DD159716A1 - Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3,7-Diaryl-2,3,6,7-tetrahydro-(1,4)dioxino(2,3-b:5,6-b') bis-thiazol-2,6-diyliden-bis(cyanessigsaeureestern) zu entwickeln. Die kondensierten Heterocyclen der allgemeinen Formel I, in der R fuer einen Alkylrest und R hoch 1 fuer einen gegebenenfalls halogen-, alkyl- oder alkoxysubstituierten Phenylrest stehen, koennen durch Umsetzung der substituierten Cyanessigsaeureester der allgemeinen Formel II,in der R und R hoch 1 wie oben difiniert sind,mit Basen hergestellt werden.Diese kondensierten Heterocyclen koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung weiterer Derivate von 2,3,6,7-Tetrahydro-(1,4)dioxinol(2,3-b:5,6-b') bis-thiazolen.
Description
- 1 - · 22 15 36
Verfahren zur Herstellung von kondensierten Heterocyclen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,7-Diaryl-2,3,6,7-tetrahydro-Ci,4]dioxino[2,3-b : 5,6-bis-thiazol^jS-diyliden-bisCcyanessigsäureestern). $iese kondensierten Heterocyclen können als organische . Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung weiterer Derivate von 2,3,6,7-Tetrahydro-[1.,4-Jdioxino[2,3-b :5,6-
b·] bis-thiazolen. ·
3,7-Diaryl-2,3,6,7-tetrahydro-D,4l|dioxino[2,3-b : 5,6-bj] bis-thiazol-2,6-diyliden-bis(cyanessigsäureester) sind bisher noch nicht bekannt. .
. Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser kondensierten Heterocyclen zu entv/ickeln«
Die kondensierten Heterocyclen der allgemeinen Formel I, iß der R für einen Alkylrest und R für einen gegebenenfalls halogen-, alkyl- oder alkoxysubstituierten Phenyl-
rest stehen, können durch Umsetzung der substituierten Cyanessigsäureester der allgemeinen Formel II, in der R und R wie oben definiert sind, mit Basen hergestellt werden. ....:.
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Dimethylformamid, durchgeführt· Als Basen werden Alkalihydroxide, Alkalicarbonate oder Alkalialkoholate eingesetzt» Recht gut geeignet ist Kaliumcarbonat, das im Überschuß eingesetzt wird« Die Reak tionsmischung wird bei der Verwendung von Dimethylformamid und Kaliumcarbonat gerührt« Die Reaktionstemperaturen reichen von. 10 bis 30°C« Die Reaktionszeit beträgt in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur 2 bis 6 Stun den. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung mit ver dünnter Salzsäure und.Wasser verse.tzt· Dabei fallen die rohen Verbindungen II aus« Nach dem Abfiltrieren und Waschen mit Wasser werden sie aus Dimethylformamid/Alkoho-' len umkristallisierte ' · '.
Ausführ ungsb. eis pi el 1
3,7-Di(p~tolyl)~2,3i6i7-tetrahydro-D,4jdioxino [2,3-b : 5,6-b[[ bis-thiazol-2,6-diyliden-bis(cyanessigsäure-~ethylester) .
' 0,005 mol 5-Brom-4-oxo-3-(p-tolyl)-thiazolidin-2-ylidencyanessigsäure-ethylester werden in 25 ml Dimethylformamid gelöst« Nach der Zugabe von i g Kaliumcarbonat rührt man die Reaktionsrnischung 4 Stunden bei 180C. Danach wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit 150 ml Wasser versetzt* Man filtriert den Niederschlag ab, wäscht : ihn mit Wasser und· kristallisiert ihn aus Dimethylformamid/Methanol um»
Ausbeute: 5O?5 d.Th. · . Schmelzpunkt: ab 3250C Zersetzung
- 3,7-Bis(p-methoxy-phenyl)-2,3,6,7-t etrahydro-1,4- dioxino[2,3-b : 5,6-bi) bis-thiazol-2,6-dlylidenbis(cy^.nessigsäure—ethylester) ·
0,005 mol 5-Brom—4-oxo-3-(p~methoxy-phenyl)-thiazo-lldln-2-yliden-oyanessigsäure-ethylester werden mit 1' g Kaliumcarbonat umgesetzt, wie unter Ausführungs
beispiel Ί beschrieben» .· ,-.
Ausbeute: 65^ d,Th. Schmelzpunkt: 346-35O0C
-S- 2 2 15 36
ROOC .N— C=O
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NC S—CHBr
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R00Cv yN—C C—Sv CN
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/C-C H H C=Cn
. NC S— C C— N COOR
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Claims (1)
- - 4 - 2.2 1 5 3.8Erfind ungsanspruchVerfahren zur Herstellung von kondensierten Heterocyclen der allgemeinen Formel I, in der R, für einen Alkylrest und R für einen gegebenenfalls halogen-, alkyl~ oder alkoxysubstituierten Phenylrest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß substituierte Cyanessigsäureester der allgeraeinen Formel II, in der R und.R wie oben definiert sind j mit Basen umgesetzt werden· ·Hierzu....//. Seite Formeln
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