DD294248A5 - Verfahren zur synthese von substituierten n-(1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-ylidin)-p-toluensulfonamiden - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung der bisher nicht bekannten substituierten * der allgemeinen Formel 2, die als Zwischenprodukte fuer die Zubereitung biologisch aktiver Praeparate anwendbar sind. Die Synthese erfolgt durch Umsetzung substituierter primaerer 1,3-Aralkyldiamine der allgemeinen Formel 1 mit N-Tosyl-iminodithiokohlensaeuredimethylester in Dimethylformamid.{Syntheseverfahren; Cyclisierungsreaktion; 1,3-Aralkyldiamine; N-Tosyl-iminodithiokohlensaeuredimethylester; Loesungsmittel Dimethylformamid; substituierte * Zwischenprodukte; Zubereitung, biologisch aktiver Praeparate}
Description
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Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-d^.S^-Tetrahydrochinazolin^-yliclenl-p-toluensulfonamiden, die in 4-Stellung durch Alkyl- oder Arylreste und in 6-Stellung durch Halogen substituiert sind und ir' glatter Reaktion und guten Ausbeuten durch Umsetzung von substituierten primären 1,3-Aralkyldiaminen mit N-Tosyliminodithiokohlensäuredimethylester erhalten werden. Diese Verbindungen sind als organisch-chbmische Zwischenprodukte für die Zubereitung potentiell biologisch aktiver Präparate einsetzbar.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Die erfindungsgemäß beschriebenen substituierten N-(1,2,3,4-Tetrahydrochinazolin-2-yliden)-p-toluensulfonamide sind bisher unbekannt. Es existiert somit noch kein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist ein allgemein anwendbares Verfahren mit guter Ausbeute auf der Basis eines billigen und handelsüblichen Ausgangsstoffes als Lösungsmittel (DMF) zur Synthese von substituierten N-(1,2,3,4-Tetrahydrochinazolin-2-yliden)-ptoluensulfonamiden.
Derartige Verbindungen sind bisher nicht zugänglich.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Erfindungsgemäß wird die technische Aufgabe dadurch gelöst, daß ein einfaches und ökonomisch günstiges Verfahren zur Synthese bisher nicht zugänglicher substituierter N-O^^^-Tetrahydrochinazolin^-ylidenl-p-toluensulfonamide gefunden wurde und ein nützlicher Effekt durch die beschriebene Verwendung von handelsüblichem Dimethylformamid als temperaturbeständiges Lösungsmittel eintritt.
Entsprechend der Erfindung erfolgt die Lösung der Aufgabe dadurch, daß alkyl-, aryl- oder halogensubstituierte primäre 1,3-Aralkyldiamine der allgemeinen Formel 1 mit N-Tosyl-iminodithiokohlensäuredimethylester zu den entsprechend substituierten N-(1,2,3,4-Tetrahydrochinazolin-2-yliden)-p-toluensulfonamiden der allgemeinen Formel 2 durch 5-1 Ostündiges Erhitzen am Rückfluß in einem inerten Lösungsmittel, bevorzugt Dimethylformamid, umgesetzt werden.
Ausführungsbeispiele
N-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-yliden)-p-toluensulfonamid(2a)
1,4g (0,01 mol) 1-(2-Amino-phenyl)ethylamin (1 a) werden in 20ml Dimethylformamid gelöst, mit 2,75g (0,01 mol) N-Tosyliminodithiokohlensäuredimethylester versetzt und 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Ölbadtemperatur 160-1900C beträgt. Anschließend gießt man die Lösung unter Rühren in 120ml Wasser, säuert durch Zugabe einiger Milliliter HCI schwach
an und nimmt das sich abscheidende noch klebrige Produkt in wenig siedendem Ethanol auf, filtriert die heiße Lösung ab und läßt nach Zugabe einiger Tropfon Wasser auskristallisieren. Dor Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig Ether gewaschen und zur weiteren Reinigung aus Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 1,7g; 56% der Theorie Schmelzpunkt: 169-1720C (Ethanol)
N-(4-Phenyl-1 ^,SAtetrahydrochinazolin^-ylidenl-p-toluensulfonamid (2 b) Analog Beispiel 1 aus 2,0g (0,01 mol) 2-Aminobenzhydrylamin (1 b) und 2,75g (0,01 mol) N-Tosyliminodithiokohlensäuredimethylester.
Ausbeute: 2,3g; 62% der Theorie Schmelzpunkt: 227-2280C (Ethanol)
N-(6-Chlor-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-yliden)-p-toluensulfonamid(2c) Analog Beispiel 1 aus 2,3g (0,01 mol) 2-Amino-5-chlorbenzhydrylamin (1 c) und 2,75g (0,01 mol) N-Tosyliminodithiokohlensäuredimethylester.
Ausbeute: 2,6g; 64% der Theorie Schmelzpunkt: 223-2260C (Ethanol) Da die Vorbindungen 2 b und 2 c in Ethanol relativ schwer löslich sind, entfällt bei der Aufarbeitung die im Beispiel 1 genannte Zugabe von Wasser zur heiß gesättigten ethanolischen Lösung beim Umkristallisieren.
Formelbild
H3C
SO2-N-C^3
1a - c
CH3
2a - c
| 1,2 | R-1 | R2 |
| a | H | GH3 |
| b | H | G6H5 |
| C | Cl | C6H5 |
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von substituierten N-(1,2,3,4-Tetrahydrochinazolin-2-yliden)-ptoluensulfonamiden, gekennzeichnet dadurch, daß substituierte primäre 1,3-Aralkyldiamine mit N-Tosyl-iminodithiokohlensäuredimethylester umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Ausgangsstoffe solche 1,3-Aralkylamine eingesetzt werden, in deren allgemeiner Formel 1 für R1 Halogen und für R2 Alkyl oder Aryl stehen kann.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in einem inerten, temperaturbeständigem Lösungsmittel, bevorzugt Dimethylformamid, durch 5stündiges Erhitzen unter Rückfluß durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß Reaktion bei einer Temperatur von 160-1900C durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die als Endprodukte entstehenden I^.SATetrahydrochinazolin^-yliden-p-toluensulfonamide der allgemeinen Formel 2 entsprechen, wobei R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben.
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