DD277672A1 - Verfahren zur herstellung von bromcyclohexylidenmalononitrilen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von bromcyclohexylidenmalononitrilen Download PDFInfo
- Publication number
- DD277672A1 DD277672A1 DD32264488A DD32264488A DD277672A1 DD 277672 A1 DD277672 A1 DD 277672A1 DD 32264488 A DD32264488 A DD 32264488A DD 32264488 A DD32264488 A DD 32264488A DD 277672 A1 DD277672 A1 DD 277672A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- preparation
- bis
- general formula
- bromocyclohexylidene
- bromo
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- -1 BROMOCYCLOHEXYLIDENE Chemical class 0.000 title description 3
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFIASOWXJLMZNB-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(C#N)=C1CCCCC1 LFIASOWXJLMZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bromcyclohexylidenmalononitrilen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Brom-2,6-bis&bis(alkylthio)methylen!cyclohexylidenmalononitrilen zu entwickeln. Die Bromcyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest steht, koennen durch Umsetzung der Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit N-Bromsuccinimid hergestellt werden. Diese Bromcyclohexylidenmalononitrile koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung potentiell biologisch aktiver heterocyclischer Verbindungen.
Description
Charakteristik des bekannten Standes der Technik S-Brom^.e-bistbislalkylthiolmethylenlcyclohexylidenmalononitrile sind bisher nocht nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe.
Aufgabe der Erfindung'ist es, auf der Basis von Cyclohexylidenmalononitrilen eine Synthese der 3-Brom-2,6-bis[bis(alkylthio)methylen]cyclohexylidenmalononitrile zu entwickeln. Erfindungsgemäß können die Bromcyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest steht, durch Umsetzung der Cyclohexylidenmalononitril? der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit N-Bromsuccinimid hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Kohlenstofftetrachlorid, durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der verwendeten Lösungsmittel. In Abhängigkeit von diesen Siedetemperaturen reichen die Reaktionszeiten von 30 Minuten bis zu 4 Stunden. Es ist zweckmäßig, den Reaktionsmischungen etwas a,a'-Azo-bis(isobutyronitril) zuzusetzen. Das Aufarbeiten der Reakmischungen erfolgt durch Abfiltrieren, Einengen der Filtrate und Aufnehmen der erhaltenen Rückstände in organischen Lösungsmitteln.
Ausführungsbeispiel 1
3-Brom-2,6-bis[bis(methylthio)methylen]cyclohexylidenmalononitril
0,0025mol/mol2,6-Bis[bis(methylthio)methylen]cyclohexylidenm3lononitril werden in 10ml absolutem Kohlenstofftetrachlorid mit 0,005 mol/mol N-Bromsuccinimid und einer Spatelspitze a,a'-Azo-bis(isobutyronitril) 75 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Man läßt auf 20°C abkühlen, filtriert ab, engt d' . Filtrat ein und löst den öligen Rückstand in heißem Enthanol. Zur Kristallisation läßt man die erhaltene Lösung bei 200C stehen. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Ethanol gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert
Ausbeute: 97% d.Th. Schmelzpunkt: 16C-163T
Ausführungsbeispiel 2
3-Brom-2,6-bisIbis(ethylthio)methylenlcyclohexylidenmalononitril
0,01 mol/mol 2,6-Bis|bis(ethylthio)methylen|cyclohexylidenmalononitril wird in 30ml Kohlenstofftetrachlorid mit 0,02mol/mol N-Bromsuccinimid umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 95% d.Th. Schmelzpunkt: Ö0-86°C
J —
277Ä72
(N3S) -Br
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Bromcyclohexylidenmalononitrilen der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest steht, gekennzeichnet dadurch, daß Cyclohexylidenmalononitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit N-Bromsuccinimid umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von S-Brom^^-bisIbislalkylthiolmethylenlcyclohexylidenmalononitrilen. Diese Bromcyclohexylidenmalononitrile können als organische Zwischenprodukte für weitem Synthesen verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere .?ur Herstellung potentiell biologisch-aktiver heterocyclischer Verbindungen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32264488A DD277672A1 (de) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | Verfahren zur herstellung von bromcyclohexylidenmalononitrilen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32264488A DD277672A1 (de) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | Verfahren zur herstellung von bromcyclohexylidenmalononitrilen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD277672A1 true DD277672A1 (de) | 1990-04-11 |
Family
ID=5604620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32264488A DD277672A1 (de) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | Verfahren zur herstellung von bromcyclohexylidenmalononitrilen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD277672A1 (de) |
-
1988
- 1988-12-05 DD DD32264488A patent/DD277672A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1620286B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| DD277672A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bromcyclohexylidenmalononitrilen | |
| DD250119A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten cyanessigsaeureestern | |
| DD294937A5 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeurehydraziden | |
| DD294941A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrancarbonsaeureestern | |
| DD250120A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiadiazolidinderivaten | |
| DD154363A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiophencarbonsaeure-benzylamiden | |
| DD294943A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensierten n-heterocyclen | |
| DD277680A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensierten heterocyclen | |
| DD272840A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dihydropyridincarbonsaeurederivaten | |
| DD283139A5 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonamiden | |
| DD232707A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten glycopyranosylthio-2,5-dihydro-benz(b)(1.4)oxazepin-carbonsaeureestern | |
| DD142540A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hexadiensaeureestern | |
| DD272850A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dihydropyridindicarbonitrilen | |
| DD272838A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten acrylsaeurehydraziden | |
| DD205432A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridincarbonitrilen | |
| DD255341A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furanderivaten | |
| DD279243A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrahydronaphthalendicarbonitrilen | |
| DD266353A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furanderivaten | |
| DD271904A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aryl-5-(alpha-arylamino-benzyl)-delta hoch 4-thiazolin-2-onen | |
| DD277460A1 (de) | Verfahren zur herstellung von furfurylidensubstituierten spiroverbindungen | |
| DD154543A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiazolotriazepinen | |
| DD154486A1 (de) | Verfahren zur herstellung von malononitrilderivaten | |
| DD288383A5 (de) | Verfahren zur herstellung von furylsubstituierten heterocyclen | |
| DD279242A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrahydronaphthalencarbonsaeureestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |