CH532368A - Utilisation de cétone-thiols cycliques comme agents aromatisants - Google Patents

Utilisation de cétone-thiols cycliques comme agents aromatisants

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CH532368A
CH532368A CH292869A CH292869A CH532368A CH 532368 A CH532368 A CH 532368A CH 292869 A CH292869 A CH 292869A CH 292869 A CH292869 A CH 292869A CH 532368 A CH532368 A CH 532368A
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Description


  
 



  Utilisation de cétone-thiols cycliques comme agents aromatisants
 La présente invention concerne l'utilisation de cétonethiols libres ou estérifiés de   formule   
EMI1.1     
 dans laquelle   X    représente l'oxygène et   X3    deux hydrogènes,
I'un des substituants R4,   R6    ou   R8    représente un reste -SH ou -SCOR', R' étant un reste alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, et R1 et R5 représentent l'hydrogène, ou dans laquelle   X3    représente l'oxygène et   Xl    deux hydrogènes, I'un des substituants   RI,    R5 ou   R8    représente un reste -SH ou -SCOR', R' étant défini comme ci-dessus, et R4 et   R6    représentent l'hydrogène,

   comme agents aromatisants pour l'aromatisation d'aliments solides et liquides pour les hommes et les animaux, de boissons non nutritives, de préparations cosmétiques pour l'hygiène buccale et du tabac.



   Le reste R' mentionné ci-dessus peut représenter par exemple des groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle isopropyle ou isobutyle.



   Les composés de formule (I) sont des substances nouvelles douées d'intéressantes propriétés organoleptiques et sont utilisables avantageusement pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments solides et liquides pour les hommes et les animaux, de boissons non nutritives, de préparations cosmétiques pour l'hygiène buccale telles que pâtes et lotions dentifrices par exemple, ou du tabac.



   Suivant la nature des produits et les concentrations auxquelles on les ajoute, ces composés développent des notes très variées, telles par exemple des notes fruitées, vertes, de plantes aromatiques, menthées, alliacées, rôties ou brûlées.



  Les nouveaux composés peuvent servir à rehausser ou à modifier des arômes aussi variés que ceux par exemple de fruits, de viandes ou de fromages, et de condiments tels qu'épices, mélanges d'herbes aromatiques ou vinaigre. Ils peuvent également servir à l'aromatisation de produits tels que pâtes et lotions dentifrices, ou tabac.



   En général les nouveaux composés confèrent aux aliments auxquels on les ajoute un goût et une odeur montants et frais.



   Les proportions dans lesquelles les nouveaux composés peuvent être utilisés varient entre de larges limites et sont fonction de l'effet aromatisant recherché. Ainsi, pour la préparation de compositions aromatisantes par exemple, des effets intéressants peuvent être obtenus par l'incorporation des nouveaux composés en proportions de 0,1 à 10   O/o,    par rapport au total de la composition.



   Lorsque ces composés sont utilisés comme agents aromatisants, les proportions dans lesquelles ils peuvent être employés varient également entre de larges limites. Ainsi, par exemple, d'intéressants effets aromatisants peuvent être obtenus en employant les composés nouveaux en proportions variant entre 0,1 et 10 ppm du poids des matières traitées.



  Cependant, ces proportions peuvent être augmentées au-delà de 10 ppm, parfois jusqu'à environ 100 ppm lorsqu'on cherche à obtenir des effets aromatisants spéciaux.



   Les proportions données ci-dessus ne doivent cependant pas être considérées comme limitatives et des concentrations inférieures ou supérieures à celles données ici peuvent également entrer en jeu suivant les effets recherchés et la nature des produits à aromatiser.



   On peut préparer les cétones-thiols libres et estérifiés de formule (I) en condensant des cétones cycliques monoéniques de formules:
EMI1.2     
  dans lesquelles la double liaison se trouve dans l'une des positions indiquées par les pointillés, avec un dérivé soufré de formule R-H dans laquelle R représente un groupe -SH ou -SCOR', R' étant un reste alcoyle, lequel contient de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou isobutyle.



   La condensation peut s'effectuer suivant des méthodes connues [voir par exemple J. Org. Chem. 22, 980 (1957)] par exemple en mettant en présence les produits de départ et en laissant réagir le mélange à température ordinaire ou à une température supérieure à la température ordinaire. Suivant la nature et la volatilité du produit de départ R-H, il peut être nécessaire d'utiliser un excès de ce dernier et de travailler en récipient hermétiquement fermé et résistant à la pression pour empêcher une évaporation prématurée du réactif. On a aussi trouvé que le rendement de la condensation est fortement influencé et amélioré par la présence de traces de bases, telles des amines organiques comme par exemple la triéthylamine, la pipéridine ou la morpholine. En l'absence de telles bases, le rendement peut être considérablement amoindri et même devenir pratiquement nul.



   Les composés résultant du procédé de préparation décrit ci-dessus se présentent sous la forme de mélanges d'isomères de configuration. Ces isomères peuvent être séparés par les méthodes usuelles comme par exemple la chromatographie préparative en phase gazeuse ou la distillation sur colonne à bande tournante. Si désiré, les isomères ainsi obtenus peuvent être utilisés   Séparément    dans l'industrie des arômes. Cependant cette pratique n'est justifiée que si les propriétés organoleptiques des isomères en question sont sensiblement différentes. En général, il est plus économique d'utiliser les mélanges d'isomères directement issus de synthèse.

  Ainsi pour la préparation des composés 1 on peut procéder comme suit:
 Préparation du menthonethiol-(8)
 Dans un récipient résistant à la pression, refroidi à - 800, on a placé 10 g (0,066 mole) de pulégone   (αD20= +22 ).   50 g (1,47 mole) de   H2S    liquide et 0,1 g de triéthylamine. On a fermé hermétiquement le récipient et on   Fa    porté 48 heures à température ordinaire. On a laissé évaporer l'excès de gaz sulfhydrique puis on a fractionné le résidu sous pression réduite. On a ainsi obtenu 8,7 g (70 %) de menthonethiol-(8), éb. 570/0,01 Torr, consistant en un mélange environ 3 : 2 de l'isomère équatorial et de l'isomère axial. Ce mélange a été utilisé tel quel dans les exemples 1 à 3.



   On a séparé les isomères par chromatographie préparative en phase gazeuse (col.   Carbowax   15 % 2,70 m, 1700, 40 ml He/min, inject. 2500), lesquels ont fourni les constantes analytiques suivantes:
Isomère : cis- trans    αD20=+32  αD20=-22,2    
Spectre de masse: 186 (p.mol.). 186 (p.mol.).



   m/e 153 (-SH) m/e 153 (-SH)
Spectre NMR : 0,96 (3H, d, 1,02 (3H, d mal
 J=7 cps), 1,40 résolu), 1,40 (6H,
 (3H, s), 1,45 (3H, s) 2,30 (1H, s)
 s), 2,35 (1H, s)   b    ppm
 6 ppm
Spectre   IR    : 1709, 2582 cm-1 1709, 2583   cm-1   
 Au point de vue organoleptique, I'isomère axial a été trouvé plus alliacé et plus puissant alors que l'isomère équatorial a été jugé plus doux et plus fruité.



   Préparation du menthonethiol-(1)
 On a procédé exactement comme décrit ci-dessus et condensé 7.6 g (0.05 mole) de pipéritone   (αD20=-44,6 )    avec 3,4g (0.1 mole) de   HS.   



   Par distillation fractionnée on a obtenu 4,2 g (45   "/0)    de menthonethiol (I), cb. 73 /0.04 Torr.   αD20=+14 ,    sous forme d'un mélange d'isomères de configuration. Ce mélange de note verte, menthée, alliacée et fruitée a été utilisé directement comme agent aromatisant.



  Spectre IR: 1702.2560 cm-1.



  Spectre de masse: m/e 186 (pic. mol.). 168   (-HO).    153   (SH).   



  Spectre NMR: 1,35 (1H), 1,53 et   1,60 3H).    1,85 et 1.95 (6H).



   Préparation du   carvomen'honethîol-(4)   
 On a procédé exactement comme décrit ci-dessus 4   et.    à partir de 2,5 g de carvénone, 17 g de   H.,S    et   0,1    g de triéthylamine, on a obtenu par distillation fractionnée un mélange contenant 33    /o    de carvomenthonethiol-(4), 60 % de la carvénone de départ, éb.   65f/0.001    Torr. Le cétone-thiol pur a été obtenu par chromatographie en phase gazeuse (Col. Carbowax   15 /o:      2,7m;      1701 > ).   



      Analyse: calculé pour C1 CloHI8OS   
 C64,5% H9.74% $17.18%
 Trouvé : C   63,36/o    H 9,81   Oio    S 17.14%
 Préparation du carvomenthonethiol-(6)
 [I-méthyl-4-isopropyl-2-axo-cyclohexanethiol-(6)]
 On a procédé comme décrit plus haut et, à partir de 2,5 g de carvotanacétone   [αD20      =    +   51,40),    17 g de   H,S    et 0,1 g de triéthylamine, on a obtenu 1,16 g. éb.   69O/0,001    Torr, de carvomenthonethiol-(6) pur à 81 % lequel peut être utilisé tel quel comme agent aromatisant;   I'impureté    (19 %) est constituée par la cétone de départ.



   La chromatographie en phase gazeuse a révélé la présence.



  et a permis de séparer, deux paires d'isomères du présent cétone-thiol. Le rapport entre ces paires est environ 5: 3. La première paire est composée probablement d'un mélange des isomères suivants:
 Trans-(1,4)-trans-(1,6) et cis-(1,4)-cis-(1,6).



   Spectre NMR: 1,6 (SH) 2,9 (CHSH, m) 0,9-1,0-1,1-1,15 (9H),   b    ppm.



   La deuxième paire est probablement composée du mélange des isomères suivants:
 Trans-(1,4)-cis-(1,6) et cis-(1,4)-trans-(1,6).



   Spectre   NMR:l,6 (5H),    3,5 (CHSH, m), 0,9-1,0-1,1-1,2 (9H). 6 ppm.



   Préparation du menthonethiol-(5)
 Dans un récipient résistant à la pression, refroidi à ¯ 800, on a placé 1,3 g (0,009 mole) de menthénone   (a"D       = 38,70),    5 g (0,15 mole) de   H,S    liquide et 0,03 g de triéthylamine. On a fermé hermétiquement le récipient et on l'a laissé 1 semaine à température ambiante.

 

   On a laissé s'évaporer l'excès de H2O puis on a fractionné le résidu sous pression réduite, éb. 620/0,005 Torr, et on a obtenu ainsi le menthonethiol-(5) sous forme d'un mélange d'isomères, avec un rendement de   22,2 o/o.      αD20    = ¯ 320.



  Spectre RMN: 0,88-1,15 (9H, mélange de d); 1,2 (1H, s
   [SH]);    1,7-2,5 (6H, bande complexe); 3,65 (1H, m),
 ppm   b.   



  Spectre IR: 2560, 1705, 800 cm-1.



  Spectre de masse: m/e 186 (25), 153 (30), 152 (22), 111 (55).



   110 (60), 109 (55), 69 (100).



   Préparation du carvomenthonethiol-(8)
 On a procédé comme décrit plus haut à partir de 5 g (0,033 mole) de dihydrocarvone   (aDO =    = 1620), 0,1 g de tri     éthylamine    et 17 g (0.5 mole) de   H.,S.    On a obtenu ainsi   19.7 "",    de carvomenthonethiol-(8), éb. 54 /0.02 Torr sous forme d'un mélange d'isomères.   αD20=1,1 .   



  Spectre RMN : 0,94 (3H, d); 1.33 (3H. s); 1.38 (3H, s),
 ppm   #.   



  Spectre IR : 2560. 1700,   775cm-1.   



  Spectre de masse: m/e 186   (#12%).      111(65),    75 (100).



     Pré p(irat ion    du menthonethiol-(8)
 On a procédé comme décrit plus haut à partir de 10 g d'isopulégone   (αD20=   + 124,2 ). 50 g de H2S et 0,1 g de triéthylamine. Après fractionnement. on a obtenu 69.4    /o    de menthonethiol-(8),   αD20   =-120  sous forme d'un mélange cistrans-. Les constantes relevées sont les mêmes que celles qui figurent plus haut pour le produit obtenu à partir de pulégone.



   Préparation du   (8)-thioacétate    de menthone
 On a chauffé 24 h entre 30 et 50  un mélange de 152 g (I mole) de pulégone, 2 g de triéthylamine et 76 g (1 mole) d'acide thioacétique ajouté goutte à goutte pendant 1 h à température ambiante. On a distillé au moyen d'une colonne à fractionner et on a obtenu le (8)-thioacétate de menthone sous forme d'un mélange d'isomères. Eb.   105z/0.1    Torr.



  Spectre RMN: 0,92 et 1.01 (3H, d [méthyle cyclique]); 1.37   
 et 1,38 (3H, s) ; 1,67 (3H, s) ; 2,17 (3H, s [acétyle]) ; 1,5-3,4   
 (8H. bande complexe), ppm   b.   



  Spectre de masse: m/e 228   (-1      O/o),    153 (100), 112 (20), 109
 (45), 69 (75), 43 (50).



   Les exemples qui suivent illustrent l'invention de façon plus détaillée.



  Exemple 1:
 Utilisation de cétones-thiols cycliques
 pour l'aromatisation d'aliments liquides
 Afin de mettre en évidence les propriétés organoleptiques desdites cétones-thiols, on a préparé: a) une composition aromatisante de base de type   tutti
 frutti   en mélangeant les ingrédients suivants:
 Ingrédients Parties en poids
 Vaniline .......... 20
 Caproate d'allyle ..10
 Citral..............15
 Butyrate d'amyle . . . . . 35
 Essence d'orange.....50
 Butyrate d'éthyle . . . . . 75
 Acétate d'amyle.....185
 Acétate d'éthyle....185
 Essence de citron...425
 On a ensuite préparé un arôme d'essai (A) et un arôme de contrôle (B) en mélangeant les composants suivants:
 A B
 Composants (part. en poids) (part. en poids)   
Base   tutti frutti   . . 100 100
Alcool 95 0/o . . . . 880 900   
Menthonethiol-(8)
 à   100/o - .

  .    20
Total.....1000 1000   Dans    l'alcool à 95 %
 On a ensuite incorporé les arômes A et B dans un sirop de sucre (préparé en dissolvant 1 kg de saccharose dans 600 ml d'eau) à raison de 1 g d'arôme par litre de sirop.



   Les sirops terminés ont alors été soumis à un groupe de dégustateurs qualifiés qui se sont prononcés sur la valeur des arômes utilisés pour leur préparation. Ces personnes ont unanimement déclaré que le goût du sirop aromatisé par A était plus montant et plus frais que celui du sirop aromatisé par B.



   En remplaçant dans l'exemple ci-dessus le menthonethiol (8) par le menthonethiol-(l) (préparé comme indiqué cidessus) on obtient des effets similaires quoique légèrement moins puissants.



  b) une composition aromatisante de base de type menthe en
 mélangeant les ingrédients suivants:
 Ingrédients Parties en poids    Essence de menthe poivrée. . 800 800   
 Essence d'orange . . . . . 100    Essence de pamplemousse . . 50   
 Essence d'anis . . . . . . 50
 On a ensuite préparé un arôme d'essai (A) et un arôme de contrôle (B) en mélangeant les composants suivants:
 A B
 Composants (part. en poids) (part. en poids)
Base menthe - . . 100 100   Alcool 95 0/o . . . . 850 900   
Menthonethiol-(8) 
 10%* .... 50
Total . . . . . .   .    1000 1000 *Dans l'alcool à 95 %
 Les arômes A et B ont été ensuite comparés à raison dr   1 g    d'arôme pour 1 litre de sirop de sucre, exactement   comnle    décrit dans l'exemple 1.

  L'arôme A a été jugé plus montant et plus vert que l'arôme B.



  Exemple 2:
 Utilisation de cétones-thiols cycliques
 pour l'aromatisation de boissons d'agrément
 On a procédé à l'aromatisation des matières suivantes par les doses indiquées de solutions de menthonethiol-(8) a) Sirop de cassis: 0,3 g de solution à 1    /o *    par kg de sirop.

 

  b) Sirop de framboise: 0,2 g de solution à 1   e/o    * par kg de
 sirop.



   On a constaté que le goût des sirops ainsi modifiés est plus montant et rappelle celui de fruits frais.



  *Dans l'alcool à 95 %
Exemple 3:
 Utilisation de cétones-thiols cycliques
 pour l'aromatisation de condiments
 On a procédé à l'aromatisation de vinaigre à l'aide des doses indiquées de solutions de menthonethiol-(8):
 0,05 à 0,1 g de solution à 10    /o    * par litre de vinaigre.



   On a constaté que le goût du vinaigre ainsi aromatisé est plus montant et présente une note alliacée très intéressante.



     * Dans    l'alcool à 95 %

Claims (1)

  1. REVENDICATION Utilisation de cétone-thiols libres ou estérifiés de formule: EMI4.1 dans laquelle X2 représente l'oxygène et X3 deux hydrogènes, I'un des substituants R4, RI ou R8 représente un reste -SH ou -SCOR', R' étant un reste alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, et R1 et Rü représentent l'hydrogène, ou dans laquelle Xl représente l'oxygène et X' deux hydrogènes, I'un des substituants Ri, R5 ou R8 représente un reste -SH ou -SCOR', R' étant défini comme ci-dessus, et R4 et R'i représentent l'hydrogène, comme agents aromatisants pour l'aromatisation d'aliments solides et liquides pour les hommes et les animaux, de boissons non nutritives,
    de préparations cosmétiques pour l'hygiène buccale et du tabac.
    SOUS-REVENDICATION Utilisation suivant la revendication d'au moins un des composés suivants: menthonethiol-(8). menthonethiol-(l).
    menthonethiol-(5), carvomenthonethiol-(4). carvomenthonethiol-(6), carvomenthonethiol-(8) et (8)-thioacétate de menthone.
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