CH336143A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes       Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn man zwei Moleküle  des     Ammomonoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0005     
    mit     Phosgen    zum symmetrischen     Harnstoffderivat     verknüpft.  



  Der neue Farbstoff     bildet    ein dunkles Pulver, das  Baumwolle oder     Viskosekunstseide    nach dem     ein-          oder        zweibadigen        Nachkupferungsverfahren    in rot  violetten Tönen von guter Waschechtheit und sehr  guter Lichtechtheit färbt.  



  Der     Aminomonoazofarbstoff    der obigen Formel  lässt sich zweckmässig herstellen durch Kupplung einer       diazotierten        1-Aminobenzol-2-carbonsäure,    welche  in     4-Stellung    einen in eine     Aminogruppe    überführ  baren     Substituenten,    z.

   B. eine     Nitro-    oder     Acetyl-          aminogruppe,    enthält, mit     2-(4'-Chlorphenylamino)-          5-oxynaphthalin-7,3'-disulfonsäure    und nachfolgende  Umwandlung des erwähnten     Substituenten    in die       Aminogruppe.    Die Kupplung erfolgt in     alkalischem,     vorzugsweise schwach alkalischem Medium.

   Hierauf  wird der in     p-Stellung    zur     Azogruppe    befindliche       Substituent    in die     Aminogruppe    umgewandelt, also  beispielsweise die Nitrogruppe     reduziert    oder die       Acetylaminogruppe    verseift. Die Umsetzung mit       Phosgen    wird vorteilhaft in wässerigem, schwach  alkalischem Medium durchgeführt.  



  <I>Beispiel</I>  18,2     Teile        4-Nitro-l-aminobenzol-2-carbonsäure     werden mit 170     Teilen    Wasser und 22 Teilen       30o/oiger        Natriumhydroxydlösung    gut angerührt.    Dann verdünnt man mit 380 Teilen Wasser und  fügt nochmals 12 Teile     30o/oige        Natriumhydroxyd-          lösung    zu. Man erwärmt auf 60 , und durch Zugabe  von 37 Teilen     30a/oiger    Salzsäure     wird    die     4-Nitro-          1-aminobenzol-2-carbonsäure    ausgefällt.

   Bei einer  Temperatur von 45  lässt man     ziemlich    rasch eine  Lösung von 7 Teilen     Natriumnitrit    in 30 Teilen Was  ser zulaufen. Nach etwa einer halben Stunde ist die       Diazotierung    beendet. Diese     Diazolösung    wird mit       Natriumbicarbonat    abgestumpft, bis sie nur noch  schwach kongosauer reagiert.  



  43 Teile     2-(4'-Chlorphenylamino)-5-oxynaphtha-          lin-7,3'-disulfonsäure    werden in 700 Teilen Wasser  und 8 Teilen     Natriumcarbonat        gelöst"und    die Lösung  wird mit     Salzsäure    schwach     lackmussauer    gestellt. Nun  werden 18     Teile        Natriumbicarbonat    zugegeben, und  bei einer Temperatur von     35     lässt man     innerhalb     von etwa einer Stunde obige     Diazolösung    zufliessen.  Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur und  einem     pH-Wert    von 7 bis 8,5.

   Nach beendeter Kupp  lung erwärmt man auf 85 , gibt 28 Teile     Natrium-          carbonat    und 45 Teile     30o/oige        Natriumhydroxyd-          lösung    zu,     salzt    den erhaltenen     Monoazofarbstoff    mit  150 Teilen     Natriumchlorid    aus und     filtriert    heiss.  



  Zur Reduktion der Nitrogruppe wird der     Press-          kuchen    dieses     Monoazofarbstoffes    bei 50  in 800 Tei  len Wasser gut angerührt, und bei dieser Temperatur  lässt man 8,4 Teile     Natriumsulfhydrat,    in 50 Teilen      Wasser gelöst,     innerhalb    einer     halben    Stunde     zuflie-          ssen.    Der reduzierte Farbstoff geht in Lösung.

   Durch  Einleiten von     Phosgen    bei 40 bis 45      erhält    man  das     Harnstoffderivat    des     Aminomonoazofarbstoffes.     Durch Zugabe von     Natriumcarbonat    wird die Lösung  immer     brillantalkalisch    gehalten. Der     Disazofarbstoff       fällt aus, wird abgerutscht und im Vakuum ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstof- fes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Moleküle des Aminomonoazofarbstoffes der Formel EMI0002.0015 mit Phosgen zum symmetrischen Harnstoffderivat verknüpft. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Baumwolle oder Viskosekunstseide nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in rot violetten Tönen von guter Waschechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die Umsetzung mit Phosgen in wässe rigem, schwach alkalischem Medium erfolgt.