CH328961A - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von Dicarbonsäurehydraziden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von Dicarbonsäurehydraziden

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CH328961A
CH328961A CH328961DA CH328961A CH 328961 A CH328961 A CH 328961A CH 328961D A CH328961D A CH 328961DA CH 328961 A CH328961 A CH 328961A
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dicarboxylic acid
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acid hydrazides
hydrazides
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Alfred Dr Margot
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Geigy Ag J R
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Description


  Verfahren zur     Herstellunu    von neuen Derivaten von     Diearbonsäurehydraziden            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    von neuen     Deri-          v:

  itcn    von     Diearbonsäurehydraziden    mit     aus-          gezeiehneter        fungizider    Wirksamkeit, dadurch  gekennzeichnet, dass     rnan    ein     31o1        Trichlor-          nii@th < tnsuli'env@ch@o@id    auf ein     11o1    eines     Di-          car1ionsätrr-eliydrazid3    der     allgemeinen    Formel  
EMI0001.0019     
    worin R einen     vieinal        zweiwertigen    Kohlen  wasserstoffrest bedeutet, in Gegenwart eines  säurebindenden Mittels einwirken lässt.

    



  Die so     erhaltenen        Verbindungen    entspre  chen     der        alhemeinen    Formel  
EMI0001.0026     
    worin R. die oben angegebene     Bedeutung    hat.,       imd    sind meist feste, kristalline     Stoffe,    sel  tener weisen sie eine honigartige Konsistenz  auf.  



       Beispiel          22,-1    Teile     Chlormethansulfonyl    -     malein-          Miurel3@-drazid    (das durch L     rrlwtzerr    äquiva-         lenter    Mengen von     Maleinsäurehydrazid        1111d          -'hlormethans-Lilioehlorid    in     wä.ssriger    Natron  lauge unter Eiskühlung gewonnen werden  kann;

   F.     1.14-146 )    werden in 200     Volum-          teilen        0,5n-Natronlauge    gelöst     und    unter  Rühren     und    Kühlen bei 10  langsam mit  19 Teilen     Perchlormethylmercaptan    versetzt.  Man rührt mehrere Stunden bei     Raruntem-          peratur    weiter, stellt dann mit Natronlauge  die Reaktion eben     plrenolplrtlraleinalkaliseh     und saugt den Niederschlag ab, der mit Was  ser und hierauf mit Methanol gewaschen wird.       7.u1    weiteren Reinigung nimmt man den Rück  stand in Chloroform auf, filtriert von gerin  gen.

   Mengen unlöslicher Produkte ab und fällt  das     Clrlormethansulfonyl    -     trichlormethansul-          1'eny        1-rrraleinsä.urehydrazid    durch Zugabe von       Petroläther    aus. Es schmilzt bei 115-116   und ist. farblos.  



  In mehrmals wiederholten Versuchen ver  hinderte der Rückstand einer gleichmässig auf  einen Objektträger von etwa 19     em2    verteilten       Lösung    von 25 y     Chlormethansulfonyl-tri-          clrlormethansulfenyl    -     maleinsäurehydrazid    in  0,25     em33    Aceton, entsprechend 1,3 y Wirk  stoff pro     em2    in feuchter Atmosphäre die     Kei-          rnung    von mindestens     9/1o    der darauf gebrach  ten Sporen folgender Pilze:

       Alternaria        rosae,          Alternaria        tenuis,        Botrytis        cinerea,        Coniothy-          rium        diplodiella    und     Fusarium        eulmorum,     während die zehnfache Konzentration dieselbe  Wirkung auf die Sporen von     Macrosporium          spee.    und     Perricillium        erustaeenm    ergab.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Dicarbonsäurehydraziden der Formel EMI0002.0002 dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol Trichlormethansulfenylchlorid auf ein Mol eines Dicarbonsäurehydrazids der allgemeinen Formel EMI0002.0007 worin R einen vicinal zweiwertigen Kohlen wasserstoffrest bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass R. einen Äthylen- Test bedeutet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass R einen Vinylen- rest bedeutet.
CH328961D 1954-06-01 1954-06-01 Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von Dicarbonsäurehydraziden CH328961A (de)

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