JP2000264876A - 縮合複素環化合物 - Google Patents

縮合複素環化合物

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JP2000264876A
JP2000264876A JP11143300A JP14330099A JP2000264876A JP 2000264876 A JP2000264876 A JP 2000264876A JP 11143300 A JP11143300 A JP 11143300A JP 14330099 A JP14330099 A JP 14330099A JP 2000264876 A JP2000264876 A JP 2000264876A
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JP
Japan
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group
atom
carbonyl
alkyl
alkyl group
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JP11143300A
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Minoru Takano
実 鷹野
Takeshi Komori
岳 小森
Shinichi Kawamura
伸一 河村
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｔは炭素原子または窒素原子を表す。Ｔが炭素
原子であるとき、ＴとＡ間の結合は二重結合であり、Ａ
とＹ間の結合は単結合であり、Ｙは酸素原子等である。
また、Ｔが窒素原子であるとき、ＴとＡ間の結合は単結
合であり、ＡとＹ間の結合は二重結合であり、Ｙは窒素
原子等である。Ｒ1は水素原子等を表し、Ｒ2はハロゲン
原子等を表し、Ｒ3はハロゲン原子等を表し、Ｒ4はハロ
ゲン原子等を表し、ＱはＱ１ 【化２】 で示される基｛ここでＥ1およびＥ2は各々独立して、水
素原子等を表す。｝等を表す。］で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は縮合複素環化合物お
よびその用途に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式［Ｉ］で示される縮合複素環化合物が優れた除草
活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本
発明は、一般式［Ｉ］
【化５】 ［式中、Ｔは炭素原子または窒素原子を表し、Ｔが炭素
原子であるとき、ＴとＡ間の結合は二重結合であり、Ａ
とＹ間の結合は単結合であり、Ｙは酸素原子、硫黄原子
またはＮ−Ｒ142基である。また、Ｔが窒素原子である
とき、ＴとＡ間の結合は単結合であり、ＡとＹ間の結合
は二重結合であり、Ｙは窒素原子またはＣ−Ｒ152基で
ある。｛ここでＲ142は水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノ基、−ＣＯＲ143
基、−Ｎ（Ｒ145）Ｒ146基または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ147）Ｒ
148基を表し、Ｒ152は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−
Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基または
−ＣＯＲ153基を表す。〈ここでＲ143は水素原子、Ｃ１
−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ヒドロ
キシル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基または−Ｎ
（Ｒ156）Ｒ157基を表し、Ｒ145およびＲ146は各々独立
して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カ
ルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基
または（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、を表
し、Ｒ147およびＲ148は各々独立して、水素原子または
Ｃ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ153は水素原子、Ｃ１
−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ヒドロ
キシル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基または−Ｎ
（Ｒ154）Ｒ155基を表す。（ここでＲ156およびＲ157は
各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１
−Ｃ５ハロアルキル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ５アル
キル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カル
ボニル基または（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基
を表し、Ｒ154およびＲ155は各々独立して、水素原子、
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、
（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、ホルミル基、
（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基または（Ｃ１−Ｃ
５ハロアルキル）カルボニル基を表す。）〉｝ Ａは窒素原子またはＣ−Ｒ141基を表す。｛ここでＲ141
は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基
を表す。｝ Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル
基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ヒドロキシメチル基、
ニトロ基またはシアノ基を表す。Ｒ2は水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ１−Ｃ１１アルキル基、Ｃ１−Ｃ１１ハロ
アルキル基、ヒドロキシメチル基、ニトロ基、シアノ
基、−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、−ＯＲ11基、−ＳＲ12基、−
ＳＯ2Ｒ13基、−ＣＯＸ基、−ＣＯＯＲ14基、−ＣＯＮ
（Ｒ15）Ｒ16基、−ＣＯＲ17基、−Ｃ（Ｒ26）＝ＮＯＲ
19基、−Ｃ（Ｒ27）＝Ｃ（Ｒ21）Ｒ22基または−ＣＨ
（Ｒ23）ＣＨ（Ｒ24）Ｒ25基を表し、Ｒ3は水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１１アルキル基、Ｃ１−Ｃ１１
ハロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ニトロ基、シア
ノ基、−Ｎ（Ｒ59）Ｒ60基、−ＯＲ61基、−ＳＲ62基、
−ＳＯ2Ｒ63基、−ＣＯＸ基、−ＣＯＯＲ64基、−ＣＯ
Ｎ（Ｒ65）Ｒ66基、−ＣＯＲ67基、−Ｃ（Ｒ76）＝ＮＯ
Ｒ69基、−Ｃ（Ｒ77）＝Ｃ（Ｒ71）Ｒ72基または−ＣＨ
（Ｒ73）ＣＨ（Ｒ74）Ｒ75基を表し、Ｒ4は水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロ
アルキル基、ヒドロキシメチル基、ニトロ基またはシア
ノ基を表す。｛ここでＸは塩素原子または臭素原子を表
し、Ｒ9およびＲ59は各々独立して、水素原子、Ｃ１−
Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基
または（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基を表し、
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は各々独立して、水素原子、Ｃ１
−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ
１０ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
キル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ
５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、カルボキシＣ
１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−Ｃ（Ｒ43）（Ｒ44）−Ｃ（＝
Ｏ）ＯＮ（Ｒ45）Ｒ46基、−Ｃ（Ｒ47）（Ｒ48）−ＣＯ
Ｎ（Ｒ49）Ｒ50基、−ＣＨ2−Ｃ（Ｒ56）＝ＮＯＲ
55基、−ＣＨＭｅ−Ｃ（Ｒ58）＝ＮＯＲ57基、（Ｃ３−
Ｃ１０アルケノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキ
シカルボニル基、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アル
コキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カ
ルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カルボニ
ル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル
基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ
５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコ
キシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル
基、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロ
アルキルスルホニル基、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ51）Ｒ52基、−
ＣＯＮ（Ｒ53）Ｒ54基、置換されていてもよいベンジル
基または置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ60、Ｒ61およびＲ62は各々独立して、水素原子、Ｃ１
−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ
１０ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
キル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ
５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、カルボキシＣ
１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、−Ｃ（Ｒ163）（Ｒ164）−Ｃ
（＝Ｏ）ＯＮ（Ｒ165）Ｒ166基、−Ｃ（Ｒ167）
（Ｒ168）−ＣＯＮ（Ｒ169）Ｒ170基、−ＣＨ2−Ｃ（＝
ＮＯＲ175）Ｒ176基、−ＣＨＭｅ−Ｃ（＝ＮＯＲ177）
Ｒ178基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、フェノキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基、カルボキシ（Ｃ１−
Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１
０シクロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
アルケノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキ
ノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５アル
キル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カル
ボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキ
ル）カルボニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルスルホニル基、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ
171）Ｒ172基、−ＣＯＮ（Ｒ173）Ｒ174基、置換されて
いてもよいベンジル基または置換されていてもよいフェ
ニル基を表し、〈ここでＲ43、Ｒ44、Ｒ163およびＲ164
は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５
アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を表す。Ｒ
45、Ｒ46、Ｒ165およびＲ166は各々独立して、水素原
子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表すか、あるいは
Ｒ45とＲ46とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに
３〜７員の飽和環を形成してもよく、またＲ 165とＲ166
とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに３〜７員の
飽和環を形成してもよい。Ｒ47、Ｒ48、Ｒ167およびＲ
168は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−
Ｃ５アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を表
す。Ｒ49、Ｒ50、Ｒ169およびＲ170は各々独立して、水
素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケ
ニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表すか、あるい
はＲ49とＲ50とが末端で結合し、隣接するＮ原子ととも
に酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜
７員の飽和環を形成してもよく、またＲ169とＲ170とが
末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子または
ＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形
成してもよい。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ171およびＲ172は各々独
立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す
か、あるいはＲ51とＲ52とが末端で結合し、隣接するＮ
原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内
に含む３〜７員の飽和環を形成してもよく、またＲ171
とＲ172とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸
素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員
の飽和環を形成してもよい。Ｒ53、Ｒ54、Ｒ173および
Ｒ174は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
キル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アル
キニル基を表すか、あるいはＲ53とＲ54とが末端で結合
し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各
々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成してもよ
く、またＲ173とＲ174とが末端で結合し、隣接するＮ原
子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に
含む３〜７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ55、Ｒ57、
Ｒ175およびＲ177は各々独立して、水素原子またはＣ１
−Ｃ３アルキル基を表す。Ｒ56、Ｒ58、Ｒ176およびＲ
178は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−
Ｃ５ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ５シク
ロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ５アルケノキ
シ）カルボニル基または（Ｃ３−Ｃ５アルキノキシ）カ
ルボニル基を表す。〉 Ｒ13はヒドロキシ基、塩素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ５アルキル基、−Ｎ（Ｒ79）Ｒ80基または−ＯＲ81
基を表し、Ｒ63はヒドロキシ基、塩素原子、Ｃ１−Ｃ１
０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、カルボキ
シＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｎ（Ｒ179）Ｒ180基また
は−ＯＲ181基を表し、〈ここでＲ79およびＲ179は各々
独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ
５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、カルボ
キシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ80およ
びＲ180は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基を表すか、あるいはＲ79とＲ80とが末端で結
合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を
各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成しても
よく、またＲ179とＲ180とが末端で結合し、隣接するＮ
原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内
に含む３〜７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ81および
Ｒ181は各々独立して、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−
Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、カル
ボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〉 Ｒ14は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１
０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、カルボキ
シＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
アルキノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｎ
（Ｒ82）Ｒ83基、置換されていてもよいベンジル基また
は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ64は水素
原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
キル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３
−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、カルボキシＣ１−
Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｎ
（Ｒ182）Ｒ183基、置換されていてもよいベンジル基ま
たは置換されていてもよいフェニル基を表し、〈ここで
Ｒ82およびＲ182は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ
５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８
シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６アルキニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ
１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基を表し、Ｒ83およびＲ183は各々独立して、水素
原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表すか、あるいは
Ｒ82とＲ83とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに
酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７
員の飽和環を形成してもよく、またＲ182とＲ183とが末
端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮ
Ｈ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成
してもよい。〉 Ｒ15およびＲ65は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１
０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３
−Ｃ１０アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、置換されて
いてもよいベンジル基または置換されていてもよいフェ
ニル基を表し、Ｒ16およびＲ66は各々独立して、水素原
子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基を表すか、あるいはＲ15とＲ16とが末端で結合
し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各
々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成してもよ
く、またＲ65とＲ66とが末端で結合し、隣接するＮ原子
とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含
む３〜７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ17、Ｒ26、Ｒ
27、Ｒ67、Ｒ76およびＲ77は各々独立して、水素原子、
シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルメチル基を表し、Ｒ19およびＲ69は各
々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１
−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ア
ルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ
１０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、シ
アノＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または（Ｃ
３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基を表し、Ｒ21およびＲ71は各々独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ22およびＲ25は各
々独立して、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カ
ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボ
ニル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボ
ニル基、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニ
ル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−
Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボ
ニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル
（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１
０アルケノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）
カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カルボニ
ル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、−ＣＯＮ
（Ｒ84）Ｒ85基または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｒ86）Ｒ87基
を表し、Ｒ72およびＲ75は各々独立して、カルボキシ
基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１
−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１
０シクロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルコキシ）カルボニル基、カルボキシ（Ｃ１
−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アル
コキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニ
ル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル（Ｃ
１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シ
クロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）
カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カルボニ
ル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ
１０アルキノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニル基、−ＣＯＮ（Ｒ184）Ｒ185基または−
Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｒ186）Ｒ187基を表し、〈ここでＲ84
およびＲ184は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シク
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１
−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基
を表し、Ｒ85およびＲ185は各々独立して、水素原子、
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基ま
たはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表すか、あるいはＲ84お
よびＲ85とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸
素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員
の飽和環を形成してもよく、またＲ 184およびＲ185とが
末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子または
ＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形
成してもよい。Ｒ86およびＲ186は各々独立して、水素
原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シク
ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または
（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ87およびＲ187は各々独立
して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す
か、あるいはＲ 86とＲ87とが末端で結合し、隣接するＮ
原子とともに３〜７員の飽和環を形成してもよく、また
Ｒ186とＲ187とが末端で結合し、隣接するＮ原子ととも
に３〜７員の飽和環を形成してもよい。〉 Ｒ23、Ｒ24、Ｒ73およびＲ74は各々独立して、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表す。｝ Ｑは下記の一般式 化６〜化８
【化６】
【化７】
【化８】 ｛式中、Ｑ１における、Ｅ1およびＥ2は各々独立して、
水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−
Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていても
よいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいはＥ
1とＥ2とが末端で結合し、各々が結合しているＱ１上の
原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基ま
たはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の不飽和
環（該不飽和環は、芳香族環を含まない）を形成してい
てもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子で置換さ
れていてもよい。Ｑ２における、Ｅ3およびＥ4は、各々
独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていても
よいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、
あるいはＥ3とＥ4とが末端で結合し、各々が結合してい
るＱ２上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、
ＳＯ 2基またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７
員の飽和環または不飽和環を形成していてもよく、該環
はメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。Ｄ1およびＤ2は各々独立して、酸素原子または硫黄
原子を表し、Ｚ1は窒素原子またはＣＨ基を表す。Ｑ３
における、Ｅ5は水素原子またはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｄ3は酸
素原子または硫黄原子を表す。Ｑ４における、Ｅ6およ
びＥ7は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基を表すか、あるいはＥ6とＥ7とが末端で結合し、各
々が結合しているＱ４上の原子とともに酸素原子、硫黄
原子、ＳＯ基、ＳＯ 2基またはＮＨ基を各々０〜２個環
内に含む４〜７員の飽和環または不飽和環（該不飽和環
は、芳香族環を含まない）を形成していてもよく、該環
はメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い。Ｑ５における、Ｅ8およびＥ9は、各々独立して、水
素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
いＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいはＥ8
とＥ9とが末端で結合し、各々が結合しているＱ５上の
原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ 2基ま
たはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽和環
または不飽和環を形成していてもよく、該環はメチル基
またはハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｑ６にお
ける、Ｅ10は水素原子、ハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換
されてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を、Ｅ11は、
水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
１−Ｃ６アルキル基を表すか、あるいはＥ10とＥ11とが
末端で結合し、各々が結合しているＱ６上の原子ととも
に酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基またはＮＨ基
を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽和環または不飽
和環（該不飽和環は、芳香族環を含まない）を形成して
いてもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子で置換
されていてもよく、Ｅ44はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ
３アルキル基を表す。Ｑ７における、Ｅ12はハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表
し、Ｄ4は酸素原子または硫黄原子を表す。Ｑ８におけ
る、Ｅ13はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−
Ｃ６アルキル基を表し、Ｅ14は水素原子またはハロゲン
原子を表す。Ｑ９における、Ｅ15は水素原子またはＣ１
−Ｃ６アルキル基を表し、Ｅ16はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、あるい
はＥ15とＥ16とが末端で結合し、各々が結合しているＱ
９上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ
2基またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の
飽和環または不飽和環（該不飽和環は、芳香族環を含ま
ない）を形成していてもよく、該環はメチル基またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい。Ｑ１０における、
Ｅ17、Ｅ18およびＥ19は各々独立して、水素原子または
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｄ5は酸素原子または硫
黄原子を表す。Ｑ１１における、Ｅ20およびＥ21は各々
独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表
し、Ｄ6は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表
す。Ｑ１２における、Ｅ22およびＥ23は各々独立して、
水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。Ｑ１３に
おける、Ｅ24は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表す。Ｑ１４における、Ｅ25は水素原子、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｅ26は、水素原子
またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３
アルキル基を表し、Ｅ27は水素原子、アミノ基、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基または置換されていてもよいベンジル基を
表し、Ｄ7は酸素原子または硫黄原子を表す。Ｑ１５に
おける、Ｅ28は水素原子またはハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｅ29は水素
原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基または置換されて
いてもよいベンジル基を表し、Ｄ8は酸素原子または硫
黄原子を表す。Ｑ１６における、Ｅ30およびＥ31は各々
独立して、水素原子またはハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるいはＥ30
とＥ31とが末端で結合し、各々が結合しているＱ１６上
の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基
またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽和
環または不飽和環（該不飽和環は、芳香族環を含まな
い）を形成していてもよく、該環はメチル基またはハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、Ｅ42は、水素原子ま
たはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ア
ルキル基を表す。Ｑ１７における、Ｅ32は水素原子また
はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アル
キル基を表し、Ｅ33は水素原子、ハロゲン原子、アミノ
基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−
Ｃ３アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し、Ｅ43は水素原
子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
３アルキル基を表す。Ｑ１８における、Ｅ34は水素原子
またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３
アルキル基を表す。Ｑ１９における、Ｄ9は酸素原子ま
たは硫黄原子を表し、Ｖ1は−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−基または−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−基を表す。Ｑ２
０における、Ｅ35は水素原子またはハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｚ2は
窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｖ2は−ＣＨ2−ＣＨ2−
基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｎ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｎ−
基または−Ｎ＝Ｎ−基を表す。Ｑ２１における、Ｅ36お
よびＥ37は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６ア
ルキル基を表すか、あるいはＥ36とＥ37とが末端で結合
し、各々が結合しているＱ２１上の原子とともに酸素原
子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基またはＮＨ基を各々０
〜２個環内に含む４〜７員の飽和環または不飽和環を形
成していてもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子
で置換されていてもよい。Ｄ10およびＤ11は各々独立し
て、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ3は窒素原子ま
たはＣＨ基を表す。Ｑ２２における、Ｅ38は水素原子ま
たはＣ１−Ｃ６アルキル基を、Ｅ39は水素原子またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル
基を表すか、あるいはＥ38とＥ39とが末端で結合し、各
々が結合しているＱ２２上の原子とともに酸素原子、硫
黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基またはＮＨ基を各々０〜２個
環内に含む４〜７員の飽和環または不飽和環を形成して
いてもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子で置換
されていてもよい。Ｄ12は酸素原子または硫黄原子を表
す。Ｑ２３における、Ｅ40は水素原子またはＣ１−Ｃ６
アルキル基を、Ｅ41は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキルま
たはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいはＥ
40とＥ41とが末端で結合し、各々が結合しているＱ２３
上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2
基またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽
和環または不飽和環を形成していてもよく、該環はメチ
ル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｄ13
は酸素原子または硫黄原子を表す。｝で示されるＱ１〜
Ｑ２３のいずれかの基を表す。］で示される縮合複素環
化合物（以下、本発明化合物と記す。）、それを有効成
分とする除草剤、および、本発明化合物の製造中間体と
して有用である一般式［ＩＩ］ ［式中、Ａ1はＣ−Ｒ31基を表し、Ｙ11は酸素原子、硫
黄原子またはＮ−Ｒ32基を表し、｛ここでＲ31基はニト
ロ基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基または（Ｃ
１−Ｃ３アルコキシ）カルボニル基を表し、Ｒ32は水素
原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。｝Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。］で示される本発
明化合物の製造中間体である縮合複素環化合物を提供す
る。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ142で示され
る、Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル
基としては、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−
トリクロロエチル基、３−ブロモプロピル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−
メチルプロぺニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基としては、プロパルギル基、１−メチルプロピニル
基等があげられる。Ｒ143で示される、Ｃ１−Ｃ３アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基と
しては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等
があげられる。Ｒ145およびＲ146で示される、Ｃ１−Ｃ
５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、
２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，
２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、３−ブロモプロピル基等があげられ、（Ｃ１−
Ｃ５アルキル）カルボニル基としては、アセチル基、エ
チルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピ
ルカルボニル基、ブチルカルボニル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基としては、ト
リフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、クロロ
ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基としては、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基等があげられる。Ｒ147およびＲ
148で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基等があげられる。Ｒ152で
示される、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基があげられる。Ｒ153で示される、Ｃ１−
Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアル
キル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基等があげられる。Ｒ156およびＲ157で示され
る、Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル
基としては、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−
トリクロロエチル基、３−ブロモプロピル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基としては、ア
セチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル
基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等
があげられ、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基
としては、トリフルオロアセチル基、ジフルオロアセチ
ル基、クロロジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル
基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル
基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基等があげられる。Ｒ
154およびＲ155で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロエチル
基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−ブロ
モプロピル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カ
ルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル
基、ブチルカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル）カルボニル基としては、トリフルオロアセ
チル基、ジフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセ
チル基、ジクロロアセチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ
５アルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基等があげられる。Ｒ141で示される、Ｃ１−Ｃ３
アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基等があげられ、ハロゲン原子としてフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、よう素原子があげられる。Ｒ31で示
される（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）カルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボ
ニル基があげられる。Ｒ32で示される、Ｃ１−Ｃ５アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルプロぺニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチルプ
ロピニル基等があげられる。
【０００５】Ｒ1で示される、ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげら
れ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基等があげら
れる。Ｒ2およびＲ3で示される、ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があ
げられ、Ｃ１−Ｃ１１アルキル基としては、メチル基、
エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１１
ハロアルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフル
オロエチル基等があげられる。Ｒ4で示される、ハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、
メチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアル
キル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基等があげられる。
【０００６】Ｒ9およびＲ59で示される、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基（ここで「ｔ」は［第３級］を示す：以下、同じ）、
イソアミル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カ
ルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル
基、ブチルカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５ア
ルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基
等があげられる。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ60、Ｒ61および
Ｒ62で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチ
ル基、３−クロロブチル基、３−ブロモブチル基、ジフ
ルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基としては、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０ハロシクロアルキル基としては、４，４−ジ
フルオロシクロペンチル基、３−クロロシクロヘキシル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シク
ロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基としては、アリル基、
１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアル
ケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブ
チニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基としては、３−
ヨ−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニ
ル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、シアノメチル基、シアノエチル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基としては、アセチ
ル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イ
ソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基として
は、トリフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、
クロロジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基等が
あげられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）カルボニル
基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロペン
チルカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５アルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、２−オ
キソプロピル基、３−メチル−２−オキソブチル基、３
−オキソペンチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５ハロア
ルキル）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、
３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル基等が
あげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ５アルキル基としては、
２−ヒドロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシＣ１−Ｃ５アルキル基
としては、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、
エトキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチ
オＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メチルチオメチル
基、メチルチオエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５ア
ルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基
等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２
−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシ
カルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イ
ソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニ
ルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソア
ミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカル
ボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１
−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボ
ニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル
基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキ
シカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエ
チル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イ
ソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシ
カルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、２−クロロエトキシカルボニルメチル基、２，２，
２−トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、３−ブ
ロモプロポキシカルボニルメチル基、１−（２−クロロ
エトキシ）カルボニルエチル基、１−（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）カルボニルエチル基等があげら
れ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ５アルキル基としては、シクロペンチルオキシカル
ボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチ
ル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、
１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげ
られ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、４−フルオロシクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル基等があげられ、（Ｃ
３−Ｃ１０アルケノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、１−
メチル−２−プロぺニルオキシカルボニルメチル基、１
−アリルオキシカルボニルエチル基、１−（１−メチル
−２−プロぺニルオキシ）カルボニルエチル基等があげ
られ、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ５アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニ
ルメチル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカルボ
ニルメチル基、１−プロパルギルオキシカルボニルエチ
ル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）カル
ボニルエチル基等があげられ、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、カルボキシメトキシカルボニルメチル基、１−カル
ボキシエトキシカルボニルメチル基、１−カルボキシ−
１−メチルエトキシカルボニルメチル基、１−（カルボ
キシメトキシカルボニル）エチル基、１−（１−カルボ
キシエトキシカルボニル）エチル基、１−（１−カルボ
キシ−１−メチルエトキシカルボニル）エチル基等があ
げられ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル（Ｃ１
−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基と
しては、メトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル
基、１−メトキシカルボニルエトキシカルボニルメチル
基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエトキシカル
ボニルメチル基、１−（メトキシカルボニルメトキシカ
ルボニル）エチル基、１−（１−メトキシカルボニルエ
トキシカルボニル）エチル基、１−（１−メトキシカル
ボニル−１−メチルエトキシカルボニル）エチル基、エ
トキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−エ
トキシカルボニルエトキシカルボニルメチル基、１−エ
トキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニルメチ
ル基、１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）
エチル基、１−（１−エトキシカルボニルエトキシカル
ボニル）エチル基、１−（１−エトキシカルボニル−１
−メチルエトキシカルボニル）エチル基、イソプロポキ
シカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエトキシカルボニルメチル基、１−
イソプロポキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボ
ニルメチル基、１−（イソプロポキシカルボニルメトキ
シカルボニル）エチル基、１−（１−イソプロポキシカ
ルボニルエトキシカルボニル）エチル基、１−（１−イ
ソプロポキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニ
ル）エチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコ
キシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、２−クロロエトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−（２−クロ
ロエトキシカルボニル）エトキシカルボニルメチル基、
１−（２−クロロエトキシカルボニル）−１−メチルエ
トキシカルボニルメチル基、１−（２−クロロエトキシ
カルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−{１−
（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニ
ル}エチル基、１−{１−（２−クロロエトキシカルボニ
ル）−１−メチルエトキシカルボニル}エチル基等があ
げられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル
（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、シクロペンチルオキシカルボニルメトキ
シカルボニルメチル基、１−シクロペンチルオキシカル
ボニルエトキシカルボニルメチル基、１−シクロペンチ
ルオキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニルメ
チル基、１−（シクロペンチルオキシカルボニルメトキ
シカルボニル）エチル基、１−（１−シクロペンチルオ
キシカルボニルエトキシカルボニル）エチル基、１−
（１−シクロペンチルオキシカルボニル−１−メチルエ
トキシカルボニル）エチル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエトキシカルボニルメチル基、１
−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−メチルエトキ
シカルボニルメチル基、１−（シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−（１−シ
クロヘキシルオキシカルボニルエトキシカルボニル）エ
チル基、１−（１−シクロヘキシルオキシカルボニル−
１−メチルエトキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カルボニル（Ｃ１−
Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、アリルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチ
ル基、１−アリルオキシカルボニルエトキシカルボニル
メチル基、１−アリルオキシカルボニル−１−メチルエ
トキシカルボニルメチル基、１−（アリルオキシカルボ
ニルメトキシカルボニル）エチル基、１−（１−アリル
オキシカルボニルエトキシカルボニル）エチル基、１−
（１−アリルオキシカルボニル−１−メチルエトキシカ
ルボニル）エチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０アル
キノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、プロパルギルオキ
シカルボニルメトキシカルボニルメチル基、１−プロパ
ルギルオキシカルボニルエトキシカルボニルメチル基、
１−プロパルギルオキシカルボニル−１−メチルエトキ
シカルボニルメチル基、１−（プロパルギルオキシカル
ボニルメトキシカルボニル）エチル基、１−（１−プロ
パルギルオキシカルボニルエトキシカルボニル）エチル
基、１−（１−プロパルギルオキシカルボニル−１−メ
チルエトキシカルボニル）エチル基等があげられ、カル
ボキシ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基としては、
カルボキシメチルカルボニル基、カルボキシエチルカル
ボニル基、１−カルボキシ−１−メチルエチルカルボニ
ル基、２−カルボキシエチルカルボニル基、３−カルボ
キシプロピルカルボニル基、３−カルボキシ−１−メチ
ルプロピルカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０
アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボ
ニル基としては、メトキシカルボニルメチルカルボニル
基、１−メトキシカルボニルエチルカルボニル基、１−
メトキシカルボニル−１−メチルエチルカルボニル基、
２−メトキシカルボニルエチルカルボニル基、３−メト
キシカルボニルプロピルカルボニル基、３−メトキシカ
ルボニル−１−メチルプロピルカルボニル基、エトキシ
カルボニルメチルカルボニル基、１−エトキシカルボニ
ルエチルカルボニル基、１−エトキシカルボニル−１−
メチルエチルカルボニル基、２−エトキシカルボニルエ
チルカルボニル基、３−エトキシカルボニルプロピルカ
ルボニル基、３−エトキシカルボニル−１−メチルプロ
ピルカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニ
ル基としては、２−クロロエトキシカルボニルメチルカ
ルボニル基、２，２，２，−トリフルオロエトキシカル
ボニルメチルカルボニル基、３−ブロモプロポキシカル
ボニルメチルカルボニル基、１−（２−クロロエトキ
シ）カルボニルエチルカルボニル基、１−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）カルボニルエチルカルボニル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル基とし
ては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロ
ピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチル
スルホニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルス
ルホニル基としては、クロロメチルスルホニル基、トリ
フルオロメチルスルホニル基等があげられ、置換されて
いてもよいベンジル基としては、ベンジル基等があげら
れ、置換されていてもよいフェニル基としては、フェニ
ル基等があげられる。Ｒ13およびＲ63で示される、Ｃ１
−Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソアミル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、トリ
フルオロメチル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ５
アルキル基としては、カルボキシメチル基、カルボキシ
エチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシプ
ロピル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポ
キシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメ
チル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカ
ルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、
アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキシカ
ルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル
基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカ
ルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル
基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブト
キシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニル
エチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−
アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオキ
シカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエ
チル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、２−クロロ
エトキシカルボニルメチル基、２，２，２，−トリフル
オロエトキシカルボニルメチル基、３−ブロモプロポキ
シカルボニルメチル基、１−（２−クロロエトキシ）カ
ルボニルエチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）カルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基としては、シクロペンチルオキシカルボニルメチル
基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シ
クロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘ
キシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３
−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基としては、４−フルオロシクロヘキシルオキ
シカルボニルメチル基等があげられる。Ｒ14およびＲ64
で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フルオ
ロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロブチル基、３−ブロモブチル基、ジフル
オロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が
挙げられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基としては、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０ハロシクロアルキル基としては、４，４，−ジ
フルオロシクロペンチル基、３−クロロシクロヘキシル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シク
ロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基としては、アリル基、
１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアル
ケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブ
チニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基としては、３−
ヨ−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニ
ル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基と
しては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル
基、２−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１−メ
チルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボ
ニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブト
キシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオ
キシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニル
メチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エト
キシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエ
チル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−
ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボ
ニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、
１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミル
オキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチル基、
１−プロポキシカルボニル−１−メチルエチル基、１−
イソプロポキシカルボニル−１−メチルエチル基、１−
ブトキシカルボニル−１−メチルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニル−１−メチルエチル基、１−ｔ−ブト
キシカルボニル−１−メチルエチル基、１−アミルオキ
シカルボニル−１−メチルエチル基、１−イソアミルオ
キシカルボニル−１−メチルエチル基、１−ｔ−ブトキ
シカルボニル−１−メチルエチル基等があげられ、（Ｃ
１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基としては、２−クロロエトキシカルボニルメチル
基、２，２，２，−トリフルオロエトキシカルボニルメ
チル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメチル基、１
−（２−クロロエトキシ）カルボニルエチル基、１−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）カルボニルエチ
ル基、１−（２−クロロエトキシ）カルボニル−１−メ
チルエチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）カルボニル−１−メチルエチル基等があげられ、
（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基としては、シクロペンチルオキシカルボニ
ルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル
基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１
−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、１−シク
ロペンチルオキシカルボニル−１−メチルエチル基、１
−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−メチルエチル
基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、４−フ
ルオロシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−
（４−フルオロシクロヘキシルオキシカルボニル）−１
−メチルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０アルケ
ノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、ア
リルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロ
ぺニルオキシカルボニルメチル基、１−アリルオキシカ
ルボニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロぺニル
オキシ）カルボニルエチル基、１−アリルオキシカルボ
ニル−１−メチルエチル基、１−（１−メチル−２−プ
ロぺニルオキシ）カルボニル−１−メチルエチル基等が
あげられ、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基としては、プロパルギルオキシカル
ボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカ
ルボニルメチル基、１−プロパルギルオキシカルボニル
エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）
カルボニルエチル基、１−プロパルギルオキシカルボニ
ル−１−メチルエチル基、１−（１−メチル−２−プロ
ピニルオキシ）カルボニル−１−メチルエチル基等があ
げられ、置換されていてもよいベンジル基としては、ベ
ンジル基等があげられ、置換されていてもよいフェニル
基としては、フェニル基等があげられる。Ｒ15およびＲ
65で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フル
オロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロブチル基、３−ブロモブチル基、ジフル
オロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が
挙げられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基としては、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基として
は、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル
基、シクロヘキシルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１
０アルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−
プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基としては、プ
ロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブ
チニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プ
ロピニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、シアノメチル基、シアノエチル基等があげら
れ、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基としては、カルボ
キシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキ
シエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシ
カルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキ
シカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメ
チル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキ
シカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニ
ルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１
−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオ
キシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニル
エチル基等があげられ、置換されていてもよいベンジル
基としては、ベンジル基等があげられ、置換されていて
もよいフェニル基としては、フェニル基等があげられ
る。Ｒ16およびＲ66で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、イ
ソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基と
しては、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、
２−ブロモエチル基、３−クロロブチル基、３−ブロモ
ブチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基等があげられる。Ｒ15とＲ16、および、Ｒ
65とＲ66とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸
素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含んで形成さ
れる３〜７員の飽和環としては、アジリジン環、アゼチ
ジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、
ピペラジン環等があげられる。Ｒ17、Ｒ26、Ｒ27、
Ｒ67、Ｒ76およびＲ77で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、
イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基
としては、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、３−クロロブチル基、３−ブ
ロモブチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シク
ロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボル基、プロ
ポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基等が
あげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルメチル
基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基
等があけられる。Ｒ19およびＲ69で示される、Ｃ１−Ｃ
１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−
ブチル基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基としては、２−フルオロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロブチル
基、３−ブロモブチル基、ジフルオロメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロ
アルキル基としては、４，４，−ジフルオロシクロペン
チル基、３−クロロシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基として
は、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル
基、シクロヘキシルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１
０アルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−
プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基として
は、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ
−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０アルキ
ニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１
−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
１０ハロアルキニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロ
ピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげら
れ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シアノメチ
ル基、シアノエチル基等があげられ、カルボキシＣ１−
Ｃ５アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カ
ルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカ
ルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、
ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボ
ニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、
ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカ
ルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、
１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキ
シカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ５アルキル基としては、２−クロロエトキシカルボニ
ルメチル基、２，２，２，−トリフルオロエトキシカル
ボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメチ
ル基、１−（２−クロロエトキシ）カルボニルエチル
基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）カルボ
ニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、シ
クロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、１−シクロペンチルオキ
シカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシク
ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、４−フルオロシクロヘキシルオキシカルボニルメチ
ル基等があげられる。Ｒ21およびＲ71で示される、ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
よう素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基として
は、メチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロ
アルキル基としては、トリフルオロメチル基等があげら
れる。Ｒ22、Ｒ25、Ｒ72およびＲ75で示される、（Ｃ１
−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル基としては、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、アミルオキシカ
ルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル基とし
ては、２−クロロエトキシカルボニル基、２−フルオロ
エトキシカルボニル基、３−ブロモプロポキシカルボニ
ル基、３−クロロブトキシカルボニル基、５，５−ジク
ロロアミルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３−
Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル基としては、シク
ロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルカルボ
ニル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコ
キシ）カルボニル基としては、４，４−ジフルオロシク
ロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、カルボキ
シ（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基としては、カ
ルボキシメトキシカルボニル基、１−カルボキシエトキ
シカルボニル基、１−カルボキシ−１−メチルエトキシ
カルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基
としては、メトキシカルボニルメトキシカルボニル基、
１−メトキシカルボニルエトキシカルボニル基、１−メ
トキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニル基、
エトキシカルボニルメトキシカルボニル基、１−エトキ
シカルボニルエトキシカルボニル基、１−エトキシカル
ボニル−１−メチルエトキシカルボニル基、イソプロポ
キシカルボニルメトキシカルボニル基、１−イソプロポ
キシカルボニルエトキシカルボニル基、１−イソプロポ
キシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニル基等が
あげられ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル
（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基としては、２−
クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニル基、１−
（２−クロロエトキシカルボニル）エトキシカルボニル
基、１−（２−クロロエトキシカルボニル）−１−メチ
ルエトキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニル基としては、シクロペンチルオキシカル
ボニルメトキシカルボニル基、１−シクロペンチルオキ
シカルボニルエトキシカルボニル基、１−シクロペンチ
ルオキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシカルボニ
ル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシカ
ルボニル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニル−１
−メチルエトキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３−
Ｃ１０アルケノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニル基としては、アリルオキシカルボニルメ
トキシカルボニル基、１−アリルオキシカルボニルエト
キシカルボニル基、１−アリルオキシカルボニル−１−
メチルエトキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ
１０アルキノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニル基としては、プロパルギルオキシカルボ
ニルメトキシカルボニル基、１−プロパルギルオキシカ
ルボニルエトキシカルボニル基、１−プロパルギルオキ
シカルボニル−１−メチルエトキシカルボニル基等があ
げられる。Ｒ23、Ｒ24、Ｒ73およびＲ74で示される、ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、よう素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハ
ロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等があげ
られる。
【０００７】Ｒ43、Ｒ44、Ｒ163およびＲ164で示され
る、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、よう素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、トリフルオロ
メチル基等があげられる。Ｒ45、Ｒ46、Ｒ165およびＲ
166で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５
ハロアルキル基としては、２−クロロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、３−ブロモプロピル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基として
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１−メチルプロぺニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチルプロピニル基等があげられる。Ｒ45とＲ46、お
よび、Ｒ165とＲ166とが末端で結合し、隣接するＮ原子
とともに形成される３〜７員の飽和環としては、アジリ
ジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環等
があげられる。Ｒ47、Ｒ48、Ｒ167およびＲ168で示され
る、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、よう素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、トリフルオロ
メチル基等があげられる。Ｒ49、Ｒ50、Ｒ169およびＲ
170で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５
ハロアルキル基としては、２−クロロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、３−ブロモプロピル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基として
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１−メチルプロぺニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチルプロピニル基等があげられる。Ｒ49とＲ50、お
よび、Ｒ169とＲ170とが末端で結合し、隣接するＮ原子
とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含
んで形成される３〜７員の環としては、アジリジン環、
アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリ
ン環、ピペラジン環等があげられる。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ
171およびＲ172で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロエチル
基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−ブロ
モプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
としては、アリル基、１−メチルプロぺニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチルプロピニル基等があげられる。Ｒ51とＲ
52、および、Ｒ171とＲ172とが末端で結合し、隣接する
Ｎ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環
内に含んで形成される３〜７員の環としては、アジリジ
ン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モ
ルホリン環、ピペラジン環等があげられる。Ｒ53、
Ｒ54、Ｒ173およびＲ174で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロ
ロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
３−ブロモプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチルプロぺニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロ
パルギル基、１−メチルプロピニル基等があげられる。
Ｒ53とＲ54、および、Ｒ173とＲ174とが末端で結合し、
隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０
〜１個環内に含んで形成される３〜７員の環としては、
アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、モルホリン環、ピペラジン環等があげられる。Ｒ
55、Ｒ57、Ｒ175およびＲ177で示される、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等
があげられる。Ｒ55、Ｒ57、Ｒ175およびＲ177で示され
る、Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、アミル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ）カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基等が
あげられ、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）カルボニル基
としては、トリフルオロメトキシカルボニル基、２，
２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ３−Ｃ５シクロアルコキシ）カルボニル基とし
ては、シクロプロピルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ３−Ｃ５アルケノキシ）カルボニル基として
は、アリルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３−
Ｃ５アルキノキシ）カルボニル基としては、プロパルギ
ルオキシカルボニル基等があげられる。
【０００８】Ｒ79およびＲ179で示される、Ｃ１−Ｃ５
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、
２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，
２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、３−ブロモプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等があげられ、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチルプロ
ぺニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチルプロピニル基等があげ
られ、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基としては、カル
ボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボ
キシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボ
ニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブト
キシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオ
キシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニル
メチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エト
キシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエ
チル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−
ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボ
ニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、
１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミル
オキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、２−ク
ロロエトキシカルボニルメチル基、２，２，２，−トリ
フルオロエトキシカルボニルメチル基、３−ブロモプロ
ポキシカルボニルメチル基、１−（２−クロロエトキ
シ）カルボニルエチル基、１−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）カルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基としては、シクロペンチルオキシカルボニルメ
チル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１
−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シク
ロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ５アルキル基としては、４−フルオロシクロヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基等があげられる。Ｒ80およ
びＲ180示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
５ハロアルキル基としては、２−クロロエチル基、２−
フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−ブロモプロ
ピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基とし
ては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１−メチルプロぺニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチルプロピニル基等があげられる。Ｒ79とＲ80、お
よび、Ｒ179とＲ180とが末端で結合し、隣接するＮ原子
とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含
んで形成される３〜７員の環としては、アジリジン環、
アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリ
ン環、ピペラジン環等があげられる。Ｒ81およびＲ181
で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５
ハロアルキル基としては、２−クロロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
２，２，２−トリクロロエチル基、３−ブロモプロピル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基として
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１−メチルプロぺニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチルプロピニル基等があげられ、カルボキシＣ１−
Ｃ５アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カ
ルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカ
ルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、
ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボ
ニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、
ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカ
ルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、
１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキ
シカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ５アルキル基としては、２−クロロエトキシカルボニ
ルメチル基、２，２，２，−トリフルオロエトキシカル
ボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメチ
ル基、１−（２−クロロエトキシ）カルボニルエチル
基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）カルボ
ニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、シ
クロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、１−シクロペンチルオキ
シカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシク
ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、４−フルオロシクロヘキシルオキシカルボニルメチ
ル基等があげられる。Ｒ82およびＲ182で示される、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基とし
ては、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリ
クロロエチル基、３−ブロモプロピル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−
メチルプロぺニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基としては、プロパルギル基、１−メチルプロピニル
基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、
２−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブト
キシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、２−クロロエトキシカルボニルメチル基、２，
２，２，−トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、
３−ブロモプロポキシカルボニルメチル基、１−（２−
クロロエトキシ）カルボニルエチル基、１−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）カルボニルエチル基等があ
げられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、シクロペンチルオキシ
カルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
メチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、４−フルオロシ
クロヘキシルオキシカルボニルメチル基等があげられ
る。Ｒ83およびＲ183で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロ
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３
−ブロモプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケ
ニル基としては、アリル基、１−メチルプロぺニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパ
ルギル基、１−メチルプロピニル基等があげられる。Ｒ
82とＲ83、および、Ｒ182とＲ183とが末端で結合し、隣
接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜
１個環内に含んで形成される３〜７員の環としては、ア
ジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環、ピペラジン環等があげられる。Ｒ84
およびＲ１８４で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロエチル
基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−ブロ
モプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
としては、アリル基、１−メチルプロぺニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチルプロピニル基等があげられ、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、カルボキシメチル基、
１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等が
あげられ、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ５アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニ
ルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブト
キシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシ
カルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メト
キシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチ
ル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニル
エチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−
ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカ
ルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエ
チル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ５アルキル基としては、２−クロロエトキシカルボ
ニルメチル基、２，２，２，−トリフルオロエトキシカ
ルボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメ
チル基、１−（２−クロロエトキシ）カルボニルエチル
基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）カルボ
ニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、シ
クロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、１−シクロペンチルオキ
シカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシク
ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、４−フルオロシクロヘキシルオキシカルボニルメチ
ル基等があげられる。Ｒ85およびＲ185で示される、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基とし
ては、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリ
クロロエチル基、３−ブロモプロピル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−
メチルプロぺニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基としては、プロパルギル基、１−メチルプロピニル
基等があげられる。Ｒ84とＲ85と、および、Ｒ184とＲ
185とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原
子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含んで形成される
３〜７員の環としては、アジリジン環、アゼチジン環、
ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジ
ン環等があげられる。Ｒ86およびＲ186で示される、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基とし
ては、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリ
クロロエチル基、３−ブロモプロピル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−
メチルプロぺニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基としては、プロパルギル基、１−メチルプロピニル
基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、
２−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブト
キシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、２−クロロエトキシカルボニルメチル基、２，
２，２，−トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、
３−ブロモプロポキシカルボニルメチル基、１−（２−
クロロエトキシ）カルボニルエチル基、１−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）カルボニルエチル基等があ
げられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、シクロペンチルオキシ
カルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
メチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、４−フルオロシ
クロヘキシルオキシカルボニルメチル基等があげられ
る。Ｒ87およびＲ187で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロ
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３
−ブロモプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケ
ニル基としては、アリル基、１−メチルプロぺニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパ
ルギル基、１−メチルプロピニル基等があげられる。Ｒ
86とＲ87、および、Ｒ186とＲ187とが末端で結合し、隣
接するＮ原子とともに形成される３〜７員の環として
は、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペ
リジン環等があげられる。
【０００９】Ｅ1およびＥ2で示される、ハロゲン原子で
置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、アミル基、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基等
があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３
−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基等があげられる。Ｅ
1とＥ2とが末端で結合し、各々が結合しているＱ１上の
原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基ま
たは窒素原子を各々０〜２個環内に含んで形成される４
〜７員の不飽和環（該環はメチル基またはハロゲン原子
により置換されていてもよい）としては、Ｅ1とＥ2とで
テトラメチレン基、トリメチレン基、２，２−ジメチル
トリメチレン基等を形成する場合があげられる。Ｅ3お
よびＥ4で示される、ハロゲン原子で置換されていても
よいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、アミル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、クロロジフルオロメチル基、３−フルオロプロ
ピル基等があげられ、ハロゲン原子で置換されていても
よいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等があげら
れる。Ｅ3とＥ4とが末端で結合して、各々が結合してい
るＱ２上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、
ＳＯ2基または窒素原子を各々０〜２個環内に含んで形
成される４〜７員の飽和環または不飽和環（該環はメチ
ル基またはハロゲン原子により置換されていてもよい）
としては、Ｅ3とＥ4とでテトラメチレン基、トリメチレ
ン基、２，２−ジメチルトリメチレン基等を形成する場
合があげられる。Ｅ5で示されるハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基、トリフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フル
オロブチル基等があげられる。Ｅ6およびＥ7で示され
る、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基等があげら
れ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基等があげられる。Ｅ6とＥ7と
が末端で結合して、各々が結合しているＱ４上の原子と
ともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基または窒
素原子を各々０〜２個環内に含んで形成される４〜７員
の飽和環または不飽和環（該環はメチル基またはハロゲ
ン原子により置換されていてもよい）としては、Ｅ6と
Ｅ7とでテトラメチレン基、トリメチレン基、２，２−
ジメチルトリメチレン基等を形成する場合があげられ
る。Ｅ8およびＥ9で示される、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基、トリフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、３−
フルオロプロピル基等があげられ、ハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基等があげられる。Ｅ8とＥ9とが末端で結合して、各
々が結合しているＱ５上の原子とともに酸素原子、硫黄
原子、ＳＯ基、ＳＯ2基または窒素原子を各々０〜２個
環内に含んで形成される４〜７員の飽和環または不飽和
環（該環はメチル基またはハロゲン原子により置換され
ていてもよい）としては、Ｅ8とＥ9とでテトラメチレン
基、トリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基
等を形成する場合があげられる。Ｅ10で示される、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基、トリフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、３−フルオロプロピル基等があげられ、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ
基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基等があげられる。Ｅ11で示されるハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、アミル基、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル
基等があげられる。Ｅ10とＥ11とが末端で結合して、各
々が結合しているＱ６上の原子とともに酸素原子、硫黄
原子、ＳＯ基、ＳＯ2基または窒素原子を各々０〜２個
環内に含んで形成される４〜７員の飽和環または不飽和
環（該環はメチル基またはハロゲン原子により置換され
ていてもよい）としては、Ｅ10とＥ11とでテトラメチレ
ン基、トリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン
基等を形成する場合があげられる。Ｅ44で示される、ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、よう素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基があげられる。Ｅ12で示されるハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、トリフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基等があげられる。Ｅ
13で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、アミル基、トリフルオロメチル基、ジフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基等があげられる。Ｅ14で示されるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、よう素原子があげ
られる。Ｅ15で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基
等があげられる。Ｅ16で示されるハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基、トリフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペン
タフルオロエチル基等があげられる。Ｅ15とＥ16とが末
端で結合して、各々が結合しているＱ９上の原子ととも
に酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基または窒素原
子を各々０〜２個環内に含んで形成される４〜７員の飽
和環または不飽和環（該環はメチル基またはハロゲン原
子により置換されていてもよい）としては、Ｅ15とＥ16
とでテトラメチレン基、トリメチレン基、２，２−ジメ
チルトリメチレン基等を形成する場合があげられる。Ｅ
17、Ｅ18およびＥ19で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげられ
る。Ｅ20およびＥ21で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげられ
る。Ｅ22およびＥ23で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、アミル基等があげられ
る。
【００１０】Ｅ24で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基があげられる。Ｅ25で示される、Ｃ１−Ｃ３アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基があげられ、ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、よう素原子があげられる。Ｅ
26で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１
−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基等があげられる。Ｅ27で示される、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、イ
ソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
テニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、置換されていてもよい
ベンジル基としては、ベンジル基等があげられる。Ｅ28
で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−
Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基等があげられる。Ｅ29で示される、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、イソ
アミル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル−
２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−
ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−
プロピニル基等があげられ、置換されていてもよいベン
ジル基としては、ベンジル基等があげられる。Ｅ30およ
びＥ31で示されるハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペン
タフルオロエチル基等があげられる。Ｅ30とＥ31とが末
端で結合して、各々が結合しているＱ１６上の原子とと
もに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基または窒素
原子を各々０〜２個環内に含んで形成される４〜７員の
不飽和環（該環はメチル基またはハロゲン原子により置
換されていてもよい）としては、Ｅ30とＥ31とでテトラ
メチレン基、トリメチレン基等を形成する場合があげら
れる。Ｅ42で示されるハロゲン原子で置換されていても
よいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基等があげられる。Ｅ32で示され
るハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ
ル基等があげられる。Ｅ33で示される、ハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、よう素原子があげられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基等があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基等があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、
エチルチオ基等があげられる。Ｅ43で示されるハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等があ
げられる。Ｅ34で示されるハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基等があげられる。Ｅ35で示
されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基等があげられる。
【００１１】Ｅ36およびＥ37で示されるＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、イソアミル
基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられる。Ｅ36とＥ
37とが末端で結合して、各々が結合しているＱ２１上の
原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基ま
たは窒素原子を各々０〜２個環内に含んで形成される４
〜７員の飽和環または不飽和環（該環はメチル基または
ハロゲン原子により置換されていてもよい）としては、
Ｅ36とＥ37とでテトラメチレン基、トリメチレン基、
２，２−ジメチルトリメチレン基等を形成する場合があ
げられる。Ｅ38で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ブチル基、イソアミル基、ペンチル
基、ヘキシル基等があげられる。Ｅ39で示されるハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ク
ロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が
あげられる。Ｅ38とＥ39とが末端で結合して、各々が結
合しているＱ２２上の原子とともに酸素原子、硫黄原
子、ＳＯ基、ＳＯ２基または窒素原子を各々０〜２個環
内に含んで形成される４〜７員の飽和環または不飽和環
（該環はメチル基またはハロゲン原子により置換されて
いてもよい）としては、Ｅ38とＥ39とでテトラメチレン
基、トリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基
等を形成する場合があげられる。Ｅ40で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、イソ
アミル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられる。Ｅ
41で示される、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られる。Ｅ40とＥ41とが末端で結合して、各々が結合し
ているＱ２３上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、Ｓ
Ｏ基、ＳＯ2基または窒素原子を各々０〜２個環内に含
んで君で形成される４〜７員の飽和環または不飽和環
（該環はメチル基またはハロゲン原子により置換されて
いてもよい）としては、Ｅ40とＥ41とでテトラメチレン
基、トリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基
等を形成する場合があげられる。尚、本発明化合物に
は、二重結合に由来する幾可異性体、不斉炭素に由来す
る光学異性体およびジアステレオマ−が存在する場合が
あるが、本発明化合物には、これらの異性体の各々およ
びその混合物も含まれる。
【００１２】本発明化合物のうち、除草活性の点から好
ましい置換基として、Ａについては、ＣＨ基、ＣＣＨ3
基、ＣＣＮ基、ＣＣｌ基、ＣＢｒ基、Ｎ基があげられ、
より好ましいものとしては、ＣＨ基、Ｎ基があげられ
る。また、Ｑについては、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ４、Ｑ６、Ｑ
１４、Ｑ１６、Ｑ１８、Ｑ１９、Ｑ２０があげられる。
ＱがＱ１である場合は、Ｅ1とＥ2とが末端で結合し、各
々が結合しているＱ１上の原子とともに５〜７員の不飽
和環を形成している化合物が好ましく、その中でも該不
飽和環が６員である化合物がより好ましい。ＱがＱ２で
ある場合は、Ｅ3とＥ4とで末端で結合し、各々が結合し
ているＱ２上の原子とともに５〜７員の飽和または不飽
和環を形成している化合物が好ましく、その中でも該飽
和環または該不飽和環が６員であり、Ｄ1およびＤ2が酸
素原子である化合物がより好ましい。ＱがＱ４である場
合は、Ｅ6がハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−Ｃ
６アルキル基であり、Ｅ7がハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物が好まし
く、その中でもＥ6がフッ素原子で置換されたメチル基
（例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基）またはフッ素原子で置換
されたエチル基（例えば、ペンタフルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基）であり、Ｅ7がメチル基
またはエチル基である化合物がより好ましい。あるいは
Ｅ6とＥ7とで末端で結合し、各々が結合しているＱ４上
の原子とともに５〜７員の飽和または不飽和環を形成し
ている化合物が好ましく、該飽和環または該不飽和環が
６員である化合物がより好ましい。ＱがＱ６である場合
は、Ｅ10ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
６アルキル基であり、Ｅ11がハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｅ44が塩素原
子または臭素原子である化合物が好ましく、その中でも
Ｅ10がフッ素原子で置換されたメチル基（例えば、トリ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフル
オロメチル基）またはフッ素原子で置換されたエチル基
（例えば、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオ
ロエチル基）であり、Ｅ11がメチル基またはエチル基で
ある化合物がより好ましい。あるいはＥ 10とＥ11とで末
端で結合し、各々が結合しているＱ６上の原子とともに
５〜７員の飽和または不飽和環を形成している化合物が
好ましく、その中でも該飽和環または該不飽和環が６員
である化合物がより好ましい。ＱがＱ１４である場合
は、Ｄ7が酸素原子であり、Ｅ25が水素原子であり、Ｅ
26がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ア
ルキル基であり、Ｅ27がＣ１−Ｃ３アルキル基である化
合物が好ましく、その中でもＥ26がフッ素原子で置換さ
れたメチル基（例えば、トリフルオロメチル基、クロロ
ジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基）またはフッ
素原子で置換されたエチル基（例えば、ペンタフルオロ
エチル基、１，１−ジフルオロエチル基）であり、Ｅ27
がメチル基またはエチル基である化合物がより好まし
い。ＱがＱ１６である場合は、Ｅ30がハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｅ31
が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｅ42が
水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物が好
ましく、その中でもＥ 30がメチル基、フッ素原子で置換
されたメチル基（例えば、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基）またはフ
ッ素原子で置換されたエチル基（例えば、ペンタフルオ
ロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基）であり、Ｅ
31が水素原子またはメチル基であり、Ｅ42が水素原子ま
たはメチル基である化合物がより好ましい。あるいはＥ
30とＥ31とで末端で結合し、各々が結合しているＱ１６
上の原子とともに５〜７員の飽和または不飽和環を形成
している化合物が好ましく、その中でも該飽和環または
該不飽和環が５〜６員である化合物がより好ましい。Ｑ
がＱ１８である場合は、Ｅ34がハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物が好ま
しく、その中でもＥ34がフッ素原子で置換されたメチル
基（例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基）またはフッ素原子で置
換されたエチル基（例えば、ペンタフルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基）である化合物がより好ま
しい。ＱがＱ１９である場合は、Ｖ1が−ＣＨ2−基また
は−ＣＨ2−ＣＨ2−基である化合物が好ましい。ＱがＱ
２０である場合は、Ｅ35がハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が窒素原子
であり、Ｖ2が−ＣＨ2−ＣＨ2−基または−ＣＨ＝ＣＨ
−基である化合物が好ましく、その中でもＥ35がフッ素
原子で置換されたメチル基（例えば、トリフルオロメチ
ル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基）またはフッ素原子で置換されたエチル基（例えば、
ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル
基）である化合物がより好ましい。
【００１３】本発明化合物は、例えば下記（製造法１）
〜（製造法２７）の製造法等を用いて製造する事ができ
る。
【００１４】（製造法１）一般式 化９
【化９】 ［式中、Ｔ、Ａ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と
同じ意味を表す。］で示される化合物［a-1］と一般式
化１０
【化１０】 ［式中、Ｅ1およびＥ2は前記と同じ意味を表す。］で示
される酸無水物［a-5］とを反応させる方法。該反応
は、通常無溶媒、または溶媒中で行われ、反応温度の範
囲は５０〜２００℃であり、反応時間の範囲は通常１〜
１００時間である。反応に供される試剤の量は、化合物
［a-1］１モルに対して、酸無水物［a-5］は１モルの割
合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させ
ることができる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブ
チルエ−テル等のエ−テル類、ニトロメタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ある
いはそれらの混合物等が挙げられる。また、パラトルエ
ンスルホン酸等の酸を反応の触媒として使用することも
できる。反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。（特開昭
５５−１３９３５９号参照）
【００１５】（製造法２）下記スキ−ム 化１１に従っ
た製造法。
【化１１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｄ1、Ｄ2、Ｅ3、Ｅ4、
Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ200はＣ１
−Ｃ５アルキル基（例えばメチル基、エチル基等）また
は水素原子を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６１−２７９８５号に
記載の方法に準じて行うか、または、例えば以下の方法
により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［a-2］を製造する方法 化合物［a-2］は、化合物［a-1］を溶媒中、または無溶
媒でイソシアネート化またはイソチオシアネート化させ
ることにより製造することができる。イソシアネート化
剤またはイソチオシアネート化剤：ホスゲン、トリクロ
ロメチルクロロホルメート、オキザリルクロライド、チ
オホスゲン等 イソシアネート化剤またはイソチオシアネート化剤の
量：化合物［a-1］１モルに対して１当量〜過剰量の割
合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等 反応温度：室温〜イソシアネート化剤またはイソチオシ
アネート化剤の還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。２）化合物［a-
2］から化合物［a-3］を製造する方法 化合物［a-3］は、化合物［a-2］と一般式 化１２
【化１２】 ［式中、Ｄ1、Ｅ3、Ｅ4およびＲ200は前記と同じ意味を
表す。］で示される化合物［a-6］を溶媒中、塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。 化合物［a-6］の量：化合物［a-2］１モルに対して１〜
５モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、トリエチルアミン等の有機塩基類、ナトリウム
メチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［a-2］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、エタノール
等のアルコール類および、それらの混合物等。 反応温度：−１５℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。また、本工程の反
応条件によっては、直接、化合物［a-4］が得られる場
合もある。 ３）化合物［a-3］から化合物［a-4］を製造する方法 化合物［a-4］は、化合物［a-3］を溶媒中、塩基の存在
下に反応することにより製造することができる。 塩基の種類：水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリ
ウムメチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［a-3］１モルに対して１〜5モルの割
合 溶媒：テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類および、それらの混合
物等。 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００１６】（製造法３）下記スキ−ム 化１３に従っ
た製造法。
【化１３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4，Ｒ200、Ｄ1、Ｄ2、Ｅ3、
Ｅ4、Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６１−２７９８５号に
記載の方法に準じて行うか、または、例えば以下の方法
により製造することができる。 １）化合物［a-2］から化合物［b-3］を製造する方法 化合物［b-3］は、化合物［a-2］と一般式 化１４
【化１４】 ［式中、Ｄ1、Ｅ3、Ｅ4およびＲ200は前記と同じ意味を
表す。］で示される化合物［b-5］を溶媒中、塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。 化合物［b-5］の量：化合物［a-2］１モルに対して１〜
5モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、トリエチルアミン等の有機塩基類、ナトリウム
メチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［a-2］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、エタノール
等のアルコール類および、それらの混合物等。 反応温度：−１５℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。また、本工程の反
応条件によっては、直接、化合物［b-4］が得られる場
合もある。 ２）化合物［b-3］から化合物［b-4］を製造する方法 化合物［b-4］は、化合物［b-3］を溶媒中、塩基の存在
下に反応することにより製造することができる。 塩基の種類：水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリ
ウムメチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［b-3］１モルに対して１〜5モルの割
合 溶媒：テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類および、それらの混合
物等 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００１７】（製造法４）下記スキーム 化１５に従っ
た製造法。
【化１５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｄ3、Ｅ5、Ｔ、Ａおよび
Ｙは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、国際特許出願公開明細書ＷＯ
８７／０３８７３号に記載の方法に準じて行うか、また
は、例えば以下の方法により行うことができる。１）化
合物［a-1］から化合物［c-1］を製造する方法 化合物［c-1］は、前記製造法２の１）に記載の方法に
準じて、化合物［a-1］から製造することができる。 ２）化合物［c-1］から化合物［c-2］を製造する方法 化合物［c-2］は、化合物［c-1］とトリメチルシリルア
ジドとを溶媒中または、無溶媒で反応させることにより
製造することができる。 トリメチルシリルアジドの量：化合物［c-1］１モルに
対して１〜３モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン等 反応温度：室温〜１００℃または還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ３）化合物［c-2］から化合物［c-3］を製造する方法 化合物［c-3］は、化合物［c-2］と一般式 化１６
【化１６】 ［式中、Ｅ5は前記と同じ意味を表し、Ｍ1は塩素原子、
臭素原子、よう素原子またはメタンスルホニルオキシ基
を表す。］で示される化合物［c-4］とを溶媒中、塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。 化合物［c-4］の量：化合物［c-2］１モルに対して１〜
３モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等 塩基の量：化合物［c-2］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン等 反応温度：室温〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００１８】（製造法５）下記スキーム 化１７に従っ
た製造法。
【化１７】 ［式中、Ｒ201はメトキシ基、エトキシ基またはジメチ
ルアミノ基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ6、Ｅ7、
Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６０−１４９５７１号
公報に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の
方法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［d-1］を製造する方法 化合物［d-1］は、化合物［a-1］を酸の存在下に亜硝酸
ナトリウム等を用いてジアゾニウム化した後、塩化すず
（II）等の還元剤と反応させることにより製造すること
ができる。(オルガニックシンセシスコレクティブボリ
ュム１、ｐ４４２参照) （ジアゾニウム化反応） 亜硝酸ナトリウムの量：化合物［a-1］１モルに対して1
モル〜２モルの割合 酸の種類：塩酸等 酸の量：化合物［a-1］１モルに対して１モル〜過剰量
の割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （還元反応） 還元剤の種類：塩化すず（II）等 還元剤の量：化合物［a-1］１モルに対して３〜１０モ
ルの割合 溶媒：塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［d-1］から化合物［d-3］を製造する方法 化合物［d-3］は化合物［d-1］と一般式 化１８
【化１８】 ［式中、Ｅ7およびＲ201は前記と同じ意味を表し、Ｒ
202はメチル基またはエチル基を表す。］で示される化
合物［d-5］とを溶媒中、必要ならば塩基の存在下に反
応させ中間体［d-2］とし、次いで塩基の存在下に反応
させることにより製造することができる。また、中間体
［d-2］は単離することも可能である。 （化合物［d-1］から化合物［d-2］の反応） 化合物［d-5］の量：化合物［d-1］１モルに対して１〜
３モルの割合 塩基の種類：トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の
金属アルコラート類、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基等 溶媒：ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 （化合物［d-2］から化合物［d-3］の反応） 塩基の種類：トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の
金属アルコラート類、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基等 塩基の量：化合物［a-1］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ３）化合物［d-3］から化合物［d-4］を製造する方法 化合物［d-4］は、化合物［d-3］と一般式 化１９
【化１９】 ［式中、Ｅ6およびＭ1は前記と同じ意味を表す。］で示
される化合物［d-6］とを溶媒中、塩基の存在下に反応
させることにより製造することができる。 化合物［d-6］の量：化合物［d-3］１モルに対して１〜
３モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等 塩基の量：化合物［d-3］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン等 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。また、化合物［d-
3］は、下記スキーム 化２０に従って製造することも
できる。（特表平７−５０３２５３号公報参照）
【化２０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ7、Ｔ、ＡおよびＹは
前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［d-1］から化合物［e-1］を製造する方法 化合物［e-1］は、化合物［d-1］と一般式 化２１
【化２１】 ［式中、Ｅ7は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［e-3］とを溶媒中、反応させることにより製造す
ることができる。 化合物［e-3］の量：化合物［d-1］１モルに対して1モ
ル〜１０モルの割合 溶媒：水、エタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール
類、およびそれら混合物等 反応温度：−１５℃〜７０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。なお、化合物［e-
1］は、単離することなくそのまま次工程の反応に供す
ることもできる。 ２）化合物［e-1］から化合物［e-2］を製造する方法 化合物［e-2］は、化合物［e-1］とアルカリ金属シアナ
ートとを溶媒中、必要であれば酸の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。 アルカリ金属シアナートの種類：ＮａＯＣＮ、ＫＯＣＮ
等 アルカリ金属シアナートの量：化合物［e-1］１モルに
対して１〜３モルの割合 酸の種類：酢酸等の有機酸類 酸の量：化合物［e-1］１モルに対して０．０１〜１モ
ルの割合 溶媒：水、エタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール
類、およびそれら混合物等 反応温度：−１５℃〜８０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。なお、化合物［e-
2］は、単離することなくそのまま次に用いることもで
きる。 ３）化合物［e-2］から化合物［d-3］を製造する方法 化合物［d-3］は、化合物［e-2］を溶媒中、ハロゲン、
次亜ハロゲン酸、次亜ハロゲン酸塩等の酸化剤で酸化す
ることにより製造することができる。 酸化剤の種類：塩素、次亜塩素酸、次亜塩素酸ナトリウ
ム等 酸化剤の量：化合物［e-2］１モルに対して１〜３モル
の割合 溶媒：水、エタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール
類、およびそれら混合物、等 反応温度：−１５℃〜６０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００１９】（製造法６）下記スキ−ム 化２２に従っ
た製造法。
【化２２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ10、Ｅ11、Ｔ、Ａおよ
びＹは前記と同じ意味を表し、Ｅ144はハロゲン原子を
表し、Ｒ203はメチル基またはエチル基を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６０−２３３０６１号
公報に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の
方法により行うことができる。 １）化合物［d-1］から化合物［f-2］を製造する方法 化合物［f-2］は、化合物［d-1］と一般式 化２３
【化２３】 ［式中、Ｅ10、Ｅ11およびＲ203は前記と同じ意味を表
し、］で示される化合物［f-4］とを溶媒中、必要であ
れば酸の存在下に反応させることにより製造することが
できる。 化合物［f-4］の量：化合物［d-1］１モルに対して1モ
ル〜１０モルの割合 溶媒：水、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、およびそれ
ら混合物等 酸の種類：パラトルエンスルホン酸、塩酸、酢酸等 酸の量：［ｄ-1］１モルに対して０．０００１モル〜大
過剰の割合 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［f-2］から化合物［f-3］を製造する方法 化合物［f-3］は、化合物［f-2］をハロゲン化剤と溶媒
中、または無溶媒で常圧または加圧下で反応させること
により製造することができる。 ハロゲン化剤の種類：オキシ塩化リン、五塩化リン、オ
キザリルクロライド、ホスゲン、トリクロロメチルクロ
ロホルメート等 ハロゲン化剤の量：化合物［f-2］１モルに対して1モル
〜過剰量 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等 反応温度：５０〜２５０℃ 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。また、Ｅ10がＣＦ
2Ｈ基である化合物の場合は、下記スキーム 化２４に
従って製造することもできる。
【化２４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ11、Ｅ144、Ｔ、Ａお
よびＹは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［g-1］から化合物［g-2］を製造する方法 化合物［g-2］は、化合物［g-1］とビルスマイヤー試薬
（ジメチルホルムアミドと、オキシ塩化リン、五塩化リ
ン、オキザリルクロライド、ホスゲン、トリクロロメチ
ルクロロホルメート等のハロゲン化物とから調整：実験
化学講座第４版２１、１１０ページ参照）を溶媒中、ま
たは無溶媒で反応させることにより製造することができ
る。 ビルスマイヤー試薬の量：化合物［g-1］１モルに対し
て1モル〜２０モル 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類等 反応温度：−１０〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［g-2］から化合物［g-3］を製造する方法 化合物［g-3］は化合物［g-2］とフッ素化剤とを溶媒
中、反応させることにより製造することができる。 フッ素化剤の種類：ジメチルアミノサルファートリフロ
リド等 フッ素化剤の量：化合物［g-2］１モルに対して1モル〜
１０モル 溶媒：クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等 反応温度：−１０℃〜室温 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２０】（製造法７）下記スキ−ム 化２５に従っ
た製造法。
【化２５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ12、Ｄ4、Ｔ、Ａおよ
びＹは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６０−１０９５７８号
公報に記載の方法に準じて行うか、または、例えば以下
の方法により行うことができる。 １）化合物［d-1］から化合物［h-1］を製造する方法 化合物［h-1］は、化合物［d-1］と、一般式 化２６
【化２６】 ［式中、Ｅ12は前記と同じ意味を表し、Ｒ204は水素原
子、メチル基またはエチル基を表す。］で示される化合
物［h-3］、一般式 化２７
【化２７】 ［式中、Ｅ12は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［h-4］または一般式 化２８
【化２８】 ［式中、Ｅ12は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［h-5］から選ばれるいずれかのアシル化剤とを、
溶媒中、または無溶媒で反応させることにより製造する
ことができる。 アシル化剤の量：化合物［d-1］１モルに対して1〜5モ
ル 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［h-1］から化合物［h-2］を製造する方法 化合物［h-2］は、化合物［h-1］と一般式 化２９
【化２９】 ［式中、Ｄ4は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［h-6］とを溶媒中、塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。 化合物［h-6］の量：化合物［h-1］に対して１モル〜５
モル 塩基の種類：トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基
類、炭酸カリウム等の無機塩基類等 塩基の量：化合物［h-1］１モルに対して1〜5モル 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類等 反応温度：−１０℃〜室温 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２１】（製造法８）下記スキ−ム 化３０に従っ
た製造法。
【化３０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ13、Ｔ、ＡおよびＹは
前記と同じ意味を表し、Ｅ114はハロゲン原子を表し、
Ｒ205はメチル基またはエチル基を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開平６−１４５０１１号公
報に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方
法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［i-1］を製造する方法 化合物［i-1］は化合物［a-1］と一般式 化３１
【化３１】 ［式中、Ｒ205は前記と同じ意味を表す。］で示される
クロロぎ酸エステル［i-5］とを溶媒中、塩基の存在下
に反応させることにより製造することができる。 クロロぎ酸エステル［i-5］の量：化合物［a-1］１モル
に対して１〜１０モルの割合 塩基の種類：Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン等 塩基の量：化合物［a-1］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［i-1］から化合物［i-2］を製造する方法 化合物［i-2］は、化合物［i-1］と一般式 化３２
【化３２】 ［式中、Ｅ13は前記と同じ意味を表し、Ｍ6は塩素原子
または臭素原子を表す。］で示される化合物［i-6］と
を溶媒中、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの
存在下に反応させることにより製造することができる。 化合物［i-6］の量：化合物［i-1］１モルに対して１〜
１０モルの割合 リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの量：化合物
［a-1］１モルに対して１〜１０モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ３）化合物［i-2］から化合物［i-3］を製造する方法 化合物［i-3］は、化合物［i-2］をハロゲン化剤と溶媒
中、反応させることにより製造することができる。 ハロゲン化剤の種類：塩素、臭素等 ハロゲン化剤の量：化合物［i-1］１モルに対して１モ
ル〜大過剰の割合 溶媒：クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等 反応温度：１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ４）化合物［i-3］から化合物［i-4］を製造する方法 化合物［i-4］は、化合物［i-3］を溶媒中、塩基と反応
させることにより製造することができる。 塩基の種類：トリエチルアミン、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデク−７−エン等の有機塩基類等 塩基の量：化合物［i-3］１モルに対して１モル〜大過
剰の割合 溶媒：ジメチルスルホキシド等 反応温度：１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２２】（製造法９）下記スキ−ム 化３３に従っ
た製造法。
【化３３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ15、Ｅ16、Ｔ、Ａおよ
びＹは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の例えば、特開昭６０−１０４０７３号公報に記
載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方法によ
り行うことができる。 １）化合物［d-1］から化合物［j-1］を製造する方法 化合物［j-1］は、化合物［d-1］と一般式 化３４
【化３４】 ［式中、Ｅ15およびＥ16は前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物［j-3］とを溶媒中、必要であれば酸の
存在下に反応させることで製造することができる。 化合物［j-3］の量：化合物［d-1］１モルに対して１〜
５モルの割合 溶媒：トルエン、エタノール、酢酸、テトラヒドロフラ
ン等 酸：パラトルエンスルホン酸等 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［j-1］から化合物［j-2］を製造する方法 化合物［j-2］は、化合物［j-1］を酸化剤と溶媒中、ピ
リジンの存在下に反応させることにより製造することが
できる。 ピリジンの量：化合物［j-1］１モルに対して１〜２モ
ル 酸化剤の種類：硫酸銅（II）等 酸化剤の量：化合物［j-1］１モルに対して１〜５モル
の割合 溶媒：トルエン、エタノール、酢酸、テトラヒドロフラ
ン等 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２３】（製造法１０）下記スキ−ム 化３５に従
った製造法。
【化３５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ17、Ｅ18、Ｅ19、
Ｄ5、Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ206は
メチル基またはエチル基を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６３−１８３５６７号
公報に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の
方法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［k-1］を製造する方法 化合物［k-1］は、前記製造法２の１）に記載の方法に
準じて、化合物［a-1］から製造することができる。 ２）化合物［k-1］から化合物［k-2］を製造する方法 化合物［k-2］は化合物［k-1］と一般式 化３６
【化３６】 ［式中、Ｅ18、Ｅ19およびＲ206は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物［k-5］とを溶媒中、塩基の存
在下に反応することにより製造することができる。 化合物［k-5］の量：化合物［k-1］１モルに対して１〜
２モル 塩基の種類：トリエチルアミン、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム、ナトリウムメチラート等 塩基の量：化合物［k-1］１モルに対して１〜５モルの
割合 溶媒：トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。また本工程の反応
条件によっては、直接、化合物［k-3］が得られる場合
がある。 ３）化合物［k-2］から化合物［k-3］を製造する方法 化合物［k-3］は、化合物［k-2］を溶媒中、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート等 塩基の量：化合物［k-2］１モルに対して１〜５モルの
割合 溶媒：トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ４）化合物［k-3］から化合物［k-4］を製造する方法 化合物［k-4］は化合物［k-3］と一般式 化３７
【化３７】 ［式中、Ｅ17は前記と同じ意味を表し、Ｍ7はよう素原
子、臭素原子または塩素原子を表す。］で示される化合
物［k-6］とを溶媒中、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。 化合物［k-6］の量：化合物［k-3］１モルに対して１〜
２モル 塩基の種類：トリエチルアミン、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム、ナトリウムメチラート等 塩基の量：化合物［k-3］１モルに対して１〜５モルの
割合 溶媒：トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２４】（製造法１１）下記スキ−ム 化３８に従
った製造法。
【化３８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ20、Ｅ21、Ｄ6、Ｔ、
ＡおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ207はメチル基
またはエチル基を表す。］ 各工程の反応は、例えば、国際特許出願公開明細書ＷＯ
８７／６２３５７号に記載の方法に準じて行うかまた
は、例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［l-1］を製造する方法 化合物［l-1］は、前記製造法２の１）に記載の方法に
準じて、化合物［a-1］から製造することができる。 ２）化合物［l-1］から化合物［l-2］を製造する方法 化合物［l-2］は、化合物［l-1］と一般式 化３９
【化３９】 ［式中、Ｅ20、Ｅ21およびＲ207は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物［l-4］とを溶媒中、塩基の存
在下反応することにより製造することができる。 化合物［l-4］の量：化合物［l-1］１モルに対して１〜
２モル 塩基の種類：トリエチルアミン、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム、ナトリウムメチラート等 塩基の量：化合物［l-1］１モルに対して１〜５モルの
割合 溶媒：トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。また本工程の反応
条件によっては、直接、化合物［l-3］が得られる場合
がある。 ３）化合物［l-2］から化合物［l-3］を製造する方法 化合物［l-3］は、化合物［l-2］を溶媒中、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート等 塩基の量：化合物［l-2］１モルに対して１〜５モルの
割合 溶媒：トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２５】（製造法１２）下記スキ−ム 化４０に従
った製造法。
【化４０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ22、Ｅ23、Ｔ、Ａおよ
びＹは前記と同じ意味を表す。］ 各工程は、例えば、特開昭６１−１０３８０１号公報に
記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下により用
いて行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［m-1］を製造する方法 化合物［m-1］は、化合物［a-1］と一般式 化４１
【化４１】 ［式中、Ｅ22およびＥ23は前記と同じ意味を表す。］で
示される酸無水物［m-2］とを通常無溶媒、または溶媒
中、必要ならば酸の存在下に反応させることにより製造
することができる。該反応の反応温度の範囲は５０〜２
００℃であり、反応時間の範囲は通常１〜１００時間で
ある。反応に供される試剤の量は、化合物［a-1］で示
される化合物１モルに対して、酸無水物［m-2］は１モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変
化させることができる。用いられる溶媒としては、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−
ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物、酢酸、プロピオン酸等
の有機酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、あるいはそれらの混合物等が挙げられる。また、酸
としてはパラトルエンスルホン酸等が使用することもで
きる。反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結
晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機
層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮
する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ること
ができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ
−等の操作によって精製することもできる。
【００２６】（製造法１３）下記スキ−ム 化４２に従
った製造法。
【化４２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ24、Ｔ、ＡおよびＹは
前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、国際特許出願公開明細書ＷＯ
８６／０００７２号に記載の方法に準じて行うかまた
は、例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［n-1］を製造する方法 化合物［n-1］は、化合物［a-1］を溶媒中、酸の存在下
にジアゾニウム化し、生じたジアゾニウム塩の溶液を式
化４３
【化４３】 で示される化合物［n-5］と溶媒中、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。 （ジアゾニウム化） 亜硝酸ナトリウムの量：化合物［a-1］１モルに対して1
モル〜２モルの割合 酸の種類：塩酸等 酸の量：化合物［a-1］１モルに対して１モル〜過剰量
の割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （化合物［n-5］との反応） 化合物［n-5］の量：化合物［a-1］１モルに対して１〜
５モルの割合 塩基の種類：酢酸ナトリウム等 塩基の量：前工程で使用した酸１モルに対して０．８〜
３モルの割合 溶媒：エタノール、水等 反応温度：０℃〜６０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、これをそのまま濃縮操作に付す
か、または反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し
乾燥するか、または、有機溶媒で抽出し有機層を乾燥、
濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得る
ことができる。該化合物は必要ならば、再結晶、カラム
クロマトグラフィ−等の操作によって精製することもで
きる。 ２）化合物［n-1］から化合物［n-2］を製造する方法 化合物［n-2］は、化合物［n-1］を溶媒中、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。 塩基の種類：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等 塩基の量：化合物［n-1］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
水、およびそれら混合物等 反応温度：０℃〜１１０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ３）化合物［n-2］から化合物［n-3］を製造する方法 化合物［n-3］は、化合物［n-2］を溶媒中、チオ酢酸の
存在下に反応させることにより製造することができる。 チオ酢酸の量：化合物［n-2］１モルに対して０．１〜
１０モルの割合 溶媒：キシレン等 反応温度：還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ４）化合物［n-3］から化合物［n-4］を製造する方法 化合物［n-4］は、化合物［n-3］と一般式 化４４
【化４４】 ［式中、Ｅ24は前記と同じ意味を表し、Ｍ8はよう素原
子、臭素原子または塩素原子を表す。］で示される化合
物［n-6］とを溶媒中、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。 化合物［n-6］の量：化合物［n-3］１モルに対して１〜
１０モルの割合 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム等 塩基の量：化合物［n-3］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：アセトン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等 反応温度：０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２７】（製造法１４）下記スキ−ム 化４５に従
った製造法。
【化４５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ25、Ｅ26、Ｅ27、Ｔ、
ＡおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ208およびＲ209
はＣ１−Ｃ５アルキル基（例えばメチル基、エチル基、
プロピル基等）を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開平５−４９５９号公報、
特開昭６３−４１４６６号公報等に記載の方法に準じて
行うかまたは、例えば以下の方法により行うことができ
る。 １）化合物［a-1］から化合物［o-1］を製造する方法 化合物［o-1］は、前記製造法８の１）に記載の方法に
準じて、化合物［a-1］と一般式 化４６
【化４６】 ［式中、Ｒ208は前記と同じ意味を表す。］で示される
クロロぎ酸エステル［o-4］から製造することができ
る。 ２）化合物［o-1］から化合物［o-11］を製造する方法 化合物［o-11］は化合物［o-1］と一般式 化４７
【化４７】 ［式中、Ｅ25、Ｅ26およびＲ209は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物［o-5］とを溶媒中、塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。 化合物［o-5］の量：化合物［o-1］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコ
ラート類等 塩基の量：化合物［o-1］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、およびそれら混合物、等 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。なお、化
合物［o-11］は、単離せずにそのまま次工程の反応に供
することもできる。 ３）化合物［o-11］から化合物［o-2］を製造する方法 化合物［o-2］は化合物［o-11］を溶媒中、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。 塩基の種類：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート
等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［o-11］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物、お
よびそれら混合物、等 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。なお、化
合物［o-2］は、単離せずにそのまま次工程の反応に供
することもできる。 ４）化合物［o-2］から化合物［o-3］を製造する方法 化合物［o-3］は、化合物［o-2］と一般式 化４８
【化４８】 ［式中、Ｅ27は前記と同じ意味を表し、Ｍ9は、よう素
原子、臭素原子、塩素原子、メタンスルホニルオキシ基
または２，４−ジニトロフェノキシ基を表す。］で示さ
れる化合物［o-6］とを溶媒中、塩基の存在下に反応さ
せることにより製造することができる。 化合物［o-6］の量：化合物［o-2］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［o-2］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２８】（製造法１５）下記スキーム 化４９に従
った製造法。
【化４９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｄ7、Ｅ25、Ｅ26、
Ｅ27、Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６３−４１４６６号公
報等に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の
方法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［p-1］を製造する方法 化合物［p-1］は、前記製造法２の１）に記載の方法に
準じて、化合物［a-1］から製造することができる。 ２）化合物［p-1］から化合物［p-2］を製造する方法 化合物［p-2］は、化合物［p-1］と一般式 化５０
【化５０】 ［式中、Ｅ25、Ｅ26およびＲ209は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物［p-7］とを溶媒中、塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。 化合物［p-7］の量：化合物［p-1］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［p-1］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、およびそれら混合物等 反応温度：−４０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。なお、化
合物［p-2］は、単離することなくそのまま次工程の反
応に供することもできる。 ３）化合物［p-2］から化合物［p-3］を製造する方法 化合物［p-3］は、化合物［p-2］と一般式 化５１
【化５１】 ［式中、Ｅ27およびＭ9は前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物［o-6］とを溶媒中、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。 化合物［o-6］の量：化合物［p-2］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［p-2］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：-１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００２９】（製造法１６）下記スキーム 化５２に従
った製造法。
【化５２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｄ7、Ｅ25、Ｅ26、
Ｅ27、Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意味を表す。］各工
程の反応は、例えば、特開昭６３−４１４６６号公報等
に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方法
により行うことができる。 １）化合物［p-1］から化合物［p-4］を製造する方法 化合物［p-4］は、化合物［p-1］とアンモニアとを溶媒
中、反応させることにより製造することができる。 アンモニアの量：化合物［p-1］１モルに対して１モル
〜大過剰の割合 溶媒：水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等 反応温度：−２０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［p-4］から化合物［p-2］を製造する方法 化合物［p-2］は、化合物［p-4］と一般式 化５３
【化５３】 ［式中、Ｅ25、Ｅ26およびＲ209は前記と同じ意味を表
し、Ｒ210はメチル基を表す。］で示される化合物［p-
9］とを溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。 化合物［p-9］の量：化合物［p-4］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［p-4］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。なお、化合物［p-
2］は、単離することなくそのまま次工程の反応に供す
ることもできる。 ３）化合物［p-2］から化合物［p-3］を製造する方法 化合物［p-3］は、化合物［p-2］と一般式 化５４
【化５４】 ［式中、Ｅ27およびＭ9は前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物［o-6］とを溶媒中、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。 化合物［o-6］の量：化合物［p-2］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［p-2］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：-１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００３０】（製造法１７）下記スキーム 化５５に従
った製造法。
【化５５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｄ7、Ｅ28、Ｅ29、Ａお
よびＹは前記と同じ意味を表す。］ 該反応は、例えば、特開平６−９２９４３号公報等に記
載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方法によ
り行うことができる。 １）化合物［p-5］から化合物［p-6］を製造する方法 化合物［p-6］は、化合物［p-5］を溶媒中、還元するこ
とにより製造することができる。 還元剤の種類：ＮａＢＨ4等 還元剤の量：化合物［p-5］１モルに対して１〜１０モ
ルの割合 溶媒：水、メタノール、エタノール、酢酸等 反応温度：−１０℃〜溶媒還流 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。
【００３１】（製造法１８）下記スキーム 化５６に従
った製造法。
【化５６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ30、Ｅ31、Ｅ42、Ｔ、
ＡおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ211は水素原
子、メチル基またはエチル基を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開平９−３２３９７７号公
報、国際特許出願明細書ＷＯ９８／１７６３２号等に記
載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方法によ
り行うことができる。１）化合物［a-1］から化合物［w
-1］を製造する方法 化合物［w-1］は、前記製造法５の１）に記載の方法に
準じて、化合物［a-1］から製造することができる。 ２）化合物［w-1］から化合物［w-2］を製造する方法 化合物［w-2］は、一般式 化５７
【化５７】 ［式中、Ｅ30およびＥ42は前記と同じ意味を表し、Ｍ10
はよう素原子、臭素原子または塩素原子を表す。］で示
される化合物［w-8］と水とを塩基の存在下に反応させ
て、一般式 化５８
【化５８】 ［式中、Ｅ30およびＥ42は前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物［w-9］とした（反応１）後、次いで該
カルボニル誘導体と化合物［w-1］とを反応させる（反
応２）ことにより製造することができる。 （反応１）反応１は、通常、溶媒中で行い、反応温度の
範囲は通常２０〜１００℃、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間であり、反応に供される試剤の量は、化合物
［w-8］１モルに対して水および塩基の量は各々２モル
の割合が理想的であるが、必要に応じて変化させること
ができる。用いられる塩基としては、有機塩基、無機塩
基ともに使用することができ、例えば、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル
等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
アルコール類、水等、あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。 （反応２）反応２は、通常、溶媒中で行い、反応温度の
範囲は通常−２０〜２００℃、反応時間の範囲は通常瞬
時〜７２時間であり、反応に供される試剤の量は、化合
物［w-8］１モルに対して化合物［w-1］は１モルの割合
が理想的であるが、反応の状況に応じて任意に変化させ
ることができる。また、状況に応じて化合物［w-1］の
塩酸塩や硫酸塩等の塩を用いることもできる。用いられ
る溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニ
トロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセト
ニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等アルコール類、水等、あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注加し、析
出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽
出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をその
まま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を
得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマト
グラフィ−等の操作によって精製することもできる。 ３）化合物［w-2］から化合物［w-3］を製造する方法
（ルート１） 化合物［w-3］は、化合物［w-2］と一般式 化５９
【化５９】 ［式中、Ｅ31は前記と同じ意味を表し、Ｒ213はメチル
基またはエチル基を表し、Ａｒは置換されていてもよい
フェニル基（例えば、フェニル基等）を表す。］で示さ
れるホスホラン化合物［w-10］とを溶媒中、反応させる
ことにより製造することができる。該反応は、通常、溶
媒中で行い、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃で
あり好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間の範囲
は通常瞬時〜７２時間であり、反応に供される試剤の量
は、化合物［w-2］１モルに対して化合物［w-10］は１
モルの割合が理想的であるが、反応の状況に応じて任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル等のニト
リル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等アルコー
ル類、水等、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取
し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥
し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の
後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ４）化合物［w-2］から化合物［w-4］を製造する方法
（ルート２） 化合物［w-4］は、化合物［w-2］と一般式 化６０
【化６０】 ［式中、Ｅ31およびＲ211は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物［w-11］とを溶媒中、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常２０〜
２００℃であり好ましくは４０℃〜１５０℃である。反
応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間であり、反応に供さ
れる試剤の量は、化合物［w-2］１モルに対して化合物
［w-11］は通常１〜１０モルであり、好ましくは１〜２
モルの割合が理想的である。塩基の量は、化合物［w-1
1］に対して通常１〜大過剰であり、好ましくは１〜１
０モルの割合が理想的である。用いられる塩基として
は、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基
等が挙げられる。用いられる溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物、アセトニトリル等のニトリル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等アルコール類、水
等、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥す
るか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮す
るか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処理操
作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該化合
物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作によっ
て精製することもできる。 ５）化合物［w-4］から化合物［w-3］を製造する方法 化合物［w-3］は、化合物［w-4］を溶媒中、必要であれ
ば、塩基または酸の存在下、あるいは酸塩基混合系で反
応させることにより製造することができる。該反応は、
通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常２０〜２０
０℃であり好ましくは４０℃〜１５０℃である。反応時
間の範囲は通常瞬時〜９６時間であり、必要により用い
られる塩基の種類としては、ピリジン等の有機塩基類、
ナトリウムメチラート等の金属アルコラート類等が挙げ
られ、塩基の量は、化合物［w-4］１モルに対して通常
１〜大過剰であり、好ましくは１〜１０モルの割合が理
想的である。必要により用いられる酸の種類としては、
酢酸、安息香酸等の有機酸類、パラトルエンスルホン酸
類、等が挙げられ、酸の量は、化合物［w-4］１モルに
対して通常１〜大過剰であり、好ましくは１〜１０モル
の割合が理想的である。用いられる溶媒としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、等の芳香族炭化水素類、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロ
ベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等アルコール
類、等、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し乾
燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃
縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処
理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該
化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作に
よって精製することもできる。また、化合物［w-7］
（化合物［w-2］においてＥ42がＨである化合物）は下
記スキーム 化６１に従っても製造することができる。
【化６１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ30、Ｔ、ＡおよびＹは
前記と同じ意味を表し、Ｒ214はメチル基またはエチル
基を表す。］ 例えば、特開平９−３２３９７７号公報に記載の方法に
準じて行うかまたは、例えば以下の方法により行うこと
ができる。 ６）化合物［a-1］から化合物［w-5］を製造する方法(T
etrahedron,Vol.35,p2013(1979)参照) 化合物［w-5］は、化合物［a-1］を溶媒中、酸の存在下
に亜硝酸ナトリウム等を用いてジアゾニウム化した後、
次いで一般式 化６２
【化６２】 ［式中、Ｅ30およびＲ214は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物［w-12］と溶媒中、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。 （ジアゾニウム化） 亜硝酸ナトリウムの量：化合物［a-1］１モルに対して1
モル〜２モルの割合 酸の種類：塩酸等 酸の量：化合物［a-1］１モルに対して１〜１００モル
の割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （化合物［w-12］との反応） 化合物［w-12］の量：化合物［a-1］１モルに対して１
〜５モルの割合 塩基の種類：酢酸ナトリウム等 塩基の量：全行程で使用した酸１モルに対して０．８〜
３モルの割合 溶媒：エタノール、水等 反応温度：０℃〜６０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ６）化合物［w-5］から化合物［w-6］を製造する方法 化合物［w-6］は、化合物［w-5］を溶媒中、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。反応
温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反応時間の範囲
は通常瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤の量
は化合物［w-5］１モルに対して塩基の量は１モルの割
合が理論量であるが、必要に応じて変化させることがで
きる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化リチウム１水和物、水酸化バリウム、水酸化
カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等アルコール類、水等、あるいはそれ
らの混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に
注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有
機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反
応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的
の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラ
ムクロマトグラフィ−等の操作によって精製することも
できる。 ７）化合物［w-6］から化合物［w-7］を製造する方法 化合物［w-7］は、化合物［w-6］を溶媒中で、加熱する
ことにより製造することができる。反応温度の範囲は通
常５０〜２００℃であり反応時間の範囲は通常瞬時〜７
２時間である。反応に用いられる溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリ
ル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
アミド類、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等アルコール類、ピリジン、ピコリン等の含窒素芳香族
化合物、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン等の３級アミン類、水等、あるいは
それらの混合物が挙げられる。本反応は、必要に応じて
銅粉等の金属を触媒として用いることもできる。反応終
了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し乾
燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃
縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処
理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該
化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作に
よって精製することもできる。
【００３２】（製造法１９）下記スキーム 化６３に従
った製造法。
【化６３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ32、Ｅ33、Ｅ43、Ｔ、
ＡおよびＹは前記と同じ意味を表す。］ 反応の各工程は、例えば、特開平６−２５１８６号公報
等に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方
法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［r-1］を製造する方法 化合物［r-1］は、化合物［a-1］を溶媒中または、無溶
媒でイソチオシアネート化させることにより製造するこ
とができる。 イソチオシアネート化剤：チオホスゲン等 イソチオシアネート化剤の量：化合物［a-1］１モルに
対して１当量〜過剰量の割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等。 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［r-1］から化合物［r-2］を製造する方法 化合物［r-2］は、化合物［r-1］と一般式 化６４
【化６４】 ［式中、Ｅ32およびＥ43は前記と同じ意味を表し、Ｒ
215はメチル基、エチル基またはプロピル基を表す。］ で示される化合物［r-6］とを溶媒中、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。 化合物［r-6］の量：化合物［r-1］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［r-1］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ３）化合物［r-2］から化合物［r-3］を製造する方法 化合物［r-3］は、化合物［r-2］を溶媒中、塩基の存在
下にラネ−ニッケルと反応させることにより製造するこ
とができる。 ラネ−ニッケル量：化合物［r-2］１モルに対して1〜２
０モルの割合 塩基の種類：ピリジン等の含窒素化合物、トリエチルア
ミン等の有機塩基、アンモニア等 塩基の量：化合物［r-2］１モルに対して０．１〜２０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、水、およびそれら混合物、等 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ４）化合物［r-3］から化合物［r-4］を製造する方法 化合物［r-4］は、化合物［r-3］を溶媒中、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。 塩基の種類：ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［r-3］１モルに対して１〜２０モル
の割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、水、およびそれら混合物、等 反応温度：２０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ５）化合物［r-4］から化合物［r-5］を製造する方法 化合物［r-5］は、化合物［r-4］と一般式 化６５
【化６５】 ［式中、Ｅ33は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［r-7］または一般式 化６６
【化６６】 ［式中、Ｅ33は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［r-8］から選ばれるアシル化剤とを溶媒中、反応
させることにより製造することができる。 アシル化剤の量：化合物［r-4］１モルに対して1〜5モ
ル 溶媒：酢酸、プロピオン酸等の有機酸等 反応温度：溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００３３】（製造法２０）下記スキーム 化６７に従
った製造法。
【化６７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ34、Ｔ、ＡおよびＹは
前記と同じ意味を表す。］ 該反応は、例えば、特開平４−３５６４６３号公報等に
記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方法に
より行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［s-1］を製造する方法 化合物［s-1］は、化合物［a-1］と一般式 化６８
【化６８】 ［式中、Ｅ34は前記と同じ意味を表す。］で示される酸
無水物［s-2］とを溶媒中、必要であれば酸の存在下に
反応させることにより製造することができる。 酸無水物［s-2］の量：化合物［a-1］１モルに対して１
〜５モルの割合 溶媒：酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、ベンゼン、ト
ルエン、等の芳香族炭化水素類等 酸の種類：パラトルエンスルホン酸等 反応温度：室温〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００３４】（製造法２１）下記スキーム 化６９に従
った製造法。
【化６９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ34、Ｄ9、Ｖ1、Ｔ、Ａ
およびＹは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開平５−２５１７３号公報
等に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方
法により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［t-1］を製造する方法 化合物［t-1］は、前記製造法２の１）に記載の方法に
準じて、化合物［a-1］から製造することができる。 ２）化合物［t-1］から化合物［t-2］を製造する方法 化合物［t-2］は、化合物［t-1］と一般式 化７０
【化７０】 ［式中、Ｖ1は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［t-3］とを溶媒中、塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。 化合物［t-3］の量：化合物［t-1］１モルに対して０．
９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［t-1］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、およびそれら混合物等 反応温度：−４０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。
【００３５】（製造法２２）下記スキーム 化７１また
は化７２に従った製造法。
【化７１】
【化７２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｅ35、ＡおよびＹは前記
と同じ意味を表す。］ 例えば、国際特許出願明細書ＷＯ９８／１４４５２号等
に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方法
により行うことができる。 １）化合物［a-1］から化合物［u-1］を製造する方法 化合物［u-1］は、前記製造法１９の１）に記載の方法
に準じて、化合物［a-1］から製造することができる。 ２）化合物［u-1］から化合物［u-2］を製造する方法 化合物［u-2］は、化合物［u-1］と一般式 化７３
【化７３】 ［式中、Ｅ35およびＲ215は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物［u-12］とを溶媒中、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。 化合物［u-12］の量：化合物［u-1］１モルに対して
０．９〜１０モルの割合 塩基の種類：水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［u-1］１モルに対して０．１〜１０
モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、等 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ３）化合物［u-2］から化合物［u-3］を製造する方法 化合物［u-3］は、化合物［u-2］とよう化メチル、ジメ
チル硫酸等のメチル化剤とを溶媒中、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。 塩基の種類：トリエチルアミン等の有機塩基、ピリジン
等の含窒素化合物、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化カリウム、等の無機塩基類、等 塩基の量：化合物［u-2］１モルに対して１〜２０モル
の割合 メチル化剤の量：化合物［u-2］１モルに対して１〜２
０モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等のアミド類、水およびそれら混合物等 反応温度：−１０℃〜室温 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ４）化合物［u-3］から化合物［u-4］を製造する方法 化合物［u-4］は、化合物［u-3］を溶媒中、酸化剤と反
応させることにより製造することができる。 酸化剤の種類：ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水等 酸化剤の量：化合物［u-3］１モルに対して２〜２０モ
ルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、水およびそれら
混合物等 反応温度：−２０℃〜室温 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ５）化合物［u-4］から化合物［u-5］を製造する方法 化合物［u-5］は、化合物［u-4］を溶媒中、アンモニア
と反応させることにより製造することができる。 アンモニアの量：化合物［u-4］１モルに対して１〜大
過剰量の割合 溶媒：ｔ−ブタノール、イソプロパノール等。 反応温度：−２０〜４０℃ 反応時間：瞬時〜１０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ６）化合物［u-4］から化合物［u-6］を製造する方法 化合物［u-6］は、化合物［u-4］とアジ化ナトリウム、
トリメチルシリルアジド等のアジ化剤とをメタノール、
エタノール、水等の溶媒中、反応させることにより製造
することができる。 アジ化剤の量：化合物［u-4］１モルに対して１当量〜
過剰量の割合 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ６）化合物［u-5］から化合物［u-7］を製造する方法 化合物［u-7］は、化合物［u-5］とクロロアセトアルデ
ヒド（４０％水溶液）等のハロアセトアルデヒド類とを
溶媒中、反応させることにより製造することができる。
溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、水等およびそれら混合物が挙げられ
る。反応温度は４０℃〜溶媒還流温度であり、反応時間
時間は瞬時〜２０時間である。反応終了後は、反応液を
水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しく
は有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるい
は反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、
目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、
カラムクロマトグラフィ−等の操作によって精製するこ
ともできる。 ７）化合物［u-4］から化合物［u-8］を製造する方法 化合物［u-8］は、化合物［u-4］とヒドラジン(抱水)と
を溶媒中、または無溶媒で反応させることにより製造す
ることができる。 ヒドラジンの量：化合物［u-4］１モルに対して１モル
〜大過剰量 溶媒：ｔ−ブタノール、イソプロパノール等。 反応温度：−２０〜４０℃ 反応時間：瞬時〜１０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ８）化合物［u-4］から化合物［u-9］を製造する方法 化合物［u-9］は、化合物［u-4］と２−エタノールアミ
ンとを溶媒中、または無溶媒で反応させることにより製
造することができる。 ２−エタノールアミンの量：化合物［u-4］１モルに対
して１モル〜大過剰量 溶媒：ｔ−ブタノール、イソプロパノール等。 反応温度：−２０〜４０℃ 反応時間：瞬時〜１０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ９）化合物［u-8］から化合物［u-10］を製造する方法 化合物［u-10］は、化合物［u-8］とぎ酸とを溶媒中、
または無溶媒で、必要であれば更に異種の酸の存在下に
反応させることにより製造することができる。 酸の種類：パラトルエンスルホン酸、塩酸、等 酸の量：化合物［u-8］１モルに対して０．００１モル
〜大過剰量 ぎ酸の量：化合物［u-8］１モルに対して１モル〜大過
剰量 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、水、およびそれら混合物等 反応温度：４０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 １０）化合物［u-9］から化合物［u-11］を製造する方
法 化合物［u-11］は、化合物［u-9］を溶媒中、または無
溶媒、酸の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。 酸の種類：パラトルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、ポリ
燐酸等 酸の量：化合物［a-8］１モルに対して０．００１モル
〜大過剰量 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族
炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、水、およびそれら混合物等 反応温度：４０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００３６】（製造法２３）下記スキーム 化７４に従
った製造法。
【化７４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ215、Ｅ32、Ｅ33、Ｅ
43、Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ216は
Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基等)またはＮＲ217(Ｒ218)基（例えばジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等）を表す。｛ここで、Ｒ217お
よびＲ218は、各々独立してＣ１−Ｃ５アルキル基を表
す。｝］ 各工程の反応は、例えば、Bull.Soc.Chim.Fr.（134,pp.
47-57,1997)に記載の方法に準じて行うかまたは、例え
ば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［r-6］から化合物［r-9］を製造する方法 化合物［r-9］は、化合物［R-6］と一般式 化７５
【化７５】 ［式中、Ｅ33およびＲ216は前記と同じ意味を表し、Ｒ
219およびＲ220は各々独立してＣ１−Ｃ５アルキル基
（例えばメチル基、エチル基）を表す。］で示される化
合物［r-10］とを溶媒中、必要であれば酸の存在下に反
応させることにより製造することができる。 化合物［r-10］の量：化合物［r-6］１モルに対して１
モル〜過剰量の割合 酸の種類：酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類
等 酸の量：化合物［r-6］１モルに対して触媒量〜大過剰
の割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水等
およびそれらの混合物等。 反応温度：１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［r-9］から化合物［r-5］を製造する方法 化合物［r-5］は、化合物［r-9］と化合物［a-1］とを
溶媒中、必要であれば酸の存在下に反応させることによ
り製造することができる。 化合物［a-1］の量：化合物［r-9］１モルに対して０．
９〜１．１モルの割合 酸の種類：酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類
等 酸の量：化合物［r-9］１モルに対して触媒量〜大過剰
の割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水等
およびそれらの混合物等。 反応温度：１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。
【００３７】また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ、Ｔおよび
Ａの置換基の種類によっては、Ｑを構築した後に、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ、ＴおよびＡを導入または構築
することもできる。これらの製造法においては、必要に
応じ官能基を反応から保護するために保護基をもちいる
ことができる（T.W.Greene著 ProtectiveGroups in Or
ganic Synthesis 参照）。以下に、Ｑを構築した後に、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ 141を導入または構築した
製造例を示す。 （製造法２４）下記スキーム 化７６に従った製造法。
【化７６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ11およびＱは前記と同
じ意味を表し、Ｒ221はメトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプ
ロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基または
ニトリル基を表し、Ｍ23はフッ素原子、塩素原子または
臭素原子を表す。］ 例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［z-1］から化合物［z-2］を製造する方法 化合物［z-2］は、化合物［z-1］を溶媒中、塩基または
酸の存在下に、必要であれば相関移動触媒の存在下に反
応させることにより製造することができる。 塩基の種類：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム等の無機塩基類等 塩基の量：化合物［z-1］１モルに対して０．９〜１０
モルの割合 酸の種類：塩酸、硫酸等 酸の量：化合物［z-1］１モルに対して１モル〜過剰量 相関移動触媒の種類：テトラブチルアンモニウムブロミ
ド等 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水等
およびそれらの混合物等。 反応温度：１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［z-2］から化合物［z-3］を製造する方法 化合物［z-3］は、化合物［z-2］を溶媒中、必要であれ
ば塩基または酸の存在下に加熱することにより製造する
ことができる。 塩基の種類：キノリン、ピリジン等の含窒素化合物、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、スルホラン等の硫黄
化合物、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、
およびそれら混合物等 塩基の量：化合物［z-2］１モルに対して０．９モル〜
過剰量の割合 酸の種類：塩酸、硫酸等 酸の量：化合物［z-2］１モルに対して１モル〜過剰量 相関移動触媒の種類：テトラブチルアンモニウムブロミ
ド等 溶媒：ジメチルホルムアミド等のアミド類、スルホラン
等の硫黄化合物、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、
等およびそれらの混合物等。 反応温度：５０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、必要に応じて中和し、反応液を水に注加
し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶
媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液
をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化
合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−等の操作によって精製することもでき
る。尚、本工程には、銅等の金属触媒を触媒量用いるこ
ともできる。 化合物［z-23］から化合物［z-24］を製造する方法 化合物［v-24］は、化合物［v-23］を溶媒中、鉄粉によ
り還元することにより製造することができる。 鉄粉の量：化合物［v-23］１モルに対して２〜１０モル
の割合 溶媒：酢酸、水およびそれらの混合物等 反応温度：１５〜１１０℃ 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、反応液を濾過し、該ろ液を水に注加し、
析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で
抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそ
のまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物
を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマ
トグラフィ−等の操作によって精製することもできる。 ４）化合物［z-24］から化合物［z-25］を製造する方法 化合物［z-25］は、化合物［z-24］を酸の存在下に亜硝
酸ナトリウム等を用いてジアゾニウム化した後、次いで
塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅と反応さ
せることにより製造することができる。 （ジアゾニウム化反応） 亜硝酸ナトリウムの量：化合物［z-24］１モルに対して
1モル〜２モルの割合 酸の種類：硫酸、塩酸等 酸の量：化合物［z-24］１モルに対して１〜１００モル
の割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （ハロゲン化銅との反応） ハロゲン化銅の種類：塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等 塩化物の量：化合物［z-24］１モルに対して１〜１０モ
ルの割合 溶媒：塩酸、臭化水素酸等 反応温度：−１０〜８０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ５）化合物［z-24］から化合物［z-3］を製造する方法 化合物［z-3］は、化合物［z-24］を酸の存在下に亜硝
酸ナトリウム等を用いてジアゾニウム化した後、溶媒
中、熱分解させることにより製造することができる。 （ジアゾニウム化反応） 亜硝酸ナトリウムの量：化合物［z-24］１モルに対して
1モル〜２モルの割合 酸の種類：硫酸、塩酸等 酸の量：化合物［z-24］１モルに対して１〜１００モル
の割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （熱分解反応） 溶媒：硫酸、水等 反応温度：室温〜２００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００３８】（製造法２５）下記スキーム 化７７に従
った製造法。
【化７７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ11、Ｑ、Ｔ、ＡおよびＹは
前記と同じ意味を表す。］ 例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［z-4］から化合物［z-5］を製造する方法 化合物［z-5］は、化合物［z-4］を溶媒中、酸またはヨ
ウ化トリメチルシランの存在下で脱メチル化反応をする
ことにより製造することができる。 酸の種類：塩酸、硫酸等の無機酸類、三臭化ホウ素塩化
アルミニウム等のルイス酸類等 酸の量：化合物［z-4］１モルに対して１モル〜過剰量 ヨー化トリメチルシランの量：化合物［z-4］１モルに
対して１モル〜過剰量 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、水等およびそれら
の混合物等。 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１６８時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［z-5］から化合物［z-6］を製造する方法 化合物［z-6］は、化合物［z-5］と一般式 化７８
【化７８】 ［式中、Ｍ9およびＲ11は前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物［z-18］とを溶媒中、塩基存在下に反応
をさせることにより製造することができる。 化合物［z-18］の量：化合物［z-5］１モルに対して１
〜２モル 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、等 塩基の量：化合物［z-5］１モルに対して１〜５モル 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、水等およびそれら
の混合物等。 反応温度：−１０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 （製造法２６）下記スキーム 化７９に従った製造法。
【化７９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｑ、Ｔ、ＡおよびＹは前記と同じ意
味を表し、Ｒ222は−ＯＲ11基または−ＳＲ12基｛ここ
で、Ｒ11およびＲ12は前記と同じ意味を表す。｝を表
し、Ｒ223は−ＯＲ224または−ＳＲ225｛ここで、Ｒ224
およびＲ225は、同一または相異なり水素原子、Ｃ１−
Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ
１−Ｃ５アルコキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５
アルキルチオＣ１−Ｃ５アルキル基または置換されてい
てもよいフェニル基を表す。｝を表す。］ 例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［z-7］から化合物［z-8］を製造する方法 化合物［z-8］は、化合物［z-7］と一般式 化８０
【化８０】 ［式中、Ｒ222は前記と同じ意味を表す。］で示される
化合物［z-19］とを溶媒中、塩基存在下に反応をさせる
ことにより製造することができる。 化合物［z-19］の量：化合物［z-7］１モルに対して１
〜５モル 塩基の種類：トリエチルアミン等の有機塩基類、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムチオメトキシド等のアルココキ
シド類、等 塩基の量：化合物［z-7］１モルに対して１〜５モル 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、水等およびそれら
の混合物等。 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。また、化
合物［z-8］のうち、Ｒ222が−ＯＲ224または−ＳＲ225
｛ここでＲ224および−ＳＲ225は前記と同じ意味を表
す。｝である化合物（以下、化合物［z-8'］と記す。）
は、以下の方法により、化合物［z-9］および化合物［z
-10］を製造することができる。 ２）化合物［z-8'］から化合物［z-9］を製造する方法 化合物［z-9］は、化合物［z-8'］を溶媒中、鉄粉によ
り還元することにより製造することができる。 鉄粉の量：化合物［v-8'］１モルに対して２〜１０モル
の割合 溶媒：酢酸、水およびそれらの混合物等 反応温度：１５〜１１０℃ 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ３）化合物［z-9］から化合物［z-10］を製造する方法 化合物［z-10］は、化合物［z-9］を酸の存在下に亜硝
酸ナトリウム等を用いてジアゾニウム化した後、次いで
塩化銅（Ｉ）等の塩化物と反応させることにより製造す
ることができる。 （ジアゾニウム化反応） 亜硝酸ナトリウムの量：化合物［z-9］１モルに対して1
モル〜２モルの割合 酸の種類：塩酸等 酸の量：化合物［z-9］１モルに対して１〜１００モル
の割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （塩化物との反応） 塩化物の種類：塩化銅（Ｉ）等 塩化物の量：化合物［z-9］１モルに対して１〜１０モ
ルの割合 溶媒：塩酸等 反応温度：−１０〜８０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 （製造法２７）下記スキーム 化８１に従った製造法。
【化８１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ19、Ｑ、Ｔ、
ＡおよびＹは前記と同じ意味を表す。］ 例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［z-11］から化合物［z-12］を製造する方法 化合物［z-12］は、化合物［z-11］と青酸銅（Ｉ）とを
溶媒中、反応させることにより製造することができる。 青酸銅（Ｉ）の量：化合物［z-11］１モルに対して１〜
４モルの割合 溶媒の種類：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の
含硫黄化合物類等 反応温度：４０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、必要に応じてアンモニア水を加えた後、
有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮して目的の化合物
を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマ
トグラフィ−等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［z-12］から化合物［z-13］を製造する方法 化合物［z-13］は、化合物［z-12］と水とを、酸の存在
下に反応させることにより製造することができる。 水の量：化合物［z-12］１モルに対して１モル〜過剰量
の割合 酸の種類：塩酸、硫酸等 酸の量：化合物［z-12］１モルに対して１モル〜過剰量
の割合 反応温度：１０〜５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ３）化合物［z-13］から化合物［z-14］を製造する方法 化合物［z-14］は、化合物［z-13］と水とを、酸または
塩基の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。 水の量：：化合物［z-13］１モルに対して１当量〜過剰
量の割合 酸の種類：塩酸、硫酸等 酸の量：化合物［z-13］１モルに対して１当量〜過剰量
の割合 塩基の種類：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等 塩基の量：化合物［z-13］１モルに対して１〜３当量の
割合 反応温度：室温〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、必要であれば反応液を水に注加し、析出
した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出
し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのま
ま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得
ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグ
ラフィ−等の操作によって精製することもできる。 ４）化合物［z-14］から化合物［z-17］を製造する方法 化合物［z-17］は、化合物［z-14］と塩化チオニルとを
反応させて、酸クロライド化合物とした（反応１）後、
次いで該酸クロライド化合物と一般式 化８２
【化８２】 ［式中、Ｒ14は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［z-20］とを溶媒中、塩基の存在下に反応させる
（反応２）ことにより製造することができる。 （反応１） 塩化チオニルの量：化合物［z-14］に対して１モル〜過
剰量 反応温度：４０℃〜塩化チオニル還流温度 反応時間：瞬時〜１０時間 反応終了後は、反応液をそのまま濃縮して（反応２）の
原料に用いる。 （反応２） 化合物［z-20］の量：化合物［z-14］１モルに対して１
モル〜過剰量 塩基の種類：ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウ
ム等 塩基の量：化合物［z-14］１モルに対して１〜５モルの
割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、水等およびそれら
の混合物等。 反応温度：−１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、反応液を必要に応じて中和した後、水に
注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有
機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反
応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的
の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラ
ムクロマトグラフィ−等の操作によって精製することも
できる。 ５）化合物［z-13］から化合物［z-17］を製造する方法 化合物［z-17］は、化合物［z-13］と一般式 化８３
【化８３】 ［式中、Ｒ14は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［z-20］とを溶媒中、三ハロゲン化ホウ素化合物の
存在下に反応させることにより製造することができる。 化合物［z-20］の量：化合物［z-13］１モルに対して１
モル〜過剰量 三ハロゲン化ホウ素化合物の種類：三フッ化ホウ素、三
塩化ホウ素、三臭化ホウ素等 三ハロゲン化ホウ素化合物の量：化合物［z-13］１モル
に対して１モル〜過剰量 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水等
およびそれらの混合物等。 反応温度：５０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ６）化合物［z-12］から化合物［z-15］を製造する方法 化合物［z-15］は、化合物［z-12］と一般式 化８４
【化８４】 ［式中、Ｒ17は前記と同じ意味を表し、Ｍ11は、塩素原
子または臭素原子を表す。］で示される化合物［z-21］
とを溶媒中、反応させることにより製造することができ
る。 化合物［z-21］の量：化合物［z-12］１モルに対して１
モル〜１．３モル 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、水等およびそれら
の混合物等。 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、塩酸を加えた後、反応液を水に注加し、
析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で
抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそ
のまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物
を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマ
トグラフィ−等の操作によって精製することもできる。 ７）化合物［z-15］から化合物［z-16］を製造する方法 化合物［z-16］は、化合物［z-15］と一般式 化８５
【化８５】 ［式中、Ｒ19は前記と同じ意味を表す。］で示される化
合物［z-22］とを溶媒中、必要であれば塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。 化合物［z-22］の量：化合物［z-15］１モルに対して１
モル〜３モル 塩基の種類：トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウ
ム等 塩基の量：化合物［z-15］１モルに対して１モル〜５モ
ル 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、水等およびそれらの混合物等。 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。
【００３９】また、上記製造法以外にも、特開平５−２
１３９７０号公報、ヨーロッパ特許出願公開明細書６８
３１６０Ａ１号、特開昭６１−１６１２８８号公報等を
参考にしても本発明化合物を製造することができる。次
に、本発明化合物を製造するのに用いられる原料化合物
のいくつかの製造法について説明する。例えば
【００４０】（参考製造法１）下記スキーム 化８６に
従った製造法。
【化８６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＹ11は前記と同じ意
味を表し、Ｒ250はカルボキシ基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基または
ニトリル基を表す。］ 各工程の反応は、例えばIndian Journal of Chemistry
（vol.20B,pp.391-393,1981)、Indian Journal of Chem
istry（vol.14B,pp.6886-6891,1981)、Organic Synthes
es（vol.33,pp.43,1953)等に記載の方法に準じて行うか
または、例えば以下の方法を用いて行うことができる。 １）化合物［v-1］から化合物［v-2］を製造する方法 化合物［v-2］は、化合物［v-1］と一般式 化８７
【化８７】 ［式中、Ｒ250は前記と同じ意味を表し、Ｍ20は塩素原
子、臭素原子またはよう素原子を表す。］で示される化
合物［v-19］とを溶媒中、塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン等の有機
塩基類、ピリジン等の含窒素化合物、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物v-1１モルに対して１〜５モルの割合 化合物［v-19］の量：化合物［v-1］１モルに対して
０．９〜３モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトン
等のケトン類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
水等およびそれらの混合物等 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［v-2］から化合物［v-3］を製造する方法 化合物［v-3］は、化合物［v-2］を溶媒中、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウム、等の無機塩基類、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物［v-2］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等のアミド類、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等のアルコール類、水等およびそれらの混合物
等 反応温度：１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ３）化合物［v-3］から化合物［v-4］を製造する方法 化合物［v-4］は、化合物［v-3］を溶媒中、塩基または
酸の存在下、必要であれば相関移動触媒の存在下に反応
させることにより製造することができる。 塩基の種類：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無
機塩基類等 塩基の量：化合物［v-3］１モルに対して０．９〜１０
モルの割合 酸の種類：塩酸、硫酸等 酸の量：化合物［v-3］１モルに対して１モル〜過剰量 相関移動触媒の種類：テトラブチルアンモニウムブロミ
ド等 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水等
およびそれらの混合物等 反応温度：１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。 ４）化合物［v-4］から化合物［v-5］を製造する方法 化合物［v-5］は、化合物［v-4］を溶媒中、必要であれ
ば塩基または酸の存在下に加熱することにより製造する
ことができる。 塩基の種類：キノリン、ピリジン等の含窒素化合物、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、スルホラン等の硫黄
化合物、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、
およびそれら混合物等 塩基の量：化合物［v-4］１モルに対して０．９モル〜
過剰量の割合 酸の種類：塩酸、硫酸等 酸の量：化合物［v-4］１モルに対して１モル〜過剰量 溶媒：ジメチルホルムアミド等のアミド類、スルホラン
等の硫黄化合物、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、
等およびそれらの混合物等 反応温度：５０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜９６時間 反応終了後は、必要に応じて中和し、反応液を水に注加
し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶
媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液
をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化
合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−等の操作によって精製することもでき
る。尚、本工程には、銅等の金属触媒を用いることもで
きる。
【００４１】また、本製造法での原料である化合物［v-
1］は、対応するベンズアルデヒド誘導体から、新実験
化学講座（丸善株式会社出版）１４巻p.1466-1470等を
参考にしても製造することができ、その際に原料として
用いられるベンズアルデヒド誘導体は、ヨーロッパ特許
0312338 A1、Synthetic communication,24(12),p1757-1
760(1994)、J.Chem.Soc.Perkin I,p318-321(1978)等を
参考にしても製造することができる。また、中間体であ
る化合物［v-2］は、下記スキーム 化８８または化９
０に従っても製造することができる。
【化８８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ250およびＹ11は前記
と同じ意味を表し、Ｍ21はフッ素原子、塩素原子または
臭素原子を表す。］ ５）化合物［v-6］から化合物［v-2］を製造する方法 化合物［v-2］は、化合物［v-6］と一般式 化８９
【化８９】 ［式中、Ｙ11およびＲ250は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物［v-17］とを溶媒中、塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウム、フッ化カリウム等の無機塩基類、トリエチ
ルアミン等の有機塩基類、ピリジン等の含窒素化合物等 塩基の量：化合物［v-6］１モルに対して１〜１０モル
の割合 化合物［v-17］の量：化合物［v-6］１モルに対して
０．９〜１０モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトン
等のケトン類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
アミド類およびそれらの混合物等 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後は、必要に応じて中和し、反応液を水に注加
し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶
媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液
をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化
合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−等の操作によって精製することもでき
る。下記スキーム 化９０に従った製造法。
【化９０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ250およびＹ11は前記
と同じ意味を表す。］ １）化合物［v-16］から化合物［v-2］を製造する方法 化合物［v-2］は、化合物［v-16］と青酸銅（Ｉ）とを
溶媒中、反応させることにより製造することができる。 青酸銅（Ｉ）の量：化合物［v-16］１モルに対して１〜
４モルの割合 溶媒の種類：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の
含硫黄化合物類、等 反応温度：４０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１２０時間 反応終了後は、必要に応じてアンモニア水を加えた後、
有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮して目的の化合物
を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマ
トグラフィ−等の操作によって精製することもできる。
【００４２】（参考製造法２）下記スキーム 化９１に
従った製造法。
【化９１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表
し、Ｍ22はフッ素原子または塩素原子を表す。］ 各工程の反応は、例えばTetrahedron Letters（vol.37,
No17,pp.2885-2886,1996)等記載の方法に準じて行うか
または、例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［v-7］から化合物［v-8］を製造する方法 化合物［v-8］は、化合物［v-7］とアセトヒドロキサム
酸とを溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製
造することができる。 ヒドロキサム酸の量：化合物［v-7］１モルに対して１
〜３モルの割合 塩基の種類：カリウムｔ−ブトキサイド、水素化ナトリ
ウム等 塩基の量：化合物［v-8］１モルに対して１〜３モルの
割合 溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、テトラヒドロフラン等 反応温度：室温〜１００℃ 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。
【００４３】（参考製造法３）下記スキーム 化９２に
従った製造法。
【化９２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、前記と同じ意味を
表し、Ｙ1は酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ142を表
す。｛ここで、Ｒ142は前記と同じ意味を表す。｝］ 反応の各工程は、例えば以下の方法を用いて行うことが
できる。 １）化合物［v-9］から化合物［v-10］を製造する方法 化合物［v-10］は、化合物［v-9］を溶媒中、または無
溶媒でニトロ化剤と反応させることにより製造すること
ができる。 ニトロ化剤の種類：硝酸等 ニトロ化剤の量：化合物［v-9］１モルに対して１〜
１．５モルの割合 溶媒：無水酢酸等 反応温度：−１０〜５０℃ 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、必要に応じて中和し、反応液を水に注加
し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶
媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液
をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化
合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−等の操作によって精製することもでき
る。 ２）化合物［v-10］から化合物［v-11］を製造する方法 化合物［v-11］は、化合物［v-10］を溶媒中、鉄粉によ
り還元することにより製造することができる。 鉄粉の量：化合物［v-10］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：酢酸、水およびそれらの混合物等 反応温度：１５〜１１０℃ 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。
【００４４】（参考製造法４）下記スキーム 化９３に
従った製造法。
【化９３】 ［式中、Ｒ226はＣ１−Ｃ１０アルキル基を表し、Ｍ12
はフッ素原子または塩素原子を表す。］ 各工程の反応は、例えばKhim.Geterotsikl.Soedin（199
0,Issue5,pp.597-600）、Khim.Geterotsikl.Soedin（19
89,Issue5,pp.704）等記載の方法に準じて行うかまた
は、例えば以下の方法により行うことができる。 １）化合物［v-12］から化合物［v-13］を製造する方法 化合物［v-13］は、化合物［v-12］と式 化９４
【化９４】 で示されるニトロエナミン化合物［v-18］とを溶媒中
（必要であれば酸存在下）で反応させることにより製造
することができる。 化合物［v-18］の量：化合物［v-12］１モルに対して１
〜３．０モルの割合 酸の種類：酢酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸、等 酸の量：化合物［v-12］１モルに対して触媒量〜大過剰
量の割合 溶媒：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸、プロピオン酸等
の有機酸類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド
類、水、およびそれらの混合溶液、等 反応温度：−１０〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、必要に応じて中和し、反応液を水に注加
し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶
媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液
をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化
合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−等の操作によって精製することもでき
る。 ２）化合物［v-13］から化合物［v-14］を製造する方法 化合物［v-14］は、化合物［v-13］とアセチル化剤とを
溶媒中（必要であれば酸存及び塩基在下）で反応させる
ことにより製造することができる。 アセチル化剤の種類：無水酢酸、塩化アセチル等 アセチル化剤の量：化合物［v-13］１モルに対して１〜
２．０モルの割合 酸の種類：酢酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸、等 酸の量：化合物［v-13］１モルに対して触媒量〜大過剰
の割合 塩基の種類：水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエ
チルアミン等 塩基の量：化合物［v-13］１モルに対して触媒量〜大過
剰の割合 溶媒：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸、プロピオン酸等
の有機酸類、硫酸等の無機酸類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等のアミド類、水、およびそれらの混合溶液、
等 反応温度：−１０〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、必要に応じて中和し、反応液を水に注加
し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶
媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液
をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化
合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−等の操作によって精製することもでき
る。 ３）化合物［v-14］から化合物［v-15］を製造する方法 化合物［v-15］は、化合物［v-14］を溶媒中、鉄粉によ
り還元することにより製造することができる。 鉄粉の量：化合物［v-14］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：酢酸、水およびそれらの混合物等 反応温度：１５〜１１０℃ 反応時間：瞬時〜１００時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。
【００４５】（参考製造例５）下記スキーム 化９５に
従った製造法。
【化９５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＡは前記と同じ意味
を表し、Ｙ2は窒素原子またはＣ−Ｒ152を表す。｛ここ
で、Ｒ152は前記と同じ意味を表す。｝］ 該反応は、例えばSynthesis(Issue1,pp.1-17,1977)、J.
Med.Chem.(Vol.39,pp.570-581,1996)等に記載の方法に
準じて行うかまたは、例えば以下の方法を用いて行うこ
とができる。 １）化合物［x-5］から化合物［x-3］を製造する方法 化合物［x-3］は、化合物［x-5］とアミノ化試薬とを溶
媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類等 塩基の量：化合物［x-5］１モルに対して１〜２０モル
の割合 アミノ化試薬の種類：ヒドロキシルアミン＝Ｏ−スルホ
ン酸、クロラミン、Ｏ−(２，４−ジニトロフェニル)ヒ
ドロキシルアミン等 アミノ化試薬の量：化合物［x-5］１モルに対して０．
９〜５モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等のアミド類、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等のアルコール類等およびそれらの混合物等 反応温度：-１０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。また、上
記反応において中間体として利用する化合物［x-5］
は、例えば特表平７−５０８２５９、特表平７−５０８
５００、ＷＯ９３／１８００８、ＷＯ９４／２５４４６
に記載の方法に準じて製造することが出来る。
【００４６】（参考製造法６）下記スキームに従った製
造法。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＹ11は前記と同じ意
味を表す。］ 各工程の反応は、例えばChem.Pharm.Bull.32(11),pp.42
60-4270(1984) 等に記載の方法に準じて行うかまたは、
例えば以下の方法を用いて行うことができる。 １）化合物［v-1］から化合物［v-20］を製造する方法 化合物［v-20］は、化合物［v-1］とブロモニトロメタ
ンとを溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製
造することができる。 塩基の種類：炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウム等の無機塩基類、トリエチルアミン等の有機
塩基類、ピリジン等の含窒素化合物、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類等 塩基の量：化合物v-1１モルに対して１〜５モルの割合 ブロモニトロメタンの量：化合物［v-1］１モルに対し
て０．９〜３モルの割合 溶媒：ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトン
等のケトン類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
水等およびそれらの混合物等 反応温度：０℃〜溶媒還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した
結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有
機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃
縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィ−等の操作によって精製することもできる。
【００４７】（参考製造法７）下記スキームに従った製
造法。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ221、Ｙ11およびＱは
前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、（製造例１）〜（製造例２３）に記載
の方法に準じて行うことができる。
【００４８】また、（参考製造法１）および（参考製造
法２）で用いられるベンゾニトリル誘導体は、対応する
ベンズアルデヒド誘導体またはベンズアミド誘導体から
製造することができる。（新実験化学講座、日本化学会
編、丸善株式会社、１４、ｐ１４６６−１４７４参照）
【００４９】次に、前記製造法に準じて製造される本発
明化合物の例を、化９６〜化１０３にまとめて示すが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。なお、
Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル
基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅ
ｘはヘキシル基を、Ｈｅｐはヘプチル基を、Ｏｃｔはオ
クチル基を意味し、ｉ−はイソを、ｓ−はセカンダリ
ー、ｃ−はシクロを、特に指定の無いものはノルマルを
意味する。
【００５０】
【化９６】
【化９７】
【化９８】
【化９９】
【化１００】
【化１０１】
【化１０２】
【化１０３】 で示される化合物
【００５１】｛化９６〜化１０３において、Ａは窒素原
子またはＣＨ基の中から選択され、Ｙ1は酸素原子また
は硫黄原子の中から選択され、Ｙ2は窒素原子またはＣ
Ｈ基の中から選択され、Ｒ2は水素原子、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子、ＣＨ2ＯＨ基、ＣＨＯ
基、ＣＯＯＨ基、ＣＯＮＨ2基、ＣＯＣｌ基、ＳＯ2Ｃｌ
基、ＣＯＣＨ3基、ＳＨ基、ＯＨ基、ＮＨ2基、ＮＯ
2基、ＣＮ基、ＣＨ3基、ＣＨ2Ｂｒ基、ＣＨＢｒ 2基、Ｃ
Ｂｒ3基、ＣＨ2Ｆ基、ＣＨＦ2基、ＣＦ3基、Ｏ−Ｍｅ
基、Ｏ−Ｅｔ基、Ｏ−Ｐｒ基、Ｏ−ｉ−Ｐｒ基、Ｏ−Ｂ
ｕ基、Ｏ−ｉ−Ｂｕ基、Ｏ−ｓ−Ｂｕ基、Ｏ−Ｐｅｎ
基、Ｏ−ｃ−Ｐｅｎ基、Ｏ−Ｈｅｘ基、Ｏ−ｃ−Ｈｅｘ
基、Ｏ−Ｈｅｐ基、Ｏ−Ｏｃｔ基、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｆ基、
ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ基、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ基、ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3基、ＯＣＨ2ＯＣＨ3基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3基、Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基、ＯＣＨ2ＳＣＨ3基、ＯＣＨ
2ＣＨ2ＳＣＨ3基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ3基、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨ2基、Ｏ
Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ2Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ
2基、ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2基、ＯＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）＝ＣＨ2基、ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣ（ＣＨ3）2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣＨ2
−ｃ−Ｐｒ基、ＯＣＨ2−ｃ−Ｐｅｎ基、ＯＣＨ2−ｃ−
Ｈｅｘ基、ＯＣＨ2ＣＮ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＮ基、Ｏ
ＣＯＭｅ基、ＯＣＯＥｔ基、ＯＣＯＰｒ基、ＯＣＯ−ｉ
−Ｐｒ基、ＯＣＯＣＦ3基、ＯＣＯＣＦ2Ｈ基、ＯＣＨ2
ＣＯＯＨ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＥｔ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯＰｅｎ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＨｅｘ基、
ＯＣＨ2ＣＯＯＨｅｐ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣ
Ｈ2ＣＯＯＰｈ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｐｈ基、ＯＣＨ2
Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ2Ｃ（＝ＮＯＭ
ｅ）ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ2Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯＯＰ
ｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＨ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ
ＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＥｔ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ
ＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ 2ＣＯＯ
Ｂｕ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、Ｏ
ＣＨ2ＣＯＯＣＨ 2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＯＣＨ2ＣＯ
ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ
2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＨ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＭｅ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ
2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＢｕ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯ
ＯＨ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＭｅ基、Ｏ
ＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ
Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）
2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯ
ＯＢｕ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｐ
ｅｎ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅ
ｘ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2基、ＯＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｈ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＭｅ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−
Ｐｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＢｕ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｅ
ｎ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨｅｘ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＨｅｐ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐ
ｅｎ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
Ｐｈ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｐｈ基、ＯＣＨ
（ＣＨ3）Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）
Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
ＯＣＨ2ＣＯＯＨ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯ
ＯＭｅ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＥｔ基、
ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
ＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
Ｈ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
ＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＢｕ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、
ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡
ＣＨ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＨ
基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＭｅ
基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＥｔ
基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＰｒ
基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｉ−
Ｐｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＢ
ｕ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ
−Ｐｅｎ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯ
Ｏ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）
2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＯＣＨ2ＣＯＮ（Ｍ
ｅ）2基、ＯＣＨ2ＣＯＮ（Ｅｔ）2基、ＯＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＮ（Ｍｅ）2基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＮ（Ｅｔ）2
基、Ｓ−Ｍｅ基、Ｓ−Ｅｔ基、Ｓ−Ｐｒ基、Ｓ−ｉ−Ｐ
ｒ基、Ｓ−Ｂｕ基、Ｓ−ｉ−Ｂｕ基、Ｓ−ｓ−Ｂｕ基、
Ｓ−Ｐｅｎ基、Ｓ−ｃ−Ｐｅｎ基、Ｓ−Ｈｅｘ基、Ｓ−
ｃ−Ｈｅｘ基、Ｓ−Ｈｅｐ基、Ｓ−Ｏｃｔ基、ＳＣＨ2
ＣＨ2Ｆ基、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ基、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ
基、ＳＣＨ2ＣＦ3基、ＳＣＨ2ＯＣＨ3基、ＳＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ3基、ＳＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基、ＳＣＨ2ＳＣ
Ｈ3基、ＳＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3基、ＳＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2
ＣＨ3基、ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
＝ＣＨ2基、ＳＣ（ＣＨ3）2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＳＣＨ2Ｃ
（Ｃｌ）＝ＣＨ2基、ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ
2基、ＳＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2基、ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＨ
基、ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ≡ＣＨ基、ＳＣ（ＣＨ3）2Ｃ≡
ＣＨ基、ＳＣＨ2−ｃ−Ｐｒ基、ＳＣＨ2−ｃ−Ｐｅｎ
基、ＳＣＨ2−ｃ−Ｈｅｘ基、ＳＣＨ2ＣＮ基、ＳＣＨ
（ＣＨ3）ＣＮ基、ＳＣＯＭｅ基、ＳＣＯＥｔ基、ＳＣ
ＯＰｒ基、ＳＣＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＯＣＦ3基、ＳＣ
ＯＣＦ2Ｈ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＨ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＭｅ
基、ＳＣＨ2ＣＯＯＥｔ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＳＣ
Ｈ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、ＳＣＨ
2ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＰｅｎ基、ＳＣＨ
2ＣＯＯＨｅｘ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＨｅｐ基、ＳＣＨ2Ｃ
ＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＳＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、
ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ
2Ｃ≡ＣＨ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＰｈ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ
Ｈ2Ｐｈ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＨ基、ＳＣＨ2Ｃ
ＯＯＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＥ
ｔ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＳＣＨ2ＣＯ
ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯ
ＯＢｕ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、
ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＳＣＨ2Ｃ
ＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ
Ｈ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＨ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
Ｍｅ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ基、Ｓ
ＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＳＣＨ2ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯＢｕ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ
（ＣＨ3）2ＣＯＯＨ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2Ｃ
ＯＯＭｅ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＥｔ
基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＰｒ基、ＳＣＨ2
ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＨ2ＣＯ
ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＢｕ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ（Ｃ
Ｈ3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ（Ｃ
Ｈ 3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ（Ｃ
Ｈ3）2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ 2基、ＳＣＨ2ＣＯＯＣ
（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＨ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＭｅ基、ＳＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＥｔ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、Ｓ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＢｕ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ基、Ｓ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｅｎ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
Ｈｅｘ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨｅｐ基、ＳＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
Ｏ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、Ｓ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｈ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
Ｈ2Ｐｈ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＨ基、
ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＳＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＥｔ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
ＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ
ＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ
Ｂｕ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅ
ｎ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ
基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｈ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ
基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＭｅ
基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ
基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ
基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−
Ｐｒ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＢ
ｕ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ
−Ｐｅｎ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
Ｏ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＳＣＨ（ＣＨ
3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＨ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＭｅ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＥｔ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＰｒ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ
ＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＢｕ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＳＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＳＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、
ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｈ基、ＳＣＨ2ＣＯＮ（Ｍｅ）2基、ＳＣＨ2ＣＯＮ（Ｅ
ｔ）2基、ＳＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＮ（Ｍｅ）2基、ＳＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＮ（Ｅｔ）2基、ＮＨ−Ｍｅ基、ＮＨ−Ｅ
ｔ基、ＮＨ−Ｐｒ基、ＮＨ−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨ−Ｂｕ
基、ＮＨ−ｉ−Ｂｕ基、ＮＨ−ｓ−Ｂｕ基、ＮＨ−Ｐｅ
ｎ基、ＮＨ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＮＨ−Ｈｅｘ基、ＮＨ−ｃ
−Ｈｅｘ基、ＮＨ−Ｈｅｐ基、ＮＨ−Ｏｃｔ基、ＮＨＣ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨ2基、
ＮＨＣ（ＣＨ3）2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ2Ｃ（Ｃｌ）
＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2基、
ＮＨＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ2Ｃ≡ＣＨ
基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）Ｃ≡ＣＨ基、ＮＨＣ（ＣＨ3）2
Ｃ≡ＣＨ基、ＮＨＣＨ2−ｃ−Ｐｒ基、ＮＨＣＨ2−ｃ−
Ｐｅｎ基、ＮＨＣＨ2−ｃ−Ｈｅｘ基、ＮＨＣＨ2ＣＮ
基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＮ基、ＮＨＣＯＭｅ基、ＮＨ
ＣＯＥｔ基、ＮＨＣＯＰｒ基、ＮＨＣＯ−ｉ−Ｐｒ基、
ＮＨＣＯＣＦ3基、ＮＨＣＯＣＦ2Ｈ基、ＮＨＣＯＯＭｅ
基、ＮＨＣＯＯＥｔ基、ＮＨＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＯＯ
−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨＳＯ2Ｍｅ基、ＮＨＳＯ2Ｅｔ基、Ｎ
ＨＳＯ2Ｐｒ基、ＮＨＳＯ2−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｈ2Ｃｌ基、ＮＨＳＯ2ＣＦ3基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＨ基、
ＮＨＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＥｔ基、ＮＨ
ＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、Ｎ
ＨＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ基、
ＮＨＣＨ2ＣＯＯＰｅｎ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＨｅｘ基、
ＮＨＣＨ2ＣＯＯＨｅｐ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅ
ｎ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＮＨＣＨ2ＣＯ
ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ
基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＰｈ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｐ
ｈ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ 2ＣＯＯＨ基、ＮＨＣＨ2Ｃ
ＯＯＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ
Ｅｔ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ
2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ
Ｈ2ＣＯＯＢｕ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−
Ｐｅｎ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ
基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、
ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＮＨＣ
Ｈ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＭｅ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＥｔ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ
−Ｐｒ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＢｕ
基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ
基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ
基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ
≡ＣＨ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＨ基、
ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＭｅ基、ＮＨＣＨ2
ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＥｔ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ
（ＣＨ3）2ＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）
2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2Ｃ
ＯＯＢｕ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ
−Ｐｅｎ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ 3）2ＣＯＯ−ｃ
−Ｈｅｘ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ2ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣ
Ｈ2Ｃ≡ＣＨ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ基、ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯＭｅ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥ
ｔ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＢ
ｕ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ基、ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｅｎ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
Ｈｅｘ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨｅｐ基、ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｈ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｈ基、ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2Ｐｈ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ
Ｈ2ＣＯＯＨ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ
Ｍｅ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＥｔ基、
ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ基、ＮＨＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＭｅ基、ＮＨＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ基、ＮＨＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、Ｎ
ＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ 3）ＣＯＯＢｕ基、Ｎ
ＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅ
ｎ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−
ｃ−Ｈｅｘ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ
3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＨ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＭｅ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＥｔ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＣ（ＣＨ 3）2ＣＯＯＰｒ基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＢｕ基、ＮＨＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＮＨ
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ
基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2
ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＮＨＣＨ2ＣＯＮ（Ｍｅ）
2基、ＮＨＣＨ2ＣＯＮ（Ｅｔ）2基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＮ（Ｍｅ）2基、ＮＨＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＮ（Ｅｔ）
2基、ＣＯＯＨ基、ＣＯＯＭｅ基、ＣＯＯＥｔ基、ＣＯ
ＯＰｒ基、ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＣＯＯＢｕ基、ＣＯＯ
−ｓ−Ｂｕ基、ＣＯＯＰｅｎ基、ＣＯＯＨｅｘ基、ＣＯ
ＯＣＨ2Ｐｈ基、ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＣＯＯ−ｃ−
Ｈｅｘ基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＨ基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ
Ｍｅ基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＥｔ基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ
Ｐｒ基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＣＯＯＣＨ2
ＣＯＯＢｕ基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、Ｃ
ＯＯＣＨ2ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣ
Ｈ 2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＣＯＯＣＨ2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ
基、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨ基、ＣＯＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＭｅ基、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ
基、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＣＯＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
ＯＯＢｕ基、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ
基、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｃ−Ｈｅｘ基、ＣＯ
ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2基、ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ基、ＣＯＯＣ（Ｃ
Ｈ3）2ＣＯＯＨ基、ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＭｅ基、
ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＥｔ基、ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2
ＣＯＯＰｒ基、ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ
基、ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＢｕ基、ＣＯＯＣ（ＣＨ
3）2ＣＯＯ−ｃ−Ｐｅｎ基、ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯ
−ｃ−Ｈｅｘ基、ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2基、ＣＯＯＣ（ＣＨ3）2ＣＯＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ
基、ＣＯＮ（Ｍｅ）2基、ＣＯＮ（Ｅｔ）2基、ＣＯＮ
（Ｍｅ）2基、ＣＯＮ（Ｅｔ）2基、ＣＨ 2ＣＨ2ＣＯＯＨ
基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＥｔ
基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−
Ｐｒ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、ＣＨ2ＣＨ（Ｃｌ）
ＣＯＯＨ基、ＣＨ2ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＯＭｅ基、ＣＨ2Ｃ
Ｈ（Ｃｌ）ＣＯＯＥｔ基、ＣＨ2ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＯＰ
ｒ基、ＣＨ2ＣＨ（Ｃｌ）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＣＨ2Ｃ
Ｈ（Ｃｌ）ＣＯＯＢｕ基、ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ基、ＣＨ
＝ＣＨＣＯＯＭｅ基、ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＥｔ基、ＣＨ＝
ＣＨＣＯＯＰｒ基、ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＯＯＢｕ基、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＯＨ基、
ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＯＭｅ基、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯ
ＯＥｔ基、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＯＰｒ基、ＣＨ＝Ｃ
（Ｃｌ）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）ＣＯＯ
Ｂｕ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨＣＯＯＨ基、Ｃ（Ｍｅ）＝Ｃ
ＨＣＯＯＭｅ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨＣＯＯＥｔ基、Ｃ
（Ｍｅ）＝ＣＨＣＯＯＰｒ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨＣＯＯ
−ｉ−Ｐｒ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨＣＯＯＢｕ基、ＣＨ＝
Ｃ（Ｍｅ）ＣＯＯＨ基、ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＯＯＭｅ
基、ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＯＯＥｔ基、ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）
ＣＯＯＰｒ基、ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基、
ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＯＯＢｕ基、ＣＨ＝ＮＯＨ基、ＣＨ
＝ＮＯＭｅ基、ＣＨ＝ＮＯＥｔ基、ＣＨ＝ＮＯＰｒ基、
ＣＨ＝ＮＯ−ｉ−Ｐｒ基、ＣＨ＝ＮＯＢｕ基、Ｃ（Ｍ
ｅ）＝ＮＯＨ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＭｅ基、Ｃ（Ｍｅ）
＝ＮＥｔ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＰｒ基、Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ
Ｏ−ｉ−Ｐｒ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＢｕ基、ＣＨ＝ＮＯ
ＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＣＨ＝ＮＯＣＨ2ＣＯＯＥｔ基、Ｃ
Ｈ＝ＮＯＣＨ 2ＣＯＯＰｒ基、ＣＨ＝ＮＯＣＨ2ＣＯＯ−
ｉ−Ｐｒ基、ＣＨ＝ＮＯＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、Ｃ（Ｍ
ｅ）＝ＮＯＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ2
ＣＯＯＥｔ基、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、
Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ基またはＣ
（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ2ＣＯＯＢｕ基の中から選択され、
Ｒ3は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃
素原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、Ｏ−Ｍｅ基、Ｏ−Ｅｔ基、
Ｏ−Ｐｒ基、Ｏ−ｉ−Ｐｒ基、Ｏ−Ｂｕ基、Ｏ−ｉ−Ｂ
ｕ基、Ｏ−ｓ−Ｂｕ基、Ｏ−Ｐｅｎ基、Ｏ−ｃ−Ｐｅｎ
基、Ｏ−Ｈｅｘ基、Ｏ−ｃ−Ｈｅｘ基、Ｏ−Ｈｅｐ基、
Ｏ−Ｏｃｔ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＥ
ｔ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｉ−Ｐｒ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯＢｕ基、ＯＣＨ2ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ
基、ＯＣＨ2ＣＯＯＰｅｎ基、ＯＣＨ2ＣＯＯＨｅｘ基、
ＯＣＨ2ＣＯＯＨｅｐ基、ＯＣＨ2Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯ
ＯＭｅ基、ＯＣＨ2Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯＯＥｔ基、Ｏ
ＣＨ2Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）
ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ
（ＣＨ3）ＣＯＯＰｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯ−ｉ−
Ｐｒ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＢｕ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯ−ｓ−Ｂｕ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＰｅ
ｎ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＨｅｘ基、ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＯＯＨｅｐ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（＝ＮＯＭ
ｅ）ＣＯＯＭｅ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（＝ＮＯＭｅ）
ＣＯＯＥｔ基、ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ（＝ＮＯＭｅ）ＣＯ
ＯＰｒ基の中から選択され、Ｒ4は水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、ＮＯ2基、ＣＮ基
の中から選択される。}。
【００５２】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。尚、本発明化合物の番号
は後記表１〜表５０に記載の化合物番号である。
【００５３】製造例１
【化１０４】 炭酸カリウム６０．０ｇのアセトン３００ｍｌ懸濁液中
に、化合物［１ａ］２５ｇを加え、更にブロモ酢酸エチ
ル３５．７ｇを加え、アセトン還流温度で１時間加熱攪
拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、不溶物を濾
過し、ろ液を濃縮して、粗化合物［１ｂ］４５．８ｇを
得た。この粗化合物［１ｂ］４５．８ｇのＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３００ｍｌ溶液中に、炭酸カリウム３
０．０ｇを加え、１００℃〜１１０℃の温度で５時間加
熱攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、水に注
加し、これをｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有
機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮して化合物［１ｃ］３６．５ｇの結晶を
得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.44(3H,t,J=
7.09Hz),4.44(2H,q,J=7.07Hz),4.65〜5.38(2H,br),7.21
〜7.27(1H,m),7.44〜7.57(3H,m)〕 化合物［１ｃ］１０．２ｇのテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌ溶液中に、クロロギ酸エチル６．５ｇとＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリン７．３ｇを加え、テトラヒドロフラン還流
温度で３時間加熱攪拌した。その後、反応液を室温まで
冷却し、水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮して化合物［１ｄ］１３．０５ｇを得
た。 〔融点：９０．６℃〕水素化ナトリウム２．４ｇのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ懸濁液中に、４，
４，４−トリフルオロ−３−アミノクロトン酸エチル１
１．０ｇを１０℃以下で加え３０分間攪拌した。その
後、反応液を室温まで昇温し、化合物［１ｄ］１３．０
ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液を加
え、その後１００℃〜１１０℃に昇温し２．５時間保温
攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、よう化メ
チル１０．０ｇを加えて、室温にて一晩攪拌した。その
後、反応液を水に注加し、これをｔ−ブチルメチルエー
テルで抽出した。有機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）に付し、化合物［１ｅ］４．５６ｇを得
た。 〔融点：１０７．２℃〕化合物［１ｅ］１．０ｇを８５
％硫酸５ｍｌに加え、１１０℃に昇温し５分間加熱攪拌
した。その後、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
集し、乾燥して化合物［１ｆ］０．８１ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.59〜3.60(3
H,m),6.41(1H,s),7.26〜7.67(4H,m)〕 化合物［１ｆ］０．７ｇと銅粉０．０５ｇをキノリン３
ｍｌに加え、１５０℃に昇温し、１時間保温攪拌した。
その後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し残査をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）
に付し、化合物［１ｇ］（本発明化合物１−１）０．４
３ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.51(3H,m),6.
34(1H,s),7.21〜7.54(4H,m),7.81(1H,s)〕
【００５４】製造例２
【化１０５】 化合物［２ａ］２５ｇと塩酸ヒドロキシルアミン１０．
９ｇを、エタノール２００ｍｌに加え室温で一晩攪拌し
た。その後、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾集
し、乾燥して化合物［２ｂ］２６．０６ｇを得た。化合
物［２ｂ］２６．０ｇのクロロホルム１００ｍｌ溶液中
に、氷冷下にて１，１’−カルボニルジイミダゾール２
２．４ｇを加え、室温にて３０分間攪拌した後、クロロ
ホルム還流温度で１時間加熱攪拌した。その後、反応液
を濃縮し、残査に希塩酸を加え、これを酢酸エチルで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
して化合物［２ｃ］１５．８８ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.46(1H,d,J=
2.45Hz),7.57(1H,d,J=2.45Hz),〕 炭酸カリウム１６．５ｇのアセトン８０ｍｌ懸濁液中
に、化合物［２ｃ］１５ｇを加えた後、ブロモ酢酸エチ
ル１４．６ｇを加え、アセトン還流温度で４時間加熱攪
拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、不溶物を濾
過により除去した後、ろ液を濃縮して、粗化合物［２
ｄ］を得た。該粗化合物［２ｄ］のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１５０ｍｌ溶液中に、炭酸カリウム５０．０
ｇを加えて、９０℃〜１００℃の温度で３０分間加熱攪
拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、水に注加
し、析出した結晶を濾集した。該結晶を水洗、乾燥した
後、化合物［２ｅ］２１．４９ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.44(3H,t,J=
7.07Hz),4.45(2H,q,J=7.07Hz),4.82〜5.13(2H,br),7.44
〜7.45(2H,m)〕 化合物［２ｅ］４．０ｇとトリクロロメチルクロロホル
メート２．８ｇと活性炭（粉状）１ｇをトルエン６０ｍ
ｌに加え、トルエン還流温度で１時間加熱攪拌した。そ
の後、反応液を濾過し、ろ液を濃縮して粗化合物［２
ｆ］１３．０ｇを得た。水素化ナトリウム０．６４ｇの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ懸濁液中に、
４，４，４−トリフルオロ−３−アミノクロトン酸エチ
ル３．０ｇを１０℃以下にて加え３０分攪拌した。その
後、反応液に該粗化合物［２ｆ］１３．０ｇのテトラヒ
ドロフラン３０ｍｌ溶液を、−３０℃にて滴下した。滴
下終了後、反応液を室温まで昇温し、室温で２時間攪拌
した。その後、反応液によう化メチル３．０ｇを加え、
室温で２時間攪拌した。その後、反応液を水に注加し、
これを酢酸エチルで抽出した。有機層を水、希塩酸で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残
査をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付し、化合物［２ｇ］４．
５１ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.33(3H,t,J=
7.06Hz),3.59(3H,m),4.39(2H,q,J=6.93Hz),6.39(1H,s),
7.36(1H,d,J=2.65Hz),7.51(1H,d,J=2.65Hz)〕 化合物［２ｇ］４．５ｇを８５％硫酸２０ｍｌに加え、
１１０℃に加熱し３０分間保温攪拌した。その後、反応
液を水に注加し、析出した結晶を濾集し、乾燥して化合
物［２ｈ］３．５７ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.59〜3.60(3
H,m),6.40(1H,s),7.38(1H,d,J=1.77Hz),7.54(1H,d,J=1.
77Hz)〕 化合物［２ｈ］３．０ｇと銅粉０．０７ｇをキノリン１
０ｍｌに加え、１２０〜１５０℃に加熱し、３０分保温
攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これを酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた結晶
を、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して化合物［２
ｉ］（本発明化合物１−２）１．６２ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.59〜3.60(3
H,m),6.40(1H,s),7.24(1H,d,J=1.89),7.37(1H,d,J=1.8
9),7.93(1H,s)〕
【００５５】製造例３
【化１０６】 アセトヒドロキサム酸９．７７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１５０ｍｌ溶液中に、室温にてカリウムｔ−
ブトキシド１４．６ｇを加え、室温にて３０分間攪拌し
た。続いて反応液に、室温で化合物［３ａ］１０．５ｇ
を加え、３日間室温にて静置した。その後、反応液を水
に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を水、
希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、化合物［３ｂ］
６．９５ｇを得た。化合物［３ｂ］５００ｍｇと３，
４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物５６７ｍｇを
プロピオン酸２ｍＬに加え、プロピオン酸還流温度で２
４時間加熱攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）に付し、化合物［３ｃ］（本発明化合物２−４）２
００ｍｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.84〜1.89(4
H,m),2.48〜2.52(4H,m),7.31〜7.40(1H,m),7.55〜7.75
(3H,m)〕
【００５６】製造例４
【化１０７】 チオグリコール酸エチル１０．４ｇのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２０ｍｌ溶液中に、炭酸カリウム１２．４
ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌを加え、４
０℃まで昇温した。その後反応液に、化合物［４ａ］１
０．０ｇを加え８５℃に昇温し、２時間保温攪拌し、更
に室温にて一晩静置した。その後反応液に、炭酸カリウ
ム３３．７ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ
を加え、１００〜１１０℃にて４時間加熱攪拌した。そ
の後、反応溶液を、水に注加し、これを酢酸エチルで抽
出した。有機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１）に付し、化合物［４ｂ］１４．４４ｇを得
た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.39(3H,t,J=
7.09Hz),4.36(2H,q,J=7.11Hz),5.90(2H,bs),7.34〜7.74
(4H,m)〕 化合物［４ｂ］４．０ｇのトルエン５０ｍｌ溶液中に、
トリクロロメチルクロロホルメート３．５８ｇを加え、
トルエン還流温度で１時間加熱攪拌した。その後、反応
液を濃縮して粗化合物［４ｃ］を得た。水素化ナトリウ
ム０．８７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ
懸濁液中に、４，４，４−トリフルオロ−３−アミノク
ロトン酸エチル４．０ｇを、１０℃以下にて加え、３０
分攪拌した。その後反応液に、粗化合物［４ｃ］全量を
テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させた溶液を、−３
０℃で滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、そのま
ま一晩放置した。その後、反応液によう化メチル３．８
５ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応液を
水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付
し、化合物［４ｄ］２．３６ｇの結晶を得た。 〔融点：１１２．６℃〕化合物［４ｄ］２．３ｇを８５
％硫酸１５ｍｌに加え、１１０℃に昇温し１５分間保温
攪拌した。その後、反応液を水に注加し、析出した結晶
を濾集し、乾燥して化合物［４ｅ］１．６１ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.58(3H,m),6.
42(1H,s),7.41〜7.91(4H,m)〕 化合物［４ｅ］１．５ｇと銅粉０．０６ｇをキノリン１
２ｍｌに加え、１２０〜１４０℃に昇温し、３０分保温
攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これを酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）に付し、化合物［４ｆ］（本発明化合物１
−３）１．０７ｇを得た。 〔融点：１５６．８℃〕
【００５７】製造例５
【化１０８】 前記製造例２に記載の方法に準じて、２−ヒドロキシ−
５−ニトロベンズアルデヒドから、化合物［５ａ］（本
発明化合物１−６）を製造した。 〔融点：２３１．９℃（分解）〕鉄粉４．５ｇを酢酸４
０ｍｌと水２０ｍｌの混合溶媒中に加え、この懸濁液中
に化合物［５ａ］４．５ｇを加え、溶媒還流温度で２０
分間加熱攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これ
を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して化
合物［５ｂ］（本発明化合物１−７）２．６４ｇを得
た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.25〜3.82(2
H,br),3.58(3H,m),6.39(1H,s),6.55(1H,d,J=2.30Hz),6.
71(1H,dd,J=8.76Hz,2.30Hz),7.32(1H,d,J=8.76Hz),7.73
(1H,s)〕 化合物［５ｂ］０．８ｇのピリジン６ｍｌ溶解中に、室
温にてメタンスルホニルクロライド０．３ｇを加え、２
時間攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これを酢
酸エチルで抽出した。有機層を水、希塩酸水、水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して析出
した結晶をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、化合物
［５ｃ］（本発明化合物１−１０）０．５５ｇを得た。 〔融点：１０５．３℃〕
【００５８】製造例６
【化１０９】 よう化メチル６ｍｌ中に化合物［５ｂ］０．６ｇを加
え、よう化メチル還流温度で４時間加熱攪拌した。その
後、反応液を濃縮し、残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
し、化合物［６ａ］（本発明化合物１−８）０．１４ｇ
と、化合物［６ｂ］（本発明化合物１−９）０．０６５
ｇを得た。 化合物［６ａ］ 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.82(3H,s),3.
57〜3.58(3H,m),6.37〜6.67(3H,m),7.33(1H,d,J=8.85H
z),7.71(1H,s)〕 化合物［６ｂ］ 〔融点：１６６．１℃（分解）〕
【００５９】製造例７
【化１１０】 塩化第二銅０．５３ｇと亜硝酸イソブチル０．５７ｇを
アセトニトリル１０ｍｌに加え、氷冷下にてアクリル酸
エチル３ｍｌを加え、１０分間攪拌した。その後、氷冷
下にて反応液に化合物［５ｂ］１．０ｇのアセトニトリ
ル５ｍｌ溶液を加え、２時間攪拌した。その後、反応液
を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を
希塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物［７
ａ］（本発明化合物１−４０７）０．６４ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.18(3H,t,J=
7.12Hz),3.18〜3.48(2H,m),3.56〜3.57(3H,m),4.10〜4.
20(2H,m),4.41(1H,t,J=7.43Hz),6.39(1H,s),7.19〜7.49
(3H,m),7.82(1H,s)〕
【００６０】製造例８
【化１１１】 前記製造例２に記載の方法に準じて、２−ヒドロキシ−
５−メトキシベンズアルデヒドから、化合物［８ａ］
（本発明化合物１−５）を製造した。 〔融点：１３５．０℃〕化合物［８ａ］０．６４ｇのク
ロロホルム４ｍｌ溶解中に、ヨードトリメチルシラン
０．５ｇを加え、４０〜５０℃にて１０．５時間保温攪
拌した。その後、更に半日室温にて静置した。次いで、
更にヨードトリメチルシラン０．５ｇを加え、４０〜５
０℃で１０．５時間後保温攪拌した。その後、反応液を
氷水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）に付し、化合物［８ｂ］（本発明化合物１−７
８）０．３７ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.58〜3.59(3
H,m),5.09(1H,bs)6.39(1H,s),6.68(1H,d,J=2.32Hz),6.8
2(1H,dd,J=8.83Hz,2.32Hz),7.37(1H,d,J=8.85Hz),7.79
(1H,s)〕 水素化ナトリウム０．０５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１ｍｌ懸濁液中に、氷冷下にて化合物［８ｂ］
０．３５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ溶液
を加え５分間攪拌した。その後、氷冷下にてブロモ酢酸
エチル０．２３ｇを加え０．５時間攪拌した。その後、
反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有
機層を希塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、化合
物［８ｃ］（本発明化合物１−１２７）０．３４ｇを得
た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.21(3H,t,J=
7.06Hz),1.60(3H,d,J=6.82Hz),3.58〜3.59(3H,m),4.10
〜4.23(2H,m),4.73(1H,q,J=6.82Hz),6.38(1H,s),6.74(1
H,d,J=2.52Hz),6.97(1H,dd,J=9.21Hz,2.80Hz),7.43(1H,
d,J=9.29Hz),7.80(1H,s)〕
【００６１】製造例９
【化１１２】 化合物［５ｂ］１．０ｇの酢酸１０ｍｌ溶解中に、無水
酢酸０．０４５ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。そ
の後、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合溶液を加
え、析出した結晶を濾集し、乾燥し、化合物［９ａ］
（本発明化合物１−２４）１．１６ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.10(3H,s),3.
59(3H,s),6.39(1H,s),7.12(1H,dd,J=8.80Hz,2.10Hz),7.
29(1H,bs),7.44(1H,d,J=8.82Hz),7.77(1H,d,J=1.88Hz),
7.81(1H,s)〕 化合物［９ａ］１．０ｇのジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ溶解中に、室温にて水素化ナトリウム０．１１ｇを加
え１０分間攪拌した。その後、室温にてよう化メチル
０．４３ｇを加え３日間静置した。その後、反応液を水
に注加し、これをｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。有機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、得られた結晶をｔ−ブチルメ
チルエーテルで洗浄し、化合物［９ｂ］（本発明化合物
１−２８）０．３６ｇを得た。〔融点：２０７．２℃〕
【００６２】製造例１０
【化１１３】 前記製造例２に記載の方法に準じて、２−ヒドロキシ−
５−ブロモベンズアルデヒドから、化合物［１０ａ］
（本発明化合物１−７５）を製造した。 〔融点：１３０．０℃〕化合物［１０ａ］１．８５ｇの
Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌ溶液中に、青酸銅（Ｉ）
０．６７ｇを加え、１７０℃〜１８０℃にて６時間加熱
攪拌した。その後、室温まで冷却した後、反応液を水に
注加し、これをｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。
有機層を冷アンモニア水、水、希塩酸で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた結晶を
ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、化合物［１０ｂ］
（本発明化合物１−２８３）０．８５ｇを得た。 〔融点：１７４．３℃（分解）〕化合物［１０ｂ］０．
６５ｇを８５％硫酸に溶解させた後、５０℃〜６０℃の
温度で０．５時間保温攪拌した。その後、反応液を水に
注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られ
た結晶をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、化合物
［１０ｃ］（本発明化合物１−２９３）０．４５ｇを得
た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3+DMSO,TMS,δ(ppm))：3.60(3H,
s),6.40(1H,s),7.58(1H,d,J=8.76Hz),7.84〜7.95(3H,
m)〕 化合物［１０ｃ］０．３ｇを三フッ化ホウ素メタノール
錯体のメタノール溶液１０ｍｌに加え、還流温度にて７
時間加熱攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これ
を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）に付し、化合物［１０ｄ］（本発明化合物１−
３０３）０．２２ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.59(3H,m),3.
92(3H,s),6.40(1H,s),7.58(1H,d,J=9.06Hz),7.89(1H,
s),8.06〜8.09(2H,m)〕
【００６３】製造例１１
【化１１４】 特開昭５８−７９９６０公報に記載の方法に準じて製造
された化合物［１１ａ］１０．４５ｇのＮ−メチルピロ
リドン３０ｍｌ溶液中に、青酸銅（Ｉ）４．５６ｇを加
え、１１０〜１２０℃にて６時間保温攪拌した。その
後、室温まで冷却した後、反応液を水に注加し、これを
ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を冷アン
モニア水、水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し、得られた結晶をｔ−ブチルメチ
ルエーテルで洗浄し化合物［１１ｂ］５．１４ｇを得
た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.32(3H,t,J=
7.17Hz),4.31(2H,q,J=7.22Hz),4.89(2H,s),7.70(1H,d,J
=1.82Hz),7.80(1H,d,J=8.57Hz),7.93〜7.95(1H,m)〕 化合物［１１ｂ］５．１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０ｍｌ溶液中に、炭酸カリウム３．３ｇを加え、
１００℃にて３０分間保温攪拌した。その後、反応液を
室温まで冷却し、水に注加し、析出した結晶を濾集し
た。該結晶を水洗、乾燥した後、化合物［１１ｃ］４．
０ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.46(3H,t,J=
7.24Hz),4.47(2H,q,J=7.08Hz),5.30(2H,bs),7.69(1H,d,
J=8.67Hz),8.16(1H,dd,J=8.76Hz,1.77Hz),8.34(1H,d,J=
1.87Hz)〕 化合物［１１ｃ］３．８ｇのトルエン５０ｍｌ溶液中
に、トリクロロメチルクロロホルメート３．３ｇを加
え、トルエン還流温度で１時間加熱攪拌した。その後、
反応液を濃縮して粗イソシアネートを得た。水素化ナト
リウム０．６７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ懸濁溶液中に、４，４，４−トリフルオロ−３−アミ
ノクロトン酸エチル３．１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５ｍｌ溶解を１０℃以下にて加え、３０分攪拌し
た。その後、反応液に、化合物［１１ｃ］より得られた
該粗イソシアネート全量のテトラヒドロフラン１００ｍ
ｌ溶液を、−３０℃で滴下した。滴下終了後、室温まで
昇温し、そのまま１時間攪拌した。その後、反応液によ
う化メチル４．３ｇを加え、室温で一夜静置した。その
後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）に付し、化合物［１１ｄ］３．８０ｇの結晶を
得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37(3H,t,J=
7.30Hz),3.36(3H,m),4.42(2H,q,J=6.14Hz),6.14(1H,s),
7.61(1H,d,J=8.78Hz),8.26(1H,dd,J=8.67Hz,2.12Hz),8.
55(1H,d,J=1.79Hz)〕 化合物［１１ｄ］３．５ｇを８５％硫酸２０ｍｌに加
え、１１０〜１２０℃の温度で２０分間保温攪拌した。
その後、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾集し、
乾燥し得た。得られた結晶全量と銅粉０．２３ｇをキノ
リン１５ｍｌに加え、１２０〜１３０℃に昇温し、１時
間保温攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これを
酢酸エチルで抽出した。有機層を水、希塩酸で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝２．５：１）に付し、化合物［１１ｅ］（本
発明化合物１−２８２）１．０５ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.59〜3.61(3
H,m),6.42(1H,s),7.47(1H,d,J=8.71Hz),8.11(1H,s),8.2
1(1H,dd,J=8.79Hz,2.06Hz),8.48(1H,d,J=1.85Hz)〕
【００６４】製造例１２
【化１１５】 特開昭５８−７９９６０公報に記載の方法に準じて、４
−フルオロフェノールから２−ブロモ−４−フルオロ−
５−ニトロフェノールを得た後、それを原料として前記
製造法１１に記載の方法に準じて、化合物［１２ａ］
（本発明化合物１−４３１）を製造した。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.61〜3.62(3
H,m),6.42(1H,s),7.24(1H,d,J=10.4Hz),8.13(1H,s),8.3
3(1H,d,J=5.79Hz)〕 化合物［１２ａ］０．６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド９ｍｌ溶液中に、０℃以下にてナトリウムメチルス
ルフィド０．１２ｇを加え、２時間攪拌した。その後、
反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、希塩酸で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮し、得られた結晶をｔ−ブチルメチルエ
ーテルで洗浄し、化合物［１２ｂ］（本発明化合物１−
２０１）０．２４ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.50(s,3H),3.
62(3H,m),6.43(1H,s),7.19(1H,s),8.07(1H,s),8.49(1H,
d,J=5.79Hz)〕
【００６５】製造例１３
【化１１６】 化合物［１３ａ］１．０ｇと３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタル酸無水物１．１５ｇを酢酸１５ｍに加え、還
流温度にて１時間加熱攪拌した。その後、反応液を減圧
下にて濃縮し、残渣をヘキサン：イソプロパノール＝
１：１(ｖ／ｖ)で洗浄し、化合物［１３ｂ］（本発明化
合物２−２００１）１．４８ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.75-1.95(4H,
m),2.35-2.55(4H,m),6.64(1H,m),7.01〜7.15(4H,m),7.6
3(1H,d,J=7.0Hz)〕
【００６６】製造例１４
【化１１７】 化合物［１３ａ］０．２ｇとエチル３−{［１−(ジメチ
ルアミノ)メチリデン］アミノ}−４，４，４−トリフル
オロ−２−ブテノエート０．４ｇを酢酸５ｍｌに加え、
室温にて２時間攪拌した。その後、反応液を水に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、化合物［１４ａ］（本発明化合物
３−２００１）０．０５ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.74(1H,d,J=
3.5Hz),7.00-7.06(2H,m),7.10(1H,d,J=3.5Hz),7.21-7.3
2(2H,m),7.68(1H,dd,J=1.8Hz,6.7Hz),8.40(1H,s)〕
【００６７】製造例１５
【化１１８】 化合物［１５ａ］１．５ｇの酢酸１５ｍＬ溶液に、３，
４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物１．９ｇを加
え、６時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液
を氷水中に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物［１
５ｂ］（本発明化合物２−２００４）３．０ｇを得た。 〔融点：１８４．５℃〕
【００６８】製造例１６
【化１１９】 化合物［１６ａ］２５ｇを塩化チオニル４０ｍｌに加
え、還流温度にて４時間加熱攪拌した。反応液を減圧下
にて濃縮した後、残渣にエタノール１００ｍｌを加え
た。その後、この反応液を氷冷下にてピリジン１４ｍｌ
を滴下し、室温にて２時間攪拌後、半日間静置した。次
いで、反応液を濃縮した後、希塩酸を加え、これを酢酸
エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮し、粗化合物［１６ｂ］２７ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t,J=
7.2Hz),2.66(3H,s),4.42(2H,q,J=7.2Hz),7.43(1H,d,J=
8.0Hz),8.15(1H,dd,J=1.7Hz,8.0Hz),8.60(1H,d,J=1.7H
z)〕 鉄粉５．４ｇを酢酸２０ｍｌと水１５０ｍｌの混合溶媒
中に加え、７０℃に加熱した後、化合物［１６ｂ］５．
０ｇの酢酸エチル２０ｍｌ溶液を滴下した。滴下終了
後、室温まで２時間放冷攪拌した。その後、反応液に水
を加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮し、粗化合物［１６ｃ］３．８ｇを得た。 〔融点：１１２．６℃〕化合物［１６ｃ］１．０ｇの酢
酸５０ｍｌの溶液中に、１０℃にて亜硝酸ナトリウム
０．４２ｇの水５ｍｌ溶液を滴下した。滴下終了後、室
温にて半日静置した。その後、反応液に水を注加し、こ
れを酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、化合物［１６ｄ］０．５ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.44(3H,t,J=
7.1Hz),4.44(2H,q,J=7.1Hz),7.78〜7.89(2H,m),8.16(1
H,d,J=1.1Hz),8.29(1H,q,J=1.1Hz)〕 化合物［１６ｄ］１．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０ｍｌ溶液中に、室温にて水素化ナトリウム０．
２ｇを加えた。反応液からの気体発生が終了した後、ｏ
−(２，４−ジニトロフェニル)ヒドロキシルアミン１．
０ｇを加え、攪拌した。２日間静置した後、反応液に水
を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合
物［１６ｅ］０．３６ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t,J=
7.2Hz),4.41(2H,q,J=7.2Hz),5.45(2H,bs),7.61-7.78(2
H,m),7.86(1H,s),8.28(1H,d,J=0.8Hz)〕 化合物［１６ｅ］０．１５ｇと３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタル酸無水物０．１２ｇを酢酸１０ｍｌに溶解
し、還流温度にて１時間加熱攪拌した。室温まで放冷し
た後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出し
た。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
残査をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物［１６ｆ］
（本発明化合物２−２０１１）０．０９ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t,J=
7.2Hz),1.89(4H,m),2.50(4H,m),4.42(2H,q,J=7.2Hz),7.
79-7.84(1H,m),7.91-7.96(1H,m),8.03(1H,m),8.19(1H,
d,J=1.1Hz)〕
【００６９】製造例１７
【化１２０】 化合物［１６ｅ］３００ｍｇとクロロ蟻酸フェニル２３
０ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した後、こ
れに室温にてピリジン１２０ｍｇを加えた。室温にて１
時間攪拌した後、反応液に希塩酸を注加し、これを酢酸
エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー
(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)に付し、化
合物［１７ａ］５００ｍｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.45(3H,t,J=
7.1Hz),4.45(2H,q,J=7.1Hz),7.15-7.42(5H,m),7.76-7.8
0(1H,m),7.89-7.94(1H,m),8.09(1H,s),8.27(1H,s)〕 ４，４，４−トリフルオロ−３−アミノクロトン酸エチ
ル２８０ｍｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの
混合液に、室温にて水素化ナトリウム６０ｍｇを加え、
１０分攪拌した。この反応溶液に化合物［１７ａ］５０
０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液を滴
下した。８０℃で２時間攪拌した後、室温まで放冷し、
ヨードメタン５００ｍｇを加えた。室温にて４時間攪拌
した後、反応液に希塩酸を注加し、これを酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：２)に付し、化合物
［１７ｂ］（本発明化合物１−２０６８）１００ｍｇを
得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(3H,t,J=
7.1Hz),3.59(3H,m),4.41(2H,q,J=7.1Hz),6.44(1H,s),7.
84(1H,d,J=9.1Hz),7.93-7.97(2H,m),8.24(1H,d,J=0.8H
z)〕
【００７０】製造例１８ 化合物[３ｂ]２．０ｇとピリジン１．２ｇのテトラヒド
ロフラン１０ｍｌ溶液中に、ＣｌＣＯ2Ｅｔ１．６ｇの
テトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を０〜１０℃にて滴下し
た。室温にて１時間攪拌した後、希塩酸を加え酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を濃縮し、残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１)に付し、化合物[１８ａ]２．７ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.37(3H,t,J=
7.2Hz),4.33(2H,q,J=7.2Hz),7.26-7.34(2H,m),7.48-7.5
8(2H,m),8.17(1H,d,J=4.1Hz)〕 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに水素化ナトリ
ウム０．５ｇを加え、Ｈ 2Ｎ(ＣＦ3)Ｃ＝ＣＨＣＯ2Ｅｔ
２．４ｇを氷冷下にて滴下した。室温にて３０分攪拌し
た後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶かした
化合物[１８ａ]を滴下した。１００℃で４時間、１２０
℃で２時間加熱した後、反応液を室温まで冷却した。ヨ
ードメタン２．０ｇを加えて一晩放置した後、希塩酸を
加え酢酸エチルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)に付し、化
合物[１８ｂ] （本発明化合物１−８７５）２．２ｇを
得た。 融点 １５９．１℃
【００７１】製造例１９ カリウムtertブトキシド１．３ｇとアセトヒドロキサム
酸０．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに
加え、室温にて３０分攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ｍｌに溶かした化合物[１９ａ]１．５ｇを滴
下し、そのまま室温にて一晩放置した。反応液に食塩水
を加え酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
し、化合物[１９ｂ]０．８ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.38-4.64(1H,
br),7.20-7.27(2H,m),7.43-7.47(2H,m)〕 トルエン５０ｍｌに化合物[１９ｂ]２．１ｇ（前記記載
の方法と同様にして、製造した）とトリクロロメチルク
ロロホルメート２．５ｇを加え、２時間加熱還流した。
反応液を濃縮し、粗化合物[１９ｃ]２．５ｇを得た。水
素化ナトリウム０．６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌ懸濁液中に、４，４，４−トリフルオロ−３
−アミノクロトン酸エチル２．７ｇを、室温にて加え、
３０分攪拌した。その後反応液に、粗化合物［１９ｃ］
全量をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させた溶液
を、０℃で滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、３
時間攪拌した後、よう化メチル２．０ｇを加え、一晩放
置した。その後、反応液に希塩酸に注加し、これを酢酸
エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付
し、化合物［１９ｄ］（本発明化合物１−８７７）８０
ｍｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.57(3H,q,J=
1.2Hz),6.41(1H,s),7.36(1H,dd,J=1.6Hz,8.5Hz),7.45(1
H,d,J=8.5Hz),7.71(1H,d,J=1.6Hz)〕
【００７２】製造例２０ 化合物［２０ａ］１９０．０ｇとクロロ蟻酸メチル１２
２．９ｇと水１５０ｍｌからなる混合溶液中に水酸化ナ
トリウム水溶液（ＮａＯＨ５０ｇ、Ｈ2Ｏ１００ｍｌ）
を１０℃以下で滴下した。滴下終了後、そのまま２時間
攪拌した。その後、得られた結晶を濾集し、イソプロピ
ルアルコール：水＝１：１で洗浄し、乾燥し、化合物
［２０ｂ］１６０．５ｇを得た。化合物［２０ｂ］１６
０．０ｇを濃硫酸２５０ｍｌに溶解させた後、混酸（発
煙硝酸４２．５ｇ、濃硫酸３０ｍｌ）を５℃以下で滴下
した。滴下終了後、そのまま２時間攪拌した。その後、
反応液を氷水に注加し、析出した結晶を濾集し、水洗
し、乾燥し、化合物［２０ｃ］１８６．５ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.98(3H,s),7.
63(1H,d,J=9.60Hz),8.03(1H,d,J=6.83Hz) 〕 水３００ｍｌとエタノール３００ｍｌ中に化合物［２０
ｃ］１８６．０ｇを懸濁させた後、水酸化ナトリウム水
溶液（ＮａＯＨ６０ｇ、Ｈ2Ｏ１２０ｍｌ）を室温で滴
下した。滴下終了後、そのまま１時間攪拌した。その
後、エタノールを濃縮し、得られた残査に氷冷下で濃塩
酸を加え酸性とし、これを酢酸エチルで抽出した。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、化合物［２０
ｄ］１４１．１ｇを得た。製造例２記載の方法に準じ
て、化合物［２０ｄ］から化合物［２０ｅ］を製造し
た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.32(3H,t,J=
7.11Hz),4.30(2H,q,J=7.14Hz),4.77(2H,s),7.51(1H,d,J
=6.28Hz),7.58(1H,d,J=9.81Hz) 〕 製造例１１記載の方法に準じて、化合物［２０ｅ］から
化合物［２０ｆ］を製造した。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.33(3H,t,J=
7.12Hz),4.30(2H,q,J=7.12Hz),4.86(2H,s),7.52(1H,d,J
=5.66Hz),7.59(1H,d,J=9.39Hz) 〕 化合物［２０ｆ］３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０ｍｌに溶解させた後、酢酸ナトリウム１８．４ｇ
と水３ｍｌを加え８０℃〜９０℃の温度で９時間保温攪
拌した。室温まで冷却した後、反応液に希塩酸に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付し、化合物［２０ｇ］１３．６ｇを得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.32(3H,t,J=
7.08Hz),4.29(2H,q,J=7.08Hz),4.79(2H,s),7.48(1H,s),
7.56(1H,s)〕 化合物［２０ｇ］１３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド４０ｍｌに溶解させた後、炭酸カリウム７．３ｇを室
温で加えた。その後、ジメチル硫酸６．２ｇを３０℃〜
４０℃で加えそのまま３０分攪拌した。その後、反応液
を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を
希塩酸で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得
られた結晶をｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝
１：２で洗浄し、化合物［２０ｈ］１０．７ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.31(3H,t,J=
7.16Hz),4.00(3H,s),4.29(2H,q,J=7.16Hz),4.78(2H,s),
7.32(1H,s),7.34(1H,s)〕 製造例１１記載の方法に準じて、化合物［２０ｈ］から
化合物［２０ｉ］を製造した。製造例１１記載の方法に
準じて、化合物［２０ｉ］から化合物［２０ｊ］（本発
明化合物１−８６）を製造した。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 3.61(3H,m),
3.95(3H,s),6.42(1H,s),6.89(1H,s),8.00(1H,s),8.09(1
H,s) 〕
【００７３】次に本発明化合物の例を化合物番号と共に
表に示す。 一般式 化１２１
【化１２１】 で示される化合物
【表１】
【００７４】
【表２】
【００７５】
【表３】
【００７６】
【表４】
【００７７】
【表５】
【００７８】
【表６】
【００７９】
【表７】
【００８０】
【表８】
【００８１】
【表９】
【００８２】
【表１０】
【００８３】
【表１１】
【００８４】
【表１２】
【００８５】
【表１３】
【００８６】
【表１４】
【００８７】
【表１５】
【００８８】
【表１６】
【００８９】
【表１７】
【００９０】
【表１８】
【００９１】
【表１９】
【００９２】
【表２０】
【００９３】
【表２１】
【００９４】
【表２２】
【００９５】
【表２３】
【００９６】
【表２４】
【００９７】
【表２５】
【００９８】
【表２６】
【００９９】
【表２７】
【０１００】
【表２８】
【０１０１】
【表２９】
【０１０２】
【表３０】
【０１０３】
【表３１】
【０１０４】
【表３２】
【０１０５】
【表３３】
【０１０６】
【表３４】
【０１０７】
【表３５】
【０１０８】
【表３６】
【０１０９】
【表３７】
【０１１０】
【表３８】
【０１１１】
【表３９】
【０１１２】
【表４０】
【０１１３】一般式 化１２２
【化１２２】 で示される化合物
【表４１】
【０１１４】
【表４２】
【０１１５】
【表４３】
【０１１６】
【表４４】
【０１１７】
【表４５】
【０１１８】
【表４６】
【０１１９】
【表４７】
【０１２０】
【表４８】
【０１２１】一般式 化１２３
【化１２３】 で示される化合物
【表４９】
【表５０】
【０１２２】一般式 化１２４
【化１２４】 で示される化合物
【表５１】
【０１２３】一般式 化１２５
【化１２５】 で示される化合物
【表５２】
【表５３】
【０１２４】一般式 化１２６
【化１２６】 で示される化合物
【表５４】
【０１２５】次に、本発明化合物のうちのいくつかにつ
いて、その物性値：融点または1Ｈ-ＮＭＲデータを示
す。 本発明化合物１-４ 〔融点：１３２．１℃〕 本発明化合物１-１１ 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.20(3H,t,J=
7.14Hz),1.44(3H,d,J=6.92Hz),3.56(3H,m),4.06〜4.20
(4H,m),6.38(1H,s),6.42(1H,d,J=2.33Hz),6.67(1H,dd,J
=8.87Hz,2.33Hz),7.32(1H,d,J=8.87Hz),7.72(1H,s)〕 本発明化合物１-８０ 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 3.58〜3.60(3
H,m),5.47(1H,s),6.40(1H,s),6.92(1H,s),7.56(1H,s),
7.80(1H,s)〕 本発明化合物１-８２ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 3.60〜3.61(3
H,m), 6.41(1H,s),7.02(1H,s),8.05(1H,s),8.35(1H,s),
10.46(1H,s) 〕 本発明化合物１-８４ 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 3.60〜3.61(3
H,m),3.91(3H,s),6.41(1H,s),6.75(1H,s),7.61(1H,s),
7.80(1H,s), 〕 本発明化合物１-８６ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 3.61(3H,m),
3.95(3H,s),6.42(1H,s),6.89(1H,s),8.00(1H,s),8.09(1
H,s) 〕 本発明化合物１-１２９ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 1.20(3H,t,J=
7.17Hz),1.66(3H,d,J=6.76Hz),3.57(3H,s),4.18(2H,q,J
=7.10Hz),4.72(1H,q,J=6.85Hz),6.38(1H,s),6.83(1H,
s),7.60(1H,s),7.80(1H,s) 〕 本発明化合物１-１３１ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 1.20(3H,t,J=
7.20Hz),1.67(3H,d,J=6.90Hz),3.60(3H,m),4.18(2H,q,J
=7.09Hz),4.80(1H,q,J=6.80Hz),6.40(1H,s),6.92(1H,
s),8.02(1H,s),8.09(1H,s) 〕 本発明化合物１-２４６ 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.13(3H,t,J=
7.07Hz),1.55(3H,d,J=7.25Hz),3.61〜3.62(3H,m),3.96
(1H,q,J=7.14Hz),4.08〜4.15(2H,m),6.42(1H,s),8.10(1
H,s),8.28(1H,s)〕 本発明化合物１-２８９ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 3.61〜3.62(3
H,m), 6.43(1H,s),7.81(1H,d,J=1.26Hz),7.93(1H,d,J=
1.44Hz),8.02(1H,s),10.00(1H,s) 〕 本発明化合物１-３５８ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 2.40(3H,s),
3.59(3H,m), 6.40(1H,s),7.01(1H,s),7.19(1H,s),7.85
(1H,s) 〕 本発明化合物１-３６１ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))： 2.67(3H,s),
3.61(3H,m), 6.42(1H,s),7.27(1H,s),8.03(1H,s),8.27
(1H,s) 〕 本発明化合物１−３７８ 〔融点：２０８．２℃〕 本発明化合物１−８６１ 〔融点：１３５．９℃〕 本発明化合物１−８６４ 〔融点：１８３．８℃〕 本発明化合物１−８７１ 〔融点：１９３．２℃〕 本発明化合物１-８８２ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.59-3.61(3H,
m),6.42(1H,s),6.98(1H,s),7.85(1H,s)〕 本発明化合物１-８８７ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.61(3H,s),3.
96(1H,s),6.44(1H,s),6.91(1H,s),7.94(1H,s)〕 本発明化合物１-８９２ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.41(6H,d,J=
6.3Hz),3.60(3H,d,J=1.1Hz),4.56〜4.68(1H,m),6.43(1
H,s),6.91(1H,s),7.91(1H,s)〕 本発明化合物１-９３２ 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.19(3H,t,J=
7.1Hz),1.73(3H,d,J=7.0),3.59-3.61(3H,m),4.14-4.23
(2H,m),4.81(1H,q,J=7.1Hz),6.42(1H,s),6.87(1H,s),7.
96(1H,s)〕
【０１２６】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表５４の化合物番号で示す。部は重量部である。
次に製剤例を示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−９９２、１−２００１〜１−
２２００、２−１〜２−５０、２−２００１〜２０２
５、３−１〜３−５０及び３−２００１〜３−２０２５
の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラ
ウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５
部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−９９２、１−２００１〜１−
２２００、２−１〜２−５０、２−２００１〜２０２
５、３−１〜３−５０及び３−２００１〜３−２０２５
の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部を
よく混合して各々の乳剤を得た。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−９９２、１−２００１〜１−
２２００、２−１〜２−５０、２−２００１〜２０２
５、３−１〜３−５０及び３−２００１〜３−２０２５
の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリン
クレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわ
せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−９９２、１−２００１〜１−
２２００、２−１〜２−５０、２−２００１〜２０２
５、３−１〜３−５０及び３−２００１〜３−２０２５
の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液５０
部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ−トル
以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１〜１−９９２、１−２００１〜１−２２０
０、２−１〜２−５０、２−２００１〜２０２５、３−
１〜３−５０及び３−２００１〜３−２０２５の各々５
部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロ
メ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の水
を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
【０１２７】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。なお、本発明化合物
は表１〜表５４の化合物番号で示す。部は重量部であ
る。 試験例１ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１４日間育
成した。その後、製剤例２に準じて化合物１−１、１−
２、１−３、１−４、１−５、１−８、１−９、１−１
０、１−１１、１−２４、１−２８、１−７５、１−８
２、１−８４、１−８６、１−１２７、１−１２９、１
−１３１、１−２０１、１−２４６、１−２８２、１−
２８３、１−２８９、１−２９３、１−３０３、１−３
５８、１−３６１、１−３７８、１−４０７、１−４３
１、１−８６１、１−８７１、１−８７７、１−８９
２、１−２０６８、２−４及び２−２０１１を乳剤に
し、各々、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リ
ットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体
上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、８日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合
物１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−８、
１−９、１−１０、１−１１、１−２４、１−２８、１
−７５、１−８２、１−８４、１−８６、１−１２７、
１−１２９、１−１３１、１−２０１、１−２４６、１
−２８２、１−２８３、１−２８９、１−２９３、１−
３０３、１−３５８、１−３６１、１−３７８、１−４
０７、１−４３１、１−８６１、１−８７１、１−８７
７、１−８９２、１−２０６８、２−４及び２−２０１
１は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビの生育を完全に抑
制した。 試験例２ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１４日間育
成した。その後、製剤例２に準じて化合物２−２００１
及び３−２００１を乳剤にし、各々、その所定量を１ヘ
クタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水
で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に
処理した。処理後、５日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、化合物２−２００１及び３−２０
０１は８０００ｇ／ｈａの薬量でイチビのを完全に枯殺
した。
【０１２８】試験例３ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて
化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−
８、１−９、１−１０、１−１１、１−２４、１−２
８、１−７５、１−８２、１−８４、１−８６、１−１
２７、１−１２９、１−１３１、１−２０１、１−２４
６、１−２８２、１−２８３、１−２８９、１−２９
３、１−３０３、１−３５８、１−３６１、１−３７
８、１−４０７、１−４３１、１−８６１、１−８７７
及び１−８９２を乳剤にし、各々、その所定量を１ヘク
タール当たり１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧
器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後９日温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物１−
１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−８、１−
９、１−１０、１−１１、１−２４、１−２８、１−７
５、１−８２、１−８４、１−８６、１−１２７、１−
１２９、１−１３１、１−２０１、１−２４６、１−２
８２、１−２８３、１−２８９、１−２９３、１−３０
３、１−３５８、１−３６１、１−３７８、１−４０
７、及び１−４３１、１−８６１、１−８７７及び１−
８９２は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビの出芽を完全
に抑制した。
【０１２９】試験例４ 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状
態にした後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に
準じて化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−
５、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−７５、
１−８２、１−８４、１−８６、１−１２７、１−１２
９、１−１３１、１−２０１、１−２４６、１−２８
２、１−２８３、１−２８９、１−２９３、１−３０
３、１−３５８、１−３６１、１−３７８、１−４０
７、１−４３１、１−８６１、１−８６４、１−８７７
及び１−８９２を乳剤にし、各々、その所定量を水で希
釈し、１アール当たり５０リットルを水面に処理した。
処理後９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果、化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−
５、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−７５、
１−８２、１−８４、１−８６、１−１２７、１−１２
９、１−１３１、１−２０１、１−２４６、１−２８
２、１−２８３、１−２８９、１−２９３、１−３０
３、１−３５８、１−３６１、１−３７８、１−４０
７、１−４３１、１−８６１、１−８６４、１−８７７
及び１−８９２は１０００ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエ
の生育を完全に抑制した。
【０１３０】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/647 Ａ０１Ｎ 43/647 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 403/04 Ｃ０７Ｄ 403/04 405/04 405/04 409/04 409/04 413/04 413/04 417/04 417/04 (72)発明者 河村 伸一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC51 CC58 CC76 CC94 DD07 DD29 EE03 4C204 BB02 CB04 DB30 EB03 FB05 FB35 GB01 4H011 AB01 BA01 BB08 BB09 BB10 BC01 BC07 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DE15

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｔは炭素原子または窒素原子を表し、Ｔが炭素
    原子であるとき、ＴとＡ間の結合は二重結合であり、Ａ
    とＹ間の結合は単結合であり、Ｙは酸素原子、硫黄原子
    またはＮ−Ｒ142基である。また、Ｔが窒素原子である
    とき、ＴとＡ間の結合は単結合であり、ＡとＹ間の結合
    は二重結合であり、Ｙは窒素原子またはＣ−Ｒ152基で
    ある。｛ここでＲ142は水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル
    基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
    基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノ基、−ＣＯＲ143
    基、−Ｎ（Ｒ145）Ｒ146基または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ147）Ｒ
    148基を表し、Ｒ152は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−
    Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基または
    −ＣＯＲ153基を表す。〈ここでＲ143は水素原子、Ｃ１
    −Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ヒドロ
    キシル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基または−Ｎ
    （Ｒ156）Ｒ157基を表し、Ｒ145およびＲ146は各々独立
    して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハ
    ロアルキル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カ
    ルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基
    または（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、を表
    し、Ｒ147およびＲ148は各々独立して、水素原子または
    Ｃ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ153は水素原子、Ｃ１
    −Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ヒドロ
    キシル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基または−Ｎ
    （Ｒ154）Ｒ155基を表す。（ここでＲ156およびＲ157は
    各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１
    −Ｃ５ハロアルキル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ５アル
    キル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カル
    ボニル基または（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基
    を表し、Ｒ154およびＲ155は各々独立して、水素原子、
    Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、
    （Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、ホルミル基、
    （Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基または（Ｃ１−Ｃ
    ５ハロアルキル）カルボニル基を表す。）〉｝ Ａは窒素原子またはＣ−Ｒ141基を表す。｛ここでＲ141
    は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基
    を表す。｝ Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル
    基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ヒドロキシメチル基、
    ニトロ基またはシアノ基を表す。Ｒ2は水素原子、ハロ
    ゲン原子、Ｃ１−Ｃ１１アルキル基、Ｃ１−Ｃ１１ハロ
    アルキル基、ヒドロキシメチル基、ニトロ基、シアノ
    基、−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、−ＯＲ11基、−ＳＲ12基、−
    ＳＯ2Ｒ13基、−ＣＯＸ基、−ＣＯＯＲ14基、−ＣＯＮ
    （Ｒ15）Ｒ16基、−ＣＯＲ17基、−Ｃ（Ｒ26）＝ＮＯＲ
    19基、−Ｃ（Ｒ27）＝Ｃ（Ｒ21）Ｒ22基または−ＣＨ
    （Ｒ23）−ＣＨ（Ｒ24）Ｒ25基を表し、Ｒ3は水素原
    子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１１アルキル基、Ｃ１−Ｃ
    １１ハロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ニトロ基、
    シアノ基、−Ｎ（Ｒ59）Ｒ60基、−ＯＲ61基、−ＳＲ62
    基、−ＳＯ2Ｒ63基、−ＣＯＸ基、−ＣＯＯＲ64基、−
    ＣＯＮ（Ｒ65）Ｒ66基、−ＣＯＲ67基、−Ｃ（Ｒ76）＝
    ＮＯＲ69基、−Ｃ（Ｒ77）＝Ｃ（Ｒ71）Ｒ72基または−
    ＣＨ（Ｒ73）−ＣＨ（Ｒ74）Ｒ75基を表し、Ｒ4は水素
    原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ
    ３ハロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ニトロ基また
    はシアノ基を表す。｛ここでＸは塩素原子または臭素原
    子を表し、Ｒ9およびＲ59は各々独立して、水素原子、
    Ｃ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボ
    ニル基または（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基を
    表し、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は各々独立して、水素原
    子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキ
    ル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハ
    ロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１
    −Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−
    Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、
    Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アル
    キル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１
    −Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シ
    クロアルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）
    カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロア
    ルキル）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、ヒドロキシ
    Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシＣ１−Ｃ
    ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオＣ１−Ｃ５アル
    キル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、カル
    ボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０
    ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
    ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）
    カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｃ（Ｒ43）
    （Ｒ44）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｒ45）Ｒ46基、−Ｃ
    （Ｒ47）（Ｒ48）−ＣＯＮ（Ｒ49）Ｒ50基、−ＣＨ2−
    Ｃ（Ｒ56）＝ＮＯＲ55基、−ＣＨＭｅ−Ｃ（Ｒ58）＝Ｎ
    ＯＲ57基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カルボニルＣ
    １−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カ
    ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、フェノキシカルボニル
    基、ベンジルオキシカルボニル基、カルボキシ（Ｃ１−
    Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５ア
    ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−
    Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコ
    キシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１
    ０シクロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
    アルケノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カ
    ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキ
    ノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニ
    ルＣ１−Ｃ５アルキル基、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５アル
    キル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カル
    ボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−
    Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキ
    ル）カルボニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル基、
    Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルスルホニル基、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ
    51）Ｒ52基、−ＣＯＮ（Ｒ53）Ｒ54基、置換されていて
    もよいベンジル基または置換されていてもよいフェニル
    基を表し、Ｒ60、Ｒ61およびＲ62は各々独立して、水素
    原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
    キル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
    ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
    １−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３
    −Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル
    基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
    アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、
    （Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ
    １０シクロアルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ５アル
    キル）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５
    ハロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、ヒド
    ロキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシＣ
    １−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオＣ１−Ｃ
    ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル
    基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０
    アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１
    −Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
    ル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ
    １−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコ
    キシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｃ
    （Ｒ163）（Ｒ164）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｒ165）Ｒ
    166基、−Ｃ（Ｒ167）（Ｒ168）−ＣＯＮ（Ｒ169）Ｒ
    170基、−ＣＨ2−Ｃ（＝ＮＯＲ175）Ｒ176基、−ＣＨＭ
    ｅ−Ｃ（＝ＮＯＲ177）Ｒ178基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケ
    ノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
    １０アルキノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
    基、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ
    １−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カル
    ボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５
    アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニ
    ル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
    キル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル
    （Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
    ル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カルボニル（Ｃ１
    −Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５
    アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、カルボ
    キシ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ
    １０アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カ
    ルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニ
    ル（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ア
    ルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルスルホニ
    ル基、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ171）Ｒ172基、−ＣＯＮ（Ｒ173）
    Ｒ174基、置換されていてもよいベンジル基または置換
    されていてもよいフェニル基を表し、〈ここでＲ43、Ｒ
    44、Ｒ163およびＲ164は各々独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロ
    アルキル基を表す。Ｒ45、Ｒ46、Ｒ165およびＲ166は各
    々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−
    Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ
    ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を
    表すか、あるいはＲ45とＲ46とが末端で結合し、隣接す
    るＮ原子とともに３〜７員の飽和環を形成してもよく、
    またＲ 165とＲ166とが末端で結合し、隣接するＮ原子と
    ともに３〜７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ47、
    Ｒ48、Ｒ167およびＲ168は各々独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハ
    ロアルキル基を表す。Ｒ49、Ｒ50、Ｒ169およびＲ170は
    各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１
    −Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
    Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基
    を表すか、あるいはＲ49とＲ50とが末端で結合し、隣接
    するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１
    個環内に含む３〜７員の飽和環を形成してもよく、また
    Ｒ169とＲ170とが末端で結合し、隣接するＮ原子ととも
    に酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜
    ７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ171お
    よびＲ172は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アル
    キル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
    アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６
    アルキニル基を表すか、あるいはＲ51とＲ52とが末端で
    結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基
    を各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成して
    もよく、またＲ171とＲ172とが末端で結合し、隣接する
    Ｎ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環
    内に含む３〜７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ53、Ｒ
    54、Ｒ173およびＲ174は各々独立して、水素原子、Ｃ１
    −Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−
    Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基または
    Ｃ３−Ｃ６アルキニル基を表すか、あるいはＲ53とＲ54
    とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子ま
    たはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環
    を形成してもよく、またＲ173とＲ174とが末端で結合
    し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各
    々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成してもよ
    い。Ｒ55、Ｒ57、Ｒ175およびＲ177は各々独立して、水
    素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。Ｒ56、
    Ｒ58、Ｒ176およびＲ178は各々独立して、水素原子、Ｃ
    １−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボ
    ニル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）カルボニル基、
    （Ｃ３−Ｃ５シクロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３
    −Ｃ５アルケノキシ）カルボニル基または（Ｃ３−Ｃ５
    アルキノキシ）カルボニル基を表す。〉 Ｒ13はヒドロキシ基、塩素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
    基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
    ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル
    Ｃ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
    シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１
    −Ｃ５アルキル基、−Ｎ（Ｒ79）Ｒ80基または−ＯＲ81
    基を表し、Ｒ63はヒドロキシ基、塩素原子、Ｃ１−Ｃ１
    ０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、カルボキ
    シＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）
    カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロ
    アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３
    −Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
    キル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボ
    ニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｎ（Ｒ179）Ｒ180基また
    は−ＯＲ181基を表し、〈ここでＲ79およびＲ179は各々
    独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ
    ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３
    −Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、カルボ
    キシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０
    ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
    ５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ80およ
    びＲ180は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキ
    ル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロア
    ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６ア
    ルキニル基を表すか、あるいはＲ79とＲ80とが末端で結
    合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を
    各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成しても
    よく、またＲ179とＲ180とが末端で結合し、隣接するＮ
    原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内
    に含む３〜７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ81および
    Ｒ181は各々独立して、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−
    Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ
    ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、カル
    ボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０
    ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
    ５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〉 Ｒ14は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１
    ０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
    ３−Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
    アルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニ
    ル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ア
    ルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、カルボキ
    シＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）
    カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロ
    アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３
    −Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
    キル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボ
    ニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
    アルキノキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｎ
    （Ｒ82）Ｒ83基、置換されていてもよいベンジル基また
    は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ64は水素
    原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
    キル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
    ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
    １−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３
    −Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル
    基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、カルボキシＣ１−
    Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニ
    ルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０
    シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１
    −Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カル
    ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノ
    キシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、−Ｎ
    （Ｒ182）Ｒ183基、置換されていてもよいベンジル基ま
    たは置換されていてもよいフェニル基を表し、〈ここで
    Ｒ82およびＲ182は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ
    ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８
    シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
    ６アルキニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、
    （Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
    キル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ
    １−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ
    １０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アル
    キル基を表し、Ｒ83およびＲ183は各々独立して、水素
    原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル
    基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
    ル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表すか、あるいは
    Ｒ82とＲ83とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに
    酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７
    員の飽和環を形成してもよく、またＲ182とＲ183とが末
    端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮ
    Ｈ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成
    してもよい。〉 Ｒ15およびＲ65は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１
    ０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
    １０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
    １−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３
    −Ｃ１０アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
    カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アル
    コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、置換されて
    いてもよいベンジル基または置換されていてもよいフェ
    ニル基を表し、Ｒ16およびＲ66は各々独立して、水素原
    子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ１−Ｃ１０ハロア
    ルキル基を表すか、あるいはＲ15とＲ16とが末端で結合
    し、隣接するＮ原子とともに酸素原子またはＮＨ基を各
    々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形成してもよ
    く、またＲ65とＲ66とが末端で結合し、隣接するＮ原子
    とともに酸素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含
    む３〜７員の飽和環を形成してもよい。Ｒ17、Ｒ26、Ｒ
    27、Ｒ67、Ｒ76およびＲ77は各々独立して、水素原子、
    シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
    アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
    １０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
    ６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコ
    キシ）カルボニルメチル基を表し、Ｒ19およびＲ69は各
    々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１
    −Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル
    基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
    シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ア
    ルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ
    １０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、シ
    アノＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アル
    キル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−
    Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カル
    ボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロア
    ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または（Ｃ
    ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
    ５アルキル基を表し、Ｒ21およびＲ71は各々独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または
    Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ22およびＲ25は各
    々独立して、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
    シ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カ
    ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボ
    ニル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボ
    ニル基、カルボキシ（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニ
    ル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−
    Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロア
    ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボ
    ニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル
    （Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１
    ０アルケノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）
    カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルキノキシ）カルボニ
    ル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、−ＣＯＮ
    （Ｒ84）Ｒ85基または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｒ86）Ｒ87基
    を表し、Ｒ72およびＲ75は各々独立して、カルボキシ
    基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１
    −Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１
    ０シクロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０ハ
    ロシクロアルコキシ）カルボニル基、カルボキシ（Ｃ１
    −Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ１０アル
    コキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニ
    ル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニル（Ｃ
    １−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シ
    クロアルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）
    カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０アルケノキシ）カルボニ
    ル（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ
    １０アルキノキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ５アルコキ
    シ）カルボニル基、−ＣＯＮ（Ｒ184）Ｒ185基または−
    Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｒ186）Ｒ187基を表し、〈ここでＲ84
    およびＲ184は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５ア
    ルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シク
    ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
    ルキニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１
    −Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
    基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−
    Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カ
    ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または（Ｃ３−Ｃ１０ハ
    ロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基
    を表し、Ｒ85およびＲ185は各々独立して、水素原子、
    Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ
    ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基ま
    たはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表すか、あるいはＲ84お
    よびＲ85とが末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸
    素原子またはＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員
    の飽和環を形成してもよく、またＲ 184およびＲ185とが
    末端で結合し、隣接するＮ原子とともに酸素原子または
    ＮＨ基を各々０〜１個環内に含む３〜７員の飽和環を形
    成してもよい。Ｒ86およびＲ186は各々独立して、水素
    原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル
    基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
    ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５
    アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ
    １−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシ）
    カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、（Ｃ３−Ｃ１０シク
    ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基または
    （Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１
    −Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ87およびＲ187は各々独立
    して、水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハ
    ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
    ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す
    か、あるいはＲ 86とＲ87とが末端で結合し、隣接するＮ
    原子とともに３〜７員の飽和環を形成してもよく、また
    Ｒ186とＲ187とが末端で結合し、隣接するＮ原子ととも
    に３〜７員の飽和環を形成してもよい。〉 Ｒ23、Ｒ24、Ｒ73およびＲ74は各々独立して、水素原
    子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
    Ｃ３ハロアルキル基を表す。｝ Ｑは下記の一般式 化２〜化４ 【化２】 【化３】 【化４】 ｛式中、Ｑ１における、Ｅ1およびＥ2は各々独立して、
    水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−
    Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていても
    よいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいはＥ
    1とＥ2とが末端で結合し、各々が結合しているＱ１上の
    原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基ま
    たはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の不飽和
    環（該不飽和環は、芳香族環を含まない）を形成してい
    てもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子で置換さ
    れていてもよい。Ｑ２における、Ｅ3およびＥ4は、各々
    独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていても
    よいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換さ
    れていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、
    あるいはＥ3とＥ4とが末端で結合し、各々が結合してい
    るＱ２上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、
    ＳＯ 2基またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７
    員の飽和環または不飽和環を形成していてもよく、該環
    はメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
    い。Ｄ1およびＤ2は各々独立して、酸素原子または硫黄
    原子を表し、Ｚ1は窒素原子またはＣＨ基を表す。Ｑ３
    における、Ｅ5は水素原子またはハロゲン原子で置換さ
    れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｄ3は酸
    素原子または硫黄原子を表す。Ｑ４における、Ｅ6およ
    びＥ7は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置
    換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲ
    ン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキ
    ル基を表すか、あるいはＥ6とＥ7とが末端で結合し、各
    々が結合しているＱ４上の原子とともに酸素原子、硫黄
    原子、ＳＯ基、ＳＯ 2基またはＮＨ基を各々０〜２個環
    内に含む４〜７員の飽和環または不飽和環（該不飽和環
    は、芳香族環を含まない）を形成していてもよく、該環
    はメチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
    い。Ｑ５における、Ｅ8およびＥ9は、各々独立して、水
    素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
    ６アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
    いＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいはＥ8
    とＥ9とが末端で結合し、各々が結合しているＱ５上の
    原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ 2基ま
    たはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽和環
    または不飽和環を形成していてもよく、該環はメチル基
    またはハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｑ６にお
    ける、Ｅ10は水素原子、ハロゲン原子で置換されていて
    もよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子で置換
    されてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を、Ｅ11は、
    水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
    １−Ｃ６アルキル基を表すか、あるいはＥ10とＥ11とが
    末端で結合し、各々が結合しているＱ６上の原子ととも
    に酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基またはＮＨ基
    を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽和環または不飽
    和環（該不飽和環は、芳香族環を含まない）を形成して
    いてもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子で置換
    されていてもよく、Ｅ44はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ
    ３アルキル基を表す。Ｑ７における、Ｅ12はハロゲン原
    子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表
    し、Ｄ4は酸素原子または硫黄原子を表す。Ｑ８におけ
    る、Ｅ13はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−
    Ｃ６アルキル基を表し、Ｅ14は水素原子またはハロゲン
    原子を表す。Ｑ９における、Ｅ15は水素原子またはＣ１
    −Ｃ６アルキル基を表し、Ｅ16はハロゲン原子で置換さ
    れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、あるい
    はＥ15とＥ16とが末端で結合し、各々が結合しているＱ
    ９上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ
    2基またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の
    飽和環または不飽和環（該不飽和環は、芳香族環を含ま
    ない）を形成していてもよく、該環はメチル基またはハ
    ロゲン原子で置換されていてもよい。Ｑ１０における、
    Ｅ17、Ｅ18およびＥ19は各々独立して、水素原子または
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｄ5は酸素原子または硫
    黄原子を表す。Ｑ１１における、Ｅ20およびＥ21は各々
    独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表
    し、Ｄ6は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表
    す。Ｑ１２における、Ｅ22およびＥ23は各々独立して、
    水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。Ｑ１３に
    おける、Ｅ24は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
    表す。Ｑ１４における、Ｅ25は水素原子、Ｃ１−Ｃ３ア
    ルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｅ26は、水素原子
    またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３
    アルキル基を表し、Ｅ27は水素原子、アミノ基、Ｃ１−
    Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
    アルキニル基または置換されていてもよいベンジル基を
    表し、Ｄ7は酸素原子または硫黄原子を表す。Ｑ１５に
    おける、Ｅ28は水素原子またはハロゲン原子で置換され
    ていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｅ29は水素
    原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
    ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基または置換されて
    いてもよいベンジル基を表し、Ｄ8は酸素原子または硫
    黄原子を表す。Ｑ１６における、Ｅ30およびＥ31は各々
    独立して、水素原子またはハロゲン原子で置換されてい
    てもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるいはＥ30
    とＥ31とが末端で結合し、各々が結合しているＱ１６上
    の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基
    またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽和
    環または不飽和環（該不飽和環は、芳香族環を含まな
    い）を形成していてもよく、該環はメチル基またはハロ
    ゲン原子で置換されていてもよく、Ｅ42は、水素原子ま
    たはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ア
    ルキル基を表す。Ｑ１７における、Ｅ32は水素原子また
    はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アル
    キル基を表し、Ｅ33は水素原子、ハロゲン原子、アミノ
    基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ア
    ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−
    Ｃ３アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
    もよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し、Ｅ43は水素原
    子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
    ３アルキル基を表す。Ｑ１８における、Ｅ34は水素原子
    またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３
    アルキル基を表す。Ｑ１９における、Ｄ9は酸素原子ま
    たは硫黄原子を表し、Ｖ1は−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ
    Ｈ2−基または−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−基を表す。Ｑ２
    ０における、Ｅ35は水素原子またはハロゲン原子で置換
    されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｚ2は
    窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｖ2は−ＣＨ2−ＣＨ2−
    基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｎ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝Ｎ−
    基または−Ｎ＝Ｎ−基を表す。Ｑ２１における、Ｅ36お
    よびＥ37は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６ア
    ルキル基を表すか、あるいはＥ36とＥ37とが末端で結合
    し、各々が結合しているＱ２１上の原子とともに酸素原
    子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基またはＮＨ基を各々０
    〜２個環内に含む４〜７員の飽和環または不飽和環を形
    成していてもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子
    で置換されていてもよい。Ｄ10およびＤ11は各々独立し
    て、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｚ3は窒素原子ま
    たはＣＨ基を表す。Ｑ２２における、Ｅ38は水素原子ま
    たはＣ１−Ｃ６アルキル基を、Ｅ39は水素原子またはハ
    ロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル
    基を表すか、あるいはＥ38とＥ39とが末端で結合し、各
    々が結合しているＱ２２上の原子とともに酸素原子、硫
    黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基またはＮＨ基を各々０〜２個
    環内に含む４〜７員の飽和環または不飽和環を形成して
    いてもよく、該環はメチル基またはハロゲン原子で置換
    されていてもよい。Ｄ12は酸素原子または硫黄原子を表
    す。Ｑ２３における、Ｅ40は水素原子またはＣ１−Ｃ６
    アルキル基を、Ｅ41は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキルま
    たはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか、あるいはＥ
    40とＥ41とが末端で結合し、各々が結合しているＱ２３
    上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2
    基またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の飽
    和環または不飽和環を形成していてもよく、該環はメチ
    ル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｄ13
    は酸素原子または硫黄原子を表す。｝で示されるＱ１〜
    Ｑ２３のいずれかの基を表す。］で示される縮合複素環
    化合物。
  2. 【請求項２】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ１〜Ｑ
    １２のいずれかの基である請求項１に記載の縮合複素環
    化合物。
  3. 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ１、Ｑ
    ２、Ｑ４またはＱ６のいずれかの基である請求項１に記
    載の縮合複素環化合物。
  4. 【請求項４】上記一般式 化１のＱに於いて、ＱがＱ１
    であり、そのＥ1とＥ2とが末端で結合し、Ｃ２−Ｃ５ア
    ルキレン基（該アルキレン基はメチル基またはハロゲン
    原子により置換されていてもよい）またはＣ２−Ｃ５ア
    ルケニレン基（該アルケニレン基はメチル基またはハロ
    ゲン原子で置換されていてもよい）であるか、ＱがＱ２
    であり、そのＥ3とＥ4とが末端で結合し、Ｃ２−Ｃ５ア
    ルキレン基（該アルキレン基はメチル基またはハロゲン
    原子により置換されていてもよい）またはＣ２−Ｃ５ア
    ルケニレン基（該アルケニレン基はメチル基またはハロ
    ゲン原子で置換されていてもよい）であり、Ｄ1および
    Ｚ1が前記と同じ意味を表すか、ＱがＱ４であり、その
    Ｅ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６
    アルキル基であり、Ｅ7がハロゲン原子で置換されてい
    てもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、ＱがＱ４であ
    り、そのＥ6とＥ7とが末端で結合し、Ｃ２−Ｃ５アルキ
    レン基（該アルキレン基はメチル基またはハロゲン原子
    により置換されていてもよい）またはＣ２−Ｃ５アルケ
    ニレン基（該アルケニレン基はメチル基またはハロゲン
    原子で置換されていてもよい）であるか、ＱがＱ６であ
    り、そのＥ44が塩素原子または臭素原子であり、Ｅ10が
    ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキ
    ル基であり、Ｅ11がハロゲン原子で置換されていてもよ
    いＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、ＱがＱ６であり、そ
    のＥ44が塩素原子または臭素原子であり、Ｅ10とＥ11と
    が末端で結合し、Ｃ２−Ｃ５アルキレン基（該アルキレ
    ン基はメチル基またはハロゲン原子により置換されてい
    てもよい）またはＣ２−Ｃ５アルケニレン基（該アルケ
    ニレン基はメチル基またはハロゲン原子で置換されてい
    てもよい）である請求項１記載の縮合複素環化合物。
  5. 【請求項５】上記一般式 化１のＱに於いて、ＱがＱ１
    であり、そのＥ1とＥ2とが末端で結合し、テトラメチレ
    ン基（該テトラメチレン基はメチル基またはハロゲン原
    子により置換されていてもよい）であり、ＱがＱ２であ
    り、そのＥ3とＥ4とが末端で結合し、テトラメチレン基
    （該テトラメチレン基はメチル基またはハロゲン原子に
    より置換されていてもよい）であり、Ｄ1が酸素原子で
    あり、Ｚ1が窒素原子であるか、ＱがＱ４であり、その
    Ｅ6がフッ素原子で置換されたメチル基またはフッ素原
    子で置換されたエチル基であり、Ｅ7がメチル基または
    エチル基であるか、ＱがＱ４であり、そのＥ6とＥ7とが
    末端で結合し、テトラメチレン基（該アルキレン基はメ
    チル基またはハロゲン原子により置換されていてもよ
    い）であるか、ＱがＱ６であり、そのＥ44が塩素原子ま
    たは臭素原子であり、Ｅ10がフッ素原子で置換されたメ
    チル基またはフッ素原子で置換されたエチル基であり、
    Ｅ11がメチル基またはエチル基であるか、ＱがＱ６であ
    り、そのＥ10とＥ11とが末端で結合し、テトラメチレン
    基（該アルキレン基はメチル基またはハロゲン原子によ
    り置換されていてもよい）である請求項１記載の縮合複
    素環化合物。
  6. 【請求項６】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ１３〜
    Ｑ２０のいずれかの基である請求項１に記載の縮合複素
    環化合物。
  7. 【請求項７】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ１４、
    Ｑ１６、Ｑ１８、Ｑ１９またはＱ２０のいずれかの基で
    ある請求項１に記載の縮合複素環化合物。
  8. 【請求項８】上記一般式 化１のＱに於いて、ＱがＱ１
    ４であり、そのＥ25が水素原子であり、Ｅ26がハロゲン
    原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であ
    り、Ｅ27がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｄ7が酸素原
    子であるか、ＱがＱ１６であり、そのＥ30がハロゲン原
    子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であ
    り、Ｅ31が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であ
    り、Ｅ42が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である
    か、ＱがＱ１８であり、そのＥ34がハロゲン原子で置換
    されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるか、Ｑが
    Ｑ１９であり、そのＶ1が−ＣＨ2−基または−ＣＨ2−
    ＣＨ2−基であり、Ｄ 9が酸素原子であるか、ＱがＱ２０
    であり、そのＥ35がハロゲン原子で置換されていてもよ
    いＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が窒素原子であ
    り、Ｖ2が−ＣＨ2−ＣＨ2−基または−ＣＨ＝ＣＨ−基
    である請求項７記載の縮合複素環化合物。
  9. 【請求項９】上記一般式 化１のＱに於いて、ＱがＱ１
    ４であり、そのＥ25が水素原子であり、Ｅ26がフッ素原
    子で置換されたメチル基またはフッ素原子で置換された
    エチル基であり、Ｅ27がメチル基またはエチル基であ
    り、Ｄ7が酸素原子であるか、ＱがＱ１６であり、その
    Ｅ30がメチル基、フッ素原子で置換されたメチル基また
    はフッ素原子で置換されたエチル基であり、Ｅ31が水素
    原子またはメチル基であり、Ｅ42が水素原子またはメチ
    ル基であるか、ＱがＱ１８であり、そのＥ34がフッ素原
    子で置換されたメチル基またはフッ素原子で置換された
    エチル基であるか、ＱがＱ１９であり、そのＶ1が−Ｃ
    Ｈ2−基または−ＣＨ2−ＣＨ2−基であり、Ｄ 9が酸素原
    子であるか、ＱがＱ２０であり、そのＥ35がフッ素原子
    で置換されたメチル基またはフッ素原子で置換されたエ
    チル基であり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｖ2が−ＣＨ2−
    ＣＨ2−基または−ＣＨ＝ＣＨ−基である請求項７記載
    の縮合複素環化合物。
  10. 【請求項１０】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ２１
    〜Ｑ２３のいずれかの基である請求項１に記載の縮合複
    素環化合物。
  11. 【請求項１１】上記一般式 化１に於いて、Ａが窒素原
    子、ＣＨ基、ＣＣＨ3基、ＣＣｌ基またはＣＢｒ基であ
    る請求項１〜請求項１０のいずれかに記載の縮合複素環
    化合物。
  12. 【請求項１２】上記一般式 化１に於いて、Ｒ1が水素
    原子またはハロゲン原子である請求項１〜請求項１１の
    いずれかに記載の縮合複素環化合物。
  13. 【請求項１３】上記一般式 化１に於いて、Ｔが炭素原
    子であり、Ｙが酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ142基
    であり、ＴとＡ間の結合が二重結合であり、ＡとＹの結
    合が単結合である請求項１〜請求項１２のいずれかに記
    載の縮合複素環化合物。
  14. 【請求項１４】上記一般式 化１に於いて、Ｔが窒素原
    子であり、Ｙが窒素原子またはＣ−Ｒ15 2基であり、Ｔ
    とＡ間の結合が単結合であり、ＡとＹの結合が二重結合
    である請求項１〜請求項１２のいずれかに記載の縮合複
    素環化合物。
  15. 【請求項１５】請求項１〜請求項１４のいずれかに記載
    の縮合複素環化合物を有効成分として含有することを特
    徴とする除草剤。
  16. 【請求項１６】一般式［ＩＩ］ ［式中、Ａ1はＣ−Ｒ31基を表し、Ｙ11は酸素原子、硫
    黄原子またはＮ−Ｒ32基を表し、｛ここでＲ31基はニト
    ロ基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基または（Ｃ
    １−Ｃ３アルコキシ）カルボニル基を表し、Ｒ32は水素
    原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
    またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。｝ Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。］で
    示される複素環化合物。
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