DD251065A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums und der pflanzenentwicklung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums bzw. der Pflanzenentwicklung von Kulturpflanzen, die als Wirkstoffe Morpholiniumsalze der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der R und R Alkylreste mit 1-18 C-Atomen sein koennen, n0 ist und XCl, Br oder J bedeuten. Je nach Substituentenmuster verfuegen diese Verbindungen ueber Eigenschaften, wodurch sie sich zur Defoliation und Siccation, zur Geiztriebhemmung, zur Retardanz bei mono- und dikotylen Pflanzen, zur Ertragsbeeinflussung usw. eignen. Die Anwendung der erfindungsgemaessen Mittel erfolgt in den fuer Wachstumsregulatoren ueblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen. Formel I
Description
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums bzw. der Pflanzenentwicklung von Kulturpflanzen.
Wachstumsregulatoren üben vielfältige Wirkungen auf das Pflanzenwachstum aus. Sie können an den verschiedensten Rezeptoren angreifen und in Abhängigkeit vom Entwicklungsstadium der Pflanzen, der Applikationsart, dem Applikationszeitpunkt sowie von der Konzentration und Formulierung des Wirkstoffes sehr unterschiedliche Reaktionen im Stoffwechsel der Pflanzen auslösen.
Daraus ergeben sich vielfältige praktische Anwendungsmöglichkeiten, wie beispielsweise die Sproßstauchung bei mono- und dikotylen Pflanzen, die Beeinflussung des Blütenansatzes und des Blühzeitpunktes, die Beschleunigung der Fruchtreife, das Auslösen von Blatt- und/oder Fruchtfall, aber auch die Förderung oder Hemmung der Seitentriebbildung. Die genannten Anwendungsbeispiele stellen nur einen Ausschnitt der bekannten Wirkungen dar. Aus dem derzeitigen Stand der Technik sind eine Reihe artifizieller Stoffe, wie Chlormequat, Ethephon,Thidiazuron, Paclobutrazol, Maleinsäurehydrazid, bekannt, die derartige Reaktionen in der Pflanze auslösen.
In der landwirtschaftlichen Praxis werden z. B. zur Hemmung der Seitentriebbildung, vorzugsweise bei Tabak, synthetische Mittel, wie C6-C18-Carbonsäurealkylester (US-PS 3340040) oder Carbonsäureester (US-PS 319165, GB-PS 1236969, SU-PS 322866), eingesetzt.
Des weiteren finden langkettige Fettalkohole und deren Kombinationen mit Carbamaten (US-PS 3824094) zu diesem Zweck Verwendung. Die genannten Präparate bewirken vorwiegend durch Verätzen (Kontaktmittel) ein Abtöten der freiliegenden Meristeme.
Synthetische Auxine, wie 2,4-D (SCHILTZ, R.; COSSIRAT, J.-C: Annales de la Pirection des Etudes et de !'Equipement, SEITAZ, Paris 10 [1973], S.75-84) und NAA (MIKHAILOVA, T. P.; BAKAY, E. P.: Chemie in der Landwirtschaft [russ.] Moskau 10 [1972], S.41-43), aber auch Auxinanaloga (JA 6092202) oder Stoffe wie Maleinsäurehydrazid und PRIME (N-Ethyl-N-(2-chlor-6-fluorbenzyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin) verfügen hingegen über einen systematischen Wirkmechanismus und sind von praktischer Bedeutsamkeit.
Ebenfalls für die Praxis vorgesehen, jedoch hauptsächlich unter dem Aspekt der Sproßstauchung bei Getreide angewendet, befinden sich die DMC (VRP 83116) sowie einige Morpholiniumderivate (WAGENBRETH u.a., Fortschrittsberichte für die Land- und Nahrungsgüterwirtschaft, Bd.19 [1981], Heft 5,S.24-25).
In der PL-PS 106181 werden Alkoxymethylammoniumverbindungen als fungizide Mittel beansprucht.
Die genannten Mittel bzw. Kombinationen weisen in unterschiedlichem Maße durch z.T. ungenügende biologische Wirksamkeit bzw. Anwendungssicherheit Nachteile oder aber, aufgrund hoher Wirkstoffaufwendungen, begrenzt verfügbarer Ausgangsprodukte bzw. aufwendiger Synthesen, ökonomische Mängel auf. Außerdem erfüllen sie nicht in jedem Fall die Anforderungen in toxikologischer Hinsicht.
Ziel der Erfindung ist es, das Wachstum oder die Entwicklung von landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen hinsichtlich der Verbesserung der Quantität und Qualität des Erntegutes sowie zur Ernteerleichterung bzw. -mechanisierung vorteilhaft zu beeinflussen.
Mit den erfindungsgemäßen Mitteln gelingt es, nachteilige Eigenschaften der bekannten Präparate, insbesondere hinsichtlich Anwendungssicherheit und biologischer Wirksamkeit, Ökonomie und Toxikologie, auszuschalten.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I
(D
wobei R und R' Alkylreste mit 1-18 C-Atomen sind, die auch verzweigt sein können, η = 0 oder 2 ist und X: Cl, Br oder J bedeuten, über pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften verfugen, wobei sie sich je nach Substitutionsmuster zur Defoliation und Sikkation, zur Geiztriebhemmung, zur Retardanz bei mono- und dikotylen Pflanzen, zur Ertragsbeeinflussung usw. eignen. Dabei haben die genannten erfindungsgemäßen Mittel den Vorteil gegenüber bekannten Präparaten, daß sie neben ihrer verläßlichen Wirkung leicht und ökonomisch herstellbar sind, wobei die zur Erzielung des gewünschten biologischen Effekts erforderlichen Anwendungskonzentrationen nur gering sind und darüber hinaus toxikologische Unbedenklichkeit besteht. Die in Tabelle 1 zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren z. B. durch Quarternisierung von 4-Alkylmorpholinen bzw. 4-Alkyldimethylmorpholinen mit den jeweiligen Alkyl-chlormethylethern herstellen. Die erfindungsgemäßen Mittel können ggf. mit anderen Agrochemikalien kombiniert bzw. zusammen ausgebracht werden, wobei zweckmäßigerweise Aufwandmerigen von 0,5... 10 kg/ha, vorzugsweise jedoch von 1... 6kg/ha, angewandt werden. -.·
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt in den für Wachstumsregulatoren üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen und Konzentraten.
Diese Formulierungen werden unter Verwendung der geeigneten Hilfs- und Trägerstoffe wie Lösungsmittel, Emulgier- und Dispergiermittel sowie Trägerstoffe appliziert
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1: Defoliation und Sikkation
50 Masseteile der zu prüfenden Verbindung werden mit 15 Masseteilen Kieselgel und 25 Masseteilen Kaolin (als Trägerstoffe), 5 Masseteilen Alkylsulfonat (als Benetzungsmittel) und 5 Masseteilen Sulfitablauge (als Dispergator) vermischt und vermählen.
Dieses Spritzpulver wird bei der Anwendung in Wasser suspendiert.
Die in den Beispielen genannten Anwendungskonzentrationen beziehen sich auf die Wirkstoff menge. Für die weiteren Untersuchungen der biologischen Aktivität (Beispiele 3-5) wurden entsprechend diesem Beispiel die Zubereitungen hergestellt und angewendet.
3 Wochen alte Bohnensämlinge (Phaseolus vulgaris) werden zu Stecklingen mit jeweils 2 Primärblättern verarbeitet. Die Applikation erfolgt durch Eintauchen der Blätter in die Testlösung. Als Kriterium der Wirkung gilt die Anzahl der abgefallenen bzw. vertrockneten Blätter im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle nach 6 Tagen. In Tabelle 2 sind diese Resultate zusammengefaßt.
Beispiel 2: Stauchung monokotyler Pflanzen
10 Masseteile der zu prüfenden Verbindung werden mit 0,3 Masseteilen Alkylarylpolyglykolether und 89,7 Masseteilen dest.
Wasser vermischt. Diese wäßrigen Zubereitungen werden auf die in Tabelle 2 angeführten Anwendungskonzentrationen verdünnt.
Die im Beispiel genannten Anwendungskonzentrationen beziehen sich auf den Wirkstoffgehalt.
Weizen- und Haferpflanzen werden nach 8tägiger Anzucht in Hydrokultur mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt, indem die Blätter kurzzeitig in die Lösung derselben getaucht werden und die Wurzeln für 2 Tage in dieser Lösung verbleiben.
Die Auswertung erfolgt nach 14 Tagen. Als Kriterium der Wirkung dient die Länge des Scheinstengels zwischen dem 1. und
2. Blatt in Relation zur Kontrolle.
Die Ergebnisse des Versuches sind in Tabelle 3 dargestellt. Aus diesen Werten ist eine gute retardierende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel bei Getreide zu ersehen.
Beispiel 3: Geiztriebhemmung
Drei Wochen alte Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) mit voll entwickelten Primärblättern und noch nicht ausgetriebenen Achselknospen werden 7cm unter dem Blattansatz abgeschnitten. Die Blattachseln von 5 Explantaten werden in die Testlösung mit einer Wirkstoffkonzentration von 10~1 Gew.-% eingetaucht. Anschließend werden die Explantate in Bechergläsem mit Wasser weiter kultiviert. Nach 12 Tagen werden die verätzten bzw. nicht ausgetriebenen Achseltriebe ausgezählt bzw. wird die Stauchung der Achseltriebe im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.
Die Ergebnisse der Testung beinhaltet Tabelle 4.
Beispiel 4: Seitentriebhemmung bei Tabak (Gewächshaus)
Tabakpflanzen der Sorte „Canella" werden im Gewächshaus kultiviert. Zu Beginn der Blüte erfolgt das Köpfen der Pflanzen mit anschließender Spritzapplikation des erfindungsgemäßen Mitteis. Die Auswertung wird nach 14 Tagen durch Auszählen und Ermittlung der Frischmasse der Seitentriebe (0,5cm) durchgeführt. Zur Feststellung der Ertragsbeeinflussung wird das Gewicht der oberen 3 Blätter bestimmt.
Das Ergebnis ist in Tabelle 5 dargestellt.
Beispiel 5: Seitentriebhemmung bei Tabak (Freiland)
In einem Freilandparzellenversuch werden Tabakpflanzen der Sorte „Korso" zu Blühbeginn geköpft und unmittelbar danach mit dem erfindungsgemäßen Mittel beieiner Brüheaufwandmenge von 600I pro Hektar (30 000 Pflanzen/ha) mittels Rückenspritze
behandelt.
Die Auswertung erfolgt durch Bestimmung der Frischmasse der Seitentriebe sowie der 8 oberen Blätter zum Abschluß der
Ernte.
Das Ergebnis zeigt Tabelle
Verbindung
\A
N
/ X
X"
R'
(I)
Fp. 0C
9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39.
C3H7 C3H7 C3H7 C3H7
Ci)Hg
C5H11
C5H11 C5H11 C7H15 C7H15 C7H15 C7H15 C7H15 C7H15 C7H16 C7H1B
CsH17
CgHi9
CgH1g C-^H25
C12H25 0-12H25 C12H25
C3H7
C15H33
Ci2H25
C14H29
(1:1)
CjHg
CgH-19
C14H29
C2H5
C4H9
C5H11
C6H13
C8H17
C10H2
C2H5 C3H7
CuH29
C-IeH33
C2H5
C3H7
C5H11
C5H13
C7H15
CuH29
C2H5
C3H7
C4Hg
C8H17 C5H11
C2H5
C2H5
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl
56-58+ 75-77+ 56-57+ 180-182,5 213-215,5 187-189 194-195 194-195,5 195-196 50,5-53,5+ 54-56+
90-91+ 102,5-104,5 94-95,5+ 167,5-169 169-170,5 169,5-171
69-71,5+ 168,5-170 167-169 170-172 168,5-170 171-172 60-63,5+ 73-75+ 88-9O+ 62,5-65+ 108-111,5 122-123 153-155,5 175-176,5 176-178 177,5-178,5 174-175,5 175-176 183,5-185 179-181 180-181,5
bis
(techn. Gemisch)
+ Verbindung ist stark hygroskopisch
Tabelle 2: Defoliation und Sikkation unter Laborbedingungen
Verb. lfd. Nr. gem. Tabelle 1 Anwendungskonzentration
Anzahl der abgefallenen Keimblätter
Sikkative Blattfläche
Camposan
Endothal 31 4
10°
ΙΟ"1
ΙΟ"1
ΙΟ"1
10°
ΙΟ"1
10°
ΙΟ"1
100 0
100 75
100 0
100
Tabelle 3: Stauchung monokotyler Pflanzen
Getreideart Verbindung Anwendungs-
(Ifd.Nr. gem.Tab. 1) konzentration in %
| Stauchung in % | Frischgewicht |
| zur Kontrolle | prozentual |
| z. Kontrolle | |
| 45 | -8 |
| 66 | -46 |
| 6δ | -42 |
| 64 | -33 |
| 64 | -20 |
| 41 | -25 |
| 33 | -15 |
| 66 | -17 |
| 73 | -11 |
| 80 | -11 |
| 71 | -11 |
| 60 | +87 |
Weizen
CCC
31
32
33
34
25
5x
Camposan
31
33
34
25
ΙΟ"2 ΙΟ"2 ΙΟ"2 10-2 10"2 ΙΟ"2 ΙΟ"3 10-2 10-2 10-2 ΙΟ"2 10"2
Tabelle 4: Seitentriebhemmung bei Phaseolus vulgaris unter Laborbedingungen (Wirkstoffkonzentration 10 1%)
| Verbindung | verätzt | nicht ausgetrieben | vorhanden | Stauchung |
| (lfd. Nr. gem. Tab. 1) | (%) | |||
| Atrinal | — | 2 | δ | 50 |
| 31 | — | δ | 2 | + 12 |
| 32 | 10 | — | — | — |
| 33 | 10 | — | — | — |
| 34 | 6 | 2 | 2 | 38 |
| 4 | — | 4 | 6 | 75 |
| 37 | 1 | 4· | 5 | 60 |
| 38 | 10 |
Tabelle 5: Seitentriebhemmung bei Tabak im Gewächshaus (relativ zur geköpften, unbehandelten Kontrolle, Kontrolle = 100) Verbindung Aufwandmenge Anzahl lebender Frischmasse Frischmasse der
(Ifd.Nr.gem.Tab. 1 kg/ha Seitentriebe d. Seitentriebe oberen 3 Blätter
100 B
47 14
30 11
| Maleinsäurehydrazid | 1 |
| Alkanole (C6-C9) | 3,0 |
| + Maleinsäurehydrazid | |
| 31 | 1,0 |
| 1,5 | |
| 3,0 | |
| 39 | 1,5 |
| 3,0 | |
| 40 | 1,5 |
| 3,0 |
| 7 | 102 |
| 2 | 108 |
| 5 | 101 |
| 2 | 109 |
| 0 | 114 |
| 0 | 102 |
| 1 | 103 |
| 5 | 105 |
| 2 | 105 |
Tabelle 6: Seitentriebhemnnung bei Tabak im Freiland (relativ zur geköpften, unbehandelten Kontrolle, Kontrolle = 100)
Masse d. Seitentriebe Masse der oberen
8 Blätter
124
118 129 142 127 133 123
| Verbindung | Aufwandmenge | Mass | 0 | 0 |
| (lfd. Nr. gem. Tab. 1) | kg/ha | |||
| Maleinsäurehydrazid | 6,0 | 444 | ||
| Alkenole (C6-C9) | ||||
| + Maleinsäurehydrazid | 7,2 + 1,8 | 34 | ||
| 31 | 1,8 | 54 | ||
| 4,0 | 28 | |||
| 6,0 | 1,0 | |||
| 39 | 4,0 | |||
| 6,0 |
Claims (1)
- Mittel zur Beeinflussung der Pflanzenentwicklung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I(CE3>n\ /R(Din der R und R' Alkylreste mit 1-18 C-Atomen, die auch verzweigt sein können, η = 0 oder 2 sind und X: Cl, Br oder J bedeuten, neben üblichen Formulierungshilfsstoffen enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29254386A DD251065A1 (de) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums und der pflanzenentwicklung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29254386A DD251065A1 (de) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums und der pflanzenentwicklung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD251065A1 true DD251065A1 (de) | 1987-11-04 |
Family
ID=5580936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD29254386A DD251065A1 (de) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums und der pflanzenentwicklung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD251065A1 (de) |
-
1986
- 1986-07-16 DD DD29254386A patent/DD251065A1/de not_active IP Right Cessation
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