FR2478093A1 - Nouveau procede de preparation de n-(1-alkyl (ou allyl) 2-pyrrolidinyl-methyl)2-methoxy (ou 2,3-dimethoxy) 5-sulfamoyl (ou sulfamoyl substitue) - Google Patents
Nouveau procede de preparation de n-(1-alkyl (ou allyl) 2-pyrrolidinyl-methyl)2-methoxy (ou 2,3-dimethoxy) 5-sulfamoyl (ou sulfamoyl substitue) Download PDFInfo
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION CONCERNE UN NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE N-1-ALKYL (OU ALLYL) 2-PYRROLIDINYLMETHYL2-MEDANS LAQUELLE R3 ET R4 REPRESENTENT DES ATOMES D'HYDROGENE OU DES GROUPES ALKYLE.
Description
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de N t1-alkyl (ou allyl)-2-pyrrolidinylméthyl] 2-méthoxy (ou 2,3-diméthoxy) 5sulfamoyl (ou sulfamoyl substitué) benzamides de formule (I) :
dans laquelle :
- R 1 représente un groupe C 1-4 alkyle ou allyle,
- R 2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy,
- R 3 et R 4 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes
C 1-4 alkyle
Certains composés de formule (I) sont connus d'après le brevet français 5916 M, comme agents antiémétiques et tranquillisants.
dans laquelle :
- R 1 représente un groupe C 1-4 alkyle ou allyle,
- R 2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy,
- R 3 et R 4 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes
C 1-4 alkyle
Certains composés de formule (I) sont connus d'après le brevet français 5916 M, comme agents antiémétiques et tranquillisants.
Le procédé de l'invention consiste à traiter un acide benzoSque substitué de formule (Il)
dans laquelle R 2 est défini comme précédemment, par la chlorhydrine sulfurique, à traiter l'acide 2-méthoxy (ou 2,3diméthoxy) 5-chlorosulfonyl benzoïque de formule (ici) :
par le chlorure de thionyle, à amidifier le composé ainsi formé par une amine de formule (1V)
dans laquelle R 2 est défini comme précédemment, par la chlorhydrine sulfurique, à traiter l'acide 2-méthoxy (ou 2,3diméthoxy) 5-chlorosulfonyl benzoïque de formule (ici) :
par le chlorure de thionyle, à amidifier le composé ainsi formé par une amine de formule (1V)
dans laquelle R 1 est défini comme précédemment, puis à traiter le composé obtenu par une amine de formule (V)
dans laquelle R 3 et R 4 sont définis comme précédemment.
Ce nouveau procédé présente, par rapport aux procédés de l'art connu, l'avantage d'une simplification de mise en oeuvre puisque les composés de formule (I) sont obtenus en une seule étape à partir de l'acide 2méthoxy (ou 2,3-diméthoxy) 5-chlorosulfonyl benzolque.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans cependant la limiter.
Exemple I : N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl benzami de
Stade I : Acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, 1.620 cm3 de chlorhydrine sulfurique ont été introduits, puis 146 g d'acide 2,3-diméthoxy benzolque ont été ajoutés par portions en maintenant la température entre 10 et 15"C.
Stade I : Acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, 1.620 cm3 de chlorhydrine sulfurique ont été introduits, puis 146 g d'acide 2,3-diméthoxy benzolque ont été ajoutés par portions en maintenant la température entre 10 et 15"C.
Après avoir laissé remonter la température, le mélange a été agité pendant quatre heures entre 22 et 280C. puis maintenu à la tempe- rature ambiante.
La solution a ensuite été versée goutte à goutte dans un ballon contenant 6 kg de glace pilée, refroidi extérieurement de façon à maintenir la température entre 0 et 5 C. Le précipité formé a été essoré, lavé à l'eau et séché à l'air.
207 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzoïque ont été obtenus (P.F. = 155 - 1560C. - Rdt = 92 X).
Stade Il : N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl
benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, ont été introduits 66 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzoTque (contenant 25 g d'eau) et 200 ml de 1,2-dichloroéthane, puis 238 g de chlorure de thionyle ont été versés lentement. A la fin du dégagement gazeux, le mélange a été chauffé au reflux pendant deux heures puis refroidi et le solvant a été évaporé sous vide.
benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, ont été introduits 66 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzoTque (contenant 25 g d'eau) et 200 ml de 1,2-dichloroéthane, puis 238 g de chlorure de thionyle ont été versés lentement. A la fin du dégagement gazeux, le mélange a été chauffé au reflux pendant deux heures puis refroidi et le solvant a été évaporé sous vide.
Le résidu a été dissous dans 200 ml de méthyléthylcétone puis la solution obtenue, refroidie vers 0 - 5"C., a été versée goutte à goutte dans une solution de 21 g de 1-allyl 2-aminométhyl pyrrolidine dans 50 ml de méthyléthylcétone et 50 ml d'eau.
En fin de réaction, le mélange a été agité 45 minutes à la température ambiante, puis refroidi vers 0 - 50C. Après addition de 120 ml d'ammoniaque (d = 0,90), le mélange a été agité une heure à la température ambiante puis le solvant organique a été évaporé sous vide et le résidu traité par de l'acide chlorhydrique (d = 1,18).
Après addition de noir de carbone, la solution a été filtrée puis le filtrat traité par 50 ml d'ammoniaque. Le précipité formé a été extrait trois fois avec 200 ml de chlorure de méthylène, puis la solution organique a été lavée trois fois avec 200 ml d'eau, séchée sur sulfate de magnésie et évaporée sous vide. Le résidu huileux obtenu a été dissous dans 150 ml d'isopropanol puis la solution maintenue à la température ambiante.
Les cristaux formés ont été essorés, lavés à l'isopropanol et séchés à l'étuve à 50"C.
20 g de N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5sulfamoyl benzamide ont été obtenus (Rdt = 36 X - P.F. = 130 - 1310C.).
Exemple Il : N-(1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthyl
sul famoyi benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, ont été introduits 83 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque (contenant 25 g d'eau) et 200 ml de dichloroéthane puis 228 g de chlorure de thionyle ont été ajoutés goutte à goutte.
sul famoyi benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une ampoule à brome, ont été introduits 83 g d'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque (contenant 25 g d'eau) et 200 ml de dichloroéthane puis 228 g de chlorure de thionyle ont été ajoutés goutte à goutte.
Le mélange a ensuite été chauffé au reflux pendant deux heures puis le solvant a été évaporé sous vide.
Le résidu a été dissous dans 200 ml de méthyléthylcétone puis la solution obtenue, refroidie vers 0 - 5"C., a été versée goutte à goutte dans une solution de 22,8 g de 1-méthyl 2-aminométhyl pyrrolidine dans 50 ml de méthyléthylcétone et 50 ml d'eau.
Le bain réfrigérant a été retiré, le mélange laissé à réagir pendant 45 minutes puis refroidi à nouveau vers 0 - 50C.
Après addition de 62 g d'une solution aqueuse de méthylamine à 40 X, le bain réfrigérant a été retiré puis le solvant distillé sous vide.
La suspension résiduelle a été traitée par 200 ml d'eau et de l'acide chlorhydrique (d = 1,18) jusqu'à pH = 1. Le précipité formé a été filtré. en présence de noir de carbone puis le filtrat traité par de l'ammoniaque (d = 0,90). La suspension obtenue a été extraite trois fois avec 200 ml de chlorure de méthylène puis la solution organique a été lavée trois fois avec 100 ml d'eau, séchée sur sulfate de magnésie, filtrée et évaporée sous vide. Le résidu a été dissous dans 200 ml d'isopropanol bouillant puis la solution obtenue a été filtrée à chaud en présence de noir de carbone.
Le précipité formé par refroidissement a été essoré, lavé à l'isopropanol glacé puis séché à l'étuve à 50"C. 23,8 g de N-(1-méthyl 2pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthylsulfamoyl benzamide ont été obtenus (Rdt = 31 X P.F. = 1180C.).
Exemple III : N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl
benzamide
Stade I : Acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque
Dans un ballon muni d'un agitateur et d'un thermomètre, ont été introduits 700 g de chlorhydrine sulfurique refroidie à 100C., puis 152 g d'acide 2-méthoxy benzolque ont été ajoutés par portions, en maintenant la température entre 10 et 15"C.
benzamide
Stade I : Acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque
Dans un ballon muni d'un agitateur et d'un thermomètre, ont été introduits 700 g de chlorhydrine sulfurique refroidie à 100C., puis 152 g d'acide 2-méthoxy benzolque ont été ajoutés par portions, en maintenant la température entre 10 et 15"C.
Le mélange a été chauffé progressivement jusqu'à 550C. pendant 3 heures et demie puis refroidi et versé lentement sur 2 kg de glace.
Le précipité formé a été essoré, lavé puis séché à la température ambiante.
203 g d'acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque ont été obtenus (Rdt = 81 X - P.F. = 147 - 1480C).
Stade Il : N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl
benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, ont été introduits 25 g d'acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzoTque, 100 ml de dichloroéthane et 19,2 g de chlorure de thionyle. Le mélange a été chauffé au reflux pendant une heure et demie puis refroidi et le solvant a été évaporé sous vide.
benzamide
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, ont été introduits 25 g d'acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzoTque, 100 ml de dichloroéthane et 19,2 g de chlorure de thionyle. Le mélange a été chauffé au reflux pendant une heure et demie puis refroidi et le solvant a été évaporé sous vide.
Le résidu a été dissous dans la méthyléthylcétone puis la solution obtenue a été refroidie à 0 C. Une solution de 12,8 g de l-éthyl 2aminométhylpyrrolidine dans 30 ml d'eau a été versée goutte à goutte puis le bain réfrigérant a été retiré et le mélange agité jusqu'a ce que la température atteigne 150C.
60 ml d'une solution aqueuse d'ammoniaque à30 % ont été ajoutés en maintenant la température à 150C.
Le mélange a été laissé au repos puis le précipité formé a été filtré, lavé à l'eau puis au chlorure de méthylène et séché à l'étuve à 600C.
13,7 g de N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide ont été obtenus (Rdt = 40,2 X - P.F. = 1760C).
Selon le procédé décrit dans les exemples précédents, les composés suivants ont été préparés : - N-(1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 214 - 2150C) - N-(1-propyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 1740C) - N-(1-butyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5 sulfamoyl benzamide
(P.F. = 129 - 1300C) - N- ( 1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthyl sul famoyl
benzamide (P.F. = 118 - 119"C) - N-(1-éthyl 2-pyrrol idinylméthyl) 2-méthoxy 5-éthyl sulfamoyl benzamide
(P.F. = 129 - 1300C) - N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 1440C) - N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 151 - 1520C) - N- (1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-diméthylsulfamoyl
benzamide (P.F. = 109 - 1100C) - N-(1-propyl 2-pyrrol idinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthylsulfamoyl
benzamide (P.F. = 111 - 112 C) - N-(1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl
benzamide (P.F. = 175 - 1780C)
(P.F. = 214 - 2150C) - N-(1-propyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 1740C) - N-(1-butyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5 sulfamoyl benzamide
(P.F. = 129 - 1300C) - N- ( 1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthyl sul famoyl
benzamide (P.F. = 118 - 119"C) - N-(1-éthyl 2-pyrrol idinylméthyl) 2-méthoxy 5-éthyl sulfamoyl benzamide
(P.F. = 129 - 1300C) - N-(1-éthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 1440C) - N-(1-allyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide
(P.F. = 151 - 1520C) - N- (1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2-méthoxy 5-diméthylsulfamoyl
benzamide (P.F. = 109 - 1100C) - N-(1-propyl 2-pyrrol idinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-méthylsulfamoyl
benzamide (P.F. = 111 - 112 C) - N-(1-méthyl 2-pyrrolidinylméthyl) 2,3-diméthoxy 5-sulfamoyl
benzamide (P.F. = 175 - 1780C)
Claims (4)
-
alkyle, qui consiste à traiter l'acide 2-méthoxy (ou 2,3-diméthoxy) 5-chlorosulfonyl benzoSque par le chlorure de thionyle, à amidifier le composé obtenu par une amine de formule (IV) ::- R 3 et R 4 représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes- R 2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy,- R 1 représente un groupe C 1-4 alkyle ou allyle,dans laquelle :
substitué) benzamides, de formule :dinylméthyl] 2-méthoxy (ou 2,3-diméthoxy) 5-sulfamoyl (ou sulfamoylREVENDICA TIQNS 1) Nouveau procédé de prdparation de N- 1-alkyl (ou allyl) 2-pyrrolidans laquelle R 3 et R 4 sont définis comme précédemment.
dans laquelle R 1 est défini comme -précédemment, puis à traiter le composé obtenu par une amine de formule (V) - 2) Procédé de préparation selon la revendication 1, dans lequel l'acidede départ est l'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonyl benzolque,l'amine de formule (IV) est la 1-allyl 2-aminométhylpyrrolidine etl'amine de formule (V) est l'ammoniaque.
- 3) Procédé de préparation selon la revendication 1, dans lequell'acide de départ est l'acide 2,3-diméthoxy 5-chlorosulfonylbenzoïque, l'amine de formule (IV) est la 1-méthyl 2-aminométhylpyrrolidine et l'amine de formule (V) est la méthylamine.
- 4) Procédé de préparation selon la revendication 1, dans lequel l'acidede départ est l'acide 2-méthoxy 5-chlorosulfonyl benzoTque, -l'aminede formule (IV) est la 1-éthyl 2-aminométhyl pyrrolidine et l'aminede formule (V) est l'ammoniaque.
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| FR8005533A FR2478093A1 (fr) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Nouveau procede de preparation de n-(1-alkyl (ou allyl) 2-pyrrolidinyl-methyl)2-methoxy (ou 2,3-dimethoxy) 5-sulfamoyl (ou sulfamoyl substitue) |
| ES500052A ES500052A0 (es) | 1980-03-12 | 1981-03-04 | Un procedimiento de preparacion de n-(1-alcohil(o alil)-2- pirrolidinilmetil)-2-metoxi (o 2,3-dimetoxi)-5-sulfamoil (o sulfamoil sustituido)-benzamidas |
| BE1/10158A BE887797A (fr) | 1980-03-12 | 1981-03-05 | Nouveau procede de preparation de n-(1,alkyl (ou allyl)- 2-pyrrolidinylmethyl) 2-methoxy (ou 2,3-dimethoxy)-5-sulfamoyl (ou sulfamoyl substitue) benzamides |
| IT47985/81A IT1170793B (it) | 1980-03-12 | 1981-03-10 | Procedimento per preparare n-(1-alchil(oppure allil)-2-pirrolidinil-metil)-2-metossi (oppure 2,3-dimetossi)-5-solfammoil (oppure solfamoil sostituito)-benzammidi |
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Patent Citations (5)
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