DD258168A1 - Mittel zur regulierung von stoffwechsel- und wachstumsvorgaengen - Google Patents

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DD30035987A
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Horst Hoelzel
Doerthe Creuzburg
Peter Stohr
Heinz Dehne
Joachim Teller
Lisa Kranz
Horst Luthardt
Tilo Roethling
Antje Kaestner
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Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgaengen, vorzugsweise zur Seitentriebhemmung landwirtschaftlicher Kulturen. So werden z. B. durch die Anwendung der erfindungsgemaessen Mittel im Tabakanbau erhebliche Ertrags- und Qualitaetsminderungen durch Geiztriebe verringert. Ausserdem tritt eine Ernteerleichterung ein. Als Wirkstoffe enthalten sie substituierte 3-Acylamino-4-aryl-2-imino-thiazole.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen in Pflanzen und Pflanzenteilen, vorzugsweise zur Hemmung des Seitentriebwachstums landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturen.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es ist bekannt, daß man aufgrund des derzeitigen Standes der Technik gezielt regulierend in die pflanzlichen Stoffwechsel- und Wachstumsvorgänge eingreifen kann. So können artifizielle Regulatoren an den verschiedensten Rezeptoren angreifen und in · Abhängigkeit vom Entwicklungsstand der Pflanze, der Applikationsart, dem Applikationszeitpunkt, der Konzentration und Zubereitungsform des Wirkstoffes unterschiedliche Reaktionen im Stoffwechsel der Pflanzen auflösen. Darausergeben sich mannigfaltige praktische Anwendungsmöglichkeiten, wie zum Beispiel Hemmung oder Förderung der Seitentriebbildung sowie des Austreibens von Knollen und Zwiebeln, Sproßtauchung, Beschleunigung der Keimung und Fruchtreife, Beeinflussung des Blütenansatzes und des Blühzeitpunktes, Auslösung von Blatt- und/oder Fruchtfall und gezielte Beeinflussung der Wasser- und Nährstoffaufnahme, des Transportes sowie der Bildung und Zusammensetzung von Inhalts- und Speicherstoffen in der Pflanze. Bekannt ist, daß eine Reihe artifizieller Stoffe wie zum Beispiel Chlormequat, Ethephon, Maleinsäurehydrazid, Paclobutrazol, Glyphosine, u.a. derartige Reaktionen in der Pflanze auslösen. *
Synthetische Mittel, wie beispielsweise Cg-de-Carbonsäurealkylester (US-PS 3 340 040) oder Carbonsäureester (US-PS 319165, GB-PS 1 236969, SU-PS 322866) werden zur Regulierung des Pflanzwachstums, vorzugsweise zur Hemmung der Seitentriebbildung bei Tabak, in der Landwirtschaft eingesetzt. Zu diesem Zweck finden auch Kombinationen von langkettigen Fettalkoholen mitCarbamaten (US-PS 3824094) Verwendung. Geiztriebhemmende Wirkung besitzen auch einige synthetische Auxine, wie 2,4-D; NAA; 2,4,5-T.
Die genannten Mittel weisen in unterschiedlichem Maße Nachteile bzw. ökonomische Mängel auf (z.T. ungenügende biologische Wirksamkeit, zu geringe Kulturpflanzenverträglichkeit, hohe Wirkstoffaufwendungen, begrenzt verfügbare Ausgangsprodukte, aufwendige Synthesen). Außerdem erfüllen sie nicht in jedem Fall die Anforderungen in toxikologischer Hinsicht.
Das Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht darin, wachstumsregulierende Mittel zu entwickeln, deren Wirkungen zur Ernteerleichterung beitragen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung ist das Auffinden von neuen Mitteln zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen, die einerseits Auxinwirkung zeigen und andererseits auch zur Seitentriebhemmung geeignet sind
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß die neuen Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
in der
- CO - (OH2).- O
1,2oder3 H, Alkyl, eine Alkoxygruppe, Halogen oder eine Nitrogruppe
eine Alkylgruppe, Wasserstoff, eine Nitrogruppe, eine OH-Gruppe oder Halogen
1 bis 2 bedeuten.
enthalten, eine wachstumsregulatorische Wirkung aufweisen und neben üblichen Hilfs-und Trägerstoffen vorzugsweise zur Seitentriebhemmung Verwendung finden. Dabei können die Aufwandmengen 1 bis 5kg Wirkstoff pro Hektar betragen.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen im Rettichkotyledonnentest (Standardtest) eine auxinanaloge Wirkung, die aber die Wirkung des Standards (IBS-Indolylbuttersäure) nicht ganz erreicht. Dagegen ist die Wirkung hinsichtlich
Seitentriebhemmung ausgezeichnet.
Dabei wird der Standard Atrinal bie sehr guter Pflanzenverträglichkeit weit übertroffen. Die Seitentriebhemmung der neuen erfindungsgemäßen Mittel beträgt bei üblichen Anwendungskonzentrationen 100%, die vom Standard bei
Konzentrationsvervielfachung nicht erreicht wird.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen 3-Acylamino-4-aryl-2-iminothiazoline erfolgt durch Umsetzung von a-Thiocyanatoacetophenonen mit Carbonsäurehydraziden in organsichen Lösungsmitteln in Gegenwart saurer Katalysatoren.
Tabelle 1: Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel
n
Lfd. Nr.
Schmelzpunkt(°C)
4-CH3 3,4-Cl2 4-CI 4-NO2 4-0CH3
4-CI
2,4-Cl2
2,4-Cl2
2,4-Cl2
4-CI
167-169 148-150 129-131 137-139 149-151
Die angeführten Verbindungen sind neu und in der Literatur noch nicht beschrieben.
Die neuen erfindungsgemäßen Mittel sind mit normalem Syntheseaufwand herstellbar und zeigen ausgezeichnete Wirkungen.
Sie sind mit geringerer Aufwandmenge einsetzbar bei guter Kultupflanzenverträglichkeit. Die Seitentriebhemmung der erfindungsgemäßen Mittel beträgt bei üblichen Anwendungskonzentrationen 100%, die z.B. vom Standardpräparat Atrinal bei
Vervielfachung der Aufwandmenge nicht erreicht wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können je nach ihrem Anwendungsgebiet in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten oder Granulaten vorliegen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt. Die
Applikation kann direkt auf die Pflanze erfolgen.
In den nachfolgenden biologischen Beispielen entsprechen die Wirkstoffbezeichnungen den Angaben aus Tabelle 1.
Ausführungsbeispiele
Die Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1
Cytokininanaloge Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel
Von vorgekeimten Rettichsamen wurden Kotyledonen entnommen und das Frischgewicht von jeweils 10 Stück bestimmt.
Anschließend verbleiben die Kotyledonen mehrere Tage in der Testlösung unter Dauerlicht, bevor eine erneute Frischgewichtsbestimmung erfolgte. Es wurden die Differenzen zwischen Ausgangs- und Endgewicht bestimmt. Die erhaltenen Werte wurden denen derWasserkontrolleunddes Kinetinsin Beziehung gebracht. Die als Äquivalentwerte ausgedrückten
Ergebnisse wurden folgendermaßen berechnet:
x _ Kotyledonengew, in Testlsg. - Kotyledonengew, in aqua dest. Kotyledonengew, in Kinetinlsg. — Kotyledonengew, in aqua dest.
Beträgt der Äqauvalentwert 1, entspricht die geprüfte Substanz in ihrer Wirkung dem Kinetin, ergibt sich der Wert 0, so ist die Substanz wirkungslos. Negative Werte zeigen eine Auxinwirkung an. In der Tabelle 2 sind die auxinanalogen Wirkungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angegeben.
Tabelle 2: Rettichkotyledonentest
Wirkstoff Konz. Gew.-% Aquivalentwert
1 10-2 -0,50
10"3 -0,42
10"4 -0,15
3 ΙΟ"2 -0,65
ΙΟ"3 -0,44
io-4 -0,39
4 ΙΟ"2 -0,61
ΙΟ"3 -0,53
ΙΟ"4 -0,40
5 io-2 -0,58
10"3 -0,45
io-4 -0,31
IBS ΙΟ"2 -0,70
io-3 -0,61
io-4 -0,43
Beispiel 2 Geiztriebhemmung
3 Wochen alte Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) mit voll entwickelten Primärblättern und noch nicht ausgetriebenen Achselknospen werden 7cm unter dem Blattansatz abgeschnitten. Die Blattachseln von 5 Explantaten werden in die Testlösung in der Konzentration 10~i% eingetaucht. Anschließend werden die Explantate in Bechergläser mit Nährlösung weiter kultiviert. Nach 12 Tagen werden die nicht ausgetriebenen Achseltriebe ausgezählt.
nichtausgetriebene Seiten- Hemmung
Seitentriebe triebe %
10 0 100
10 0 100
10 0 100
10 0 100
10 0 100
5 5 50
7 3 70
Tabelle 3 zeigt die ausgezeichnete Seitentriebhemmung der neuen erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zum Standard Atrinal. Sogar bei einer Erhöhung der Anwendungskonzentration von Atrinal· um den Faktor 5 wird die Hemmungswirkung der erfindungsgemäßen Mittel nicht erreicht.
Tabelle 3: Konz. in
Wirkstoff Gew.-%
10-1
1. 10-1
2. 10-1
3. 10-1
4. 10-1
5. ΙΟ'1
Atrinal 5 x 1(T1
(Dikegulac-Na)

Claims (1)

  1. Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen, vorzugsweise zur
    Seitentriebshemmung, gekennzeichnet dadurch, daß die Mittel neben üblichen Hilfs- und
    Trägerstoffen, Wirkstoffe der allgemeinen Formel
    in der
    m = 1,2oder3
    R1 = H, Alkyl, eineAlkoxygruppe, Halogen oder eine Nitrogruppe
    R2 = eine Alkylgruppe, Wasserstoff, eine Nitrogruppe, eine OH-Gruppe oder Halogen
    η = 1 oder2 bedeuten,
    enthalten.
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