CH383383A - Verfahren zur Herstellung von 3-Äthylmercapto-10-(3'-(methyl-n-butyl-amino)-propyl-(1'))-phenothiazin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Äthylmercapto-10-(3'-(methyl-n-butyl-amino)-propyl-(1'))-phenothiazinInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Äthylmercapto-10-[3'-(methyl-n-butyl-amino)- propyl-(1') ]-phenothiazin Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbe kannten 3-Äthylmercapto-10-[3'-(methyl-n-butyl- amino)-propyl-(1')]-phenothiazin der Formel
EMI0001.0006
gelangt, wenn man 3-Äthylmercapto-phenothiazin der Formel
EMI0001.0008
mit 3 - (Methyl - n - butyl-amino)-1-chlor-propan der Formel
EMI0001.0011
kondensiert.
<I>Beispiel</I> 29,4 g 3-Athylmercapto-phenothiazin, 5,3 g fein pulv. Natriumamid und 130 cm3 abs. Xylol werden unter Rühren während zwei Stunden am Rückfluss- kühler bei einer ölbadtemperatur von 180 zum Sieden erhitzt.
Ohne das Erhitzen zu unterbrechen, lässt man innerhalb l1/2 Stunden eine Lösung von 18,8 g 3-(Methyl-n-butylamino)-1-chlor-propan in 20 cm3 abs. Xylol zutropfen. Nach weiteren drei Stunden Erhitzen wird das Reaktionsgemisch abge kühlt und nach Zugabe von 90 cm3 Xylol zweimal mit 160 cm3 Wasser ausgewaschen.
Man extrahiert die Xylollösung mit 300 cms 15 /aiger wässeriger Weinsäure, wäscht den Weinsäureextrakt mit 170 cm3 Benzol und macht ihn mit 140 cm konzentrierter Natronlauge phenolphthalein-alka- lisch. Die ausgeschiedene Base wird in total 330 cm3 Benzol aufgenommen, über Pottasche getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Eindampfrückstand wird im Hochvakuum destil liert.
Das analysenreine 3-Äthylmercapto-10-[3'- (methyl-n-butylamino)-propyl-(1')]-phenothiazin hat den Sdp. 230-233 bei<B>0,01</B> mm Hg.
28,1 g 3-Athylmercapto-10-[3'-(methyl-n-butyl- amino)-propyl-(1')-phenothiazin und 8,4 g Fumar- säure werden in 60 cm3 siedendem abs. Äthanol ge löst, abgekühlt und mit 90 cm3 Äther versetzt. Das auskristallisierte Salz wird zum Umkristallisieren in 20 cm3 Äthanol gelöst und mit 60 cm3 Äther ver setzt.
Das analysenreine Fumarat des 3-Äthyl- mercapto-10-[3'-(methyl- n-butylamino)-propyl-(1')]- phenothiazins schmilzt bei 101-103 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-Äthylmercapto- 10 - [31- (methyl- n-butyl-amino)-propyl-(1')]-pheno- thiazin der Formel EMI0002.0001 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Äthylmercapto- phenothiazin der Formel EMI0002.0004 mit 3 - (Methyl - n - butyl-amino)-1-chlor-propan der Formel EMI0002.0007 kondensiert.
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| CH5446058A CH383383A (de) | 1957-04-08 | 1958-01-08 | Verfahren zur Herstellung von 3-Äthylmercapto-10-(3'-(methyl-n-butyl-amino)-propyl-(1'))-phenothiazin |
Applications Claiming Priority (2)
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| CH4366357A CH378321A (de) | 1957-04-08 | 1957-04-08 | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung substituierten Phenothiazinen |
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| CH383383A true CH383383A (de) | 1964-10-31 |
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ID=25737408
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1958
- 1958-01-08 CH CH5446058A patent/CH383383A/de unknown
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