DD274973A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Behandlung von Pilzkrankheiten, insbesondere Phytophthora infestans, an Kulturpflanzen. Erfindungsgemaess werden neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoff substituierte 5,5-Dichlor-2-methylpenta-2,4-dienylamine eingesetzt.
Description
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, unverzweigter oder verzweigter Alkylrest, Cycloalkylrest mit fünf oder sechs Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylrest, Benzylrest, oder Phenylrest, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, oder Ri und R2 bilden gemeinsam mit dem Stickstoff, dessen Substituenten sie sind, einen gesättigten Ring mit fünf oder sechs Ringgliedern, der gegebenenfalls auch Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, bedeuten, zusammen mit '""blichen Hilfs- urJ/oder Trägerstoffen eingesetzt werden.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten, insbesondere Phytophthora infestans, an Kulturpflanzen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
ZiT Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen, insbesondere zur Bokämpfung des Erregers der Kartoffelkraut- und -knollenfäule werden in breitem Maße metallorganische Verbindungen der Ethylenbisdithiocarbamidsäure, z.B. Maneb (US-PS 2504404; US-PS 2710822), Mancozeb (US-PS 2504404; PB-PS 996264) und Zineb (US-PS 2457674) bzw. Kombinationen mit diesen verwendet. Es ist bekannt, daß die Nachteile der Metallsalze der Ethylenbisdithiocarbamidsäure vor allem darin besteht,..1, daß sitr nicht gut pflanzenverträglich sind und ihre Wirkung gegenüber Phytophthora infestans bei niedrigen .
Aufwandmengen nicht befriedigend ist.
Anorganische Kupforsalze, wie Kupferoxychlorid, die ebenfallszum Einsatz kommen, wirken nur prophylaktisch; sie sind wenig pflanzenverträglich, und es sind hohe Aufwandmengen erforderlich.
In jüngster Zeit werden auch 2,6-disubstituierte Anilinderivate, z. B. N-(1 -CarbmethoxyethyO-N-fmethoxyacetyD^edimethylanilin (Metalaxyl, DE-OS 2^12268; BP-PS 1445387; US-PS 4141989) gegen Phytophthora infestans verwandet. Diese Veibindungon sind aber in der Synthese aufwendig und demzufolge teuer. Außerdem treten rasch Resistenzorschninungen auf.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind neue fungizide Mittel, insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, die keine phytotoxischen Schäden an Kulturpflanzen verursachen und in geringen Aufwandmengen wirksam sind sowie keine Resistenzerscheinungen des Pilzes hervorrufen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist das Auffinden neuer(fungizid wirksamer Verbindungen.
F,-findungsgemäß werden neber, üblichen HiKs- und/oder Trägerstoffen als Wirkstoff substituierte 5,5-Dichlor-2-methylpenta-2,4-dienylamine der allgemeinen Formel
CCl0=CH-CH=C-CHo-^ 1
CH.
in der Ri und R2 gleich oder verschieden sind Wasserstoff, unverzweigter oder verzweigter Alkylrest, Cycloalkylrest mit fünf oder sechs Kohlenwasserstoffatomen, Hydroxyalkylrest, Benzylrest oder Phenylrest, die gegebenenfalls weiter substituiert sein können, oder R1 und R2 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, eine gesättigten Ring mit fünf oder sechs Ringgliedern, der gegebenenfalls auch Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, bedeuten, eingesetzt. Die Herstellung der Wirkstoffe erfolgt durch Umsetzung von 1,5,5-Trichlor-2-methylpenta-2,4-dien mit dem entsprechenden Amin. In Tabelle I sind einige der Wirkstoffe zusammengefaßt.
Tabelle I: Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel
| Verbindung | R, |
| 1 | H |
| 2 | CH3 |
| 3 | CjH5 |
| 4 | C3H7 |
| 5 | H |
| 6 | H |
| 8 | |
| 9 | H |
| 10 | H |
| 11 | H |
| 12 | H |
FpHCI(0C)
C1H8O
| CH3 | •164 |
| CH3 | 206 |
| CjH5 | 142 |
| C3H7 | 133 |
| C4H9 | 166 |
| Ci6/ieH33/37 | 94(Amin) |
| 215 | |
| 212 | |
| Cyclo-CeH,, | 192 |
| C6H6 | 146 |
| 3-CH3-C6H4 | 153 |
| 4-CH3O-C6H4 | 142 |
Die Beispiele sollen die gute fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel veranschaulichen. Dabei beziehen sich die Wirkstoffnummern auf die Angaben in Tabelle
Protektive Wirkung gegen Phytophthora infestans (P.i.):
Tomatenpflanzen wurden mit einer Sprit'.brühe behandelt, die 0,1 % bzw. 0,01 % Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen enthielt, die durch Formulierung in eine mit Wasser emulgierbare oder suspendierbare Form gebracht wurde.
Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages erfolgte die Infektion der Testpflanzen mit Phytophthora infestans. Die Inkubation wurde bei 20°C und einer relativen Luftfeuchte von 90-100% vorgenommen. Nach 5 Tagen konnte der Befall mittels folgendem Boniturschema ermittelt werden:
30% (wie unbehandelte Kontrolle) 11-30% 1-10% 0%
1 = starker Befall durch P.
2 = mittlerer Befall
3 = geringer Befall
4 = kein Befall Phytotoxizität:
1 = Blatt ätark geschädigt
2 = mittlere Schädigung
3 = geringe Schädigung
4 = Blatt ohne Schaden (Angabe in Tabelle Il in Klammern) Aus dem ermittelten Befallsgrad läßt sich der Wirkungsgrad der erfindungsgemäßen Verbindungen nach folgender Formel errechnen:
XfQ-X
UK
4-Χυκ·100
PG = Prüfglied
UK = unbehandolte Kontrolle
Die Ergebnisse aus diesem Test sind in Tabelle Il dargestellt, wobei die errechneten Wirkungsgrade im Vergleich zu den fungizidcn Wirkstoffen Metalaxyl und Zineb wiedergegeben sind.
Tabelle II: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans
| Verbindung | Wirkungsgrad (%) | 0,01% Wirkstoff |
| 0,1% Wirkstoff | _ | |
| 3 | 23,4 (4) | 23,4(4) |
| 4 | 66,7 (4) | 23,4 (4) |
| 5 | 66,7 (4) | 23,4(4) |
| 7 | 76,7(4) | - |
| 8 | 23,4(4) | 100,0(4) |
| 9 | 100,0(4) | 23,4 (4) |
| Zineb | 100,0(4) | 100,0(4) |
| Metalaxyl | 100,0(4) | |
Die wirksamste Verbindung wurde in praxisüblichdn Aufwandmengen im Vergleich zu Zineb und Metalaxyl an Tomatenpflanzen überprüft. Das Ergebnis dieser Prüfung ist in Tabelle III dargestellt.
Tabelle III: Wirkung gegen Phytophthora infestans
Mittel Wirkungsgrad (4)
2 kg/ha
1 kg/ha
0,5kg/ha
0,25 kg/ha
Zineb
Metalaxyl
100,0 100,0 100,0
100,0 .00,0 100,0
80,0
80,0
100,0
60,0
23,4
100,0
Überprüfung der resistenzbildenden Eigenschaften:
Ein sensitiver Stamm von Phytophthora infestans wurde im Lrbor auf Agarplatten einer Mutagenitätsbehandlung mit Metalaxyl sowie mit der erfindungsgemäßen Verbindung 9 It. Tabelle I unterzogen. Es wurden EC50-Woi te ermittelt.
| Tabelle IV Mittel | EC60 (ppm) nach 1 | 5 | 8 | 12 Behandlungen |
| * 9 Metalaxyl | 30 0,05 | 35 0,5 | 30 50 | 30 250 |
Claims (1)
- -1- 274 973 Patentanspruch:
Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen FormelCCi0=CH-CH=C-CH9-N 'C \ C SC.C-CH9\ C.CH3 "2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31914688A DD274973A1 (de) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | Fungizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD31914688A DD274973A1 (de) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD274973A1 true DD274973A1 (de) | 1990-01-10 |
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ID=5601916
Family Applications (1)
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| DD31914688A DD274973A1 (de) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | Fungizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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1988
- 1988-08-24 DD DD31914688A patent/DD274973A1/de not_active IP Right Cessation
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