DD241904A1 - Verfahren zur herstellung von thiazolidinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von thiazolidinonderivaten Download PDFInfo
- Publication number
- DD241904A1 DD241904A1 DD28198985A DD28198985A DD241904A1 DD 241904 A1 DD241904 A1 DD 241904A1 DD 28198985 A DD28198985 A DD 28198985A DD 28198985 A DD28198985 A DD 28198985A DD 241904 A1 DD241904 A1 DD 241904A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- alkyl
- radical
- thiazolidinone derivatives
- general formula
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical class OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 5,5-dichloro-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene-cyanoacetic acid ethyl ester Chemical compound 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Alkyl- oder Aryl-5,5-dichlor-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsaeureestern zu entwickeln. Die Thiazolidinonderivate der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest und R1 fuer einen Alkylrest, einen gegebenenfalls halogen-, alkyl- oder alkoxy-substituierten Phenylrest oder einen Hetarylrest stehen, koennen durch Umsetzung der Thiazolidinonderivate der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen, mit Sulfurylchlorid hergestellt werden. Diese Thiazolidinonderivate koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung potentiell biologisch-aktiver Verbindungen.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl- oder Aryl-ö^-dichlor^-oxo-thiazolidin^-ylidencyanessigsäureestern.
Diese Thiazolidinonderivate können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung potentiell biologischaktiver Verbindungen.
3-Alkyl- oder Aryl-5,5-dichlor-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäureester sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Thiazolidinonderivate zu entwickeln.
Die Thiazolidinonderivate der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest und R1 für einen Alkylrest, einen gegebenenfalls halaogen-, alkyl- oder alkoxysubstituierten Phenylrest oder einen Hetarylrest stehen, können durch Umsetzung der Thiazolidinonderivate der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen, mit Sulfurylchlorid hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Chloroform, durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen reichen von 0 bis 400C. Die Reaktionszeiten betragen in Abhängigkeit von den Reaktionstemperaturen 24 bis 48 Stunden. Es ist zweckmäßig, den Reaktionsmischungen geringe Mengen an Azobisisobutyronitril zuzusetzen.
Das Aufarbeiten der erhaltenen Reaktionsmischungen erfolgt durch Behandeln mit einer Lösung von Natriumbicarbonat. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen werden die Lösungen eingeengt und die Rückstände zur weiteren Reinigung aus Alkoholen umkristallisiert.
5,5-Dichlor-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester
Man löst nacheinander 0,01 mol 4-Oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-yliden-eyanessigsäure-ethylester, 0,05 mol Sulfurylchlorid und ca. 50 mg Azobisisobutyronitril in 25 ml absolutem Chloroform und laßt die Lösung 40 Stunden bei 25°C stehen. Die Reaktionsmischung wird danach mit 50 ml Chloroform verdünnt und nacheinander dreimal mit je 100 ml einer 5%igen Lösung von Natriümhydrogencarbonat und dreimal mit je 100 ml Wasser ausgeschüttelt. Man trocknet die Lösung mit Natriumsulfat und engt sie zur Trockene ein. Der kristalline Rückstand wird ohne längeres Erhitzen aus Ethanol umkristallisiert. Ausb.:81%d.Th. Schmp.: 193-1950C
Bjö-Dichlor^-oxo-S-lp-tolyO-thiazolidin^-yliden-cyanessigsäure-ethylester
0,01 mol 4-Oxo-3-(p-tolyl)-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester und 0,05mol Sulfurylchlorid werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausb.:90%d.Th. Schmp.: 174-176 0C
5,5-Dichlor-3-(p-methoxy-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester 0,01 mol 3-(p-Methoxy-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylesterund 0,05 mol Sulfurylchlorid werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausb.:80%d.Th. Schmp.: 182-1860C
""·. ϋθ"~
R1 ι
ROOC
N ETC S-
O=O
CSO2Oi2)
C=C
ι IT
C=O
nc
II
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von Thiazolidinderivaten der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest und R1 für einen Alkylrest, einen gegebenenfalls halogen-, alkyl- oder alkoxysubstituierten Phenylrest oder einen Hetarylrest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Thiazolidinderivate der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen, mit Sulfurylchlorid umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28198985A DD241904A1 (de) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | Verfahren zur herstellung von thiazolidinonderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28198985A DD241904A1 (de) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | Verfahren zur herstellung von thiazolidinonderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD241904A1 true DD241904A1 (de) | 1987-01-07 |
Family
ID=5572348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28198985A DD241904A1 (de) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | Verfahren zur herstellung von thiazolidinonderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD241904A1 (de) |
-
1985
- 1985-10-23 DD DD28198985A patent/DD241904A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD241904A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiazolidinonderivaten | |
| DD154363A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiophencarbonsaeure-benzylamiden | |
| DD151752A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonamidderivaten | |
| DD157798A1 (de) | Verfahren zur herstellung von brompyridincarbonitrilen | |
| DD232708A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten s-glycosiden | |
| DD159336A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanessigsaeureestern | |
| DD264923A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten desoxyheptulosen | |
| DD142540A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hexadiensaeureestern | |
| DD250120A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiadiazolidinderivaten | |
| DD283138A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten thiazolidinylidencyanessigsaeureestern | |
| DD279243A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrahydronaphthalendicarbonitrilen | |
| DD255342A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furanderivaten | |
| DD159331A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bromsulfenylverbindungen | |
| DD154365A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bromierten kondensierten heterocyclen | |
| DD229131A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-desoxy-6-sulfonyl-glucosederivaten | |
| DD232710A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furanderivaten | |
| DD232707A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten glycopyranosylthio-2,5-dihydro-benz(b)(1.4)oxazepin-carbonsaeureestern | |
| DD159716A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen | |
| DD283137A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten cyanessigsaeureestern | |
| DD202716A1 (de) | Verfahren zur herstellung von imidazolinessigsaeureestern | |
| DD149531A1 (de) | Verfahren zur herstellung von s-glucosiden | |
| DE1037462B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von 4-Thiazolidincarbonsaeuren | |
| DD143778A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrazolo eckige klammer auf 5,1-b eckige klammer zu thiazolen | |
| DD267046A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanessigsaeurederivaten | |
| DD294937A5 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeurehydraziden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |