CZ288723B6 - Derivát benzamidoximu, způsob jeho přípravy a zemědělsko-zahradnický fungicidní prostředek, který ho obsahuje - Google Patents

Derivát benzamidoximu, způsob jeho přípravy a zemědělsko-zahradnický fungicidní prostředek, který ho obsahuje Download PDF

Info

Publication number
CZ288723B6
CZ288723B6 CZ19971897A CZ189797A CZ288723B6 CZ 288723 B6 CZ288723 B6 CZ 288723B6 CZ 19971897 A CZ19971897 A CZ 19971897A CZ 189797 A CZ189797 A CZ 189797A CZ 288723 B6 CZ288723 B6 CZ 288723B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
alkoxy
haloalkyl
cpr
Prior art date
Application number
CZ19971897A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ9701897A3 (en
Inventor
Isamu Kasahara
Hirohito Ooka
Shinsuke Sano
Hiroyasu Hosokawa
Homare Yamanaka
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co., Ltd. filed Critical Nippon Soda Co., Ltd.
Publication of CZ9701897A3 publication Critical patent/CZ9701897A3/cs
Publication of CZ288723B6 publication Critical patent/CZ288723B6/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Deriv t benzamidoximu obecn ho vzorce I, kde znamen R.sup.1 .n.alkyl, skupinu R.sup.3.n.CH.sub.2.n., kde znamen R.sup.3.n. C.sub.3-8.n.cykloalkyl, halogenC.sub.1-3.n.alkyl, C.sub.1-3.n.alkoxy, C.sub.1-3.n.alkylthio, C.sub.1-3.n.alkylsulfinyl, C.sub.1-3.n.alkylsulfonyl, C.sub.1-3.n.alkoxykarbonyl, kyano, amino, monoC.sub.1-3.n.alkylamino, di(C.sub.1-3.n.alkyl)amino, acylamino s 1-3 atomy uhl ku, nebo R.sup.1.n. znamen C.sub.2-4.n.alkenyl nebo C.sub.2-4.n.alkinyl, R.sup.2.n. fenyl pop° pad s alespo jedn m substituentem ze souboru halogen, C.sub.1-3.n.alkyl, C.sub.1-3.n.alkoxy, halogenC.sub.1-3.n.alkyl a halogenC.sub.1-3.n.alkoxy, nebo znamen 5 nebo 6 lennou aromatickou heterocyklickou skupinu s 1 a 3 heteroatomy ze souboru atom N, O, S, pop° pad alespo s jedn m substituentem ze souboru halogen, C.sub.1-3.n.alkyl, C.sub.1-3.n.alkoxy, halogenC.sub.1-3.n.alkyl a halogenC.sub.1-3.n.alkoxy, X.sup.1 .n.halogenC.sub.1-4.n.alkyl, X.sup.2.n., X.sup.3.n., X.sup.4.n., X.sup.5 .n.nez v\

Description

Derivát benzamidoximu, způsob jeho přípravy a zemědělsko-zahradnický fungicídní prostředek, který ho obsahuje
Oblast techniky
Vynález se týká derivátu benzamidoximu, způsobu jeho přípravy a zemědělsko-zahradnického fungicidního prostředku, který ho obsahuje.
Dosavadní stav techniky
Při pěstování zemědělských a zahradnických plodin se v minulosti používalo mnoho různých fungicidních prostředků ke zvládnutí chorob na rostlinách, přičemž mnoho z nich nebylo 15 dostatečně užitečných, vzhledem ke své nedostatečné účinnosti ke zvládnutí chorob rostlin, vzhledem k omezením při jejich používání vlivem výskytu zbytkových kmenů patogenů rostlinných chorob ve fungicidech, vzhledem k vývoji fytotoxicity a kontaminace rostlin a/nebo vzhledem k jejich silné toxicitě pro lidi, domácí i divoká zvířata. Z těchto důvodů existuje trvalá potřeba vyvinout bezpečné fungicidy k použití v zemědělství a v zahradnictví, které by neměly 20 uvedené nedostatky.
Některé deriváty benzamidoxamu, které jsou blízké sloučeninám podle tohoto vynálezu a jejich použití jako fungicidu popisuje japonská zveřejněná přihláška vynálezu číslo Hei 2-6453 Gazette. Je však zřejmé, že biologická aktivita těchto derivátů benzaminoximu nestačí 25 k praktickému zvládání nemocí rostlin.
Je proto úkolem vynálezu poskytnout nové sloučeniny, které mohou být fungicídní v zemědělství a zahradnictví a schopné výhodné výroby v průmyslovém měřítku, k trvalému ovládání nemocí rostlin a k jejich bezpečnému používání.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je derivát benzamidoximu obecného vzorce I
Γ «Γ 0 X4 ( I )
kde znamená 40 R1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, skupinu
obecného vzorce R3CH2, kde znamená R3 cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 45 alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu, kyanoskupinu, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylovém podílu nebo
-1 CZ 288723 B6 acylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo R1 znamená alkenylovou skupinu se 2 až atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
R2 skupinu fenylovou popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou ze souboru atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alespoň jednou skupinou ze souboru atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupina s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo znamená pětičlennou nebo šestičlennou aromatickou heterocyklickou skupinu s 1 až 3 heteroatomy ze souboru atom dusíku, kyslíku a síry, popřípadě substituovanou alespoň jedním substituentem ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
X1 skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
X2, X3, X4, X5 nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s l až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, aminoskupinu nebo alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, η a ty nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo aminoskupinu, nebo mohou symboly η a ty tvořit společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, karbonylovou skupinu.
Vynález se týká také způsobu jejich výroby a použití fungicidu obsahujícího deriváty benzamidoximu v zemědělství a v zahradnictví.
Jako příklady popřípadě substituovaných alkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku symbolu R1 se uvádějí skupina methylová, ethylová, propylová, isopropylová, butylová, isobutylová a terc.-butylová skupina.
Jako příklady popřípadě substituovaných alkenylových skupin se 2 až 4 atomy uhlíku symbolu R1 se uvádějí skupina vinylová, 1-propenylová, 2-propenylová, isopropenylová, 1-butenylová, 2-butenylová a 3-butenylová.
Jako příklady popřípadě substituovaných alkinylových skupin se 2 až 4 atomy uhlíku symbolu R1 se uvádějí skupina ethinylová, propargylová, 2-butinylová a 3-butinylová.
Jakožto popřípadě substituované skupiny alkylové s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové se 2 až 4 atomy uhlíku a alkinylové se 2 až 4 atomy uhlíku, symbolu R1 se uvádějí skupina cykloalkylová se 3 až 8 atomy uhlíku, jako skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová a cykloheptylová; halogencykloalkylová skupina se 3 až 8 atomy uhlíku, jako skupina 1-fluorcyklopropylová, 2-fluorcyklopropylová, 1-chlorcyklopropylová, 2-chlorcyklopropylová, 2,2-difluorcyklopropylová, 2,2-dichlorcyklopropylová, 2-fluorcyklopentylová, 3-fluorcyklopentylová, 2-chlorcyklopentylová, 3-chlorcyklopentylová, 3,4-difluorcyklohexylová, 3,4—dichlorcyklohexylová a 3,4-dibromsilocyklohexylová; skupina cykloalkenylová se 3 až 8 atomy uhlíku, jako skupina 2-cyklohexenylová, 3-cyklohexenylová; halogeny, jako fluor, chlor, brom a jod; alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methoxyskupina, ethoxyskupina, propyloxyskupina, isopropyloxyskupina, butyloxyskupina, isobutyloxyskupina a terc.-butyloxyskupina; aminová skupina nesubstituovaná, monosubstituovaná nebo disubstituovaná skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, jako aminoskupina, methylaminoskupina a dimethylaminoskupina;
-2CZ 288723 B6 karbamoylová skupina nesubstituovaná, monosubstituovaná nebo disubstituovaná skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina karbamoylová, methylkarbamoylová a dimethylkarbamoylová; alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina a isopropylthioskupina, skupina alkylsulfinylová s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina methylsulfinylová a ethylsulfinylová; skupina alkylsulfonylová s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina methylsulfonylová a ethylsulfonylová, skupina alkoxykarbonylová s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina methoxykarbonylová a ethoxykarbonylová; karboxyskupina akyanoskupina.
Avšak jako skupina symbolu R1 je výhodnější popřípadě substituovaná alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Obzvlášť lze uvést jako příklady popřípadě substituované alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem skupinu methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, s-butylovou a terc.-butylovou; skupinu obecného vzorce R3CH?, kde R? znamená skupinu cykloalkylovou se 3 až 8 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, kyanoskupinu, aminoskupinu, monoaikylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu nebo acylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je skupina cykloalkylmethylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku včetně skupiny cyklopropylmethylové, cyklobutylmethylové, cyklopentylmethylové a cyklohexylmethylové, skupinu cyklohalogenalkylmethylovou s 1 až 8 atomy uhlíku, včetně skupiny 2-fluorcyklopropylmethylové, 1-fluorcyklopropylmethylové, 1,2-difluorcyklopropylmethylové a 3,4-dibromcyklohexylové halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, včetně skupiny 2-chlorethylové, 2-fluorethylové, 2,2-dichlorethylové, 2,2-difluorethyIové a 2.2,2-trifluorethylové, alkoxymethylskupinu s 1 až atomy uhlíku, včetně skupiny methoxymethylové, ethoxymethylové a propoxymethylové, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, včetně skupiny propargylové, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku včetně skupinu allylové, 2-butenylové, kyanomethylové, alkoxykarbonylmethylovou skupinu včetně methoxykarbonylmethylové a ethoxykarbonylmethylové skupiny, alkylthiomethylovou skupinu včetně skupiny methylthiomethylové a ethylthiomethylové, alkylsulfinylmethylovou skupinu včetně skupiny methylsulfinylmethylové a ethylsulfinylmethylové, alkylsulfonylmethylovou skupinu včetně skupiny methylsulfonylmethylové, ethylsulfonylmethylové, aminomethylové, substituovanou aminoethylovou skupinu včetně skupiny N-methylaminomethylové, Ν,Ν-dimethylaminomethylové, N-acetylaminomethylové a N-benzoyl- aminomethylové.
Jako příklady popřípadě substituované heterocyklické skupiny symbolu R2 se uvádějí pětičlenné nebo šestičlenné aromatické heterocyklické skupiny s 1 až 4 heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom dusíku, kyslíku a síry, jako jsou skupina pyridinová, furanová, thiofenová, pyrazolová, imidazolová, triazolová, pyrrolová, pyrazinová, pyrimidinová, pyridazinová, oxazolová, isoxazolová a thiazolová.
Substituenty fenylové a heterocyklické skupiny symbolu R2 mohou být v jedné nebo v několika polohách benzenového jádru nebo jeho heterocyklu a mohou se navzájem lišit, pokud jde o několik substituentů. Výhodnými příklady uvedených substituentů jsou atomy halogenu, jako například atom fluoru, chloru a bromu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylová, ethylová, propylová, isopropylová, butylová a terc.-butylová skupina, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina a terc.-butoxyskupina, alkenyloxyskupina se 2 až 4 atomy uhlíku, jako skupina propargyloxyskupina, halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina chlormethylová, fluormethylová, brommethylová, dichlormethylová, difluormethylová, trichlormethylová, trifluormethylová, tribrommethylová, trifluorethoxyskupina a pentafluorethoxyskupina, halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako chlormethoxyskupina, fluormethoxyskupina, brommethoxyskupina, dichlormethoxyskupina, difluormethoxyskupina, trichlormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, tribrommethoxyskupina a trifluorethoxyskupina.
-3CZ 288723 B6
Příkladem halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku symbolu X je halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, brommethylová, dibrommethylová, chlorethylová, fluorethylová, dichlorethylová, difluorethylová, trifluorethylová, tetrafluorethylová, pentafluorethylová, chlorpropylová, fluorpropylová, perfluorpropylová, chlorisopropylová, fluorisopropylová, perfluorisopropylová, chlorbutylová, fluorbutylová, perfluorbutylová, chlorisobutylová, fluorisobutylová, perfluorisobutylová, chlor-s-butylová, fluor-s-butylová, perfluor-sbutylová, chlor-t-butylová, fluor-t-butylová a perfluor-t-butylová skupina.
Jakožto příklady atomů halogenu symbolu X2, X3, X4 a X5 se uvádějí atom fluoru, chloru, bromu a jodu a jako příklady alkylových skupin s 1 až 4 atomy uhlíku symbolu X2, X3, X4 a X5 se uvádějí skupina methylová, ethylová, propylová, isopropylová, butylová, isobutylová a terč-butylová a jako příklady halogenalky lové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku symbolu X2, X3, X4 a X5 se uvádějí halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, jako skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, brommethylová, dibrommethylová, chlorethylová, fluorethylová, dichlorethylová, difluorethylová, trifluorethylová, tetrafluorethylová, pentafluorethylová, chlorpropylová, fluorpropylová, perfluorpropylová, chlorisopropylová, fluorisopropylová, perfluorisopropylová, chlorbutylová, fluorbutylová, perfluorbutylová, chlorisobutylová, fluorisobutylová, perfluorisobutylová, chlor-s-butylová, fluor-s-butylová, perfluor-s-butylová, chlor-terc-butylová, fluor-terc.-butylová a perfluor-terc-butylová a jako příklady alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku symbolu X2, X3, X4 a X5 methoxyskupina, ethoxyskupina, propyloxyskupina, isopropyloxyskupina, butyloxyskupina, isobutyloxyskupina a terc.-butyloxyskupina a jako příklady alkylthioskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku symbolu X2, X3, X4 a X5 methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina a isopropylthioskupina, butylthioskupina, isobutylthioskupina a terc.-butylthioskupina a jako příklady halogenalkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku symbolu X2, X3, X4 a X5 trifluormethoxyskupina, difluormethoxyskupina, trichlormethoxyskupina, trifluorethoxyskupina a tetrafluorethoxyskupina.
Jako příklady skupin symbolu r1 a r2, které mohou být stejné nebo rozdílné, se uvádějí atom vodíku, atomy halogenu, jako fluoru, chloru, bromu a jodu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, isopropylová, butylová a terc.-butylová, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina a terc.-butoxyskupina, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku jako methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina, isopropylthioskupina, butylthioskupina a terc.-butylthioskupina, halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku jako skupina trifluormethylová, trichlormethylová, tribrommethylová, trifluormethylová, chlormethylová, fluormethylová a pentafluorethylová a aminoskupina.
Kromě toho mohou η a r2 tvořit dohromady karbonylovou skupinu.
Způsob přípravy derivátu benzamidoximu obecného vzorce I, kde R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, η a r2 mají shora uvedený význam, spočívá podle vynálezu v tom, že se nechává reagovat sloučenina obecného vzorce II
NOR*
-4CZ 288723 Β6 kde R1, X1, X2, X3, X4 a X5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III
Γ| Γί g
CHal cm) kde znamená Hal atom halogenu a R2, η a r2 mají shora uvedený význam.
Sloučeniny podle vynálezu lze vyrábět podle následujícího reakčního schématu:
kde Hal znamená atom halogenu a symboly R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, η a r2 mají shora uvedený význam.
Uvedená reakce se provádí tak, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III v organickém rozpouštědle po dobu 10 minut až několik dvanáctihodinových časových úseků při teplotě 0 °C až teplotě varu rozpouštědla, případně v zásaditém prostředí.
Jako rozpouštědla se může použít v uvedené reakci aromatických uhlovodíků, jako je benzen a toluen, etherů jako je tetrahydrofuran a diethylether, halogenovaných uhlovodíků, jako je chloroform a dichlormethan, amidů jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid, acetonitril a směsi uvedených rozpouštědel.
Jako zásady se mohou používat pyridin, triethylamin, DBU, hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný a podobné zásady.
Po ukončení reakce se sloučeniny podle vynálezu dají získat provedením obvyklého dodatečného postupu a produkty se vyčistí chromatografií na silikagelu nebo podobným způsobem.
-5CZ 288723 B6
Výchozí látky pro způsob podle vynálezu obecného vzorce II se získají způsobem podle následujícího schéma:
X‘ ΝΗ,ΟΗ-HCl
''Ά ,CN
i· xs zásada
(IV)
R*’L zásada
kde znamená L uvolňovanou skupinu, jako paratoluensulfonyloxyskupinu, methylsulfonyloxyskupinu a atomy halogenu a symboly R1, X1, X2, X3, X4 a X5 mají shora uvedený význam.
První operací podle uvedeného schéma se získá benzamidoximová sloučenina obecného vzorce V, přičemž nitrilová sloučenina obecného vzorce IV a hydroxylamidhydrochlorid se nechají reagovat po dobu 10 minut až několika dvanáctihodinových časových úseků v neaktivním rozpouštědle v přítomnosti zásady při teplotě 0 °C až teplotě varu použitého rozpouštědla.
Příklady rozpouštědla použitého v uvedené reakci jsou alkoholy, jako methanol, ethanol a propanol, ethery, jako tetrahydrofuran a diethylether, amidy jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid, voda a směsi uvedených rozpouštědel.
Jako zásada se v uvedené reakci se může použít uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, triethylamin, pyridin a podobné zásady.
Druhým stupněm reakce je získání výchozí látky obecného vzorce II, přičemž se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce V a sloučenina obecného vzorce R’-L po dobu 10 minut až několika dvanáctihodinových časových úseků v rozpouštědle v přítomnosti zásady při teplotě -15 °C až teplotě varu použitého rozpouštědla.
Jako zásada se může použít alkoxid kovu, jako methoxid a ethoxid sodný, anorganická zásada, jako hydrid sodný, hydroxid sodný, hydroxid draselný a uhličitan draselný a organická zásady, jako triethylamin a pyridin.
Dále se mohou v druhé operaci popřípadě přidat katalyzátory v závislosti na typu použitého rozpouštědla a použité zásady. Příklady vhodných katalyzátorů jsou korunové ethery, jako 18-crown-6 a dicyklohexyl-18-crown-6, tetrabutylamoniumbromid a jiné chloridy, quartemí amoniové soli, jako methyltrioktylamoniumchlorid a benzyltriethylamoniumchlorid, a fosfoniové soli, jako tetrafenylfosfoniumbromid a hexadecyltributylfosfoniumjodid.
Chemické struktury sloučenin podle vynálezu se zjišťují pomocí NMR, IR, MS a jinými analytickými aparaturami.
-6CZ 288723 B6
Vynález blíže objasňují, nijak však neomezují, následující příklady praktického provedení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava N'-cyklopropylmethyloxy-N-(4-methoxyfenyl)acetyl-2-fluor-6-trifluormethylbenzamidinu (sloučenina č. 56)
Ve 200 ml bezenu se rozpustí 20,0 g N'-cyklopropylmethyloxy-2-fluor-6-trifluormethylbenzamidinu a do roztoku se přidá 16,0 g 4-methoxyfenylacetyIchloridu. Roztok se udržuje 10 hodin na teplotě zpětného toku. Po vy chladnutí se do roztoku přidá ethylacetát, načež následuje promytí vodou a vysušení bezvodým síranem hořečnatým. Organická vrstva se zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se podrobí sloupcové chromatografií na silikagelu, čímž se získá 23,6 g N'-cyklopropylmethyloxy-N-(4-methoxyfeny!)acetyl-2-fluor-6-trifluormethylbenzamidinu o teplotě tání 75 až 76 °C.
Příklad 2
Příprava N'-cyklopropylmethyloxy-N-(4-methoxyfenyl)acetyl-2-trifluormethylbenzamidinu (sloučenina č. 12)
V 80 ml bezenu se rozpustí 10,4 g N'-cyklopropylmethyloxy-2-fluor-6-trifluormethylbenzamidinu a do roztoku se přidá 8,9 g 4-methoxyfenylacetylchlorídu. Roztok se udržuje tři hodiny na teplotě zpětného toku. Po vychladnutí se do roztoku přidá ethylacetát, načež následuje promytí vodou a vysušení bezvodým síranem hořečnatým. Organická vrstva se zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek v podobě krystalů se promyje vodou a směsí hexanu a etheru, čímž se získá 13,7 g surových krystalů. Krystaly se pak nechají překrystalovat v hexanu, čímž vznikne 11,5 g N'-cyklopropy!methyloxy-N-(4-methoxyfenyl)acetyl-2-trifluormethylbenzamidinu o teplotě tání 88 až 90 °C.
Výchozí látky pro přípravu sloučenin obecného vzorce I se mohou připravovat následujícím způsobem.
Referenční příklad 1
Příprava 2-fluor-6-trifluormethylbenzamidoximu
V 540 ml methanolu se rozpustí 58,8 g hydroxylaminhydrochloridu a do roztoku se přidá 160 ml vodného roztoku 49,4 g uhličitanu sodného. Při teplotě místnosti se přidá za stálého míchání 40 g 2-fluor-6-trifluormethylbenzonitrilu a směs se míchá dále tři hodiny při teplotě 60 °C. Po oddestilování methanolu z roztoku se roztok extrahuje ethylacetátem. Organická fáze se vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje se za sníženého tlaku, čímž se získají surové krystaly. K těmto krystalům se pak přidá 200 ml 3N vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové a po důkladném míchání se vzniklá nerozpustná látka odfiltruje. Filtrát se pak neutralizuje 10% vodným roztokem hydroxidu sodného za chlazení a pak se znovu extrahuje ethylacetátem. Organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje se za sníženého tlaku, čímž se získá 26,6 g 2-fluor-6-trifluormethylbenzamidoximu o teplotě tání 155 až 157 °C.
-8CZ 288723 B6
Příklady derivátů benzamidoximu podle obecného vzorce V, které lze připravit uvedenými způsoby, jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka I
CFj NOH
rk Λ s‘NHi
v v
IF“ X3 X4 X5 teplota tání ve °C nebo index lomu
H H H H 124 až 126
H H H Cl 112 až 115
H H Cl F 107 až 108
H H Cl Cl nd 24’° 1,5210
H H H F 155 až 157
H H F F 105 až 107
H H F Cl 98 až 99
H H cf3 Cl 97 až 99
Referenční příklad 2
Příprava N'-cyklopropylmethyloxy-2-fluor-6-trifluormethylbenzamidinu
Ve 100 ml dimethylformamidu se rozpustí 26,6 g 2-fluor-6-trifluormethylbenzamidoximu a 17,8 g cyklopropylmethylbromidu a do roztoku se přidá během 30 minut při teplotě 10 °C 4,8 g hydridu sodného (60% v oleji). Roztok se míchá tři hodiny a vlije se do ledové vody a extrahuje se ethylacetátem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší se bezvodým síranem hořečnatým. Organická fáze se zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se podrobí sloupcové chromatografií na silikagelu, čímž se získá 24,8 g N'-cyklopropylmethyloxy-2-fluor-6-trifluormethylbenzamidinu o teplotě tání 63 až 64 °C.
-9CZ 288723 B6
Referenční příklady 3
Příprava N'-cyklopropylmethyloxy-3,6-bistrifluormethyl-2-chlorbenzamidinu
V 10 ml chloroformu se rozpustí 0,60 g 3,6-bistrifluormethyl-2-chlorbenzamidoximu a 0,50 g cyklopropylmethylbromidu a do roztoku se přidá za stálého míchání při teplotě místnosti 0,1 g tetrabutylamoniumbromidu a pak 1,2 ml 10% vodného roztoku hydroxidu sodného a v míchání se pokračuje tři hodiny při teplotě 30 až 40 °C. Roztok se promyje vodou, nasyceným roztokem chloridu sodného a vysuší se bezvodým síranem hořečnatým. Organická fáze se zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se podrobí sloupcové chromatografii na silikagelu, čímž se získá 0,40 g N'-cyklopropylmethyloxy-3,6-bistrifluormethyl-2-chlorbenzamidinu o teplotě tání 75 až 80 °C.
Příklady derivátů benzamídoximu obecného vzorce II, které lze připravit uvedenými způsoby, jsou uvedeny v následující tabulce II. V posledním sloupci tabulky jsou uvedeny fyzikální vlastnosti sloučenin, teplota tání a/nebo index lomu.
Tabulka II
CF, NOR1 .w- X*
X2 X4 X^ R1 teplota tání ve °C nebo index lomu
H H H H CH2cPr nD 24’5 1,4917
H H H F Et 64 až 66 °C
H H H F iPr nD 24’0 1,4789
H H H F CH2C(CH3)3 97až98°C
H H H F ch2ch=ch2 69 až 70 °C
H H H F ch2c=ch nD 23’5 1,5011
H H H Cl CH2cPr 43 až 46 °C
H H Cl F CH2cPr 71 až 73 °C
H H Cl Cl CH2CCH nD 23’5 1,5360
Cl H H Cl CH2cPr nD 23’5 1,5308
H H Cl Cl CH2cPr 73 až 75 °C
H H F F CH2cPr 43 až 45 °C
H H F Cl CH2cPr 54 až 55 °C
H H cf3 Cl CH2cPr 75 až 78 °C
* cPr cyklopropylmethyl
-10CZ 288723 B6
Dále jsou popsány reprezentativní příklady sloučenin podle vynálezu, které lze připravit způsoby popsanými u příkladu 1 a 2, v tabulkách III a IV. Jednotlivé symboly X1, X2, x3, X4, X5, R, R2, r1 a r2 uvedené v tabulkách III a IV mají shora uvedený význam u obecného vzorce I. V prvním sloupci je vždy uvedeno číslo sloučeniny a v posledním sloupci tabulky jsou uvedeny fyzikální vlastnosti sloučenin, teplota tání a/nebo index lomu. Jednotlivé zkratky mají obvyklý význam (například: cPr = cyklopropylmethyl, Ome = methoxyskupina, iPr - isopropylová skupina, tBu = terc.butylová skupina, Me - methylová skupina, Et-ethylová skupina, Ph = fenylová skupina).
-11CZ 288723 B6
Tabulka III Cr*. r2 - H)
číslo sloučeniny X‘ V r X* X· R1 R* teplota tání ve °C nebo index lomu
1 CF, H R H H Et Ph-4-0Me 72 až 73
2 CF, H H H B Me Ph-4-0Me
3 CF, H H H H CHjcPr 2-thieayl 93 až 95
4 CF, H H H B CH,cPr 3-thiěnyl 92 až 93
5 CF, H H H fl CHicPr Ph-2.4-F, 100 až 101
6 CF, H H fl H CHxcPr Ph-2-F 84 až 85
7 CF, H B H H CHíCPr Ph-2-F,4-0Me 84 až 85
8 CF, H H H H CH,cPr Ph-3-Me 81 až 82
9 CF, H H H H CHicPr Ph-3-Me-4-0iíe 77 až 79
10 CP, H H H H CH,cPr Ph-4-F 113 až 114
11 CF, H B B H CH,cPr Ph-44íe 80 až 81
12 CF, H H B fl Cfl,cPr Ph-4-dte 88 až 90
13 CF, H B B a CflicPr Ph 100 až 102
14 CP, H B B a nBu Ph-4-díe
15 CF, H H H a tBu Ph-4-díe
16 CP, H B B F CfltCB«Cflt Ph-4-flte »»,· nD 1,5290
17 CF, H H B F CB,Cfl<fl, Ph 11, 1 m>1 1,5132
18 CF, H H B F Cfl(C8:)Cfl=CR, Ph-4-dfe 76 až 78 nD' 1,5333 M.1 nc’ 1.5382
19 20 CF, B B B F CB,C8=CBC1 Ph-4-Ote
CF, H H B F CH,CH=CCh Ph-4-Ofe
21 Μ. 1 nD' 1,5148
CF, H B B F Cfl,CH=CH-Cfl, Ph-4-Ote
22 CF, H H H F Et Ph-4-Me 70 až 73
23 CF, B H B F Et Ph 59 až 61
-12CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ I* Σ’ X4 X’ R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
24 CF, H H H F CH,CH,C1 Ph-4-0Me »«, · nn 1,5330
25 CF, H H H F CHiCHF, Ph-4-0iíe 78 až 80
26 CF, H H H F Me Ph-4-0Me
27 CF, H H H F CH,C(CI)=CH, Ph-4-0Me ts, s n0 1,5242
28 CF, H H H F CH,C(CH,)=CH, Ph-4-OMe · no 1,5162
29 CP, H H H F CH,CN Ph-4-0Me ”i · no 1,5113
30 CF, H H H F CHiCN Ph «»,s no 1,5226
31 CF, H H H F CHjOCHj Ph-4-0Me ,4, nD 1,5288
32 CF, H H fl F CH,0Cfl, Ph 14, 5 no 1,5279
33 34 CF, CF, H H H H H F CH,cPr 3-Mthyl-pyrazol-l-yl no’ 1,5133 ,,, 1 no 1.5121
H F CH,cPr 4-eethyl-
35 CF, H H -pyrazol-l-yl 11, ·
H F CHíCPr pyrazol-l-yl no 1,5126 I, , t nB 1,5310 n. z no' 1,5313 ,,, · no 1,5353 II. 1
36 CF,
H H 8 F Cfl,cPr 3-aethyl-
37 CF, H -2-thienyI
H H F CB,cPr 4-«ethyl-
38 CF, H -2-thienyI
H H F Cfl,cPr 5-«ethyI-
39 CF, H H fl -2-thienyl
F CHjCpr 2-thienyI no 1,5346
40 CF, H H fl F CBtcPr 4-«ethyl- **1 * no’ 1.5302
41 CF, H H -3'thienyl
H F CH,cPr 5-eethyl- 57 až 58
42 -3-thienyl 70 až 72
CF, H fl fl F CflicPr 3-thíeayl
43 CF, H H H F CfljcPr Ph-2.4- F, ti, t no 1,5083
44 45 CF, H H H F CBtcPr Ph-2-F 11,0 n0' 1,5191 no’ 1,5197
CF, B H H F CHjcPr Ph-2-F-3-Me
46 CF, B H H F CB,cPr Ph-2-F-4-0Me no’ 1,5193
-13CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X» X1 X4 Xs R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
47 CF, H H H F CH,cPr Ph-2-F-4-0Me- «»,· no 1,6190
48 CF, H -5-Me
H H F CHtcPr Ph-2-F-54te η» 1,5143
49 CFi H H H F CH,cPr Ph-3.5-Me, 88 až 89
50 CF, H H H F CH,cPr Ph-3-Et 63 až 64
51 CF, H H H F CH,cPr Ph-3-Me 52 až 53
52 CFS H H H F CH,cPr Ph-3-Ke-4-F 73 až 74
53 CFs H H H F CHscPr Ph-3-Me-4-0Me »·, · n„ 1,5307
54 CF, H H H F CHtcPr Ph-4-F 58 až 59
55 CF, H H H F CHzcPr Ph-4-He no' 1,5248
56 CF, H H H F CKjcPr Ph-44He 75 až 76
57 CF, H H H F CHscPr Ph 72 až 74
58 CF, H H H F CH,CsCH 2-thienyl 54 až 56
59 CF, H H H F CH,C=CH 3-thienyl 56 až 58
60 CF, B B B F CHtCsCH Ph-2-F 57 až 58
61 62 CF, B B B F CHsCsCH Ph-2-F-4-Ofe n,' 1^5257 1«. · n»' 1^5192
CF, H H B F CfisCsCB Ph-2-F-5-Me
63 CF, H B H F CH,CsCB Ph-3.54le, 98 až 100
64 65 CF, H B B F CBtCsCB Ph-4-ite 95 až 96 ,1, » nD ’ 1,5370
CF, H H H F Cfi,C=CB Ph~4-OMe
66 CF, H H B F CB,CsCB Ph 58až60 **r *
67 CF, B H B F CBsCsCI Ph-4-dte n, 1,5557
68 CF, B H B F iPr Ph-4-dte 85 až 86
69 CF, H H H F iPr Ph 84 až 85
-14CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X* X1 X4 X» R‘ R* teplota tání ve °C nebo index lomu
70 CF, H H B F nBu Ph
71 CF, H B H F nPr Ph-2-F-4“QMe u,, no 1,5121
72 CFj H H H F nPr Ph-2-F-54fe nB' 1;5129
73 CF, H H H F nPr Ph-4-Ue 59 až 60
74 CF, H B H F nPr Ph-4-0Ue 54 až 55
75 CF, H H H F nPr Ph «·,· n, 1,5106
76 CFa H H H F IBu Ph
π CFj H H H Cl CH,CH=CH, Ph-4-0Me
78 CFs H H H Ci CH(CH,)CH=CH, Ph-4-0Me
79 CFs H H H Cl CH,CR=CHCl Ph-4-Ole
80 CF, H H H Cl CH,CH=CC1, Ph-4-die
81 CF, H H E Cl CB,CH=CHCH, Ph-4-flle
82 CF, H H B Cl Et Ph-4-Ote 68 až 70
83 CF, B B B Cl CHsCHsCl Ph-4-díe
84 CF, B H B Cl CB,CHF, Ph-4-0Me
85 CF, H H B Cl Me Ph-4-Ote
86 CF, B H B Cl C8,C(C1)=CB, Ph-4-dle
87 CF, B H H Cl CH,C(CH,)=CH, Ph-4-Oíe
88 CF, H H B Cl CH,CN Ph-4-0Ue
89 CF, B H B Cl CK,0líe Ph-4-Ofe
90 91 CF, B B B Cl CHjcPr 3-eethyl-pyrazol-l-yl
CP, B H B Cl CBscPr 4-eethyi-pyraxol-l-yl
92
CF, B H B Cl CH,cPr pyraxol-l-yl
-15CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ Γ X’ X4 X’ R‘ R* teplota tání ve °C nebo index lomu
93 CF, H H H Cl CHjcPr 3-«ethyl-2-thlenyl
94 CFi H H H Cl CHtcPr 4-Bethyl-2-thienyl
95 CF, H H H Cl CHjcPr 5-iethyI-2-thieayl
96 CF, H H H Cl CHtcPr 2-thienyl 47 až 49
97 CFj H H H Cl CHjcPr 4-iethyl-3-thienyl
98 CFj H H H Cl CHjcPr 5-Bethyl-3-thteuyl
99 CFj H H H Cl CHtcPr 3-thieayl 74 až 75
100 CFj H H H Cl CHjcPr Ph-2.4-F,
101 CFj H H K Cl CHjcPr Ph-2-F
102 CF, H H H Cl CH,cPr Ph-2-F-34(e
103 CFj H H K Cl CHjcPr Ph-2-F-4-0Me
104 CFj H H H Cl CHtcPr Ph-2-F-4~0iíe-54te
105 CPj H H H Cl CHjcPr Ph-2-F-54íe n,' 1;5323
106 CF, H H H Cl CHjcPr Ph-3,54fe,
107 CF, H H H Cl CHtcPr Pb-3-Me
108 CF, H H H Cl CHicPr Ph-3-Me-4-F
109 CF, H H H Cl CHtcPr Ph-3-Me-4-0Me
110 CF, H H H Cl CHicPr Ph-4-F
111 CF, H H H Cl CHjcPr Ph-4-Me
112 CF, H H H Cl CHtcPr Ph-4-®e 65 až 67
113 CF, H H H Cl CH,cPr Ph 63 až 65
114 CF, H H H Cl CH,CsCH Ph-4-Ote 76 až 78
115 CF, H H H Cl CHjCsCH Ph 96 až 97
-16CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ X1 X3 X‘ X’ R' R* teplota tání ve °C nebo index lomu
116 CF, H H H Cl CHjCsCl Ph-4-ttte
117 CF, H R B Cl iPr Ph-4-Oíe
118 CF, H H H Cl uBu Ph-4-Ote
119 CF, H H H Cl nPr Ph-4-Ote
120 CF, H H H Cl tBu Ph-4-Oíe
121 CF» H H H CF, CH,CH=CH, Ph-4-Me
122 CF, H H H CF, CH(CH,)CH=CH, Ph-4-0Me
123 CF, H H H CF, CH2CH=CHC1 Ph-4-Oe
124 CF, H H H CF, CH,CH=CC1, Ph-4-0Ke
125 CF, H H H CF, CH,CH=CHCH, Ph-4-0Me
126 CF, H H H CF, Et Ph-4-Ofe
127 CF, B B B CF, CHtCHtCl Ph-4-Ofe
128 CF, B B B CF, CH,CHF, Ph-4-dte
129 CF, H H R CF, Me Ph-4-de
130 CF, B B B CF, CH,C(C1)=CH, Ph-4-dte
131 CF, H H H CF, CH,C(CH,)=CH, Ph-4-Ofe
132 CF, B H B CF, CH,CM Ph-4-Ote
133 CF, B B B CF, CHtOMe Ph-4-Ote
134 CF, B H B CF, CH,cPr 3-eethyl“ -pyraiol-l-yl
135 CF, H H H CF, CH,cPr 4-eethyl-pyraiol-l-yl
136 CF, H H B CF, CH,cPr Ph pyrMol-l-yl
137 CF, H H H CF, CHicPr 3-eethyl-2-thienyl
138 CP, fl H B CF, CH,cPr 4-eethyl« -2-thienyI
-17CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X1 X1 X· r X’ R' R* teplota tání ve °C nebo index lomu
139 CF, H H B CF, CHjcPr 5-iethyl-2-thienyl 4
140 CF, H H H CF, CH,cPr 2-thienyl nB 1,5082
141 CF, H H H CF, CH,cPr 4-eethyl-3-thienyl
142 CF, H B H CF, CH,cPr 5-eethyl-3-thienyl
143 CF, H H B CF, CHicPr 3-thienyt
144 CF, H B B CF, CH,cPr Ph-2,4~Fi
145 CF, H B B CF, CHicPr Ph-2-F
146 CF, B B B CF, CfliCPr Ph-2-F-34íe
147 CF, H H 1! CF, CH,cPr Ph-2-F-4-OMe
148 CF, B H B CF, CHxcPr Ph-2-F-4-0Me-54le
149 CF, H H B CF, CHicPr Ph-2-F-5-Me 74 až 75
150 CF, H B a CF, CHicPr Ph-3.54íe,
151 CF, B B B CF, CBacPr Ph-3-Me
152 CF, H H B CF, CBacPr Ph-34te-4-F
153 CF, H B a CF, CH,cPr Ph-34te-4-0Ke
154 CF, B H B CF, CBacPr Ph-4-F
155 CF, H H B CF, CH,cPr Ph-4-Be n, · nB' 1,5031
156 CF, B H B CF, CB,cPr Ph-4-0Be
157 CF, a H B CF, CB,cPr Ph 68 až 69
158 CF, B H B CF, CBiCsCH Ph-4-Ote
159 CF, B H B CF, CH,C=Cl Ph-4-Ofe
160 σ, B H B CF, iPr Ph-4-0Me
161 CF, H H B CF, nBu Ph-4-Gte
-18CZ 288723 B6
číslo sloučeniny I» l1 X* V X1 R' R* teplota tání ve °C nebo index lomu
162 CF, H H H CF, nPr Ph-44Ne
163 CF, H H H CF, tBu Ph-4-lNe
164 CF, H H H OUe CK:CH=CH, Ph-4-(Ne
165 CF, H H H (Ne CH(CHj)CH=CH2 Ph-4-(Ne
166 CF, H H H OMe CH,CH=CHC1 Ph-44Ne
167 CF, H H H (Ne CHjCH=CC1j Ph-44Ne
168 CFj H H H (Ne CHiCH=CHCHj Ph-4-(Ne
169 CFj H H H (Ne Et Ph-44Ne 95 až 96
170 CFj H 11 H QMe ClljCIbCl Ph-4-(Nc
171 cf, H H H (Ne CHjCHF, Pb-4-CHe
172 CFj H H H OMe lte Ph-4-(Ne
173 CFj H H H (Ne CH,C(C1)=CH, Ph-4-Oíe
174 CF, H H H (Ne CHjC(CHj)*CHj Ph-4-(Ne
175 CF, H H H (Ne CHjCK Ph-4-£Ne
176 CF, H H H (Ne CH,(Ne Ph-44Ne
m CF, H H H (Ne CHjcPr 3iethyl-pyrarol-l-yl
178 CF, H H H (Ne CHicPr 4-eeliiyl-pyrazol-l-yi
179 CF, H H H (Ne CHjcPr pyraiol-l-yl
180 CF, H H H (Ne CH,cPr 3-eethyl-2-thieayl
181 CF, H H H (Ne CH,cPr 4-eethyl-2-thienyl
182 CF, H H H (Ne CHicPr 5-«ethyl-2-thienyl
183 CF, H H H (Ne CH,cPr 2-thienyl 4-eethyl-
184 CP, H H H (Ne CHicPr -3~thieayl
-19CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ x* X» X« X* R‘ R* teplota tání ve °C nebo index lomu
185 CF, H H H OMe CHicPr 5-aethyl-3-thienyl
186 CF, H H H OMe CRicPr 3-thienyl
187 CF, H H H OMe CHjcPr Ph-2.4-F,
188 CFj H H H ffile CHzcPr Ph-2-F
189 CFj H H H OMe CH,cPr Ph-2-F-3*Me
190 CFj H H H OMe CHjcPr Ph-2-F-4-0Me
191 CFj H R H OMe CHjcPr Ph-2-F-4-0Me-5-Me
192 cf, H H H OMe CHjcPr Ph-2-F-5-Me
193 CFj II H H OMe CHjcPr Ph-3.5-Mej
194 CFj H H R OMe CHjcPr Ph-3-Me
195 CFj R H H OMe CHjcPr Ph-3-Me-4-F
196 CF, H H H OMe CHjcPr Ph-3-Me-4-0Me
197 CFj H H H OMe CHjcPr Ph-4-P
198 CF, H R H OMe CHjcPr Ph-4-Me
199 CF, R H H OMe CHjcPr Ph-4-OMe 92 až 93
200 CF, H H H OMe CHxcPr Ph-3-Cl-4-0Me
201 CF, H H H OMe CHicPr Ph-3-CI-4-0Me-5-Me
202 CF, H H H OMe CHicPr Ph
203 CF, H H H OMe CHíCsCH Ph-4-0Me
204 CF, H H H OMe CfljCsCI Ph-4-OMe
205 CF, H H H OMe iPr Ph-4-0Me
206 CF, H H H OMe nBu Ph-4-0Me
207 CF, B H H OMe nPr Ph-4-0Me
-20CZ 288723 B6
číslo sloučeniny 1' X1 XJ V X* R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
208 CF, H H H OMe tBu Ph-4-0He
209 CFj H H H SMe Et Ph-4-0Me 89 až 90
210 CF, H H H SMe Me Ph-4-0Me
211 CFj H H H SMe CHjcPr Ph-4-0Me 73 až 75
212 CF, H H H SMe CHjcPr Ph 106 až 109
213 CFj H H H SMe nBu Ph-4-OMe
214 CFj H H H SMe tBu Ph-4-0Me
215 CFj H H Cl H CH,CH=CHj Ph-4-0Ke
21G CFj H 11 Cl H Et Ph-4-0Me
217 CFj H H Cl H Me Ph-4-Oíe
218 CFj H H Cl H CHjcPr 3-nethyl-pyrazol-l-yl
219 CFj H H Cl H CHicPr 4-Bethyl-pyrazol-l-yl
220 CFj H H Cl H CH,cPr pyrazol-l-yl
221 CFj H B Cl H CH,cPr 3-Bethyl-2-thienyl
222 cf, H H Cl H CBjcPr 4-Bethyl-2-thienyl
223 cf, H E Cl H CH2cPr 5-aethyl-2-thÍenyl
224 CFj H H Cl H CHjcPr 2-thienyl
225 cf, H H Cl H CHjcPr 4-Bethyl-3-thienyl
226 CFj H H Cl H CHjcPr 5-eethyl· -3-thieayi
227 CF, H H Cl H CHjcPr 3-thieayl
228 CF, H H Cl H CH,cPr Ph-4-CMe
229 CF, K H Cl H CRiC =CH Ph-4-0Me
230 CF, H H Cl H iPr Ph-4-0Me
-21CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X' X1 X1 X4 xs R' R* teplota tání ve °C nebo index lomu
231 CFs H H Cl H nBu Ph-4-OMe
232 CFs H H Cl H nPr Ph-4-0Me
233 CF, H H Cl H tSu Ph-4-OMe
234 CFj H H Cl F CHiCHsCHs Ph-4-OMe 81 až 83
235 CFs H H Cl F CH(CH,)CH=CHs Ph-4-0Me
236 CFs H H Ci F CHsCH=CHCl Ph-4-0Me
237 CFs H H Cl F CHxCH3CCls Ph-4-0Me
238 CFs H H Cl F CKsCH=CHCHs Ph-4-0Me
239 CFs H H Cl F Et Ph-4-0Me 99 až 100
240 CFs H H Cl F CHsCHsCl Ph-4-Oiíe a no 1,5301
241 CFs H H Cl F CHsCHsC! Ph 90-91
242 CFs H H Cl F CHsCHsCl Ph-2-F-5-Me *4, a nB' 1,5241
243 CFs H H Cl F CHsCHFs Ph-4-Otíe
244 CFs H H Cl F Me Ph-4-0Me
245 CFs H H Cl F CHsC(Cl)=CHs Ph-4-OMe
246 CFs H H Cl F CHxC(CH,)=CHx Ph-4-Oíe
247 CFs H H Cl F CHsCN Ph-4-0Me
248 CFs H H Cl F CHsOMe Ph-4-0Me
249 250 CFj H H Cl F CHscPr 3-eethyl-pyraxol-l-yl
CFs H H Cl F CHscPr 4-eethyl-
-pyraiol-l-yl
251 CFj H H Cl F CHscPr pyrawl-1-yl
252 CP, H H Cl F CHscPr 3-eethyl-2-thieayl
253 CFs H H Cl F CHscPr 4-aethyi-2-thíenyl
-22CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X» v X3 X’ X3 R‘ R’ teplota tání ve °C nebo index lomu
254 CFj H H Cl F CHjcPr 5-aethyl-
255 CF, H H -2-thienyl
Cl F CHicPr 2-thienyl 112 až 113
256 CF, H H Cl F CHjcPr 4-aethyl-
257 -3-thienyl
CF« cf, H H H Cl F CHjcPr 5-aethyl'3-thienyl
258
H Cl F CfhcPr 3-thienyl 125 až 126
259 CFj H H Cl F CHjcPr Ph-2.4~F,
260 CF, H H Cl F CHicPr Ph-2-F 57 až 59
261 CFj H H Cl F CHicPr Ph-2-F-3-Me
262 CFj H H Cl F CHicPr Ph-2F-4-0Ue »·, T no lz5200
263 CFj H H Cl F CHjcPr Ph-2-F-4-0Me- 73 až 74
-5-Me
264 CFj H H Cl F CHjcPr Ph-2-F-5-Me 60 až 62
265 CFj H H Cl F CHjcPr Ph-3.5-Kej
266 CFj H H Cl F CHjcPr Ph-34íe 92 až 93
267 CFj H H Cl F CHjcPr Ph-3-Me-4-F 98 až 99
268 CFj B H Ci F CHicPr Ph-3-Me-4~0Ke 86až 87
269 CFj H B Cl F CHicPr Ph-4-F 94 až 95
270 CFj H H Cl F CHjcPr Ph-4-Me 75 až 76
271 cf. H B Cl F CHjcPr Ph-4OUe 98
272 CFj H B Cl F CHjcPr Ph 112
273 CF, H H Cl F CHtC^CH Ph 54 až 58
274 CFj H H Cl F CBjCsCH Ph-2-F-Híe 91 až 92
275 CF, H H Cl F CHiC^CH Ph-4-Ole 102 až 103
276 CFj H H Cl F CHjCsCI Ph-4-Oe 112 až 114
-23CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X* X* X4 X9 R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
277 CF, H H Cl F iPr Ph-4-CMe 124 až 125
278 CF, H H Cl F oBu Ph-4-0Me
279 CFj H H Cl F nPr Ph-4-Oíe 90 až 91
280 CF, H B Cl F tBu Ph-4-0Ue
281 CF, B B Cl Cl CHtCH=CH: Ph-4-díe 80 až 81
282 CF, H H Cl Cl CH(CB,)CHsCHi Ph-4-0Me
283 CFi H H Cl Cl CH,CH=CHC1 Ph-4-Ote
284 CF, H H Cl Cl CH,CH=CCI, Ph-4-tHe
285 CF, H H Cl Cl CH,CH«CHCH, Ph-4-Oíe
286 CF, H H Cl Cl Et Ph 123 až 124
287 CF, H B Cl Cl Et Ph-2-F-5-Me 78 až 81
288 CF, H H Cl Cl Et Ph-4-0Me 90až91
289 CF, H B Cl Cl CBiCHiCI Ph 104 až 105
290 CF, H H Cl Cl CBiCHiCl Ph-2-F-5-Me nD' l;5309
291 CF, H B Cl Cl CHiCHtCI Ph-4-Ote
292 CF, B H Cl Cl CHiCBF, Ph-4-Ofe
293 CF, H B Cl Cl Me Ph-4-0Me 77 až 79
294 CF, B B Cl Cl cb,c(ci)=ch. Ph-4-0Ke
295 CF, B B Cl Cl CB,C(CS,)=CH, Ph-4-0Me
296 CF, H B Cl Cl CHtCB Ph-4-0Me
297 CF, B B Cl Cl CBiOMe Ph-4-0Me
298 299 CF, B B Cl Cl CHíCPr 3-«ethyI-pyraxol-l-yl
CF, E B Cl Cl CfltcPr 4-«ethTl-pyratol-l-yl
-24CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X' V X1 X4 XJ R* R’ teplota tání ve °C nebo index lomu
300 CF, H H Cl Cl CH,cPr pyrazol-l-yl
301 CF, H H Cl Ci CH:cPr 3-Bethyl“ -2-thíenyl
302 CF, H H Cl Cl CH,cPr 4-aethyl-2-thienyl
303 CF, H H Cl Cl CHicPr 5-eethyl-2-thienyl
304 CF, H H Cl Cl CHícPr 2-thienyl 139 až 141
305 CF, H H Cl Cl CHicPr 4-«ethyi-3-thietiyl
306 CF, H H Cl Cl CHicPr 5-aethyl-3-thíettyl
307 CF, H H Cl Cl CH,cPr 3-thienyl 140 až 141
308 CF, H H Cl Cl CH,cPr Ph-2.4-F,
309 CF, H 11 Ci Ci CHicPr Ph-2-F e n0 1,5404
310 CF, H H Cl Cl CH,cPr Ph-2-F-34te
311 CF, H H Cl Cl CHicPr Ph-2-F-4-0Me ΙΪ, s no 1,5371 nD ’ 1;5287
312 CF, H H Cl Cl CHicPr Ph-2F-4-0Ke-54le
313 CF, H H Cl Cl CHjcPr Ph-2-F-5-Me 56 až 57
314 CF, H H Cl Cl CB,cPr Ph-3.54íe,
315 CF, H H Cl Cl CHicPr Ph-3-Me 111 až 114
316 CF, H H Cl Cl CHicPr Ph-3-Me-4-F 113 až 114
317 CF, B H Cl Cl CBjcPr Ph-3-Me-4-®e
318 CF, H H Cl Cl CHtcPr Ph-4-F
319 CF, H B Cl CI CHicPr Ph-4-Me 93 až 95
320 CF, B H Cl Cl CB,cPr Ph-4-Oe 97 až 98
321 CF, B H Cl Cl CHicPr Ph 134 až 135
322 CF, B B Cl Cl CHxCsCH Ph 96 až 98
-25CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X1 X’ X4 X* R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
323 CF, H H Cl Cl CH,C=CH Ph-2-F~5-Me 77 až 79
324 CF, H H Cl Cl CH,C=CH Ph-4-0Me 94 až 96
325 CF, H H Cl Cl CHiCsCI Ph-4-0Me
326 CF, H H Cl Cl iPr Ph-4-OMe 123 až 124
327 CF, H H Cl Cl nBu Ph-4-OMe
328 CF, H H Cl Cl nPr Ph-4-OMe 88 až 89
329 CF, H H Cl Cl tBu Ph-4-OMe
330 CF, H H SMe F CHtcPr Ph-4-OMe 114 až 115
331 CF, H H OMe F CH,cPr Ph-4-0Me 125 až 126
332 CF, H H OHc F CHicPr Ph-4-0Me 135 až 136
333 CF, H H Me F CHtcPr Ph-4-0Me 71 až 72
334 CF, H F H H Et Ph-4-0Me 70 až 72
335 CF, H F H H Me Ph-4-0Me
336 CF, H F H B CHjcPr Ph-4-0Me 97 až 99
337 CF, H F B H CHzcPr Pb 117 až 119
338 CF, H F H H oBn Ph-4-0Me
339 CF, H F H H tBu Ph
340 CP, H Cl H H Et Ph-4-0Me 89 až 91
341 CF, H Cl H H Me Ph-4-0Me
342 CF, H Cl H H CHicPr Ph-4-Ote 97 až 99
343 CF, H Cl H H CH,cPr Ph 91 až 92
344 CF, H Cl H H nBu Ph-4-OMe
345 CF, H Cl H H tBu Ph
-26CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X' V X’ X4 X* R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
346 CF, Cl H H F CHicPr Ph-4-0Me cté/ ,Π
347 CFj Cl H H Cl CHicPr 2-thieny| 74
348 CF, Cl H H Cl CH,cPr Ph-4-0Me 100
349 CF, Cl H H Cl CHíCPr Ph 95 až 96
350 CFj H H F F CH,CH=CH, Ph-4-OMe
351 CFj H H F F Et Ph 81 až 83
352 CFj H H F F Et Ph-2-F-5-Me 79 až 80
353 CF, H H F F Et Ph-4-0Ue 78 až 79
354 CF, H H F F CHiCRiCI Ph nB' 1?5245
355 CF, H H F F CH,CH,C1 Ph-2-F-5-Me
356 CF, H H F F CHjCHjCl Ph-4-0Me
357 CF, H H F F Me Ph-4-0He
358 CF, H H F F Cfl,0Ue Ph-4-0Me
359 CF, H H F F CH,cPr 3-uethyl-
-pyrazol-l-yl
360 CF, H H F F C8,cPr 4-»ethyl-
-pyrazol-l-yl
361 CF, H H F F CH,cPr pyrazol-l-yl
362 CF, B H F F CHxcPr 3-«thyl-
-2-thieayl
363 CF, H B F ř CB,cPr 4-eethyl-
-2-thienyl
364 CF, H H F F CfljcPr Ph-2-F 56 až 58
365 CF, H B F F CH,cPr Ph-2-F-34íe
366 CF, H B F F CBicPr Ph-2F-4-0Me
367 CF, H H F F CHíCPr Ph-2F-4-Ote- 70 až 73
-5-Me
368 CF, H E F F CHicPr Ph-2F-54te 67 až 69
-27CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ X* X’ X« X’ R‘ R* teplota tání ve °C nebo index lomu
369 CF, H H F F CHtcPr Ph-3.5-Me,
370 CF, H H F F CHicPr Ph-3-Me 70 až 72
371 CF, H H F F CH,cPr Ph-3-Me-4-F 51 až 53
372 CF, H H F F CH,cPr Ph-34íe-4-0«e 56 až 57
373 CF, H H F F CHicPr Ph-4-F 70 až 72
374 CFj H H F F CHtcPr Ph-4-Me 64 až 66
375 CF, H H F F CHtcPr Ph-4-CMe 73 až 74
376 CFj H H F F CHicPr Ph 61 až 62
377 CF, H H F F CH,C==CH Ph 76 až 78
378 CF, H H F F CHíC-CH Ph-2-F-5-Me 84 až 86
379 CF, H H F F CHiCsCH Ph-4-CMe 100 až 102
380 CF, H H F F CHjC-CI Ph-4-0Me
381 CF, H H F F IPr Ph-4-dfe 65 až 66
382 CF, R H F F nBu Ph-4-0Ke
383 CF, H H F F nPr Ph-4-QMe 67 až 69
384 CF, H H F F tBu Ph-4-Ofe
385 CF, H H F F CH,cPr 5-aethyl-2-thienyl
386 CF, H H F F CRicPr 2~thienyl 69 až 71
387 CF, H H F F CB,cPr 4-iethyl-3-thieayl
388 CP, H H F F CH,cPr 5-eethyl-3-thlenyl
389 CF, H H F F CR,cPr 3-thienyl 79 až 81
390 CF, H H F F CHicPr Ph-2.4-F,
-28CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X» XJ X4 xs R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
391 CF, H H Cl F nPr Ph 113 až 114
392 CF, H H Cl F nPr Ph-2-F-5-Me 60 až 61
393 CF, H H Cl F iPr Ph 111 až 112
394 CF, H H Cl F iPr Ph-2-F-5-Me
395 CF, H H Cl F CH2CH=CH2 Ph 107 až 108
396 CF, H H Cl F CH,CH=CH, Ph-2-F-54(e 68 až70
397 CF, H H Cl F CH, Ph
398 CF, H H Cl F CH, Ph-2-F-5-Me
399 CF, H H Cl F CHzCsCI Ph 90 až 91
400 CF, H H Cl F CH2C=CI Ph-2-F-5-Ue »»»0 no 1,5491
401 CF, H R Cl F CH,CH, Ph 101 až 102
402 CF, H H Cl F CH,CH, Ph-2-F-5-Me 60 až 62
403 CF, H H Cl Cl nPr Ph 128 až 129
404 H 14, a
CF, H Cl Cl nPr Ph-2-F-5-Me no 1,5212
405 CF, H H Cl Cl IPr Ph 125 až 127
406 CF, H H Cl Cl iPr Ph-2-F-54(e 14. 1 nB' 1,5245
407 CF, H H Cl Cl CH,CH=CH2 Ph 115 až 116
408 CF, H H Cl Cl CH,CH=CH, Ph-2-F-54le 62 až 63
409 CF, H H Cl Cl CH, Ph 111 až 113
410 CF, H H Cl Cl CH, Ph-2-F-5-Ííe 80 až 81
411 CF, H H Cl Cl CHíCsCl Ph
412 CF, H H Cl Cl CRjCsCI Ph-2-F-54íe
-29CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* x« X1 X4 X* R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
413 CFj H H F F nPr Ph 56Ž58
414 CF, H H F F nPr Ph-2~F-54le 38 až 40
415 CFj H H F F iPr Ph 81 až 82,5
416 CFj H H F F iPr Ph-2-F-5-Me
417 CF, H H F F CH,CH=CHj Ph
418 CF, H H F F CHjCH=CHt Ph-2-F~5-Me
419 CFj H H F F CH, Ph
420 CF, H H F F CH, Ph-2-F-5-Me
421 CF, H H F F CHzC^CI Ph
422 CF. H H F F CHjC=CI Ph-2-F“5-He
423 CP, H H F Cl CH,CH=CR, Ph
424 CFj H H F Cl CHjCH=CHj Ph-4-Oíe
425 CF, H B F Cl CHjCH=CH, Ph-2-F-54ie
426 CF, H H F Cl CH.CH, Ph
427 CF, H B F Cl CH,CH, Ph-4-Oíe
428 CF, H H F Cl CHiCH, Ph-2-F-5-Me
429 CFj H B F Cl CHiCHjCl Ph n0 ’ 1,5344
430 CF, H H F Cl CBjCHiCl Ph-4-Oíe »4. , no 1,5294
431 CF. H H F Cl CH,CH,C1 Ph-2-F-54íe
432 CF, H B F Cl CH, Ph
433 CF, B B F Cl CH, Ph-4-díe
434 CF, B B F Cl CB, Ph-2-F-54le
435 CF, B B F Cl CB,Ote Ph-4-dfe
-30CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X1 X* X’ X4 X’ R' R* teplota tání ve °C nebo index lomu
436 CFj H H F Cl CHicPr 3-aethyl-pyrazol-l-yl
437 CF, H H F Cl CHjcPr 4-nethyl-pyrazol-l-yl
438 CF, H H F Cl CH2cPr pyrazol-l-y1
439 CFj H H F Cl CHjcPr 3-nethy1-2-thienyl
440 CF, H H F Cl CHjcPr 4-aethy1-2-thienyl
441 CFj H H F Cl CHjcPr 5-aethyl-2-thienyl
442 CFj H H F Cl CHicPr 2-thienyl 104 až 106
443 cf, H H F Cl CHjcPr 4-aethyI-3-thienyl
444 CFj H H F Cl CHjcPr 5-nethyl-3-thienyl
445 CFj H H F Cl CHjcPr 3-thienyl 113 až 115
446 CF, H H F Cl CHjcPr Ph-2.4-F,
447 CFj H H F Cl CHjcPr Ph-2-F nD 1 1^5262
448 CF, H H F Cl CHicPr Ph-2-F-3-Me
449 CF, H H F Cl CHjcPr Ph-2-F-4-0He
450 CF, H H F Cl CHjcPr Ph-2-F-4-0Me-54íe
451 CF, H H F Cl CHjcPr Ph-2-F-5-Me 62 až 63
452 CF, H H F Cl CH,cPr Ph-3.54te,
453 CF, H H F Cl CH,cPr Ph-3-Me 96 až 98
454 CF, H H F Cl CH,cPr Ph-3-Me-4-F 82 až 83
455 CF, H H F C! CHicPr Ph-3-«e-4-0Me 72 až 73
456 CF, K H F Cl CHxcPr Ph-4-F 76 až 77
457 CF, H H F Cl CH,cPr Ph-44íe 75 až 76
458 CF, H H F Cl CH,cPr Ph-4-Ote 68 až 69
-31CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X» X1 X4 Xs R‘ R1 teplota tání ve °C nebo index lomu
459 CFj H H P ct CHicPr Ph 102 až 104
460 CFj H H F Cl CHjC —CH Ph
461 CFj H H F Cl CH,C =CB Ph-4-0Me
462 CFj H H F Cl CH,C =CH Ph-2-F~5-Me
463 CFj H B F Cl CH,C sCI Ph-4-QMe
464 CFj H H F Cl iPr Ph
465 CFj H H F Cl iPr Ph-4-0Me
466 CFj H H F Cl iPr Ph-2-F-5-He
467 CFj H H F Cl nPr Ph
468 CFj H H F Cl nPr Ph-4-0Me
469 CFj H H F Cl nPr Ph-2-F-5-Me
470 CFj H H F Cl nBu Ph-4-GMe
471 CF, H H F Cl tBu Ph-4-Ofe
472 CF, H H CF, Cl CH,CH=CH, Ph
473 CF, B H CF, Cl CH,CH=CH, Ph-4-OMe
474 CFj H B CF, Cl CHjCH=CH, Ph-2-F-5-Re
475 CFj H B CF, Cl CHiCH, Ph
476 CF, B H CF, Cl CBzCB, Ph-4-0Ke
477 CFj H H CF, Cl CHzCH, Ph-2-P-5-Me
478 CFj H H CF, Cl CHjCHzCl Ph
479 CF, H H CF, Cl CH,CH,C1 Ph-4-Oíe
480 CF, B H CP, Cl CH2CH2CI Ph-2-F-5dte
481 CF, H H CF, Cl CHj Ph
-32CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X’ X1 X* XJ Rl R’ teplota tání ve °C nebo index lomu
482 CF, H H CF, C! CH, Ph-4-0Me
483 CF, H H CF, Cl CH, Ph-2-F-5-Me
484 CF, H H CF, Cl CHiOMe Ph-4-OMe
485 CF, H H CF, Cl CH,cPr 3-aethy1-pyrazol-l-yl
486 CF, H H CF, Cl CH,cPr 4-aethyl-pyrawl-l-yl
487 CF, H H CF, Cl CHícPr pyrazol-l-yl
488 CF, H H CF, Cl CHicPr 3-aethyl-2-thienyl
489 CF, H H CF, Cl CH,cPr 4-aethyl-2-thienyl
490 CF, H H CF, Cl CH,cPr 5-aethyl-2-thienyl
491 CF, H 11 CF, Cl CH,cPr 2-thienyl
492 CF, H H CF, Cl CHzcPr 4-aethyl-3-thíenyl
493 CF, H H CF, Cl CH,cPr 5-aethyl-3-thienyl
494 CP, H H CF, Cl CHzcPr 3-thienyl
495 CF, H H CF, Cl CHzcPr Ph-2.4-F,
496 CF, H H CF, Cl CHjcPr Ph-2-F
497 CF, H H CF, Cl CHicPr Ph-2-F-34íe
498 CF, H H CF, Cl CHjcPr Ph-2-F-4-0Me
499 CF, H H CF, Cl CH,cPr Ph-2-F-4-0Ke-54fe
500 CF, H H CF, Cl CHjcPr Ph-2-F-54íe
501 CF, H H CF, Cl CH,cPr Ph-3.5dte,
502 CF, H H CF, Cl CH,cPr Ph-3-iíe
503 CF, H H CF, Cl CHicPr Ph-34íe-4-F
504 CF, H H CF, Cl CHicPr Ph-34íe-4-díe
-33CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* V X’ r X» R* R2 teplota tání ve °C nebo index lomu
505 CF, H H CF, Ci CH,cPr Ph-4-F
506 CF, H H CF, Cl CH,cPr Ph-4-Me
507 CF, H H CF, Cl CH,cPr Ph-4-0Me
508 CF, H H CF, Cl CH,cPr Ph 65 až 67
509 CF, H H CF, Cl CH,CsCH Ph
510 CF, H H CF, Cl CH,CsCH Ph-4-Oíe
511 CF, H H CF, Cl CHtCsCH Ph-2-F-5-Me
512 CF, H H CF, Cl CH,CsCI Ph
513 CF, H H CF, Cl iPr Ph
514 CF, H H CF, Cl iPr Ph-4-0Me
515 CF, H H CF, Cl iPr Ph-2-F-5-Me
516 CF, H H CF, Cl nPr Ph
517 CF, H H CF, Cl nPr Ph-4-Ote
518 CF, H H CF, Cl nPr Ph-2-F-5-Me
519 CF, H H CF, Cl D0U Ph-4-Ute
520 CF, H H CF, Cl tBu Ph-4-Ofe
521 CF, B H CF, F CH,CB=CH, Ph
522 CF, H R CF, F CH,CH=CH, Ph-4-Oíe
523 CF, B H CF, F CH,CB-CR, Ph-2-F-54íe
524 CF, H H CF, F CBiCB, Ph
525 CF, H H CF, F CHiCH, Ph-4-dte
526 CF, H B CF, F CB,CH, Ph-2-F-54íe
527 CF, B B CF, F CB,CB,C1 Ph
-34CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X1 X* X’ X4 Xs R* R1 teplota tání ve °C nebo index lomu
528 CF, H H CF, F CH,CH,C1 Ph-4-0Me
529 CF, H H CF, F CH,CH,Cl Ph-2-F-5-Me
530 CF, H H CF, F CH, Ph
531 CF, H H CF, F CH, Ph-4-0Me
532 CF, H H CF, F CH, Ph-2-F-5-Me
533 CF, H H CF, F CH,0Me Ph-4-0Me
534 CF, H H CF, F CH,cPr 3-nethyl-2-thienyI
535 CF, H H CF, F CH,cPr 4-nethyl-2-thieayl
536 CF, H H CF, F CH,cPr 5-aethyl·· -2-thieny!
537 CF, H H CF, F ClIjcPr 2-thieny1
538 CF, H H CF, F CH,cPr 4-oethyl-3-thienyl
539 CF, H H CF, F CHicPr 5-aethyl-3-thienyl
540 CF, H H CF, F CH,cPr 3-thienyl
541 CF, H H CF, F CHicPr 4-aethyl-3-thienyl
542 CF, H H CF, F CHjcPr 5-nethyl-3-thienyl
543 CF, H H CF, F CH,cPr 3-thienyl
544 CF, H H CF, F CHicPr Ph-2.4-F,
545 CF, H H CF, F CH,cPr Ph-2-F
546 CF, H H CF, F CH,cPr Ph-2-F-3-Me
547 CF, H H CF, F CHicPr Ph-2-F-4-0Me
548 CF, H H CF, F CHicPr Ph-2-F-4-0Me-5-Me
549 CF, H H CF, F CHjcPr Ph-2-F-54le
550 CF, H H CF, F CH,cPr Ph-3,5-Me,
-35CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ X1 X’ X4 X’ R‘ R2 teplota tání ve °C nebo index lomu
551 CF, H H CF, F CHicPr Ph-3-Me
552 CF, H H CF, F CHzcPr Ph-3-Me-4-F
553 CF, H H CF, F CHicPr Ph-3-Me-4-0Me
554 CF, H H CF, F CHicPr Ph-4-F
555 CF, H H CF, F CHicPr Ph-4-Me
556 CF, H H CF, F CHicPr Ph-4-Ote
557 CF, H H CF, F CH,cPr Ph
558 CF, H H CF, F CHjCsCH Ph
559 CF, H H CF, F CH,CsCH Ph-4-0Ke
560 CF, H H CF, F CH:CsCH Ph-2-F-5-Me
561 CF, H H CF, F CHjCeCI Ph-4-0Me
562 CF, H H CF, F iPr Ph
563 CF, H H CF, F iPr Ph-4-0Me
564 CF, H H CF, F iPr Ph-2-F-54íe
565 CF, H H CF, F nPr Ph
566 CF, H H CF, F nPr Ph-4-Oíe
567 CF, H H CF, F nPr Ph-2-F-54fe
568 CF, H H CF, F nBu Ph-4-Oíe
569 CF, H H CF, F tBu Ph-4-0Me
570 CF, F H H Cl CBicPr Ph
571 CF, F H H Cl CBicPr Ph-4-díe
572 CF, F H H Cl CH,cPr Ph-2-F-54íe
573 CF, F H B F CHicPr Ph
-36CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ X* X’ X* X1 R* R1 teplota tání ve °C nebo index lomu
574 CF, F H H F CH,cPr Ph-4-0Me
575 CF, F H H F CHtcPr Ph-2-F-54le
576 CFj CF, H H Cl CH,cPr Ph
577 CFj CF, H H Cl CHjcPr Ph-4-0Me
578 CF, CF, H H Cl CHicPr Ph-2-F-5-Me
579 CF, CF, H H F CH,cPr Ph
580 CF, CF, H H F CHicPr Ph-4-0Me
581 CF, CF, H H F CHtcPr Ph-2-F-5-Me
582 CF, Cl H H CF, CH,cPr Ph
583 CF, Cl li H CF, CH,cPr Ph-4-0Me
584 CF, Cl H H CF, CHjcPr Ph-2-F-54te
585 CF, F H H CF, CHicPr Ph
586 CF, F H H CF, CHicPr Ph-4-Oíe
587 CF, F H Ή CF, CHjcPr Ph-2-F-5-Me
588 CF, CF, H H CF, CHicPr Ph
589 CF, CF, H H CF, CHicPr Ph-4-díe
590 CF, CF, H H CF, CH,cPr Ph-2-F-5díe
591 CF, H H H CH, CHtcPr Ph
592 CF, H H H CH, CHtcPr Ph-4-Ole
593 CF, H H H CH, CHicPr Ph-2-F-54íe
594 CF, H H F CH, CHicPr Ph
595 CF, H 8 F CH, CHicPr Ph-4-Ole
596 CF, H H F CH, CH,cPr Ph-2-F-5-Me
-37CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X1 V X’ X4 X* R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
597 CF, H H Cl CH, CHíCPr Ph
598 CF, H H Cl CH, CH,cPr Ph-4-0Me
599 CF, H H Cl CH, CH,cPr Ph-2-F-541e
600 CF, F H F F CHicPr Ph
601 CF, F H F F CH,cPr Ph-4-0Me
602 CF, F H F F CHícPr Ph-2~F-5-Me
603 CF, F H F Cl CH,cPr Ph
604 CF, F H F Cl CHicPr Ph-4-díe
605 CF, F H F Cl CHjcPr Ph-2-F-5-Me
606 CF, F H Cl F CH,cPr Ph
607 CF, F H Cl F CH,cPr Ph-4-0Me
608 CF, F H Cl F CHicPr Ph-2-F-54te
609 CF, F H Cl Cl CH,cPr Ph
610 CF, F H Cl Cl CH,cPr Ph-4-OMe
611 CF, F H Cl Cl CH,cPr Ph-2-F-54íe
612 CF, Cl H F F CHicPr Ph
613 CF, Cl H F F CH,cPr Ph-4-0Ke
614 CF, Cl H F F CHicPr Ph-2-F-5-Me
615 CF, Cl H F Cl CHtcPr Ph
616 CF, Cl H F Cl CH,cPr Ph-4-Ote
617 CF, Cl H F Cl CBicPr Ph-2-F-5-Me
618 CF, Cl H Cl F CH,cPr Ph
619 CF, Cl H Cl F CH,cPr Ph-4-Ote
-38CL 288723 B6
číslo sloučeniny X* X1 X3 X4 Xs R' R* teplota tání ve °C nebo index lomu
620 CF, Cl H Cl F CHicPr Ph-2-F-5-Me
621 CF, Cl H Cl Cl CHíCPr Ph
622 CF, Cl H Cl Cl CH,cPr Ph-4-0Me
623 CF, Cl H Cl Cl CH,cPr Ph-2-F-5-Ne
624 CF, Cl H Cl CF, CH,cPr Ph
625 CF, Cl H F CF, CHicPr Ph
626 CF, F H Cl CF, CH,cPr Ph
627 CF, F H F CF, CH,cPr Ph
628 CF, CF, H Cl Cl CH,cPr Ph
629 CF, CF, H Cl F CHicPr Ph
630 CF, CF, H F Cl CHjcPr Ph
631 CF, CF, H F F CHicPr Ph
632 CF, Cl H CF, Cl CH,cPr Ph
633 CF, F H CF, Cl CHicPr Ph
634 CF, Cl H CF, F CHtcPr Ph
635 CF, F H CF, F CHicPr Ph
636 CF, CF, H Cl CF, CHjcPr Ph
637 CF, CF, H F CF, CHicPr Ph
638 CF, CF, H CF, CF, CHicPr Ph
639 CF, F F F F CH,cPr Ph
640 CF, F F F Cl CHicPr Ph
641 CF, F F Cl F CH,cPr Ph
642 CF, F F Cl Cl CHicPr Ph
-39CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X2 X2 X4 X’ R’ R’ teplota tání ve °C nebo index lomu
643 CFj Cl H Cl CF, CHjcPr Ph-4-0Me
644 CF, Cl H F CF, CHjcPr Ph-4-0Me
645 CFj F H Cl CF, CH,cPr Ph-4-0Me
646 CFj F H F CF, CHicPr Ph-4-0Me
647 CF, CF, H Cl Cl CH,cPr Ph-4-0tíe
648 CFj CF, H Cl F CH,cPr Ph-4-0Me
649 CFj CF, H F Cl CH,cPr Ph-4-OMe
650 CF, CF, H F F CHicPr Ph-4-0Me
651 CF, Cl H CF, Cl CHjcPr Ph-4-DMe
652 CF, F H CF, Cl CHzcPr Ph-4-0Me
653 CF, Cl H CF, F CHjcPr Ph-4-0Me
654 CFj F H CF, F CH,cPr Ph-4-0Me
655 CF, CF, H Cl CF, CH,cPr Ph-4-0tíe
656 CF, CF, H F CF, CRjcPr Ph-4-0Me
657 CF, CF, H CF, CF, CHjcPr Ph-4-0He
658 CFj F F F F CH,cPr Ph-4-Oíe
659 CF, F F P Cl CHtcPr Ph-4-0Me
660 CFj F F Cl F CHzcPr Ph-4-0Me
661 CFj F F Cl Cl CH,cPr Ph-4-0Ke
662 CFj H H H F CHj-l-F-cPr Ph
663 CFj H H H F CH,-2-F-cPr Ph
664 CF, H H H F CH,-2-F,-cPr Ph
665 CF, H H H F CHi-l-F-cPr Ph-4-0Me
-40CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X' X» Xs X4 X5 R* R1 teplota tání ve °C nebo index lomu
666 CF, H H H F CH2-2-F-cPr Ph-4-0Me
667 CF, K H H F CH,-2-F,-cPr Ph-4-0Me
668 CF, H H Cl Cl CH,-l-F-cPr Ph
669 CF, H H Cl Cl CH,-2-F-cPr Ph
670 CF, H H Cl Cl CH,-2-F,-cPr Ph
671 CF, H H Cl Cl CH,-l-F-cPr Ph-4-0Me
672 CF, H H Cl Cl CH,-2-F-cPr Ph-4-0Me
673 CF, H H Cl Cl CH,-2-F,-cPr Ph-4-0Me
674 CF, H H Cl F CH,-l-F-cPr Ph
675 CF, h 11 Cl F CH,-2-F-cPr Ph
676 CF, H H Cl F CH,-2-F,-cPr Ph
677 CF, H H Cl F CH,-l-F-cPr Ph-4-0Me
678 CF, H H Cl F CH,-2-F-cPr Ph-4-0Me
679 CF, H H Cl F CH,-2-F,-cPr Ph-4-0Ke
680 CF, H H F Cl CHx-l-F-cPr Ph
681 CF, H H F Cl CHj-2-F-cPr Ph
682 CF, H H F Cl CHj-2-Fj-cPr Ph
683 CF, H H F Cl CHí-l-F-cPr Ph-4-0Me
684 CF, H H F Cl CH,-2-F-cPr Ph-4-0Me
685 CF, H H F Cl CH,-2-F,-cPr Ph-4-0Me
686 CF, H H F F C8,-l-F-cPr Ph
687 CF, H H F F CH,-2-F-cPr Ph
688 CF, H H F F CH,-2-F,-cPr Ph
-41CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X‘ X’ X4 X5 R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
689 CFj H H F F CHt-l-F-cPr Ph-4-OHe
690 CFj H H F F CHj-2-F-cPr Ph-4-0Me
691 CFj H H F F CHj-2-F,-cPr Ph-4-0Me
692 CFj H H H Br CHiCH, Ph
693 CFj K H H Br CHjCH, Ph-4-0Me
694 CFj H H H Br CH,-cPr Ph η» 1,5343
695 CFj H H H Br CHj-cPr Ph-4-0Me 5 no 1,5330
696 CFj H H H Br CHj-cPr Ph-2-F-5-Me
697 CFj H K F Br CHiCH, Ph
698 CF, H H F Br CH,CII, Ph-4-0Me
699 CFj H H F Br CH,-cPr Ph 114 až 115
700 CF., H H F Br CHj-cPr Ph-4-0Me nD' 1,5304
701 CF, H H F Br CHj-cPr Ph-4-F 81 až 82
702 CFj H H Cl Br CH,CK, Ph
703 CF, H H Cl Br CHiCH, Ph-4-OMe
704 cf, H H Cl Br CH,-cPr Pb
705 CF, H H Cl Br CHj-cPr Ph-4-Oíe
706 CFj H H Cl Br CH,-cPr Ph-2-F-54(e
707 CF, H H Br F CHiCH, Ph
708 CF, H H Br F CHjCH, Ph-4-0Ue
709 CF, H H Br F CHi-cPr Ph
710 CF, H H Br F CHi-cPr Ph-4-OMe
711 CF, H H Br F CHi-cPr Ph-2-F-5-Me
712 CF, H H Br Cl CHjCHj Ph
713 CF, H H Br Cl CHiCH, Ph-4-0Me
-42CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ X’ X3 X4 X3 R* R’ teplota tání ve °C nebo index lomu
714 CF, H H Br Cl CHi-cPr Ph
715 CF, H H Br Cl CH,-cPr Ph-4-0Me
716 CF, H H Br Cl CHicPr Ph-2-F-5-Me
717 CF, H H F H CB,CH, Ph
718 CF, H H F H CH,CH, Ph-4-0Me
719 CF, H H F H CB,-cPr Ph 91 až 92
720 CF, H H F H CHí-cPr Ph-4-0Me 109 až 110
721 CF, H H F H CHí-cPr Ph-2-F-5-Me
722 CF, H H Cl H CH,CH, Ph
723 CF, H H F H CHí-cPr Ph-2-F 94 až 95
724 CF, H H Cl H CH,-cPr Ph 99 až 100
725 CF, K H F H CH,-cPr Ph-4-F 110 až 111
726 CF, H H Cl H CHj-cPr Ph-2-F-5-Me
727 CF, H H H 1 CH,CH, Ph
728 CF, K H H 1 CH2CH, Ph-4-0Me
729 CF, H K H I CHt-cPr Ph
730 CF, H H H I CH,-cPr Ph-4-0Me
731 CF, H H H l CHí-cPr Ph-2-F-5-Me
732 CF, H H Cl Cl CH,-cHxe-3 Ph 106 až 107
733 CF, H H Cl Cl CHi-cHex- Ph 124 až 125
734 CF, H H Cl Cl -3,4-Brj CHi-cHex Ph 106 až 109
-43CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X’ X* X’ X* Xs R* R’ teplota tání ve °C nebo index lomu
735 CtF, H H F F CHt-cPr Ph
736 c2f5 H H F F CKt-cPr Ph-4-0Ke
737 CtFs H H F F CHt-cPr Ph-2-F-5-Me
738 CjFj H H F F CHjCHtCl Ph
739 CiFs H H F F CHtCHj Ph
740 CtFs H H F F CHtCsCH Ph
741 c,f5 H H Cl Cl CHt-cPr Ph
742 CtF, H H Cl Cl CHt-cPr Ph-4-0Me
743 CíFí H H Cl Cl CHt-cPr Ph-2-F-5-Me
744 CjFs H II Cl Cl CHtCHtCl Ph
745 CtFs H H Cl Cl CHtCH, Ph
746 CtF, H H Cl Cl CHtCsCH Ph
747 C»Fs H H F Cl CHt-cPr Ph
748 CtFs H H F Cl CHt-cPr Ph-4-Oíe
749 CtFs H H F Cl CHt-cPr Ph-2-F-5-Me
750 CtFs H H F Cl CHtCHtCl Ph
751 CtFs H H F Cl CHtCH, Ph
752 CtF. H H F Cl CH:C=CH Ph
753 CtFs H H Cl F CHt-cPr Ph
754 CtF, H H Cl F CHt-cPr Ph-4-Oíe
755 CtF, H H Cl F CHt-cPr Ph-2-F-54íe
756 CtF, H H Cl F CHtCHtCl Ph
757 CtF, H H Cl F CHtCH, Ph
-44CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X' X’ X3 X4 X4 R‘ R1 teplota tání ve °C nebo index lomu
758 CzFj H H Cl F CH,C=CH Ph
759 CCh H H F F CHí-cPr Ph
760 CCl, H H F F CHs-cPr Ph-4-0Me
761 CCh H H F F CHí-cPr Ph-2-F-5-Me
762 CCl, H H F F CHíCHíCI Ph
763 CCl, H H F F CHíCH3 Ph
764 CCh H H F F CH,C=CH Ph
765 CCl, H H Cl Cl CHi-cPr Ph
766 CCh H H Cl Cl CHj-cPr Ph-4-0Me
767 CCl, H H Cl Cl CHi-cPr Ph-2-F-5-Me
768 CCl, H H Cl Cl CHjCHiCl Ph
769 CCl, H H Cl Cl CHjCHa Ph
no CCh H H Cl Cl CHjCsCH Ph
771 CCh H H F Cl CHi-cPr Ph
772 CCh H H F Cl CHt-cPr Ph-4-0Me
773 CCl, H R F Cl CH,-cPr Ph-2-F-54te
774 CCl, H H F Cl CHjCHíCI Ph
775 CCl, H H F Cl CB,CH, Ph
T76 CCh H H F Cl CH2C=CH Ph
777 CCl, H H Cl F CHí-cPr Ph
778 CCh H H Cl F CHj-cPr Ph-4-0Me
779 CCh H H Cl F CHi-cPr Ph-2-F-5-Me
780 CCl, H H Cl F CHiCH,Cl Ph
-45CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X1 X’ Γ X* Rl R* teplota tání ve °C nebo index lomu
781 CCl, H H Cl F CH»CH, Ph
782 CCl, H H Cl F CH,CsCH Ph
783 CHF, H H F F CH,cPr Ph
784 CHF, H H F F CH,cPr Ph-4-OMe
785 CHF, H H F F CH,cPr Ph-2-F-54le
786 CHF, H H F F CH,CH,Cl Ph
787 CHF, H H F F CHiCH, Ph
788 CHF, H H F F CHíCsCH Ph
789 CHF, H H Cl Cl CH,cPr Ph
790 CHF, H H Cl Cl CH,cPr Ph-4-0iíe
791 CHF, H H Cl Cl CHjcPr Ph-2-F-54te
792 CHF, H H Cl Cl CH,CH,C1 Ph
793 CHF, H H Cl Cl CBzCH, Ph
794 CHF, H H Cl Cl CHzCsCH Ph
795 CHF, H H F Cl CB,cPr Ph
796 CHF, H B F Cl CH,cPr Ph-4-Oíe
797 CHF, H B F Cl CHxcPr Ph-2-F-5-Me
798 CHF, H B F Cl CH,CH,C1 Ph
799 CHF, H H F Cl CH,CH, Ph
800 CHF, H fl F Cl CBiCeCH Ph
801 CHF, H H Cl F CHicPr Ph
802 CHF, H H Cl F CB,cPr Ph-4-Ote
803 CHF, H H Cl F CBxcPr Ph-2-F-54fe
-46CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X' X’ X* X4 X’ R* R1 teplota tání ve °C nebo index lomu
804 CHF, H H Cl F CHxCHžCl Ph
805 CHF, H H ct F CH,CH, Ph
806 CHF, H H Ci F CH,C=CH Ph
807 CF, H H H F CHiCF, Ph
808 CF, H H H F CH,C1 Ph
809 CF, H H H F CH,CH,Br Ph
810 CF, H H H F CH,OEt Ph
811 CF, H H H F CH,CH,0Me Ph
812 CF, H H H F CHzcPent Ph
813 CF, H 11 H F CH,cHex Ph
814 CF, H H H F CHícPr-2,2- Ph
815 -Cl,
CF, H H H F CHxcPr-2.2- Ph
816 CF, -Br, I
H H H F CHzSUe Ph n.D 1,5469
817 CF,
H H H F CHiSOUe Ph nD 1,5462
818 819 CF, CF, H H H F CH,S0,Ke Ph 116-117 M, · nD 1,5194
H H H F CH,C0,Me Ph
820 CF, H H B F CH,CO,Et Ph ,,, · n# 1,5167
821 CF, H H H F CHiCHiCOilíe Ph
822 CF, H H H F CH,Nte, Ph
823 CF, H H H F CHxNHMe Ph
824 825 CF, H H H F CH,CH,NMe, Ph s
CF, H H B F CHzCONH, Ph no 1,5380
826 CF, H H H F CHzCONHMe Ph
-47CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X3 X’ X* X3 Rl R* teplota tání ve °C nebo index lomu
827 CF, H B H F CH.CONMe. Ph nB' 1,5302
828 CF, H H H F CH.CH=CBCP. Ph
829 CF, H H H F CH.CH=CF. Ph
830 CF, H B B F CH.C(Br)=CH. Ph
831 CF, H H H F CHiC sCCH. Ph
832 CF, H B H F CH,CH.C=CH Ph
833 CF, H B B F CH»C =CCF, Ph
834 CF, H H F F CH.CF. Ph
835 CF, H B F F CH.Cl Ph
836 CF, H H F F CHiCH.Br Ph
837 CF, H B F F CH.OEt Ph
838 CF, H B F F CH.CH.0Ne Ph
839 CF, B B F F CH.cPent Ph
840 CF, H H F F CHícHex Ph
841 842 843 CF, CF. CF, B B B B H H F F F F F F Cfl.-2.2-Ch-cPr CH.-2.2-Br.-cPr CH.SMe Ph Ph Ph
844 CF, B a F F CHsSONe Ph
845 CF, B B F F CH.SO.Ne Ph
846 CF. B H F F CH.CO.Me Ph
847 CF. B B F F Cfl.CO.Et Ph nD' 1,5066
848 CF. B B F F CH.CH.CO.Me Ph
849 CF. H B F F CH.HMe. Ph
850 CF. B H F F CH.NBMe Ph
-48CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* 1’ X’ X4 X’ R' Rl teplota táni ve °C nebo index lomu
851 CF, H B F F CH,CH,NMe, Ph
852 CF, H H F F CHiCONH, Ph
853 CF, H H F F CHjCONHMe Ph
854 CF, H H F F CH,C0NMe, Ph
855 CF, H B F F CH,CHsCHCF, Ph
856 CF, H H F F CH,CH=CF, Ph
857 CF, H B F F CH,C(Br)=CH, Ph
858 CF, H B F F CBiCsCCH, Ph
859 CF, H H F F CB,CH,C=CH Ph
860 CF, H H F F CHzCsCCF, Ph
861 CF, B H B F CBtcPr Ph-2-CI 82 až 83
862 CF, H H B F CBicPr Ph-4-Br 89 až 90
863 CF, H B a P CBíCPr Ph-2-Cl-4-F
864 CF, H B B F CB,cPr Ph-2-Br-44íe
865 CF, B B B F CBzcPr Ph-4-Et
866 CF, H B B P CHicPr Ph-4-0Et
867 CF, H B H F CH,cPr Ph-4-OiPr
868 CF, H B B F CflicPr Ph-44JC8,CB=CB, 65 až 67
869 CF, H H H F CH,cPr Ph-4-OCB,CsC8 77 až 78
870 CP, B H B F CH,cPr Ph-3-CP, 77 až 78
871 CF, H H B F CB,cPr Ph-4-CF, 124 až 125
872 CF, B H H F CH,cPr Ph -4-CP,CP,B
873 CF, H H H F CHicPr Ph-4-OCP, 96 až 97
874 CF, B H H F CH,cPr Ph-4-OCPiB
-49CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X1 X’ X4 X’ R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
875 CF, H H H F CHicPr Ph-4-0CFiCF,
876 CF, H H B F CHicPr Ph-4-OCF,CF,B
877 CF, H H B F CHicPr l-Me-2-Pyrrolyl
878 CF, H H H F CHicPr l-Ue-3-PyrroIyl
879 CF, H H H F CH,cPr 2-Pyrrolyl
880 CF, H H H F CHicPr 3-Pyrrolyl
881 CF, H H F F CHicPr Ph-2-Cl
882 CF, H H F F CH,cPr Ph-4-Br
883 CF, H H F F CHicPr Ph-2-Ch4-F
884 CF, H H F F CHicPr Ph-2-Br-4-CH,
885 CF, B H F F CH,cPr Ph-4-Et
886 CF, H H F F CH,cPr Ph-4-0Bt
887 CF, H H F F CH,cPr Ph-4-0iPr
888 CF, H H F F CH,cPr Ph-4-0CH,CH=CH,
889 CF, H H F F CBtcPr Ph-4-0CBtCsCB
890 CF, H H F P CB,cPr Ph-3-CF,
891 CF, H B F F CHicPr Ph-4-CF,
892 CF, B B F F CHicPr Ph-4-CP,CP,B
893 CF, H B F F CH,cPr Ph-4-OCF,
894 CF, H H F F CHicPr Ph-4-0CF,H
895 CF, H B F F CH,cPr Ph-4-OCFiCF,
896 CF, H B F F CHtcPr Ph-4-OCF,CF,H
897 CF, H H F F CHicPr l-fe-2-Pyrrolyl
898 CF, B H F F CHicPr 14íe-3-Pyrrolyl
-50CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ X1 X1 V Xs R* R* teplota tání ve °C nebo index lomu
899 CF, H H F F CH,cPr 2-Pyrrolyl
900 CF, H H F F CH:cPr 3-Pyrrolyl
901 CF, H H F Br CH,cPr Ph lí. · nD z 1,5349
902 CF, H H H Et CH,cPr Ph
903 CF, H H H nPr CH,cPr Ph
904 CF, H H H nBu CHxcPr Ph
905 CF, H H H tBu CHicPr Ph
906 CF, H H H C,F, CHicPr Ph
907 CF, H H H OEt CH,cPr Ph
903 CF, H H H OnPr CH,cPr Ph
909 CF, K H H OiPr CH,cPr Ph
910 CF, H H H OtBu CH.cPr Ph
911 CF, H H OEt F CH,cPr Ph
912 CF, H H OnPr F CBícPr Ph
913 CF, H H OiPr . F CHicPr Ph
914 CF, B B OtBu F CH,cPr Ph
915 CF, B B B SOiíe CBjcPr Ph n/ 1,5450
916 CF, H H B SO,Me CBícPr Ph 144 až 146
917 CF, B B fl SEt CH,cPr Ph
918 CF, B a a S-iPr C8,cPr Ph
919 CF, H H SOVe F CBícPr Ph
920 CF, B H SOiKe F CHicPr Ph
921 CF, H H SEt F CH.cPr Ph
922 CF, H H S-iPr F CBxcPr Ph
-51CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X* X* XJ X‘ X1 R1 Rl teplota tání ve °C nebo index lomu
923 CF, H H OCF, F CH,cPr Ph-4-ttíe
924 CF, H H OCF, F CH.cPr Ph-2-F
925 CF, 8 H OCF, F CH,cPr Ph-4-F
926 CF, H H OCF, F CHtcPr Ph
927 CF, H H NO, OCH, CH,cPr Ph
928 CF, H H NHAc F CH,cPr Ph
929 CF, H H NH, F CH»cPr Ph
930 CF, H H F F CHtCOOH Ph 113 až 120
931 CF, H H F F CHtcPr 2-iaidazolyl l-aethyl-2-
932 CF, H H F F CHjcPr -iaidazolyl l-aethyl-2-
933 CF, H H F F CHxcPr -oxazolyl
934 CF, H H F F CHícPr 2-isoxazolyl l-aethyl-2-
935 CF, H H F F CH,cPr -isoxazoiyl
936 CF, H H F F CHícPr 2-pyriiidinyl
937 CF, H H F F CH,cPr 4.6-diaethyl-2 -pyrÍBÍdinyl
938 CF, H H F F CHícPr 2-thiazolyl
939 CF, H H F F CH,cPr 3-chloro-2-thiazolyl
940 CF, H H F F CH,cPr 1-pyraziayl
941 CF, H H F F CHtcPr 3-arthyl-l-pyrazinyl
942 CF, H H F F CHícPr 3-pyridazinyl
943 CF, H H F F CHícPr 3-aethyl-4-pyridazíayl
944 CF, H H F F CH,cPr 2-furyl
945 CF, H H F F CHxcPr 3-broao-2-furyl
946 CF, H H F F CHícPr 4-thiazoly]
-52CZ 288723 B6
CHj-l-F-cPr : — CH,
F
Br
CHz-2-F-cPr
CHz-2-Fj-cPr :-CH,
F F
CHi-l-Br-cPr: -CH,
CH,-cPent: —CH,
CHi-1-CÍ-cPr: -CH,
CH,-2-Cl-cPr: -CH,
CHj-2-Ch-cPr:-CHi
Q Cl
CHt-cHex:
CH,-cHxe-3 :-CH,
CH,-cHex-3,4~B r,:
-53CZ 288723 B6
Tabulka IV
číslo slouče niny X‘ X* X* X4 X’ R’ Γι r. R* teplota tání ve °C nebo index lomu
947 CF, H H F F CHjcPr OMe H Ph 25,4-1,5069
948 CF, H H F F CH.cPr ile H Ph 25)5-1,5106
949 CF, H B F F CHicPr Et H Ph 25,4-1,5003
950 CF, H H F F CHicPr OMe CF, Ph 25,5-1,4855
951 CF, H H F F CHjcPr F H Ph 25,5-1,5059
952 CF, H H F F CH.cPr Cl H Ph 25,5-1,5244
953 CF, H H F F CBtcPr SMe H Ph 25,5-1,5220
954 CF, H H F F CHjcPr = 0 Ph 79 až 81
955 CF. H H F F CH.cPr Ke Me Ph 25,6-1,5105
956 CF, B H F F CB,cPr F F Pb 50 až 52
957 CF, H H F F CH,cPr řfflMe H Ph
958 CF, H H Cl F CH.cPr OKe H Ph
959 CF, H H Cl F CHtcPr Me B Ph
960 CF, B H Cl F CBzcPr Et H Ph
961 CF, B H Cl F CHtcPr OKe CF, Ph
962 CF, H H Cl F CBtCpr F B Ph
963 CF, B H Cl F CB,cPr Cl R Ph
964 CF, H H Cl F CB,cPr SMe E Ph
965 CF, H R Cl F CH.cPr «=0 Ph
-54CZ 288723 B6
číslo slouče niny X* v X3 X4 xs R1 n r. R3 teplota tání ve °C nebo index lomu
966 CFj H H Cl Γ» í CHjcPr Me Me Ph
967 CFj H H Cl F CHjcPr F F Ph
968 CFj H H Cl F CHjcPr NHMe H Ph
969 CF, H H F Cl CHicPr OMe H Ph
970 CFj H . H F Cl CHjcPr Me H Ph
971 CF, H H F Cl CHjcPr Et H Ph
972 CF, H H F Cl CHjcPr OMe CF, Ph
973 CF, H H F Cl CHjcPr F H Ph
974 CF, H H F Cl CHjcPr Cl H Ph
975 CF, l( H F Cl CHjcPr SMe H Ph
976 CF, H H F Cl CHjcPr = 0 Ph
977 CF, H H F Cl. CHicPr Me Me Ph
978 CF, H H F Cl CHjcPr F F Ph
979 CF, H H F Cl CHicPr NHMe H Ph
980 CF, H H Cl Cl CHjcPr OMe H Ph
981 CF, H H Cl Cl CHjcPr Me H Ph
982 CF, H H Cl Cl CHjcPr Et H Ph
983 CF, H H Cl Cl CHicPr OMe CF, Ph
984 CF, H H Cl Cl CH,cPr F H Ph
985 CF, H H Cl Cl CH,cPr Cl H Ph
986 CF, H H Cl Cl CHicPr SMe H Ph
987 CF, H H Cl Cl CH,cPr =0 Ph
988 CF, H H Cl Cl CHjcPr Me Me Ph
989 CF, H H Cl Cl CHicPr F F Ph
990 CF, H H Cl Cl CH,cPr NHMe H Ph
-55CZ 288723 B6
číslo slouče niny X* X1 X’ X’ X5 R* Γι r. Rl teplota tání ve °C nebo index lomu
991 CFj H H H F CHjcPr OMe H Ph
992 CFj H H B F CHjcPr Me B Ph
993 CF) H H H F CHjcPr Et H Ph
994 CFj H H H F CHicPr OMe CF, Ph
995 CFj H H H F CHicPr F B Ph
996 CF, H H B F CBjcPr Cl B Ph
997 CF, H B H F CHjcPr SMe B Ph
998 CF, H H B F CHjcPr =0 Ph
999 CFj H B H F CHjcPr Me Me Ph
1000 CFj H H H F ClkcPr F F Ph
1001 CFj H H H F CHjcPr NHMe H Ph
1002 CFj H B F F Et Me fl Ph
1003 CFj H H F F CHzC^CH Ile B Ph
1004 CF, H H F F CHzCBiCl Ne H Ph
1005 CF, H B F F Et Me B Ph-4-OMe
1006 CF, H H F F CBiCsCH Me E Ph-4-0He
1007 CF, B B F F CBjCBjCI Me B Ph-4-(Ne
1008 CF, H B F Cl Et Me B Ph
1009 CP, H B F Cl CBjC^CB Me B Ph
1010 CF, B B F Cl CHjCHjCI Me B Ph
1011 CF, H B F Cl Et Me B Ph-4-0Me
1012 CF, H B F Cl CBjCsCB Me B Ph-4-0Me
1013 CF, B B F Cl CHjCHjCI Me B Ph-4-CMe
-56CZ 288723 B6
číslo sloučeniny X‘ V XJ X4 X» R‘ rt r. R’ teplota tání ve °C nebo index lomu
1014 CF, H H Cl F Et Me H Ph
1015 CF, H H Cl F CHjC=CH Me H Ph
1016 CF, H H Cl F CHjCHzCl Me H Ph
1017 CF, H H Cl F Et Me K Ph-4-OMe
1018 CF, H H Cl F CHjCsCH Me H Ph-4-OMe
1019 CF, H R Cl F CRjCHjCI Me H Ph-4-OKe
1020 CF, H H Cl Cl Et Me H Ph
1021 CF, H H Cl Cl CHjCsCH Me H Ph
1022 CF, H H Cl Cl CHjCHjCI Me H Ph
1023 CFj H H Cl Cl Et Me 11 Ph-4-OMc
1024 CF, H R Cl Cl CHjCsCH Me H Ph-4-0Me
1025 CF, R R Cl Cl CHjCHjCi Me H Ph-4-0Me
1026 CF, H H H F Et Me H Ph
1027 CF, H H H F CHjCsCH Me H Ph
1028 CF, H H H F CHjCHjCI Me H Ph
1029 CF, H H H F Et Me R Ph-4-OMe
1030 CF, H H H F CHjCsCH Me H Ph-4-Oíe
1031 CF, R H H F CHjCHjCI Me H Ph-4-Ote
1032 CF, H R F F CRjCN H H Ph 7 7 až 80
1033 CF, H H F Cl CH,CN H H Ph
1034 CF, H H F F CHjCH(OBt)j H H Ph
1035 CF, H H F Cl CHjCHCOEt), H H Ph
1036 CF, H H láj OEt CHicPr H H Ph 62 až 63
* v tabulkách 25,4 - 1,5069 znaaená no25»' 1,5069 (index loau)
-57CZ 288723 B6
Údaje ’Η-NMR (CDC13, δ ppm z TMS):
*1 Sloučenina č. 346
0,1 až 0,2 (2H, m), 0,45 až 0,55 (2H, m), 0,96 až 1,1 (1H, m), 3,60 (2H, s), 3,8 až 3,9 (2H, m), 3,82 (3H, s), 6,92 (2H, d), 7,1 až 7,25 (3H, m), 7,51 (1H, dd), 8,53 (1H, brs).
Sloučeniny podle vynálezu mají výtečné fungicidní působení na různé druhy hub a jsou proto 10 užitečné k potlačování chorob rostlin při pěstování zemědělských a zahradnických plodin včetně okrasných květin, trávníků a píce.
Jakožto příklady chorob rostlin, které lze zvládat sloučeninami podle vynálezu, se uvádějí:
rýže spála plíseň bakanae helmintosporium (Pyricularia oryzae) (Rhizoctonia solani) (Gibberella fujikuroi) (Cochliobolus miyabeanus)
ječmen sněť obilná (Ustilago nuda)
pšenice strupovitost rez skvrnitost plevová skvrnitost prachové padlí plíseň (Gibberella zeae) (Puccinia recondita) (Pseudocercosporella herpotrichoides) (Leptosphaeria nodorum) (Erysiphe graminis f. sp. tritici) (Micronectriella nivalis)
brambory plíseň bramborová (Phytophthora infestans)
podzemnice olejná skvrnitost listů (Mycosphaerella aradius)
cukrová řepa cercosporová skvrnitost listů (Cercospora beticola)
okurky padlí hniloba botrytida padlí (Sphaerotheca fuliginea) (Sclerotinia sclerotiorum) (Botrytis cinerea) (Pseudoperonospora cubensis)
rajčata kroucení listů plíseň bramborová (Cladosporium fulvum) (Phytophthora infestans)
lilek (baklažán) černá hniloba (Coiynespora melongenae)
cibule botrytida (Botrytis allii)
jahody padlí (Sphaerotheca humuli)
jablka padlí strupovitost moniliosa (Podosphaera leucotricha) (Venturia inaequalis) (Monilinia malí)
tomel sněť (Gloeosporium kaki)
broskev moniliosa (Monilinia fructicola)
grape prachové padlí padlí (Uncinula necator) (Plasmopara viticola)
hrušky rez černá skvrnitost (Gymnosporangium asiaticum) (Altemaria kikuchiana)
čajovník skvrnitost antraknosa (Pestalotia theae) (Colletotrichum theae-sinensis)
pomeranč strupovitost plíseň sivá (Elsinoe fawcetti) (Penicillium italicum)
trávník komatění bílá plíseň (Sclerotinia borealis)
-58CZ 288723 B6
V posledních letech, jak je známo, vyvinuly různé patogenní houby odolnost proti benzimidazolovým fungicidním prostředkům a proti ergosterolovým biosyntetickým inhibitorům, takže se fungicidní prostředky staly nedostatečnými ve svém fungicidním účinku. Proto je nutno nalézt nové sloučeniny užitečné jako fungicidy, které jsou účinné i proti resistentním kmenům takových patogenních hub. Sloučeniny podle vynálezu jsou takovými sloučeninami majícími výtečnou fungicidní účinnost nejenom proti snadno ovlivnitelným kmenům hub, ale také proti kmenům hub resistentním vůči benzimidazolovým fungicidům a ergosterolovým biosyntetickým inhibitorům.
Příklady chorob rostlin, na něž lze s výhodou aplikovat sloučeniny podle vynálezu, jsou práškové padlí na ječmeni, práškové padlí na okurkách, práškové padlí na jahodách a jiné choroby.
Sloučeniny podle vynálezu lze používat jako činidel proti hnilobě, k zabránění adhese vodních organismů na strukturách, jako jsou podponorové části lodí a rybářské sítě ve sladké i mořské vodě.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být obsaženy také v nátěrech a vláknech používaných jako antimikrobiální součásti stěn, koupacích van, bot a oděvů.
Kromě toho mohou některé ze sloučenin podle vynálezu vykazovat, insekticidní, akaricidní a herbicidní účinky.
V praktických aplikacích je možno sloučenin podle vynálezu používat jako takových nebo v podobě prostředků k ochraně rostlin v zemědělství. Mohou se aplikovat v podobě obecných prostředků k ochraně rostlin v zemědělství, jako jsou smáčivé prášky, granule, prášky, emulgovatelné koncentráty, vodné roztoky, suspense a roztékavé prostředky. Jako přísad a nosičů pro pevné prostředky lze použít v uvedených prostředcích příkladně rostlinných prášků, jako jsou sojová moučka a pšeničný prášek, minerálních prášků jako je křemelina, apatit, sádra, mastek, bentonit, pyrofylit, a hlinka a organických a anorganických sloučenin, jako jsou benzoát sodný, močovina a Glauberova sůl. V případě tekutých prostředků, je možno použít rozpouštědla ze souboru zahrnujícího ropné frakce, jako je petrolej, xylen, solventnaftu, cyklohexan, cyklohexanon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, alkoholy, aceton, trichlorethylen, methylisobutylketon, minerální oleje, rostlinné oleje a vodu. V těchto prostředcích mohou být obsažena povrchově aktivní činidla k zajištění homogenosti a stálosti.
Hmotnostní obsah sloučenin jako účinné látky v prostředcích je přibližně 5 až 70 %. Rostlinné prášky, emulgovatelné a tekuté prostředky obsahující sloučeninu podle vynálezu, připravenou uvedeným postupem, lze aplikovat v podobě zředěné vodou, suspense nebo emulse v požadovaných koncentracích, zatímco prášky a granule s uvedenou sloučeninou lze aplikovat na rostliny přímo bez ředění.
Sloučeniny podle vynálezu mají dostatečnou účinnost proti chorobám rostlin jako takové, je však také možno použít jich ve směsi sjedním nebo s několika fungicidními, insekticidními, akaricidními činidly nebo synergicky působícími činidly.
Následující příklady fungicidů, insekticidů akaricidů, nematocidů a regulátorů růstu rostlin, kterých lze použít jako příměsí ke sloučeninám podle vynálezu.
Fungicidy:
Fungicidy na bázi mědi:
na bázi chloridu nebo síranu měďnatého atd.
-59CZ 288723 B6
Fungicidy na bázi síry:
Thiram, maneb, mancozeb, polycarbamát, propineb, zírám, zineb, etc.
Polyalkylthiofungicidy:
Captan, dichlorfluanid, folpet, atd.
Organofosforové fungicidy:
IBP, EDDP, tolclofos-methyl, pyrazophos, fosetyl-Al, atd.
Organochlorové fungicidy:
Chlorothalonil, fthalid, atd.
Benzimidazolové fungicidy:
Thiophanat -methyl, benomyl, carbendazim, thiabendazol, atd.
Dikarboxyimidofungicidy:
Oxycarboxin, mepronyl, flutolanil, techlofthalam, trichlamid, pencycuron, atd.
Acylalanidové fungicidy:
Metalaxyl, oxadixyl, furalaxyl atd.
EBI fungicidy:
Triadimefon, triadomenol, bitertanol, microbutanil, hexaconazol, propiconazol, triflumizol, procloraz, peflazoat, fenarimol, pyrifenox, trifolin, flusilazol, etaconazol, diclobutrazol, fluotrimazol, flutriafen, penconazol, diniconazol, cyproconazol, imazalil, tridemorph, fenpropimorph, buthiobat, atd.
Antibiotika
Polyoxin, blasticidin-S, kasugamycin, validamycin, streptomycin sulfát, atd.
Ostatní:
Propamocarb hydrochloridová sůl, quintozen, hydroxyisoxazol, metasulfocarb, anilazin, isoprothiolan, probenazol, quinomethionat, dithianon, dinocap, dichlomezin, mepaniprim, ferimzon, fluazinam, pyroquilon, tricyclazol, oxolinová kyselina, dithiazon, iminoctazin, acetátová sůl, cymoxanil, pyrrolenitrin, metasulfocarb, diethofencarb, binapacryl, lecithin, hydrogenuhličitan sodný, fenaminosulf, dodin, dimethomorph, fenazinoxid, atd.
Insekticidy a akaricidy:
Organofosforové a karbamátové insekticidy:
Fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, vamidothion, fenthoat, dimethoat, formothion, malathon, trichlorfon, thiometon, phosmet, dichlorvos, acephat, EPBP, methyl parathion, oxydimeton methyl, ethion, salithion, cyanophos, isoxathion, pyridafenthion,
-60CZ 288723 B6 phosalon, methydathion, sulprofos, chlorfenvinphos, tetrachlorvinphos, dimethylvinphos, propaphos, isofenphos, ethylthiometon, profenofos, pyraclophos, monocrotophos, azinphos methyl, aldicarb, methomyl, thiodicarb, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, furathiocarb, propoxur, BPMC, MTMC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiofencarb, fenoxycarb, cartap, thiocyclam, bensultap, atd.
Pyrethroidové insekticidy:
Permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerat, fenpropathrin, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propathrin, fenothrin, prothrin, fluvalinat, cyfluthrin, cyhalothrin, flucythrinat, ethofenprox, cycloprothrin, tralomethrin, silafluophen, brofenprox, acrinathrin, atd.
Insekticidy na benzoylmočovinové bázi a jiné:
Diflubenzuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuro, buprofezin, pyriproxyfen, methopren, benzoepin, diaphenthiuron, imidacloprid, fipronil, nicotin sulfát, rotenone, meta-aldehyd, strojní olej, Bacillus thurigiensis, mikrobiální insekticidy například pro hmyzí patogenní viry, atd.
Nematocidy:
Fenamiphos, phosthiazate, atd.
Akaricidy:
Chlorbenzilate, phenisobromolat, dicofol, amitraz, BPPS, benzomat, hexythiazox, fenbutatin oxid, polynactin, quinomethionat, CPCBS, tetradifon, avermectin, milbemectin, chlofentezin, cyhexatin, pyridaben, fenpyroxymat, tebufenpyrad, pyrimidifen, fenothiocarb, dienochlor, atd.
Regulátory růstu rostlin:
Gibberelliny (Gibberellin A3, Gibberellin A4, Gibberellin A7, etc.), LAA, a NAA.
K následujícímu výpisu příkladů prostředků obsahujících sloučeninu podle vynálezu je třeba připomenout, že typ a množství přísad se neomezuje na typy vyjmenované v příkladech a může být nahrazena celou řadou jiných přísad a/nebo nosičů. V následujících příkladech jsou složky vyznačeny jako hmotnostní podíly.
Příklad 3: Smáčitelný prášek sloučenina podle vynálezu křemelina ester kyseliny sírové vyššího alkoholu alkylnaftalensulfonát dílů dílů díly díly
Všechny složky se smísí a rozmělní se na jemný prášek, čímž se získá smáčitelný prášek obsahující účinnou látku v koncentraci 40 %.
-61CZ 288723 B6
Příklad 4: Emulgovatelný koncentrát
sloučenina podle vynálezu xylen dimethylformamid alkylovaný ether polyoxyethylenu 30 dílů 33 dílů 30 dílů 7 dílů
Všechny složky se smísí a rozpustí se v rozpouštědle, čímž vznikne emulgovatelný koncentrát obsahující 30 % účinné látky.
Příklad 5: Poprašový prostředek
sloučenina podle vynálezu mastek alkylovaný ether polyoxyethylenu 10 dílů 89 dílů 1 díl
Všechny složky se smísí a rozmělní se na jemný prášek, čímž se získá prachový prostředek obsahující 10 % účinné látky.
Příklad 6: Granulovaný prostředek
sloučenina podle vynálezu jíl 5 dílů 73 dílů
bentonit sodná sůl dioktylsulfojantaranu fosforečnan sodný 20 dílů 1 díl 1 díl
Všechny složky se smísí a rozmělní se nájemný prášek a důkladně se rozetřou za přidávání vody, pak se dále granulují a suší, čímž vznikne granulovaný prostředek obsahující 5 % účinné látky.
Příklad 7: Suspenze
sloučenina podle vynálezu ligninsulfonát sodný dodecylbenzensulfonát sodný xanthanová klovatina voda 10,0 dílů 4,0 díly 1,0 díl 0,2 dílu 84,8 dílů
Všechny složky se smísí a podrobí se mletí za mokra až do získání velikosti částic 1 pm, čímž se získá suspense s obsahem 10 % aktivní látky.
Další příklady dokládají účinnost sloučenin podle vynálezu jako účinných látek v prostředcích pro ochranu rostlin potírajících různé nemoci rostlin. Účinnost sloučenin v potírání nemocí rostlin je posuzována na základě patologických změn stavu rostlin, týkajících se jmenovitě stupně poškození listů chorobou, přičemž se sledují vizuálně lodyhy rostlin. Posouzení je vyjádřeno jako stupeň účinnosti na nemoc rostlin u každé zkušební dávky následovně:
Stupeň 5: nepozoruje se žádné poškození,
Stupeň 4: pozorované poškození menší než přibližně 10 % stupně neošetřeného stavu,
-62CZ 288723 B6
Stupeň 3: poškození přibližně 25 % stupně neošetřeného stavu,
Stupeň 2: poškození přibližně 50 % stupně neošetřeného stavu,
Stupeň 1: poškození přibližně 75 % stupně neošetřeného stavu,
Stupeň 0: poškození téměř stejné jako stupeň neošetřeného stavu.
Test 1: Test účinnosti preventivního ošetření na prachové padlí u pšenice
Mladé sazenice pšenice (varianty Chihoku) pěstované v nezaskleném květináči se důkladně pokropí emulsí o koncentraci 12,5 ppm připravenou z emulgovatelného koncentrátu obsahujícího sloučeninu podle vynálezu. Po pokropení se sazenice nechají za přirozených podmínek oschnout a pak se infikují výtrusy houby způsobující prachové padlí pšenice (Erysiphe graminia f. sp. tritici) a umístí se na 7 dní do skleníku s teplotou udržovanou na přibližně 20 °C k ukončení infekce. Posoudí se poškození listů způsobené chorobou a porovná se stavem poškození listů v neošetřené sadě, čímž se vyhodnotí účinek preventivního postřiku sloučeninou na chorobu. Výsledek obsahuje tabulka V.
Test 2: Test účinnosti preventivního ošetření na prachové padlí u okurek
Mladé sazenice okurek (varianty Sagami-Hanjiro) pěstované v nezaskleném květináči se důkladně pokropí emulsí o koncentraci 12,5 ppm připravenou z emulgovatelného koncentrátu obsahujícího sloučeninu podle vynálezu. Po pokropení se sazenice nechají za přirozených podmínek oschnout a pak se infikují výtrusy houby způsobující prachové padlí okurek (Sphareotheca fuliginea) a umístí se na 11 dní do skleníku s teplotou udržovanou na přibližně 25 °C k ukončení infekce. Posoudí se výskyt prachového padlí na listech, které byly postříkány sloučeninou v porovnání se vzhledem poškození listů v neošetřené sadě, čímž se vyhodnotí účinek preventivního postřiku sloučeninou na chorobu. Výsledek obsahuje tabulka V.
Z tabulky V vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu vykazují vynikající preventivní účinnost nejenom u padlí pšenice, ale i u padlí okurek ve srovnání s jinými testovanými sloučeninami.
Test 3: Zkouška působení výpary na prachové padlí okurek
Na kulatou hliníkovou fólii o průměru 1 cm se nakape 10 μΐ emulse o koncentraci 500 ppm, připravené z emulgovatelného koncentrátu obsahujícího sloučeninu podle vynálezu, a za přirozených podmínek se nechá uschnout. Hliníkové fólie se pak umístí na svrchní stranu listů sazenic okurek (varianty Sagami-Hanjiro), pěstovaných v nezaskleném květináči. Po hodinách se infikují listy okurek výtrusy houby způsobující prachové padlí okurek (Sphareotheca fuliginea) a umístí se na 11 dní do skleníku s teplotou udržovanou na přibližně °C k ukončení infekce. Posoudí se výskyt prachového padlí na listech, na nichž byla umístěna hliníková fólie, v porovnání se vzhledem poškození listů v neošetřené sadě. Účinnost ovlivnění onemocnění parami sloučeniny je potvrzeno v případě, že na listech se vytvoří kruh o průměru více než 2 cm bez poškození onemocněním, vytvořený kolem hliníkové fólie umístěné na listu.
Výsledky obsahuje tabulka V. V prvním sloupci je uvedeno číslo sloučeniny, ve druhém koncentrace účinné látky v ppm, ve třetím hodnocení napadení prachovým padlím u pšenice, ve čtvrtém hodnocení napadení prachovým padlím u okurky a v posledním působení par.
Na druhé straně pro porovnání jiné sloučeniny podle japonského patentového spisu číslo Hei 26453 (tabulka V) nevykázaly účinnost potlačení onemocnění párami.
-63CZ 288723 B6
Jelikož sloučeniny podle vynálezu jsou účinné i jako výpary, má se zato, že sloučenina podle vynálezu může vykázat účinnost ovládání onemocnění na listech a plodech plodin i v uzavřených prostorách, zatímco provedení rovnoměrného postřikuje obecně dosti obtížné.
Průmyslová využitelnost
Derivát benzamidoximu vhodný pro výrobu zemědělsko-zahradnických fungicidních prostředků,
Tabulka V
I II ΠΙ IV V
1 12,5 5 5
2 12,5 5 5
3 12,5 5 5
4 12,5 5 5
5 12,5 5 5
6 12,5 5 5
7 12,5 5 5
8 12,5 5 5
9 12,5 5 5
10 12,5 5 5
11 12,5 5 5
12 12,5 5 5
13 12,5 5 5
18 12,5 2 4
19 12,5 4 5
20 12,5 4 5
22 12,5 5 5
24 12,5 5 5 dobré
25 12,5 5 5
27 12,5 5 5
28 12,5 4 4
29 12,5 4 4
30 12,5 5 4
32 12,5 4 4
33 12,5 3 5
34 12,5 4 5 dobré
35 12,5 5 5 dobré
36 12,5 5 4
37 12,5 4 5 dobré
38 12,5 5 4
39 12,5 5 5 dobré
42 12,5 5 5 dobré
43 12,5 5 5 dobré
44 12,5 5 5 dobré
45 12,5 4 4
46 12,5 5 5
47 12,5 5 5 dobré
48 12,5 5 5 dobré
49 12,5 5 5
50 12,5 5 5 dobré
-64CZ 288723 B6
I II III IV V
51 12,5 5 5 dobré
52 12,5 5 5 dobré
53 12,5 5 5
54 12,5 5 5 dobré
55 12,5 5 5
56 12,5 5 5 dobré
57 12,5 5 5 dobré
58 12,5 4 4
59 12,5 4 4
60 12,5 4 5
62 12,5 4 5
64 12,5 4 4
65 12,5 5 5
66 12,5 5 5
68 12,5 5 5
71 12,5 5 4
74 12,5 5 5
82 12,5 5 5
96 12,5 5 5 dobré
99 12,5 5 5 dobré
105 12,5 5 5 dobré
112 12,5 5 5 dobré
113 12,5 5 5 dobré
114 12,5 4 5
115 12,5 4 5
140 12,5 3 5 dobré
149 12,5 5 5 dobré
156 12,5 5 5 dobré
157 12,5 5 5 dobré
209 12,5 4 4
211 12,5 4 4
212 12,5 5 5
234 12,5 5 5 dobré
239 12,5 5 5 dobré
240 12,5 5 5 dobré
241 12,5 5 5 dobré
242 12,5 5 5 dobré
255 12,5 5 5 dobré
258 12,5 5 5 dobré
260 12,5 5 5 dobré
262 12,5 5 5 dobré
263 12,5 5 5
264 12,5 5 5 dobré
266 12,5 5 5
267 12,5 5 5 dobré
268 12,5 5 5
269 12,5 5 5 dobré
270 12,5 5 5 dobré
271 12,5 5 5
272 12,5 5 5 dobré
273 12,5 5 5 dobré
274 12,5 5 5
-65CZ 288723 B6
I II III IV V
275 12,5 5 5
276 12,5 5 4
277 12,5 5 5
279 12,5 5 5 dobré
280 12,5 5 5
286 12,5 5 5
287 12,5 5 5
288 12,5 5 5
289 12,5 5 5
290 12,5 5 5 dobré
293 12,5 4 5
304 12,5 5 5
307 12,5 5 5
309 12,5 5 5 dobré
311 12,5 5 5 dobré
312 12,5 5 5
313 12,5 5 5 dobré
315 12,5 5 5
316 12,5 5 5
319 12,5 5 5 dobré
320 12,5 5 5
321 12,5 5 5
322 12,5 5 5
323 12,5 5 5
324 12,5 4 4
326 12,5 5 5
328 12,5 5 5 dobré
333 12,5 5 5 dobré
346 12,5 5 4
347 12,5 4 4
348 12,5 3 4
349 12,5 4 5
351 12,5 5 4 dobré
352 12,5 5 4 dobré
353 12,5 5 4 dobré
364 12,5 5 5 dobré
367 12,5 5 5 dobré
368 12,5 5 5 dobré
370 12,5 5 5 dobré
371 12,5 5 5 dobré
372 12,5 5 5 dobré
373 12,5 5 5 dobré
374 12,5 5 5 dobré
375 12,5 5 5 dobré
376 12,5 5 5 dobré
377 12,5 5 5 dobré
378 12,5 5 5
379 12,5 5 5 dobré
381 12,5 5 5 dobré
383 12,5 5 5 dobré
386 12,5 5 5 dobré
389 12,5 5 5 dobré
-66CZ 288723 B6
I II III IV V
391 12,5 5 5
392 12,5 5 5 dobré
393 12,5 5 5 dobré
395 12,5 5 5 dobré
396 12,5 5 5 dobré
399 12,5 4 5
400 12,5 5 5
401 12,5 5 5 dobré
402 12,5 5 5 dobré
403 12,5 5 5 dobré
404 12,5 5 5 dobré
405 12,5 5 5 dobré
406 12,5 5 5 dobré
407 12,5 5 5 dobré
408 12,5 5 5 dobré
409 12,5 5 5
410 12,5 5 5
413 12,5 5 5 dobré
414 12,5 5 5 dobré
415 12,5 5 5 dobré
429 12,5 5 5
430 12,5 5 5
442 12,5 5 5 dobré
445 12,5 5 5 dobré
447 12,5 5 5 dobré
451 12,5 5 5 dobré
453 12,5 5 5 dobré
454 12,5 5 5 dobré
455 12,5 5 5 dobré
456 12,5 5 5 dobré
457 12,5 5 5 dobré
458 12,5 5 5 dobré
459 12,5 5 5 dobré
508 12,5 5 5
694 12,5 5 5
861 12,5 4 4
868 12,5 4 4
937 12,5 4
Reference: Cl fýc<K°-Ei ~ V=/ x NHCOCHi -á λ-OMe Cl
12.5 5 1
-67CZ 288723 B6

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Derivát benzamidoximu obecného vzorce I kde znamená
    R1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, skupinu obecného vzorce R3CH2, kde znamená R3 cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu, kyanoskupinu, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až
    3 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylovém podílu nebo acylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo R1 znamená alkenylovou skupinu se 2 až
    4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
    R2 skupinu fenylovou popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a halogenalkyloxyskupina s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo znamená pětičlennou nebo šestičlennou aromatickou heterocyklickou skupinu s 1 až 3 heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom dusíku, kyslíku a síry, popřípadě substituovanou alespoň jedním substituentem ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    X1 skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    X2, X3, X4, X5 nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, aminoskupinu nebo alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu,
    Γ] a r2 nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo aminoskupinu, nebo mohou symboly η a r2 tvořit společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, karbonylovou skupinu.
  2. 2. Derivát benzamidoximu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená
    R1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo s rozvětveným řetězcem, skupinu obecného vzorce R3CH2, kde znamená R3 cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku,
    -68CZ 288723 B6 halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, kyanoskupinu, aminoskupinu, nebo R1 znamená alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku,
    R2 skupinu fenylovou popřípadě substituovanou alespoň jednou skupinou ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo znamená pětičlennou nebo šestičlennou aromatickou heterocyklickou skupinu s 1 až 3 heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom dusíku, kyslíku a síry, popřípadě substituovanou alespoň jedním substituentem ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    X1 skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    X2, X3, X4, X5 nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, aminoskupinu nebo alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu,
    Γ[ a r2 nezávisle atom vodíku, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo aminoskupinu.
  3. 3. Způsob přípravy derivátu benzamidoximu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, ri a r2 mají význam uvedený v nároku 1,vyznačující se tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II (10 kde R1, X1, X2, X3, X4 a X5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III
    Γι Γί
    I
    CHal (HD kde znamená Hal atom halogenu a R2, η a r2 mají shora uvedený význam.
  4. 4. Způsob přípravy derivátu benzamidoximu podle nároku 2 obecného vzorce I, kde R1, R2, X1, X2, X , X4, X5, ri a r2 mají význam uvedený v nároku 1,vyznačující se tím, že se
    -69CZ 288723 B6 nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II, kde R1, X1, X2, X3, X4 a X5 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III, kde znamená Hal atom halogenu a R2, η a r2 mají shora uvedený význam.
  5. 5 5. Fungicidní prostředek pro zemědělské a zahradnické účely, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku alespoň jeden derivát benzamidoximu obecného vzorce I, podle nároku 1, kde R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, η a r2 mají v nároku 1 uvedený význam.
  6. 6. Fungicidní prostředek pro zemědělské a zahradnické účely, vyznačující se tím, že 10 obsahuje jako účinnou látku alespoň jeden derivát benzamidoximu obecného vzorce I podle nároku 1, kde R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, η a r2 mají v nároku 2 uvedený význam.
CZ19971897A 1994-12-19 1995-12-18 Derivát benzamidoximu, způsob jeho přípravy a zemědělsko-zahradnický fungicidní prostředek, který ho obsahuje CZ288723B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33449794 1994-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ9701897A3 CZ9701897A3 (en) 2001-05-16
CZ288723B6 true CZ288723B6 (cs) 2001-08-15

Family

ID=18278071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19971897A CZ288723B6 (cs) 1994-12-19 1995-12-18 Derivát benzamidoximu, způsob jeho přípravy a zemědělsko-zahradnický fungicidní prostředek, který ho obsahuje

Country Status (2)

Country Link
CZ (1) CZ288723B6 (cs)
RU (1) RU2140908C1 (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5613183B2 (ja) * 2009-06-17 2014-10-22 石原産業株式会社 軟腐病の防除剤及び防除方法

Also Published As

Publication number Publication date
CZ9701897A3 (en) 2001-05-16
RU2140908C1 (ru) 1999-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100242358B1 (ko) 벤즈아미드 옥심 유도체, 그의 제법 및 농원예용 살균제
JPWO1996019442A1 (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
KR20130026425A (ko) 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제
KR20090130124A (ko) 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제
JPH10324687A (ja) ピロール化合物、製法および農園芸用殺菌剤
JP5215321B2 (ja) オキシムエーテル誘導体および農園芸用殺菌剤
JP4726373B2 (ja) オキシムｏ−エーテル化合物および農園芸用殺菌剤
JP3874434B2 (ja) ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JPH08283246A (ja) ピリミジン誘導体、その製造方法及び有害生物防除剤
JP2002212157A (ja) アシルアミノサリチル酸誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
JPH09124640A (ja) ピリジルイミダゾール化合物、製法および農園芸用殺菌剤
CZ288723B6 (cs) Derivát benzamidoximu, způsob jeho přípravy a zemědělsko-zahradnický fungicidní prostředek, který ho obsahuje
JPH09235262A (ja) 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
JPWO2004011445A1 (ja) アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
JPH10298011A (ja) ピリジルインドール化合物および農園芸用殺菌剤
JPH1067730A (ja) 新規なベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
JPH1095771A (ja) アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤
JP2004323516A (ja) ３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
JPH11322756A (ja) ベンゾチオピラノインドール化合物および農園芸用殺菌剤
JPH07196617A (ja) ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JP2000026471A (ja) １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤
JPH10287670A (ja) ピリジルイミダゾール化合物及び農園芸用殺菌剤
JP2020203883A (ja) ２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロチエノピリミジン化合物及び農園芸用殺菌剤
JPH09194477A (ja) 新規なピリジルピロール化合物、製法および農園芸用殺菌剤
JP2006327973A (ja) アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20151218

MK4A Patent expired

Effective date: 20200427