DD240891A1 - Verfahren zur herstellung von 3-(3,4-dihydro-4-oxothieno/2,3-d/-pyrimidin-2-yl)-propionsaeuren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/-pyrimidin-2-yl)-propionsaeuren der allgemeinen Formel I, worin R1, R2H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl bedeuten. Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka dar und sind gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie. Ziel der Erfindung ist es, ausgehend von 3-carbamoyl- bzw. 3-alkoxycarbonylsubstituierten 2-Aminothiophenen der allgemeinen Formel II, worin R1, R2H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl, R3amino, alkoxy bedeuten, 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/-pyrimidin-2-yl)-propionsaeuren darzustellen. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Bernsteinsaeureanhydrid in der Schmelze, wobei die anfallenden N-(3-Carbamoyl- bzw. 3-Alkoxycarbonylthien-2-yl)-bernsteinsaeuremonoamide der allgemeinen Formel III entweder mit Lauge oder konzentrierter Ammoniakloesung zu den Endprodukten cyclisiert werden.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/pyrimidin-2-yl)-propionsäuren der allgemeinen Formel I,
R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl
bedeuten.
Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka und gleichzeitig Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie dar.
Verbindungen der allgemeinen Formel I werden bisher weder in der Patent- noch in der Fachliteratur beschrieben. Berichtet wird lediglich über analoge Thieno/2,3-d/pyrimidin-2-ylcarbonsäuren und -essigsauren bzw. über einige ihrer Derivate.
(DD 0152129, WP C 07 D 267719/7, WP C 07 D 267718/0, J. Heterocycl. Chem. 17,1497 [1980], J. Heterocycl. Chem. 21,375
Ziel der Erfindung ist eine einfache und schnelle Herstellungsmethode für bisher nicht zugängliche 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno-/ 2,3-d/pyrimidin-2-yl)-propionsäuren der allgemeinen Formel I mit gut zugänglichen Ausgangsprodukten, um die Palette potentieller Pharmaka bzw. interessanter Zwischenprodukte zu erweitern.
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Synthese von 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/pyrimidin-2-yl)-propionsäuren der allgemeinen Formel I,
R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl
bedeuten.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 4,5-substituierte 2-Aminothiophen-3-carbonsäureester und -amide der allgemeinen Formel II,
R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl,
R3 = amino, alkoxy
bedeuten, mit Bernsteinsäureanhydrid in der Schmelze zu N-(Thien-2-yl)-bernsteinsäuremonoamiden der allgemeinen Formel IN,
R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl,
R3 = amino, alkoxy
bedeuten, umgesetzt werden. Die dabei anfallenden N-(3-Carbamoylthien-2-yl)-bernsteinsäuremonoamide können durch Behandlung mit mittelstarker Lauge sowohl aus der obigen Reaktionsschmelze als auch aus dem aufgearbeiteten, reinen Bernsteinsäurernonoamid zu den 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/pyrimidin-2-yl)-propionsäuren der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 obige Bedeutung besitzen, cyclisiert werden. Aus den bei der Acylierung mit Bernsteinsäureanhydrid anfallenden N-(3-Alkoxycarbonylthien-2-yl)-bernsteinsäuremonoamiden lassen sich die Propionsäuren der allgemeinen Formel I durch Umsetzung mit konzentrierter Ammoniaklösung unter milden Bedingungen ebenfalls synthetisieren. Die Aufarbeitung der erhaltenen Produkte erfolgt in an sich bekannter Weise.
Die Erfindung soll nachfolgend an zwei Beispielen erläutert werden:
Beispiel 1 N-^-CarbamoylAS-tetramethylenthien^-yll-bernsteinsäuremonoamid
0,01 mol 2-Amino-4,5-tetramethylenthiophen-3-carbonsäureamid werden mit 0,01 mol Bernsteinsäureanhydrid gemischt und 2 Minuten zur Schmelze erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die erstarrte Masse gepulvert und mit50ml2%iger NaOH 15 Minuten verrührt. Nach Filtration wird die Verbindung durch Ansäuern mit verdünnter HCI ausgefällt, mit viel warmem Wasser gewaschen, nochmals aus Laugen umgefällt und getrocknet.
Schmelzpunkt: 215-225°C (Zers.), Ausbeute: 27%
In analoger Weise hergestellte Bernsteinsäuremonoamide (entsprechend Formel III) sind in Tabelle .1 zusammengefaßt.
| Tabelle 1 | R3 | Summenformel | Molmasse | Fp-(0C) | Ausbeute (%) |
| R1 R2 | NH2 | C11H14N2O4S | 270,3 | 200-205 (Zers.) | 37 |
| CH3 CH3 | NH2 | C15H14N2O4S | 318,3 | 220-225 (Zers.) | 56 |
| H C6H6 | OC2H5 | C13H17NO5S | 299,3 | 144-146 | 47 |
| CH3 CH3 | OC2H5 | C15H19NO5S | 325,4 | 154-156 | 42 |
| -(CHa)4- | OC2H5 | C16H21NO5S | 135-137 | 135-137 | 69 |
| -(CHa)5- | OC2H6 | C16H21NOS | |||
| C6H6 H | OC2H5 | C18H19NO5S | 361,4 | 104-106 | 36 |
| CßHö CH3 | OC2H5 | C15H19NO7S | 357,4 | 163-165 | 11 |
| CH3 C2H5O2C | OCH3 | C14H17NO5S | 311,4 | 149-153 | 54 |
| -(CHa)4- | |||||
3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/pyrimidin-2-yl)-propionsäuren (entsprechend Formel I) Methode A
1 g des entsprechenden Bernsteinsäuremonoamids (gemäß Formel III), erhalten aus 2-Aminothiophen-3-carbonsäureamiden und Bernsteinsäureanhydrid, wird in 30ml 2%iger Natronlauge am Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen und Filtrieren wird die gebildete Propionsäure mit verdünnter Salzsäure ausgefällt. Das Produkt wird anschließend aus Lauge mehrmals umgefällt, mit viel warmem Wasser gewaschen und getrocknet.
Methode B
Das bei der Darstellung der Bernsteinsäuremonoamide (gemäß Formel III) aus 2-Aminothiophen-3-carbonsäureamiden und Bernsteinsäureanhydrid durch Schmelzen (siehe Beispiel 1) erhaltene Produkt wird nach dem Erstarren ohne Reinigung oder Isolierung in 2%iger Natronlauge aufgenommen und nach Abfiltrieren der unlöslichen Bestandteile eine Stunde am Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt analog Methode A.
Methode C
Die nach dem Aufschmelzen von 2-Aminothiophen-3-carbonsäureestem und Bernsteinsäureanhydrid (siehe Beispiel 1) erhaltene Masse wird nach Abkühlen und Erstarren in einem verschlossenen Gefäß längere Zeit mit 30ml konzentriertem Ammoniak stehen gelassen. Die Reaktion wird dünnschichtchromatografisch verfolgt. Nach vollständiger Umsetzung wird filtriert und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Der dabei anfallende Niederschlag wird analog Methode A aufgearbeitet.
Die nach den Methoden A, B oder C erhaltenen 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/pyrimidin-2-ylj-propionsäuren (entsprechend Formel I) sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
| Tabelle 2 | Summenformel | Molmasse | Fp. CC) | Methode | Ausbeute (%) |
| R1 R2 | C11H12N2O3S | 252,3 | 225 (Zers.) | A | 75 |
| CH3 CH3 | C | 60 | |||
| C13H14N2O3S | 278,3 | 225 (Zers.) | A | 90 | |
| -(CH2)4- | B | 36 | |||
| C | 60 | ||||
| C14H16N2O3S | 292,3 | 220 (Zers.) | C | 68 | |
| -(Ch2J5- | Ci5H12N2O3S | 300,3 | 220 (Zers.) | A | 80 |
| H C6H5 | C16H14N2O3S | 314,4 | 215 (Zers.) | C | 63 |
| C6H5 CH3 | |||||
1 ^Λ. R1, R2 = E, alkyl, polymethylen,
μ j] T3- aryl, alkoxycarbonyl
Pormel I
R1, R2 = H, alkyl, polyethylen
aryl, alkoxycartonyl, R-^ = aimino, alkoxy II
Jl Η - R1, R2 = H, alkyl,
R2-i JLmCOCH0CH0CO0H ^} alkoxycartoriyl }
R·' = amino, alkoxy
Pcrrmel III
Claims (2)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-(3,4-Dihydro-4-oxothieno/2,3-d/-pyrimidin-2-yl)-propionsäuren der allgemeinen Formel I,R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonylbedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß 3-carbamoyl- bzw. 3-alkoxycarbonyl-substituierte
- 2-Aminothiophene der allgemeinen Formel II,R1, R2 = H, alkyl, polymethylen, aryl, alkoxycarbonyl,R3 = amino, alkoxybedeuten, mit Bernsteinsäureanhydrid in einer Schmelze zu N-(3-Carbamoyl- bzw. S-Alkoxycarbonylthien^-yl)-bemsteinsäuremonoamiden der allgemeinen Formel III, worin R1, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, umgesetzt und diese anschließend entweder mit Lauge oder mit konzentrierter Ammoniaklösung cyclisiert werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27560485A DD240891A1 (de) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | Verfahren zur herstellung von 3-(3,4-dihydro-4-oxothieno/2,3-d/-pyrimidin-2-yl)-propionsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27560485A DD240891A1 (de) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | Verfahren zur herstellung von 3-(3,4-dihydro-4-oxothieno/2,3-d/-pyrimidin-2-yl)-propionsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD240891A1 true DD240891A1 (de) | 1986-11-19 |
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ID=5567224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD27560485A DD240891A1 (de) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | Verfahren zur herstellung von 3-(3,4-dihydro-4-oxothieno/2,3-d/-pyrimidin-2-yl)-propionsaeuren |
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD240891A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001098290A3 (en) * | 2000-06-19 | 2002-05-16 | Pharmacia Italia Spa | Thiophene derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
-
1985
- 1985-04-26 DD DD27560485A patent/DD240891A1/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
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