CH395959A - Procédé de préparation de la 2-hydroxy-3-méthyl-benzène-1-carbonamide - Google Patents
Procédé de préparation de la 2-hydroxy-3-méthyl-benzène-1-carbonamideInfo
- Publication number
- CH395959A CH395959A CH446761A CH446761A CH395959A CH 395959 A CH395959 A CH 395959A CH 446761 A CH446761 A CH 446761A CH 446761 A CH446761 A CH 446761A CH 395959 A CH395959 A CH 395959A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- hydroxy
- benzene
- carbonamide
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZWILTCXCTVMANU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropan-2-one Chemical compound ClCC(=O)C(Cl)Cl ZWILTCXCTVMANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 2
- 201000003068 rheumatic fever Diseases 0.000 description 2
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 description 1
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 1
- 208000008930 Low Back Pain Diseases 0.000 description 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 description 1
- 206010036030 Polyarthritis Diseases 0.000 description 1
- 208000008765 Sciatica Diseases 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 229940125716 antipyretic agent Drugs 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 201000009240 nasopharyngitis Diseases 0.000 description 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000001932 seasonal effect Effects 0.000 description 1
- 206010044008 tonsillitis Diseases 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/566—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol having an oxo group in position 17, e.g. estrone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
- A61K31/569—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone substituted in position 17 alpha, e.g. ethisterone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation de la 2-hydroxy-3-méthyl-benzène-1-carbonamide La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'une nouvelle carbonamide, la 2 hydroxy-3-méthyl-benzène-1-carbonamide, de for mule NH2 OH j_CHs Ce procédé consiste à hydrolyser le 2rhydroxy- 3-méthyl-benzoate de méthyle par l'ammoniac.
Le 2-hydroxy-3-méthyl-benzoate de méthyle peut avantageusement être préparé par simple réaction d'estérification entre l'acide 2-hydroxy-3-méthyl- benzoique et l'alcool méthylique.
On obtient ainsi un produit fondant à 109 110,9 C. Il cristallise sous forme d'aiguilles blanches. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, peu soluble dans l'éther de pétrole, soluble dans l'alcool, l'acé tone et le benzène. Il donne une coloration bleue intense avec le perchlorure de fer.
<I>Exemple</I> Pour obtenir le produit de départ, on a chauffé 30 h à reflux 50 g d'alcool méthylique, 50 g d'acide 2-hydroxy-3-méthyl-benzoïque et 15 g d'acide sulfu- rique concentré. Le mélange réactionnel a ensuite été versé dans 250 ml d'eau, l'ester a été séparé par décantation et lavé par une solution saturée de bicar bonate,
puis à l'eau.
On a procédé ensuite à une distillation sous vide: (Ebo = 113o-1150 C sous 15 mm/Hg). Le rendement a été de 85 %.
30 g du précédent produit ont été mis en solu tion dans 70 ml de méthanol. Le mélange a été saturé en ammoniac à 00 C, puis chauffé en autoclave à 60 pendant 3 heures. On a chassé l'excès d'ammo- niac et l'alcool méthylique sous vide. On a obtenu la 2-hydroxy-3-méthyl-benzène-1-carbonamide brute, quia été lavée à l'eau et recristallisée dans le benzène.
Le produit obtenu conformément à l'invention constitue un agent andinflammatoire et antipyrétique très actif, ainsi que l'ont montré les études cliniques qui ont largement prouvé l'action antinflamrnatoire du produit chez des malades atteints de rhumatisme aigu d'une part,
et de rhumatisme inflammatoire chro nique d'autre part (polyarthrite chronique évolutive spondylarthrite ankylosante). Lesdites études ont éga lement fait apparaître une action antipyrétique, dans des amygdalites, rhino-pharyngites et grippes saison- nières.
Enfin, le produit a également été utilisé comme antalgique dans les céphalées art les migraines, les algies diverses et plus particulièrement dans les dou leurs accompagnant les rhumatismes dégénératifs, ainsi que dans les lumbagos et les sciatiques.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-hydroxy-3-méthyl- benzène-1-carbonamide, caractérisé en ce que l'on hydrolyse par l'ammoniac le 2-hydroxy-3-méthyl- benzoate de méthyle. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on sature d'ammoniac, à basse température,une solution alcoolique de 2-hydroxy-3-méthyl-benzoate de méthyle après quoi la solution ainsi saturée est chauffée à l'autoclave.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR832013A FR19M (fr) | 1960-07-05 | 1960-07-05 | Nouveau produit antiinflammatoire et antipyrétique. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH395959A true CH395959A (fr) | 1965-07-31 |
Family
ID=8734839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH446761A CH395959A (fr) | 1960-07-05 | 1961-04-14 | Procédé de préparation de la 2-hydroxy-3-méthyl-benzène-1-carbonamide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH395959A (fr) |
| FR (1) | FR19M (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4140769A (en) | 1976-12-23 | 1979-02-20 | Miles Laboratories, Inc. | 3-Substituted salicylamides |
-
1960
- 1960-07-05 FR FR832013A patent/FR19M/fr not_active Expired
-
1961
- 1961-04-14 CH CH446761A patent/CH395959A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4140769A (en) | 1976-12-23 | 1979-02-20 | Miles Laboratories, Inc. | 3-Substituted salicylamides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR19M (fr) | 1960-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0051023A1 (fr) | Nouveaux composés appartenant à la famille des benzoyl- et alpha-hydroxybenzyl-phényl-osides, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| CH395959A (fr) | Procédé de préparation de la 2-hydroxy-3-méthyl-benzène-1-carbonamide | |
| BE1002441A6 (fr) | Procede de purification de solvant. | |
| CH400118A (fr) | Procédé de préparation de sels de l'acide glycyrrhétinique et de sels de semi-esters de l'acide glycyrrhétinique | |
| BE882889A (fr) | Sel de lysine de l'acide meta-benzoyl-hydratropique, son procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant | |
| FR2598415A1 (fr) | Procede de preparation d'un melange standard de mono-0-(b-hydroxy-ethyl)-diosmines et de di-0-(b-hydroxyethyl)-diosmine | |
| Schock Jr et al. | The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2, 3, 5-Trihydroxybenzoic Acid | |
| EP0071500A1 (fr) | Procédé de préparation d'amino-4 butyramide | |
| CH402842A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'héparine | |
| CH341165A (fr) | Procédé de préparation de N-désacétyl-O-déméthylthiocolchicéines | |
| NO121344B (fr) | ||
| EP0021926B1 (fr) | Procédé de préparation d'alléthrolone optiquement active | |
| US2960537A (en) | 4-diphenylethane-aldehyde | |
| CH282215A (fr) | Procédé de préparation d'un amino-alcool tertiaire. | |
| CH281750A (fr) | Procédé de préparation de 2,5-diacétoxy-2,5-dihydrofurane. | |
| SU149102A1 (ru) | Способ выделени l-ментола из м тного масла | |
| SU556149A2 (ru) | Способ получени фитостерина | |
| EP0070049A1 (fr) | Dérivé de l'acide acétylsalicylique ayant activité analgésique, antipyrétique, antiphlogistique et bronchosécrétolytique | |
| CH440315A (fr) | Procédé de fabrication d'hydrazides N2-substitués inhibiteurs de la mono-amine-oxydase | |
| CH307324A (fr) | Procédé de préparation de l'amino-2-hydroxy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine. | |
| CH297193A (fr) | Procédé de préparation de 5,7,9-prégnatriène-3(B)-ol-20-one. | |
| CH426781A (fr) | Procédé pour la conversion de composés 1,2,3,4-tétrahydro-anthracènes en des composés 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydronaphtacènes | |
| FR2508044A1 (fr) | Acide 2',4'-difluoro-4-phosphonoxy (1,1'-diphenyle) - 3-carboxylique, sa preparation et son utilisation comme medicament | |
| CH222732A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH411914A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau sel d'hydroxocobalamine |