CH365158A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren MetallkomplexverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkoniplexverbindungen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol eines in ortho-Stellung zur Hydrazinogruppe einen zur Metallkomplexbildung befähigenden Substituen- ten oder einen in einen solchen überführbaren Substi- tuenten tragenden Hydrazinobenzols,
welches von Sulfonsäuregruppen und in anderer als in ortho-Stel- lung zur Hydrazinogruppe stehenden Carbonsäure- gruppen frei ist, mit 1 Mol eines ortho-Diketons um setzt. Die erhaltenen Monoazofarbstoffe können in Substanz mit einem metallabgebenden, vorzugsweise chrom- oder kobaltabgebenden, Mittel behandelt werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Monoazofarb- stoffe entsprechen der Formel
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welche die enolisierte Form eines durch Mono kondensation eines ortho-Diketons mit dem Phenyl- hydrazin der Formel
EMI0001.0032
gebildeten a-Keto-hydrazons darstellt.
In den oben stehenden Formeln bedeutet x einen zur Metall komplexbildung befähigenden Substituenten oder einen solchen überführbaren Substituenten, und der Kern A kann weitere Substituenten, mit Ausnahme von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen, tragen.
Die Monoazofarbstoffe dienen beispielsweise zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromierungs- verfahren; die Metallkomplexverbindungen werden mit Vorteil zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder und synthetischen Polyamidfasern und, sofern ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmit teln genügend gross ist, zum Färben von zum Ver spinnen bestimmten, in organischen Lösungsmitteln gelösten Massen und von Kunststoffen und Lacken verwendet.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Licht- und Nassechtheiten.
Die definitionsgemässen Hydrazinobenzole lassen sich z. B. nach den Angaben der deutschen Patent schrift Nr. 258017 herstellen.
Andere Substituenten, die für die Hydrazino- benzole in Betracht kommen, sind z. B. Halogen atome (Chlor), Alkylgruppen (Methyl), die Nitro gruppe, Acylaminogruppen (Acetylamino).
Als ortho-Diketone kommen beispielweise in Be tracht: 1,2-Benzo-chinon, 1,2-Naphtho-chinon, 9,10- Phenanthren-chinon, Acenaphthen-chinon und Isatin, Dibrom-isatin, N-Methyl-isatin und N-Acetyl-isatin.
Die Umsetzung des Hydrazinobenzols mit dem ortho-Diketon erfolgt vorteilhaft in wässerigem, stark saurem Medium. Das Kondensationsprodukt fällt in den meisten Fällen aus; man filtriert es ab, löst es in überschüssigem Alkali auf und fällt es, gegebenen falls nach einer Klärung der Lösung, durch Zusatz von Salz in Form des Alkalisalzes aus.
Die überführung der Monoazofarbstoffe in ihre Metallkomplexverbindungen erfolgt vorzugsweise mit Verbindungen des Chroms und des Kobalts. Die Me tallinierung wird vorteilhaft in wässeriger Lösung oder in organischem Medium, beispielsweise in Form- amid oder Äthylglykol, oder in der konzentrierten wässerigen Lösung eines Alkalimetallsalzes einer niedrigmolekularen aliphatischen Monocarbonsäure ausgeführt.
Man lässt dabei mit Vorteil auf zwei Mo leküle Monoazofarbstoff eine weniger als zwei, min destens aber ein Atom Metall enthaltende Menge eines metallabgebenden Mittels einwirken.
Die gewonnenen Metallkomplexverbindungen werden, gegebenenfalls nach Eingiessen der organi schen Metallisierungslösungen in Wasser, aus wässe rigem Medium durch Zugabe von Salz abgeschieden, hernach abfiltriert, gegebenenfalls gewaschen und dann getrocknet.
Die erhaltenen metallhaltigen Azofarbstoffe sind Metallkomplexverbindungen, in denen an zwei Mole küle Monoazoverbindung im wesentlichen ein Atom Metall gebunden ist. Sie können als sog. 1 : 2-Kom- plexe bezeichnet werden, worin ein Molekül Mono- azoverbindung mit etwa 0,3-0,7 Atom Metall ver knüpft ist.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angege ben.
<I>Beispiel 1</I> 21,7 Teile 1-Hydroxy-2-hydrazino-4-chlor-benzol werden in stark mineralsaurer Lösung mit 18,2 Teilen in Wasser fein suspensiertem 1,2-Naphtho- chinon bei 80-100 zur Reaktion gebracht. Nach etwa zwei Stunden ist die Kondensation beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert; man löst ihn mit überschüssiger Natronlauge in Wasser, filtriert die Lösung nötigenfalls und fällt daraus den Mono- azofarbstoff durch Zusatz von Kochsalz. Er wird ab filtriert, getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein dunkles Pulver, das Wolle nach dem Einbadchromie- rungsverfahren in gut licht-, wasch-, walk-, potting- und säureechten grünen Tönen färbt.
Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man an Stelle des 1-Hydroxy-2-hydrazino-4-chlor-benzols eine äquivalente Menge des 1-Hydroxy-2-hydrazino- 4-nitro-benzols oder des 1-Hydroxy-2-hydrazino--4- methyl-benzols oder des 1-Carboxy-2-hydrazino- benzols zur Kondensation bringt. Das 1,2-Naphtho- chinon kann auch durch die äquivalente Menge Isatin ersetzt werden.
<I>Beispiel 2</I> 38,1 Teile des nach Beispiel 1, Absatz 1, er hältlichen Monoazofarbstoffes werden in 400 Teilen Formamid gelöst. Man erhitzt die Lösung auf 100 bis 110 , versetzt sie in ungefähr 30 Minuten mit 30 Teilen kristallisiertem Ammoniumchromisulfat und hält diese Mischung bis zur vollständigen Chromkomplexbildung auf 100-120 . Hierauf wird die Chromierungsmasse mit der 4-5fachen Menge Wasser verdünnt; die Chromkomplexverbindung wird ausgesalzen, abfiltriert, getrocknet und ge mahlen.
Der chromhaltige Farbstoff ist ein dunkles Pulver, welches Wolle, Seide, synthetische Polyamid fasern und Leder in gut licht-, wasch- und walk- echten, grünen Tönen färbt. <I>Beispiel 1</I> 43,9 Teile des nach Beispiel 1, Absatz 2, er hältlichen Monoazofarbstoffes werden mit 400 Teilen Wasser und 30 Teilen 18 %aiger Kobaltacetatlösung (entsprechend 1,77 Teilen Kobalt) auf 80 erhitzt.
Man lässt dabei so viel 1011/aige Natronlauge zu tropfen, bis ein pH-Wert von 9,5 erreicht ist. Der, nach beendigter Metallisierung isolierte und getrock nete kobalthaltige Farbstoff ist ein dunkles Pulver, welches Wolle, Seide, Leder und Polyamidfasern in licht-, wasch- und walkechten, olivgrünen Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarb- Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines in ortho-Stellung zur Hydrazinogruppe einen zur Metallkomplexbildung befähigenden Substituen- ten oder einen in einen solchen überführbaren Sub- stituenten tragenden Hydrazinobenzols,welches von Sulfonsäuregruppen und in anderer als in ortho- Stellung zur Hydrazinogruppe stehenden Carbon- säuregruppen frei ist, mit 1 Mol eines ortho-Diketons umsetzt. Il. Verwendung der nach dem im Patentanspruch I beanspruchten Verfahren erhältlichen Monoazo- farbstoffen zum Spinnfärben von in organischen Lö sungsmitteln gelösten Kunststoffmassen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als ortho-Diketon 1,2- Benzo-chinon verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als ortho-Diketon 1,2- Naphtho-chinon verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als ortho-Diketon 9,10- Phenanthren-chinon verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als ortho-Diketon Acenaph- thenchinon verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als ortho-Diketon Isatin verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man den erhaltenen Monoazo- farbstoff in Substanz mit einem metallabgebenden Mittel behandelt. 7.Verfahren nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man den erhaltenen Monoazo- farbstoff mit einem metallabgebenden Mittel derart be handelt, dass ein metallhaltiger Azofarbstoff entsteht, der im wesentlichen ein Metallatom an zwei Mole küle Monoazoverbindung komplex gebunden enthält. B. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man auf zwei Moleküle Mono- azofarbstoff eine weniger als zwei, mindestens aber ein Metallatom enthaltende Menge eines metallabge benden Mittels einwirken lässt.
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