DD277675A1 - Verfahren zur herstellung von hexahydroisochinolincarbonitrilen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Amino-2-aryl-4-cyano-1,2,5,6,7,8-hexahydro-isochinolin-1-yliden-malononitrilen zu entwickeln. Erfindungsgemaess koennen die Hexahydroisochinolincarbonitrile der allgemeinen Formel III, in der R1 fuer einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, durch Umsetzung der substituierten Acrylnitrile der allgemeinen Formel I, in der R fuer einen Alkylrest steht, mit Aminen der allgemeinen Formel II, in der R1 die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden.
Description
S-Amino^-aryl^-cyano-i^.ö.ej.e-hexahydro-isochinolin-i-yliden-malononitrile sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe.
Aufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis von substituierten Acrylnitrilen ein Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-aryl-4-cyano-I.S.B.ej.e-hexahydro-isochinolin-i-yliden-malononitrilenzu entwickeln.
Erfindungsgemäß können die Hexahydroisochinolincarbonitiile der allgemeinen Formel III, in der R' für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, durch Umsetzung der substituierten Acrylnitrile af allgemeinen Formel I, in der R für einen
Aikylrest steht, mit Aminen der allgemeinen Formel II, in der R' die obige Bedeutu"d besitzt, hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in protischen Lösungsmitteln, durchgeführt. Es ist
zweckmäßig, einen Überschuß an Amin einzusetzen, um hohe Ausbeuten zu erzielen. Die Reaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der verwendeten Lösungsmittel. In Abhängigkeit von diesen Siedepunkten reichen die Reaktionszeiten von
5 Minuten bis zu 2 Stunden.
Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischungen auf 200C kristallisieren die Reaktionsprodukte aus. Gegebenenfalls ist Einengen der Reaktionsmischungen erforderlich. Die festen Rückstände l'önnen durch Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln gereinigt werden.
Ausführungsbeispiel 1
S-Amino-^cyano-I^.G.ej.e-hexahydro^-phenyl-isochinolin-i-yliden-malononitril
0,0025 mol/mol2-Cyano-3-(2-dicyanomethyl-cyclohex-1-enyl)-3-methylthio-acrylnitril und 0,005 mol/mol Anilin werden in 10 ml Essigsäure 5 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Man läßt die Mischung abkühlen, filtriert den Niederschlag, wäscht diesen mit
Ethanol und kristallisiert ihn aus Dimcthylformamid/Ethanol um.
Ausbeute: 64% d. Th. Schmelzpunkt: ab 235°C Zers.
Ausführungsbeispiel 2
S-Amino^-cyano-i^.ö.G.V.e-hexahydro^-phenyl-isochinolin-i-ylidon-malononitril
0,0025mol/mol 2-Cyano-3-(2-dicyanomothyl-cyclohex-1-enyl)-3-mothylthio-acrylnitril und 0,005mol/mol Anilin werden in 10ml Ethanol 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Man engt die Lösung im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus
Dimothylformamid/Ethanol um.
Ausbouto: 60% d. Th. Schmelzpunkt: ab 235X Zers.
3-Amino-4-cyano-1,2,5,6,7,8-hoxahydro-2-(4-mothoxy-phonyl)-isochinolin-1-yliden-malononitril
0,0025mol/mol 2-Cyano-3-(2-dicyanomothyl-cyclohox-1-onyl)-3-methylthio-acrylnitril undO,005mol/mol p-Anisidin werden in 10ml Essigsäure umgosetzt, wio untor Ausführungsbeispiol 1 beschrieben.
Ausbeuto: 52%d.Th. Schmolzpunkt: ab270°CZors.
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r\
-C(SR)=C(CN)2
II
- RSH
CH(CN),
NCJ
III
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Hexahydroisochinolincarbonitrilen der allgemeinen Formel III, in der R1 für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, gekennzeichnet dadurch, daß substituierte Acrylnitrile der allgemeinen Formel I, in der R für einen Alkylrest steht, mit Aminen der allgemeinen Formel II, in der R1 die obige Bedeutung besitzt, umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von S-Amino^-aryl^-cyano-I^.S.e.y.S-hexahydro-isochinolin-i-yliden-malononitrilen.Diese Hexahydroisochinolincarbonitrile können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung von kondensierten Heterocyclen.
Priority Applications (1)
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| DD32264888A DD277675A1 (de) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | Verfahren zur herstellung von hexahydroisochinolincarbonitrilen |
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1988
- 1988-12-05 DD DD32264888A patent/DD277675A1/de not_active IP Right Cessation
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