DD159336A1 - Verfahren zur herstellung von cyanessigsaeureestern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsaeureestern. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Aryl-4-styryl-Delta tief 4-thiazolin-2-ylidencyanessigsaeureestern zu entwickeln. Die Cyanessigsaeureester der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest und R hoch 1 fuer einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, koennen durch Umsetzung von 1,3,4-Tribrom-4-phenyl-butan-2-onen mit Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel I, in der R und R hoch 1 wie oben definiert sind, hergestellt werden. Diese Cyanessigsaeureester koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung weiterer Thiazolinderivate.
Description
•^0070
Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-4-styryl- Δ -thiazolin-2-yliden-cyanessig-' säureestern. Diese Cyanessigsäureester können als organische Zwischenprodukte für v/eitere Synthesen verwendet werden· Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung weiterer Thiazolinderivate«
C^harakteristik der bekannten technischen Lösungen
3-Aryl~4~styryl~ Δ -thiazolin^-yliden-cyanessigsäureester sind bisher noch nicht bekannt·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Cyanessigsäureester zu entwickeln»
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Cyanessigsäureester der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest und R für einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, können durch Umsetzung von 1,5,4-Tribrom-4~phenyl-butan-2-on α mit Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert sind, hergestellt werden«
2 2 0 0 7 0
Die Umsetzungen werden in einem mit Wasser mischbaren organischen lösungsmittel, vorzugsweise in Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, vorzugsweise Kaliumcarbonat, durchgeführt. Es ist zweckmäßig, die Reaktionsmischungen zu rühren· Die Reaktionstemperaturen betragen 10 bis 300C, die Reaktionszeiten in Abaängig·*- keit von den Reaktionstemperaturen 2 bis 8 Stunden. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung unter Rühren mit verdünnter Salzsäure versetzt* Dabei fallen die Rohprodukte II aus« Sie werden nach dem Abfiltrieren und Waschen mit Wasser durch Umkristallisieren aus Alkoholen weiter gereinigt«
Ausfuhrungsbeispiele
3-(p-Methoxy~phenyl)-4-styryl·™/^ -thiazolin-2-ylidencyanessigsäure-ethylester
0,01 mol 1,3,4-Tribrom~-4~phenyl-but3<n-2-on v/erden in 25 ml absolutem Dimethylformamid gelost. Unter Rühren versetzt man tropfenweise mit einer Lösung von 0,01 mol p-Anisidinium-£i-(p-anisidino)~2-cyano-2~ethoxycarbonyl- ethylenthiolatj in 10 ml'absolutem Dimethylformamid* Anschließend wird 1 g trockenes Kaliumcarbonat hinzugefügt. Nach weiterem vierstündigem Rühren versetzt man mit 200 ml verdünnter Salzsäure^ filtriert den gebildeten Niederschlag ab, wascht diesen mehrmals mit Wasser und kristallisiert ihn aus Methanol um«,
Ausbeute: 43$ deTfcu Schmelzpunktί ab 1800C Zersetzung
AusführungsbeiSOJ^el 2
3-(p~Chlor-phenyl)--4-styryl~ A -thiazolin-2-ylidencyanessigsäure-ethylester
~ 5 ~ 2200 7 0
p-Chloranilinium™ (J -(p-chlor-phenyl)—2-cyan-2-ethoxy-carbonyl-ethylenthiolatj und 1 g Kaliumcarbonat werden umgesetzt, wie zuvor beschrieben»
Ausbeute: 40$ d.Th· Schmelzpunkt: ab 1950C Zersetzung
Claims (1)
- ~4~ 220071_. Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest und R für einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Plienylrest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Ammoniumsalze der allgemeinenFormel I, in der R und R wie oben definiert sind, mit 1 j3,4—Tribrom-4«-phenyl-butan~-2-on umgesetzt v/erden. 2_* Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen in Gegenwart von Kaliumcarbonat durchgeführt werden· -Hierzu 1 Seite Zeichnung;
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