JPH06778B2 - ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、ＲはC1〜C5アルキル基、C3〜C5アルケニル基、
C3〜C5アルキニル基またはC3〜C7シクロアルキル基を表
わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤に関
するものである。
C3〜C5アルキニル基またはC3〜C7シクロアルキル基を表
わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤に関
するものである。
ある種のベンゾトリアゾール誘導体、例えば、４−ニト
ロ−１−シクロヘキシル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
が、除草剤の有効成分として用いうることは、米国特許
第4240822号に記載されている。しかしながら、これら
の化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。
ロ−１−シクロヘキシル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
が、除草剤の有効成分として用いうることは、米国特許
第4240822号に記載されている。しかしながら、これら
の化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ヤエムグラ、マ
ルバアサガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオ
ズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカ
ミツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エ
ンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ等の
イネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツ
リグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明
化合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ヤエムグラ、マ
ルバアサガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオ
ズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカ
ミツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エ
ンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ等の
イネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツ
リグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明
化合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において問題と
なる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
問題となるような薬害を示さない。
なる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
問題となるような薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と、亜硝酸塩または亜硝酸エ
ステルとを溶媒中、酸の水溶液の存在下、０℃〜５０
℃、５分間〜４時間反応させることによって製造するこ
とができる。
ステルとを溶媒中、酸の水溶液の存在下、０℃〜５０
℃、５分間〜４時間反応させることによって製造するこ
とができる。
この反応に供される試剤の量は、アニリン誘導体〔II〕
１当量に対して、亜硝酸塩または亜硝酸エステルは１〜
２当量、酸は１当量〜大過剰量である。
１当量に対して、亜硝酸塩または亜硝酸エステルは１〜
２当量、酸は１当量〜大過剰量である。
溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、水等あるいは、それ
らの混合物があげられる。
ーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、水等あるいは、それ
らの混合物があげられる。
亜硝酸塩または亜硝酸エステルとしては、亜硝酸ナトリ
ウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル等があげら
れ、酸としては、塩酸、硫酸、酢酸等があげられる。
ウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル等があげら
れ、酸としては、塩酸、硫酸、酢酸等があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
なお、一般式〔Ｉ〕においてＲは、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、ｎ−ペンチル
基のアルキル基、アリル基、クロチル基、メタリル基等
のアルケニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等
のアルキニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基等のシクロアルキル基があげられる。
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、ｎ−ペンチル
基のアルキル基、アリル基、クロチル基、メタリル基等
のアルケニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等
のアルキニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基等のシクロアルキル基があげられる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例（本発明化合物１の製造） ２−〔４−アミノ−２−フルオロ−５−（２−プロピニ
ルアミノ）フェニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン0.59ｇを酢酸
1.9mlに溶かし、１０〜１５℃で亜硝酸ナトリウム0.13
ｇの水溶液を加えた。１０分間攪拌後、水を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重曹水で洗い乾
燥、濃縮した。
ルアミノ）フェニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン0.59ｇを酢酸
1.9mlに溶かし、１０〜１５℃で亜硝酸ナトリウム0.13
ｇの水溶液を加えた。１０分間攪拌後、水を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重曹水で洗い乾
燥、濃縮した。
得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展
開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、２
−〔５−フルオロ−１−（２−プロピニル）ベンゾトリ
アゾール−６−イル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン0.07ｇを得
た。
開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、２
−〔５−フルオロ−１−（２−プロピニル）ベンゾトリ
アゾール−６−イル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン0.07ｇを得
た。
樹脂状、1HNMR(CDCl3,δ)；1.80(br,4H)， 2.41(br,4H)，2.50(t,1H,J=2.6Hz)， 5.34(d,2H,J=2.6Hz)，7.56(d,1H,J=6.0Hz)， 7.73(d,1H,J=9.0Hz) このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であるアニリ
ン誘導体〔II〕は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体と、これに対して３〜
３０当量の鉄粉とを、酢酸、プロピオン酸等の水溶液等
の溶媒中、６０℃〜150℃、１時間〜２４時間反応させ
ることによって製造することができる。
ン誘導体〔II〕は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体と、これに対して３〜
３０当量の鉄粉とを、酢酸、プロピオン酸等の水溶液等
の溶媒中、６０℃〜150℃、１時間〜２４時間反応させ
ることによって製造することができる。
この反応において、補助溶媒を用いる場合は、酢酸エチ
ル等のエステルがあげられる。
ル等のエステルがあげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的のア
ニリン誘導体〔II〕が得られる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的のア
ニリン誘導体〔II〕が得られる。
次にこのアニリン誘導体〔II〕の製造例を参考例として
示す。
示す。
参考例 鉄粉1.22ｇを５％酢酸水溶液に懸濁させ、８０℃に加熱
した。この懸濁液に２−〔２−フルオロ−４−ニトロ−
５−（２−プロピニル）アミノフェニル〕−４，５．
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオン0.75ｇを酢酸2.2mlおよび酢酸エチル2.2mlに溶
かした溶液を滴下し、この混合物を７０℃で３時間加熱
した。反応混合物から沈澱物を去し、液を酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水、次いで重曹水で洗い、乾
燥、濃縮し、２−〔４−アミノ−２−フルオロ−５−
（２−プロピニル）アミノフェニル〕−４，５，６，７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオ
ン0.59ｇを得た。 m.p. 182.2℃ 同様の方法にて２−（２−フルオロ−４−ニトロ−５−
プロピルアミノフェニル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンより２−
（４−アミノ−２−フルオロ−５−プロピルフェニル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドー
ル−１，３−ジオンを得た。
した。この懸濁液に２−〔２−フルオロ−４−ニトロ−
５−（２−プロピニル）アミノフェニル〕−４，５．
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオン0.75ｇを酢酸2.2mlおよび酢酸エチル2.2mlに溶
かした溶液を滴下し、この混合物を７０℃で３時間加熱
した。反応混合物から沈澱物を去し、液を酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水、次いで重曹水で洗い、乾
燥、濃縮し、２−〔４−アミノ−２−フルオロ−５−
（２−プロピニル）アミノフェニル〕−４，５，６，７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオ
ン0.59ｇを得た。 m.p. 182.2℃ 同様の方法にて２−（２−フルオロ−４−ニトロ−５−
プロピルアミノフェニル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンより２−
（４−アミノ−２−フルオロ−５−プロピルフェニル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドー
ル−１，３−ジオンを得た。
m.p. 209〜211℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜８０％含有する。
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜８０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物４，５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物１，５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物２，２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物３，２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合部は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02ｇ〜100ｇ、好ましくは、0.05ｇ〜50
ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量
を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必要な
らば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処
理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02ｇ〜100ｇ、好ましくは、0.05ｇ〜50
ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量
を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必要な
らば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処
理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０，１，２，
３，４，５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０，１，２，
３，４，５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第３表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にして、その所定量を、１ア
ールあたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第４表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にして、その所定量を、１ア
ールあたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第４表に示す。
試験例３ 水田湛水処理試験 1/5000aワグネルポットに水田土壌を詰め、タイヌビ
エ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種
子およびマツバイ越冬芽をを１〜２cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
２cmの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。５日後（各雑草の発生初期）に、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
０ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その水深を
４cmとした。処理後１４日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第５表に示す。なお、処理の翌
日から２日間は、１日あたり３cmの水深に相当する量の
漏水をおこなった。
エ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種
子およびマツバイ越冬芽をを１〜２cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
２cmの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。５日後（各雑草の発生初期）に、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
０ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その水深を
４cmとした。処理後１４日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第５表に示す。なお、処理の翌
日から２日間は、１日あたり３cmの水深に相当する量の
漏水をおこなった。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、マルバアサガ
オ、イチビ、アメリカキンゴジカ、シロザ、エビスグ
サ、セイバンモロコシ、エノコログサを播種し、１〜２
cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。
詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、マルバアサガ
オ、イチビ、アメリカキンゴジカ、シロザ、エビスグ
サ、セイバンモロコシ、エノコログサを播種し、１〜２
cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。
試験例５ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、イネ、マルバアサガオ、
オナモミ、エビスグサ、イチビ、アメリカツノクサネ
ム、ノハラガラシを播種し、１８日間育成した。その
後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、展着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に
均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmで
あった。処理２０日後に除草効力を調査した。その結果
を第７表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室
内で行った。
詰め、トウモロコシ、コムギ、イネ、マルバアサガオ、
オナモミ、エビスグサ、イチビ、アメリカツノクサネ
ム、ノハラガラシを播種し、１８日間育成した。その
後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、展着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に
均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmで
あった。処理２０日後に除草効力を調査した。その結果
を第７表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室
内で行った。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、ＲはC1〜C5アルキル基、C3〜C5アルケニル基、
C3〜C5アルキニル基またはC3〜C7シクロアルキル基を表
わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、ＲはC1〜C5アルキル基、C3〜C5アルケニル基、
C3〜C5アルキニル基またはC3〜C7シクロアルキル基を表
わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体を有効成分とする
ことを特徴とする除草剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004379A JPH06778B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| EP86100367A EP0188259B1 (en) | 1985-01-14 | 1986-01-13 | Benzotriazoles, and their production and use |
| DE8686100367T DE3684612D1 (de) | 1985-01-14 | 1986-01-13 | Benzotriazole, ihre herstellung und verwendung. |
| US06/818,812 US4755215A (en) | 1985-01-14 | 1986-01-14 | Benzotriazoles, and their production and use |
| US07/181,376 US4904800A (en) | 1985-01-14 | 1988-04-14 | Intermediates for the production of benzotriazoles |
| US07/405,225 US4978787A (en) | 1985-01-14 | 1989-09-11 | Benzotriazoles, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004379A JPH06778B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165384A JPS61165384A (ja) | 1986-07-26 |
| JPH06778B2 true JPH06778B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=11582722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60004379A Expired - Lifetime JPH06778B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4755215A (ja) |
| EP (1) | EP0188259B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06778B2 (ja) |
| DE (1) | DE3684612D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06778B2 (ja) * | 1985-01-14 | 1994-01-05 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| IL91997A0 (en) * | 1988-11-03 | 1990-07-12 | American Cyanamid Co | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
| GB8826205D0 (en) * | 1988-11-09 | 1988-12-14 | Wellcome Found | Heterocyclic compounds |
| US5233621A (en) * | 1991-06-27 | 1993-08-03 | Intellectual Property Development Associates Of Connecticut, Inc. | Second harmonic generation and self frequency doubling laser materials comprised of bulk germanosilicate and aluminosilicate glasses |
| US5523277A (en) * | 1995-02-10 | 1996-06-04 | American Cyanamid Company | 6-heterocyclyl-1-(substituted phenyl)benzotriazole herbicidal agents |
| ES2241151T3 (es) | 1997-06-26 | 2005-10-16 | Eli Lilly And Company | Agentes antitromboticos. |
| JP2000264876A (ja) | 1998-09-10 | 2000-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 縮合複素環化合物 |
| US8759377B2 (en) * | 2009-11-23 | 2014-06-24 | Vanderbilt University | Substituted dioxopiperidines and dioxopyrrolidines as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4001272A (en) * | 1974-09-03 | 1977-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal 2-fluoro-4-halo-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones |
| US4240822A (en) * | 1978-12-04 | 1980-12-23 | American Cyanamid Company | Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds |
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
| EP0077938A3 (en) * | 1981-10-23 | 1983-08-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| JPS59108766A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4563535A (en) * | 1983-09-19 | 1986-01-07 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Process for producing tetrahydrophthalimides |
| JPS60108766A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-14 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 電圧降下測定装置 |
| JPH06777B2 (ja) * | 1984-10-03 | 1994-01-05 | 住友化学工業株式会社 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPH06778B2 (ja) * | 1985-01-14 | 1994-01-05 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPH01118364A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Fujitsu Ltd | 予備半田ディップ方法 |
| JPH01134373A (ja) * | 1987-11-19 | 1989-05-26 | Mita Ind Co Ltd | カラー画像形成方法 |
-
1985
- 1985-01-14 JP JP60004379A patent/JPH06778B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-01-13 DE DE8686100367T patent/DE3684612D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-01-13 EP EP86100367A patent/EP0188259B1/en not_active Expired
- 1986-01-14 US US06/818,812 patent/US4755215A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-14 US US07/181,376 patent/US4904800A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-11 US US07/405,225 patent/US4978787A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4755215A (en) | 1988-07-05 |
| US4904800A (en) | 1990-02-27 |
| US4978787A (en) | 1990-12-18 |
| EP0188259A3 (en) | 1987-09-23 |
| EP0188259A2 (en) | 1986-07-23 |
| EP0188259B1 (en) | 1992-04-01 |
| JPS61165384A (ja) | 1986-07-26 |
| DE3684612D1 (de) | 1992-05-07 |
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