JP2020121983A - 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】使用が容易であり、安価な殺真菌剤の提供。【解決手段】式Ｉの化合物及び殺真菌剤としてのそれらの使用。（Ｘは、Ｈ又はＣ（Ｏ）Ｒ５；Ｙは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５又はＱ；Ｒ５は、アルコキシ又はベンジルオキシ；Ｒ１は、Ｈ又はアルキル；Ｒ２は、メチル；Ｒ３は、アリール又はヘテロアリール；Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル又はアルコキシ；Ｒ１１は、Ｈ又はアルキル；Ｒ１２は、アリール又はヘテロアリール）【選択図】なし

Description

本出願は、２０１４年１２月３０日出願の米国特許仮出願第６２／０９８１２０号およ
び２０１４年１２月３０日出願の同第６２／０９８１２２号の利益を主張し、これらは参
照として本明細書に明確に組み込まれる。
殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護およ
び／または治療するように作用する、天然または合成由来の化合物である。一般に、全て
の状況に有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、今よりも良好な性能を有することが
でき、使用が容易であり、安価である殺真菌剤を製造するために、研究が進行中である。
本開示は、ピコリンアミドおよび殺真菌剤としてのそれらの使用に関する。本開示の化
合物は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱および卵菌綱に対して保護を提供することがで
きる。
本開示の１つの実施形態は、式Ｉ：
［式中、Ｘは、水素またはＣ（Ｏ）Ｒ５であり；
Ｙは、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ５またはＱであり；
Ｑは、下記式：
であり；
ここでＺは、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ１は、水素またはアルキルであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で任意選択で
置換されており；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ０、１つまたは複数の
Ｒ８で任意選択で置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロ、ヒドロキシル、アルキルまたはアルコキシから選択され；
Ｒ５は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ０、１つまたは複数
のＲ８で任意選択で置換されており；
Ｒ６は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ０、１つまたは複数のＲ
８で任意選択で置換されており；
Ｒ７は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９またはＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ９から選択され；
Ｒ８は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシ、シアノまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ０、１つまたは複数のＲ１０
で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ０、１つまたは
複数のＲ８で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたは
ヘテロシクリルから選択され；
Ｒ１１は、水素またはアルキルから選択され、０、１つまたは複数のＲ８で置換されて
おり；
Ｒ１２は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ０、１つまたは複数
のＲ８で任意選択で置換されている］の化合物を含むことができる。
本開示の別の実施形態は、上記に記載された化合物および植物学的に許容される担体材
料を含む、真菌攻撃を防除または予防するための殺真菌組成物を含むことができる。
本開示のなお別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除または予防する方法であって、
殺真菌有効量の上記に記載された１つ以上の化合物を、少なくとも１つの真菌、植物およ
び植物に隣接する区域に施用する工程を含む方法を含むことができる。
以下の用語がそれらの定義の範囲内で一般的な「Ｒ」基を含むことができ、例えば、「
用語アルコキシが、−ＯＲ置換基を指す」ことは、当業者によって理解される。以下の用
語の定義に範囲内で、これらの「Ｒ」基が例示目的で含まれ、式Ｉにおける置換を限定す
るものまたは式Ｉにおける置換により限定されるものとして考慮されるべきではないこと
も、理解される。
用語「アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル
、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシルなどが含まれるが、これらに限定されない、分岐鎖、非分岐鎖または飽
和環状の炭素鎖を指す。
用語「アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテ
ニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが含まれるが、これら
に限定されない、１つ以上の二重結合を含有する分岐鎖、非分岐鎖または環状の炭素鎖を
指す。
用語「アルキニル」は、プロピニル、ブチニルなどが含まれるが、これらに限定されな
い、１つ以上の三重結合を含有する分岐鎖または非分岐鎖の炭素鎖を指す。
用語「アリール」および「Ａｒ」は、０個のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族環の
単環式または二環式を指す。
用語「ヘテロシクリル」は、１個以上のヘテロ原子を含有する、任意の芳香族または非
芳香族環の単環式または二環式を指す。
用語「アルコキシ」は、−ＯＲ置換基を指す。
用語「アシルオキシ」は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ置換基を指す。
用語「シアノ」は、−Ｃ≡Ｎ置換基を指す。
用語「ヒドロキシル」は、−ＯＨ置換基を指す。
用語「アミノ」は、−Ｎ（Ｒ）２置換基を指す。
用語「アリールアルコキシ」は、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＡｒを指し、ここでｎは、１、２、
３、４、５または６のリストから選択される整数である。
用語「ハロアルコキシ」は、Ｘが、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒもしくはＩまたはこれらの任意の組
み合わせである、−ＯＲ−Ｘ置換基を指す。
用語「ハロアルキル」は、Ｃｌ、Ｆ、ＩもしくはＢｒまたはこれらの任意の組み合わせ
により置換されている、アルキルを指す。
用語「ハロゲン」または「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩと定義される１個以上の
ハロゲン原子を指す。
用語「ニトロ」は、−ＮＯ２置換基を指す。
「チオアルキル」という用語は、−ＳＲ置換基を指す。
開示の全体にわたって、式Ｉの化合物への参照は、その全ての立体異性体、例えば、ジ
アステレオマー、鏡像異性体およびこれらの混合物も含むものとして読み取られる。別の
実施形態において、式Ｉは、その塩および水和物も含むものとして読み取られる。例示的
な塩には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩およびトリフル
オロメタンスルホン酸塩が含まれるが、これらに限定されない。
化学結合の法則および歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示
す限り、特に指示のない限りは追加の置換が許容されうることも、当業者により理解され
る。
本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物または化合物を含む組成物を、土壌、植物、植
物の一部、葉、および／または根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃から
植物を保護するためまたは植物病原性生物が発生している植物を処理するための式Ｉの化
合物の使用である。
加えて、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物および植物学的に許容される担体材料
を含む、植物病原性生物による攻撃から植物を保護するためおよび／または植物病原性生
物が発生した植物を処理するために有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物としてまたは化合物を含む製剤として、多様な既知の技術の
いずれかにより施用することができる。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なう
ことなく、多様な真菌の防除のために植物の根または葉に施用することができる。材料は
、一般に使用される製剤型、例えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤（flowable conce
ntrate）または乳剤のいずれかの形態により施用することができる。
好ましくは、本開示の化合物は、１つ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容される担体
と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水もしくは他の液体に分
散することができるか、または製剤は、粉剤状もしくは粒剤であり、これを更に処理する
ことなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調製する
ことができる。
本開示は、１つ以上の化合物が殺真菌剤として送達および使用されるように製剤化され
るための全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤または乳濁剤とし
て施用される。そのような懸濁剤または乳濁剤は、通常は水和剤として知られている固体
である、水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤から、または通常は乳剤、水性懸濁剤もし
くはサスペンション剤として知られている液体から製造することができる。容易に理解さ
れるように、これらの化合物の抗真菌性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の
有用性を生じる限り、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用することが
できる。
圧縮して水和粒剤を形成することができる水和剤は、１つ以上の式Ｉの化合物、不活性
担体および界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤の
総重量に基づいて約１０重量パーセントから約９０重量パーセント、より好ましくは約２
５重量パーセントから約７５重量パーセントでありうる。水和剤の製剤の調製において、
化合物を、パイロフィライト、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパル
ジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸
塩などの任意の微細固体と共に配合することができる。そのような操作では、微細担体お
よび界面活性剤を、典型的には化合物とブレンドし、摩砕する。
式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約１重量パーセントから約５０重量パ
ーセントなどの都合の良い濃度の化合物を、適切な液体中に含むことができる。化合物を
、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかの不活性担体に溶
解することができる。乳剤を水および油で希釈して、水中油乳濁剤の形態の散布混合物を
形成することができる。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、
特に高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン
誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび２−エトキシエ
タノールなどのアルコール錯体を使用することもできる。
本明細書において有利に用いることができる乳化剤は、当業者により容易に決定するこ
とができ、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性乳化剤または２つ以上
の乳化剤のブレンドが含まれうる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリ
アルキレングリコールエーテル、アルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール
、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェ
ノールなどのプロピレンオキシド、ならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可
溶化されたカルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム
化合物および脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホ
ン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、お
よびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。
本開示の化合物の乳剤の調製に用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プ
ロピルベンゼン画分などの芳香族液体；または混合ナフタレン画分、鉱油、フタル酸ジオ
クチルのような置換芳香族有機液体；灯油；ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル
、エチルエーテルまたはメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなど
の多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールおよびグリコール誘導体のジメ
チルアミド、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油画分または炭化水素；ダイズ油
、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油
、アマニン油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上
記の植物油のエステルなどである。２つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用いるこ
ともできる。有機液体には、キシレンおよびプロピルベンゼン画分が含まれ、いくつかの
場合においてキシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用い
られ、分散剤と１つ以上の化合物とを組み合わせた重量に基づいて、０．１〜２０重量パ
ーセントの量で用いられる。製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤お
よび農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約１〜約５０重量パーセントの範囲の濃
度で水性ビヒクルに分散した１つ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は
、１つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水および上記に考察されたものと同じ種類
から選択された界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調製され
る。無機塩および合成または天然ゴムなどの他の成分を加えて、水性ビヒクルの密度およ
び粘度を増加させることもできる。
式Ｉの化合物は粒剤の製剤として施用することもでき、これは土壌への施用に特に有用
である。粒剤の製剤は、通常、粒剤の製剤の総重量に基づいて約０．５〜約１０重量パー
セントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、ケイ藻土、粘土または同様の安価
な物質などの粗く分割された不活性材料から完全にまたは大部分が構成される不活性担体
に分散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、約０．５
〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に適用することにより調製され
る。適切な溶媒は、化合物が実質的または完全に可溶性である溶媒である。そのような製
剤は、担体、化合物および溶媒の軟塊またはペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の
顆粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ以上の化合物を、例えば、カオリン粘
土、粉砕火山岩などの適切な粉状農業用担体と密接に混合して調製することができる。粉
剤は、適切には粉剤の総重量に基づいて約１〜約１０重量パーセントの化合物を含有する
ことができる。
製剤は、追加的に補助界面活性剤を含有して、標的作物または生物への化合物の付着、
湿潤および浸透を増強することができる。これらの補助界面活性剤を、任意選択で、製剤
の成分としてまたはタンクミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、
水の散布量に基づいて、典型的には０．０１〜１．０容量パーセント、好ましくは０．０
５〜０．５容量パーセントに変わる。適切な補助界面活性剤には、エトキシル化ノニルフ
ェノール、エトキシル化合成または天然アルコール、エステルまたはスルホコハク酸の塩
、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油または植物
油のブレンド、作物油濃縮剤（crop oil concentrate）（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５
％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモ
ニウム塩；石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸とアニオン性界面活性剤とのブレン
ド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第
一級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ
−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキ
シレート＋硝酸尿素アンモニウム（urea ammonium nitrate）；乳化メチル化種子油；ト
リデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；タローアミンエトキシレート（
１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれるが、これらに限定されない
。製剤には、米国特許出願公開第１１／４９５，２２８号明細書に開示されているものな
どの水中油乳濁剤も含まれることがあり、この開示は、参照により本明細書に明確に組み
込まれる。
製剤は、任意選択で、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含むことができる
。そのような追加的な殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中の本開示の化
合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤（arthropodicide）、殺菌剤またはこれらの組み合わ
せでありうる。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同
じまたは異なる殺有害生物用途において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける
式Ｉの化合物と殺有害生物化合物は、一般に、１：１００〜１００：１の重量比で存在す
ることができる。
本開示の化合物を、他の殺真菌剤と組み合わせて殺真菌混合物およびその相乗的混合物
を形成することもできる。本開示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない病気を防除
するため、多くの場合に１つ以上の他の殺真菌剤と共に施用される。他の殺真菌剤と共に
使用される場合、本発明が特許請求する化合物を他の殺真菌剤と製剤化すること、他の殺
真菌剤とタンクミックスすることまたは他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そ
のような他の殺真菌剤には、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−
フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、アメトクトラジン、アミス
ルブロム、アンチマイシン、アンペロミセスキスカリス（Ampelomyces quisqualis）、ア
ザコナゾール、アゾキシストロビン、バチルススブチリス（Bacillus subtilis）、バチ
ルススブチリス（Bacillus subtilis）株ＱＳＴ７１３、ベナラキシル、ベノミル、ベン
チアルバリカルブイソプロピル、ベンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスル
ホン酸（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、
ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾ
ール、ブプリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カ
ルボキシン、カプロパミド、カルボン、クラザフェノン（chlazafenone）、クロロネブ、
クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンス（Coniothyrium minitans
）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、コウモキシス
トロビン（coumoxystrobin）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェンアミド（cyfl
ufenamid）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ
（debacarb）、二アンモニウムエチレンビス（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド
、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、
ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモ
キシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフ
ェニルアミン、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデ
モルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン
、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシ
キン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノストロビン（fe
naminostrobin）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミ
ド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェ
ンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin
）、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビ
ン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラ
ニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチ
ル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン
、グアザチンアセテート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメ
キサゾール、イマザリル、イマザリルスルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジ
ン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルべシレート）、ヨード
カルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン（ipfenpyrazolone）、イプロベンホス
、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン
、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソ
キシムメチル、ラミナリン、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンデストロビ
ン（mandestrobin）、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メ
プロニル、メプチルジノカプ（meptyl-dinocap）、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化水
銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、
メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオ
シアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミク
ロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ
、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン（
oxathiapiprolin）、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン
、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェ
ノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホス
ホン酸、フタリド、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン、ポリ
オキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノ
リン硫酸塩、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモ
カルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピ
ラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピ
ラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニル、ピリオフ
ェノン、ピリソオキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフ
ェン、キントゼン、レイノウトリアサカリネンシス（Reynoutria sachalinensis）抽出物
、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド
、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、Ｓ
ＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、
トルクロホスメチル、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリ
シクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン
、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール（valiphenal
）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダオレオフィラ（Candida ol
eophila）、フザリウムオキシスポラム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム（Gli
ocladium）種、フレビオプシスギガンテア（Phlebiopsis gigantea）、ストレプトミセス
グリセオビリジス（Streptomyces griseoviridis）、トリコデルマ（Trichoderma）種、
（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミ
ド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロア
セトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロ
パン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジ
ヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メト
キシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀
シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプ
ロパ−１−エニル）フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アニラジン、アジチラ
ム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、
ベンタルロン、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリ
ル、硫酸ビス（メチル水銀）、酸化ビス（トリブチルスズ）、ブチオベート、カドミウム
カルシウム銅亜鉛クロメートスルフェート（cadmium calcium copper zinc chromate sul
fate）、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェ
ナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、
カッパージンククロメート（copper zinc chromate）、クフラネブ、ヒドラジニウム硫酸
銅（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム（cuprobam）、シクラフラミド、シペン
ダゾール、シプロフラム、デカフェンチン（decafentin）、ジクロン、ジクロゾリン、ジ
クロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリ
チオン、ジタリンホス、ドジシン（dodicin）、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エ
タコナゾール、エテム（etem）、エチリム（ethirim）、フェンアミノスルフ（fenaminos
ulf）、フェナパニル、フェニトロパン、フルオロトリマゾール、フルカルバニル、フル
コナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン
、グリセオフルビン、ハラクリナート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス
、ＩＣＩＡ０８５８、イソパンホス（isopamphos）、イソバルジオン（isovaledione）、
メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジア
ミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５
−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマ
イシン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチ
ルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェ
ニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピ
リジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キ
ナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スル
トロペン、テコラム、チアジフルオル（thiadifluor）、チシオフェン、チオクロルフェ
ンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモ
ール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド（urbacid）、ザリラミドおよびこれ
らの任意の組み合わせが含まれうる。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤またはこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と
組み合わせて、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開
示の殺真菌化合物は、多種多様な望ましくない有害生物を防除するため、１つ以上の他の
殺有害生物剤と共に施用することができる。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本
発明が特許請求する化合物を他の殺有害生物剤と製剤化すること、他の殺有害生物剤とタ
ンクミックスすることまたは他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な
殺有害生物剤には、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミ
プリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アフィドピ
ロペン（afidopyropen）、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン
、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファ−
エクジソン、アルファ−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、ア
ミトンオキサレート、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメ
チホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アトゾエート、ヘキサフルオロケイ酸バ
リウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフ
ルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメト
リン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブ
ロフラニリド（broflanilide）、ブロンフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤ
Ｔ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブ
タチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート（butonate）、ブトキシカルボキシム、カズ
サホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバ
リル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン
、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロ
ルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレトキシホス
、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロ
ロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロ
ルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シ
ネリン類、シスメトリン、クラシホス（clacyfos）、クロエトカルブ、クロサンテル、ク
ロチアニジン、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クーマホス、クミ
トエート、クロタミトン、クロトキシホス、クロホメート、クリライト、シアノフェンホ
ス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクラニリプロール（cycl
aniliprole）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペル
メトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ＤＤＴ、デカル
ボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメ
トン、デメトンメチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン
−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻
土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクロロメゾチア
ズ（dicloromezotiaz）、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジ
フルベンズロン、ジロル（dilor）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメト
エート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレ
キシン（diclexine）、ジノプロプ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキ
サベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リ
モネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウ
ム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ
、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノ
ナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレー
ト、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エト
プロホス、ギ酸エチル、エチル−ＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレ
ン、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェ
ナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン
、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン（fenpirit
hrin）、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル
、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（flometoquin）、フロニカミド、フ
ルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリ
ム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフィプロール（fl
ufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、
フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホ
ルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン
、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ハルフェンプ
ロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン（hept
afluthrin）、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチル
ノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン
、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボ
ホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロ
チオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャス
モリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼
若ホルモンＩＩＩ、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリ
ン（kappa-tefluthrin）、ケレバン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピ
メクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオ
ン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩
化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダ
チオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メト
キシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチ
レン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベー
ト、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、モロスル
タップ（molosultap）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、モノクロトホス、モノ
メヒポ（monomehypo）、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス
、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリ
ラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメ
チル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、
パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプ
トン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、
ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチ
ル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウ
ム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセン
ＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル
、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチ
オホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピフルブミド（pyflubumide）、ピラクロ
ホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ
、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピ
リミジフェン、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリミテート、ピリプロール
、ピリプロキシフェン、ニガキ、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキ
サニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、シュラダン、セラメクチン、シ
ラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化ケイ酸ナ
トリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメ
シフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド
、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ−フルバリ
ネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、
テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テ
トラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、
テトラニリプロール（tetraniliprole）、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チ
アメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩
、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナ
トリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、チオキサザフェン（tioxaz
afen）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリ
ン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロロメタホ
ス−３、トリクロロナト（trichloronat）、トリフェノホス、トリフルメゾピリム（trif
lumezopyrim）、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリ
プロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホスおよびこれ
らの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択された媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて
、殺有害生物混合物およびその相乗的混合物を形成することができる。本開示の殺真菌化
合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するため、１つ以上の他の除草剤と共に施用
することができる。除草剤と共に使用される場合、本発明が特許請求する化合物を除草剤
と製剤化すること、除草剤とタンクミックスすることまたは除草剤に続けて施用すること
ができる。典型的な除草剤には、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ、３
，４−ＤＡ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−
ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフ
ルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジ
ム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカ
ルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス
メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アシュ
ラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、
バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、
ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズフェ
ンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベン
ゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビ
スピリバック、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム
、ブロモキシニル、ブロモピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナ
クロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレー
ト、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カン
ベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カル
フェントラゾン、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノク
リル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン
、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、
クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロ
ロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、ク
ロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレト
ジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロホップ（clofop）、クロマゾン、クロメプ
ロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、ＣＭＡ、硫
酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルウロン、シアナトリン、シ
アナジン、シクロエート、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファム
ロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルクアット、シプラジン、シプ
ラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファ
ム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロル
メート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエ
タムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット
、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル
、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジ
ニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェ
ンアミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、Ｄ
ＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エ
ルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチ
オレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エト
ニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロ
ップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン（fenquinotr
ione）、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸
第一鉄、フランプロップ、フランプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フル
アジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロ
ン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラ
ム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロ
ン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン
、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフ
ロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット
、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシネート、
グルホシネート−Ｐ、グリフォセート、ハロキシフェン、ハロサフェン、ハロスルフロン
、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ヘキサクロロアセトン、ヘキサ
フルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザ
ピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム
、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン（iofensulfu
ron）、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバ
ミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イ
ソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール
、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル
、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロ
ップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン
、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル
、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタ
ゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、
臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロム
ロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリ
ネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファ
ムクアット、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロプアミド−Ｍ（napropam
ide-M）、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニ
トロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカル
ブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル
、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフ
ルオルフェン、パラフルロン、パラクアット、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリ
ン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペル
フルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチ
ル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン
、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロル、
プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、
プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニ
ル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾ
ン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロス
ルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラ
スルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシ
ム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノ
バック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キン
クロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−
Ｐ、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン
、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、
亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレ
ート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン
、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、
テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチ
ラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、
チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベン
カルブ、チアフェナシル（tiafenacil）、チオカルバジル、チオクロリム、トルピラレー
ト（tolpyralate）、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレー
ト、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、ト
リジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン（trifludi
moxazin）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒ
ドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック（tritac）トリトス
ルフロン、ベルノレートおよびキシラクロルが含まれるが、これらに限定されない。
本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除または予防する方法である。この方法は、
殺真菌有効量の１つ以上の式Ｉの化合物を、土壌、植物、根、葉または真菌が存在する場
所もしくは発生が予防される場所へ施用する（例えば、穀物またはブドウの木へ施用する
）ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理
することに適している。化合物は、保護剤および／または根絶剤様式の両方において有用
でありうる。
化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見いだされている。
化合物のうちの多くのものは、農作物および園芸植物への使用に特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の効能が、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立
することを、当業者は理解する。
化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体には、コムギ葉
枯病（チモセプトリアトリチシ（Zymoseptoria tritici））、コムギ褐色さび病（wheat
brown rust）（プッシニアトリチシナ（Puccinia triticina））、コムギ紋さび病（whea
t stripe rust）（プッシニアストリイホルミス（Puccinia striiformis））、リンゴそ
うか病（ベンツリアイナエクアリス（Venturia inaequalis））、ブドウうどんこ病（ウ
ンシヌラネカトル（Uncinula necator））、オオムギ雲形病（リンコスポリウムセカリス
（Rhynchosporium secalis））、イネのいもち病（ピリクラリア・オリゼ（Pyricularia
oryzae））、ダイズのさび病（ファコプソラパキリジ（Phakopsora pachyrhizi））、コ
ムギの包えい枯病（レプトスファエリアノドルム（Leptosphaeria nodorum））、コムギ
のうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型トリチチ（Blumeria graminis f. sp. triti
ci））、オオムギのうどんこ病（ブルメリアグラミニス分化型ホルデイ（Blumeria grami
nis f. sp. hordei））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェシコラセアルム（Erysiph
e cichoracearum））、ウリ科植物の炭疽病（コレトトリクムラゲナリウム（Colletotric
hum lagenarium））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラベチコラ（Cercospora beticol
a））、トマトの夏疫病（アルテルナリアソラニ（Alternaria solani））およびオオムギ
の斑点病（コクリオボルスサチブス（Cochliobolus sativus））の病原菌（causing agen
t）が含まれうるが、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用さ
れる特定の活性材料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種およびその成
長段階、ならびに化合物を接触させる植物または他の産物の部分によっても左右される。
したがって、全ての化合物およびそれを含有する製剤は、同様の濃度においてまたは同じ
真菌の種に対して等しく有効ではないことがある。
化合物は、病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量での植物への使用に有効であ
る。用語「病気抑制的でありかつ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病
気を死滅または抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は
、一般に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい
。必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用
方法、特定の植物の種、気候条件などによって変わる。適切な施用率は、典型的には約０
．１０〜約４ポンド／エーカー（１平方メートルあたり約０．０１〜０．４５グラム、ｇ
／ｍ２）の範囲である。
本明細書において提示される任意の範囲または所望の値は、探求される効果を失うこと
なく拡大または変更することができ、このことは、本明細書の教示を理解する当業者には
明白である。
式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製することができる。本開示に特定的
に記述されてはいない中間体は、市販されているまたは化学文献に開示されている経路に
より作製することができるまたは標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成
することができる。
一般スキーム
以下のスキームは、式Ｉのピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記
載および例は、例示の目的で提供され、置換基または置換パターンに関して限定するもの
として解釈されるべきではない。
Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりであり、同一である式１．１の化合物は、
スキーム１、工程ａに示されている方法によって調製することができる。ａに示されてい
るように、式１．０の化合物を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの極性非プロトン性
溶媒中の臭化フェニルマグネシウム（ＰｈＭｇＢｒ）などの有機金属求核剤により、約０
℃〜２３℃の温度で処理して、Ｒ３およびＲ１２が予め定義されたとおりである式１．１
の化合物をもたらすことができる。
Ｒ３が最初に定義されたとおりであるが、Ｒ１２と同じであっても、なくてもよい式２
．２の化合物は、スキーム２、工程ａ〜ｃに示されている方法によって調製することがで
きる。ａに描写されているように、Ｒ３およびＲ１２が予め定義されたとおりであるが、
電子不足アリールまたはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよい式２
．２の化合物は、Ｒ３およびＲ１２が予め定義されたとおりであるが、電子不足アリール
またはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよい式２．０の化合物を、
ジクロロメタン（ＤＣＭ）などのハロゲン化溶媒中の、トリエチルシラン（Ｅｔ３ＳｉＨ
）などの水素化物試薬と２，２，２−トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）などの酸との混合物に
より、約０℃〜２３℃の温度で処理することによって、得ることができる。あるいは、ｂ
に描写されているように、Ｒ３およびＲ１２が電子不足アリールまたはヘテロアリール基
であり、同一であっても、なくてもよい式２．１の化合物は、Ｒ３およびＲ１２が電子不
足アリールまたはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよい式２．０の化
合物を、ＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中の水素化ナトリウム（ＮａＨ）などの塩基
およびイミダゾールなどの触媒により約２３℃の温度で処理し、続いて二硫化炭素（ＣＳ
２）およびヨードメタン（ＭｅＩ）などのヨウ化アルキルを連続して添加することによっ
て、得ることができる。ｃに示されているように、Ｒ３およびＲ１２が電子不足アリール
またはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよい式２．２の化合物は、Ｒ
３およびＲ１２が予め定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式２．１
の化合物を、トルエンなどの非極性溶媒中の水素化トリブチルスズなどのスズ試薬および
アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのラジカル開始剤により約１１５℃の温度
で処理することによって、得ることができる。
Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式
３．１の化合物は、スキーム３、工程ａに概説されている方法に従って調製することがで
きる。ａに描写されているように、Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式３．１の化合物は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）のような極性非プロトン性溶媒中のＮａＨなどの塩基およびＭｅＩなどのハロゲン
化アルキルにより約０℃〜２３℃の温度で処理することによって、Ｒ３およびＲ１２が予
め定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式３．０の化合物から調製す
ることができる。
Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりであり、同一であっても、なくてもよい式
４．１の化合物は、スキーム４、工程ａに概説されている方法に従って調製することがで
きる。ａに描写されているように、Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式４．１の化合物は、ＤＣＭなどのハロゲン化溶媒中の（
ジエチルアミノ）硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）などのフッ素化試薬により約０℃〜２
３℃の温度で処理することによって、Ｒ３およびＲ１２が予め定義されたとおりであり、
同一であっても、なくてもよい式４．０の化合物から調製することができる。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最初に定義されたとおりであり、Ｒ３がＲ１２と同じであっ
ても、なくてもよい式５．３の化合物は、スキーム５、工程ａ〜ｃに概説されている方法
に従って調製することができる。ａに示されているように、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最
初に定義されたとおりであり、Ｒ３がＲ１２と同じであっても、なくてもよい式５．３の
化合物は、シクロヘキセンなどの不飽和炭化水素溶媒およびエタノール（ＥｔＯＨ）など
の極性プロトン性溶媒の混合物中のパラジウム担持炭（Ｐｄ／Ｃ）などの触媒により約６
５℃の高温で処理することによって、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最初に定義されたとおり
であり、Ｒ３がＲ１２と同じであっても、なくてもよい式５．０の化合物から調製するこ
とができる。あるいは、ｂに示されているように、Ｒ３およびＲ１２が電子不足アリール
またはヘテロアリール基であり、同一であっても、なくてもよく、Ｒ４がヒドロキシル（
ＯＨ）またはアルコキシである式５．３の化合物は、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が予め定義
されたとおりであり、Ｒ３がＲ１２と同じであっても、なくてもよい式５．１の化合物を
、ＤＣＭなどのハロゲン化溶媒中のＥｔ３ＳｉＨなどの水素化物試薬およびＴＦＡなどの
酸の混合物により約０℃〜２３℃の温度で処理することによって、得ることができる。加
えて、ｃに描写されているように、Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりであるが
、電子不足アリールまたはヘテロアリール基ではなく、同一であっても、なくてもよく、
Ｒ４がプロトン（Ｈ）である式５．３の化合物は、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が予め定義さ
れたとおりであり、Ｒ３がＲ１２と同じであっても、なくてもよい式５．２の化合物を、
ＤＣＭなどのハロゲン化溶媒中のＥｔ３ＳｉＨなどの水素化物試薬およびＴＦＡなどの酸
の混合物により約０℃〜２３℃の温度で処理することによって、得ることができる。
Ｒ３およびＲ１２が電子不足アリールまたはヘテロアリール基であり、同一である式６
．２の化合物は、スキーム６、工程ａ〜ｂに概説されている方法に従って調製することが
できる。ａに示されているように、Ｒ３およびＲ１２が予め記載されたとおりである式６
．１の化合物は、ＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ
３（ＣＡＳ ＃１４４５０８５−５５−１、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販されて
いる）などのＰｄ触媒の存在下、４−ブロモベンゾニトリルなどの臭化アリールにより約
５５℃の温度で処理することによって、式６．０の化合物から調製することができる。ｂ
に示されているように、Ｒ３およびＲ１２が予め記載されたとおりである式６．２の化合
物は、メタノール（ＭｅＯＨ）などの極性プロトン性溶媒中において、（Ｒ）−（＋）−
２−メチル−ＣＢＳ−オキサザボロリジンなどの触媒の存在下、ボランジメチルスルフィ
ド錯体などの水素化物試薬により約０℃の温度で処理することによって、Ｒ３およびＲ１
２が予め記載されたとおりである式６．１の化合物から調製することができる。
Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりであり、同一である式７．２の化合物は、
スキーム７、工程ａ〜ｂに概説されている方法に従って調製することができる。ａに示さ
れているように、Ｒ３およびＲ１２が予め記載されたとおりである式７．１の化合物は、
ＤＣＭなどのハロゲン化溶媒中のＳｂＣｌ５などの触媒により約２３℃の温度で処理する
ことによって、式７．０の化合物から調製することができる。ｂに示されているように、
Ｒ３およびＲ１２が予め記載されたとおりである式７．２の化合物は、メタノール（Ｍｅ
ＯＨ）などの極性プロトン性溶媒中において、（Ｒ）−（＋）−２−メチル−ＣＢＳ−オ
キサザボロリジンなどの触媒の存在下、ボランジメチルスルフィド錯体などの水素化物試
薬により約２３℃の温度で処理することによって、Ｒ３およびＲ１２が予め記載されたと
おりである式７．１の化合物から調製することができる。
ｎが０または１のいずれかであり、ＷがＣＨ２またはＯのいずれかである式８．１の化
合物は、スキーム８、工程ａに概説されている方法に従って調製することができる。ａに
示されているように、ｎが０または１のいずれかであり、ＷがＣＨ２またはＯのいずれか
である式８．１の化合物は、ＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中のｎーブチルリチウム
（ｎ−ＢｕＬｉ）などの塩基およびアセトアルデヒドなどのアルデヒドにより約−７８℃
〜２３℃の温度で処理することによって、ｎが０または１のいずれかであり、ＷがＣＨ２
またはＯのいずれかである式８．０の化合物から調製することができる。
Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりである式９．１の化合物は、スキーム９、
工程ａに概説されている方法に従って調製することができる。ａに示されているように、
Ｒ３およびＲ１２が最初に定義されたとおりである式９．１の化合物は、ＴＨＦなどの極
性非プロトン性溶媒中のヨウ化銅（ＣｕＩ）などの銅（Ｉ）塩および４−（トリフルオロ
メチル）フェニルマグネシウムブロミドなどの有機金属求核剤の予備混合懸濁液により約
−７８℃〜２３℃の温度で処理することによって、Ｒ３が最初に定義されたとおりである
式９．０の化合物（式９．０は、市販されているまたはWang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.
; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224において報告されている
ように、対応するＥ−オレフィン前駆体の史不斉エポキシ化より調製することができる）
から調製することができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最初に定義されたとおりである式１０．２の化
合物は、スキーム１０、工程ａに概説されている方法に従って調製することができる。ａ
に示されているように、Ｒ１が最初に定義されたとおりである式１０．０の化合物を、Ｄ
ＣＭのようなハロゲン化溶媒において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最初に定義され
たとおりである式１０．１のアルコール、３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（ＥＤＣ）などのカップリング試薬およびＮ，Ｎ
−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ）などの触媒により処理して、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が予め定義されたとおりである式１０．２の化合物をもたらすこ
とができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１２およびＺが最初に定義されたとおりである式１
１．２の化合物は、スキーム１１、工程ａ〜ｂに概説されている方法に従って調製するこ
とができる。ａに示されているように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最初に定
義されたとおりである式１１．２の化合物を、ＤＣＭなどのハロゲン化溶媒中において、
ジオキサン中の塩化水素（ＨＣｌ）の４規定（Ｎ）溶液などの酸に付して、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最初に定義されたとおりである式９．０の化合物をもたらすこ
とができる。
ｂに示されているように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２が最初に定義されたと
おりである式１１．０の化合物を、ＤＣＭのようなハロゲン化溶媒中において、ジイソプ
ロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）などの塩基およびベンゾトリアゾール−１−イル−オ
キシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）などのペプ
チドカップリング試薬の存在下で、Ｒ６およびＺが最初に定義されたとおりである式１１
．１の化合物により処理して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１２およびＺが最初に
定義されたとおりである式１１．２の化合物をもたらすことができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２およびＺが最初に定義されたとおりであ
る式１２．０の化合物は、スキーム１２、工程ａに概説されている方法に従って調製する
ことができる。ａに示されているように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１２および
Ｚが最初に定義されたとおりである式１１．２の化合物を、アセトンのような溶媒中にお
いて、ヨウ化ナトリウム（ＮａＩ）などの試薬および炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）も
しくは炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）などのアルカリ炭酸塩の塩基を伴って、もしくは伴わ
ないで、適切なハロゲン化アルキルにより約５５℃の温度で処理することによってまたは
ＤＣＭなどの非プロトン性溶媒中において、ピリジン、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）、
ＤＭＡＰもしくはこれらの混合物などのアミン塩基の存在下でハロゲン化アシルにより約
２３℃の温度で処理することによって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２お
よびＺが最初に定義されたとおりである式１２．０の化合物をもたらすことができる。
［実施例］
以下の実施例の化学は、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸
（Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ）の鏡像異性体、あるいは乳酸エチルの保護（ＰＭＢもしくはＢ
ｎ）または非保護鏡像異性体のいずれかを使用して実施することができる。
実施例１：（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１，１−ビス（４−フルオロフェニル）プ
ロパン−１−オールの調製
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、２０ミリリットル（ｍＬ））中の（Ｓ）−エチル２−（
ベンジルオキシ）プロパノエート（２．０８グラム（ｇ）、１０．０ミリモル（ｍｍｏｌ
））の溶液に、０℃で、（４−フルオロフェニル）マグネシウムブロミド（３１．３ｍＬ
、２５．０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中０．８モル（Ｍ））を１０分間（ｍｉｎ）かけてゆっくり
と加えた。反応容器を２時間（ｈ）かけて室温にゆっくりと温め、反応混合物を、飽和塩
化アンモニウム水溶液（ＮＨ４Ｃｌ、５０ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチした。混
合物をジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ、５０ｍＬ）で希釈し、相を分離し、水相をＥｔ２Ｏ
（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を、飽和塩化ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ
、ブライン、１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥し、濾過し
、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル（Ｓ
ｉＯ２）、ヘキサン中０→５％のアセトン）により精製して、標記化合物（３．２８ｇ、
９３％）を無色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.38 (m, 2H)
, 7.38 - 7.27 (m, 5H), 7.17 - 7.09 (m, 2H), 7.04 - 6.89 (m, 4H), 4.64 (dd, J= 11
.4, 0.7 Hz, 1H), 4.51 - 4.38 (m, 2H), 3.12 (s, 1H), 1.11 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.19, -116.41;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７７（［Ｍ＋Ｎａ
］＋）。
実施例２Ａ：（Ｓ）−４，４’−（２−（ベンジルオキシ）プロパン−１，１−ジイル）
ビス（フルオロベンゼン）の調製
ジクロロメタン（ＤＣＭ、２０ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１，１−
ビス（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オール（７０９ミリグラム（ｍｇ）、２．
００ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリエチルシラン（Ｅｔ３ＳｉＨ、３．１９ｍＬ、２
０．０ｍｍｏｌ）、続いて２，２，２−トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ、１．５３ｍＬ、２０
．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で１ｈ撹拌した。得られた溶液を、飽和重炭酸ナ
トリウム水溶液（ＮａＨＣＯ３、２０ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチした。相を分
離し、水相をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ
）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→１０％のアセトン）により精製し
て、標記化合物（６２７ｍｇ、９２％）を白色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDC
l3) δ 7.31 - 7.22 (m, 5H), 7.21 - 7.16 (m, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 2H), 7.00 - 6.9
1 (m, 4H), 4.54 (dd, J= 11.5, 0.7 Hz, 1H), 4.31 (dd, J= 11.6, 0.8 Hz, 1H), 4.14
(dq, J= 8.1, 6.1 Hz, 1H), 3.93 (d, J= 8.1 Hz, 1H), 1.18 (d, J= 6.0 Hz, 3H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3) δ-116.60, -117.10;ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）３６１（［Ｍ＋Ｎａ］
＋）。
実施例２Ｂ：（Ｓ）−（２−（ベンジルオキシ）−１−メトキシプロパン−１，１−ジイ
ル）ジベンゼンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、３ｍＬ）中の水素化ナトリウム（ＮａＨ、５
２．０ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ、鉱油中６０重量％（ｗ／ｗ））の懸濁液に、０℃で、Ｄ
ＭＦ（１ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジフェニルプロパン−１
−オール（３１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。反応混合物を室温で３０ｍｉｎ撹
拌し、次に０℃に冷却した。ヨードメタン（ＭｅＩ、９３．０マイクロリットル（μＬ）
、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を、室温で１ｈ撹拌した。得られた溶液を、飽
和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチした。混合物をジエチ
ルエーテル（Ｅｔ２Ｏ、１０ｍＬ）で希釈し、相を分離し、水相をＥｔ２Ｏ（２×１０ｍ
Ｌ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥
し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ
Ｏ２、ヘキサン中０→５％のアセトン）により精製して、標記化合物（２９５ｍｇ、８９
％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 - 7.41 (m, 2H), 7.
40 - 7.35 (m, 2H), 7.33 - 7.18 (m, 11H), 4.69 (d, J= 11.9 Hz, 1H), 4.54 (d, J= 1
2.3 Hz, 1H), 4.50 (q, J= 6.1 Hz, 1H), 3.13 (s, 3H), 1.10 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C
NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.96, 141.31, 138.79, 129.13, 128.54, 128.14, 127.61,
127.16, 127.08, 126.95, 126.69, 99.99, 85.35, 78.13, 70.80, 52.46, 13.65;ＥＳＩ
ＭＳ（ｍ/ｚ）３３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例２Ｃ：（Ｓ）−（２−（ベンジルオキシ）−１−フルオロプロパン−１，１−ジイ
ル）ジベンゼンの調製
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１，１−ジフェニルプロパン
−１−オール（３００ｍｇ、０．９４２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、（ジエチルアミノ
）硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ、１．８８ｍＬ、１．８８ｍｍｏｌ、ＤＣＭ中１Ｍ）を
加えた。反応を３ｈかけて室温にゆっくりと温めた。得られた溶液を、飽和ＮａＨＣＯ３
水溶液（５ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチした。相を分離し、水相をＤＣＭ（２×
１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４
で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー
（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→１０％のアセトン）により精製して、標記化合物（３００ｍ
ｇ、９８％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.49 (m,
2H), 7.43 - 7.37 (m, 2H), 7.36 - 7.20 (m, 9H), 7.09 - 6.99 (m, 2H), 4.47 (d, J=
11.7 Hz, 1H), 4.37 - 4.25 (m, 2H), 1.26 (dd, J= 6.3, 1.3 Hz, 3H); 13C NMR (101
MHz, CDCl3) δ 142.23 (d, J= 22.7 Hz), 141.00 (d, J= 23.5 Hz), 138.03, 128.21, 1
28.16, 127.90 (d, J= 1.5 Hz), 127.80, 127.72 (d, J= 1.7 Hz), 127.52, 127.42 (d,
J= 1.3 Hz), 126.23 (d, J= 9.6 Hz), 125.93 (d, J= 8.7 Hz), 99.96 (d, J= 180.8 Hz)
, 78.91 (d, J= 26.9 Hz), 71.68, 14.47 (d, J= 3.6 Hz); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ -159.80.
実施例２Ｄ、工程１：（Ｓ）−Ｏ−（２−（ベンジルオキシ）−１，１−ビス（３，４，
５−トリフルオロフェニル）プロピル）Ｓ−メチルカルボノジチオエートの調製
無水ＴＨＦ（５．８ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１，１−ビス（３，
４，５−トリフルオロフェニル）プロパン−１−オール（４９６ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ
）の溶液に、ＮａＨ（９３．０ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）、続いてイミダゾール（３．９
６ｍｇ、０．０５８０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で１ｈ撹拌した。二硫化
炭素（５６２μＬ、９．３０ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して一度に加え、続いてＭｅＩ
（５７９μＬ、９．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で２ｈ撹拌した。反応
混合物をＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし
た。層を分離し、水層をＥｔ２Ｏ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マ
グネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、濾過し、濃縮して、橙色／褐色の油状物を得た。粗
油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→５０％の酢
酸エチル（ＥｔＯＡｃ））により精製して、標記化合物（６２７ｍｇ、９４％）を透明な
明黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 - 7.27 (m, 3H), 7.24 -
7.16 (m, 2H), 7.02 (dd, J= 9.1, 6.6 Hz, 2H), 6.96 (dd, J= 8.8, 6.5 Hz, 2H), 5.4
4 (q, J= 6.1 Hz, 1H), 4.66 (d, J= 11.6 Hz, 1H), 4.51 (d, J= 11.6 Hz, 1H), 2.49 (
s, 3H), 1.16 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.89 (d, J= 20.7
Hz), -134.73 (d, J= 20.6 Hz), -159.83 (t, J= 20.6 Hz), -160.56 (t, J= 20.7 Hz);
(薄膜) 2922, 1721, 1622, 1595, 1526, 1436, 1344, 1241, 1217, 1197, 1119, 1088,
1040, 965, 908, 861, 822, 730, 712, 697, 672 cm-1.
実施例２Ｄ、工程２：（Ｓ）−５，５’−（２−（ベンジルオキシ）プロパン−１，１−
ジイル）ビス（１，２，３−トリフルオロベンゼン）の調製
トルエン（２００ｍＬ）中の（Ｓ）−Ｏ−（２−（ベンジルオキシ）−１，１−ビス（
３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル）Ｓ−メチルカルボノジチオエート（５９
８ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の溶液を、凍結脱気（freeze-pump-thaw）操作（液体窒素（
Ｎ２）を使用して３サイクル）によりＮ２雰囲気下で脱ガスした。次に水素化トリブチル
スズ（３．１２ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）を加え、反応フラスコに還流冷却器を取り付け
、反応混合物を、軽く還流する（１１５℃）まで加熱した。脱ガストルエン（液体Ｎ２に
より３サイクル、３２ｍＬ）中のアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．２００ｇ
、１．２２ｍｍｏｌ）の溶液を、シリンジにより還流冷却器に３ｈかけて加えた。ＡＩＢ
Ｎの緩徐添加が完了した後、反応混合物を還流下で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し
て、淡黄色の油状物を得た。粗油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ
２、ヘキサン中０→３０％のＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（３５８ｍｇ、７
２％）を透明な無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.28 (d, J= 6.6
Hz, 3H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 6.92 (dd, J= 8.5, 6.5 Hz, 2H), 6.79 (dd, J= 8.3,
6.4 Hz, 2H), 4.59 (d, J= 11.7 Hz, 1H), 4.31 (d, J= 11.7 Hz, 1H), 4.02 (p, J= 6.2
Hz, 1H), 3.76 (d, J= 6.8 Hz, 1H), 1.19 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CD
Cl3) δ -133.80 (d, J= 20.5 Hz), -134.34 (d, J= 20.5 Hz), -162.54 (t, J= 20.5 Hz
), -162.84 (t, J= 20.5 Hz); (薄膜) 2871, 1621, 1526, 1445, 1345, 1262, 1235, 111
6, 1096, 1043, 859, 802, 728, 698, 679 cm-1.
実施例３Ａ：（Ｓ）−１，１−ビス（４−フルオロフェニル）プロパン−２−オールの調
製
エタノール（ＥｔＯＨ、１１ｍＬ）およびシクロヘキセン（５．５ｍＬ）中の（Ｓ）−
４，４’−（２−（ベンジルオキシ）プロパン−１，１−ジイル）ビス（フルオロベンゼ
ン）（５７５ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、パラジウム担持炭（Ｐｄ／Ｃ
、３６２ｍｇ、０．０８５０ｍｍｏｌ、Ｐｄの２．５％ｗ／ｗ）を加えた。反応混合物を
６５℃で２ｈ撹拌し、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグで濾過し、濃縮
して、標記化合物（４１５ｍｇ、９８％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz,
CDCl3) δ 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 2H), 7.09 - 6.93 (m, 4H), 4.47 (
dqd, J= 8.2, 6.1, 3.3 Hz, 1H), 3.80 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 1.55 (d, J= 3.3 Hz, 1H),
1.19 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 162.90 (d, J= 23.3 Hz), 16
0.46 (d, J= 23.1 Hz), 138.15 (d, J= 3.1 Hz), 136.94 (d, J= 3.6 Hz), 130.14 (d, J
= 7.8 Hz), 129.55 (d, J= 7.8 Hz), 115.70 (d, J= 18.8 Hz), 115.49 (d, J= 18.8 Hz)
, 70.07, 58.61, 21.63; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.84, -116.19.
実施例３Ｂ：（Ｓ）−１，１−ビス（２−フルオロフェニル）プロパン−１，２−ジオー
ルの調製
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（Ｓ）−１，１−ビス（２−フルオロフェニル）−２−（（４
−メトキシベンジル）オキシ）プロパン−１−オール（７９０ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）
の溶液に、０℃で、Ｅｔ３ＳｉＨ（３．２８ｍＬ、２０．６ｍｍｏｌ）、続いてＴＦＡ（
１．５７ｍＬ、２０．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で１ｈ撹拌した。得られた溶
液を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチした。相を分
離し、水相をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ
）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュ
カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→１０％のアセトン）により精製し
て、標記化合物（３８８ｍｇ、７１％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, C
DCl3) δ 7.90 - 7.77 (m, 1H), 7.70 (tt, J= 8.2, 1.5 Hz, 1H), 7.31 - 7.10 (m, 4H)
, 6.97 (ddd, J= 12.7, 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.88 (ddd, J= 11.8, 8.0, 1.4 Hz, 1H), 5.
11 (qd, J= 6.3, 2.3 Hz, 1H), 3.49 (s, 1H), 2.27 (s, 1H), 1.09 (d, J= 6.3 Hz, 3H)
; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.90 (d, J= 8.3 Hz), -113.92 (d, J= 8.4 Hz);
ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）５５１（［２Ｍ＋Ｎａ］＋）。
実施例３Ｃ：（Ｓ）−１，１−ビス（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オールの調製
ＤＣＭ（１８ｍＬ）中の（Ｓ）−１，１−ビス（４−ブロモフェニル）−２−（（４−
メトキシベンジル）オキシ）プロパン−１−オール（１．８０ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）の
溶液に、０℃で、Ｅｔ３ＳｉＨ（５．６８ｍＬ、３５．６ｍｍｏｌ）、続いてＴＦＡ（２
．７２ｍＬ、３５．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３ｈかけて室温にゆっくりと温めた
。得られた溶液を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチ
した。相を分離し、水相をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライ
ン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を
、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→１０％のアセトン）
により精製して、標記化合物（７４２ｍｇ、５６％）を無色の油状物として得た。1H NMR
(300 MHz, CDCl3) δ 7.51 - 7.36 (m, 4H), 7.25 - 7.17 (m, 2H), 7.18 - 7.06 (m, 2
H), 4.48 (dq, J= 8.2, 6.1 Hz, 1H), 3.76 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.80 (s, 1H), 1.19 (
d, J= 6.2 Hz, 3H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 140.94, 139.85, 131.98, 131.85, 13
0.39, 129.84, 121.06, 120.72, 69.82, 58.91, 21.65; (薄膜) 3390, 3024, 2969, 2900
, 1486, 1072 cm-1.
実施例３Ｄ、工程１：（Ｓ）−１，１−ビス（４−（（トリメチルシリル）エチニル）−
フェニル）プロパン−２−オールの調製
ＴＨＦ（９ｍＬ）中の（Ｓ）−１，１−ビス（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オ
ール（１．０１ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムジクロリド（０．０９５ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ
、０．０２６ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物にＮ２を２０ｍｉｎ噴霧し、ト
リエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ、４．５３ｍＬ）を滴加した。得られた混合物に、エチニルト
リメチルシラン（１．１５ｍＬ、８．１５ｍｍｏｌ）を滴加し、混合物を一晩加熱環流し
、撹拌した。混合物を室温に冷却し、反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。生
成物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４
で乾燥し、濾過し、濃縮した。次に粗残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ２、ヘキサン中０→２０％のアセトン）により精製して、標記化合物（４９５ｍｇ、
４５％）を褐色の泡状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.42 (m, 2H)
, 7.42 - 7.37 (m, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 2H), 7.24 - 7.17 (m, 2H), 4.51 (dqd, J= 1
2.2, 6.1, 3.5 Hz, 1H), 3.81 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 1.60 (d, J= 3.8 Hz, 1H), 1.18 (d
, J= 6.1 Hz, 3H), 0.26 (s, 9H), 0.26 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.55
, 141.48, 132.42, 132.29, 128.69, 128.15, 121.90, 121.57, 104.76, 104.71, 94.49,
94.33, 69.76, 59.96, 21.55, 0.00; (薄膜) 3397, 2960, 2156, 1501, 1248, 861, 840
cm-1;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ３３ＯＳｉ２の計算値４０５
．２０６４、実測値４０５．２０７０。
実施例３Ｄ、工程２：（Ｓ）−１，１−ビス（４−エチニルフェニル）プロパン−２−オ
ールの調製
メタノール（ＭｅＯＨ、５．８ｍＬ）中の（Ｓ）−１，１−ビス（４−（（トリメチル
シリル）エチニル）フェニル）プロパン−２−オール（０．４７０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ
）の溶液に、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、０．４８２ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を加えた。
混合物を室温で１ｈ撹拌し、次にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。フィルターケー
キをＭｅＯＨで洗浄し、濾液を濃縮した。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→２０％のアセトン）により精製して、標記化合物（２８８
ｍｇ、９５％）を黄色の油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.43 (
m, 2H), 7.43 - 7.39 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 2H), 7.24 - 7.19 (m, 2H), 4.51 (dqd
, J= 8.3, 6.1, 3.7 Hz, 1H), 3.82 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 3.05 (s, 1H), 3.04 (s, 1H),
1.63 - 1.55 (m, 1H), 1.18 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 142.8
4, 141.82, 132.60, 132.48, 128.74, 128.22, 120.87, 120.57, 83.31, 83.29, 77.39,
77.29, 69.73, 59.96, 21.66; (薄膜) 3436, 3280, 2968, 2106, 1499, 1075, 825 cm-1;
ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ１９Ｈ１７Ｏの計算値２６１．１２７４、
実測値２６１．１２７２。
実施例３Ｄ、工程３：（Ｓ）−１，１−ビス（４−エチルフェニル）プロパン−２−オー
ルの調製
ＥｔＯＡｃ（２．８ｍＬ）中の（Ｓ）−１，１−ビス（４−エチニルフェニル）プロパ
ン−２−オール（０．１４４ｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）の溶液に、パラジウム（乾燥重量
に基づいて炭素の５重量（ｗｔ）％、０．２３５ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）を加えた。混
合物を水素バルーン下で一晩撹拌した。混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、
フィルターケーキをＥｔＯＡｃで洗浄した。次に合わせた濾液を濃縮し、粗残渣をフラッ
シュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→２５％のアセトン）により精
製して、標記化合物（９７．０ｍｇ、６５％）を透明な油状物として得た。1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.25 (m, 2H), 7.22 -7.15 (m, 2H), 7.18 - 7.11 (m, 2H), 7.1
0 (d, J= 8.1 Hz, 2H), 4.51 (dqd, J= 8.7, 6.1, 2.5 Hz, 1H), 3.74 (d, J= 8.9 Hz, 1
H), 2.65 - 2.53 (m, 4H), 1.68 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 1.23 - 1.14 (m, 9H); 13C NMR (
101 MHz, CDCl3) δ 142.74, 142.33, 139.94, 138.91, 128.48, 128.40, 128.07, 128.0
2, 70.19, 60.02, 28.41, 28.39, 21.37, 15.47, 15.46; (薄膜) 3421, 2963, 1510, 111
0, 821 cm-1;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）（［Ｍ＋Ｎａ］＋）Ｃ１９Ｈ２４ＮａＯの計算
値２９１．１７１９、実測値２９１．１７２５。
実施例３Ｅ：１−（９Ｈ−キサンテン−９−イル）エタノールの調製
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の９Ｈ−キサンテン（３６４ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液に
、−７８℃で、ｎーブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、０．８８０ｍＬ、２．２０ｍ
ｍｏｌ）を加えた。混合物を−７８℃で３０ｍｉｎ撹拌した。アセトアルデヒド（０．２
２６ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を一晩かけて室温にゆっくりと温めた
。得られた溶液を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチし
た。相を分離し、水相をＥｔ２Ｏ（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライ
ン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を
、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→１０％のアセトン）
により精製して、標記化合物（２１６ｍｇ、４８％）を無色の油状物として得た。1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.33 - 7.22 (m, 4H), 7.17 - 7.04 (m, 4H), 3.99 (d, J= 5.1 H
z, 1H), 3.96 - 3.82 (m, 1H), 1.54 (d, J= 6.0 Hz, 1H), 1.00 (d, J= 6.3 Hz, 3H); 1
3C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 152.94, 152.65, 129.54, 129.30, 128.19, 128.17, 123.1
8, 123.14, 122.48, 121.73, 116.59, 116.41, 73.07, 47.06, 18.81;ＥＳＩＭＳ（ｍ／
ｚ）４７５（［２Ｍ＋Ｎａ］＋）。
実施例３Ｆ：（１Ｓ，２Ｓ）−１−フェニル−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニ
ル）プロパン−２−オールの調製
Ｅｔ２Ｏ（４ｍＬ）中のマグネシウム削りくず（１０２ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ）の混
合物に、１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．５８８ｍＬ、４．２０
ｍｍｏｌ）を室温で加え、続いてＭｅＩ（５μＬ）を加えた。熱線銃を使用して、穏やか
に沸騰するまで温めると、混合物は黄色／褐色に変わった。次に反応を、ほぼ全てのマグ
ネシウムが消費されるまで、水浴中において室温で３０ｍｉｎ撹拌した。これを、Ｅｔ２
Ｏ（４ｍＬ）中のヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ、４００ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液に
−７８℃で加えた。反応を−２０℃で３０ｍｉｎ撹拌し、次に−７８℃に冷却し、（２Ｓ
，３Ｓ）−２−メチル−３−フェニルオキシラン（０．２０１ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）
を加えた。得られた混合物を一晩かけて室温にゆっくりと温めた。得られた溶液を、飽和
ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の注意深い添加によりクエンチした。相を分離し、水相を
Ｅｔ２Ｏ（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し
、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロ
マトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→１０％のアセトン）により精製して、標記化
合物（３９０ｍｇ、９４％）を薄黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 2H), 7.48 - 7.38 (m, 2H), 7.38 -7.33 (m, 4H), 7.30 - 7.23 (m, 1
H), 4.58 (dqd, J= 8.4, 6.1, 3.5 Hz, 1H), 3.88 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 1.65 (d, J= 3.
6 Hz, 1H), 1.20 (d, J= 6.1 Hz, 3H); 19FN MR (376 MHz, CDCl3) δ -62.49;ＥＳＩＭ
Ｓ（ｍ／ｚ）２６３（［Ｍ−ＯＨ］＋）。
実施例３Ｇ、工程１：４，４’−（２−オキソプロパン−１，１−ジイル）ジベンゾニト
リルの調製
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４−ブロモベンゾニトリル（５４６ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）
および炭酸セシウム（９７７ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ２雰囲気下におい
て、アセトン（１．１０ｍＬ、１５．００ｍｍｏｌ）、続いてＸ−Ｐｈｏｓ ＰＤ Ｇ３
（５０．８ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）を加えた。次にバイアルを密閉し、５５℃で４日
間加熱した。反応をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（３×１０ｍＬ）
、水（１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄した。次に有機相をＮａ２ＳＯ４で
乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（
ＳｉＯ２、ヘキサン中０→４０％のＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（１７４ｍ
ｇ、２２％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J= 8.4
Hz, 4H), 7.34 (d, J= 8.3 Hz, 4H), 5.21 (s, 1H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz,
CDCl3) δ 203.68, 142.15, 132.75, 129.64, 118.21, 112.00, 64.25, 30.43;ＥＳＩＭ
Ｓ ｍ／ｚ ２６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例３Ｇ、工程２：（Ｓ）−４，４’−（２−ヒドロキシプロパン−１，１−ジイル）
ジベンゾニトリルの調製
トルエン（４．５ｍＬ）中の４，４’−（２−オキソプロパン−１，１−ジイル）ジベ
ンゾニトリル（１７４ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−１−メチル−３，
３−ジフェニルヘキサヒドロピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール（ト
ルエン中１Ｍ溶液、６６．８μＬ、０．０６７ｍｍｏｌ）を加えた。次に反応を０℃に冷
却し、０．５ｍＬのトルエン中のＢＨ３−ＤＭＳ（６９．８μｌ、０．７３５ｍｍｏｌ）
の溶液を２ｍｉｎかけて加えた。フラスコを０℃で撹拌した。２ｈ後、反応をメタノール
（０．５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈し、水を加えた。相を分離し、水相をＥ
ｔＯＡｃ×２で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ
４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィ
ー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→５０％のＥｔＯＡｃ）により精製して、標記化合物（９９
．７ｍｇ、５７％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ d 7.60 (d
d, J= 8.4, 6.8 Hz, 4H), 7.51 - 7.46 (m, 2H), 7.43 - 7.37 (m, 2H), 4.63 - 4.47 (m
, 1H), 3.97 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 1.97 (d, J= 3.8 Hz, 1H), 1.21 (d, J= 6.2 Hz, 3H)
.13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 146.91, 145.86, 132.60, 132.45, 129.90, 129.19, 118
.58, 118.51, 110.96, 110.92, 69.19, 59.56, 22.27;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６３（［
Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例３Ｈ、工程１：３，３−ジフェニルブタン−２−オンの調製
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２，３−ジフェニルブタン−２，３−ジオール（５００ｍｇ、
２．０６ｍｍｏｌ）の磁気的に撹拌した混合物に、五塩化アンチモン（２６．５μＬ、０
．２０６ｍｍｏｌ）を空気雰囲気下で加えた。反応混合物を２５℃で１ｈ撹拌し、次に飽
和ＮａＨＣＯ３水溶液のゆっくりとした添加によりクエンチした。得られた混合物を水お
よび更なるＤＣＭで希釈し、有機層を相分離器に通して分離した。得られた油状物を、フ
ラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→５％のアセトン）により
精製して、標記化合物（３３０ｍｇ、７１％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400
MHz, CDCl3) δ 7.36 - 7.31 (m, 4H), 7.30 - 7.25 (m, 2H), 7.23 - 7.15 (m, 4H), 2.
11 (s, 3H), 1.87 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 209.16, 143.59, 128.36, 12
6.91, 62.32, 27.62, 26.42;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例３Ｈ、工程２：（Ｓ）−３，３−ジフェニルブタン−２−オールの調製
トルエン（４．５ｍＬ）中の３，３−ジフェニルブタン−２−オン（１５０ｍｇ、０．
６６９ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−１−メチル−３，３−ジフェニルヘキサヒドロピロ
ロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール（トルエン中１Ｍ溶液、１３４μＬ、
０．１３４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、０．５ｍＬのトルエン中のＢＨ３−ＤＭＳ（７０
．２μＬ、０．７０２ｍｍｏｌ）の溶液を、反応混合物に２ｍｉｎかけて加えた。フラス
コを室温で撹拌した。１ｈ後、反応をメタノール（０．５ｍＬ）でクエンチした。ＤＣＭ
および水を加え、相を分離した。水相をＤＣＭ（２×）で抽出した。合わせた有機相をブ
ライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた油状
物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０→２０％のアセト
ン）により精製して、標記化合物（１５０ｍｇ、９９％）を無色の油状物として得た。1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ d 7.39 -7.17 (m, 10H), 4.70 - 4.61 (m, 1H), 1.67 (s, 3H
), 1.51 (d, J= 4.9 Hz, 1H), 1.11 (d, J= 6.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
147.30, 145.86, 128.40, 128.15, 128.05, 127.79, 126.20, 126.01, 72.28, 51.77, 2
3.26, 18.39;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例３Ｉ、工程１：（Ｓ）−１，１−ビス（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン−
１，２−ジオールの調製
イソプロピルマグネシウムリチウムクロリド（ＴＨＦ中１．３Ｍ、６．１ｍＬ、８．０
０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ（２ｍＬ）および１−ブロモ−２，３−ジメトキシベンゼ
ン（１．７４ｇ、８．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた褐色の溶液を穏やかに還流する
まで（外部温度７５℃）２．５ｈ加熱し、次に氷水浴で０℃に冷却した。次に（Ｓ）−メ
チル２−ヒドロキシプロパノエート（０．１９１ｍｌ、２ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴
加した。反応を０℃で１ｈ撹拌し、次に冷浴から取り出し、室温で一晩撹拌した。反応を
氷水浴で０℃に冷却し、水（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）およびＥｔ２Ｏ（４０ｍ
Ｌ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（８ｍＬ）でクエンチした。相を分離し、水相をＥｔ２Ｏ（
２０ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、油状
物を得た。自動シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％のＥｔＯＡ
ｃ）により精製して、標記化合物（５６８ｍｇ、８２％）を黄色の結晶固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.43 (td, J= 8.0, 1.5 Hz, 2H), 7.11 (td, J= 8.1, 4.9
Hz, 2H), 6.83 (dd, J= 8.1, 1.4 Hz, 2H), 5.06 - 4.82 (m, 1H), 4.74 (d, J= 1.2 Hz,
1H), 3.81 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 2.86 (d, J= 9.5 Hz
, 1H), 0.97 (d, J= 6.4 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.89, 152.82, 146.
94, 145.53, 139.56, 138.92, 123.32, 123.26, 122.01, 1 19.01, 111.30, 79.20, 77.2
2, 60.07, 59.26, 55.77, 55.64, 18.34;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）（［Ｍ＋Ｎａ］＋
）Ｃ１９Ｈ２４Ｏ６Ｎａの計算値３７１．１４６５、実測値３７１．１４５６。
実施例３Ｉ、工程２：１，１−ビス（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン−２−オン
の調製
無水ＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中の（Ｓ）−１，１−ビス（２，３−ジメトキシフェニル
）プロパン−１，２−ジオール（５６０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ト
リエチルシラン（７７０μｌ、４．８２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ、１
２４μＬ、１．６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を０℃で２ｈ撹拌し、次に冷浴か
ら取り出し、２ｈ撹拌した。ＴＦＡ（２４８μＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加え、次に反応を
室温で一晩撹拌した。反応を水（２５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×２５ｍＬ）で
抽出した。有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、油状物を得た。自動
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜２５％のアセトン）により精製し
て、標記化合物（３９６ｍｇ、７５％）を白色の固体として得た。1H NMR (300 MHz, CDC
l3) δ 6.99 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 6.87 (dd, J= 8.2, 1.5 Hz, 2H), 6.67 - 6.54 (m, 2
H), 5.86 (s, 1H), 3.87 (s, 6H), 3.75 (s, 6H), 2.25 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CD
Cl3) δ 207.18, 152.69, 147.02, 132.23, 123.74, 121.61, 111.64, 60.36, 55.74, 51
.96, 29.80;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）（［Ｍ＋Ｎａ］＋）Ｃ１９Ｈ２２Ｏ５Ｎａの計
算値３５３．１３５９、実測値３５３．１３５３。
実施例３Ｉ、工程３：１，１−ビス（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン−２−オー
ルの調製
メタノール（３．５ｍＬ）中の１，１−ビス（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン
−２−オン（３５６ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（６１
ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で２０ｈ撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ
（１ｍＬ）でクエンチし、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×２０ｍＬ）で抽
出した。有機抽出物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、標記化合物（
３６０ｍｇ、１００％）を油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.16 - 6.88
(m, 4H), 6.79 (ddd, J= 9.6, 7.8, 1.9 Hz, 2H), 4.81 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 4.53 - 4
.32 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.04 (d, J=
4.2 Hz, 1H), 1.22 (d, J= 6.2 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 152.98, 152.8
3, 147.71, 147.04, 136.17, 135.33, 123.94, 123.62, 120.96, 120.84, 110.76, 110.4
8, 70.32, 60.26, 60.20, 55.66, 55.63, 45.11, 21.80; IR (ニート膜) 3451, 2935, 28
33, 1582, 1473, 1428, 1266, 1215, 1167, 1125, 1088, 1068, 1004, 964, 908, 835, 8
09, 787, 748, 728.
実施例４Ａ：（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル２−（（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル）アミノ）−プロパノエートの調製
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−オール（３１７ｍ
ｇ、１．４９３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）アミノ）プロパン酸（Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ、３１１ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）
およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ、１８．２ｍｇ、０．１４９ｍ
ｍｏｌ）、続いてＮ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン
−１，３−ジアミン塩酸塩（ＥＤＣ、５７３ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合
物を室温で一晩撹拌し、濃縮して、黄色の油状物を得た。粗材料を、フラッシュカラムク
ロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中１→１０％のアセトン）により精製して、標記
化合物（４３３ｍｇ、７５％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.42 - 7.07 (m, 10H), 5.80 (dq, J= 10.1, 6.1 Hz, 1H), 4.97 (d, J= 8.0 Hz, 1H),
4.19 - 4.06 (m, 1H), 4.03 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 1.41 (s, 9H), 1.23 (d, J= 6.1 Hz,
3H), 0.76 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.83, 154.96, 141.5
2, 141.26, 128.79, 128.50, 128.10, 128.08, 126.91, 126.67, 79.62, 73.10, 57.98,
49.21, 28.33, 19.31, 17.98;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例５、工程１：（Ｓ）−１−（（（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル）
オキシ）−１−オキソプロパン−２−アミニウムクロリドの調製
ＤＣＭ（６ｍＬ）中の（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル−２−
（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパノエート（化合物２、４３３ｍｇ、
１．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中ＨＣｌの４Ｎ溶液（２．８ｍＬ、１１．３ｍ
ｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３ｈ撹拌した。溶媒をＮ２流下で蒸発させて、標記化合
物（３６０ｍｇ、１００％）を白色の固体として得た。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８４（［
Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例５、工程２：（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル２−（３−
ヒドロキシ−４−メトキシピコリンアミド）プロパノエートの調製
ＤＣＭ（１１ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（（（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−
イル）オキシ）−１−オキソプロパン−２−アミニウムクロリド（化合物４６、３６１ｍ
ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリン酸（２１０ｍｇ、
１．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホ
スホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ、６４６ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）
およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（ＤＩＰＥＡ、０．６５１ｍ
Ｌ、３．７２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２ｈ撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗
油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中１→５０％のアセ
トン）により精製して、標記化合物（３４０ｍｇ、７０％）を白色の泡状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.10 (s, 1H), 8.34 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J= 5
.2 Hz, 1H), 7.38 - 7.06 (m, 10H), 6.86 (d, J= 5.3, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.1 H
z, 1H), 4.52 (dq, J= 8.1, 7.2 Hz, 1H), 4.06 (d, J= 10.2 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 1
.26 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.97 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171
.67, 168.53, 155.34, 148.72, 141.38, 141.13, 140.40, 130.48, 128.80, 128.50, 128
.10, 128.03, 126.95, 126.70, 109.39, 73.57, 57.93, 56.07, 47.85, 19.24, 17.61;Ｈ
ＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）（［Ｍ＋Ｈ］＋）Ｃ２５Ｈ２７Ｎ２Ｏ５の計算値４３５．１９
２０、実測値４３５．１９２５。
実施例６Ａ：（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル２−（３−アセト
キシ−４−メトキシピコリンアミド）プロパノエートの調製
ＤＣＭ（３．２ｍＬ）中の（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル２
−（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリンアミド）−プロパノエート（化合物９０、７
０．０ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（４４．９μＬ、０．３３２ｍｍｏｌ）お
よびＤＭＡＰ（３．９４ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（１７．２
μＬ、０．２４２ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応混合物を２ｈ撹拌した。溶媒を蒸発させ
、得られた粗油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中１→
４０％のアセトン）により精製して、標記化合物（７５．０ｍｇ、９７％）を無色の油状
物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.30 (d, J= 5.
4 Hz, 1H), 7.38 - 7.10 (m, 10H), 6.97 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.82 (dq, J= 10.0, 6.2
Hz, 1H), 4.52 (dt, J= 8.2, 7.1 Hz, 1H), 4.05 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H),
2.37 (s, 3H), 1.24 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.89 (d, J= 7.1 Hz, 3H); 13C NMR (101 MH
z, CDCl3) δ 172.23, 168.89, 162.28, 159.42, 146.66, 141.55, 141.44, 141.25, 137
.45, 128.77, 128.50, 128.13, 128.11, 126.89, 126.67, 109.73, 73.32, 57.90, 56.27
, 47.85, 20.75, 19.25, 17.92;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）（［Ｍ＋Ｈ］＋）Ｃ２７Ｈ
２９Ｎ２Ｏ６の計算値４７７．２０２５、実測値４７７．２０１９。
実施例６Ｂ：（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル２−（３−（アセ
トキシメトキシ）−４−メトキシピコリンアミド）プロパノエートの調製
アセトン（４．６ｍＬ）中の（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル
２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリンアミド）−プロパノエート（化合物９０、
１００ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（６３．６ｍｇ、０．４６０ｍｍｏ
ｌ）の懸濁液に、酢酸ブロモメチル（３３．９μＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）を室温で加え
、混合物を５５℃に３ｈ加熱し、次に室温に冷却した。溶媒を蒸発させ、得られた粗材料
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中１→４０％のアセトン）
により精製して、標記化合物（９４．０ｍｇ、収率８０％）を無色の油状物として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 8.22 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 7.3
4 - 7.09 (m, 10H), 6.92 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.2 Hz, 1H), 5.72
(d, J= 0.7 Hz, 2H), 4.60 - 4.49 (m, 1H), 4.06 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H)
, 2.05 (s, 3H), 1.25 (d, J= 6.1 Hz, 3H), 0.91 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 M
Hz, CDCl3) δ 172.33, 170.25, 162.88, 160.24, 145.70, 143.91, 142.54, 141.48, 14
1.25, 128.76, 128.49, 128.12, 128.09, 126.89, 126.65, 109.56, 89.50, 73.27, 57.9
2, 56.17, 48.07, 20.86, 19.25, 17.73;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ
２８Ｈ３１Ｎ２Ｏ７の計算値５０７．２１３１、実測値５０７．２１２５。
実施例６Ｃ：（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル２−（３−（（イ
ソブチリルオキシ）メトキシ）−４−メトキシピコリンアミド）プロパノエートの調製
アセトン（４．６ｍＬ）中の（Ｓ）−（Ｓ）−１，１−ジフェニルプロパン−２−イル
２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシピコリンアミド）−プロパノエート（化合物９０、
１００ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３、７３．２
ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（ＮａＩ、６．９０ｍｇ、０．０４６ｍ
ｍｏｌ）およびクロロメチル２−エトキシアセテート（６２．９ｍｇ、０．４６０ｍｍｏ
ｌ）を加えた。混合物を５５℃に一晩加熱し、次に室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。得
られた残渣を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中２→３０％
のアセトン）により精製して、標記化合物（７９．０ｍｇ、６４％）を無色の油状物とし
て得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 8.25 (d, J= 5.3 Hz,
1H), 7.36 - 7.08 (m, 10H), 6.92 (d, J= 5.4 Hz, 1H), 5.83 (dq, J= 10.1, 6.2 Hz, 1
H), 5.79 - 5.69 (m, 2H), 4.62 - 4.44 (m, 1H), 4.06 (d, J= 10.1 Hz, 1H), 3.86 (s,
3H), 2.53 (七重線, J= 7.0 Hz, 1H), 1.25 (d, J= 6.2 Hz, 3H), 1.13 (d, J= 7.0 Hz,
6H), 0.91 (d, J= 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 176.22, 172.34, 162.8
5, 160.23, 145.55, 144.16, 142.18, 141.48, 141.26, 128.76, 128.49, 128.12, 128.0
9, 126.89, 126.65, 109.48, 89.90, 73.26, 57.93, 56.12, 48.07, 33.85, 19.26, 18.6
8, 17.74;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）（［Ｍ＋Ｈ］＋）Ｃ３０Ｈ３５Ｎ２Ｏ７の計算値
５３５．２４４４、実測値５３５．２４３１。
実施例Ａ：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（ジモセプトリアトリチチ（Zymoseptoria
tritici）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、１１０ｐｐｍのトリトンＸ−１００
を含有する９容量の水（Ｈ２Ｏ）と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機（automa
ted booth sprayer）を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を
、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の
方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯
病および褐色さび病の活性も、軌道散布施用（track spray application）を使用して評
価し、この場合、０．１％のＴｒｙｃｏｌ ５９４１を散布液剤に含有するＥＣ製剤とし
て、殺真菌剤を製剤化した。
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒ
ｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてジモセ
プトリアトリチチ（Zymoseptoria tritici）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、
植物を１００％の相対湿度で（２０℃で暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバー
に２〜３日間）保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症す
るように、２０℃に設定した温室に移した。病気の症状が未処理の植物の第一葉に完全に
発現した時、感染レベルを０〜１００パーセントの病気重篤度のスケールで評価した。病
気防除のパーセントは、処理植物と未処理植物の病気重篤度の比を使用して計算した。
実施例Ｂ：殺真菌活性の評価：コムギ褐色さび病（プッシニアトリチシナ（Puccinia tri
ticina）；異名：プッシニ レコンジタ分化型トリチチ（Puccinia recondita f. sp. tri
tici）；ＢａｙｅｒコードＰＵＣＣＲＴ）：
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒ
ｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてプッシ
ニアトリチシナ（Puccinia triticina）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物
を１００％の相対湿度で２２℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させ
た。次に植物を、病気が発症するように、２４℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、
施用および病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｃ：殺真菌活性の評価：コムギ包えい枯病（レプトスファエリアノドルム（Leptos
phaeria nodorum）；ＢａｙｅｒコードＬＥＰＴＮＯ）：
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室において５０％鉱質土壌／５０％無土壌Ｍｅｔｒ
ｏミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７〜１０個の実生
で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にレプトスファエリアノド
ルム（Leptosphaeria nodorum）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１０
０％の相対湿度で（２０℃で暗霧チャンバーに１日、続いて点灯霧チャンバーに２日間）
保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、２０
℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Ａに記載され
た手順に従った。
実施例Ｄ：殺真菌活性の評価：リンゴそうか病（ベンツリアイナエクアリス（Venturia i
naequalis）；ＢａｙｅｒコードＶＥＮＴＩＮ）：
リンゴ実生（品種ＭｃＩｎｔｏｓｈ）を無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて１ポットあ
たり１個の植物で成長させた。広がっている２個の若葉を上部に有する（植物の下部の旧
葉を刈り込んだ）実生を、試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の２４時間後にベンツ
リアイナエクアリス（Venturia inaequalis）の胞子懸濁液で接種し、１００％の相対湿
度の２２℃霧チャンバーに４８時間保持し、次に病気が発症するように、２０℃に設定し
た温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Ａに記載
された手順に従った。
実施例Ｅ：殺真菌活性の評価：テンサイの葉斑病（セルコスポラベチコラ（Cercospora b
eticola）；ＢａｙｅｒコードＣＥＲＣＢＥ）：
テンサイ（品種ＨＨ８８）を、無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで成長させ、試験する前に均
一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の２４時
間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を２２℃の霧チャンバーに４８時間保持し、
次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、２４
℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の
評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｆ：殺真菌活性の評価：アジアダイズさび病（ファコプソラパキリジ（Phakopsora
pachyrhizi）；ＢａｙｅｒコードＰＨＡＫＰＡ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、０．０１１％のＴｗｅｅｎ２０を含
有する９容量のＨ２Ｏと混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実
生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
ダイズ実生（品種Ｗｉｌｌｉａｍｓ８２）を無土壌Ｍｅｔｒｏミックスにおいて１ポッ
トあたり１個の植物で成長させた。２週齢の実生を試験に使用した。植物を、殺真菌剤処
理の３日前または１日後のいずれかに接種した。植物を、２２℃および１００％の相対湿
度の暗霧室で２４時間インキュベートし、次に、病気が発症するように、２３℃の成長室
に移した。病気の重篤度を散布葉において評価した。
実施例Ｇ：殺真菌活性の評価：オオムギ雲形病（リンコスポリウムセカリス（Rhynchospo
rium secalis）；ＢａｙｅｒコードＲＨＹＮＳＥ）：
オオムギ実生（品種Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ）を、それぞれ８〜１２個の植物を有するポ
ットにより無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現した時に試験に使
用した。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にリンコスポリウムセカリス（Rhynch
osporium secalis）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿
度で２２℃の霧室に４８時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、２０℃に設
定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Ａに
記載された手順に従った。
実施例Ｈ：殺真菌活性の評価：イネのいもち病（ピリクラオリザ（Pyricularia oryzae）
；ＢａｙｅｒコードＰＹＲＩＯＲ）：
イネ実生（品種Ｊａｐｏｎｉｃａ）を、それぞれ８〜１４個の植物を有するポットによ
り無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２〜１４日齢の時に試験に使用した。試験植
物には、殺真菌剤処理の２４時間後にピリクラリオリザ（Pyricularia oryzae）の水性胞
子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２２℃の霧室に４８時間
保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、２４
℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施
例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｉ：殺真菌活性の評価：トマトの夏疫病（アルテルナリアソラニ（Alternaria sol
ani）；ＢａｙｅｒコードＡＬＴＥＳＯ）：
トマト植物（品種Ｏｕｔｄｏｏｒ Ｇｉｒｌ）を、それぞれ１個の植物を有するポット
により無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２〜１４日齢の時に使用した。試験植物
には、殺真菌剤処理の２４時間後にアルテルナリアソラニ（Alternaria solani）の水性
胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で２２℃の霧室に４８時
間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、２
２℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Ａ
に記載された手順に従った。
実施例Ｊ：殺真菌活性の評価：キュウリ炭疽病（コレトトリクムラゲナリウム（Colletot
richum lagenarium）；ＢａｙｅｒコードＣＯＬＬＬＡ）：
キュウリ実生（品種Ｂｕｓｈ Ｐｉｃｋｌｅ）を、それぞれ１個の植物を有するポット
により無土壌Ｍｅｔｒｏミックスで繁殖させ、１２〜１４日齢の時に試験に使用した。試
験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にコレトトリクムラゲナリウム（Colletotrichum
lagenarium）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で
２２℃の霧室に４８時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気
が発症するように、２２℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉に
おける病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。

Claims (30)

  1. 式Ｉ：
    ［式中、
    Ｘは、水素またはＣ（Ｏ）Ｒ５であり；
    Ｙは、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ５またはＱであり；
    Ｑは、下記式：
    であり；
    ここでＺは、ＮまたはＣＨであり；
    Ｒ１は、水素またはアルキルであり、０、１つまたは複数のＲ８で置換されており；
    Ｒ２は、メチルであり；
    Ｒ３は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ０、１つまたは複数の
    Ｒ８で任意選択で置換されており；
    Ｒ４は、水素、ハロ、ヒドロキシル、アルキルまたはアルコキシから選択され；
    Ｒ５は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ０、１つまたは複数
    のＲ８で任意選択で置換されており；
    Ｒ６は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ０、１つまたは複数のＲ
    ８で任意選択で置換されており；
    Ｒ７は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ９から選択され；
    Ｒ８は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコ
    キシ、シアノまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ０、１つまたは複数のＲ１０
    で任意選択で置換されており；
    Ｒ９は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ０、１つまたは
    複数のＲ８で任意選択で置換されており；
    Ｒ１０は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたは
    ヘテロシクリルから選択され；
    Ｒ１１は、水素またはアルキルから選択され、０、１つまたは複数のＲ８で置換されて
    おり；
    Ｒ１２は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ０、１つまたは複数
    のＲ８で任意選択で置換されている］の化合物。
  2. ＸおよびＹが水素である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１およびＲ１１が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項２に記載の
    化合物。
  4. Ｒ３およびＲ１２が、独立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で
    任意選択で置換されている、請求項２に記載の化合物。
  5. Ｒ４がＨである、請求項２に記載の化合物。
  6. Ｒ１およびＲ１１が水素またはアルキルから独立して選択され、Ｒ３およびＲ１２が独
    立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で任意選択で置換されており
    、Ｒ４がＨである、請求項２に記載の化合物。
  7. ＸがＣ（Ｏ）Ｒ５であり、Ｙが水素である、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ１およびＲ１１が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項７に記載の
    化合物。
  9. Ｒ３およびＲ１２が、独立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で
    任意選択で置換されている、請求項７に記載の化合物。
  10. Ｒ４がＨである、請求項７に記載の化合物。
  11. Ｒ１およびＲ１１が水素またはアルキルから独立して選択され、Ｒ３およびＲ１２が独
    立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で任意選択で置換されており
    、Ｒ４がＨである、請求項７に記載の化合物。
  12. Ｘが水素であり、ＹがＱである、請求項１に記載の化合物。
  13. ＺがＮである、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｒ６がアルコキシである、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｒ７が水素である、請求項１４に記載の化合物。
  16. Ｒ１およびＲ１１が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項１５に記載
    の化合物。
  17. Ｒ３およびＲ１２が、独立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で
    任意選択で置換されている、請求項１５に記載の化合物。
  18. Ｒ４がＨである、請求項１５に記載の化合物。
  19. Ｒ１およびＲ１１が水素またはアルキルから独立して選択され、Ｒ３およびＲ１２が独
    立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で任意選択で置換されており
    、Ｒ４がＨである、請求項１５に記載の化合物。
  20. Ｒ７が、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ９から選択される、請求項１４に
    記載の化合物。
  21. Ｒ１およびＲ１１が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項２０に記載
    の化合物。
  22. Ｒ３およびＲ１２が、独立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で
    任意選択で置換されている、請求項２０に記載の化合物。
  23. Ｒ４がＨである、請求項２０に記載の化合物。
  24. Ｒ１およびＲ１１が水素またはアルキルから独立して選択され、Ｒ３およびＲ１２が独
    立してアリールであり、それぞれ０、１つまたは複数のＲ８で任意選択で置換されており
    、Ｒ４がＨである、請求項２０に記載の化合物。
  25. Ｒ９が、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ
    ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−シクロプロピルから選択される、請求項２４に
    記載の化合物。
  26. 請求項１に記載の少なくとも１つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤
    、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物
    を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
  27. 請求項１５に記載の少なくとも１つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
    剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合
    物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
  28. 請求項２０に記載の少なくとも１つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ
    剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合
    物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
  29. 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
    殺真菌有効量の請求項１〜２５のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物を、前記植
    物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植
    物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法。
  30. 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
    殺真菌有効量の請求項２６〜２８のいずれかに記載の少なくとも１つの組成物を、前記
    植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記
    植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも１つに施用する工程を含む、方法。
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