CH488657A - Verfahren zur Herstellung neuer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AmineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Amine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-nieder- alkoxymethyl-phenoxy)-propane der Formel
EMI0001.0004
worin R einen niederen Alkylrest, wie einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, vor allem aber den Methylrest bedeutet, insbesondere also des 1-Isopropylamino-2- hydroxy-3-(o-methoxymethyl-phenoxy)-propans, und ihrer Salze.
Die neuen Verbindungen, besonders das 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-methoxymethyl- phenoxy)-propan oder das 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-n-butoxymethyl- phenoxy)-propan, besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Ins besondere bewirken sie eine Hemmung adrenergischer ss-Rezeptoren. So hemmen sie z. B. an der mit Dial narkotisierten Katze durch Isoproterenol hervorgerufene Blutdrucksenkungen in Dosen von 0,01-1 mg/kg i. v. Die Verbindungen können daher bei Herz- und Kreis lauferkrankungen als Medikamente angewendet wer den.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einem entsprechenden 1-Isopropylamino-2- hydroxy-3-(o-niederalkoxymethyl-phenoxy)-propan, das an der 2-Hydroxylgruppe einen durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspaltbaren Rest aufweist, diesen Rest durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspaltet.
Durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspaltbare Reste sind z. B. a-Aralkylreste, wie Benzylreste, Oxy- carbonylreste, wie a-Aralkoxycarbonylreste, z. B. Car- bobenzoxyreste, oder Carbalkoxyreste, wie tert. Butyl- oxycarbonylreste, oder Acylreste von Carbonsäuren, z. B. niedere Alkanoylreste, wie der Acetylrest.
Die Hydrolyse und Hydrogenolyse können in übli cher Weise, letztere besonders katalytisch z. B. mit Palladium-Tierkohle, Platinoxyd oder Raney-Nickel vorgenommen werden.
Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangs stoffen erhält man die Endstoffe in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze. Die Salze der Erdstoffe können in an sich bekannter \reise, z. B. mit Alkalien oder Ionenaustau- schern, in die freien Basen übergeführt werden. Von den letzteren lassen sich durch Umsetzung mit orga nischen oder anorganischen Säuren, insbesondere sol chen, die zur Bildung von therapeutisch verwendbaren Salzen geeignet sind, Salze gewinnen.
Als solche Säuren seien beispielsweise genannt: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Per chlorsäure, aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Amei sen-, Essig-, Propion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, Äpfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hydroxy- malein- oder Bronztraubersäure;
Phenylessig-, Benzoc-, p-Amino-benzoe-, Anthranil-, p-Hydroxy-benzoe-, Sali- cyl- oder p-Amino-salicylsäure, Embonsäure, Methan- sulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, Äthylen- sulfonsäure; Halogenbenzolsulfon-, Toluolsulfon-, Naph- thalinsulfonsäure oder Sulfanilsäure; Methionin, Trypto- phan, Lysin oder Arginin.
Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen, wie z. B. die Pikrate, können auch zur Reinigung der erhaltenen freien Basen dienen, indem man die freien Basen in Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Basen freimacht. Infolge der engen Beziehungen zwischen den neuen Verbindungen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im voraus- gegangenen und nachfolgend unter den freien Basen sinn- und zweckmässig gegebenenfalls auch die entspre chenden Salze zu verstehen.
Die neuen Verbindungen können als Racemate oder in Form der Antipoden vorliegen. Das Racemat lässt sich in üblicher Weise in die Antipoden zerlegen.
Die neuen Verbindungen können z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können, falls sie neu sind, nach an sich bekannten Methoden erhalten werden.
Verbindungen, die an der 2-Hydroxylgruppe einen durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspaltbaren Rest aufweisen, erhält man z. B. durch Kondensation einer Verbindung der Formel
EMI0002.0000
mit einer Verbindung der Formel
EMI0002.0001
worin R die oben gegebene Bedeutung besitzt, X'2 für einen durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspaltbaren Rest und einer der Reste X, und Y, für eine reaktions fähig veresterte Hydroxylgruppe steht und der andere die Aminogruppe bedeutet.
Reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppen sind ins besondere solche, die mit einer starken organischen oder anorganischen Säure, wie vor allem einer Halogen wasserstoffsäure, z. B. der Chlor-, Brom- oder Jodwas- serstoffsäure, oder einer Sulfonsäure, wie einer Aryl- sulfonsäure, z. B. der p-Toluolsulfonsäure verestert sind.
Ferner sind diese an der 2-Hydroxylgruppe substi tuierten Verbindungen auch dadurch erhältlich, dass man ein o-(Niederalkoxymethyl)-phenol oder ein Salz davon mit einer Verbindung der Formel
EMI0002.0008
Umsetzt, worin X eine reaktionsfähig veresterte Hy droxylgruppe und X.,' ein durch Hydrolyse oder Hydro- genolyse abspaltbarer Rest ist.
Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 12,0 g 1-Isopropylamino-2-acetoxy-3-(o-methoxy- methyl-phenoxy)-propan werden in 100 ml Äthanol gelöst und nach Zugabe von 30 ml 2-n Natronlauge während einer Stunde unter Rückfluss erhitzt. Hierauf dampft man im Vakuum ein, kristallisiert den Rück- stand aus Petroläther um und sublimiert. Man erhält das 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-methoxymethyl- phenoxy)-propan der Formel
EMI0002.0016
das bei 49-51' schmilzt.
Auf analoge Weise kann man das 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-n-butoxymethyl- phenoxy)-propan herstellen, das bei 130-135 /0,02 mm destilliert und bei 40-45' schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung der 1-Isopropylamino-2- hydroxy-3-(o-niederalkoxymethyl-phenoxy)-propane der Formel EMI0002.0021 worin R ein niederer Alkylrest ist, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem entspre chenden 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-niederalkoxy- methyl-phenoxy)-propan, das an der 2-Hydroxylgruppe einen durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspalt baren Rest aufweist, diesen Rest durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspaltet. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3- (o-niederalkoxymethyl-phenoxy)-propan, das an der 2-Hydroxylgruppe einen a-Arylalkylrest enthält, hydro- genolysiert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man in einem 1-Isopropylamino-2-hydr- oxy-3-(o-niederalkoxymethyl-phenoxy)-propan, das an der 2-Hydroxylgruppe einen Acylrest enthält, diesen abhydrolysiert. 3.Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsstoffen ausgeht, in denen R der Methyl- rest ist. 4. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Ausgangsstoffen ausgeht, in denen R der n-Butyl- rest ist. 5. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen umwandelt. 6. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen in die Salze umwandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1583369A CH488657A (de) | 1964-09-10 | 1965-07-09 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1179964A CH465640A (de) | 1964-09-10 | 1964-09-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
| CH1114467A CH477400A (de) | 1964-09-10 | 1964-09-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
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| CH1583369A CH488657A (de) | 1964-09-10 | 1965-07-09 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH488657A true CH488657A (de) | 1970-04-15 |
Family
ID=27429234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1583369A CH488657A (de) | 1964-09-10 | 1965-07-09 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH488657A (de) |
-
1965
- 1965-07-09 CH CH1583369A patent/CH488657A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |