ES2426953T3

ES2426953T3 - Compuestos heterocíclicos como pesticidas

Info

Publication number: ES2426953T3
Application number: ES09776952T
Authority: ES
Inventors: Thomas Bretschneider; Eva-Maria Franken; Ulrich Görgens; Martin FÜSSLEIN; Achim Hense; Joachim Kluth; Hans-Georg Schwarz; Adeline KÖHLER; Olga Malsam; Arnd Voerste; Angela Becker
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2008-07-17
Filing date: 2009-07-04
Publication date: 2013-10-28
Anticipated expiration: 2029-07-04
Also published as: CN104642337A; ES2579085T3; CN102159079B; EP2583557B1; CO6341525A2; TW201022260A; EP2309857A2; CN102159079A; US20140336186A1; EP2591674B1; KR20110030700A; WO2010006713A3; BRPI0916218B1; EP2586312B1; BRPI0916218A2; CN104642337B; ES2618022T3; WO2010006713A2; AR072572A1; US9451775B2

Abstract

Uso de compuestos de la fórmula (I), **Fórmula** en la que G1 representa N, G2 representa en la que R1 representa hidrógeno o alquilo y G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo, dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

Description

Compuestos heterocíclicos como pesticidas

5 La presente solicitud se refiere al uso de compuestos heterocíclicos, algunos de los cuales se conocen por controlar plagas de animales, incluidos artrópodos y, en particular, insectos, además a compuestos heterocíclicos novedosos y procedimientos para su preparación.

Ciertos compuestos de tiazolilo ya se conocen; sin embargo no se ha descrito un uso para controlar plagas de 10 animales (cf. el documento WO 2003/015776).

También se conocen los compuestos de tiadiazol. Los documentos CH 411 906 y EP 0 288 432 A1 describen el uso de dichos compuestos como abrillantadores ópticos. En el documento CH 409 511 se divulgan tiadiazoles adecuados para controlar nematodos. El documento DE 3641184 describe ciertos tiadiazoles sustituidos con fenilo

15 para controlar plagas.

En los documentos WO 1998/056785 y WO 1996/032938 se divulgan compuestos de pirazol, para los cuales se establecen aplicaciones farmacéuticas.

20 Los agentes de protección de cultivos modernos tienen que satisfacer muchas demandas, por ejemplo con respecto a la eficacia, persistencia y espectro de su acción y uso posible. Las cuestiones de toxicidad, la combinación con otros principios activos o auxiliares de formulación juegan un rol, así como la cuestión del gasto que requiere la síntesis de un compuesto activo. Además, se pueden presentar resistencias. Por todas estas razones, la búsqueda de agentes de protección de cultivo novedosos no se puede considerar terminada, y hay una necesidad constante

25 de compuestos novedosos con propiedades mejoradas, comparadas con los compuestos conocidos, al menos en relación con los aspectos individuales.

Era un objetivo de la presente invención proporcionar compuestos que aumentasen el espectro de pesticidas en varios aspectos.

30 Este objetivo y otros objetivos, que no están explícitamente mencionados, que se pueden derivar o deducir de los contextos explicados en este documento, se logran, en parte, mediante compuestos novedosos de la fórmula (I),

35 en la que G1

representa N,

G2

representa

en la que

R1

representa hidrógeno o alquilo y

45 G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo, dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

50 representa hetarilo del grupo constituido por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo,

oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, 5 benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo y oxazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis(alcoxi)alquilo, alcoxicarbonilo, alfa–hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa– 10 alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo), alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y 15 pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcanediilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio,

20 alquiltioalquilo y cicloalquilo), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, piperidinonilo, pirrolidinonilo, dioxolanilo o dihidrodioxazinilo, y también sales, óxidos de metal y N–óxidos 25 de los compuestos de la fórmula (I), para controlar plagas.

Se descubrió que los compuestos de la fórmula I poseen propiedades biológicas muy marcadas y son adecuados sobre todo para controlar plagas de animales, en particular, insectos, arácnidos y nematodos, que se encuentran en la agricultura, en bosques, en la protección de productos y materiales almacenados, y

30 en el sector de la higiene.

Los compuestos conocidos de la fórmula (I) se consiguen según los procedimientos de preparación que se describen en las publicaciones mencionadas anteriormente.

35 Los sustituyentes y las zonas preferentes de los radicales enumerados en los compuestos (I) mencionados anteriormente se explican a continuación.

Se da preferencia particular al uso de compuestos de la fórmula (I),

40 en la que G1 representa N,

G2

representa

en la que R1

50 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y

G3

representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, haloalquiltio–C1–C6, alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, haloalquilsufinilo–C1–C6, haloalquilsulfonilo–C1–C6, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquil–C1–C6)amino,

5 alquilcarbonilamino–C1–C6, alcoxicarbonilamino–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6– alquilo–C1–C6, alquenilo–C2–C6, alquinilo–C2–C6, alquilo–C1–C6– cicloalquilo–C3–C6, alquilcarbonilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo,

10 isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo,

15 quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquilo–C1–C6)amino, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo– C1–C6, bis(alcoxi–C1–C6)–alquilo–C1–C6, alcoxicarbonilo– C1–C6, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–

20 C1–C6, alfa–alcoxiimino–C1–C6–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 yR3 representa alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, ciano–alquilo–C1–C6, alquinilo–C2–C6, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 o fenil–alquilo–C1–C6), alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo,

25 dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar

30 sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcanediilo–C3–C5, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 o cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C6, piridil–alquilo–C1–C6, pirimidil– alquilo–C1–C6 o oxadiazolil–alquilo– C1–C6 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6) o

35 representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de la fórmula (I).

40 Se da preferencia particular al uso de compuestos de la fórmula (I),

en la que G1

representa N, G2

representa en la que

R1

representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y

G3

5 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, haloalquiltio–C1–C4, alquilsufinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, haloalquilsufinilo–C1–C4, haloalquilsulfonilo–C1–C4, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilcarbonilamino–C1–C4,alcoxicarbonilamino–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4–

10 alquilo–C1–C4, alquenilo–C2–C4, alquinilo–C2–C4, alquil–C1–C4–cicloalquilo–C3–C6,aquilcarbonilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– 15 oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, 20 imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo– C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)–alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1– C4, alfa–alcoxiimino–C1–C4– alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o 25 azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi– C1–C6, ciano–alquilo–C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi– C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4), alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte 30 pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcanediilo–C3–C4, alcoxi–C1–C4,

35 haloalcoxi–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil– alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–40 C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de fórmula (I).

en la que

G1

representa N,

G2

50 representa en la que

R1

representa hidrógeno o metilo y

G3

representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con piridilo

o pirimidinilo,

representa en cada caso pirazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1,3,5–triazinilo, triazinilo u oxadiazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno (en particular, cloro, bromo), nitro, amino, haloalquilo– C1–C4 (en particular, CF3, CF3CH2, CF3CF2, CF2Cl, CF3CF2CF2, CH3CHF), cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4 (en particular, ciclopropilmetilo), alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4 (en particular, metoximetilo), bis(alcoxi–C1– C4)–alquilo–C1–C4 (en particular, (CH3O)2CH), alcoxicarbonilo–C1–C4 (en particular, metoxicarbonilo), alfa– hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno y R3 representa alquilo–C1–C5 (en particular, metilo, etilo, n–propilo, isopropilo, isobutilo, terc–butilo, (CH3)2C(CH3)2), haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3CH2), alcoxi–C1–C4 (en particular, metoxi, etoxi, propiloxi) ciano–alquilo–C1–C4 (en particular, NCCH2CH(C2H5)), cicloalquilo–C3–C6 (en particular, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo), cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4 (en particular ciclopropilmetilo), alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4 (en particular, CH3OCH2, CH3OCH2CH(CH3), CH3CH2CH2OCH2CH(CH3), CH3CH2OCH2CH2, CH3OCH2CH2CH2, CH3OCH2CHC2H5, CH3CH2OCH2CH(CH3), CH3CH2OCH2CH2CH2, CH3OC(CH3)2), alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 (en particular, CH3SCH2CH2) o fenilo–alquilo–C1–C4 (en particular, C6H5CH(CH3)), alquiltio–C1–C4 (en particular, metiltio), alquilsulfonilo–C1–C4 (en particular, CH3SO2), los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 (en particular, metilo) o haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3)), fenilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno (en particular, flúor, cloro)), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidinilo, pirazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno (en particular, flúor, cloro), nitro, alquilo–C1–C4 (en particular, metilo, etilo, n–propilo, isopropilo, terc–butilo), haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3, CHF2, CFClH), alcanediilo–C3–C4, (en particular, CH2CH2CH2), alcoxi–C1–C4 (en particular, metoxi, etoxi), cicloalquilo–C3–C6 (en particular, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo)), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4 (en particular triazolilmetilo), piridil–alquilo–C1–C4 (en particular piridilmetilo), pirimidinil–alquilo–C1–C4 (en particular primidinilmetilo) o oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (en particular, oxadiazolilmetilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 (en particular, metilo)) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno (en particular, cloro), haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3), dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de fórmula (I).

Los radicales sustituidos con halógeno (también se abrevian como “halo”), por ejemplo, haloalquilo, son mono– o polihalogenados hasta el número máximo posible de sustituyentes. En caso de polihalogenación, los átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Además halógeno representa flúor cloro, bromo y yodo, en particular, flúor, cloro y bromo, con énfasis en flúor y cloro.

También se denomina al radical “pirimidilo” como “pirimidinilo”.

Se da preferencia, preferencia particular o preferencia muy particular al uso de compuestos que tienen los sustituyentes enumerados en cada caso como preferentes, particularmente preferentes o muy particularmente preferentes.

Los radicales de hidrocarburo saturados o no saturados, como alquilo o alquenilo, pueden en cada caso ser de cadena recta o ramificados en la medida que sea posible, incluido en combinación con heteroátomos, como por ejemplo en alcoxi.

Los radicales dado el caso sustituidos pueden ser mono– o polisustituidos, por lo que en el caso de polisustitución los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes.

Las definiciones de radical preferentes o generales o ilustraciones enumeradas anteriormente se aplican a los productos finales y, por consiguiente, a los materiales de partida e intermediarios. Estas definiciones de radical se pueden combinar unas con otras como se desee, es decir, también entre los rangos preferentes respectivos.

Se da preferencia de acuerdo con la invención al uso de compuestos de la fórmula (I) que contiene una combinación de los significados enumerados anteriormente como preferentes.

Se da particular preferencia de acuerdo con la invención al uso de compuestos de la fórmula (I) que contiene una combinación de los significados enumerados anteriormente como particularmente preferentes.

Se da preferencia muy particular de acuerdo con la invención al uso de compuestos de la fórmula (I) que contienen 5 una combinación de los significados enumerados anteriormente como muy particularmente preferentes.

En un grupo enfatizado de compuestos para usarse de acuerdo con la invención, G1 representa C–halógeno y R1 representa hidrógeno.

10 En otro grupo enfatizado de compuestos (I) para usarse de acuerdo con la invención, G1 representa metilo.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes, dado el caso, en diferentes forman polimórficas o como una mezcla de diferentes formas polimórficas. Son objetivo de la invención tanto las mezclas polimorfas puras como también las polimorfas, y ambas pueden usarse de acuerdo con la invención.

en la que

G1

20 representa N,

R1

representa hidrógeno y

G3

representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso

25 sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

30 representa hetarilo del grupo constituido por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo,

35 benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo, cada uno de los cuales está dado el caso sustituido con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis(alcoxi)alquilo, alcoxicarbonilo, alfa–

40 hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa–alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo), alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos

45 con alquilo o haloalquilo), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo o cicloalquilo), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo,

50 piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi,

dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo, o dihidrodioxazinilo. 7

Se da preferencia a compuestos novedosos de la fórmula (IA) en la que

G1

representa N,

R1

representa hidrógeno y

G3

representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, haloalquilotio–C1–C6, alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, haloalquilsufinilo–C1–C6, haloalquilsulfonilo–C1–C6, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquil–C1–C6)amino, alquilcarbonilamino–C1–C6, alcoxicarbonilamino–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6– alquilo–C1–C6, alquenilo–C2–C6, alquinilo–C2–C6, alquilo–C1–C6–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquil–C1–C6)amino, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo– C1–C6, bis(alcoxi–C1–C6)–alquilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1– C6, alfa–alcoxiimino–C1–C6–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y R3 representa alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, ciano–alquilo–C1–C6, alquinilo–C2–C6, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 o fenil–alquilo–C1–C6), alquilsulfinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alcoxi– C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 o cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C6, piridil–alquilo–C1–C6, pirimidil–alquilo–C1–C6 u oxadiazolil–alquilo– C1–C6 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.

Se da particular preferencia a compuestos novedosos de la fórmula (IA) en la que

G1

representa N,

R1

representa hidrógeno y

G3

representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, haloalquiltio–C1–C4, alquilsufinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, haloalquilsufinilo–C1–C4, haloalquilsulfonilo–C1–C4, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilcarbonilamino–C1–C4, alcoxicarbonilamino–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4– alquilo–C1–C4, alquenilo–C2–C4, alquinilo–C2–C4, alquilo–C1–C4–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3– triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)–alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa–hidroxiimino– alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, alfa–alcoxiimino–C1–C4–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, ciano–alquilo–C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3– C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4), alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi– C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi– C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.

Se da muy particular preferencia a compuestos novedosos de la fórmula (IA) en la que

G1

representa N,

R1

representa hidrógeno y

G3

o pirimidinilo,

representa en cada caso pirazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1,3,5–triazinilo, triazinilo u oxadiazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno (en particular, cloro, bromo), nitro, amino, haloalquilo– C1–C4 (en particular, CF3, CF3CH2, CF3CF2, CF2Cl, CF3CF2CF2, CH3CHF), cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4 (en particular, ciclopropilmetilo), alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4 (en particular, metoximetilo), bis(alcoxi–C1– C4)–alquilo–C1–C4 (en particular, (CH3O)2CH), alcoxicarbonilo–C1–C4 (en particular, metoxicarbonilo), alfa– hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno y R3 representa alquilo–C1–C5 (en particular, metilo, etilo, n–propilo, isopropilo, isobutilo, terc–butilo, (CH3)2C(CH3)2), haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3CH2), alcoxi–C1–C4 (en particular, metoxi, etoxi, propiloxi) ciano–alquilo–C1–C4 (en particular, NCCH2CH(C2H5)), cicloalquilo–C3–C6 (en particular, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo), cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4 (en particular ciclopropilmetilo), alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4 (en particular, CH3OCH2CH(CH3), CH3CH2CH2OCH2CH(CH3), CH3CH2OCH2CH2, CH3OCH2CH2CH2, CH3OCH2CHC2H5, CH3CH2OCH2CH(CH3), CH3CH2OCH2CH2CH2, CH3OC(CH3)2), alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 (en particular, CH3SCH2CH2) o fenil–alquilo–C1–C4 (en particular, C6H5CH(CH3)), alquiltio–C1–C4 (en particular, metiltio), alquilsulfonilo–C1–C4 (en particular, CH3SO2), los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 (en particular, metilo) o haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3)), fenilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno (en particular, flúor, cloro)), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidinilo, pirazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno (en particular, flúor, cloro), nitro, alquilo–C1–C4 (en particular, metilo, etilo, n–propilo, isopropilo, terc–butilo), haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3, CHF2, CFClH), alcanediilo–C3–C4, (en particular, CH2CH2CH2), alcoxi–C1–C4 (en particular, metoxi, etoxi), cicloalquilo–C3–C6 (en particular, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo)), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4 (en particular triazolilmetilo), piridil–alquilo–C1–C4 (en particular piridilmetilo), pirimidinil–alquilo–C1–C4 (en particular primidinilmetilo) o oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (en particular, oxadiazolilmetilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 (en particular, metilo)) o

representa fenilo dado el caso sustituido halógeno (en particular cloro), haloalquilo–C1–C4 (en particular, CF3), dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.

Los radicales sustituidos con halógeno (también abreviados como “halo”), por ejemplo, haloalquilo, son mono– o polihalogenados hasta el número máximo posible de sustituyentes. En el caso de polihalogenación, los átomos halógenos pueden ser idénticos o diferentes. Además halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en particular, flúor, cloro y bromo, se da énfasis a flúor y cloro.

También se denomina al radical “pirimidilo” como “pirimidinilo”.

Los radicales de hidrocarburo saturados o no saturados, como alquilo o alquenilo, pueden en cada caso ser de cadena recta o ramificados en la medida en que sea posible, incluso en combinación con heteroátomos, como por ejemplo en alcoxi.

Los radicales dado el caso sustituidos pueden ser mono– o polisustituidos, por lo que en caso de polisustitución los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes.

Las definiciones o ilustraciones de radical preferentes o generales enumeradas anteriormente se aplican a los productos finales y, por consiguiente, a los materiales de partida e intermediarios. Estas definiciones de radical se pueden combinar unas con otras, como se desee, como también entre los rangos preferentes respectivos.

Se da preferencia, de acuerdo a la invención a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como preferentes.

Se da preferencia particular, de acuerdo con la invención, a los compuestos de la formula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como particularmente preferentes.

Se da preferencia muy particular, de acuerdo con la invención, a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como muy particularmente preferentes.

En otro grupo enfatizado de compuestos de la fórmula (IA), R1 representa hidrógeno.

Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, los compuestos de las fórmulas (I) y (IA), dado el caso, pueden estar presentes como isómeros geométricos y/o ópticamente activos o las mezclas de isómeros correspondientes de composición variable. La invención se refiere tanto a isómeros puros como a mezclas de isómeros.

A modo de ejemplo y de manera complementaria, la preparación de los compuestos de la fórmula (I) se ilustra en los esquemas de fórmula a continuación. También se hace referencia a los ejemplos de preparación. En los esquemas, también se denomina al radical G1 como G1.

En los esquemas de fórmula a continuación, el radical R puede tener diferentes significados; sin embargo, si no se indica nada más estos significados se pueden derivar del contexto correspondiente.

Esquema de fórmula 1

La preparación de los compuestos de la fórmula (II) con R1=alquilo se lleva a cabo usando procedimientos conocidos

5 en principio, partiendo de tioamidas de la fórmula (III) mediante reacción con compuestos de alfa–halocarbonilo; por ejemplo, en forma análoga a Helvetica Chimica Acta 1945, 820 y DE 2221647. Los compuestos con R1=H se pueden sintetizar usando procedimientos conocidos, por ejemplo, en forma análoga a Helvetica Chimica Acta 1957, 554, pero preferentemente como se describe en el ejemplo de preparación 5. Los compuestos de la fórmula (IV) se pueden obtener de los compuestos de la fórmula (II) mediante una reacción con bromo en un diluyente como

10 diclorometano. Los ácidos borónicos de la fórmula (VI) se pueden obtener, o bien por la desprotonación de los compuestos de la fórmula (II) con una base fuerte, como LDA (diisopropilamida de litio), o por metalación de bromuros (IV), reacción posterior con un éster borónico (R=alquilo), seguida de hidrólisis. Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, conforme al esquema de fórmula 1, se obtienen de ácidos borónicos de la fórmula (VI) mediante reacción Suzuki o directamente de los tiazoles de la fórmula (II) mediante reacción de Heck

15 por acoplamiento de transición mediada por metal en la presencia de ligandos complejos (por ejemplo, PR3, R =, por ejemplo, o–tolilo) y una base auxiliar en un diluyente, por ejemplo, acetato de paladio(II), tri–o–tolilfosfano, carbonato de potasio y DMF. Los bromuros de la fórmula (V) se conocen o se pueden obtener mediante los procedimientos conocidos en principio. La preparación del bromuro de la fórmula (V) donde se describe R=2–pirimidilo, por ejemplo, en Tetrahedron Letters, 2000, 1653; un procedimiento mejorado de preparación resulta al tener en cuenta las

20 observaciones descriptas en Tetrahedron Letters 1996, 2537, ver ejemplo de preparación 5.

Esquema de fórmula 2

NR R1 R1N R1 RN

N NR Br

N+ N NS SG1 G1 S

G1 N

CuI, DMF N 120° N

N

(IV) (I) (I)

Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención con G3= pirazol N–unido se pueden preparar de los

25 bromuros de la fórmula (IV) mediante reacción de transición mediada por metal con pirazoles en presencia de una base auxiliar en un diluyente, como yoduro de cobre(I), carbonato de potasio y DMF, ver Journal of Organic Chemistry 2004, 5578. Los pirazoles apropiados se conocen o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos en principio, por ejemplo, en forma análoga a Chemische Berichte, 125, 3, 1992, Chemical Communications, 24, 1994, 2751, Tetrahedron Letters, 1999, 4779.

La preparación de los compuestos de la fórmula (VII) con R1=alquilo se lleva a cabo mediante la reacción de tioamidas de la fórmula (III) con compuestos alfa–halocarbonilo para dar compuestos acetilo de la fórmula (VII), de acuerdo con el documento DE2221647. Los compuestos de la fórmula (VII) en la que R1 representa hidrógeno se 10 pueden preparar basándose en los procedimientos descriptos en Helvetica Chimica Acta 1944, 1432–1436. El éster de cloroformilo usado en esta referencia se puede preparar como se describe en Chemische Berichte, 1910, 3528– 3533. Sin embargo, preferentemente, la sal de sodio, que se puede preparar en forma análoga a la sal de potasio descripta en esta referencia, del éster de cloroformilo se usa directamente para la reacción con una tioamida de la fórmula (III), sin el agregado de una base, lo que da ésteres de la fórmula (IX). Mediante el uso de los 15 procedimientos estándar indicados en el esquema de reacción 3, cf. El documento DE 2221647, el éster de la fórmula (IX) se puede convertir inicialmente en el ácido de la fórmula (X) y luego en el cloruro de ácido de la fórmula (XI). Otra reacción con O,N–dimetilhidroxilamina en un diluyente, como por ejemplo diclorometano o tetrahidrofurano y en presencia de una base, como por ejemplo trietilamina o diisopropiletilamina da compuestos de la fórmula (XII) que se pueden convertir, mediante reacción con un compuesto de metálico de metilo, como bromuro de 20 metilmagnesio, en la cetona de la fórmula (VII). Mediante la reacción de los compuestos de la fórmula (VII) con acetal de dimetil dimetilformamida, se obtienen las enminonas de la fórmula (VIII), ver Heterocycles, 43, 1, 1996, 221 y Journal of Heterocyclic Chemistry 24, 1987, 837, ver también ejemplo de preparación 1. Mediante la reacción con una hidroxiamidina en presencia de una base auxiliar como trietilamina en un diluyente como dioxano, los oxadiazoles de la fórmula (I), de acuerdo con la invención, se pueden obtener del cloruro de ácido de la fórmula (XI).

Esquema de fórmula 4

Mediante la reacción con hidrato de hidrazina en un diluyente como etanol, las enaminonas de la fórmula (VIII) dan los NH–pirazoles de la fórmula (I). Mediante la reacción con un agente alquilante o (het–)arilante y una base auxiliar 5 como hidruro de sodio en un diluyente como DMF, estos pirazoles se pueden convertir en pirazoles N–sustituidos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención. Mediante la reacción de enaminonas de la fórmula (VIII) con hidrazinas sustituidas, es también posible obtener los pirazoles N–sustituidos de la fórmula (I). Las hidrazinas sustituidas se conocen o se pueden preparar por procedimientos conocidos en principio, ver, por ejemplo, Journal of Medicinal Chemistry 2005, 141. Los pirazoles N–sustituidos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención se forman en las

10 formas isoméricas isómero 1 e isómero 2, la vía preferente al isómero 1 es a través de los NH–pirazoles de la fórmula (I). Mediante la reacción de las enaminonas de la fórmula (VIII) en la presencia de una base auxiliar, como etóxido de sodio en un diluyente como etanol con amidinas, se pueden obtener las pirimidinas de la fórmula (I) de acuerdo con la invención. Las amidinas requeridas en teoría se conocen o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos en principio, ver también ejemplo de preparación 1.

Esquema de fórmula 5

R1 N OH (X)

SOH H2N

H2N

OHG1 ON

N

H RN RX BOP-Cl base

(XIV)

R1 R1R

NO

N NN

S NN

G1S OHG1 O

R

N

MitsunobuN (XV) (I)

De acuerdo con el esquema de fórmula 5 (ver también ejemplo de preparación 7), los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención se obtienen mediante la reacción inicial de 2–hidrazinoetanol con un agente alquilante o (het–)arilante R–X para dar compuestos de la fórmula (XIV); una reacción de este tipo se describe en Khim. Geterosikl. Soedin 1990, 8, 1065. De estos compuestos es posible obtener con ácidos de la fórmula (X) y con la ayuda del agente activo como BOP–Cl en la presencia de una base auxiliar como trietilamina en un diluyente como DMF, las hidrazidas de la fórmula (XV) que, por ejemplo, mediante una reacción Mitsunobu como se describe en Heterocycles 37, 3, 1994, 1645, pueden convertirse en los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención.

Los principios activos de acuerdo con la invención, en combinación con buena tolerancia de la planta y toxicidad favorable a animales de sangre caliente y ser bien tolerada por el ambiente, son adecuados para proteger plantas y órganos de plantas, para aumentar los rendimientos de las cosechas, para mejorar la calidad del material cosechado y para controlar plagas de animales, en particular, insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se encuentran en la agricultura, en la horticultura, en la conservación de animales, en bosques, en jardines e instalaciones de tiempo libre, en la protección de productos y materiales almacenados, y en el sector de la higiene. Se pueden emplear preferentemente como agentes de protección de plantas. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o algunas de las etapas del desarrollo. Las plagas anteriormente mencionadas incluyen:

Del orden de los Anoplura (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..

De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phillocoptruta oleivora, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

De la clase de los Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp..

Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp..

Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealyica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psilloides, Heteronychus arator, Hilamorpha elegans, Hilotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa dece mlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phillophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphiletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xilotrechus spp., Zabrus spp..

Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.

Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.

Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordilobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hilemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp..

De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..

De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphillobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus gránulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongiloides fuelleborni, Strongiloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Además, es posible controlar los protozoos, tal como la Eimeria.

Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campilomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phillopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Pasohanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..

Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglyicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psilla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp..

Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repya, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phillocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xilostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..

Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Grillotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophillus spp., Xenopsilla cheopis.

Del orden de los Symphila, por ejemplo, Scutigerella immaculata.

Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..

Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Los nematodos fitoparásiticos incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditilenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotilenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratilenchus spp., Radopholus similis, Rotilenchus spp., Trichodorus spp., Tilenchorhynchus spp., Tilenchulus spp., Tilenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..

Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden, en ciertas concentraciones o velocidades de aplicación, usar también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes que mejoren las propiedades de la planta, o como microbicidas, por ejemplo como los fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra los viroides) o como agentes contra MLO (organismos como el micoplasma) y RLO (organismos como la rickettsia). También se pueden emplear como intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.

Los principios activos se pueden convertir en las fórmulas de costumbre, tales como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones a base de agua y aceite, sólidos pulverizados, polvos, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos de transmisión, concentrados de emulsión–suspensión, materiales naturales impregnados con compuesto activo, materiales sintéticos impregnados con compuesto activo, fertilizantes y microencapsulaciones en sustancias poliméricas.

Estas formulaciones se producen de un modo conocido, por ejemplo, por medio de la mezcla de principios activos con diluyentes, es decir, solventes líquidos y/o transportadores sólidos, dado el caso con el uso de surfactantes, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o formadores de espuma. Se preparan las formulaciones, ya sea en plantas adecuadas, o bien antes o durante la aplicación.

Son adecuadas para el uso como auxiliares aquellas sustancias que sean adecuadas para impartir a la propia composición y/o a preparaciones derivadas de ellas (por ejemplo licores en aerosol, decapado de semillas) propiedades particulares, tales como ciertas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas particulares.

Auxiliares típicos adecuados son: diluyentes, solventes y transportadores.

Diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de la clase de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafina, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que dado el caso se pueden sustituir, eterificar y/o esterificar), las cetonas (tales como la acetona, ciclohexanona), ésteres (incluyendo grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas no sustituidas y sustituidas, amidas, lactamas (tales como N–alquilpirrolidonas) y lactonas, las sulfonas y sulfóxidos (tales como sulfóxido de dimetilo).

Si se usa agua como diluyente, también es posible emplear, por ejemplo, solventes orgánicos como solventes auxiliares. Esencialmente, los solventes líquidos adecuados son: aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, aromáticos clorinatados e hidrocarburos alifáticos clorinatados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y también sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, cetona etílica de metilo, cetona isobutílica de metilo o ciclohexanona, solventes polares fuertes tales como sulfóxido de dimetilo y también el agua.

Portadores adecuados son:

por ejemplo, las sales de amonio y minerales naturales del suelo tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de infusorios, y minerales sintéticos del suelo, tales como sílice, alumina y silicatos divididos finamente; los portadores sólidos adecuados de gránulos son: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, pómez, sepiolita y dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, y gránulos de materiales orgánicos tales como el papel, aserrín, cáscara de coco, marlo de maíz y tallos de tabaco; los emulsionadores y/o formadores de espuma adecuados son: por ejemplo, emulsionadores no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo poliglicol éteres de alquilarilo, alquilsulfonatos, sulfatos de alquilo, arilsulfonatos y también hidrolizados de proteína; dispersantes adecuados son sustancias iónicas y/o no iónicas, por ejemplo, de las clases de alcohol–POE– y/o –POP–éteres, ácido y/o ésteres POP–POE, alquilarilo y/o éteres POP–POE, grasa– y/o aductos POP–POE, derivados de POE– y/o POP–poliol, POE– y/o POP–sorbitan– o –aductos de azúcar, sulfatos de alquilo o arilo, alquilo– o arilsulfonatos y alquil o aril fosfatos o los aductos PO–éter correspondientes. Asimismo, los oligo– o polímeros adecuados, por ejemplo, aquellos derivados de monómeros de vinílico, de ácido acrílico, de EO y/o PO solo o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. También es posible emplear ligninas y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas modificadas y no modificadas, ácidos sulfónicos alifáticos y/o aromáticos y sus aductos con formaldehido.

Se pueden usar en las formulaciones fijadores tales como carboximetilcelulosa, polímeros sintéticos y naturales en forma de polvo, gránulos o látex, tales como goma arábica, alcohol de polivinilo y acetato de polivinilo, así como también fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos.

Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y Azul Prusiano, y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de ftalocianina metálica, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Otros aditivos posibles son perfumes, aceites modificadas dado el caso, minerales o vegetales, ceras y nutrientes (incluidos nutrientes traza), tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Estabilizantes, tales como estabilizantes de baja temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizantes livianos u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física también pueden estar presentes.

Las formulaciones generalmente comprenden entre el 0,01 y el 98 % en peso de compuesto activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90 %.

El compuesto activo de acuerdo con la invención se puede usar en sus formulaciones disponibles comercialmente y en sus formas de uso, preparadas de éstas formulaciones, como una mezcla con otros principios activos, tales como insecticidas, atrayentes, agentes esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o semioquímicos.

También es posible usar una mezcla de otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semioquímicos, u otros con agentes para mejorar las propiedades de la planta.

Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en sus formas de uso, preparados de estas formulaciones, como una mezcla con sinergistas. Los sinergistas son compuestos que aumentan la acción de principios activos, sin que sea necesario que se agregue el agente sinérgico para que sea activo en sí mismo.

Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención también pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en sus formas de uso, preparados de estas formulaciones, como mezclas con inhibidores que reducen la degradación del compuesto activo luego de su uso en el medioambiente de la planta, en superficies de partes de plantas o en tejidos de plantas.

El contenido del compuesto activo de las formas de uso preparadas de las formulaciones disponibles comercialmente puede variar dentro de límites amplios. La concentración de compuesto activo de las formas de uso puede ser desde el 0,00000001 al 95 % en peso del compuesto activo, preferentemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso.

Los compuestos se emplean de una manera habitual apropiada para estas formas de uso.

Todas las plantas y las partes de plantas se pueden tratar de acuerdo con la invención. Se entenderá que las plantas harán referencia en este contexto a todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas salvajes deseadas y no deseadas y plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo que nazcan naturalmente). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se puedan obtener mediante cría convencional de plantas y procedimientos de optimización o mediante procedimientos de ingeniería biotecnológica y genética o mediante combinaciones de éstos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo cultivares protegibles o no protegibles por los derechos de criadores de plantas. Se entenderá que “partes de plantas” hará referencia a todas las partes y órganos de plantas que se encuentren sobre y bajo el suelo, tales como tallo, hoja, flor y raíz, ejemplos que se pueden mencionar como hojas, agujas, cepas, vástagos, flores, cuerpos frutales, frutas, semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de plantas también incluyen material cosechado y material de propagación generativo y vegetativo, por ejemplo cortes, tubérculos, rizomas, brotes y semillas.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y de partes de plantas con los principios activos se lleva a cabo directamente o al permitir que los compuestos actúen en su medio, hábitat o espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento de costumbre, por ejemplo por inmersión, atomización, evaporación, condensación, dispersión, pintado, inyección y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, también mediante la aplicación de una o más capas.

Tal como se mencionó anteriormente, es posible tratar a todas las plantas y a sus partes de acuerdo con la invención. En una realización preferente, se tratan las especies de plantas salvajes y los cultivares, o aquellas obtenidas mediante procedimientos de cría biológica convencional, tales como el cruzamiento o la fusión de protoplasto y de sus partes. En otra realización preferente, las plantas transgénicas y los cultivares obtenidos mediante procedimientos de ingeniería genética, dado el caso, en combinación con procedimientos convencionales

(Organismos Modificados Genéticamente), y las partes de ellas se tratarán como los términos teóricos “partes”, “partes de plantas” explicados anteriormente.

De un modo particularmente preferente, las plantas de cultivares de plantas que en cada caso se encuentran disponibles comercialmente o en uso se tratan de acuerdo con la invención. Debe entenderse que cultivares son plantas que tienen propiedades novedosas (“rasgos”) que han sido obtenidas por medio de la cría convencional, por medio de la mutagénesis o por medio de técnicas de ADN recombinante. Estos pueden ser cultivares, biotipos o genotipos.

Dependiendo de las especies de plantas y de los cultivares de plantas, la ubicación y las condiciones de crecimiento (suelos, clima, período de vegetación, dieta), el tratamiento conforme a la invención también puede resultar en efectos superaditivos (“sinérgicos”). Entonces, por ejemplo, las velocidades de aplicación reducida y/o un espectro de actividad más amplio y/o un incremento en la actividad de las sustancias y composiciones que se pueden usar de acuerdo con la invención, resultó posible el mejor crecimiento de la planta, el aumento de la tolerancia a altas o bajas temperaturas, el aumento de la tolerancia a sequías o a agua o suelo con contenido de sal, el aumento en el rendimiento del florecimiento, la cosecha más fácil, la maduración acelerada, los rendimientos más altos en la cosecha, la mayor calidad y/o un valor nutricional más alto de los productos cosechados, la mejor estabilidad de almacenado y/o procesamiento de los productos cosechados, que exceden los efectos esperados.

Las plantas transgénicas o los cultivares de plantas (obtenidos por medio de ingeniería genética) que preferentemente se deben tratar de acuerdo con la invención incluyen a todas las plantas que, por medio de la modificación genética, recibieron material genético que imparte rasgos útiles y particularmente ventajosos a estas plantas. Los siguientes son algunos ejemplos de dichos rasgos: mejor crecimiento de la planta, aumento de la tolerancia a altas o bajas temperaturas, aumento de la tolerancia a sequías o a agua o suelo con contenido de sal, aumento en el rendimiento del florecimiento, cosecha más fácil, maduración acelerada, rendimientos más altos en la cosecha, mayor calidad y/o valor nutricional más alto de los productos cosechados, mejor estabilidad de almacenado y/o procesamiento de los productos cosechados. Otros ejemplos particularmente enfatizados de dichos rasgos son una mejor defensa de las plantas contra plagas animales y microbiales, tales como contra insectos, ácaros, hongos fitopatogénicos, bacterias y/o virus, y también una mayor tolerancia de plantas a ciertos compuesto activos de herbicidas. Algunos ejemplos de plantas transgénicas que se pueden mencionar son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, tomates, arvejas, y otras variedades vegetales, algodón, tabaco, oleaginosas y plantas frutales (con frutos como manzanas, peras, frutos cítricos y uvas), y se da particular énfasis al maíz, a la soja, a las patatas, al algodón, al abaco y a las oleaginosas.

Los rasgos particularmente enfatizados son una mayor defensa de las plantas contra los insectos, arácnidos, nematodos y babosas y caracoles por medio de toxinas formadas en la planta, en particular aquellas formadas en las plantas por medio del material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF y combinaciones de ellos) (a los que se

hará referencia más abajo como “plantas Bt”). Los rasgos particularmente enfatizados son un aumento en la defensa

de las plantas contra los hongos, las bacterias y los virus por medio de resistencia sistémica adquirida (SAR, según sus siglas en inglés), genes sistémicos, fitoalexinos, inductores y de resistencia y las proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Los rasgos que además se enfatizan particularmente son el aumento en la tolerancia de las plantas a ciertos principios activos de herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina

(por ejemplo el gen “PAT”). Los genes que imparten los rasgo deseados en cuestión también pueden estar presentes en combinación con otros en plantas transgénicas. Los ejemplos de “plantas Bt” que se pueden mencionar son las variedades de maíz, de algodón, de soja y de patata que se venden bajo las marcas RENDIMIENTO GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Los ejemplos de plantas tolerantes de herbicidas que se pueden mencionar son las variedades de maíz, algodón y soja que se venden bajo las marcas Roundup Ready® (tolerancia al glifosato, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a la fosfinotricina, por ejemplo oleaginosa), IMI® (tolerancia a las imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas criadas de un modo convencional para la tolerancia al herbicida) que se pueden mencionar incluyen las variedades vendidas bajo la marca Clearfield® (por ejemplo maíz). Por supuesto, estas afirmaciones también se aplican a los cultivares que tengan estos rasgos genéticos o puedan desarrollar estos rasgos genéticos, que desarrollarán y/o comercializarán en el futuro.

Las plantas enumeradas se pueden tratar de acuerdo con la invención de un modo particularmente ventajoso con los compuestos de la fórmula general (I) y/o las mezclas de compuesto activo de acuerdo con la invención. Los rangos preferentes mencionados anteriormente de los principios activos o de las mezclas también se pueden aplicar al tratamiento de estas plantas. Se da un énfasis particular al tratamiento de las plantas con los compuestos o mezclas específicamente mencionados en el presente texto.

Los principios activos de acuerdo con la invención actúan no sólo contra la planta, la higiene y plagas de productos almacenados, sino también en el sector de medicina veterinaria contra parásitos de animales (ecto y endoparásitos), tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de hojas, moscas (mordedoras y lamedoras), larvas de las moscas parasíticas, piojos, piojos de cabello, piojos de plumas y pulgas.

Estos parásitos incluyen:

Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..

Del orden de los Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp. (Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis), Xenopsilla spp., Ceratophillus spp..

Del orden de los Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp..

Del orden de los Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

De la subclase de los Acari (Acarina) y los órdenes de la Meta y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Los principios activos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención son también adecuados para controlar los artrópodos que infectan el ganado productivo agricultural, tal como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos y abejas, otras mascotas, tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros enjaulados, peces de acuario, y los llamados animales de prueba, tales como, por ejemplo, hamsters, conejos de Indias, ratas y ratones. Por medio del control de estos artrópodos, deberían disminuir los casos de muerte y de reducción en la productividad (de carne, leche, lana, cueros, huevos, miel, etc.), de modo tal que se logre una ganadería más económica y fácil por medio del uso de los principios activos de acuerdo con la invención.

Los principios activos de acuerdo con la invención se usan en el sector veterinario y en la ganadería de un modo conocido por medio de la administración enteral en la forma de, por ejemplo, tabletas, capsulas, pociones, soluciones orales, gránulos, pastas, bolos, el procedimiento por medio de la alimentación y supositorios, por medio de administración parenteral, tal como, por ejemplo, por medio de inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y semejantes), implantes, por aplicación nasal, por uso dérmico, por ejemplo, baño, rociamiento, unción continua y unción dorsal, lavado y empolvado, y también con la ayuda de artículos moldeados que contengan el compuesto activo, tales como collares, marcadores de oreja, marcadores de cola, bandas de miembros, cabestro, dispositivos de marcamiento y semejantes.

Cuando se usan para el ganado, aves de corral, mascotas y semejantes, los principios activos de la fórmula (I) se pueden usar como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, composiciones de flujo libre), que comprenden los principios activos en una cantidad que varía entre el 1 y el 80 % en peso, directamente o luego de diluirse de 100 a 10 000 veces, o se pueden usar como baños químicos.

Asimismo, se ha determinado que los compuestos de acuerdo con la invención también poseen una fuerte acción insecticida contra insectos que destruyen materiales industriales.

Los siguientes insectos se pueden mencionar como ejemplos y como preferentes a título ilustrativo:

Escarabajos, tales como Hilotrupes bajulus, Cloro phorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthes rugicollis, Xileborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxilon spec. Dinoderus minutus;

Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;

Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Colémbolos, tales como Lepisma saccharina.

Se deberá entender que los materiales industriales en la presente relación harán referencia a materiales no vivientes, tales como, preferentemente, plásticos, adhesivos, contenedores, papeles y cartones, cuero, madera y productos de madera procesada y composiciones de cobertura.

Las composiciones listas para usar pueden, dado el caso, comprender más insecticidas y, dado el caso, uno o más fungicidas.

Con respecto a aditivos adicionales posibles, se puede hacer referencia a los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente.

Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden emplear de igual modo para proteger objetos que toman contacto con agua salada o salobre contra los residuos, en particular los cascos de los barcos, las pantallas, las redes, los edificios, los sistemas de amarre y de señalización.

Asimismo, los compuestos de acuerdo con la invención, solos o en combinación con otros principios activos, se pueden emplear como agentes antisuciedad.

En la protección doméstica, de higiene y de productos almacenados, los principios activos también son adecuados para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos y ácaros, que se encuentran en espacios cercados tales como, por ejemplo, viviendas, halls de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos y semejantes.

Se pueden emplear solos o en combinación con otros principios activos y auxiliares en productos insecticidas domésticos para controlar estas plagas. Son activos contra especies sensibles y resistentes y contra todos los estadios de desarrollo. Estas plagas incluyen:

Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus. Del orden de los Acarina, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae,

Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae. Del orden de los Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones

phalangium. Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polidesmus spp. Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp. Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea

maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus. Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia. Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp..

Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.. Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella,

Tinea pellionella, Tineola bisselliella. Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis.

Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius

umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Philloera vastatrix, Phthirus pubis.

Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma

infestans. En el ámbito de los insecticidas domésticos se usan solos o en combinación con otros principios activos adecuados, tales como esteres fosfóricos, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidos.

Se usan en aerosoles, productos de aerosol libres de presión, por ejemplo aerosoles atomizadores y de bomba, sistemas de nebulización automático, nebulizadores, espumas, geles, productos evaporadores con tabletas de evaporador hechas con celulosa o polímeros, evaporadores líquidos, evaporadores en gel y membrana,

evaporadores hélice, libre de energía o pasivos, sistemas de evaporación, papeles, bolsas y geles contra polillas, como gránulos o polvos, en cebos para el esparcimiento o en estaciones de cebo.

Ejemplos de Preparación

Compuestos novedosos de acuerdo con la invención se enumeran en la tabla a continuación.

Ej. N.°: logP 1) (HCOOH) Fórmula (M+)+1 (CL/EM)

150: 1,76 S NN H3C N N N N 333,1

151: 1,54 S N N N N N N 319,1

179: 1,06 S NN N N N N N

1) Descripción del procedimiento para determinar los valores de logP (procedimiento de ácido fórmico)

10 Los valores logP proporcionados en la tabla se determinaron de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Eficacia) en una columna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55°C.

15 Fases móviles para la determinación en el rango de ácido (pH 3,4):

Fase móvil A: Acetonitrilo + 1 ml de ácido fórmico/litro. Fase móvil B: agua+ 0,9 ml de ácido fórmico /litro.

Gradiente: desde 10 % de fase móvil A/90 % de fase móvil B a 95 % de fase móvil A/5 % de fase móvil B en 20 4,25 min.

La calibración se llevó a cabo usando alcan–2–onas no ramificadas (que tienen de 3 a 16 átomos de carbono) con valores logP conocidos (determinación de los valores logP mediante los tiempos de retención usando interpolación linear entre dos alcanonas sucesivas). Los valores máx lambda se determinaron en la máxima de las señales

25 cromatográficas usando espectros UV de 200 nm a 400 nm.

Tabla 2

Ej. N.°: Datos de RMN (ppm)

150: d6–DMSO: 2,82 (s, 3H), 7,55 (m, 1H), 7,93 (m, 1H), 8,12 (m, 1H), 8,32 (m, 1H), 9,01 (m, 2H), 9,28 (m, 1H), 9,32 (m, 2H)

151: d6–DMSO: 7,55 (m, 1H), 8,10 (m, 1H), 8,20 (m, 1H), 8,33 (m, 1H), 8,78 (m, 1H), 9,00 (m, 2H), 9,29 (m, 1H), 9,38 (m, 2H)

Ejemplos Biológicos 5 Ejemplo N.° 1 Prueba de Myzus (tratamiento de aerosol)

Solventes: 78,0 partes en peso de acetona 10 1,5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionador: 0,5 parte en peso de éter de poliglicol alquilarilo

15 Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de solventes y emulsionador, y el concentrado se diluye con agua con emulsionador en la concentración deseada.

Los discos de hojas de repollo chino (Brassica pekinensis), que se infectan en exceso en todas las etapas del pulgón 20 verde del duraznero (Myzus persicae), se rocían con preparación de compuesto activo de la concentración deseada.

Después del periodo de tiempo deseado, se determina el efecto en %. El 100 % significa que han muerto todos los pulgones; 0 % significa que ninguno de los pulgones ha muerto.

25 En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una actividad de ≥ 80 % a una velocidad de aplicación de 500 g/ha:

Ej. N.° 150, 151.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Uso de compuestos de la fórmula (I),

en la que G1 representa N,

G2

representa

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo y

15

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo, dado el caso

sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio,

haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino,

dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo,

alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

20

representa hetarilo del grupo constituido por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo,

oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5–

oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo,

piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo,

25

benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo,

benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo,

quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular, piridilo, pirimidilo,

imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo y oxazolilo, dado el caso sustituido con

halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi,

30

alquiltio, alcoxialquilo, bis(alcoxi)alquilo, alcoxicarbonilo, alfa–hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa– alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que

están unidos forman un anillo), alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo,

35

triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y

pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo), fenilo (que por su parte

puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo), los radicales heteroarilo pirrolilo,

piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo,

oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar

40

sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcanediilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio,

alquiltioalquilo y cicloalquilo), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u

oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi,

45

piperidinonilo, pirrolidinonilo, dioxolanilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales, óxidos de metal y N–óxidos de los compuestos de la fórmula (I), para controlar plagas.
2.

Uso de compuestos de la fórmula (I), de acuerdo con la reivindicación 1, en la que

G1

representa

G2

representa

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, haloalquiltio–C1–C6, alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, haloalquilsufinilo–C1–C6, haloalquilsulfonilo–C1–C6, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquil–C1–C6)amino, alquilcarbonilamino–C1–C6, alcoxicarbonilamino–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6– alquilo–C1–C6, alquenilo–C2–C6, alquinilo–C2–C6, alquilo–C1–C6–cicloalquilo–C3–C6, alquilcarbonilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5–oxadiazolilo, 1,2,3– tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3– benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquilo–C1–C6)amino, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo– C1–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, bis(alcoxi–C1–C6)– alquilo–C1–C6, alcoxicarbonilo– C1–C6, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, alfa–alcoxiimino–C1– C6–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y R3 representa alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, ciano–alquilo– C1–C6, alquinilo–C2–C6, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 o fenilo–alquilo–C1–C6), alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1– C6, alcanediilo–C3–C5, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 y cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C6, piridil–alquilo–C1–C6, pirimidil–alquilo–C1–C6 o oxadiazolil–alquilo–C1–C6 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de la fórmula (I).
3. Uso de compuestos de la fórmula (I), de acuerdo con la reivindicación 1, en la que

G1 representa N,

G2

representa

R1

G3 (A)

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y

5 G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, haloalquiltio–C1–C4, alquilsufinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, haloalquilsufinilo–C1–C4, haloalquilsulfonilo–C1–C4, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilcarbonilamino–C1–C4, alcoxicarbonilamino–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4– alquilo–C1–C4, alquenilo–C2–C4, alquinilo–C2–C4, alquil–C1–C4–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo,

15 tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5–oxadiazolilo, 1,2,3– tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3– benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquilo–C1–C4)amino, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6–alquilo– C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)– alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, alfa–alcoxiimino–C1–

25 C4– alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C6, ciano–alquilo– C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4), alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–

35 C4, alcanediilo–C3–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1– C4, haloalcoxi–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de fórmula (I).

45 4. Uso de compuestos de la fórmula (I), de acuerdo con la reivindicación 1, en la que

G1 representa N,

G2

representa R1

N

G3 (A) S

, en la que

R1 representa hidrógeno o metilo y 26

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con piridilo o pirimidinilo,

representa en cada caso pirazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1,3,5–triazinilo, triazinilo u

5 oxadiazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, haloalquilo–C1–C4, cicloalquil–C3–C6– alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)–alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa– hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4 ciano–alquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–

10 C1–C4 o fenilo–alquilo–C1–C4), alquiltio–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidinilo, pirazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo e isoquinolinilo (que por su

15 parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcanediilo–C3–C4, , alcoxi–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidinil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo– C1–C4) o

20 representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, haloalquilo–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de fórmula (I).

25 5. Compuestos de la fórmula (IA)

en la que

G1 representa N,

30 R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio,

35 haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa hetarilo del grupo constituido por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo,

40 oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo,

45 quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo, dado el caso sustituido con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis(alcoxi)alquilo, alcoxicarbonilo, alfa–hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa– alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa

50 hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo), alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo o cicloalquilo), los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo, o dihidrodioxazinilo.
6. Compuestos de la fórmula (IA) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que

G1 representa N,

R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, haloalquiltio–C1–C6, alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, haloalquilsufinilo–C1–C6, haloalquilsulfonilo–C1–C6, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquil–C1–C6)amino, alquilcarbonilamino–C1–C6, alcoxicarbonilamino–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6– alquilo–C1–C6, alquenilo–C2–C6, alquinilo–C2–C6, alquilo–C1–C6–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5–oxadiazolilo, 1,2,3– tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3– benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C6, di(alquil–C1–C6)amino, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1– C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, bis(alcoxi–C1–C6)–alquilo– C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, alfa–alcoxiimino–C1–C6– alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y R3 representa alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, ciano–alquilo–C1–C6, alquinilo–C2–C6, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio– C1–C6–alquilo–C1–C6 o fenil–alquilo–C1–C6), alquilsulfinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1– C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo– C1–C6 o cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C6, piridil–alquilo–C1–C6, pirimidil–alquilo–C1–C6 u oxadiazolil–alquilo–C1–C6 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo– C1–C6) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.
7. Compuestos de la fórmula (IA) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que

G1representa N,

R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, haloalquiltio–C1–C4, alquilsufinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, haloalquilsufinilo–C1–C4, haloalquilsulfonilo–C1–C4, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilcarbonilamino–C1–C4, alcoxicarbonilamino–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4– alquilo–C1–C4, alquenilo–C2–C4, alquinilo–C2–C4, alquil–C1–C4–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3–triazolilo, 1,2,4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3–oxadiazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, 1,3,4–oxadiazolilo, 1,2,5– oxadiazolilo, 1,2,3–tiadiazolilo, 1,2,4–tiadiazolilo, 1,3,4–tiadiazolilo, 1,2,5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3–triazinilo, 1,2,4–triazinilo, 1,3,5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo), dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di(alquil–C1–C4)amino, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)–alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa–hidroxiimino– alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, alfa–alcoxiimino–C1–C4–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, ciano–alquilo–C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3– C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4), alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi– C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi– C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.
8. Compuestos de la fórmula (IA) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que

G1 representa N,

R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con piridilo o pirimidinilo,

representa en cada caso pirazolilo, 1,2,4–oxadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1,3,5–triazinilo, triazinilo u oxadiazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6– alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis(alcoxi–C1–C4)–alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa– hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C(X)NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4 ciano–alquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo– C1–C4 o fenilo–alquilo–C1–C4), alquiltio–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4), fenilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno), los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidinilo, pirazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcanediilo–C3–C4, alcoxi–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6), los radicales heteroarilalquilo triazolilo–alquilo–C1–C4, piridilo–alquilo–C1– C4, pirimidinilo–alquilo–C1–C4 u oxadiazolilo–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, haloalquilo–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.
9.

Composiciones caracterizadas por un contenido de al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 5 a 8.
10.

Procedimiento para controlar plagas, caracterizado porque un compuesto de la fórmula (I), de acuerdo con las

reivindicaciones 1 a 8, o un medio, de acuerdo con la reivindicación 9, se deja actuar sobre las plagas y/o su hábitat.