ES2116288T5 - �?cido docosahexanoico, procedimientos para su producción y compuestos que lo contienen - Google Patents

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Abstract

ESTA INVENCION SE REFIERE A UN PROCESO PARA LA PRODUCCION DE UN ACEITE COMESTIBLE MONOCELULAR QUE CONTIENE DHA, ACIDO DOCOSAHEXANOICO, PARA EL PROPIO ACEITE Y PARA LOS USOS DEL ACEITE. UN MICROORGANISMO MARINO, COMO CRYPTHECODINIUM COHNII, SE CULTIVA EN FERMENTADORES Y SE INDUCE PARA QUE PRODUZCA EL ACEITE MONOCELULAR QUE POSTERIORMENTE SE RECUPERA MEDIANTE EXTRACCION CON DISOLVENTES.

Description

�?cido docosahexanoico, procedimientos para su producción y compuestos que lo contienen.
Antecedentes de la invención
La presente invención se refiere a un aceite unicelular comestible que contiene ácido docosahexanoico (DHA). La invención también se refiere a procedimientos para producir dicho aceite que contiene DHA con rendimientos comercialmente viables y a productos que contienen el aceite.
El DHA es un ácido graso omega-3 y es el ácido graso poliinsaturado (PUFA) de cadena larga más abundante en la materia gris del cerebro. Los ácidos grasos 3-omega en general se sabe que son beneficiosos para reducir la incidencia de la enfermedad coronaria [Lands, Fish and Human Health (1986) Academic Press]. Sin embargo, el metabolismo de los ácidos grasos 3-omega no se entiende bien. Por lo tanto, las dosificaciones clínicas exactas y la eficacia siguen siendo desconocidas.
Los peces marinos de agua fría son una fuente conocida de ácidos grasos 3-omega, incluyendo el DHA. La patente U.S. nº 4.670.285 divulga el uso de aceite de pescado procedente de peces tales como lacha y arenque como fuente de ácidos grasos omega-3 C22. En efecto, los aceites de pescado son la fuente comercial principal de ácidos grasos omega
3. Sin embargo, a menudo los aceites de pescado no se pueden usar para el consumo humano debido a la contaminación con contaminantes medioambientales tales como los PCB.
También hay problemas asociados con la recuperación de los aceites de pescado que contienen DHA para usos en alimentos. Dichos aceites a menudo huelen a pescado y tienen sabores desagradables asociados con los productos de oxidación de los ácidos grasos. Estos sabores y las toxicidades de los peróxidos hacen que los aceites no sean satisfactorios para usar en composiciones comestibles tales como alimentos infantiles y preparados para lactantes.
También se sabe que los microorganismos marinos contienen DHA. En particular, se sabe que diferentes especies de dinoflagelados contienen DHA. Harrington y col. en "The Polyunsaturated Fatty Acids of Marine Dinoflagellates" J. Protozoal, 17:213-219 (1970), caracteriza el contenido de ácidos grasos de ocho dinoflagelados marinos fotosintéticos y uno heterótrofo, y concluye que los dinoflagelados son un grupo productor principal de ácido docosahexanoico y contribuyen con una cantidad sustancial de dicho producto a la cadena trófica marina.
No se ha logrado el cultivo con éxito de dinoflagelados para producir un aceite comestible que contenga DHA. Los dinoflagelados en general crecen muy despacio y son sensibles a las fuerzas de corte. Guillard y col., Dinoflagellates, (1984) Academic Press. La técnica anterior describe que incluso una pequeña agitación en el recipiente de cultivo reduce el crecimiento de los cultivos. Sin embargo, dicha agitación sería necesaria para lograr la oxigenación adecuada para maximizar el crecimiento para la producción comercial.
Se cree que el DHA es esencial para el desarrollo adecuado del cerebro y la vista de los niños, porque como se ha señalado más arriba, es el PUFA de cadena larga más abundante en el cerebro y en la retina. Aunque existe una ruta metabólica en los mamíferos para la biosíntesis del DHA a partir del ácido linoleico de los alimentos, esta ruta es bioenergéticamente desfavorable [Crawford, P. AOCS. Short Course in Polyunsaturated Fatty Acids and Eicosanoids, pág. 270-295 (1987)] y se cree que los mamíferos, igual que los peces, obtienen la mayor parte de su DHA a partir de fuentes alimenticias. En el caso de los niños, la fuente más probable sería la leche humana. En efecto, el DHA es el PUFA omega3 C20 más abundante en la leche humana. Sin embargo, generalmente el DHA está ausente en los preparados para lactantes. La patente U.S. nº 4.670.285 describe un preparado para lactantes que contiene ácidos grasos omega-3. Sin embargo, los ácidos que se usan en ella se obtienen del huevo o aceite de pescado (Talapia) y tienen asociadas las características desagradables descritas previamente. Además, los aceites de pescado generalmente contienen otro ácido graso omega-3, el ácido eicosapentanoico (EPA), un componente que no conviene en los preparados para lactantes debido a sus prolongados efectos anticoagulantes y a la disminución de los niveles de ácido araquidónico en los niños. Esta se ha correlacionado con tasas reducidas de aumento de peso de los niños (Carleson y col. INFORM 1:306). En efecto, los niveles de EPA son muy bajos en la leche humana (menos de una cuarta parte del DHA).
De acuerdo con esto, es un objeto de la presente invención proporcionar un aceite comestible unicelular que contenga ácido docosahexanoico (DHA). Preferentemente este aceite no tendrá cantidades significativas de otros ácidos grasos poliinsaturados (PUFA), es decir más de un 2% del total del contenido de ácido graso. En general es un objeto de la presente invención producir aceite unicelular con rendimientos comercialmente viables.
De acuerdo con esto, la presente invención proporciona un aceite comestible unicelular, como se define en la reivindicación 1.
La presente invención también proporciona un procedimiento para producir un aceite comestible unicelular, como se El aceite, caracterizado aquí como aceite "de diseño", después de su extracción se puede usar en los preparados para lactantes, alimentos infantiles, complementos alimenticios y productos farmacéuticos.
Además, sería conveniente adquirir un mayor conocimiento de la ruta metabólica de los ácidos grasos omega-3. Respecto a esto, el DHA isotópicamente marcado sería de gran utilidad. Sin embargo, hasta el momento no se conoce ningún procedimiento para producir cantidades abundantes de DHA isotópicamente marcado. Por lo tanto, también es un objetivo de la presente invención proporcionar DHA isotópicamente marcado en suficiente cantidad para llevar a cabo dicha investigación.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere al cultivo de microorganismos, particularmente dinoflagelados, en un fermentador, la inducción de estos microorganismos para que produzcan cantidades importantes de aceite unicelular que contenga una alta proporción de DHA y la recuperación de dicho aceite. Tal como se usa aquí, "aceite unicelular" se refiere a un producto lipídico de un organismo unicelular.
La presente invención proporciona un procedimiento económico para obtener mayores niveles de aceites comestibles que contengan DHA. Adicionalmente, el procedimiento permite el cultivo comercial de dinoflagelados con densidades celulares elevadas.
Los aceites comestibles producidos por el procedimiento de esta invención no tienen sabores desagradables ni olores a pescado y tampoco tienen contaminantes medioambientales que se encuentran a menudo en los aceites que contienen DHA procedentes de fuentes convencionales.
Breve descripción de los dibujos
Las figuras 1, 2 y 3 son ilustraciones gráficas de la acumulación de biomasa de C. cohnii frente al tiempo con la adición de diferentes nutrientes.
Descripción detallada del mejor procedimiento para poner en práctica la invención
De acuerdo con la presente invención, se cultivan microorganismos capaces de producir aceite unicelular que contenga DHA, en un fermentador en una solución de nutrientes capaz de sostener el crecimiento de dichos organismos. Preferiblemente el aceite unicelular contendrá al menos aproximadamente un 35% en peso de DHA.
En la presente invención se puede usar cualquier microorganismo capaz de producir un aceite comestible unicelular que contenga DHA. Por ejemplo, se pueden usar diatomeas fotosintéticas. Los microorganismos preferidos son los dinoflagelados marinos, incluyendo especies Crypthecodinium. Se prefiere especialmente el Crypthecodinium cohnii, un heterótrofo obligado que necesita un suministro de carbono reducido para su crecimiento. Se prefiere el C. cohnii porque contiene un perfil de ácidos grasos en el que el DHA es el único PUFA presente en cantidades suficientes (más de aproximadamente un 1% de la cantidad total de PUFA). Se han depositado muestras de estos organismos, designadas como MK8840, en la American Type Culture Collection at Rockville, Maryland, y número de acceso asignado 40750. Tal como se usa aquí, microorganismo o cualquier tipo específico de microorganismo, incluye cepas de tipo salvaje, mutante o recombinante. Cualquier microorganismo que produzca mayores niveles de aceite que contenga DHA se considera que está dentro del alcance de esta invención. Una de las características de la presente invención es el reconocimiento de la capacidad de producir aceite comestible de los microorganismos tales como los dinoflagelados y la consiguiente solución al problema de mantener una fuente económica y fiable de dichos aceites. De acuerdo con esto, los microorganismos de tipo salvaje y recombinante diseñados para producir aceite unicelular que contiene DHA son un aspecto de esta invención. Dichos organismos recombinantes deben incluir aquellos diseñados para producir mayores cantidades de DHA en un aceite unicelular, mayores cantidades de aceite total, o ambos, comparado con las cantidades producidas por el mismo microorganismo de tipo salvaje, cuando se le suministran los mismos sustratos. También se deben incluir microorganismos diseñados para usar eficazmente sustratos más rentables produciendo la misma cantidad de aceite unicelular que contiene DHA comparado con el microorganismo de tipo salvaje.
En general, los expertos en la técnica considerarían que C. cohnii no es un organismo adecuado para el cultivo en un fermentador. Trabajos previos han comentado la mezcla extremadamente compleja de nutrientes que es necesaria para cultivar con éxito C. cohnii. Gold y col. Protozoal, 13:255-257 (1966); Guillard y col. en "Dinoflagellates", Academic Press (1984); Henderson y col., Phytochemistry 27: 1679-1683 (1988). Contrariamente, la presente invención consigue el cultivo de los microorganismos que producen DHA en un medio sencillo que contiene glucosa y extracto de levadura. El uso de estos componentes en una solución tal como agua de mar proporciona tasas de crecimiento y densidades celulares significativamente económicas. Por ejemplo, en el transcurso de una fermentación de 3-5 días, se pueden obtener Aunque el cultivo se puede realizar en cualquier fermentador adecuado, preferiblemente el microorganismo crece en un fermentador de cubeta agitada (STF) o en un fermentador de emulsión de aire (ALF), ambos tipos son conocidos por los expertos en la técnica. Cuando se selecciona un STF, la agitación se proporciona usando turbinas de alta eficacia de tipo Rushton o paletas inclinadas o impulsores marinos. La agitación y el burbujeo renuevan el suministro de oxígeno a los microorganismos. La velocidad de agitación normalmente se aumenta al aumentar la biomasa, debido a la demanda creciente de oxígeno. Es conveniente mantener la velocidad rotativa a no más de 500 cm/seg, preferiblemente a no más de 300 cm/seg. La selección de cepas de microorganismos que sean capaces de aguantar mayores velocidades rotativas sin sufrir corte está dentro del ámbito de los expertos en la técnica. El uso de dichas cepas está expresamente incluido en esta invención.
Como se ha señalado más arriba, el agua de mar es un medio aceptable para la solución de nutrientes. El agua de mar puede ser natural, filtrada o una mezcla artificial, cada una de las cuales se puede diluir a salinidades menores, tal como a la 1/2 o 1/4 de la concentración normal, con agua corriente o se puede concentrar al doble de su concentración normal. Un ejemplo preferido es el agua de mar artificial de marca Instant Ocean® (IO). Aunque C. cohnii es un microorganismo marino, se ha observado algún crecimiento en salinidad cero. El uso de variantes que crezcan bien en salinidades reducidas está específicamente englobado en esta invención. Con salinidades más bajas se pueden añadir y ser necesarios micronutrientes. Sin embargo, dichos micronutrientes son conocidos por los expertos en la técnica y generalmente están presentes en el agua de mar o agua corriente. Si el organismo seleccionado es heterótrofo, tal como
C. cohnii, entonces se añade una fuente de carbono.
Preferiblemente, después de la adición del medio de agua de mar al fermentador, el fermentador que contiene el medio se esteriliza y se enfría antes de añadir los nutrientes y una población de siembra de microorganismos. (Aunque es aceptable esterilizar los nutrientes junto con el agua de mar, la esterilización de esta forma puede dar como resultado una pérdida de la glucosa disponible). Los nutrientes y microorganismos se pueden añadir simultáneamente o secuencialmente.
Los expertos en la técnica pueden determinar una cantidad eficaz de semillas. Cuando se usa un STF, se prefiere la adición de una población de entre aproximadamente 0,05 y 1,0 gramos de equivalente en peso seco por litro, al principio de la fermentación. Es decir aproximadamente 106 células por ml. Por lo tanto, para un fermentador de 30 litros, se debe añadir 1-3 litros de medio de siembra, que contenga células viables con una densidad de 20 g de peso seco por litro.
Los niveles de oxígeno preferiblemente se mantienen en un nivel de O.D. de al menos aproximadamente un 10% de nivel de saturación de aire. La biosíntesis del DHA requiere oxígeno y, de acuerdo con esto, rendimientos altos de DHA requieren niveles de O.D. entre aproximadamente un 10% y un 50% de niveles de saturación de aire. Las velocidades rotativas de agitación de 150-200 cm/seg en combinación con una velocidad de aireación de 1 VVM (volumen de aire/volumen de fermentador por minuto) proporcionan niveles de O.D. entre aproximadamente un 20% y aproximadamente un 30% con densidades de biomasa de aproximadamente 25 g de peso seco/litro de cultivo. Densidades celulares mayores pueden necesitar niveles de O.D. mayores, que se pueden lograr aumentado las velocidades de aireación, mediante el burbujeo de O2, o aumentando la presión de aire en el fermentador.
Los expertos en la técnica conocen fuentes de carbono aceptables. Por ejemplo, se puede proporcionar el carbono a C. cohnii en forma de glucosa. Otros heterótrofos pueden usar otras fuentes de carbono reducido, una cuestión que pueden determinar fácilmente los expertos en la técnica, y los autótrofos usan dióxido de carbono. C. cohnii también crecerá en otras fuentes de carbono reducido, más complejas. Típicamente, la fermentación se inicia con aproximadamente 10-50 g/litro de glucosa. Se añade más glucosa durante la fermentación cuando es necesaria. Alternativamente, se pueden añadir inicialmente entre aproximadamente 50 y 150 g, preferiblemente entre 50 y 100 g de glucosa/litro, minimizando de esta forma la frecuencia de las adiciones futuras. Los expertos en la técnica pueden determinar fácilmente la cantidad de la fuente de carbono proporcionada a otros organismos.
Además de una fuente de carbono reducido, se suministra al medio una fuente de nitrógeno, tal como extracto de levadura (YE). El extracto de levadura disponible en el comercio es aceptable. Por ejemplo se puede usar el extracto de levadura de marca DIFCO o MARCOR. El extracto de levadura es una fuente de nitrógeno orgánico que también contiene micronutrientes. Los expertos en la técnica pueden determinar fácilmente otras fuentes de nitrógeno orgánico. Sin embargo, dichos compuestos generalmente son más caros que el extracto de levadura. El uso de variantes capaces de crecer en urea o nitratos está dentro del alcance de esta invención. Típicamente la fermentación se inicia con aproximadamente 6-12 g de YE/litro. Se puede añadir más YE cuando sea necesario. El curso de una fermentación típica requiere entre aproximadamente 8 y 15 g de YE/litro en su transcurso. De acuerdo con esto, esta cantidad de YE se puede añadir inicialmente con una menor necesidad de adiciones posteriores. Los expertos en la técnica pueden determinar la cantidad precisa. Generalmente, la proporción entre glucosa y YE es entre aproximadamente 2:1 y aproximadamente 15:1.
El cultivo se puede llevar a cabo a cualquier temperatura que mantenga la vida. Generalmente C. cohnii crecerá a temperaturas comprendidas entre aproximadamente 15ºC y 34ºC. Preferiblemente la temperatura se mantiene a aproximadamente 20-30ºC. Se prefieren las cepas que crecen a mayor temperatura porque tendrán un tiempo de duplicación más rápido, reduciendo por lo tanto el tiempo de fermentación. Los expertos en la técnica determinan fácilmente los intervalos de temperatura adecuados para otros microorganismos.
El cultivo se puede llevar a cabo en un amplio intervalo de pH, típicamente entre aproximadamente pH 5,0 y 9,0. Preferiblemente, en la fase de crecimiento se usa un intervalo de pH entre aproximadamente 6,0 y aproximadamente 7,0. Se usa una base, tal como KOH o NaOH, para ajustar el pH del medio antes de la inoculación. Durante las últimas etapas de la fermentación, los medios de cultivo tienden a hacerse alcalinos. Si conviene, se puede controlar el pH con un ácido inorgánico para corregir la alcalinidad durante la fase de crecimiento.
La producción del aceite unicelular se induce en los dinoflagelados por imposición de una fase estacionaria (es decir, por una disminución del nitrógeno o aumento del pH). Las deficiencias de YE se producen proporcionando el YE en una cantidad limitada de forma que el medio agote el YE mientras sigue quedando disponible glucosa. La presente invención reconoce que es la proporción entre fuente de carbono y fuente de nitrógeno lo que promueve la producción eficaz del aceite unicelular. Usando glucosa y YE por ejemplo, se prefiere una proporción entre fuente de carbono y fuente de nitrógeno de aproximadamente 10-15 partes de glucosa por 1 parte de YE. Los expertos en la técnica pueden calcular las proporciones similares para otras fuentes de carbono y nitrógeno.
Después de la inducción de la producción de aceite, el cultivo crece durante aproximadamente otras 24 horas adicionales. Durante este periodo de oleosíntesis, se está sintetizando el aceite unicelular que contiene DHA y aparecen claramente visibles gotas de aceite. Los expertos en la técnica pueden calcular fácilmente el tiempo de fermentación necesario para obtener la cantidad esperada de biomasa celular basándose en la cantidad de YE. Cuando ha pasado este tiempo, se crece el cultivo durante otras 24 horas adicionales y se recoge. En general, los C. cohnii se cultivan durante un tiempo suficiente para producir aceite unicelular, normalmente entre aproximadamente 60 y aproximadamente 90 horas, aunque este tiempo está sometido a variaciones.
Aproximadamente entre el 15 y el 30% de la biomasa resultante, usando C. cohnii de tipo salvaje, consta de aceite extraíble. La selección de la cepa puede aumentar este porcentaje y dicha selección está dentro del alcance de esta invención. Preferiblemente, el aceite comprende más de aproximadamente un 70% de triglicéridos que, en general, tienen la siguiente composición de ácidos grasos.
15-20% ácido mirístico (C14:0)
20-25% ácido palmítico (C16:0)
10-15% ácido oleico (C18:1)
30-40% DHA (C22:6)
0-10% otros
(otros aceites componentes, incluyendo los lípidos polares, tales como la fosfatidil colina, también pueden estar enriquecidos en ADN). El aceite bruto se caracteriza por un color amarillo-naranja y es líquido a temperatura ambiente. Convenientemente, el aceite contiene al menos aproximadamente un 35% en peso de DHA
Los organismos se recogen por medios convencionales, conocidos por los expertos en la técnica, tales como centrifugación, floculación o filtración, y se pueden procesar inmediatamente o secar para un procesamiento futuro. En cualquiera de los casos, el aceite se puede extraer fácilmente con una cantidad eficaz de disolvente. Los expertos en la técnica pueden determinar los disolventes adecuados. Sin embargo, entre los disolventes preferidos se incluyen hexano puro y fluidos supercríticos, tales como CO2 supercrítico.
Los expertos en la técnica conocen las técnicas de extracción con fluidos supercríticos y están descritas por McHugh y col., en Supercritical Fluid Extraction, Butterworth, 1986. Si el disolvente de extracción es hexano, una proporción adecuada entre hexano y biomasa seca es aproximadamente 4 litros de hexano por kilogramo de biomasa seca. Preferiblemente el hexano se mezcla con la biomasa en un recipiente de reacción agitado a una temperatura de aproximadamente 20-50ºC durante aproximadamente 2 horas. Después de mezclar, la biomasa se filtra y se separa del hexano que contiene el aceite. Alternativamente, se puede extraer directamente una pasta de biomasa mojada (30-35% de sólidos) con disolventes más polares, tales como el etanol, isopropanol o mezclas de hexano/isopropanol. La biomasa residual, es decir la biomasa de microorganismos, tal como C. cohnii, de la que se ha extraído el aceite comestible unicelular se puede usar como alimento para animales, y contiene aproximadamente un 35-40% de proteínas, 8-10% de cenizas y 45-50% de carbohidratos. Debido a este alto contenido de proteínas y los elevados niveles de DHA, la pasta de Después el disolvente se elimina del aceite mediante técnicas de destilación conocidas por los expertos en la técnica. El equipo de procesamiento de semillas de aceite convencional es adecuado para realizar la filtración separación y destilación. Se pueden llevar a cabo etapas de procesamiento adicionales, conocidas por los expertos en la técnica, si se requieren o convienen para una aplicación particular. Estas etapas también serán similares a las implicadas en el tratamiento de aceite vegetal convencional y permiten la separación de fracciones de lípidos polares enriquecidas con DHA.
Por el procedimiento de esta invención se pueden obtener fácilmente aceites unicelulares marcados isotópicamente, incluyendo DHA marcado, en cantidades suficientes para permitir la investigación de la ruta metabólica del DHA. Cuando se suministra 13C-glucosa o 14C-glucosa como sustrato de carbono reducido, resulta DHA marcado.
También se contemplan productos alimentarios, tales como preparados para lactantes y alimentos infantiles, así como complementos alimenticios, que contienen el aceite unicelular que contiene DHA de la presente invención. Aunque los expertos en la técnica han reconocido que son convenientes los preparados para lactantes que contienen DHA, los preparados para lactantes de las técnicas anteriores contenían DHA procedente de aceite de pescado, con las consiguientes características de sabor y organolépticas desagradables. Además, el complemento de aceite de pescado de los preparados para lactantes incluye la adición de ácido eicosapentanoico (EPA), un ácido graso omega-3 que se sabe que tiene actividad anticoagulante y que posiblemente es responsable de la reducción de la biosíntesis del ácido araquidónico. Dicha actividad no es conveniente en los preparados para lactantes o alimentos infantiles y el aceite unicelular descrito aquí no contiene cantidades significativas de EPA. Los alimentos, tales como los preparados para lactantes, que contienen el aceite unicelular de la presente invención no tienen las características organolépticas desagradables del aceite de pescado. Por lo tanto, los alimentos son aceptados más fácilmente por los niños y también adultos. Preferiblemente el preparado para lactantes de la presente invención contiene aproximadamente un 0,05% en peso de un aceite unicelular que contiene DHA. El alimento infantil , que tiene una constitución más sólida, preferiblemente contiene aproximadamente un 0,5% en peso del aceite unicelular reivindicado.
Además son considerados productos farmacéuticos que incluyen el aceite unicelular reivindicado que contiene DHA. Un ejemplo de tales productos farmacéuticos es uno que sea adecuado para proporcionar nutrición parenteral total (TPN) a niños o adultos. Adicionalmente, se engloban los complementos alimenticios que contienen el aceite unicelular. Preferiblemente, dichos complementos están en forma de cápsulas de gelatina que encapsulan dicho aceite y pueden ser apropiados para mujeres embarazadas o mujeres lactantes. Esto puede ser especialmente cierto para dichas mujeres que son vegetarianas y no toman suficientes cantidades de DHA en sus dietas.
Habiéndose descrito de forma general la presente invención, ahora se hace referencia a los siguientes ejemplos específicos no limitantes.
Ejemplo 1
Un STF con un volumen de trabajo de 30 litros se cargó con medio de agua de mar artificial de media concentración. Se combinaron seis litros de IO con 18 litros de agua corriente. El fermentador que contenía el medio se esterilizó y enfrió a 28ºC. Se añadieron al medio cuatrocientos ml de YE concentrado (455 g/l), 900 ml de jarabe de glucosa (400 g/l) y un litro de inoculado procedente de un fermentador de siembra que contenga aproximadamente 2 x 107 células/ml o una biomasa de 20 g/litro (dando una concentración final de aproximadamente 7 x 106 células/ml o una biomasa de aproximadamente 700 mg/litro). Se fijó la agitación a una velocidad rotativa periférica de 120 cm/seg y la aireación se fijó en 1 VVM(30 litros por minuto). Adicionalmente se añadió jarabe de glucosa (900 ml) después de 30 horas y otros 4,2 litros en las siguientes 42 horas. Por lo tanto se añadieron 6 litros de jarabe de glucosa en total. Se añadió una solución de YE concentrado (400 ml) en la hora 6 y se añadieron otros 1,2 litros en las siguientes 48 horas hasta que se habían añadido un total de 2,0 horas. Para mantener el O.D. a más del 20%, a las 24 horas la velocidad rotativa periférica de agitación se aumentó a 150 cm/seg y a las 48 horas a 160 cm/seg. A las 72 horas la velocidad rotativa se aumentó a 200 cm/seg y se dejó crecer el cultivo durante un tiempo adicional suficiente para convertir la carga final de glucosa en aceite celular. Las condiciones de cultivo se describen gráficamente en la figura 1. Después el cultivo se recogió por centrifugación y se conservó el sedimento celular. El sedimento recogido de las células se congeló y secó (liofilizó) a un contenido de humedad de aproximadamente el 4%. Se añadió hexano (2,8 litros) a la biomasa seca y se agitó en un hervidor de vidrio durante 1,5 horas a 50ºC. Se usó un rotavapor para eliminar el hexano, produciendo aproximadamente 175 g de aceite bruto que contenía DHA.
Un STF con un volumen de trabajo de 350 litros se cargó con medio de agua de mar artificial de media concentración hecho por combinación de 4,3 kg de I.O.® y 230 litros de agua corriente. El fermentador con el medio se esterilizó y enfrió a 28ºC. Se añadieron al medio 6,8 litros de YE concentrado (400 g/l), 12,5 litros de jarabe de glucosa (400 g/l) y 30 litros de inoculado de C. cohnii procedente del fermentador de semilla (106 células/ml o una densidad de biomasa de aproximadamente 1,3 g/litro). Se fijó la agitación a una velocidad rotativa periférica de 73 cm/seg y la aireación se fijó en 1 VVM (280 litros por minuto). Después de aproximadamente 44 horas se añadió jarabe de glucosa adicional (12 litros) y otros 43 litros en las siguientes 32 horas. Por lo tanto, se añadieron 67,5 litros de jarabe de glucosa en total. Las adiciones de glucosa y el crecimiento celular se describen gráficamente en la figura 2.
Para mantener el O.D. a más del 20%, a las 44 horas la velocidad rotativa de agitación se aumentó a 175 cm/seg y a las 55 horas a 225 cm/seg. A las 76 horas, la velocidad rotativa se disminuyó a 150 cm/seg y se dejó crecer el cultivo durante un tiempo adicional suficiente para convertir la carga final de glucosa en aceite celular. Después se recogió el cultivo. Las células recogidas se secaron a un contenido de humedad de aproximadamente un 4%. Se añadió hexano a la biomasa seca y se agitó en un hervidor de vidrio durante 2 horas a 25ºC. Se usó un rotavapor para eliminar el hexano, produciendo aproximadamente 700 g de aceite bruto que contenía DHA.
Ejemplo 3
Un STF con un volumen de trabajo de 30 litros se cargó con medio de agua de mar artificial de concentración normal hecho por combinación de 565 g de I.O.® con 15 litros de agua corriente. El fermentador con el medio se esterilizó y se enfrió a 28ºC. Se añadieron al medio cuatro cientos ml de YE concentrado (400 g/l), 1,9 litros de jarabe de glucosa (400 g/l) y 1 litro de inoculado de C. cohnii procedente de un fermentador de siembra (106 células/ml o una biomasa de aproximadamente 2,0 g/litro). Se fijó la agitación a una velocidad rotativa periférica de 80 cm/seg y se fijó la aireación a 1 VVM (20 litros por minuto). Después de 94 horas se añadió jarabe de glucosa adicional (1,5 l) y otros 1,1 litros a las 116 horas. Por lo tanto se añadieron en total 4,5 litros de jarabe de glucosa. Para mantener el O.D. a más del 20%, a las 52 horas la velocidad rotativa de agitación se aumentó a 160 cm/seg. A las 66 horas se indujo una fase estacionaria y para llevar a cabo esto, se ajustó el pH a 7,0 con KOH 4 N y no se aumentó más la velocidad rotativa de agitación durante el ensayo. Como se muestra en la figura 3, se dejó crecer el cultivo durante un tiempo adicional suficiente para convertir la carga final de glucosa en aceite celular. Después se recogió el cultivo. Las células recogidas se secaron a un contenido de humedad de aproximadamente el 4%. Se añadió hexano a la biomasa seca y se agitó en un recipiente de vidrio durante 1,5 horas a 50ºC. Se usó un rotavapor para eliminar el hexano, produciendo 65 g de aceite conteniendo DHA bruto.

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Un aceite comestible unicelular en el que el ácido docosahexanoico (DHA) constituye al menos un 35% en peso del aceite, siendo directamente obtenido tal aceite de un organismo unicelular por extracción de hexano.
  2. 2.
    El aceite según la reivindicación 1, que no contiene una cantidad significativa de ácido eicosapentanoico (EPA).
  3. 3.
    El aceite según la reivindicación 1 ó 2, que se obtiene a partir de un dinoflagelado del género Crypthecodinium.
  4. 4.
    El aceite según la reivindicación 3, que se obtiene de Crypthecodinium cohnii.
  5. 5.
    Un procedimiento para producir un aceite comestible unicelular, en el que el ácido docosahexanoico (DHA) constituye al menos un 20% en peso de dicho aceite, cultivando un microorganismo capaz de producir dicho aceite unicelular en un fermentador para alcanzar una densidad celular de al menos 10 gramos de biomasa por litro de solución de nutrientes, recogiendo la biomasa y recuperando el aceite unicelular de la biomasa, en el que el microorganismo es un dinoflagelado y se induce al microorganismo a producir aceite unicelular en una concentración de al menos 1,5 gramos por litro de solución de nutrientes por imposición de una fase estacionaria.
  6. 6.
    El procedimiento según la reivindicación 5, en el que el microorganismo es del género Crypthecodinium.
  7. 7.
    El procedimiento según la reivindicación 6, en el que el microorganismo es Crypthecodinium cohnii.
  8. 8.
    El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en el que la solución de nutrientes comprende agua de mar o agua de mar artificial.
  9. 9.
    El procedimiento según la reivindicación 8, en el que la solución de nutrientes comprende agua de mar de salinidad reducida o agua de mar artificial de salinidad reducida.
  10. 10.
    El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 9, en el que la solución de nutrientes comprende una fuente de carbono reducido y una fuente de nitrógeno orgánico.
  11. 11.
    El procedimiento según la reivindicación 10, en el que la proporción entre la fuente de carbono reducido y la fuente de nitrógeno orgánico es equivalente a una proporción entre glucosa y extracto de levadura de entre 2 y 15 partes de glucosa por 1 parte de extracto de levadura.
  12. 12.
    El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, que además comprende mantener un nivel de oxígeno disuelto de al menos un 10% de saturación de aire sustancialmente durante toda la fermentación.
  13. 13.
    El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 12, en el que el microorganismo se cultiva a una densidad celular de al menos 20 gramos de biomasa por litro de solución de nutrientes.
  14. 14.
    El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 13, que comprende:
    (a)
    añadir aproximadamente 106 células/ml (0,5-1,0 g de peso seco/litro) de C. cohnii a un fermentador que inicialmente contiene una solución de nutrientes que comprende agua de mar artificial de una concentración entre un cuarto y un medio, 1-8% de glucosa y 0,4-0,8% de extracto de levadura;
    (b)
    cultivar dicho C. cohnii a una temperatura entre 15ºC y 34ºC y a un pH entre 5,0 y 9,0;
    (c)
    añadir de forma creciente glucosa y extracto de levadura a dicha solución de nutrientes durante aproximadamente 56 horas;
    (d)
    añadir más glucosa a dicha solución de nutrientes durante aproximadamente 16 horas adicionales para inducir en dicho C. cohnii la producción de aceite;
    (e)
    mantener un contenido de oxígeno disuelto de al menos aproximadamente un 20% de nivel de saturación de aire durante dicho cultivo;
    (f)
    recoger dicho C. cohnii después de entre 60 y 90 horas; y
    (g)
    recuperar dicho aceite comestible unicelular.
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Families Citing this family (322)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US6451567B1 (en) * 1988-09-07 2002-09-17 Omegatech, Inc. Fermentation process for producing long chain omega-3 fatty acids with euryhaline microorganisms
US5340742A (en) * 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
WO1992012711A1 (en) * 1991-01-24 1992-08-06 Martek Corporation Microbial oil mixtures and uses thereof
FR2686619B1 (fr) * 1992-01-28 1995-07-13 Commissariat Energie Atomique Procede de production selective de lipides poly-insatures a partir d'une culture de micro-algues du type porphyridium et cuve utilisee dans ce procede.
EP0657543A4 (en) * 1992-03-31 1997-01-02 Kawasaki Steel Co METHOD FOR PRODUCING DECOSAHEXAIC ACID.
JPH0740890B2 (ja) * 1992-09-28 1995-05-10 クロレラ工業株式会社 動物性プランクトン用飼料、該飼料に用いられる鞭毛藻類の培養方法並びにdha高含有オイルの製造方法
JP3354608B2 (ja) 1992-11-16 2002-12-09 サントリー株式会社 高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法
CA2121986A1 (en) * 1993-04-26 1994-10-27 Daizo Takeuchi Processes for culturing marine microalgae and producing docosahexaenoic acid using the same
JPH078215A (ja) * 1993-04-30 1995-01-13 Kawasaki Steel Corp ドコサヘキサエン酸含有海洋性微細藻類食品素材およびその製造方法
US20050027004A1 (en) * 1993-06-09 2005-02-03 Martek Biosciences Corporation Methods of treating senile dementia and Alzheimer's diseases using docosahexaenoic acid and arachidonic acid compositions
EP2140863A1 (en) * 1993-06-09 2010-01-06 Martek Biosciences Corporation Use of docosahexaenoic acid for the manufacture of a medicament for the treatment of neurological disorders
US20080175953A1 (en) * 1995-06-07 2008-07-24 Martek Biosciences Corporation Process for the Heterotrophic Production of Microbial Products with High Concentrations of Omega-3 Highly Unsaturated Fatty Acids
WO1996040106A2 (en) * 1995-06-07 1996-12-19 Martek Biosciences Corporation Methods for controlling highly unsaturated fatty acid content in various tissues
US6200624B1 (en) * 1996-01-26 2001-03-13 Abbott Laboratories Enteral formula or nutritional supplement containing arachidonic and docosahexaenoic acids
US6428832B2 (en) * 1996-03-26 2002-08-06 Dsm N.V. Late addition of PUFA in infant formula preparation process
US20030143659A1 (en) * 1996-03-28 2003-07-31 Hendrik Louis Bijl Process for the preparation of a granular microbial biomass and isolation of a compound thereform
CA2579516A1 (en) * 1996-03-28 1997-10-09 Hendrik Louis Bijl Process for the preparation of a granular microbial biomass and isolation of valuable compounds therefrom
US6255505B1 (en) 1996-03-28 2001-07-03 Gist-Brocades, B.V. Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
JP2000508888A (ja) * 1996-03-28 2000-07-18 ヒスト―ブロカデス・ベスローテン・フェンノートシャップ 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製
CA2208392C (en) * 1996-06-21 2002-09-03 University Of Guelph Method for enriching docosahexaenoic acid in expressed milk of dairy cattle
DE19629433A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Hoechst Ag Omega-3-fettsäurenenthaltende Zubereitung aus Mikroorganismen als Prophylaktikum bzw. Therapeutikum gegen parasitäre Erkrankungen beim Tier
BR9710394A (pt) 1996-07-23 2000-01-11 Nagase Biochemicals Ltda Processo para preparação de ácido docosahexaenóico e ácido docosapentaenóico;processo de preparação a partir de lipidio;microorganismo produtor de lipìdios;alimentos e congenêres abtidos através do processo
JP3792309B2 (ja) 1996-08-30 2006-07-05 サントリー株式会社 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
US6166076A (en) * 1996-12-13 2000-12-26 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Taste enhancing food additives
US7745694B1 (en) 1997-04-11 2010-06-29 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for synthesis of long chain polyunsaturated fatty acids in plants
US5972664A (en) * 1997-04-11 1999-10-26 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
US6075183A (en) * 1997-04-11 2000-06-13 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US6051754A (en) * 1997-04-11 2000-04-18 Abbott Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids in plants
US5968809A (en) * 1997-04-11 1999-10-19 Abbot Laboratories Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids
PT893064E (pt) * 1997-07-22 2003-04-30 Nestle Sa Composicao lipidica para formulacao infantil e processo de preparacao
AU748220C (en) * 1997-08-01 2003-02-27 Martek Biosciences Corporation DHA-containing nutritional compositions and methods for their production
US6579551B1 (en) 1998-05-21 2003-06-17 Beech-Nut Nutrition Corporation Baby-food compositions containing egg yolk and methods therefor
US6149964A (en) * 1998-05-21 2000-11-21 Beech-Nut Nutrition Corporation Egg yolk-containing baby food compositions and methods therefor
US7413759B2 (en) * 1998-05-21 2008-08-19 Beech-Nut Nutrition Corporation Method of enhancing cognitive ability in infant fed DHA containing baby-food compositions
US7141266B2 (en) * 1998-05-21 2006-11-28 Beech-Nut Nutrition Corporation Baby-food compositions enhancing visual acuity and methods therefor
WO2000011188A1 (en) * 1998-08-18 2000-03-02 Metabolix, Inc. Transgenic microbial polyhydroxyalkanoate producers
US6166231A (en) * 1998-12-15 2000-12-26 Martek Biosciences Corporation Two phase extraction of oil from biomass
DE19903095C2 (de) 1999-01-27 2003-05-22 Nutrinova Gmbh Gewinnung von gamma-Linolensäure aus Protozoen der Gattung Colpidium
AU4030600A (en) * 1999-03-26 2000-10-16 Martek Biosciences Corporation Specific binding assay for docosahexaenoic acid
KR19990046733A (ko) * 1999-04-20 1999-07-05 류성구 미생물슈도모나스에의한도코사핵사노인산(dha)의제조방법
GB9916537D0 (en) * 1999-07-14 1999-09-15 Univ Hull Culture of microorganisms for the synthesis of a polyunsaturated fatty acid
ES2161616B2 (es) * 1999-07-29 2002-12-01 Univ Santiago Compostela Procedimiento pra la eliminacion de toxinas diarreicas (dsp) en productos pesqueros basados en el procedimiento con dioxido de carbono supercritico modificado.
JP5096655B2 (ja) * 2000-01-14 2012-12-12 フジャルタソン・バルドゥル 水生生物用のdha高含有餌生物の培養方法
DE60113648T2 (de) * 2000-01-14 2006-07-06 Baldur Hjaltason Aufzucht von wasserspezies mit dha-reichen beuteorganismen
ES2320851T3 (es) * 2000-01-14 2009-05-29 Epax As Composicion lipidica marina para alimentar organismos acuaticos.
KR101591834B1 (ko) * 2000-01-19 2016-02-18 마텍 바이오싸이언스스 코포레이션 무용매 추출 방법
EP1309713A4 (en) * 2000-01-20 2008-08-06 Martek Biosciences Corp METHOD OF RABBING RABBITS
EP1707055A3 (en) 2000-01-28 2009-01-14 Martek Biosciences Corporation Enhanced production of lipids containing polyenoic fatty acids by very high density cultures of eukaryotic microbes in fermentors
CA2404900A1 (en) * 2000-04-21 2001-11-01 Martek Biosciences Corporation Trophic conversion of obligate phototrophic algae through metabolic engineering
EP1780283A1 (en) 2000-04-21 2007-05-02 Martek Biosciences Corporation Trophic conversion of obligate photographic algae through metabolic engineering
EP1178103A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Purifying crude pufa oils
US6571735B1 (en) 2000-10-10 2003-06-03 Loy Wilkinson Non-metallic bioreactor and uses
GB2377455A (en) * 2001-02-09 2003-01-15 Univ Hull Method of culturing crypthecodinium cohnii
EP1372641A4 (en) * 2001-03-05 2004-08-25 Stephen P Ernest ENTERAL FORMULATION
PT1239022E (pt) * 2001-03-09 2009-06-05 Nestle Sa Óleo contendo um ou mais ácido(s) gordo(s) polinsaturado(s) de cadeia longa provenientes de biomassa, processo de preparação, alimento, composição nutricional, cosmética ou farmacêutica contendo o mesmo
CA2442004A1 (en) * 2001-03-23 2002-10-03 David J. Kyle Microbial feeds for aquaculture and agriculture
US7090862B2 (en) 2001-03-30 2006-08-15 Abbott Laboratories Method of improving the antioxidant status of an infant
US20030165606A1 (en) * 2001-07-18 2003-09-04 Lasekan John B. Anti-regurgitation formula and uses thereof
WO2003017945A2 (en) * 2001-08-24 2003-03-06 Martek Biosciences Boulder Corporation Products containing highly unsaturated fatty acids for use by women and their children during stages of preconception, pregnancy and lactation/post-partum
US7560123B2 (en) * 2004-08-12 2009-07-14 Everett Laboratories, Inc. Compositions and methods for nutrition supplementation
EP1304029A1 (en) 2001-10-19 2003-04-23 Dsm N.V. PUFAs in eggs
US20030144219A1 (en) 2001-11-15 2003-07-31 Phinney Stephen Dodge Formulations and methods for treatment or amelioration of inflammatory conditions
US7396548B2 (en) * 2002-03-19 2008-07-08 Advanced Bionutrition Corporation Microalgal feeds containing arachidonic acid and their production and use
US8697115B2 (en) * 2002-03-29 2014-04-15 Abbott Laboratories Method of improving antioxidant status of an infant
US9101151B2 (en) 2002-05-03 2015-08-11 Dsm Ip Assets B.V. High-quality lipids produced by enzymatic liberation from biomass
US20060165735A1 (en) 2002-06-18 2006-07-27 Abril Jesus R Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same
KR102254453B1 (ko) 2002-06-19 2021-05-21 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 미생물 세포와 미생물 오일용 파스퇴르살균 방법
US20040013787A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-22 Theuer Richard C. Fat compositions for infant formula and methods therefor
EP1558237A4 (en) * 2002-09-27 2007-01-17 Martek Biosciences Corp IMPROVED BLOOD SUGAR CONTROL F RPRU-DIABETES AND / OR DIABETES TYPE II USING DOCOSAHEXAENSURE
US20040106584A1 (en) 2002-09-27 2004-06-03 Linda Arterburn Prophylactic docosahexaenoic acid therapy for patients with subclinical inflammation
US8617617B2 (en) * 2002-12-10 2013-12-31 Everett Laboratories, Inc. Methods and kits for co-administration of nutritional supplements
US6814983B2 (en) * 2002-12-10 2004-11-09 Everett Laboratories, Inc. Compositions and methods for nutrition supplementation
KR20040063616A (ko) * 2003-01-08 2004-07-14 김원호 다이어트 식품용 조제
US20070082008A1 (en) * 2003-03-07 2007-04-12 Advanced Bionutrition Corporation Feed formulation for terrestrial and aquatic animals
WO2004082366A2 (en) * 2003-03-19 2004-09-30 Regents Of The University Of Minnesota Methods to confer enhanced floral properties to plants
US20060265766A1 (en) * 2003-03-19 2006-11-23 Advanced Bionutrition Corporation Fish and the production thereof
US20040219188A1 (en) * 2003-05-02 2004-11-04 Comer Gail M. Composition and methods for nutritional management of patients with hepatic disease
US7238482B2 (en) 2003-05-07 2007-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of polyunsaturated fatty acids in oleaginous yeasts
KR20060030860A (ko) * 2003-06-24 2006-04-11 유니버시티 오브 캔사스 메디컬 센터 유아 조제유
NO319551B1 (no) * 2003-07-04 2005-08-29 Thia Medica As Proteinmateriale fra enkeltceller
AU2004256368B2 (en) * 2003-07-11 2010-08-05 Tatiana A. Egorova-Zachernyuk Compositions and methods for stable isotope labelling of biological compounds
US6984908B2 (en) * 2003-08-26 2006-01-10 Deere & Company Permanent magnet motor
WO2005021735A1 (en) * 2003-09-01 2005-03-10 Novozymes A/S Method for increasing yield of biomass of and/or components of biomass from marine microorganisms
US7396672B2 (en) * 2003-09-30 2008-07-08 Tin Yum Joseph Wong Method for the production of dinoflagellate cultures
MX338455B (es) * 2003-10-02 2016-04-18 Dsm Ip Assets Bv Produccion de altos niveles de dha en microalgas usando cantidades modificadas de cloruro y potasio.
US20050095367A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-05 Babiarz Alec J. Method of noncontact dispensing of viscous material
DE10352837A1 (de) 2003-11-10 2005-07-07 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Prozess zur Kultivierung von Mikroorganismen der Gattung Thraustochytriales
DE10352838A1 (de) 2003-11-10 2005-07-07 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Verfahren zur Kultivierung von Mikroorganismen der Gattung Thraustochytriales unter Verwendung eines optimierten Niedrigsalzmediums
US20050220901A1 (en) * 2004-03-22 2005-10-06 Huttenbauer Samuel Jr Methods of pharmaceutical separation from plants
DE102004022015A1 (de) * 2004-05-03 2005-12-01 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Fischfutter für Aquafarmen auf Basis fermentativ gewonnener mehrfach ungesättigter Fettsäuren
US8075910B2 (en) * 2004-05-20 2011-12-13 Pbm Pharmaceuticals, Inc. Oral compositions comprising edible oils and vitamins and/or minerals and methods for making oral compositions
US8101587B2 (en) 2004-08-12 2012-01-24 Everett Laboratories, Inc. Kits for nutrition supplementation
WO2006047445A2 (en) * 2004-10-22 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for preparing materials for extraction
US7198937B2 (en) * 2004-11-04 2007-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mortierella alpina diacylglycerol acyltransferase for alteration of polyunsaturated fatty acids and oil content in oleaginous organisms
DE102004062141A1 (de) * 2004-12-23 2006-07-06 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls
DE102005003624A1 (de) * 2005-01-26 2006-07-27 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Herstellung und Anwendung eines antioxidativ wirksamen Extraktes aus Crypthecodinium sp.
US20060229366A1 (en) 2005-04-07 2006-10-12 Lifschitz Carlos H Method for preventing or treating respiratory infections in infants
DK1876906T3 (da) * 2005-04-29 2010-01-18 Vinorica S L Kosttilskud eller functional food, indeholdende oliekombination
CN101227900A (zh) * 2005-05-11 2008-07-23 高级生物营养公司 稳定形式的鱼油
US7572474B2 (en) 2005-06-01 2009-08-11 Mead Johnson Nutrition Company Method for simulating the functional attributes of human milk oligosaccharides in formula-fed infants
ES2909600T3 (es) 2005-06-07 2022-05-09 Dsm Nutritional Products Ag Microorganismos eucarióticos para producir lípidos y antioxidantes
US8075934B2 (en) * 2008-10-24 2011-12-13 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional composition with improved digestibility
US8039030B2 (en) * 2005-07-01 2011-10-18 Martek Biosciences Corporation Microwaveable popcorn and methods of making
BRPI0613295A2 (pt) * 2005-07-01 2010-12-28 Martek Biosciences Corp produto oleoso contendo ácido graxo poliinsaturado e usos e produção do mesmo
KR20130101596A (ko) * 2005-07-08 2013-09-13 마텍 바이오싸이언스스 코포레이션 치매 및 치매-전단계와 관련된 용태의 치료를 위한 다중불포화 지방산
DE102005054577A1 (de) 2005-11-16 2007-05-24 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Estern ungesättigter, physiologisch aktiver Fettsäuren als Nährmedien für Zellkulturen
WO2007079147A2 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Advanced Bionutrition Corporation A delivery vehicle for probiotic bacteria comprising a dry matrix of polysaccharides, saccharides and polyols in a glass form and methods of making same
US8968721B2 (en) 2005-12-28 2015-03-03 Advanced Bionutrition Corporation Delivery vehicle for probiotic bacteria comprising a dry matrix of polysaccharides, saccharides and polyols in a glass form and methods of making same
US20100086638A1 (en) * 2006-04-03 2010-04-08 Kyle David J Feed formulations containing docosahexaenoic acid
CA2649118A1 (en) * 2006-04-11 2007-10-25 Martek Biosciences Corporation Food products comprising long chain polyunsaturated fatty acids and methods for preparing the same
PL2034973T5 (pl) 2006-06-22 2023-02-20 Dsm Ip Assets B.V. Kapsułkowane kompozycje nietrwałych związków i sposoby ich wytwarzania
EP2043970B1 (en) * 2006-07-05 2018-04-18 Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) Iron-copper co-catalyzed process for carbon-carbon or carbon-heteroatom bonding
US20080026105A1 (en) * 2006-07-28 2008-01-31 Bristol-Myers Squibb Company Nutritional formulations containing octenyl succinate anhydride-modified tapioca starch
US9023616B2 (en) 2006-08-01 2015-05-05 Dsm Nutritional Products Ag Oil producing microbes and method of modification thereof
EP2415360A3 (en) 2006-08-29 2012-02-29 Martek Biosciences Corporation Use of DPA(n-6) oils in infant formula
JP2010503416A (ja) * 2006-09-18 2010-02-04 アリゾナ ボード オブ リージェンツ, ア ボディー コーポレイト オブ ザ ステート オブ アリゾナ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステート ユニバーシティー 藻類の中鎖長脂肪酸および炭化水素
KR100832675B1 (ko) 2006-09-22 2008-05-26 한상왕 영양 보조제
CA2664652A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 Purrfect Gourmet, Llc Algal biomeal-based palatability enhancer and method of use and manufacture therefor
EP2572593B1 (en) 2006-12-08 2016-06-22 Prolacta Bioscience, Inc. Compositions of human lipids and methods of making and using same
ES2396571T3 (es) 2006-12-08 2013-02-22 Prolacta Bioscience, Inc. Composiciones de lípidos humanos y procedimientos de preparación y utilización de los mismos
JP5285617B2 (ja) * 2006-12-18 2013-09-11 アドバンスド バイオニュートリション コーポレーション 生きたプロバイオティクスを含む乾燥食物製品
US8221743B2 (en) 2006-12-22 2012-07-17 Novozymes A/S Use of polypeptides against diseases caused by protozoans
US7736509B2 (en) * 2007-01-24 2010-06-15 Alan Kruse Probiotic system and aquaculture devices
NZ579108A (en) * 2007-02-28 2011-02-25 Loders Croklaan Bv Process for producing 1,3,-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride (OPO)
CA2684929C (en) * 2007-05-18 2015-05-26 Mead Johnson Nutrition Company Acidified liquid human milk supplement
EP3546588A3 (en) * 2007-06-01 2019-12-18 Corbion Biotech, Inc. Recombinant microalgal cell and method of producing lipids using said cell
US20090023808A1 (en) * 2007-06-29 2009-01-22 Martek Biosciences Corporation Production and Purification of Esters of Polyunsaturated Fatty Acids
EP2025237A1 (en) * 2007-08-15 2009-02-18 Nestec S.A. Lecithin and LC-PUFA
KR101650584B1 (ko) * 2007-08-31 2016-08-23 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 다중불포화된 지방산 함유 고체 지방 조성물 및 그의 용도 및 생산
EA019387B1 (ru) 2007-09-12 2014-03-31 Мартек Биосайнсиз Корпорейшн Способ получения биологического масла и его использование в способе получения биодизеля
US9125844B1 (en) 2007-09-25 2015-09-08 Argent Development Group, Llc Nutritional supplements for women desiring to become pregnant, and pregnant and nursing women
US7964189B1 (en) 2007-09-25 2011-06-21 Argent Development Group, Llc Nutritional supplements for women desiring to become pregnant, and pregnant and nursing women
US20090099261A1 (en) * 2007-09-25 2009-04-16 Isi Brands Inc. Omega-3 mixtures
ES2748136T3 (es) 2007-10-15 2020-03-13 United Animal Health Inc Método para aumentar el rendimiento de las crías
US8343753B2 (en) * 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
CA2704371A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Wake Forest University School Of Medicine Compositions and methods for prevention and treatment of mammalian diseases
BRPI0909185A2 (pt) 2008-03-20 2015-08-25 Virun Inc Derivado de vitamina e e seus usos
MX2010010050A (es) * 2008-03-20 2011-03-15 Virun Inc Star Emulsiones que incluyen un derivado de polietilen glicol de tocoferol.
EP2105506A1 (de) 2008-03-26 2009-09-30 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung PUFAs enthaltender Öle unter Verwendung von Mikroorganismen der Ordnung Labyrinthulomycota
MX338039B (es) 2008-04-09 2016-03-30 Solazyme Inc Modificacion quimica directa de biomasa bacteriana y aceites microbianos.
US20100170144A1 (en) * 2008-04-09 2010-07-08 Solazyme, Inc. Hydroprocessing Microalgal Oils
KR101058535B1 (ko) * 2008-05-22 2011-08-23 인하대학교 산학협력단 고효율 이산화탄소 제거능을 갖는 미세조류 및 이의 용도
US8535660B1 (en) 2008-05-27 2013-09-17 Argent Development Group, Llc Nutritional supplements for pregnant women
US8535659B1 (en) 2008-05-27 2013-09-17 Argent Development Group, Llc Nutritional supplements for pregnant women
US20110076379A1 (en) * 2008-06-13 2011-03-31 Means Michael M High omega saturated fat free meat products
ES2595677T3 (es) 2008-06-19 2017-01-02 Unilever BCS Europe B.V. Emulsiones comestibles que contienen grasa con hierro y zinc
US8337931B2 (en) * 2008-06-23 2012-12-25 Virun, Inc. Compositions containing non-polar compounds
US20110020240A1 (en) * 2008-08-06 2011-01-27 Cirillo Jeffrey D Use of bacterial beta-lactamase for in vitro diagnostics and in vivo imaging, diagnostics and therapeutics
US20100297331A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Reduced Fat Foods Containing High-Lipid Microalgae with Improved Sensory Properties
US20100303989A1 (en) * 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Microalgal Flour
US20100303961A1 (en) * 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Methods of Inducing Satiety
US20100297292A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Reduced Pigmentation Microalgae Strains and Products Therefrom
US20100297295A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Microalgae-Based Beverages
US20100297296A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Healthier Baked Goods Containing Microalgae
US20160324167A1 (en) 2008-10-14 2016-11-10 Terravia Holdings, Inc. Novel microalgal food compositions
US9896642B2 (en) 2008-10-14 2018-02-20 Corbion Biotech, Inc. Methods of microbial oil extraction and separation
CN102271525B (zh) * 2008-10-14 2015-01-07 索拉兹米公司 微藻生物质的食品组合物
US20100297325A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Egg Products Containing Microalgae
US20100297323A1 (en) * 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Gluten-free Foods Containing Microalgae
WO2010120923A1 (en) * 2009-04-14 2010-10-21 Solazyme, Inc. Novel microalgal food compositions
US20100303957A1 (en) * 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Edible Oil and Processes for Its Production from Microalgae
US20100303990A1 (en) * 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. High Protein and High Fiber Algal Food Materials
US8986769B2 (en) * 2008-10-24 2015-03-24 Mead Johnson Nutrition Company Methods for preserving endogenous TGF-β
US8809037B2 (en) 2008-10-24 2014-08-19 Bioprocessh20 Llc Systems, apparatuses and methods for treating wastewater
EP2370555B1 (en) 2008-11-28 2016-04-20 Solazyme, Inc. Production of tailored oils in heterotrophic microorganisms
EP2194138A1 (en) * 2008-12-08 2010-06-09 Marenutrica GmbH Compositions containing docosahexaenoic acid and method for its production
CN104042600A (zh) 2009-02-02 2014-09-17 帝斯曼知识产权资产有限公司 改善认知功能和降低心率的方法
US8425955B2 (en) * 2009-02-12 2013-04-23 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional composition with prebiotic component
CN108034680A (zh) 2009-02-25 2018-05-15 V.B.医疗私人有限公司 发酵生产二十二碳六烯酸的改进方法
US20100239660A1 (en) * 2009-03-19 2010-09-23 Doughman Scott D Product and use of omega-3s matching human tissue ratios for treatment of inflammatory and other conditions
EP4183883A1 (en) 2009-03-19 2023-05-24 DSM IP Assets B.V. Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof
EP3266448B1 (en) 2009-03-27 2022-02-16 Intervet International B.V. Microparticulated vaccines for the oral or nasal vaccination and boostering of animals including fish
CN106367198A (zh) * 2009-04-14 2017-02-01 泰拉瑞亚控股公司 微生物油提取和分离方法
SG176253A1 (en) 2009-05-26 2011-12-29 Advanced Bionutrition Corp Stable dry powder composition comprising biologically active microorganisms and/or bioactive materials and methods of making
US20110177061A1 (en) 2009-07-10 2011-07-21 Martek Biosciences Corporation Methods of treating and preventing neurological disorders using docosahexaenoic acid
JPWO2011013707A1 (ja) * 2009-07-29 2013-01-10 味の素株式会社 L−アミノ酸の製造法
EP2295535A1 (en) * 2009-09-11 2011-03-16 Mead Johnson Nutrition Company Probiotic material
US20140093614A1 (en) 2009-09-20 2014-04-03 Mead Johnson Nutrition Company Probiotic stabilization
US20110070334A1 (en) 2009-09-20 2011-03-24 Nagendra Rangavajla Probiotic Stabilization
US20110082205A1 (en) 2009-10-01 2011-04-07 Panker Cynthia A Docosahexaenoic Acid Gel Caps
AU2010306870B2 (en) 2009-10-13 2016-08-18 Dsm Ip Assets B.V. Reducing the risk of pathological effects of traumatic brain injury
US8748161B2 (en) * 2009-11-25 2014-06-10 Kuehnle Agrosystems, Inc. Extraction of lipid from microbial biomass with hydrophobic ionic liquid solvent
US10210216B2 (en) * 2009-12-18 2019-02-19 Sybase, Inc. Dynamic attributes for mobile business objects
EP2353595B1 (en) 2010-01-19 2015-10-28 MJN U.S. Holdings LLC Nutritional compensation for western-type diet
NZ601017A (en) 2010-01-28 2014-07-25 Advanced Bionutrition Corp Dry glassy composition comprising a bioactive material
US9504750B2 (en) 2010-01-28 2016-11-29 Advanced Bionutrition Corporation Stabilizing composition for biological materials
SG182812A1 (en) 2010-01-29 2012-09-27 Abbott Lab Nutritional emulsions comprising calcium hmb
US9693577B2 (en) 2010-01-29 2017-07-04 Abbott Laboratories Method of preparing a nutritional powder comprising spray dried HMB
WO2011094548A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Abbott Laboratories Aseptically packaged nutritional liquids comprising hmb
EP2563164B1 (en) * 2010-03-23 2016-06-29 Virun, Inc. Nanoemulsion including sucrose fatty acid ester
US8889400B2 (en) 2010-05-20 2014-11-18 Pond Biofuels Inc. Diluting exhaust gas being supplied to bioreactor
US11512278B2 (en) 2010-05-20 2022-11-29 Pond Technologies Inc. Biomass production
US8969067B2 (en) 2010-05-20 2015-03-03 Pond Biofuels Inc. Process for growing biomass by modulating supply of gas to reaction zone
US20120156669A1 (en) 2010-05-20 2012-06-21 Pond Biofuels Inc. Biomass Production
US8940520B2 (en) 2010-05-20 2015-01-27 Pond Biofuels Inc. Process for growing biomass by modulating inputs to reaction zone based on changes to exhaust supply
PE20130208A1 (es) 2010-05-28 2013-03-10 Mjn Us Holdings Llc Composicion nutricional
SG185780A1 (en) 2010-05-28 2013-01-30 Solazyme Inc Tailored oils produced from recombinant heterotrophic microorganisms
US20110293784A1 (en) 2010-05-28 2011-12-01 Anja Wittke Milk-based nutritional compositions
WO2011153246A2 (en) 2010-06-01 2011-12-08 Martek Biosciences Corporation Extraction of lipid from cells and products therefrom
TWI526161B (zh) 2010-06-10 2016-03-21 亞培公司 包含鈣hmb及可溶性蛋白質之實質上透明營養液
SG185578A1 (en) 2010-06-14 2013-01-30 Io Mega Holding Corp Methods for the production of algae derived oils
WO2011162802A1 (en) 2010-06-21 2011-12-29 Virun, Inc. Compositions containing non-polar compounds
NZ606131A (en) * 2010-06-23 2015-02-27 Bernard A J Stroïazzo-Mougin Process for producing (poly)unsaturated fatty acids employing microalgae
CL2011001984A1 (es) 2010-08-13 2012-06-29 Advanced Bionutrition Corp Composicion seca estabilizadora para material biologico que comprende carbohidrato, proteinas hidrolizadas de animal o de planta y un componente de acido carboxilico; metodo de preparacion; y formulacion de entrega oral que comprende la composicion seca estabilizadora.
AU2010362575A1 (en) 2010-10-21 2013-04-11 Swedish Orphan Biovitrum Ab (Publ) Method to increase the absorption of unsaturated fatty acids by human infants
JP5850940B2 (ja) 2010-10-21 2016-02-03 スウェディッシュ オーファン バイオビトラム パブリーク アクチエボラグ ヒト乳児の発育速度を増大させる方法
AU2011323288B2 (en) 2010-11-03 2016-05-26 Corbion Biotech, Inc. Microbial oils with lowered pour points, dielectric fluids produced therefrom, and related methods
US20120135103A1 (en) 2010-11-30 2012-05-31 Mead Johnson Nutrition Company Staged Infant Feeding Regimen To Promote Healthy Development And Growth
CN103429092A (zh) 2010-12-29 2013-12-04 Mjn美国控股有限责任公司 包含乳铁蛋白的营养组合物在支持抵抗疾病和状况中的用途
US20120171231A1 (en) 2010-12-29 2012-07-05 Anja Wittke Use of nutritional compositions including lactoferrin in stimulating immune cells
US8968722B2 (en) 2010-12-29 2015-03-03 Mead Johnson Nutrition Company Milk-based nutritional compositions containing lactoferrin and uses thereof
BR112013011642B1 (pt) 2010-12-29 2020-04-07 Mjn Us Holdings Llc método para inibir patógenos usando uma composição nutricional
US8648036B2 (en) 2010-12-29 2014-02-11 Mead Johnson Nutrition Company Use of nutritional compositions including lactoferrin and one or more prebiotics in inhibiting adhesion of pathogens in the gastrointestinal tract
US20120171328A1 (en) 2011-01-05 2012-07-05 Dattatreya Banavara Composition comprising heat labile milk proteins and process for preparing same
CA2825691C (en) 2011-02-02 2020-08-25 Solazyme, Inc. Tailored oils produced from recombinant oleaginous microorganisms
KR101045258B1 (ko) 2011-02-11 2011-06-30 대덕에프알디(주) 크릴 오일 제조 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일
US20120269929A1 (en) 2011-04-22 2012-10-25 Hugh Lippman Fortified Milk-Based Nutritional Compositions
US20120276633A1 (en) 2011-04-27 2012-11-01 Pond Biofuels Inc. Supplying treated exhaust gases for effecting growth of phototrophic biomass
CN103608450A (zh) 2011-05-06 2014-02-26 索拉兹米公司 基因工程改造的代谢木糖的微生物
AU2012272644B2 (en) 2011-06-23 2017-03-23 Rho Renewables, Inc. Recombinant production systems for aromatic molecules
US8183227B1 (en) 2011-07-07 2012-05-22 Chemo S. A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
WO2013024174A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Dsm Ip Assets B.V. Dha triglyceride, dha free fatty acid, and dha ethyl ester emulsions, and methods of treating spinal cord injury
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US9474298B2 (en) 2011-10-11 2016-10-25 Mead Johnson Nutrition Company Partially hydrolyzed casein-whey nutritional compositions for reducing the onset of allergies
US20130089638A1 (en) 2011-10-11 2013-04-11 Mead Johnson Nutrition Company Compositions Comprising Maltotriose And Methods Of Using Same To Inhibit Damage Caused By Dehydration Processes
US20130095204A1 (en) 2011-10-14 2013-04-18 Zeina Jouni Nutritional phytonutrient compositions
US20130095189A1 (en) 2011-10-14 2013-04-18 Zeina Jouni Composition and method of phytonutrients for metabolic programming effects
US20130287923A1 (en) * 2011-10-29 2013-10-31 Eric Kuhrts Taste masking formulations of fatty acids
ES2845556T3 (es) 2011-11-01 2021-07-27 Dsm Ip Assets Bv Aceite que contiene ácidos grasos poliinsaturados estable oxidativamente
DK2788110T3 (en) 2011-12-08 2019-02-11 Pentair Water Pool & Spa Inc AQUACULTURE SYSTEM AND PROCEDURE TO OPERATE A PUMP IN SUCH A SYSTEM
CA2863544C (en) 2012-02-10 2019-03-26 Virun, Inc. Beverage compositions containing non-polar compounds
US9351978B2 (en) 2012-02-29 2016-05-31 Mead Johnson Nutrition Company Neurogenesis screening method and uses thereof
US20130251829A1 (en) 2012-03-23 2013-09-26 Mead Johnson Nutrition Company Probiotic derived non-viable material for infection prevention and treatment
US9719114B2 (en) 2012-04-18 2017-08-01 Terravia Holdings, Inc. Tailored oils
SG10201702442RA (en) 2012-04-18 2017-05-30 Terravia Holdings Inc Tailored oils
US20140037813A1 (en) 2012-08-02 2014-02-06 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional creamer composition
US20140057014A1 (en) 2012-08-27 2014-02-27 Carol Lynn Berseth Formula Fortifier
US20140113340A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Masdar Institute Of Science And Technology High salinity tolerant microalgae strains, products derived therefrom, and methods of producing the same
US9534261B2 (en) 2012-10-24 2017-01-03 Pond Biofuels Inc. Recovering off-gas from photobioreactor
US20140170259A1 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional composition for promoting satiety
DK2947141T3 (da) 2013-01-18 2019-12-09 Kyowa Hakko Bio Co Ltd Mikroorganismer der fremstiller docosahexaensyre og anvendelse deraf
US10098371B2 (en) 2013-01-28 2018-10-16 Solazyme Roquette Nutritionals, LLC Microalgal flour
US20140242216A1 (en) 2013-02-24 2014-08-28 Mead Johnson Nutrition Company Amino Acid And Protein Hydrolysate Based Formulas With A Stable Emulsion System
ES2843254T3 (es) 2013-03-13 2021-07-16 Prolacta Bioscience Inc Productos de leche humana rica en grasas
AU2014229307B2 (en) 2013-03-13 2017-08-31 Dsm Nutritional Products Ag Engineering microorganisms
US9693538B2 (en) 2013-03-14 2017-07-04 Pentair Water Pool And Spa, Inc. Carbon dioxide control system for aquaculture
US10251928B2 (en) 2014-11-06 2019-04-09 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional supplements containing a peptide component and uses thereof
US10219491B2 (en) 2013-03-15 2019-03-05 Pentair Water Pool And Spa, Inc. Dissolved oxygen control system for aquaculture
US9345741B2 (en) 2013-03-15 2016-05-24 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional composition containing a peptide component with adiponectin simulating properties and uses thereof
US9352020B2 (en) 2013-03-15 2016-05-31 Mead Johnson Nutrition Company Reducing proinflammatory response
US9345727B2 (en) 2013-03-15 2016-05-24 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing a peptide component and uses thereof
US9351517B2 (en) 2013-03-15 2016-05-31 Virun, Inc. Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and compositions containing same
US9289461B2 (en) 2013-03-15 2016-03-22 Mead Johnson Nutrition Company Reducing the risk of autoimmune disease
US9138455B2 (en) * 2013-03-15 2015-09-22 Mead Johnson Nutrition Company Activating adiponectin by casein hydrolysate
US8889633B2 (en) 2013-03-15 2014-11-18 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing a peptide component with anti-inflammatory properties and uses thereof
US20140271979A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Mead Johnson Nutrition Company Anti-regurgitation nutritional composition
US20140271978A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Mead Johnson Nutrition Company Low-buffer nutritional compositions and uses thereof
HK1220872A1 (zh) 2013-03-15 2017-05-19 Virun, Inc. 维生素e水溶性衍生物制剂及包含其的组合物
US9249252B2 (en) 2013-04-26 2016-02-02 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
US9241923B2 (en) 2013-07-16 2016-01-26 Mead Johnson Nutrition Company Methods for promoting neuronal development and/or health
US9226914B2 (en) 2013-07-16 2016-01-05 Mead Johnson Nutrition Company Methods for promoting neuronal development and/or health
US10709770B2 (en) 2013-07-31 2020-07-14 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing a prebiotic and lactoferrin and uses thereof
US9609888B2 (en) 2013-07-31 2017-04-04 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing synergistic combination and uses thereof
FR3009619B1 (fr) 2013-08-07 2017-12-29 Roquette Freres Compositions de biomasse de microalgues riches en proteines de qualite sensorielle optimisee
US9693574B2 (en) 2013-08-08 2017-07-04 Virun, Inc. Compositions containing water-soluble derivatives of vitamin E mixtures and modified food starch
CN103885468B (zh) * 2013-09-27 2016-08-17 北京航空航天大学 一种基于人工闭合生态系统内调节气体平衡的控制器的设计方法
WO2015050744A2 (en) 2013-10-03 2015-04-09 Mjn U.S. Holdings Llc Neurogenesis screening method and uses thereof
JP6517196B2 (ja) 2013-10-04 2019-05-22 テラヴィア ホールディングス, インコーポレイテッド 調整油
US20150157048A1 (en) 2013-12-11 2015-06-11 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing stearidonic acid and uses thereof
WO2015094532A1 (en) 2013-12-17 2015-06-25 Mjn U.S. Holdings Llc Nutritional composition containing a neurologic component of kaempferol and/or fisetin
US20150164833A1 (en) 2013-12-17 2015-06-18 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional composition containing a neurologic component of ursolic acid and uses thereof
EP3083974A1 (en) 2013-12-20 2016-10-26 DSM Nutritional Products AG Methods of recovering oil from microorganisms
CN105939710B (zh) 2013-12-20 2020-05-08 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于从微生物细胞获得微生物油的方法
WO2015095688A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Dsm Ip Assets B.V. Processes for obtaining microbial oil from microbial cells
AU2014369046B2 (en) 2013-12-20 2019-02-28 Dsm Ip Assets B.V. Processes for obtaining microbial oil from microbial cells
TWI646189B (zh) 2013-12-20 2019-01-01 荷蘭商Dsm智慧財產有限公司 用於從微生物細胞獲得微生物油之方法(五)
BR112016014262B1 (pt) 2013-12-20 2022-04-05 MARA Renewables Corporation Método para recuperar lipídeos de uma população de micro-organismos
NZ721413A (en) 2013-12-20 2022-05-27 Dsm Ip Assets Bv Processes for obtaining microbial oil from microbial cells
US10639334B2 (en) 2014-01-07 2020-05-05 Mead Johnson Nutrition Company Pediatric nutritional composition with milk peptides for healthy growth and development
WO2015149026A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Solazyme, Inc. Lauric ester compositions
US20150305359A1 (en) 2014-04-24 2015-10-29 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions directed to subjects having cow's milk protein allergies
US20150305385A1 (en) 2014-04-25 2015-10-29 Mead Johnson Nutrition Company Pediatric nutritional composition with human milk oligosaccahrides, prebiotics and probiotics
BR112017000414A2 (pt) 2014-07-10 2017-11-07 Terravia Holdings Inc genes cetoacil-acp sintase e utilizações dos mesmos
US20160029682A1 (en) 2014-08-01 2016-02-04 Mead Johnson Nutrition Company Hydrolyzed lactose-containing nutritional compositions and uses thereof
EP3179866A4 (en) 2014-08-14 2018-02-14 Change Nutrition, Inc. Carbonated drink comprising omega, vitamins and minerals
WO2016044805A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Virun, Inc. Soft gel compositions and pre-gel concentrates
US9861611B2 (en) 2014-09-18 2018-01-09 Virun, Inc. Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and soft gel compositions, concentrates and powders containing same
WO2016044813A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Virun, Inc. Pre-spray emulsions and powders containing non-polar compounds
CN107072282A (zh) 2014-11-07 2017-08-18 Mjn 美国控股有限责任公司 包含益生元和乳铁蛋白的营养组合物及其应用
AR104042A1 (es) 2015-03-26 2017-06-21 Mara Renewables Corp Producción de alta densidad de biomasa y aceite utilizando glicerol en bruto
CN105647956B (zh) * 2015-04-20 2019-08-23 昆明藻能生物科技有限公司 一种对生产二十二碳六烯酸隐甲藻进行基因转化的方法
US10525016B2 (en) 2015-06-03 2020-01-07 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing an elevated level of inositol and uses thereof
US10617701B2 (en) 2015-07-10 2020-04-14 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing phosphatidylethanolamine, sphingomyelin and docosahexaenoic acid
US20170006897A1 (en) 2015-07-10 2017-01-12 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions and methods for promoting cognitive development
US10582714B2 (en) 2015-07-10 2020-03-10 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions and methods for promoting cognitive development
CN122256151A (zh) 2015-07-13 2026-06-23 玛拉可再生能源公司 增强木糖的微藻代谢
US20170020950A1 (en) 2015-07-23 2017-01-26 Mead Johnson Nutrition Company Methods for modulating kinases
US12558395B2 (en) 2015-07-29 2026-02-24 Advanced Bionutrition Corp. Stable dry probiotic compositions for special dietary uses
EP3328215B1 (en) 2015-07-29 2021-07-07 Advanced BioNutrition Corp. Stable dry probiotic compositions for special dietary uses
JP6554364B2 (ja) * 2015-08-28 2019-07-31 株式会社神鋼環境ソリューション 藻類培養方法及びパラミロン製造設備
US9907323B2 (en) 2015-09-25 2018-03-06 Mead Johnson Nutrition Co. Infant formula tablets
US9730969B2 (en) 2015-11-06 2017-08-15 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions for promoting gut barrier function and ameliorating visceral pain
IL260327B2 (en) 2015-12-30 2023-10-01 Prolacta Bioscience Inc Human milk products used before and after active treatment
CN105602982B (zh) * 2016-02-03 2019-10-18 昆明藻能生物科技有限公司 一种高生长速率的隐甲藻突变株的构建方法
US10851395B2 (en) 2016-06-10 2020-12-01 MARA Renewables Corporation Method of making lipids with improved cold flow properties
US20180064739A1 (en) 2016-09-06 2018-03-08 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional composition with human milk oligosaccharides and uses thereof
US20180103675A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Mead Johnson Nutrition Company Personalized pediatric nutrition products comprising human milk oligosaccharides
US20180133287A1 (en) 2016-11-14 2018-05-17 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions providing dietary management of colic
US20180153951A1 (en) 2016-12-05 2018-06-07 Mead Johnson Nutrition Company Methods for Inducing Adipocyte Browning, Improving Metabolic Flexibility, and Reducing Detrimental White Adipocyte Tissue Deposition and Dysfunction
US10980269B2 (en) 2016-12-12 2021-04-20 Mead Johnson Nutrition Company Protein hydrolysates and methods of making same
EP3559206B1 (en) 2016-12-22 2025-12-03 Mara Renewables Corporation Methods for producing biomass rich in dha, palmitic acid and protein using a eukaryotic microorganism
GB201701014D0 (en) * 2017-01-20 2017-03-08 Megatech Res Gmbh Composition and method of production thereof
US20180333426A1 (en) 2017-05-17 2018-11-22 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional composition with human milk oligosaccharides and uses thereof
WO2019013832A1 (en) 2017-07-12 2019-01-17 Bunge Global Innovation Llc METHOD FOR EXTRACTING OIL FROM ALGAE BIOMASS
GB2573539A (en) 2018-05-09 2019-11-13 Mjn Us Holdings Llc Wellbeing supplement for postpartum maternal nutrition
GB2573538B (en) 2018-05-09 2023-01-04 Mjn Us Holdings Llc Pediatric nutritional compositions and methods for infants delivered by C-section
CN112384209A (zh) * 2018-05-28 2021-02-19 阿内洛技术股份有限公司 生物基药物和提高患者依从性的方法
CN114340398A (zh) 2019-09-24 2022-04-12 雀巢产品有限公司 甘草及防止lc-pufa氧化
IL297000A (en) 2020-04-03 2022-12-01 Mara Renewables Corp Microbial oils with high levels of omega-3 fatty acids
WO2021255061A1 (en) 2020-06-17 2021-12-23 Société des Produits Nestlé S.A. Stabilization of lc-pufas by side stream product from green coffee decaffeination
EP4436398B1 (en) 2021-11-24 2026-08-12 DSM IP Assets B.V. Compositions having high levels of dpa (n-3) and methods for producing

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE360300C (de) * 1922-10-02 John Manning Van Heusen Augenglas
US3458625A (en) * 1963-04-22 1969-07-29 Quaker Oats Co Ruminant feeding
GB1342098A (en) * 1971-03-12 1973-12-25 Atomic Energy Authority Uk 14c-labelled compounds
CH636059A5 (de) * 1979-05-02 1983-05-13 Inauen Masch Ag Verpackung, insbesondere fuer oel- und fetthaltige produkte.
US4485173A (en) * 1981-01-19 1984-11-27 Cpc International Inc. Preparation of fats and oils
US4513008A (en) * 1982-07-30 1985-04-23 The Vinoxen Company, Inc. Virucidal compositions and therapy
US4670285A (en) * 1982-08-06 1987-06-02 The University Of Toronto Innovations Foundation Infant formula
GB8302708D0 (en) * 1983-02-01 1983-03-02 Efamol Ltd Pharmaceutical and dietary composition
FR2548021B1 (fr) * 1983-06-29 1986-02-28 Dick P R Compositions pharmaceutiques dermiques a action prolongee et continue a base d'acides gras essentiels
JPS6034156A (ja) * 1983-08-08 1985-02-21 Hayashibara Biochem Lab Inc エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物
US4526902A (en) * 1983-10-24 1985-07-02 Century Laboratories, Inc. Combined fatty acid composition for treatment or prophylaxis of thrombo-embolic conditions
US4752618A (en) * 1984-07-12 1988-06-21 New England Deaconess Hospital Method of minimizing efects of infection through diet
JPS6180250A (ja) * 1984-09-28 1986-04-23 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
IT1176916B (it) * 1984-10-10 1987-08-18 Elvira Pistolesi Composizione farmaceutica o dietetica ad elevata attivita' antitrombotica e antiarteriosclerotica
US4792418A (en) * 1985-08-14 1988-12-20 Century Laboratories, Inc. Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources
GB8524275D0 (en) * 1985-10-02 1985-11-06 Efamol Ltd Pharmaceutical & dietary compositions
GB8601915D0 (en) * 1986-01-27 1986-03-05 Efamol Ltd Pharmaceutical compositions
DE3603000A1 (de) * 1986-01-31 1987-08-06 Milupa Ag Neue polyensaeure-reiche fettmischung und deren verwendung bei der herstellung von saeuglingsnahrungen
JPS6390598A (ja) 1986-10-03 1988-04-21 日本油脂株式会社 ドコサヘキサエン酸を含む脂質の製造法
JPS6398355A (ja) * 1986-10-16 1988-04-28 Kazumitsu Maruta 動物用飼料
AU602376B2 (en) * 1986-12-26 1990-10-11 Sagami Chemical Research Center Process for production of eicosapentaenoic acid
JPS63185389A (ja) * 1987-01-27 1988-07-30 Suntory Ltd 微生物変換による高度不飽和脂肪酸の製造方法
JPS63295527A (ja) * 1987-05-27 1988-12-01 Nippon Oil & Fats Co Ltd 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法
DE3719097C1 (de) * 1987-06-06 1988-06-09 Fratzer Uwe Arzneimittel,enthaltend Eicosapentaensaeure und Docosahexaensaeure als ungesaettigte Fettsaeuren sowie Vitamin E
GB8715428D0 (en) * 1987-07-01 1987-08-26 Univ Dundee Organic compounds
US4874692A (en) * 1987-07-20 1989-10-17 Eastman Kodak Company Binder composition and analytical element having stabilized peroxidase in layer containing the composition
WO1989000606A1 (en) * 1987-07-20 1989-01-26 Maricultura, Incorporated Microorganism production of omega-3 (n-3) lipids
US4843095A (en) * 1987-08-07 1989-06-27 Century Laboratories, Inc. Free fatty acids for treatment or propyhlaxis of rheumatoid arthritis arthritis
CA1263270A (en) * 1987-08-19 1989-11-28 Bruce J. Holub Animal feed supplement
JP2525624B2 (ja) * 1987-09-21 1996-08-21 雪印乳業株式会社 多価不飽和脂肪酸配合育児用粉乳
GB8729751D0 (en) * 1987-12-21 1988-02-03 Norsk Hydro As Feed additive & feed containing such additive
JP2697834B2 (ja) * 1988-02-02 1998-01-14 サントリー株式会社 高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳
JP2723243B2 (ja) * 1988-02-25 1998-03-09 サントリー株式会社 高度不飽和脂肪酸添加動物飼料
JP2524217B2 (ja) * 1988-04-18 1996-08-14 マルハ株式会社 脳機能改善組成物、学習能力増強剤、記憶力増強剤、痴呆予防剤または痴呆治療剤
JPH01279830A (ja) * 1988-05-02 1989-11-10 Nippon Oil & Fats Co Ltd コリン作働性薬剤
US4874629A (en) * 1988-05-02 1989-10-17 Chang Stephen S Purification of fish oil
JPH01279827A (ja) * 1988-05-02 1989-11-10 Taiyo Fishery Co Ltd 脳機能改善組成物、学習能力増強剤、記憶力増強剤、痴呆予防剤、痴呆治療剤、または脳機能改善効果を有する機能性食品
JPH01290625A (ja) * 1988-05-16 1989-11-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd 脳機能向上剤
GB8813766D0 (en) * 1988-06-10 1988-07-13 Efamol Holdings Essential fatty acid compositions
JPH0213388A (ja) * 1988-06-30 1990-01-17 Lion Corp 不飽和脂肪酸含有脂質の製造方法
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5116871A (en) * 1988-09-13 1992-05-26 Efamol Holdings Plc Fatty acid therapy and compositions for the treatment of myalgic encephalomyelitis
JP2534557B2 (ja) * 1989-03-30 1996-09-18 全国農業協同組合連合会 肉豚用飼料及び食肉用豚の生産方法
DK190689D0 (da) * 1989-04-19 1989-04-19 Novo Industri As Omestringsproces
US5935828A (en) * 1989-05-01 1999-08-10 Opta Food Ingredients, Inc. Enzymatic production of monoglycerides containing omega-3 unsaturated fatty acids
US4963385A (en) * 1989-06-02 1990-10-16 Nabisco Brands, Inc. Stabilized emulsions containing highly unsaturated oils
DE3920679A1 (de) * 1989-06-23 1991-01-10 Milupa Ag Fettmischung zur herstellung von nahrungen, insbesondere saeuglingsnahrungen
GB9001121D0 (en) * 1990-01-18 1990-03-21 Efamol Holdings Efa compositions and therapy
US5013569A (en) * 1990-05-21 1991-05-07 Century Laboratories, Inc. Infant formula
GB9011874D0 (en) * 1990-05-26 1990-07-18 West Of Scotland College The Method of producing a fatty acid
JP4417039B2 (ja) 2002-06-28 2010-02-17 太陽化学株式会社 水中油滴型乳化組成物

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