CH304252A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     optischen        Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur     Herstellung    eines optischen       Aufhellungsmittels,        dadureh    gekennzeichnet,  dass man     4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon-          s,iure    mit     2-Aevloxy-benzoylhalogenid        acyliert,     die     Aeyloxygruppe    zur     1Iydroxylgruppe    ver  seift und diese     äthyliert,

      hierauf die     Nitro-          ,#.ruppe    des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe     reduziert und die erhaltene Verbindung mit  einer den     Phenylcarbaminorest    einführenden  Verbindung umsetzt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die       4-Phenyl-ureido-4'    -     (2"-äthoxy-benzoylamino)        -          stilben-'),2'-disulfonsäure,    ist ein gelbliches  Pulver.  



       Beispiel:     40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von 10,6 Teilen     cale.    Soda gelöst, auf    abgekühlt und nach Zugabe von 6,8 Teilen  kristallisiertem Natriumacetat unter starkem       Rühren    mit einer Lösung von 19,9 Teilen  2     Aeetoxy-benzoylchlorid    in 60 Teilen Benzol  versetzt, ohne dass die Temperatur über 8        stei-t.    Man rührt nun bei 0-8  nach, bis eine  entnommene Probe keine     diazotierbaren          Aminogruppen    mehr enthält..

   Sind auch nach  zehnstündigem     1Vachrühren    noch nicht alle       Aminogruppen        acyliert,    so gibt man noch so  viel     2-Acetoxy-benzoylchlorid    zu, bis dies der  Fall. ist. Das Reaktionsgemisch wird nun mit       15%iger        Sodalösung        gegen        Lackmus        neutral          gestellt    und auf 80-90  erhitzt.

   Am     abstei-          ,enden    Kühler destilliert man das     Benzol    un-         ter    Rühren ab und verseift gleichzeitig die       Acetylgruppen,        indem        man        so        viel        15%ige          Sodalösiuig    zufliessen lässt, bis das     Gemisch     dauernd     phenolphthaleinalkaliseh    bleibt. Nach  Zugabe von 60 Teilen Kochsalz wird erkalten  gelassen, abgesaugt und getrocknet.

   Man er  hält so das     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-4'-(2"-          oxy-benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure     als orangegelbes,     gut    wasserlösliches Pulver.  



  56,4 Teile dieses     4-nitro-4'-(2"-oxy-ben-          zoylamino)    -     stilben    - 2,2' -     disulfonsauren    Na  triums     werden    in 600 Teilen Wasser und  4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 55  bis 65  mit 1.5,4 Teilen     Diäthylsulfat    versetzt.  Man rührt bei 55-65  nach, bis das- Gemisch  nur noch schwach     phenolphthaleinalkalisch     reagiert. Das Reaktionsprodukt scheidet sich  als orangegelbe, leicht     filtrierbare    Masse ab.

    Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-          4'-        (2"-äthoxy-benzoylamino)        -stilben-2,        2'-disul-          fonsäure    wird nach der Methode von     Bechamp     mit Eisenspänen und Essigsäure reduziert  und die     Aminodisulfonsäure    mit     konz.    Salz  säure ausgefällt.

   Die so erhaltene     4-Amino-4'-          (2"-äthoxy        -benzoylamino)-stilben-2,2'-disul-          fonsäure    bildet nach dem Trocknen ein  schwach rosa gefärbtes     Pulver    und löst sich  unter Zusatz von alkalischen Mitteln in Was  ser zu einer gelben Lösung auf.  



  25,9 Teile der erhaltenen     4-Amino-4'-(2"-          äthoxy    -     benzovlamino)    -     stilben-2,2'-disidfon-          säure    werden in 1000 Teilen Wasser unter  Zusatz von 5,3 Teilen     cale.    Soda gelöst und  bei     20-9-51114    Stunden mit 7 Teilen Phenyl-           isoey        anat        verrührt.    'Man     erhitzt    auf 80-85 ,  filtriert heiss und salzt mit 50 Teilen Kochsalz  aus.

   Das erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-Phe-          nylureido-4'-(2"-ät.hoxy-benzoylamino)        -stil-          beii        2,2'-disulfonsäure,    ein gelbliches, wasser  lösliches     Pulver,    besitzt gute Affinität zur  Textilfaser.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfon- säure mit 2-Acylo-xy-benzoyl-halogenid acy- liert, die Aeiloxyruppe g zur Hydroxylgruppe verseift und diese äthyliert,

   hierauf die Ni- trogruppe des Stilbenderivates zur Amino- gruppe reduziert und die erhaltene Verbin dung mit einer den Phenylearbamino-Rest einführenden Verbindung umsetzt. Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-Pheny lureido-4' - (2"-äthox@-- benzoylamino) - stilben-2,2'-disulfonsäure, ist ein aelbliches Pulver.

   UNTER ANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 4-Nit.ro-4'-amino-stil- ben-2,2'-clisulfonsäure mit 2-Acyloxy-benzoyl- halogenid aey liert, die Acy loxygi-ippe zur Hydroxylgruppe verseift und diese äthyliert,

   hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminograppe reduziert und die erhaltene Verbindun-@ mit Phenylisoeyanat umsetzt.