JP5584632B2 - 殺虫性化合物を製造するための中間体および殺虫性化合物の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、殺虫性化合物を製造するための中間体および殺虫性化合物の製造方法に関するものである。

特表平１１−５１１４４２号公報に、本発明化合物と類似したサリチル酸化合物が記載されているが、本発明における一般式（１）で表される化合物はサリチル酸骨格を有さず、前記公報記載の化合物は本発明の特許請求範囲外の化合物であることが明らかである。

ＷＯ２００３−２２８０６号公報に製造中間体として、本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４２（１９６６）に製造中間体として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６３８２（２０００）に製造中間体として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

本発明の目的は、高い効果を有する殺虫剤を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出した。また、文献未記載の化合物が、本発明の化合物を製造する上で、有用な製造中間体であることも見出した。その結果、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］ 一般式（１）

（式中、A_１、A₂、A₃、A₄は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R₁は置換されていても良いC1−C6アルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良い複素環基を示し、R₂、R₃は互いに独立して、水素原子、置換されていても良いC1−C4アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基、G₁、G₂、G₃は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、置換されていても良いC1−C4アルキル基、置換されていてもよいアミノ基を示し、ｎは０〜４の整数を示し、Qは、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。）
で表される化合物。

［２］ 一般式（１）において、
A_１、A₂、A₃、A₄は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R₁は
C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、
C2−C6アルケニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、
C2−C6アルキニル基、
C2−C6ハロアルキニル基、
C3−C6シクロアルキル基、
C3−C6ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
−E₁−Z₁−R₄
（式中、
E₁はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R₄は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、
C3−C8シクロアルキル基、
C3−C8ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
Z₁は−O−、−S−、−SO−、−SO₂−、−C(＝O)−、−C（＝O）O−、−OC（＝O）−、−Ｎ（R₅）−、−C（＝O）N(R₅)−、−N(R₅)C（＝O）−、（R₅は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
−E₂−R₆
（式中、
E₂はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R₆は
C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C８シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C８シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示す。）、
R₂、R₃は互いに独立して、
水素原子、
C1−C4アルキル基、
C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
G₁、G₂、G₃は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1−C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、
ｎは０〜４の整数を示し、
Qは
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
テトラヒドロナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である（但し、（１）R1がメチル基を示す時にQが３，４−ジクロロフェニル基を示す場合、（２）R1がエチル基を示す時にQが無置換のフェニル基を示す場合、（３）R1が無置換のフェニル基を示す時にQが無置換のピリジル基を示す場合を除く。）、化合物。

［３］ 一般式（２）

｛式中、A₁、A₂、A₃、A₄、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、G₃、X、ｎは［１］と同じ意味を示す。Halはハロゲン原子を示す。｝で表される化合物。

［４］ 一般式（３）

｛式中、A₁、A₂、A₃、A₄、R₃、G₃、X、ｎ、Qは［１］と同じ意味を示す。｝で表される化合物。

［５］ 一般式（４）

｛式中、A₁、A₂、A₃、A₄、R₂、R₃、G₃、X、ｎは［１］と同じ意味を示し、Qは、
一般式（１−２）

（式中、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y₃はC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y₁とY₅が同時には水素原子を示すことはない。）で表されるか、もしくは、
一般式（１−３）

（式中、Y₆、Y₇、Y₉は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y₈はC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y₆とY₉が同時には水素原子を示すことはない。）で表されることを示す。｝で表される化合物。

［６］ 一般式（２）で表される［３］に記載の化合物と一般式（５）

（式中、R₃、Qは［１］と同じ意味を表す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする［１］に記載の化合物の製造方法。

［７］ 一般式（３）で表される［４］に記載の化合物と一般式（６）

（式中、R₁、G₂は［１］と同じ意味を表す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする［１］に記載の化合物の製造方法。

［８］ 一般式（４）で表される［５］に記載の化合物と一般式（７）

（式中、R₁、G₁、G₂は［１］と同じ意味を表す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする［１］に記載の化合物の製造方法。

［９］ 一般式（８）

（式中、R₇はC1−C6ハロアルキル基、Y₁₀、Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃は、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、R₈、R₉は互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、m−ニトロベンゾイル基、置換m−ニトロベンゾイル基を示し、ｍは０、１、２を示す。）で表されるアニリン誘導体。

［１０］一般式（９）

（式中、Ｒ₁₀は1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基を示し、Y₁₄、Y₁₅、Y₁₆、Y₁₇は、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、R₁₁、R₁₂は互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、m−ニトロベンゾイル基、置換m−ニトロベンゾイル基を示す。）で表されるアニリン誘導体。

［１１］前記［１］又は［２］に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。

［１２］前記［１］又は［２］に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。

［１３］前記［１］又は［２］に記載の化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用する病害虫の防除方法。

本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。

本発明の一般式（１）の定義において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。「ｎ−」とはノルマル意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。「Ca−Cb（a、bは1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1−C6」とは炭素原子数が１〜６個であることを意味し、「C3−C8」とは炭素原子数が３〜８個であることを意味し、「C1−C4」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。

本発明の一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれそれ以下に説明されるような意味を有する。
「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。

「置換されていても良いアルキルカルボニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキルカルボニル基を意味する。

「置換されていても良いフェニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたフェニル基を意味する。

「置換されていても良いナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたナフチル基を意味する。

「置換されていても良いテトラヒドロナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたテトラヒドロナフチル基を意味する。

「置換されていても良い複素環基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された複素環基を意味する。

また、「C1−C6アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「C1−C6ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。

「C2−C6アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「C2−C6ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し。

「C2−C6アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示し、「C2−C6ハロアルケニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。

「C3−C8シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示し、「C3−C8ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。

「C1−C6アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「C1−C6ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシ基を示す。

「C1−C6アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「C1−C6ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。

「C1−C6アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1−C6ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。

「C1−C6アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、「C1−C6ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。

「C1−C4アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示し、「C1−C4ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、トリクロロアセチル、クロロアセチル、ブロモアセチル、３−クロロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。

「C1−C4アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示す。

「C1−C4アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示し、「C1−C4アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メチルスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基を示し、「C1−C4ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。

「C1−C4アルキレン基」とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示し、「C2−C4アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示し、「C3−C4アルキニレン基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示し、「C1−C4ハロアルキレン基」とは例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示す。

「C2−C4ハロアルケニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示し、「C3−C4ハロアルキニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示す。

さらに、「1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基」とは例えば、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−ヒドロキシエチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ヒドロキシ−２−ブチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基において炭素鎖の中に１以上の水酸基を有するものを示す。

「置換ｍ−ニトロベンゾイル基」とは例えば、２−フルオロ−３−ニトロベンゾイル、４−フルオロ−３−ニトロベンゾイル、２−フルオロ−５−ニトロベンゾイル、４−クロロ−３−ニトロベンゾイルなどの１以上の置換基を有するｍ−ニトロベンゾイル基を示す。

本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式（１）等で表される一般式で表される化合物中の置換基等の好ましいの置換基又は原子は以下のとおりである。
R₁として好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E₁−Z₁−R₄（式中、E₁はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、R₄は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基を示し、Z₁は−O−、−S−、−SO−、−SO₂−を示す。）、−E₂−R₆（式中、E₂はC1−C4アルキル基、C2−C4アルケニル基、C3−C4アルキニル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C4ハロアルキニル基を示し、R₆はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、よりR₁として好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E₁−Z₁−R₄（式中、E₁はC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレン基を示し、R₄はC1−C6アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を示し、Z₁は−O−、−S−、−SO−、−SO₂−を示す。）、−E₂−R₆（式中、E₂はC1−C4アルキル基を示し、R₆はC3−C8シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。）である。
R₂、R₃として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
G₁、G₂、G₃として好ましくは、互いに独立して、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、酸素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
ｎとして好ましくは、０もしくは１である。
Qとして好ましくは、フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であり、
さらに好ましくは、一般式（１−２）もしくは一般式（１−３）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で、
Y₁、Y₅、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないことがさらに好ましい。
Y₂、Y₄として好ましくは、水素原子である。
Y₃として好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基であり、さらに好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基である。
Y₆、Y₉、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないことがさらに好ましい。
Y₇として好ましくは、水素原子である。
Y₈として好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基であり、さらに好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基である。
Halとして好ましくは、塩素原子である。
R_７として好ましくは、C1−C6ハロアルキル基であり、さらに好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基などフッ素原子で置換されているC1−C6アルキル基である。
Y₁₀、Y₁₃として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。また、さらに好ましくは、塩素原子、臭素原子、メチル基である。
Y₁₁、Y₁₂として好ましくは、水素原子である。
R₈、R₉として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、m−ニトロベンゾイル基、２−フルオロー３−ニトロベンゾイル基であり、同時にC1−C4アルキル基またはm−ニトロベンゾイル基、２−フルオロー３−ニトロベンゾイル基であることは示さない。
ｍとして好ましくは、０、１、２である。
Ｒ₁₀として好ましくは、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−ヒドロキシエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル基、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ヒドロキシ−２−ブチル基、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル基であり、さらに好ましくは、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル基である。
Y₁₄、Y₁₇として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。また、Y₁₄、Y₁₇が共に水素原子を示さないことがさらに好ましい。
Y₁₅、Y₁₆として好ましくは、水素原子である。
R₁₁、R₁₂として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、m−ニトロベンゾイル基、２−フルオロー３−ニトロベンゾイル基であり、同時にC1−C4アルキル基またはm−ニトロベンゾイル基、２−フルオロー３−ニトロベンゾイル基であることは示さない。

以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
本発明の化合物の代表的な製造方法としては例えば、製造方法１（式中、R₁、R₃、G₁、G₂、（X）n、Qは前記と同じものを示す。）に示す方法が示される。

製造方法１

１−（ｉ） 一般式（１０）→一般式（１２）
一般式（１０）で表されるｍ−ニトロベンゾイルクロリド誘導体と一般式（１１）で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（１２）で表される安息香酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１０）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式（１０）で表されるｍ−ニトロベンゾイルクロリド誘導体はｍ−ニトロ安息香酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。もしくは、ハロゲン化剤を使用せずにｍ−ニトロ安息香酸誘導体と一般式（１１）で表される化合物から一般式（１２）で表される化合物を製造する方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１'−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。また、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（１２）で表される化合物を製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

１−（ｉｉ） 一般式（１２）→一般式（１３）
一般式（１２）で表されるニトロ基を有する安息香酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（１３）で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と塩化第一スズ（無水物）を用いる方法を例示することできるが、前者は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（１３）の化合物を製造することができる。後者については、その条件にのみ限定されないが、例えば、"Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ"Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ ４５３ページに記載の条件を使用することにより、一般式（１３）の化合物を製造することができる。

１−（ｉｉｉ） 一般式（１３）→一般式（１４）
一般式（１３）で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体と一般式（７）で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類、クロロチオギ酸エステル類、クロロジギ酸チオエステル類など）を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（１４）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１３）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

また、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４２ページ（１９６６年）に記載された方法に従い、一般式（１５）で表される３−イソシアナート安息香酸クロリド類を出発原料として、一般式（６）で表されるアルコール類及びチオール類と、一般式（１１）で表される芳香族アミン類を用いることにより、製造方法２（式中、R₁、R₃、G₂、（X）n、Qは前記に同じものを示す。）に示す方法で一般式（１６）で表される本発明化合物を製造できる。

製造方法２

本工程では、溶媒を使用することができ、その溶媒としては、前記文献に記載されている溶媒以外であっても、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、文献記載の塩基以外にも、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１５）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

次に示す製造方法３（式中、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、（X）n、Qは前記に同じである。）では、一般式（１７）で表される化合物からローソン試薬を用いてチオアミド化合物を製造することが可能である。
製造方法３

３−（ｉ） 一般式（１７）→一般式（１８）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ８２９ページ（１９８４年）などに記載の条件に準ずることにより、製造することが可能であるが、溶媒などの条件は文献記載のものに限定されない。

３−（ｉｉ） 一般式（１８）→一般式（１９）
一般式（７）で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類）を用いて、製造方法１の１−（ｉｉｉ）に示した反応条件から適宜選択することにより一般式（１９）で表される本発明化合物を製造することが可能である。
クロロピリジンカルボン酸類を出発原料とすることも可能であり、例えば、一般式（２０）で表されるクロロピリジンカルボン酸から一般式（２３）で表される化合物を製造方法４（式中、R₁、R₂、R₃、Q、G₁、G₂は前記に同じものを示す。）により製造することができる。

製造方法４

４−（ｉ） 一般式（２０）→一般式（２１）
一般式（２０）で表される化合物を不活性溶媒の存在下もしくは不存在下でハロゲン化し、続いて、一般式（１１）で表される芳香族アミン類と反応させることにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することができる。ハロゲン化工程において使用できる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができ、その使用量は一般式（２０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜選択すれば良い。また、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの反応の進行を促進する補助剤を適宜加えることも可能である。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。アミド化工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類を示すことができる。これらの塩基は、一般式（１１）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

ハロゲン化剤を使用せずに一般式（２０）で表される化合物と一般式（１１）で表される化合物から一般式（２１）で表される化合物を製造する方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１'−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。また、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

４−（ｉｉ） 一般式（２１）→一般式（２２）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（２２）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。

４−（ｉｉｉ） 一般式（２２）→一般式（２３）
一般式（７）で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類）を使用して、製造方法１の１−（ｉｉｉ）に示した反応条件から適宜選択することにより一般式（２３）で表される本発明化合物を製造することが可能である。
出発原料として、４−クロロピリジン−２−カルボン酸、６−クロロピリジン−２−カルボン酸などの他の含窒素芳香族カルボン酸を選択した場合でも、製造方法４の方法に従うことにより、本発明の化合物を製造することができる。つまり、前者では、一般式（１）において、A₁＝窒素原子、A₂,A₃,A₄＝炭素原子となる化合物が、後者では、一般式（１）において、A₁,A₂,A₃＝炭素原子、A₄＝窒素原子となる化合物をそれぞれ製造できる。

また、一般式（２３）で表される化合物を適当な酸化剤と反応させることにより、対応するピリジン−Ｎ−オキシド誘導体を製造することが可能である。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．８５７６ページ（１９９９年）に記載の条件に従うことができ、酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

容易に入手可能な一般式（２４）で表されるｍ−アミノ安息香酸エステル誘導体からも、本発明化合物を下記の製造方法５（式中、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、（X）n、Qは前記と同じものを示し、Rは低級アルキル基を示す。）に従って一般式（２７）で表される化合物を製造することが可能である。

製造方法５

５−（ｉ） 一般式（２４）→一般式（２５）
一般式（７）で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類）を使用し、製造方法１の１−（ｉｉｉ）に示した方法から適宜反応条件を選択することにより、一般式（２５）で表される化合物を製造することが可能である。

５−（ｉｉ） 一般式（２５）→一般式（２６）
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属類、塩酸、硫酸などの無機酸類などを用いて、常法に従った加水分解反応により、一般式（２６）で表される化合物を製造することができる。

５−（ｉｉｉ） 一般式（２６）→一般式（２７）
製造方法４の４−（ｉ）に示した方法により、縮合反応を利用して、適宜反応条件を選択することにより、一般式（２７）で表される本発明化合物の製造が可能である。４−（ｉ）に示した方法のうち、ハロゲン化剤を使用する方法では、一般式（２）

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、G₃、（X）n、Halは前記と同じものを示す。）で表される化合物を経由することにより、一般式（２７）で表される化合物を製造することができる。ハロゲン化工程及びアミド化工程における反応条件については、４−（ｉ）に記載した方法に準じて実施することができる。

また、一般式（２８）で表されるｍ−アミノ安息香酸エステル類からも本発明化合物を下記の製造方法６（式中、R₁、R₂、R₃、G₁、G₂、（X）n、Qは前記と同じものを示し、Rは低級アルキル基を示し、Lはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）に従って一般式（２７）で表される本発明化合物を製造することが可能である。

製造方法６

６−（ｉ） 一般式（２８）→一般式（２９）
製造方法１の１−（ｉｉｉ）に示した方法により、一般式（７）で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類）を使用し、適宜反応条件を選択することにより、一般式（２９）で表される化合物の製造が可能である。

６−（ｉｉ） 一般式（２９）→一般式（２５）
本工程では、一般式（３０）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチルなどのハロゲン化アルキル、トルエンスルホン酸エステル類、メタンスルホン酸エステル類などを示すことができ、もしくは、ジメチル硫酸などのアルキル化剤を示すことができる。また、溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｉｉ） 一般式（２５）→一般式（２７）
製造方法５の５−（ｉｉ）及び５−（ｉｉｉ）の方法を利用して、反応条件を適宜選択することにより一般式（２７）で表される本発明化合物を製造することができる。
また、製造方法７（式中、A1、A2、A3、A4、R1、R3、G2、G3、（X）nは前記と同じものを示す。）に従うことによっても、本発明の一般式（３１）で表される本発明化合物を製造することが可能である。

製造方法７

本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。また、適当な塩基を用いても良く、その塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（６）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

一般式（３）であらわされるイソシアネート化合物は、一般式（３２）で表されるｍ−アミノ安息香酸アミド誘導体及びｍ−アミノピリジンカルボン酸アミド誘導体を出発原料として、製造方法８（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₃、R₃、（X）n、Qは前記と同じものを示す。）により製造することが可能である。

製造方法８

本工程においては、ホスゲンを使用して、"Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ"Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ ４５３ページに記載の方法に従うことができる。ホスゲンの他にもホスゲンダイマー、トリホスゲン、塩化オキザリルなどを使用することにより、一般式（３）で表されるイソシアネート化合物を製造することが可能である。本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
他にも一般式（３）で表されるイソシアネート化合物は、一般式（３３）で表されるイソフタロイルクロリド誘導体を出発原料として、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １０４６ページ（１９９８年）に記載の方法に順ずるＣｕｒｔｉｕｓ転位反応を利用した製造方法９（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₃、R₃、（X）n、Qは前記と同じものを示し、R'は低級アルキル基、ベンジル基を示す。）に従うことにより製造することが可能である。

製造方法９

本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式（３４）で表される化合物を製造する際に、使用するアルコール類としては、エタノール、プロパノール、ベンジルアルコールなどを示すことができ、エステル分解においては、常法による加水分解反応もしくは接触水素還元反応などを示すことができる。

一般式（３９）で表されるアニリン誘導体はアミノチオフェノール誘導体を出発原料として、製造方法１０（式中、R₇、Y₁₁、Y₁₂、ｍは前記と同じものを示し、Y₁₀、Y₁₃はここに限り、共に水素原子である場合は除いて、水素原子もしくはハロゲン原子を示し、Y_10a、Y_13aはここに限り、水素原子、ハロゲン原子もしくはメチル基を示す。但し、どちらか一方は必ずメチル基を示す。）の方法に従うことにより、製造することができる。

製造方法１０

１０−（ｉ） 一般式（３５）→一般式（３７）
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．２０７ページ（１９９４年）に記載の方法に準じ、一般式（３５）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（３６）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（３８）で表される化合物を製造することができる。

一般式（３６）で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロ−２−ブチルなどを示すことができ、これらは一般式（３５）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

１０−（ｉｉ） 一般式（３７）→一般式（３８）
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（３８）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１２６１ページ（１９８９年）に記載の方法を例えば示すことができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（３７）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。また、ハロゲン化剤の使用当量数を適宜選択することにより、Y₁₀もしくはY₁₃のみをハロゲン原子とすることも可能である。本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

１０−（ｉｉｉ） 一般式（３８）→一般式（３９）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．４９５５ページ（１９９４年）に記載の方法を示すことができる。酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

１０−（ｉｖ） 一般式（３８）→一般式（３８−２）
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（３８）で表される化合物から一般式（３８−２）（式中、R₇、Y₁₁、Y₁₂、ｍは前記と同じものを示し、Ｙ_10a、Ｙ_13aはここに限り、水素原子、ハロゲン原子もしくはメチル基を示す。但し、どちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．６２３７ページ（２０００年）に記載の方法を示すことができる。

１０−（ｖ） 一般式（３８−２）→一般式（３９−２）
製造方法１０の１０−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（３９−２）（式中、R₇、Y₁₁、Y₁₂、ｍは前記と同じものを示し、Ｙ_10a、Ｙ_13aはここに限り、共にメチル基を示すか、どちらか一方がメチル基でもう一方がハロゲン原子であることを示す。）で表される化合物を製造することができる。
また、一般式（３８）、一般式（３９）、一般式（３８−２）、一般式（３９−２）で表されるアニリン誘導体からは、前記の製造方法１〜９を適宜選択することにより、本発明の一般式（１）で表される化合物及び一般式（３）、一般式（４）、一般式（８）で表される化合物を製造することが可能である。

また、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類からも、製造方法１１（式中、R₇、Y₁₀、Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、ｍは前記と同じものを示す。）に従い、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。

製造方法１１

ヨウ化ハロアルキルとの反応、それに続く酸化反応については、製造方法１０に従うことができる。一般式（４１）及び一般式（４２）で表されるアニリン誘導体から、前記の製造方法１〜９を適宜選択することにより、本発明の一般式（１）で表される化合物及び一般式（３）、一般式（４）、一般式（８）で表される化合物を製造することが可能である。
一般式（４１）で表されるアニリン誘導体を出発原料として、製造方法１２（式中、R₁₀、R₁₁、R₁₂、Y₁₄、Y₁₅、Y₁₆、Y₁₇は前記と同じものを示す。）一般式（９）で表される化合物を製造することができる。

製造方法１２

例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２４１０ページ（１９６５年）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１００１ページ（１９６５年）に記載の方法に準じ、適当なパーフルオロ化されたアルデヒドもしくはパーフルオロ化されたケトンを用いることにより、一般式（９）で表される化合物を製造することが可能である。パーフルオロ化されたアルデヒドもしくはパーフルオロ化されたケトンとしては例えば、ヘキサフルオロアセトン、パーフルオロ−２−ブタノンなどを示すことができる。本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。反応温度は、−２０℃〜２００℃、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

また、一般式（９）で表されるアニリン誘導体からは、前記の製造方法１〜９を適宜選択することにより、本発明の一般式（１）で表される化合物及び一般式（３）、一般式（４）で表される化合物を製造することが可能である。

前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

以下、第１表から第５表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、第６表から第８表には、一般式（４）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ_３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ_２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ_２Ｎ」はジメチルアミノ基をそれぞれ表すものである。

第１表（１）

第１表（２）

第１表（３）

第１表（４）

第１表（５）

第１表（６）

第１表（７）

第１表（８）

第１表（９）

第１表（１０）

第１表（１１）

第１表（１２）

第１表（１３）

第１表（１４）

第１表（１５）

第１表（１６）

第１表（１７）

第１表（１８）

第１表（１９）

第１表（２０）

第１表（２１）

第１表（２２）

第１表（２３）

第１表（２４）

第１表（２５）

第１表（２６）

第１表（２７）

第１表（２８）

第１表（２９）

第１表（３０）

第１表（３１）

第１表（３２）

第１表（３３）

第１表（３４）

第１表（３５）

第１表（３６）

第１表（３７）

第１表（３８）

第１表（３９）

第１表（４０）

第１表（４１）

第１表（４２）

第１表（４３）

第１表（４４）

第１表（４５）

第１表（４６）

第１表（４７）

第１表（４８）

第１表（４９）

第１表（５０）

第１表（５１）

第１表（５２）

第１表（５３）

第１表（５４）

第１表（５５）

第１表（５６）

第１表（５７）

第１表（５８）

第１表（５９）

第１表（６０）

第１表（６１）

第１表（６２）

第１表（６３）

第１表（６４）

第１表（６５）

第２表（１）

第２表（２）

第２表（３）

第２表（４）

第２表（５）

第２表（６）

第２表（７）

第２表（８）

第２表（９）

第２表（１０）

第２表（１１）

第２表（１２）

第２表（１３）

第２表（１４）

第２表（１５）

第２表（１６）

第２表（１７）

第２表（１８）

第２表（１９）

第２表（２０）

第２表（２１）

第２表（２２）

第２表（２３）

第２表（２４）

第２表（２５）

第２表（２６）

第２表（２７）

第２表（２８）

第２表（２９）

第３表

第４表

第５表（１）

第５表（２）

第５表（３）

第５表（４）

第５表（５）

第５表（６）

第５表（７）

第５表（８）

第５表（９）

第５表（１０）

第５表（１１）

第６表（１）

第６表（２）

第７表

第８表

以下、第９表に本発明の一般式（１）で表される化合物及び一般式（４）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した^１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として、重クロロホルムを溶媒として使用している。

第９表（１）

第９表（２）

第９表（３）

第９表（４）

第９表（５）

第９表（６）

第９表（７）

第９表（８）

第９表（９）

第９表（１０）

第９表（１１）

第９表（１２）

第９表（１３）

第９表（１４）

第９表（１５）

第９表（１６）

第９表（１７）

第９表（１８）

第９表（１９）

第９表（２０）

第９表（２１）

第９表（２２）

第９表（２３）

第９表（２４）

第９表（２５）

第９表（２６）

第９表（２７）

第９表（２８）

第９表（２９）

第９表（３０）

第９表（３１）

第９表（３２）

第９表（３３）

第９表（３４）

第９表（３５）

第９表（３６）

第９表（３７）

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ウリノメイガ(Diaphania indica)、チャハマキ(Homona magnanima)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、モンシロチョウ(Piers rapae curcivora)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、コドリンガ(Lapsey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモンジヨトウ(Spodoptera exigua)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、シルバーリーフコナジラミ(Bermisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis Citricola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus Comstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、チャバネアオカメムシ(Plautia Stali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、などの半翅目害虫、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis gradis)、イネミズソウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、イエバエ(Musca domestica)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylemchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)などのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)などのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)などの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。

本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。

他の補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤としては例えば、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン、フェンバレレート等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、カズサホス等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ等のカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピルエーテル系殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエーテル系化合物、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、トリアザメート、テブフェノジド、ベンゾエピン等の殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド等の殺ダニ剤、またノバルロン、ノビフルムロン、エマメクチンベンゾエート、クロチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラゾフォス、アセキノシル、ビフェナゼート、クロマフェノジド、エトキサゾール、フルアクリピリム、フルフェンジン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、メトキシフェノジド、スピロジクロフェン、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アミドフルメト、ビストリフルロン、フロニカミド、フルブロシスリネート、フルフェネリム、ピリダリル、ピリミジフェン、スピノサド及びスピロメシフェンが挙げられる。

本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては例えば、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール等のアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス、フェナリモル等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム、シプロジニル等のアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル、オキサディキシル、ベナラキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム等のジチオカーバメート系殺菌剤、テトラクロロイソフタロニトリル等の有機塩素系殺菌剤、カルプロパミド、エタボキサム等のカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフ等のモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン等のストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン、プロシミドン等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、DBEDC等の銅殺菌剤、無機硫黄、硫酸亜鉛等の無機殺菌剤、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル等の有機リン系殺菌剤、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、スピロキサミン、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、シルチオファム、オキシスポコナゾール、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、フラメトピル、ゾキサミド、ボスカリド、チアジニル、シメコナゾール、クロロタロニル、シモキサニル、キャプタン、ジチアノン、フルアジナム、フォルペット、ジクロフルアニド、（ＲＳ）−N−[２−(１,３−ジメチルブチル)チオフェン−3−イル] − 1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド（一般名申請中：ペンチオピラド）、オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、トリホリン、オキソリニック酸、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、フルオルイミド、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩などの殺菌剤が挙げられる。

本発明の一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。
上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式（１）で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤等の植物保護剤や資材等と混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例１．
（１−１）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）

（１−２）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（６Ｈ，ｍ）

（１−３）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１３０）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．２０ｇ、ピリジン０．０８ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解したクロロギ酸 ２−クロロエチル０．０７ｇを滴下装入した。２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．２３ｇ（収率９１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），３．７４−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．４４−４．４７（２Ｈ，ｍ）、６．８７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ）
実施例１の１−１及び１−２に記載の方法に従うことにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造する上で、有用な製造中間体となる第６表から第8表に記載の化合物を製造することが可能である。

実施例２．
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（エチルチオカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１９６２）の製造
実施例１の（１−２）で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．２５ｇ、ピリジン０．０６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解したクロロチオギ酸エチル０．０８ｇを滴下装入した。２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．２７ｇ（収率８９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ＤＭＳＯ−ｄ_６、ｐｐｍ）δ１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｓ）

実施例３．
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−[（４−シアノベンジル）オキシカルボニルアミノ]ベンズアミド（化合物Ｎｏ．８５）の製造
３−イソシアナートベンゾイルクロリド０．３０ｇをエーテル１０ｍｌに加えて２℃で撹拌した溶液に、エーテル５ｍｌに溶解した４−シアノベンジルアルコール０．２３ｇ、トリ−ｎ−ブチルアミン０．３２ｇを５分間かけて２℃を維持して滴下装入した。２℃で２時間撹拌した後、室温に戻してから、エーテル５ｍｌに溶解した２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン０．４９ｇを滴下装入し、８時間室温で撹拌した。酢酸エチルを反応溶液に加えて、水で２回洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）で精製することにより、目的物０．５０ｇ（収率４０％）を油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４５−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６１−７．６９（４Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ）
同様の方法で、２−クロロ−５−ヒドロキシメチルピリジンを用いて、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−[（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシカルボニルアミノ]ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１６３）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
溶媒をテトラヒドロフランに変更した以外は、同様の方法で、３−ヒドロキシメチルテトラヒドロフランを用いて、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−[（テトラヒドロフラン−３−イル）メトキシカルボニルアミノ]ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１５８）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ１．６６−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１５（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）

実施例４．
（４−１）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズチオアミドの製造
実施例１の（１−２）で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．３５ｇとローソン試薬０．１９ｇをトルエン１０ｍｌに加えて、還流温度で６時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、目的物０．０７ｇ（収率２０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８４−６．８７（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）

（４−２）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズチオアミド（化合物Ｎｏ．１９６４）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズチオアミド０．０７ｇ、ピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解したクロロギ酸 ２，２，２−トリクロロエチル０．０５ｇを滴下装入した。２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．０９ｇ（収率９０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）

実施例５．
（５−１）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−クロロピリジン−２−カルボキサミドの製造
６−クロロピリジン−２−カルボン酸２．３６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴をトルエン３０ｍｌに加えた溶液に、塩化チオニル２．１４ｇを装入し、８０℃で２時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した。これをテトラヒドロフラン２０ｍｌに２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン３．８３ｇとピリジン１．２８ｇを加えた溶液に室温で滴下装入し、５時間撹拌した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物３．９０ｇ（収率６７％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ）， ７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，８．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．６Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）

（５−２）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−アミノピリジン−２−カルボキサミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−クロロピリジン−２−カルボキサミド３．０８ｇ、２８％アンモニア水３０ｍｌ、硫酸銅０．２０ｇ、メタノール７０ｍｌを２００ｍｌ容のオートクレーブに装入し、１５０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、アンモニアを６０℃、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２〜２：３）で精製することにより、目的物２．９０ｇ（収率９８％）を油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ） δ２．３５（６Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．６９−６．７４（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．６２−７．６６（２Ｈ，ｍ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）

（５−３）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１９６８）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−アミノピリジン−２−カルボキサミド０．１５ｇ、ピリジン０．０６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解したクロロギ酸 ２，２，２−トリクロロエチル０．０８５ｇを滴下装入した。２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、目的物０．１３ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ） δ２．３５（６Ｈ，ｓ），４．８９（２Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，８．３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）

（５−４）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ピリジン−Ｎ−オキシド−２−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２０６２）の製造
実施例５−３で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド０．２６ｇをベンゼン１０ｍｌに加えて撹拌し、室温でｍ−クロロ過安息香酸０．０８ｇを添加した。７０℃で１時間撹拌した後、ｍ−クロロ過安息香酸０．２ｇをさらに加え、７０℃で７時間撹拌した。酢酸エチルを加えて希釈した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１)で精製することにより、目的物０．１１ｇ（収率４１％）をアモルファスとして得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ） δ２．３７（６Ｈ，ｓ）、４．９１（２Ｈ，ｓ）、７．３６（２Ｈ，ｓ）、７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．９Ｈｚ）、８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．９Ｈｚ）、９．８１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、１２．７０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）

（５−５）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミドの製造
実施例５−１で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−クロロピリジン−２−カルボキサミドとメチルアミン水溶液を反応資材として、実施例５−２に記載の方法に従うことにより、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、ｐｐｍ）δ２．３０（６Ｈ、ｓ）、２．９２（３Ｈ，ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．４４（２Ｈ，ｓ）、７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ）、１０．０５（１Ｈ，ｓ）

（５−６）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−［Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２１６８）の製造
実施例５−５で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミドを出発原料にし、実施例５−３に記載の方法に従うことにより、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ６−［Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリジン−２−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、ｐｐｍ）δ２．３０（６Ｈ，ｓ）、３．６１（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ）、７．４７（２Ｈ，ｓ）、７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１０．１８（１Ｈ，ｓ）

実施例６．
（６−１）３−(２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ)安息香酸エチルの製造
ｍ−アミノ安息香酸エチル１．０ｇ、ピリジン０．７２ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したクロロギ酸 ２，２，２−トリクロロエチル１．５５ｇを滴下装入した。２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物１．８９ｇ（収率９１％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）

（６−２）３−[Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]安息香酸エチルの製造
６０％水素化ナトリウム０．１４ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した３−(２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ)安息香酸エチル１．０ｇを滴下装入し、室温で撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したジメチル硫酸０．４５ｇを滴下装入し、３時間室温で撹拌した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出操作を行い、有機層を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．８４ｇ（収率７９％）を油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４１（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０１（２Ｈ，ｍ）

（６−３）３−[Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]安息香酸の製造
３−[Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]安息香酸エチル０．５ｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液をエタノール５ｍｌに加えて、室温で１．５時間撹拌した。反応溶液に１Ｎ塩酸を滴下し，ｐＨを３にした後、酢酸エチルを加え、有機層を分取した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去することにより、目的物０．４５ｇ（収率９８％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ３．４３（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０５（２Ｈ，ｍ）

（６−４）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−[Ｎ'−メチル−Ｎ'−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１９５８）の製造
３−[Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]安息香酸０．３０ｇ、Ｎ−メチルモルホリン０．０７ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液を−１５℃に冷却して撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したクロロギ酸イソプロピル０．０９ｇを滴下装入し、続いて、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン０．２０ｇを滴下装入し、引き続き−１５℃で１時間、室温で２４時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を加えて分液操作を行い、有機層を水で２回洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）で精製することにより目的物０．０５ｇ（収率５％）を油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），４．８０（２Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．５０−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ）

実施例７．
（７−１）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−ヨード−５−アミノベンズアミドの製造
実施例１の１−２で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．７０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに加えて、氷水浴下で撹拌した溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解したＮ−ヨードコハク酸イミド０．３９ｇを滴下装入した。滴下終了後、室温に戻してから３時間撹拌を続けた。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行い、有機層を分取してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製することにより、目的物０．６７ｇ（収率７３％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．４４（６Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）

（７−２）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−ヨード−５−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１９４５）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−ヨード−５−アミノベンズアミド０．２０ｇ、ピリジン０．０６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解したクロロギ酸イソプロピル０．０５ｇを滴下装入した。２時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．２２ｇ（収率９６％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４５（６Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，septet，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．８Ｈｚ）

実施例８．
（８−１）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造
２−クロロ−３−ニトロ安息香酸２．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴をトルエン３０ｍｌに加えた溶液に、塩化チオニル１．６２ｇを装入し、８０℃で２時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した。これをテトラヒドロフラン２０ｍｌに２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン３．２４ｇとピリジン１．７７ｇを加えた溶液に室温で滴下装入し、５時間撹拌した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物３．３８ｇ（収率６４％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．４２（６Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ）

（８−２）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−クロロ−３−ニトロベンズアミド２．３５ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ品）０．８７ｇをモレキュラーシーブスで乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに加えて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で２回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物１．０２ｇ（収率４５％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４６（１Ｈ，ｍ）

（８−３）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−フルオロ−３−アミノベンズアミドの製造
実施例８−２で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドを出発原料として用いて、実施例１の１−２と同様の方法を用いて製造した。収率７２％。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９６−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ）

（８−４）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−フルオロ−３−（イソプロピルオキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１３８９）の製造
実施例８−３で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−フルオロ−３−アミノベンズアミドを出発原料として用いて、実施例７の７−２と同様の方法を用いて目的物を製造した。収率７２％。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．３６（６Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．７２−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ）

実施例９．
（９−１）３−［（２，２，２−トリクロロエトキシ）カルボニルアミノ］安息香酸の製造
ｍ−アミノ安息香酸８．２２ｇと水酸化ナトリウム４．８ｇの水溶液（２００ｍｌ）に、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル２５．０ｇを室温で滴下した。滴下中、反応溶液のｐＨが１０以上になるように適宜１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。反応終了後、１Ｎ塩酸でｐＨを１にし、析出物を濾過で集めた。得られた粗結晶を乾燥した後、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物１６．２ｇ（収率８７％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、ｐｐｍ）δ４．８５（２Ｈ，ｓ）、７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７９−７．８０（１Ｈ，ｍ）、８．１４（１Ｈ，ｓ）、９．０２（１Ｈ，ｓ）

（９−２）３−［（２，２，２−トリクロロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリドの製造
実施例９−１で製造した３−［（２，２，２−トリクロロエトキシ）カルボニルアミノ］安息香酸１．０ｇのトルエン溶液（１０ｍｌ）に塩化チオニル２ｍｌを加えて、１００℃で撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をトルエンに溶解し、再度溶媒を減圧下で留去することにより、目的物１．０ｇ（収率９５％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ４．８６（２Ｈ，ｓ）、７．００（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．１６（１Ｈ，ｓ）

（９−３）Ｎ−（２，６−ジメチルー４−（ノナフルオロ−２−ブチル）フェニル ３−［（２，２，２−トリクロロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物Ｎｏ．２５７）の製造
２，６−ジメチル−４−（ノナフルオロ−２−ブチル）アニリン０．３４ｇ、ピリジン０．０９ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、実施例９−２で製造した３−［（２，２，２−トリクロロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド０．３３ｇを装入した。５時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．４５ｇ（収率７１％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、７．１０（１Ｈ，ｓ）、７．３４（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ）、７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ）

実施例９−１及び９−２に記載の方法に従うことにより、以下の化合物を製造した。
３−（エトキシカルボニルアミノ）ベンゾイルクロリド
３−（イソプロピルプロピルオキシカルボニルアミノ）ベンゾイルクロリド
３−［（シクロブチルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（シクロペンチルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（３−シアノベンジルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（４−シアノベンジルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−シアノエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−メチルチオエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−エチルチオエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−エチルスルフィニルエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−フルオロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２，２−ジフルオロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（１，３−ジフルオロー２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（１−クロロー３−フルオロ−２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２，２、３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−クロロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２，２−ジクロロエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（１，３−ジクロロー２−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（３−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−ブロモエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（３−ブロモ−ｎ−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（２−ヨードエトキシ）カルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド
３−［（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシカルボニルアミノ］ベンゾイルクロリド

実施例１０．
（１０−１）Ｎ−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル） ３−イソシアナートベンズアミドの製造
ホスゲンダイマー０．５７ｇの１，４−ジオキサン溶液（２０ｍｌ）にＮ−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル） ３−アミノベンズアミド（２，４−ビストリフルオロメチルアニリンを出発原料に用いて、実施例１−２に記載した方法により製造した）２．０ｇの１，４−ジオキサン溶液（５ｍｌ）を加えて、６０℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、残渣を１，４−ジオキサン１０ｍｌに溶解し、再度減圧下で溶媒を留去した。生成物をｎ−ヘキサンで洗浄し、濾集することにより目的物１．５４ｇ（収率７２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．３３−７．３６（１Ｈ，ｍ）、７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．６２−７．６５（２Ｈ，ｍ）、７．８８−７．９２（２Ｈ，ｍ）、８．３１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）

（１０−２）Ｎ−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル） ３−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物Ｎｏ．２５０）の製造
実施例１０−１で製造したＮ−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル） ３−イソシアナートベンズアミド０．５ｇの無水テトラヒドロフラン溶液（１５ｍｌ）に２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロパノール０．４０ｇとトリエチルアミン０．１３ｇを加えて、室温で５時間撹拌した。酢酸エチル（２０ｍｌ）で希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸で有機層を洗浄した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．４９ｇ（収率７０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ４．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．５０−７．５９（２Ｈ，ｍ）、７．７０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．８７−７．９２（２Ｈ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｓ）、８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）

実施例１１．
（１１−１）Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアミドの製造
イソフタロイルクロリド６．０９ｇのテトラヒドロフラン溶液（６０ｍｌ）にベンジルアルコール３．２４ｇとピリジン２．８５ｇの混合物を室温で滴下した。２時間撹拌した後、氷浴下で２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンのテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を加えて、室温で２時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈した後、１Ｎ塩酸で有機層を洗浄した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、目的物９．５ｇ（収率６０％）をアモルファスとして得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ）、５．４１（２Ｈ，ｓ）、７．３４−７．４８（７Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｓ）、７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．５７（１Ｈ，ｓ）

（１１−２）３−［（２，６−ジメチルー４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）アミノカルボニル］安息香酸の製造
実施例１１−１で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンジルオキシカルボニル）ベンズアミド２．０ｇのメタノール溶液（２０ｍｌ）と１０％パラジウム−炭素（ｗｅｔ、５０％品）０．２ｇを用いて、常圧で接触水素還元反応を行うことにより、目的物１．５９ｇ（収率９６％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ）、７．３７（２Ｈ，ｓ）、７．５９（１Ｈ，ｓ）、７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ）

（１１−３）Ｎ−（２，６−ジメチルー４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル） ３−イソシアナートベンズアミドの製造
実施例１１−２で製造した３−［（２，６−ジメチルー４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）アミノカルボニル］安息香酸１．４ｇとトリエチルアミン０．３８ｇのアセトン溶液（２５ｍｌ）に、氷水浴下、クロロギ酸エチル０．４４ｇを加えて、室温で１時間撹拌した。次いで、アジ化ナトリウム０．３２ｇの水溶液（１０ｍｌ）を加えて、室温で２時間撹拌した。反応溶液を氷水（１５０ｍｌ）に注ぎ、析出物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去した後、濾液にトルエン（５０ｍｌ）を加え、ディーンシュターク管を用いて、低沸点溶媒を留去しながら、１１０℃まで昇温した。ガスの発生が終了したことを確認後、室温に戻し、減圧下で残りの溶媒を留去することにより、目的物１．２３ｇ（収率８８％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ）、７．３２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３７（２Ｈ，ｓ）、７．３９（１Ｈ，ｓ）、７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．６７（１Ｈ，ｓ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝７．８Ｈｚ）

（１１−４）Ｎ−（２，６−ジメチルー４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル） ３−［（１−クロロー３−トリフルオロメチル−２−プロピル）オキシカルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１２０）の製造
実施例１１−３で製造したＮ−（２，６−ジメチルー４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル） ３−イソシアナートベンズアミドを用いて、実施例１０−２に記載の方法に従うことにより、製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ）、３．７５−３．８３（２Ｈ，ｍ）、４．４６−４．８０（２Ｈ，ｍ）、５．１９−５．２４（１Ｈ，ｍ）、６．９７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．３６（２Ｈ，ｓ）、７．３６−７．４８（２Ｈ，ｍ）、７．６０−７．６６（２Ｈ，ｍ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）

実施例１０及び実施例１１に記載した方法に従い、以下の化合物を製造した。
Ｎ−２，６−ジメチルー４−（ノナフルオロ−２−ブチル）フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジメチル−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジクロロ−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジメチル−４−［（ヘプタフルオロイソプロピル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロイソプロピル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジクロロ−４−［（ヘプタフルオロイソプロピル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジメチル−４−［（ノナフルオロ−２−ブチル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジブロモ−４−［（ノナフルオロ−２−ブチル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジクロロ−４−［（ノナフルオロ−２−ブチル）チオ］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジメチル−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）スルフィニル］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）スルフィニル］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジクロロ−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）スルフィニル］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジメチル−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）スルホニル］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）スルホニル］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド
Ｎ−２，６−ジクロロ−４−［（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）スルホニル］フェニル ３−イソシアナートベンズアミド

実施例１２．
（１２−１）４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−アミノチオフェノール（１．２５ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．１１ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）に１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン（５．９１ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって目的物１．８５ｇ（収率６３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ３．９５（２Ｈ，ｓ）、６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）

（１２−２）２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
実施例１２−１で製造した４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．７７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．９８ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、目的物１．１９ｇ（収率１００％）を赤色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ４．９８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．６６（２Ｈ，ｓ）

（１２−３）Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１２−２で製造した２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン１．０８ｇ、ピリジン０．４ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド０．５５ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．８６ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７３（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９６（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）、８．４７−８．５０（１Ｈ，ｍ）、８．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）

（１２−４）Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
実施例１２−３で製造したＮ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド０．９７ｇ、塩化第一スズ無水物０．９５ｇをエタノール２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．７５ｇ（収率８１％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，６．４Ｈｚ）、７．２８−７．３０（３Ｈ，ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｓ）、７．９３（２Ｈ，ｓ）

（１２−５）Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物Ｎｏ．６１２）
実施例１２−４で製造したＮ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−アミノベンズアミド０．１０ｇ、ピリジン０．０２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解したクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル０．０４ｇを滴下装入した。２時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、目的物０．１１ｇ（収率８４％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ４．８６（２Ｈ，ｓ）、７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９３（２Ｈ，ｓ）、７．９４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、８．１３（１Ｈ，ｓ）、９．０２（１Ｈ，ｓ）、９．１７（１Ｈ，ｓ）

（１２−６）Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド及びＮ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル）｝フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１２−３で製造したＮ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド０．５ｇをクロロホルム１５ｍｌに加えた溶液を室温で撹拌し、ｍ−クロロ過安息香酸０．５ｇを装入した。室温で１週間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌した。有機層を分取し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)で精製することにより、Ｎ−（｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド０．２１ｇ及びＮ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド０．１２ｇを固体として得た。
（スルフィニル体）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７６−７．８２（２Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．２９（１Ｈ，ｓ）、８．３３−８．３５（１Ｈ，ｍ）、８．４９−８．５３（１Ｈ，ｍ）、８．８１（１Ｈ，ｓ）

（１２−７）２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオアニリン３．０ｇ（１.３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム３．０ｇ（２１.９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０.７５ｇ（０.６５ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン０.１７ｇ（１.３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに加え、１３５℃で６時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１→４：１）で精製することにより、目的物１．１７ｇ（収率５５％）を油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．１７（６Ｈ，ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．２２（２Ｈ，ｓ）

実施例１２の１２−１、１２−２、１２−６、１２−７に記載の方法により、以下のアニリン誘導体を製造できる。
２−メチル−４−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
２−メチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．１６（３Ｈ，ｓ）、３．９０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ）
２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ４．４４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．８Ｈｚ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
２−メチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピルチオ）アニリン
２−メチル−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ）アニリン
２−メチル−４−（ペンタフルオロエチルスルフィニル）アニリン
２−メチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）アニリン
２−メチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル）アニリン
２−メチル−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル）アニリン
２−メチル−４−（ペンタフルオロエチルスルホニル）アニリン
２−メチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル）アニリン
２−メチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル）アニリン
２−メチル−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ペンタフルオロエチルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７３（１Ｈ，ｓ）、７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９６（２Ｈ，ｓ）、８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．４７−８．５０（１Ｈ，ｍ）、８．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
２，６−ジメチル−４−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ４．８２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．４８（２Ｈ，ｓ）
Ｎ−｛２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７０（１Ｈ，ｓ）、７．７６（２Ｈ，ｓ）、７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ４．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．６６（２Ｈ，ｓ）
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．１７（６Ｈ，ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．２２（２Ｈ，ｓ）
Ｎ−｛２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ２−クロロ−３−ニトロベンズアミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３９（６Ｈ，ｓ）、７．３０（１Ｈ，ｓ）、７．４６（２Ｈ，ｓ）、７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル）チオ−６−メチルアニリン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．２２（３Ｈ，ｓ）、４．４０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．２７（１Ｈ，ｓ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルチオ）アニリン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ６．４０（２Ｈ，ｓ）、７．５２（２Ｈ，ｓ）
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルチオ）アニリン
Ｎ−｛２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７３（１Ｈ，ｓ）、７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９５（２Ｈ，ｓ）、８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピルチオ）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ）アニリン
Ｎ−｛２，６−ジクロロ−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７６（１Ｈ，ｓ）、７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．９６（２Ｈ，ｓ）、８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、８．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
２，６−ジメチル−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ペンタフルオロエチルスルフィニル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ペンタフルオロエチルスルフィニル）アニリン
２，６−ジメチル−４−（ペンタフルオロエチルスルフィニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）アニリン
Ｎ−｛２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７６−７．８２（２Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．２９（１Ｈ，ｓ）、８．３３−８．３５（１Ｈ，ｍ）、８．４９−８．５３（１Ｈ，ｍ）、８．８１（１Ｈ，ｓ）
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル）アニリン
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル）アニリン
２，６−ジメチル−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ペンタフルオロエチルスルホニル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ペンタフルオロエチルスルホニル）アニリン
２，６−ジメチル−４−（ペンタフルオロエチルスルホニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル）アニリン
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル）アニリン
Ｎ−｛２，６−ジクロロ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｓ）、８．０７（２Ｈ，ｓ）、８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．５１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル）アニリン
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル）アニリン
２，６−ジメチル−４−（ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル）アニリン

実施例１３．
（１３−１）２，６−ジメチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル）アニリンの製造
２，６−ジメチルアニリン２．４２ｇ、ヘキサフルオロアセトン水和物７．３５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０４ｇを混合し、１００℃に加熱して５時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で留去して析出した粗結晶をｎ−ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で洗浄することにより、目的物４．４７ｇ（収率７８％）を固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．２０（６Ｈ，ｓ）、３．２６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、３．７６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．２５（２Ｈ，ｓ）

（１３−２）Ｎ−[２，６−ジメチルー４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシー２−プロピル）]フェニル ３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．８７２）の製造
実施例１３−１で製造した２，６−ジメチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシー２−プロピル）アニリンを出発原料として、実施例９の９−３に記載の方法に従い、目的物をアモルファスとして得た。収率９２％。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ｐｐｍ）δ２．３１（６Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、７．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）、７．４５−７．５１（４Ｈ，ｍ）、７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）

次に、本発明の一般式（１）で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例１．
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。

製剤例２．
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。

製剤例３．
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。

製剤例４．
一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。

製剤例５．
一般式（１）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。

さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

試験例１． ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物Ｎｏ．２０，５９，６０，６２，６４，６６，７５，７８，７９，８１，８３，８４，８５，９０，９１，９２，１０６，１０８，１０９，１１１，１１２，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１３０，１３１，１３２，１３４，１３５，１３６，１３７，１３８，１３９，１４０，１５５，１５６，１６１，１６３，１６５，１７４，１７５，１７６，１８０，１８１，１８４，１８６，１８９，１９０，１９２，１９６，１９７，１９８，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１２，２１３，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２４，２２５，２２８，２２９，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３７，２４１，２４６，２４７，２４８，２５０，２５１，２５２，２５３，２５４，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，３００，３０１，３４８，３７７，４２４，４６４，４７１，５１１，５１８，５６５，６０５，６１２，６５９，７０６，７７０，８００，８１７，８１８，８１９，８５４，８５５，８５６，８５７，８４３，８４４，８４６，８４７，８６４，８６７，８７２，８７３，８７８，８９０，８９１，８９２，８９８，８９９，９００，９０２，９０３，９０５，９１３，９１５，９１６，９１９，９２０，９２２，９３２，９３３，９４４，９４８，９９２，１０１０，１０３９，１０８６，１１０４，１１８０，１１９８，１２２７，１２４５，１２７４，１２９２，１３２１，１３６１，１３６８，１３８８，１３８９，１４０８，１４１１，１４１６，１４１８，１４２１，１４３５，１４５５，１４５８，１４６３，１４６５，１９０３，１９０６，１９０７，１９２２，１９２３，１９２４，１９２５，１９２６，１９２９，１９３１，１９３２，１９３５，１９３９，１９４１，１９４２，１９４３，１９４４，１９４５，１９４７，１９４８，１９５０，１９５１，１９５２，１９５３，１９５４，１９５５，１９５６，１９５８，１９５９，１９６３，１９６４，１９６７，１９６８，１９６９，２０６１，２０６２，２１６４，２１６５，２１６８の化合物が７０％以上の死虫率を示した。

試験例２． コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物Ｎｏ．３，５，７，８，２０，５９，６０，６２，６６，７５，７７，７８，７９，８０，８４，８５，９２，９４，９５，９６，９９，１０１，１０３，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２３，１２６，１２７，１３０，１３１，１３２，１３４，１３６，１３７，１３８，１３９，１４０，１４１，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１６１，１６２，１６３，１６８，１７１，１７４，１７５，１７６，１８０，１８１，１８３，１８４，１８６，１９０，１９２，１９６，１９７，１９８，２０１，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１２，２１３，２１４，２１５，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２３，２２４，２２８，２２９，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３７，２３８，２４６，２４７，２４８，２４９，２５０，２５２，２５３，２５４，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，３００，３０１，３４８，３７７，４２４，４６４，４７１，５１１，５１８，５６５，６０５，６１２，６５９，７０６，８００，８１７，８１８，８１９，８２０，８２９，８５８，８６３，８６５，８６７，８６８，８７１，８７２，８７３，８７８，８９６，８９７，８９８，８９９，９００，９０２，９０８，９１３，９１５，９１９，９２０，９２２，９３０，９３２，９３３，９３６，９３９，９４１，９４２，９４３，９４４，９４５，９４７，９４８，９９２，１０１０，１０３９，１０８６，１１０４，１１８０，１２２７，１２４５，１２７４，１２９２，１３２１，１３６１，１３６８，１３８８，１３８９，１４０８，１４１１，１４１６，１４１８，１４２１，１４３５，１４５５，１４５８，１４６３，１４６５，１９０３，１９０６，１９０７，１９１６，１９２３，１９２６，１９２８，１９２９，１９３１，１９３３，１９３９，１９４５，１９４７，１９５０，１９５１，１９５２，１９５３，１９５４，１９５５，１９５６，１９５８，１９５９，１９６３，１９６４，１９６７，１９６８，１９６９，２０６１，２０６２，２１６４，２１６５，２１６７，２１６８の化合物が７０％以上の死虫率を示した。

試験例３．ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ１０匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。２５℃恒温室にて放置し、処理６日後に生存虫数を調査し、３日後に生死虫数を調査した。１区１０匹１連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物Ｎｏ．１０８，１２７，１８４，１９６，１９７，２０５，２０９，２１２，２１５，１３２１，１３６１，１３６８，１４０８，１４１１，１４１６，１４３５，１４５５，１４５８，１４６３，１９５８，１９５９，１９６８の化合物が７０％以上の死虫率を示した。

Claims (2)

1. 一般式（４）
   

   

   ｛式中、A_１、A₂、A₃、A₄は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
   R₂、R₃は互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
   G₃は酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
   A _１ 、A ₂ 、A ₃ に結合するXは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、
   A _４ に結合するXは、水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、C1−C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、ｎは０〜４の整数を示し、
   Qは、一般式（１−２）
   

   

   （式中、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y₃はC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y₁とY₅が同時には水素原子を示すことはない。）で表されるか、もしくは、
   一般式（１−３）
   

   

   （式中、Y₆、Y₇、Y₉は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y₈はC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y₆とY₉が同時には水素原子を示すことはない。）で表されることを示す。｝
   で表される化合物。
2. 請求項１に記載される一般式（４）の化合物と一般式（７）
   

   

   ｛式中、R₁は置換されていても良いC1−C6アルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良い複素環基を示し、G₁、G₂は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示す。｝
   で表される化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）で表される化合物の製造方法；
   

   

   （式中、A_１、A₂、A₃、A₄、R₂、R₃、G₃、X、ｎ、Qは請求項１と同じ意味を表し、R₁、G₁、G₂は一般式（７）と同じ意味を表す。）。