DD277680A1 - Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen Download PDFInfo
- Publication number
- DD277680A1 DD277680A1 DD32264788A DD32264788A DD277680A1 DD 277680 A1 DD277680 A1 DD 277680A1 DD 32264788 A DD32264788 A DD 32264788A DD 32264788 A DD32264788 A DD 32264788A DD 277680 A1 DD277680 A1 DD 277680A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- bis
- heterocycles
- preparation
- general formula
- condensed heterocycles
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 (methylthio) methylene-cyclohexylidenmalononitrile Chemical compound 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- LDOLVXRWWGHHOG-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-bis[bis(ethylsulfanyl)methylidene]cyclohexylidene]propanedinitrile Chemical compound CCSC(SCC)=C1CCCC(=C(SCC)SCC)C1=C(C#N)C#N LDOLVXRWWGHHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 6,9-Bis(alkylthio)-4,7-dibrom-2,3-dihydro-5,8-diaza-phenalenen zu entwickeln. Erfindungsgemaess koennen die kondensierten Heterocyclen der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest steht, durch Umsetzung der Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Brom hergestellt werden. Diese kondensierten Heterocyclen koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung weiterer substituierter Heterocyclen mit potentiell biologisch-aktiven Eigenschaften.
Description
Charakteristik des bekannten Standes der Technik 6,9-Bis(alkylthio)-4,7-dibrom-2,3-dihydro-5,8-diaza-phenalene sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe.
Aufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis der Cyclohexylidenmalononitrile ein Verfahren für die Herstellung von 6,9-Bis(alkylthio)-4,7-dibrom-2,3-dihydro-5,8-diaza-phenalenen zu entwickeln.
Erfindungsgemäß können die kondensierten Heterocyclen der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest steht, durch Umsetzung der Cyclohexylidenmalononitrile der ellgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Brom hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Chloroform, vorgenommen. Die Lösungsmittel müssen wasserfrei sein. Es ist zweckmäßig, die 2,6-Bis[bis(alkylthio)-methylen]cyclohexylidenmalononitrile mit Brom im Molverhältnis 1:2 umzusetzen. Die Reaktionstemperaturen liegen um 20°C. Die Reaktionszeiten reichen von 8 bis 24 Stunden.
Die Reaktionsmischungen werden zum Aufarbeiten im Vakuum eingeengt. Die Rückstände können aus organischen Lösungsmitteln umkristallisiert werden.
4,7-Dibrom-2,3-dihydro-6,9-bis(methylthio)-5,8-diaza-phenalen
Eine Lösung von 0,0025mol/moi 2,6-Bis[bis(methylthio)methylenlcyclohexylidenmalononitril in 10ml absolutem Chloroform wird unter Umschütteln mit 0,005mol/mol Brom versetzt. Man läßt die Lösung 12 Stunden bei 20°C stehen, engt danach im Vakuum ein, nimmt den öligen Rückstand in wenig Ethanol auf, läßt zur Kristallisation stehen, filtriert den Niederschlag ab und kristallisiert diesen aus Ethanol um.
Ausbeute: 50% d. Th. Schmelzpunkt: 200-2030C
Ausführungsbeispiel 2
4,7-Dibrom-2,3-dihydro-6,9-bis(ethylthio)-5,8-diaza-phenalen
0,0025mol/mol 2,6-Bis[bis(ethylthio)methylen]cyclohexylidenmalononitril und 0,005mol/mol Brom werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 49% d. Th. Schmelzpunkt: 126-128X
SR 2 Br,
- 2 RSBr
-Sr
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von kondensierten Heterocyclen de·· allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkyl rest steht, gekennzeichnet dadurch, daß Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Brom umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6,9-Bis(alkylthio)-4,7-dibrom-2,3-dihydro-5,8-diaza-phenalenen. Diese kondensierten Heterocyclen können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung v/eiterer substituierter Heterocyclen mit potentiell biologisch-aktiven Eigenschaften.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32264788A DD277680A1 (de) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32264788A DD277680A1 (de) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD277680A1 true DD277680A1 (de) | 1990-04-11 |
Family
ID=5604623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32264788A DD277680A1 (de) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD277680A1 (de) |
-
1988
- 1988-12-05 DD DD32264788A patent/DD277680A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH638514A5 (de) | Arylthiophendioxidverbindungen. | |
| DE2141616C3 (de) | Oxazole- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DD277680A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen | |
| DD294941A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrancarbonsaeureestern | |
| AT222660B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten | |
| DD294937A5 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeurehydraziden | |
| DD277458A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten isochinolincarbonitrilen | |
| DD255341A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furanderivaten | |
| DD235642A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-(omega-aminoalkyl)thiazolen | |
| DD295360A5 (de) | Verfahren zur Herstellung von aktivierten Carbonsäureestern | |
| CH386442A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 7-Aza-benzimidazole | |
| DD272840A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dihydropyridincarbonsaeurederivaten | |
| DD265629A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten alpha-d-gluco-hept-6-enopyranosiden | |
| DD277461A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furanderivaten | |
| DD154540A1 (de) | Verfahren zur herstellung von heterocyclischen verbindungen | |
| DD259624A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten 2h-1,4-thiazin-3(4h)-onen | |
| DD279243A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrahydronaphthalendicarbonitrilen | |
| DD227133A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclohexylidencyanessigsaeurederivaten | |
| DD294942A5 (de) | Verfahren zur herstellung von furylpyranderivaten | |
| DD269853A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten polyhydroxyalkylheterocyclen | |
| DD276097A1 (de) | Verfahren zur herstellung von monosaccharidderivaten | |
| DD277460A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furfurylidensubstituierten spiroverbindungen | |
| DD154363A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiophencarbonsaeure-benzylamiden | |
| DD234001A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiocarbonylimidoyllactamen | |
| DD291085A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansaeureestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |