DD279246A1 - Verfahren zur herstellung von dihydrodiazaphenalenderivaten - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 4,6,7,9-Tetrakis(alkylthio)-2,3-dihydro-5,8-diaza-phenalenen. Erfindungsgemaess koennen die Dihydrodiazaphenalenderivate durch allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest steht, durch Umsetzung der substituierten Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Bromwasserstoff hergestellt werden. Diese Dihydrodiazaphenalenderivate koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung weiterer substituierter Dihydrodiazaphenalenderivate mit potentiell biologisch-aktiven Eigenschaften.
Description
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Claims (2)
- Verfahren zur Herstellung von Dihydrodiazaphenalenderivaten der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest steht, gekennzeichnet dadurch, daß Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Bromwasserstoff umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,6,7,9-Tetrakis(alkylthio)-2,3-dihydro-5,8-diaza-phenalenen. Diese Dihydrodiazaphenalenderivatc können als organisch) Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung weiterer substituierter Dihydrodiazaphenalenderivate mit potentiell biologisch-aktiven Eigenschaften.Charakteristik des bekannten Standes der Technik4,6,7,9-Tetrakis(alkylthio)-2,3-dihydiO-5,8-diaza-phenalene sind bisher noch nicht bekannt.ZieWer ErfindungZiel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe.Darlegung des Wesens der ErfindungAufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis von 2,6-Bis-[bis(alkylthio)methylen|cyclohexylidenmalononitrilen ein Verfahren für die Herstellung von 4,6,7,9-Tetrakis(alkylthio)-2,3-dihydro-5,8-diaza-phenalenen zu entwickeln. Erfindungsgemäß können die Dihydrodiazaphenalenderivate der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest steht, durch Umsetzung der substituierten Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Bromwasserstoff hergestellt werden.Die Umsetzungen werden in aprotischen organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Chloroform, vorgenommen. Die Lösungsmittel müssen ebenso wie der eingesetzte Bromwasserstoff wasserfrei sein. Im einzelnen verfährt man so, daß zunächst die Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I in dem Lösungsmittel gelöst werden und dann in diese Lösung trockener Bromwasserstoff eingeleitet wird. Die Reaktionstemperaturen reichen von 0 bis 30°C. Die Reaktionszeiten betragen in Abhängigkeit von den Reaktionstemperaturen 5 bis 60 Minuten. Die Reaktionsprodukte fallen aus den Reaktionsmischungen in kristalliner Form aus. Durch Einengen der Mutterlauge können die Ausbeuten erhöht werden. Zur weiteren Reinigung werden die Produkte aus organischen Lösungsmitteln umkristallisiert.Ausführungsbeispiel 12,3-Dihydro-4,6,7,9-tetrabis(methylthio)-5,8-diaza-phenalenIn eine Lösung von 0,0025mol/mol 2,6-Bis|bis(methylthio)methylen)cyclohexylidenmalononitril leitot man für 10 Minuten getrockneten Bromwasserstoff ein. Der ausgefallene kristalline Niederschlag wird abfiltriert und mit Ethanol gewaschen. Durch Einengen der Mutterlauge kann weiteres Produkt erhalten werden. Die Rohprodukte werden aus Eisessig umkristallisiert. Ausbeute: 91 % d. Th. Schmelzpunkt: 197-1990CAusführungsbeispiel 2
- 2,3-Dihyd.j-4,6,7,9-tetrakis(ethylthio)-5,6-diaza-phenalen0,0025mol/mol 2,6-8is[bis(ethylthio)methylen]cyclohexylidenmalononitril werden mit Bromwasserstoff umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.Ausbeute: 88% d. Th. Schmelzpunkt: 117-1190C
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