem 108    ,    pour obtenir une solution finale contenant   20 ouzo    poids/volume d'ingrédient actif.



   Exemple 2
 Pour préparer une poussière acaricide, on mélange intimement 5 parties en poids de pfluorophényl-sulfure de p-chlorobenzyle avec 95 parties en poids de talc.



   Exemple 3
 Pour préparer une poudre acaricide propre à   tre    dispersée, on mélange intimement les ingrédients   :      
 t ilas
 . 11 j) () i (lb      p-fluorophényl-sulfure    de p-chloro
 benzyle......... 20   Kaolin..........    52
Sulfate de magnésium desséché.. 20        Belloid T. D.        (agent de suspen
   sion)..........    8
 Exemple 4
 Pour préparer une huile miscible concentrée, on dissout 64,3 g de   p-fluorophényle-sul-    fure de p-chlorobenzyle dans 10 cc de        Ethylan S.

   E.        (agent émulsifiant) et dans une faible quantité de          Petrochemical    23/6        (solvant hy  drocarburé,    contenant principalement des mé  thyl-naphtalènes    et ayant un point d'ébullition de   230-260"C), puis    puis dilue cette solution à 100 ce par adjonction d'une quantité convenable de ce dernier solvant. Cette préparation est susceptible d'tre diluée avec de 1'eau pour former une émulsion ; pour son usage comme acaricide, elle peut tre diluée de manière à former une émulsion contenant 0,001-10 ouzo poids/volume de l'ingrédient actif.



   Exemple   5   
 On obtient une préparation qui à la formation d'un aérosol acaricide en dissolvant 200 g de   p-fluorophényl-sulfure    de pchlorobenzyle dans un mélange   1    de Teaseed oil et de cyclohexanone et en diluant cette solution à 350 cc par addition de la quantité voulue du   mme    mélange.

   La solution ainsi obtenue peut tre utilisée de l'une ou l'autre des deux manières suivantes : a) 150 cc de cette solution sont dilués à 900 cc
 par addition d'acétone, et le mélange est
 amené à l'état d'aérosol à l'aide d'un pisto
 let vaporisateur pour peintures de façon à
 obtenir dans l'espace à traiter, une concen
 tration de 0,35 à 70 g d'ingrédient actif par
 100 mètres cubes. b) On introduit sous pression 175 ce de la so
 lution et 1170 g de   Freon 12        (dichloro
   difluorométhane)    dans un cylindre de gaz
 comprimé, duquel la composition sort dis
 persée à l'état d'aérosol, et de telle façon
 qu'on obtienne dans l'espace à traiter, une
 concentration de 0,35 à 70   g d'ingrédient   
 actif par 100 mètres cubes.

Claims (1)

1. REVENDICATION : Utilisation pour la lutte contre les acariens, d'un sulfure de phényle et de benzyle à substitution uniquement halogénée, dans lequel l'un au moins des noyaux benzéniques porte au moins un atome de fluor comme substituant et dans lequel aucun des deux noyaux benzéniques n'est substitué par un halogène de poids atomique supérieur à celui du chlore.

   SOUS-REVENDICATIONS : 1. Utilisation selon la revendication, dans laquelle les deux noyaux benzéniques dudit sulfure portent chacun au moins un atome de fluor comme substituant.

   2. Utilisation selon la revendication, dans laquelle l'un des noyaux benzéniques dudit sulfure porte plusieurs atomes de fluor comme substituants.

   3. Utilisation selon la revendication, dans laquelle l'un des noyaux benzéniques dudit sulfure porte plusieurs atomes de fluor comme substituants, l'autre noyau ne portant pas de fluor comme substituant.

   4. Utilisation selon la revendication, dans laquelle l'un au moins des noyaux benzéniques porte au moins un atome de chlore comme substituant.

   5. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est le phényl-sulfure de p-fluorobenzyle.

   6. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est le p-fluorophényl-sul- fure de p-fluorobenzyle.

   7. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est le p-fluorophényl-sulfure de benzyle.

   8. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est le p-fluorobenzyl-sulfure de p-chlorophényle.

   9. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est le p-fluorophényl-sul- fure de p-chlorobenzyle.

   10 Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est le p-fluorophényl-sul- fure d'o-chlorobenzyle.

   11 Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est le p-fluorophényl-sul- fure de m-chlorobenzyle.

   12. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est sous forme d'une préparation comprenant en outre un agent favorisant la dispersion ou la suspension du sulfure dans 1'eau.

   13.'Utilisation selon la sous-revendication 12, dans laquelle ladite préparation contient encore de 1'eau.

   14. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est sous forme d'une préparation comprenant en outre un agent émul- sionnant et un solvant organique.

   15. Utilisation selon la sous-revendication 14, dans laquelle la préparation comprend encore un agent mouillant.

   16. Utilisation selon la sous-revendication 15, dans laquelle la préparation contient encore de l'eau.

   17. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est sous forme d'une préparation comprenant un solide en poudre mélangé avec lui.

   18. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est sous forme d'une préparation qui comprend en outre un liquide non volatile et un solvant supplémentaire miscible, ladite préparation étant apte à tre dispersée sous forme d'aérosol ou de brouillard.

   19. Utilisation selon la revendication, dans laquelle ledit sulfure est sous forme d'une préparation comprenant en outre un combustible brûlant lentement, ledit sulfure étant dispersé sous forme de fumée.