CH337206A

CH337206A - Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellungsmitteln

Info

Publication number: CH337206A
Authority: CH
Inventors: Heinrich Dr Haeusermann
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1954-03-31
Filing date: 1954-03-31
Publication date: 1959-03-31

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von optischen     Aufhellungsmitteln       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung von optischen     Aufhellungs-          mitteln,    dadurch gekennzeichnet, dass man auf Ver  bindungen mit der Atomkonfiguration  
EMI0001.0005     
    worin X den mindestens einen     beweglichen        Substi-          tuenten    aufweisenden     1,3,5-Triazinylrest,

      das     eine    Y  die freie oder neutralisierte     Sulfonsäuregruppe    und  das andere Y einen     nichtionogenen        Substituenten     bedeuten, einerseits eine     in    die primäre     Amino-          gruppe    einen     Carbacylrest    einführende Verbindung  einwirken lässt und anderseits in dem     1,3,5-Triazinyl-          ring    vorhandene bewegliche     Substituenten    durch den  Rest des Ammoniaks oder eines Amins ersetzt.

      Als      Carbacylreste     werden Reste organischer       Carbonsäuren    einschliesslich organischer Abkömm  linge der Kohlensäure bezeichnet. Als die     Carbacyl-          reste    einführende Verbindungen kommen vorzugs  weise die     Säurehalogenide    und gegebenenfalls auch  noch die     Säureanhydride    in Betracht.

   Reste niederer  Fettsäuren, Reste der     Kohlensäurehalbester    mit nie  deren     Alkoholen,    Reste der     Carbaminsäuren,    vor  zugsweise jedoch     Aroylreste    der     Benzolreihe,    gege  benenfalls auch der     Naphthalinreihe,    kommen als       Carbacylreste    im Sinne der Erfindung in Frage.

   Ge  eignete     Aroylreste    sind beispielsweise der     Benzoyl-,          p-Methylbenzoyl-,        p-Methoxybenzoyl-,        p-Athoxyben-          zol-,        o-Methoxybenzoyl-,        o-Äthoxybenzoyl-,        o-ss-Ox-          äthoxybenzoyl-,        p-Methyl-o-methoxybenzoyl-,        p-Me-          thyl-o-äthoxybenzoyl-,        p-Methyl-o-ss-oxäthoxyben-          zoyl-,        2,4-Dimethoxybenzoyl-,

          2-Methoxy-3-naph-          thoyl-    oder der     2-Äthoxy-3-naphthoylrest.       <I>Beispiel</I>  
EMI0001.0053     
    Zu 4,92 Teilen     4-Amino-4'-[2-phenylamino-4-          chlor-1,3,5        -triazinylamino-(6)]-2'-methoxystilben-2-          sulfonsäure    lässt man bei Raumtemperatur, unter       Neutralhaltung    mit     15o/oiger        Sodalösung,    so viel       Acetanhydrid        zutropfen,    bis kein     diazotierbares     Amin mehr nachgewiesen werden kann.

   Zwecks  Austausches des beweglichen Chloratoms (Cyanur-         chlors)    gegen die     2-Hydroxyäthyl-methylaminogruppe     werden nun 7 Teile     N-Methyl-monoäthanolamin    zu  gegeben, und das     Gemisch        wird    3 Stunden unter  Rühren auf 90-95  erhitzt.

   Das     Natriumsalz    der  entstandenen 4-Acetylamino-4'-[2-phenylamino-4-(ss       hydroxyäthyl)-methylamino-1,3,5-triazinylamino-(6)]-          2'-methoxystüben-2-sulfonsäure    wird durch Aussal-           zen    mit     Kochsalz    in gut     filtrierbarer    Form abgeschie  den, nach Erkalten abgesaugt und getrocknet. Das  neue Produkt, ein gelbliches Pulver, löst sich in hei  ssem Wasser und bewirkt auf     Cellulosefasern    oder  Wolle eine kräftige Aufhellung.  



  Die im Beispiel     beschriebenen    Operationen kön  nen auch in umgekehrter Weise durchgeführt wer  den, indem man in die     Triazinylaminostilben-Verbin-          dung    zuerst die     2-Hydroxyäthyl-methyl-aminogruppe     und dann die     Acetylgruppe        einführt.     



  Die in diesem Beispiel verwendete     4-Amino-4'-          [2-phenylamino-4-chlor-1,3,5        -triazinylamino-(6)]-2'-          methoxystilben-2-sulfonsäure    wurde wie folgt er  halten:

    32 Teile     4,4'-Diamino-2'-methoxystilben-2-sul-          fonsäure,    hergestellt durch Kondensation von     4-Acer          tyl-amino-2-methoxybenzaldehyd    mit     4-Nitrotoluol-          2-sulfonsäurephenylester,    Reduktion der     Nitro-    zur       Aminogruppe    und     Verseifung,    werden in 1000 Tei  len Wasser mit 4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst,  mit 5,3 Teilen     Natriumcarbonat    versetzt und auf 0   gekühlt.

   Bei dieser Temperatur lässt man unter gutem  Rühren     eine    Lösung von 18,45 Teilen     Cyanurchlo-          rid    in 65     Teilen    Aceton     zutropfen.    Das erhaltene    Gemisch wird anschliessend nacheinander mit 9,3  Teilen Anilin sowie einer     wässrigen    Lösung von 5,3  Teilen     Natriumcarbonat    versetzt und 6 Stunden bei  Raumtemperatur nachgerührt.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhel- lungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Verbindungen mit der Atomkonfiguration EMI0002.0035 worin X den mindestens einen beweglichen Substi- tuenten aufweisenden 1,3,5-Triazinylrest, das eine Y die freie oder neutralisierte Sulfonsäuregruppe und das andere Y einen nichtionogenen Substituenten bedeuten,

einerseits eine in die primäre Amino- gruppe einen Carbacylrest einführende Verbindung einwirken lässt -und anderseits in dem 1,3,5-Triazinyl- ring vorhandene bewegliche Substituenten durch den Rest des Ammoniaks oder eines Amins ersetzt.