DD252189A1 - Verfahren zur herstellung von 7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido(4,5-c)isochinolin-1,6(24, 5h)-dionen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido(4,5-c)isochinolin-1,6(24, 5h)-dionen Download PDFInfo
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Abstract
3-Amino-1,2,3,6,7,8-hexahydro-1-oxo-isochinolin-4-carbonsaeureamide, Orthoameisensaeuretrialkylester, Ethoxymethylenmalonsaeuredinitril, Ethoxymethylencyanessigsaeureethylester, 7,8,9,10-Tetrahydro-pyrimido(4,5-c)isochinolin-1,6(2H,5H)-dione. Verfahren zur Herstellung von 7,8,9,10-Tetrahydro-pyrimido(4,5-c)isochinolin-1,6(2H,5H)-dionen. Erfindungsgemaess wird ein 3-Amino-1,2,5,6,7,8-hexahydro-1-oxo-isochinolin-4-carbonsaeureamid der allgemeinen Formel I in Loesung oder Suspension mit einem Methingruppen liefernden Kondensationsmittel unter Erwaermen zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II umgesetzt. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel II befinden sich fungizid wirksame Substanzen. Formeln I und II
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7,8,9,10-Tetrahydro-pyrimide[4,5-c]isochinolin-1,6(2H,5H)-dionen der allgemeinen Formel II. .
Die Erfindung ist für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse, wo erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen z. B. als Fungizide einsetzbar sind.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik _
Bekannt sind Cyclisierungsreaktionen von o-Amino-carbonsäureamiden mit Orthoameisensäureestern zu verschiedenen pyrimidoanellierten Ringsystemen (W. L. F. Armarego: „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", 24. Band „Fused Pyrimidines, Qinazolines", New York, London, Sydney 1967).
Ein 5-Phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido[4,5-c]isochinolin-1,6(2H)-dion wurde durch Cyclisierung von 3-Amfno-5,6,7,8-tetrahydro-1-oxo-2-phenyl-isochinolin-4-carbonsäureamid mit Orthoameisensäuretriethylester und Acetanhydrid erhalten (K. Gewald, H. Schäfer, P. Bellmann, J. prakt. Chem. 324, 933(1982]). 7,8,9,10-Tetrahydro-pyrimido[4,5-c]isochinolin-1,6(2H,5H)-dione der allgemeinen Formel Il sind bisher nicht bekannt.
Ziel der Erfindung —
Ziel der Erfindung ist es, neue, biologisch aktive, hydrierte Pyrimidoisochinolindione der Praxis als Wirkstoffe zur Verfügung zu stellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von 7,8,9,10-Tetrahydro-pyrimido[4,5-c]isochinolin-1,6(2H,5H)-dionen der allgemeinen Formel Il zu entwickeln.
Erfindungsgemäß wird ein S-Amino-i^^^^^-hexahydro-i-oxo-isochinolin^-carbonsäureamid der allgemeinen Formel I in Lösung oder in Suspension mit einem Methingruppen liefernden Kondensationsmittel unter Erwärmen zu einer Verbindung der allgemeinen Formel Il umgesetzt.
In den allgemeinen Formeln I und Il steht R1 für H, Alkyl (gegebenenfalls substituiert) oder Phenyl (gegebenenfalls substituiert).
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können auch in der allgemeinen Formel Il tautomeren Formen vorliegen.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 50 und 2000C durchgeführt.
Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il geeignete, Methingruppen liefernde, Kondensationsmittel sind beispielsweise Ethoxymethylenmalonsäuredinitril oder Ethoxymethylehcyanessigsäureethylester, insbesondere aber Orthoameisensäuretrialkylester. Es ist zweckmäßig, den größten Teil des entstehenden Alkohols während der Reaktion abzutrennen.
Bei großen Reaktionsansätzen sollte für gute Durchmischung, z. B. durch Rühren, gesorgt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht erstmalig die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel II.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind biologisch aktiv. Unter ihnen befinden sich solche, die eine fungizide Wirkung zeigen.
Die Erfindung wird nachstehend durch Ausführungsbeispiele erläutert.
Ausführungsbeispiele
200 mg 3-Amino-1,2,5,6,7,8-hexahydro-1-oxo-isochinolin-4-carbonsäureamid (I: R' = H) werden mit 20 ml Orthoameisensäuretriethylester 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren niedrig siedender Fraktionen in einer Destillationsapparatur wird für weitere 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der nicht umgesetzte Orthoameisensäureester wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand umkristallisiert. Schmp.: > 36O0C, Ausbeute: 110 mg (52% d. Th.) an 7,8,9,10-Tetrahydro-pyrimido[4,5-c]isochinolin-1,6(2H,5H)-dion (II: R1 = H).
CONHR
25 8.86- 369551
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 7,8,9,10-Tetrahydropyrimido[4,5-c]isochinolin-1/6(2H,5H)-dione der allgemeinen Formel II, dadurch gekennzeichnet, daß man ein S-Amino-I^^^J^-hexahydro-i-oxo-isochinolin^-carbonsäureamid der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension mit einem Methingruppen liefernden Kondensationsmittel unter Erwärmen umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln I und Il R1 für H, Alkyl (gegebenenfalls substituiert) oder Phenyl (gegebenenfalls substituiert) steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kondensationsmittel Ethoxymethylenmalonsäuredinitril, Ethoxymethylencyanessigsäureethylester oder Orthoameisensäuretrialkylester verwendet wird.
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1986
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