DD269853A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten polyhydroxyalkylheterocyclen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Polyhydroxyalkylheterocyclen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von acetylierten 1-Thiazolyl-pentitolen, die am Thiazolring in 2,3-Stellung mit einem Heterocyclus kondensiert sind, zu entwickeln. Diese substituierten Polyhydroxyalkylheterocyclen koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung potentiell biologisch aktiver Verbindungen geeignet. Erfindungsgemaess koennen die substituierten Polyhydroxyalkylheterocyclen der allgemeinen Formel III, in der A fuer einen gegebenenfalls substituierten Ethenylen-, Buta-1,3-dienylen- oder Phenylenrest steht und die Pentakis(acetoxy)pentyl-Seitenkette die D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration besitzt, durch Umsetzung der Heterocyclen der allgemeinen Formel I, in der A wie oben definiert ist, mit substituierten Bromdesoxyheptulosen der allgemeinen Formel III mit der D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration hergestellt werden.
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Artwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Ve fahren zur Herstellung von acetylierten 1-Thiazolyl-pentitolen, die am Thiazolring in 2,3-Stellung mit einem Heterocyclus kondensiert sind.
Diese substituierten Polyhydroxyalkylheterocyclen können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung potentiell biologisch aktiver Verbindungen geeignet.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
\ Acetylierte 1 -Thiazolyl-pentitole, die am Thiazolring in 2,3-Stellung mit einem Heterocyclus kondensiert sind, sind bisher noch ' nicht bekannt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung neuer pharameutischer Wirkstoffe.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von acetylierten 1-Thiazolyl-pentitolen, die am Thiazolring in 2,3-Stellung mit einem Heterocyclus kondensiert sind, zu entwickeln.
Erfindungsgemäß können die substituierten Polyhydroxyalkylheterocyclen der allgemeinen Formel III, in der A für einen gegebenenfalls substituierten Ethenylen-, Buta-1,3-dienylen- oder Phenylenrest steht und die Pentaks(acetoxy)pentyl-Seitenkette die D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration besitzt, durch Umsetzung der Heterocyclen der allgemeinen Formel I, in der A wie oben definiert ist, mit substituierten Bromdesoxyheptulosen der allgemeinen Formel Il mit der D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration hergestellt werden. Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in absoluten Alkoholen, durchgeführt. Es ist notwendig, die Heterocyclen I und die Bromdesoxyheptulose Il im Molverhältnis 1:1 umzusetzen und eine äquimolare Menge Base, vorzugsweise Natriumalkoholat, zuzusetzen. Die Reaktionstemperaturen reichen von 5 bis 250C. Die Reaktionszeiten betragen in Abhängigkeit von den Reaktionstemperaturen 60 Minuten bis zu 3 Tagen. Die Reaktionsprodukte kristallisieren aus den Reaktionsmischungen aus bzw. können durch Ausfällen mit Wasser erhalten werden. Nach dem Abfiltrieren und Waschen mit Wasser ist eine weitere Reinigung durch Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln möglich.
Ausführungsbeispiele
Ausführungsbeispiel 1
1,2,3,4,5-Penta-0-acetyl-1-(2,3-dihydro-3-hydroxy-thiazolo-[3,2-a]benzimidazol-3-yl)-D-galacto-pentitol Man löst nacheinander 0,01 mol Natrium, 0,01 mol Benzimidazolthion und 0,01 mol pulverisierte 3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-i-brom-1-desoxy-Dgalacto-heptulose unter Umschütteln in 15ml absolutem Ethanol, läßt diese Mischung bei 20°C 24 Stunden stehen, filtriert den gebildeten Niederschlag ab, wäscht ihn mit wenig Ethanol und kristallisiert diesen mehrmals aus Ethanol um. Ausb.:39%d.Th. Schmp. 155-156°C
[a]§° = -95 (c = 1,0, in Chloroform)
C24H29N2OnS (553,6) Ber. C 52,07 H 5,28 N 5,06
Gef. C 51,87 H 5,48 N 4,91
Ausführungsbeispiel 2
1,2,3,4,5-Penta-0-acetyl-1-(2,3-dihydro-3-hydroxy-thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-3-yl)-D-galacto-pentitol 0,01 mol 2-Mercapto-pyrimidin und 0,01 mol 3,4,5,6,7-Penta-O-acetyl-i -brom-1 -desoxy-D-galacto-heptulose werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel beschrieben. Der erhaltene Niederschlag wird aus Methanol/Wasser umkristallisiert.
Ausb.:20%d.Th. Schmp.: 115-1170C
6 9 8 5 3 ζ
A C=S + BrOH2O(^O)[OH(OAc)J4GH2OAc ^
\ / H - HBr
A G -S
HO [GH(OAc)J4CH2OAc
III
Claims (2)
1. Verfahren zurHerstellung von substituierten Polyhydroxyalkylheterocyclen der allgemeinen Formel III, in der A für einen gegebenenfalls substituierten Ethenylen-, Buta-1,3-dienylen- oder Phenylenrest steht und die Pentakis(acetoxy)-pentyl-Seitenkette die D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration besitzt, gekennzeichnet dadurch, daß Heterocyclen der allgemeinen Formel I1 in der A wie oben definiert i.-.l, mit substituierten Bromdesoxyheptulosen der allgemeinen Formel Il mit der D-gluco- bzw. D-galactc-Konfiguration ymgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung in Gegenwart äquimolarer Mengen Base vorgenommen werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31190287A DD269853A1 (de) | 1987-12-31 | 1987-12-31 | Verfahren zur herstellung von substituierten polyhydroxyalkylheterocyclen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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Country Status (1)
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| DD (1) | DD269853A1 (de) |
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1987
- 1987-12-31 DD DD31190287A patent/DD269853A1/de unknown
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