DD226179A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums und der pflanzenentwicklung - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung, vor allem zur Seitentriebhemmung und Defoliation/Sikkation, die neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoffe S,S-disubstituierte-(Ethoxycarbonylmethylimido)-dithio-carbonate enthalten.
Description
/ι
VEB Chemiekombinat Bitterfeld 2552
Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung, vorzugsweise zur Hemmung des Seitentriebwachstums sowie zur Defoliation und Sikkation landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturen.
Wachstumsregulatoren üben vielfältige Wirkungen auf das Pflanzenwachstum aus. Sie können an den verschiedensten Rezeptoren angreifen und in Abhängigkeit vom Sntwicklungsstadium der Pflanzen, der Applikationsart, dem Applikationszeitpunkt sowie von der Konzentration und Formulierung des Wirkstoffes sehr unterschiedliche Reaktionen im Stoffwechsel der Pflanzen auslösen.
Daraus ergeben sich vielfältige praktische Anwendungsmöglichkeiten, wie zum Beispiel Sproßstauchung bei mono- und dikotyien Pflanzen, Hemmung oder .Förderung der Seitentriebbildung sowie des Austreibens von Knollen und Zwiebeln, Beschleunigung der Keimung und Fruchtreife, Beeinflussung des Blütenansatzes und des Blühzeitpunktes, Auslösung von Blatt- und/oder Fruchtfall und gezielte Beeinflussung der V/asser- und Nährstoffaufnähme, des Transports sowie der Bildung und Zusammensetzung von Inhalts- und Speicherstoffen in der Pflanze.
- 2 - . 2552
Die genannten Anwendungsbeispiele stellen nur einen Ausschnitt der bekannten.Wirkungen dar.
Auf Grund des derzeitigen Standes der Technik ist eine Reihe artifizieller Stoffe wie Chlorinequat, Ethephon, Maleinsäurehydrazid, Paclobutrazol, Glyphosine, Chlorfluorenol, Daminozid, Thidiazuron bekannt, die derartige Reaktionen in der. Pflanze auslösen.
So werden beispielsweise synthetische Mittel, wie C-->C,g~ Carbonsäurealkylester (US-PS 334OO4O) oder Carbonsäureester (US-PS 319165), GB-PS 1236969, SU-PS 322866), zur Regulierung des Pflanzenwachstums, vorzugsweise zur Hemmung der Seitentrieb· bildung bei Tabak, in der landwirtschaftlichen Praxis eingesetzt.
Des weiteren finden auch Kombinationen von langkettigen Fett-" alkoholen mit Carbamaten zu diesem Zweck Verwendung (US-PS 3824094)· Geiztriebhemmende Wirkung besitzen darüber hinaus auch einige synthetische Auxine, wie 2,4-D (SCHILTZ, P,; COSSIRAT, J.-C: Annales de la Direction des Etudes et de lfEquipement, SEITA 2, Paris 10 (1973), S, 75-84), NAA (MIKHAILOVA, T.P.; BAKAY, E.P.: Chemie in der Landwirtschaft (russ.), Moskau 10 (1972),'S· 41-43) und 2,4,5-T (LlIiG, K.C.; WMG, CT.: Bull* Taiwan Tobacco Res. Instit. No,2 (1975), S. 1-8 und No.4 (1975), S. 29-41).
Die genannten Mittel v/eisen in unterschiedlichem Maße durch z.T. ungenügende biologische Wirksamkeit bzw, zu geringe Kulturpflanzenverträglichkeit Nachteile oder aber auf Grund hoher WirkstoffaufWendungen begrenzt verfügbarer Ausgangsprodukte bzw. aufwendiger Synthesen Ökonomische Mängel auf. Außerdem erfüllen sie nicht in jedem Fall die Anforderungen in toxikologischer Hinsicht.
- 3 - 2552
Das Ziel der Erfindung ist es, neue und in ihrer Wirkung bisher nicht bekannte Wirkstoffe zu entwickeln, die eine möglichst breite praktische Anwendung finden und die die Quantität und Qualität des Erntegutes landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturen verbessern.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, die bekannten technischen Mangel von Wirkstoffen hinsichtlich der Anwendungssicherheit, der Ökonomie, Phytotoxizität und Toxikologie positiv zu beeinflussen sowie zur Ernteerleichterung beizutragen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß S,S-di3ubstituierte (Ethoxy-carbonylmethylimido)-dithiocarbonate der allgemeinen Formel
R S^
C=N- CH0- COOC0Ht-, R2S^ ά ά 5
in der R^ und R2 gleich oder verschieden sein können und niederes Alkyl, Aralkyl (auch substituiert), Alkenyl, Phenylcarbonyl (auch substituiert), Carbamoylmethyl, Alkoxycarbonylmethyl bedeuten bzw. in der R. und R2 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, eine wachstumsregulatorische Wirkung aufweisen und neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen vorzugsweise zur Seit entriebhemmung bei Tabak und zur Defoliation/Sikkation bei Baumwolle und Buschbohnen Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach aus der Literatur bekannten Verfahren herstellen. Sie sind zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen in Pflanzen und Pflanzenteilen entsprechend den
- 4 - 2552
verschiedenen Erfordernissen der Praxis verwendbar und stellen eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.
Je nach ihrem Anwendungsgebiet können diese erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten oder Granulaten vorliegen« Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt· Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe lösen in Abhängigkeit von den Substituenten,"der Konzentration, dem Entwicklungsstadium der Pflanzen und der Applikationsfolge bei verschiedenen Pflanzenarten unterschiedliche physiologische Reaktionen aus, So können sie beispielsweise das Wachstum der Seitentriebe bei Pflanzen (z.B. Tabak) hemmen und darüber hinaus sikkierende' und defolierende Effekte bewirken, wodurch die Erntetechnologien vorteilhafter gestaltet sowie die-Erträge gesichert bzw. gesteigert werden.
Ausführunssbeisniele:
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.
A S-Alkyl-s'-methyl~N(ethoxycarbony!methyl)-imidodithiocarbonat
Nach aus der Literatur bekannten Verfahren werden 35g (0,25 mol) Glycin-ethylesterhydrochlorid mit 20g (0,263 mol) Schwefelkohlenstoff und 53g (0,525 mol) Triethylamin umgesetzt und anschließend stufenweise mit 31,5g (0,25 mol) Dimethylsulfat und 19,9g (0,26 mol) Allylchlorid alkyliert. Ausbeute: 65,5% Siedepunkt: 142 - 145 °C/2 Torr N ber. 6,00%; S ber. 27,48% Έ gef. 6,14%; S gef. 27,50%
Auf gleiche lieise können weitere Verbindungen erhalten werden (siehe Tabelle 1).
2552
Tabelle 1: Verbindungsbeispiele der erfindungsgemäßen Mittel
| Wirk stoff | R1 | R2 | C2H5 | Aus beute | Siede-o. Schmelz punkt OC | N.ber.(%) | S ber.(%) |
| B | CH3 | •^ r* Ή η— \J -J-tt-iy | 64,0 | 100-102 bei 0,3 Torr | N gef.(%) | S gef.(%) | |
| G | CH3 | C6H5-CH2 | 71,0 | 130-133 bei 2,0 Torr | 6,33 . 6,40 | 28,97 28,60 | |
| D | CH3 | CH0=C-CH0 CH3 | 67,0 | 148-154 bei 1,0 Torr | 5,95 5,25 | 27,24 26,80 | |
| E | CH3 | n-C4H9 | 62,5 | 148-151 bei 1,0 Torr | 4,94 4,80 | 22,63 21,90 | |
| P | CH3 | 4-NO2-C6H4- | 60,0 | 115-120 bei 0,5 Torr | 5,66 6,00 | 25,92 26,00 | |
| G | CH-3 | CH2 | 64,0 | 75-76 | 5,62 5,33 | 25,71 26,02 | |
| H2NCOCH2 | 9,45 | 21,63 | |||||
| H | CH, | 30,0 | 95,5-98,5 | 9,05 | 21,00 | ||
| C6H5COCH2 | 11,19 | 25,61 | |||||
| I | OH3 | 20,0 | 84-86 | 11 ,80 | 26,10 | ||
| 4,50 | 20,59 | ||||||
| 3,90 | 20,70 |
- 6 - 2552
Tabelle 1 Portsetzung:
Wirk- R1 Rp Aus- Siede-o, N ber.(%) S ber. (SS)
beute Schmelz-
% punkt Έ gef.(%) S gef.(%)
18,54 18,49
K CH, CH0 72,5 108-110 x) x)
24,16 25,00
M CH0-CH0 61,0 153-155 x) x)
| CH. | C | CH3 | 4-Cl-C6H4- | CH3 | 23,0 | - | 91,0 | 84-85 | 4,05 |
| CH3 | " 2 | CH3OCOCH2 | 4,05 | ||||||
| CH3 | ;-CH2 | 72,5 | 108-110 bei 2,0 Torr | χ) | |||||
| CH3 | CH3COCH2 | 40,0 | 148-150 bei 1,0 Torr | 5,28 5,20 | |||||
| 2,4-Cl-C6H3 | 61 ,0 | 153-155 bei 0,5 Torr | x) | ||||||
| OCH2CH2 | 64,0 | 130-132 bei 0,08 Torr | 5,62 5,90 | ||||||
| 57-58 | 3,66 | ||||||||
| 3,30 |
| 25 | ,72 |
| 25 | ,80 |
| 16 | ,77 |
| 16 | ,80 |
aus der Literatur (bekannt)
2552
In den nachfolgenden Tabellen werden die erfindungsgemäßen Mittel mit großen Buchstaben entsprechend den aufgeführten Verbindungsbeispielen (s. Tab. 1) bezeichnet.
Beispiel 2: Seitentriebhemmung bei Tabak (Gewächshaus)
Tabakpflanzen der Sorte "Canella" werden im Gewächshaus kultiviert. Zu Beginn der Blüte erfolgt das Köpfen der Pflanzen mit anschließender Spritzapplikation der erfindungsgemäßen Mittel. Die Auswertung wird nach 14 Tagen durch das Auszählen und die Ermittlung der Frischmasse der Seitentriebe (>0,5 cm) durchgeführt. Zur Peststellung der Ertragsbeeinflussung wird das Gewicht der oberen 3 Blätter ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Tabelle 2: Seitentriebhemmung bei Tabak im Gewächshaus (relativ zur unbehandelten, geköpften Kontrolle, Kontrolle =100)
| Wirkstoff | Anwend.- konz. % | Anzahl lebender Seitentr. | Frischmasse d. Seiten triebe | Frischmasse d. oberen 3 Blätter |
| Malein- säure- hydrazid | 1,0 0,5 | 100 100 | 0 334 | 101 103 |
| A | 1,0 | 0 | 0 | 93 |
| 0,5 | 0 | 0 | 101 | |
| B | 1,0 | 3 | 0 | 97. |
| 0,5 | 14 | 3 | 121 | |
| C | 1,0 | 14 | 10 | 115 |
| 0,5 | 17 | 33 | 132 |
2552
Beispiel 3: Seitentriebhemmung bei Tabak (Freiland)
In einein Freilandparzellenversuch werden Tabakpflanzen der Sorte "Corso" Anfang August geköpft und unmittelbar danach die Wirkstofflösung mit einer Rückenspritze auf die trockenen
Pflanzen appliziert.
Zur Ernte wird die Prischmasse der Seitentriebe sowie der acht oberen Blätter bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3
enthalten«
Tabelle 3: Seitentriebhemmung bei Tabak im Freiland (relativ zur unbehandelten, geköpften Kontrolle Kontrolle =100)
Wirkstoff Aufwandmenge Masse der Seiten- Masse der oberen kg/ha AS triebe . 8 Blätter .
Malein- .
säure-
hydrazid
6,0
6,0 8,0
44 36
116
117 114
2552
Beispiel 4: Defoliation / Sikkation bei Baumwolle (Gewächshaus)
Baumwollpilanzen werden nach voller Entfaltung des ersten Laubblattpaares mit den Kotyledonen in die Testlösung unterschiedlicher Konzentration getaucht.
Die Auswertung erfolgt nach der Applikation durch Auszählen der abgefallenen Keimblätter und/oder Einschätzung der sikkierten Blattfläche der an den Pflanzen verbliebenen Keimblätter. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt.
Tabelle 4: Defoliation / Sikkation bei Baumwolle im Gewächshaus (relativ zur unbehandelten Xontrolle, Kontrolle = 0)
Wirkstoff
Anwendungs- Anzahl der abgekonzentration fallenen Keimin % blätter
sikkierte Blattfläche
Sthephon Diquat
10 10
10 10
10 10
10 10
0 -1
-1 -2
0 -1
-1
10 100
100 0
100 100
80 90
100
- 10 - 2552
Beispiel 5? Sikkation bei Buschbohnen (Gewächshaus)
Buschbohnenpflanzen werden kurz vor Blühbeginn mit Wirkstoff lösungen unterschiedlicher Konzentration gespritzt. Zur Auswertung wird 14 Tage nach der Applikation die sikkierte Blattfläche im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle eingeschätzt
Das Ergebnis ist- in Tabelle 5 dargestellt*
Tabelle 5: Sikkation bei Buschbohnen im Gewächshaus (relativ zur unbehandelten Kontrolle, Kontrolle =0)
| Wirkstoff | Anwendungskonzentration in % | sikkierte Blattfläche |
| Diquat | 5 χ 10~1 ΙΟ"1 . | 100 95 |
| E | 10° | 90 |
| 5 x 10~1 | 40 |
Claims (1)
- - 11 - 2552Brfindun,s;sanspruchMittel zur -Beeinflussung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung, vorzugsweise zur Seitentriebhemmung und Defoliation/Sikkation, gekennzeichnet dadurch, daß die Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Wirkstoffe der allgemeinen FormelR1SR2SC = N - CH2 - GOOC2H5 ,in der R^ und R2 gleich oder verschieden sein können und niederes Alkyl, Aralkyl (auch substituiert), Alkenyl, Phenylcarbonyl (auch substituiert), Carbamoylinethyl, Alkoxycarbonylmethyl bedeuten bzw. in der R. und zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, enthalten.
Priority Applications (1)
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| DD26576684A DD226179A1 (de) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums und der pflanzenentwicklung |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD226179A1 true DD226179A1 (de) | 1985-08-21 |
Family
ID=5559223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD226179A1 (de) |
-
1984
- 1984-07-30 DD DD26576684A patent/DD226179A1/de not_active IP Right Cessation
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