ES2244364T1 - Formas polimorfas de rifaximina como antibioticos. - Google Patents
Formas polimorfas de rifaximina como antibioticos.Info
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Abstract
Una rifaximina á purificada, un polimorfo del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina á un contenido en agua inferior al 4, 5%, y dando un difractograma de rayos X en polvo que muestra picos a valores de los ángulos de difracción 2è de 6, 6º; 7, 4º; 7, 9º; 8, 8º; 10, 5º; 11, 1º; 11, 8º; 12, 9º; 17, 6º; 18, 5º; 19, 7º; 21, 0º; 21, 4º; 22, 1º.
Claims (28)
1. Una rifaximina \alpha purificada, un
polimorfo del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina
\alpha un contenido en agua inferior al 4,5%, y dando un
difractograma de rayos X en polvo que muestra picos a valores de los
ángulos de difracción 2\theta de 6,6º; 7,4º; 7,9º; 8,8º; 10,5º;
11,1º; 11,8º; 12,9º; 17,6º; 18,5º; 19,7º; 21,0º; 21,4º; 22,1º.
2. La rifaximina \alpha de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que dicho contenido en agua está entre el
2,0% y el 3,0%.
3. Una rifaximina \beta purificada, un
polimorfo del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina
\beta un contenido en agua superior al 4,5% y dando un
difractograma de rayos x en polvo que muestra picos a valores de los
ángulos de difracción 2\theta de 5,4º; 6,4º; 7,0º; 7,8º; 9,0º;
10,4º; 13,1º; 14,4º; 17,1º; 17,9º; 18,3º; 20,9º.
4. La rifaximina \beta de acuerdo con la
reivindicación 3, en la que dicho contenido en agua está entre el
5,0% y el 6,0%.
5. Una rifaximina \gamma purificada, polimorfo
del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina \gamma un
contenido en agua entre el 1,0% y el 2,0% y dando un difractograma
de rayos X en polvo que muestra un perfil principalmente amorfo y
pocos picos significativos a valores de ángulos de difracción
2\theta de 5,0º; 7,1º; 8,4º.
6. Un procedimiento para la producción de
rifaximina \alpha, \beta y \gamma, que comprende:
hacer reaccionar un equivalente molar de
rifamicina O con un exceso de
2-amino-4-metilpiridina
en una mezcla disolvente de agua y alcohol etílico en una razón
volumétrica entre 1:1 y 2:1, durante un periodo de tiempo entre 2 y
8 horas, a una temperatura entre 40ºC y 60ºC,
tratar la masa de reacción a temperatura ambiente
con una disolución de ácido ascórbico en una mezcla de agua, alcohol
etílico y ácido clorhídrico acuoso concentrado,
ajustar el pH de la masa de reacción a pH 2,0 con
una disolución acuosa concentrada de ácido clorhídrico,
filtrar la suspensión,
lavar cualquier sólido resultante con la mezcla
disolvente agua/alcohol etílico para obtener rifaximina en bruto,
purificar la rifaximina en bruto disolviéndola en alcohol etílico a
una temperatura entre 45ºC y 65ºC,
precipitar la rifaximina en bruto añadiendo agua
y bajando la temperatura de la suspensión a 0ºC-50ºC
bajo agitación durante un periodo de tiempo entre 4 y 36 horas,
filtrar la suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secarlo a vacío o bajo condiciones de presión
normal, con o sin un agente de secado, a una temperatura entre
temperatura ambiente y 105ºC, durante un periodo de tiempo entre 2 y
72 horas.
7. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6, en el que dicha
2-amino-4-metilpiridina
es de 2,0 a 3,5 equivalentes molares.
8. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6, en el que dicha agua añadida para precipitar la
rifaximina en bruto está en una cantidad en peso entre el 15% y el
70% con respecto a la cantidad en peso de alcohol etílico usada para
la disolución.
9. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6 para la producción de rifaximina \alpha, en el
que después de la adición de agua a la rifaximina en bruto, la
temperatura se baja a un valor entre 28ºC y 32ºC con el fin de
causar el comienzo de la cristalización,
agitando la suspensión resultante a una
temperatura entre 40ºC y 50ºC durante un periodo de tiempo entre 6 y
24 horas,
enfriando la suspensión a 0ºC durante un periodo
de tiempo entre 15 minutos y una hora,
filtrando la suspensión, lavando el sólido
resultante con agua, y secando el sólido lavado hasta que se alcanza
un contenido en agua inferior al 4,5%.
10. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 9, en el que dicho contenido en agua está entre el
2,0% y el 3,0%.
11. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6 para la producción de rifaximina \beta,
en el que después de la adición de agua a la
rifaximina en bruto, la temperatura se baja a un valor entre 28ºC y
32ºC con el fin de causar el comienzo de la cristalización,
agitando la suspensión resultante a una
temperatura entre 40ºC y 50ºC durante un periodo de tiempo entre 6 y
24 horas,
enfriando la suspensión resultante a 0ºC durante
un periodo de tiempo entre 15 minutos y una hora,
filtrando la suspensión, lavando el sólido
resultante con agua, y
secando el sólido lavado hasta que se alcanza un
contenido en agua superior al 4,5%.
12. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 11, en el que dicho contenido en agua está entre el
5,0% y el 6,0%.
13. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 6 para la producción de rifaximina \gamma, en el
que después de la adición de agua a la rifaximina en bruto, la
temperatura se baja a un valor entre 28ºC y 32ºC con el fin de
causar el comienzo de la cristalización,
enfriando la suspensión a 0ºC durante un periodo
de tiempo entre 6 y 24 horas,
filtrando la suspensión, lavando el sólido
resultante con agua, y
secando el sólido lavado hasta que se alcanza un
contenido en agua entre el 1,0% y el 2,0%.
14. Un procedimiento para la producción de
rifaximina \alpha, que comprende:
suspender rifaximina \gamma en una mezcla
disolvente de alcohol etílico/agua en una razón volumétrica de 7:3,
calentando la suspensión a una temperatura entre 38ºC y 50ºC, bajo
agitación, durante un periodo de tiempo entre 6 y 36 horas,
filtrar la suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secar el sólido lavado hasta que se alcanza un
contenido en agua inferior al 4,5%.
15. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 14, en el que dicho contenido en agua está entre el
2,0% y el 3,0%.
16. Un procedimiento para la producción de
rifamixina \beta, que comprende:
suspender rifaximina \gamma en una mezcla
disolvente de alcohol etílico/agua en una razón volumétrica de
7:3,
calentar la suspensión a una temperatura entre
38ºC y 50ºC, bajo agitación, durante un periodo de tiempo entre 6 y
36 horas,
filtrar la suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secar el sólido lavado hasta que se alcanza un
contenido en agua superior al 4,5%.
17. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 16, en el que dicho contenido en agua está entre el
5,0% y el 6,0%.
18. Un procedimiento para la producción de
rifamixina \gamma, que comprende:
disolver rifaximina \alpha o \beta en alcohol
etílico a una temperatura entre 50ºC y 60ºC,
añadir agua desmineralizada hasta que se alcanza
una razón volumétrica alcohol etílico/agua igual a 7:3,
enfriar la disolución a 30ºC bajo fuerte
agitación,
enfriar adicionalmente la suspensión resultante a
0ºC durante un periodo de tiempo entre 6 y 24 horas,
filtrar dicha suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secar el sólido hasta que se alcanza un contenido
en agua inferior al 2,0%.
19. Un procedimiento para la producción de
rifaximina \beta, que comprende mantener rifaximina \alpha en un
entorno ambiental que tiene una humedad relativa superior al 50%
durante un periodo de tiempo entre 12 y 48 horas hasta que dicha
rifaximina \alpha se convierte en rifaximina \beta.
20. Un procedimiento para la producción de
rifaximina \alpha, que comprende secar rifaximina \beta bajo
presión atmosférica, o a vacío, o en presencia de un agente de
secado, a una temperatura entre la temperatura ambiente y 105ºC,
durante un periodo de tiempo entre 2 y 72 horas hasta que dicha
rifaximina \beta se convierte en rifaximina \alpha.
21. Una composición que comprende una cantidad
predeterminada de rifaximina \alpha, rifaximina \beta o
rifaximina \gamma en combinación con excipientes adecuados para
administración oral.
22. La composición de acuerdo con la
reivindicación 21, en la que dichos excipientes son adecuados para
la producción de comprimidos recubiertos y no recubiertos, cápsulas
de gelatina duras y blandas, píldoras recubiertas de azúcar,
pastillas, láminas en forma de oblea, gránulos y/o polvos.
23. Una composición que comprende una cantidad
predeterminada de rifaximina \alpha, rifaximina \beta o
rifaximina \gamma en combinación con excipientes adecuados para
administración tópica.
24. La composición de acuerdo con la
reivindicación 23, en la que dichos excipientes son adecuados para
la producción de ungüentos, pomadas, cremas, geles y lociones.
25. Una composición que comprende cantidades
predeterminadas de rifaximina \alpha, rifaximina \beta o
rifaximina \gamma o cualquier combinación de las mismas, en
combinación con excipientes farmacéuticamente aceptables.
26. Una composición que comprende la rifaximina
\alpha de acuerdo con la reivindicación 1 en combinación con
excipientes farmacéuticamente aceptables.
27. Una composición que comprende la rifaximina
\beta de acuerdo con la reivindicación 3 en combinación con
excipientes farmacéuticamente aceptables.
28. Una composición que comprende la rifaximina
\gamma de acuerdo con la reivindicación 5 en combinación con
excipientes farmacéuticamente aceptables.
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