BRPI0413156B1 - compostos, métodos para produção dos mesmos, derivados de anilina, inseticidas e métodos para usar produto químico e para prevenção de pestes - Google Patents

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Kawahara Atsuko
Daido Hidenori
Kato Hiroko
Katsuta Hiroyuki
Maki Junji
Yoshida Kei
Takahashi Kiyoshi
Nomura Michikazu
Kawahara Nobuyuki
Banba Shinichi
Wakita Takeo
Chiba Yutaka
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Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

"inseticida agricultural/horticultural e método para o seu uso". um objetivo da presente invenção é fornece inseticidas tendo eficácia elevada. a presente invenção fornece compostos representados pela fórmula (1), em que a~ 1~, a~ 2~, a~ 3~, e a~ 4~ independentemente representam um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio, ou um átomo de nitrogênio oxidado; r~ 1~ representa um grupo de alquila c1-c6 que pode ser substituído, um grupo de fenila que pode ser substituído, ou um grupo heterocíclico que pode ser substituído; r~ 2~ e r~ 3~ independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo de alquila c1-c4 que pode ser substituído, ou um grupo de alquilcarbonila c1-c4 que pode ser substituído; g~ 1~, g~ 2~ e g~ 3~ independentemente representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; xs pode ser o mesmo ou diferente e cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogeno, um grupo de alquila c1-c4 que pode ser substituído, ou um grupo de amino que pode ser substituído; n representa um número inteiro de 0 a 4; q representa um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de naftila que pode ser substituído, um grupo de tetraidronaftila que pode ser substituído, ou um grupo heterocíclico que pode ser substituído, inseticidas contendo os compostos como ingredientes ativos, e um método para a produção dos compostos. os compostos representados pela fórmula (1) apresentam um excelente efeito preventivo como inseticidas e também apresentam um excelente efeito preventivo quando são combinados com um outro inseticida, um acaricida, um nematocida, um fungicida, um herbicida, um regulador do crescimento da planta ou um pesticida biológico.

Description

(54) Título: COMPOSTOS, MÉTODOS PARA PRODUÇÃO DOS MESMOS, DERIVADOS DE ANILINA, INSETICIDAS E MÉTODOS PARA USAR PRODUTO QUÍMICO E PARA PREVENÇÃO DE PESTES (51) Int.CI.: C07C 271/28; C07C 327/48; C07C 333/08; C07D 213/81; A01N 47/20 (30) Prioridade Unionista: 29/08/2003 JP 2003-305816 (73) Titular(es): MITSUI CHEMICALS, INC.
(72) Inventor(es): KEI YOSHIDA; TAKEO WAKITA; HIROYUKI KATSUTA; AKIYOSHI KAI; YUTAKA CHIBA; KIYOSHI TAKAHASHI; HIROKO KATO; NOBUYUKI KAWAHARA; MICHIKAZU NOMURA; HIDENORI DAIDO; JUNJI MAKI; SHINICHI BANBA; ATSUKO KAWAHARA (85) Data do Início da Fase Nacional: 01/03/2006
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTOS, MÉTODOS PARA PRODUÇÃO DOS MESMOS, DERIVADOS DE ANILINA, INSETICIDAS E MÉTODOS PARA USAR PRODUTO QUÍMICO E PARA PREVENÇÃO DE PESTES.
Campo técnico
A presente invenção refere-se aos compostos representados pela fórmula (1), inseticidas contendo os compostos como ingredientes ativos, um método para a produção dos inseticidas, e um método para uso dos inseticidas.
Antecedentes da Técnica
A publicação da Patente de Versão Japonesa PCT N° 11511442 apresenta compostos salicílicos similares aos compostos da presente invenção. No entanto, os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção não possuem uma estrutura salicílica, e os compostos apresentados na publicação acima estão claramente fora do escopo das reivindicações da presente invenção.
A Publicação N° W02003-22806 apresenta compostos como intermediários de produção similares aos compostos da presente invenção, mas não apresenta uma atividade para insetos. Também, os compostos apresentados na publicação estão claramente foram do escopo das reivindicações da presente invenção.
A J. Org. Chem. 142 (1966) divulga os compostos como intermediários de produção similares aos compostos da presente invenção, mas não apresenta uma atividade aos insetos. Da mesma forma, os compostos apresentados na publicação estão claramente fora do escopo das reivindicações da presente invenção.
A J. Am. Chem. Soc. 6382 (2000) divulga os compostos como intermediários de produção similares aos compostos da presente invenção, mas não apresenta uma atividade aos insetos. Da mesma forma, os com30 postos apresentados na publicação estão claramente fora do escopo das reivindicações da presente invenção.
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 4/277
Apresentação da Invenção
Um objetivo da presente invenção é fornecer inseticidas tendo eficácia elevada.
Como um resultado de pesquisa intensiva para se obter o objetivo, os inventores observaram que os compostos da presente invenção são novos compostos não apresentados em qualquer documento e possuem um excelente efeito inseticida, e os compostos-podem ser usados como novos inseticidas. É também observado que os intermediários na produção dos compostos da presente invenção não são divulgados em qualquer documento e são intermediários de produção úteis. A presente invenção foi obtida com base nestas descobertas.
A presente invenção fornece compostos representados pelas seguintes fórmulas:
[1] Compostos representados pela fórmula (1) <Χ)η-τά- 11 Α3-Α·
Figure BRPI0413156B1_D0001
(1) em que An A2, A3, e A4 independentemente representam um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio, ou um átomo de nitrogênio oxidado; R, representa um grupo de alquila C1-C6 que pode ser substituído, um grupo de fenila que pode ser substituído, ou um grupo heterocíclico que pode ser substituído; R2 e R3 independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo de alquila C1-C4 que pode ser substituído, ou um grupo de alquilcarbonila C1-C4 que pode ser substituído; Gn G2, e G3 independentemente representam um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Xs pode ser o mesmo ou diferente e cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C4 que pode ser substituído, ou um grupo de amino que pode ser substituído; n representa um número inteiro de 0 a 4; Q representa um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de naftila que pode ser substituído, um grupo de tetraidronaftiPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 5/277
Ia que pode ser substituído, ou um grupo heterocíclico que pode ser substituído.
[2] Compostos representados pela fórmula (1) em que An A2, A3, e A4 independentemente representam um átomo de carbono, um átomo de nitrogê5 nio, ou um átomo de nitrogênio oxidado; R, representa os que seguem: um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de alquenila C2-C6, um grupo de haloalquenila C2-C6, um grupo de alquinila C2-C6, um grupo de haloalquinila C2-C6, um grupo de cicloalquila C3-C6, um grupo de halocicloalquila C3-C6, um grupo de fenila, um grupo de fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C120 C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4, um grupo de naftila, um grupo de naftila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um
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I
I grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4, um grupo heterocíclico (que representa um grupo de piridila, um grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tetraidrofurila, um grupo de tienila, um grupo de tetraidrotienila, um grupo de tetraidropiranila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadiazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imidazolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil), um grupo heterocíclico substituído (que representa um grupo de piridila, um grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tetraidrofurila, um grupo de tienila, um grupo de tetraidrotienila, um grupo de tetraidropiranila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadiazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imidazolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil) tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um gru25 po de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um gru30 po de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4,
-Ei-ZrR4
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 7/277 (em que E, representa um grupo de alquileno C1-C4, um grupo de alquenileno C2-C4, um grupo de alquinileno C3-C4, um grupo de haloalquileno C1C4, um grupo de haloalquenileno C2-C4, ou um grupo de haloalquinileno C3-C4; R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de alquenila C2-C6, um grupo de alquinila C2-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de haloalquenila C2-C6, um grupo de haloalquinila C2-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de fenila, um grupo de fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de al20 quilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4, um grupo de naftila, um grupo de naftila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 8/277 alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4, um grupo heterocíclico (que representa um grupo de piridila, um grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tetraidrofurila, um grupo de tienila, um grupo de te5 traidrotienila, um grupo de tetraidropiranila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadiazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imidazolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil), ou um grupo heterocíclico substituído (que representa um grupo de piridila, um grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tetraidrofurila, um grupo de tienila, um grupo de tetraidrotienila, um grupo de tetraidropiranila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadiazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imidazolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil) tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C320 C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4), e
Z1 representa -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -N(R5)-, C(=O)N(R5)-, ou -N(R5)C(=O)- (R5 representa um átomo de hidrogênio, um grupo de alquila C1-C4, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, ou um grupo de alcoxicarbonila C1-C4)), ou
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 9/277 (em que E2 representa um grupo de alquileno C1-C4, um grupo de alquenileno C2-C4, um grupo de alquinileno C3-C4, um grupo de haloalquileno C1C4, um grupo de haloalquenileno C2-C4, ou um grupo de haloalquinileno C3-C4, e Re representa um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halo5 cicloalquila C3-C8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de fenila, um grupo de fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C115 C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4, um grupo de naftila, um grupo de naftila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4,
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 10/277 um grupo heterocíclico (que representa um grupo de piridila, um grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tetraidrofurila, um grupo de tienila, um grupo de tetraidrotienila, um grupo de tetraidropiranila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadiazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imida-zolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil), ou um grupo heterocíclico substituído (que representa um grupo de piridila, um 10 grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tetraidrofurila, um grupo de tienila, um grupo de tetraidrotienila, um grupo de tetraidropiranila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadiazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imidazolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil) tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um gru20 po de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um gru25 po de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4, e um grupo de alcoxicarbonila C1-C4);
R2 e R3 independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo de alquila C1-C4, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, ou um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4; Gn G2, e G3 independentemente representam um á30 tomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Xs pode ser o mesmo ou diferente e cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C4, um grupo de haloalquila C1-C4, um grupo de
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 11/277 alcóxi C1-C4, um grupo de haloalcóxi C1-C4, um grupo de alquiltio C1-C4, um grupo de haloalquiltio C1-C4, um grupo de alquilsulfinila C1-C4, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C4, um grupo de alquilsulfonila C1-C4, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C4, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um gru5 po de amino, ou um grupo de amino que pode ser substituído por um grupo de alquila C1-C4;
n representa um número inteiro de 0 a 4;
Q representa um grupo de fenila, um grupo de fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6 que pode ser substituído por pelo menos um grupo de hidroxila, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonilóxi C1-C6, um grupo de alquilcarbonila C1-C4, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de fenila, um grupo de fenila substituído (que pode ter os mesmo ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi
C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um haloalquilsulfonilóxi C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, e um grupo de pentafluorossulfanil), um grupo de tienila, e um grupo de tienila substituído (que pode ter os mesmo ou diferentes substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 12/277 halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um haloalquilsulfonilóxi C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, e um grupo de pentafluorossulfanil), um grupo de naftila, um grupo de naftila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de cicloalquila C3-C8, um grupo de halocicloalquila C3-C8, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6 que pode ser substituído por pelo menos um grupo de hidroxila, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de al15 quilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, e um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo heterocíclico (que representa um grupo de piridila, um grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tienila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadíazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imidazolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil), um grupo heterocíclico substituído (que representa um grupo de piridila, um grupo de piridina-N-óxido, um grupo de pirimidinila, um grupo de piridazila, um grupo de furila, um grupo de tienila, um grupo de oxazolila, um grupo de isoxazolila, um grupo de oxadíazolila, um grupo de tiazolila, um grupo de isotiazolila, um grupo de tiadiazolila, um grupo de pirrol, um grupo de imida30 zolila, um grupo de triazolila, um grupo de pirazolila, ou um grupo de tetrazolil) tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila
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C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6 que pode ser substituído por pelo menos um grupo de hidroxila, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um gru5 po de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, e um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de tetraidronaftila, ou um grupo de tetraidronaftila substituído tendo um ou mais substituintes que 10 podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1C6, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6 que pode ser substituído por pelo menos um grupo de hidroxila, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de hidroxila, e um grupo de pentafluorossulfanila (excluindo um case (1) em que Q representa 3,4diclorofenila quando R1 representa um grupo de metila, um caso (2) em que
Q representa um grupo de fenila não substituído quando R1 representa um grupo de etila, e um caso (3) em que Q representa um grupo de piridila não substituído quando R1 representa um grupo de fenila não substituído).
[3] Compostos representados pela fórmula (2) G1 'N' (X)n
Figure BRPI0413156B1_D0002
Hal (2) em que An A2, A3, A4, Rn R2, R3, G1t G2, G3, X, e n cada um representa o mesmo como na fórmula [1], e Hal representa um átomo de halogênio.
[4] Compostos representados pela fórmula (3)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 14/277 (Χ)η
Figure BRPI0413156B1_D0003
(3) em que Α-ι, Α2, Α3, Α4, R3, G3, X, η e Q cada um representa o mesmo como na fórmula [1], [5] Compostos representados pela fórmula (4)
Figure BRPI0413156B1_D0004
(X)n (4)
Figure BRPI0413156B1_D0005
em que A1, A2, A3, A4, R2, R3, G3, X, e n cada um representa o mesmo como na fórmula [1], e Q representa um grupo representado pela fórmula (1-2) ou (1-3):
γ (em que Y© Y2, Y4, e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de ciano, ou um grupo de nitro, e Y3 representa um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de halo15 alquila C1-C6 que pode ser substituído por pelo menos um grupo de hidroxila, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, ou um grupo de pentafluorossulfanila, mas excluindo o caso em que ambos Y1 e Y5 representam um átomo de hidrogênio)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 15/277
Υ<
Υ,
Figure BRPI0413156B1_D0006
Υ(1-3)
Υ, (em que Υ6, Υγ, θ Υ9 podem ser os mesmos ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio
C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de ciano, ou um grupo de nitro, e Y8 representa um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de haloalquila C1C6 que pode ser substituído por pelo menos um grupo de hidroxila, um gru10 po de haloalquiltio C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, ou um grupo de pentafluorossulfanila, mas excluindo o caso em que ambos Y6 e Yg representam um átomo de hidrogênio).
[6] Um método para a produção dos compostos descritos acima em [1] com15 preendendo reagir os compostos representados em [3] pela fórmula (2) com compostos representados pela fórmula (5):
Figure BRPI0413156B1_D0007
em que R3 e Q cada um representa o mesmo como em [1], [7] Um método para a produção dos compostos descritos acima em [1] compreendendo reagir os compostos representados em [4] pela fórmula (3) com compostos representados pela fórmula (6):
h-g-r, (6) em que Ri e G2 cada um representa o mesmo como em [1], [8] Um método para a produção dos compostos descritos acima em [1] compreendendo reagir os compostos representados em [5] pela fórmula (4) com compostos representados pela fórmula (7):
ci em que Ri, Gi, e G2 cada um representa o mesmo como em [1],
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 16/277 [9] Derivados de anilina representados pela fórmula (8):
R9 Y
Figure BRPI0413156B1_D0008
(8) em que R7 representa um grupo de haloalquila C1-C6, Y10, Yn, Y12, θ Yi3 podem ser os mesmos ou diferentes e cada um representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de ciano, ou um grupo de nitro, e R8 e Rg independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo de alquila C1-C4, um grupo de m-nitrobenzoíla, ou um grupo de m-nitrobenzoíla substituído, e m representa 0, 1 ou 2.
[10] Derivados de anilina representados pela fórmula (9):
Figure BRPI0413156B1_D0009
R (9) em que R10 representa um grupo de haloalquila C1-C6 que pode ser substituído por pelo menos um grupo de hidroxila, Y14, Y15, Y16 θ Y17 podem ser os mesmos ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquila C1-C6, um grupo de haloalquila C1-C6, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de pentafluorossulfanila, um grupo de ciano, ou um grupo de nitro, e Rn e R12 independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo de alquila C1-C4, um grupo de mnitrobenzoíla, ou um grupo de m-nitrobenzoíla substituído.
[11] Um inseticida compreendendo qualquer um dos compostos em [1] ou [2] como um ingrediente ativo.
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 17/277 [12] Um método para usar um produto químico compreendendo o tratamento de uma lavoura útil ou solo com uma quantidade eficaz de qualquer um dos compostos [1] ou [2], para a proteção da lavoura útil de organismos nocivos.
[13] Um método para prevenir pestes compreendendo o uso do composto [1] ou [2] e pelo menos um inseticida e/ou fungicida em combinação.
Os compostos da presente invenção apresentam um excelente efeito preventido como inseticidas em dosagens baixas, e também apresentam um excelente efeito preventido quando são usados em combinação com um outro inseticida, um acaricida, um nematocida, um fungicida, um herbicida, um regulador do crescimento de plantas, ou um pesticida biológico. Melhor Modo de Realizar a Invenção
Nas definições de fórmula (1) da presente invenção, o termo átomo de halogênio significa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo. Os caracteres η-, Ί-, s-, e t- significam normal, iso, secundário, e terciário, respectivamente. Com respeito à expressão Ca-Cb (a e b cada um representa um número inteiro de 1 ou mais), por exemplo, C1-C6 significa que o número de átomos de carbono é de 1 a 6, C3-C8 significa que o número de átomos de carbono é de 3 a 8, e C1-C4 significa que o número de átomos de carbono é de 1 a 4.
Nas definições das fórmulas tais como a fórmula (1) da presente invenção, os termos usados possuem os seguintes significados:
O termo um grupo de alquila que pode ser substituído significa um grupo de alquila reto, ramificado ou cíclico que pode ser substituído pelos mesmos ou diferentes grupos selecionados de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de hidroxila, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de al30 quilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonila C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C6, um grupo de
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 18/277 alcoxicarbonila C1-C6, um grupo de haloalcoxicarbonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de amino, um grupo de alquilamino C1-C6, um grupo de dialquilamino C1C6, um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de fenilcarbonila que pode ser substituído, um grupo de fenilamino que pode ser substituído, e um grupo heterocíclico que pode ser substituído.
O termo um grupo de alquilcarbonila que pode ser substituído significa um grupo de alquilcarbonila reto, ramificado ou cíclico que pode ser substituído pelos mesmos ou diferente grupos selecionados de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de hidroxila, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfoniia C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonila C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C6, um grupo de alcoxicarbonila C1-C6, um grupo de haloalcoxicarbonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de amino, um grupo de alquilamino C1-C6, um grupo de dialquilamino C1-C6, um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de fenilcarbonila que pode ser substituído, um grupo de fenilamino que pode ser substituído, e um grupo heterocíclico que pode ser substituído.
O termo um grupo de fenila que pode ser substituído significa um grupo de fenila que pode ser substituído pelos mesmos ou diferentes grupos selecionados de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de hidroxila, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfoniia C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonila C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C6, um grupo de alcoxicarbonila C1-C6, um grupo de haloalcoxicarbonila C1-C6, um alquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de amino, um grupo de alquilamino C1Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 19/277
C6, um grupo de dialquilamino C1-C6, um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de fenilcarbonila que pode ser substituído, um grupo de fenilamino que pode ser substituído, e um grupo heterocíclico que pode ser substituído.
O termo um grupo de naftila que pode ser substituído significa um grupo de naftila que pode ser substituído pelos mesmos ou diferentes grupos selecionados de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de hidroxila, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonila C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C6, um grupo de alcoxicarbonila C1-C6, um grupo de haloalcoxicarbonila C1-C6, um alquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de ha15 loalquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de amino, um grupo de alquilamino C1C6, um grupo de dialquilamino C1-C6, um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de fenilcarbonila que pode ser substituído, um grupo de fenilamino que pode ser substituído, e um grupo heterocíclico que pode ser substituído.
O termo um grupo de tetraidronaftila que pode ser substituído significa um grupo de tetraidronaftila que pode ser substituído pelos mesmos ou diferentes grupos selecionados de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de hidroxila, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio
C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonila C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C6, um grupo de alcoxicarbonila C1-C6, um grupo de haloalcoxicarbonila C1-C6, um alquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de amino, um grupo de alquilamino C1-C6, um grupo de dialquilamino C1-C6, um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de fenilcarbonila que pode ser substituído,
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 20/277 um grupo de fenilamino que pode ser substituído, e um grupo heterocíclico que pode ser substituído.
O termo um grupo heterocíclico que pode ser substituído significa um grupo heterocíclico que pode ser substituído pelos mesmos ou dife5 rentes grupos selecionados de um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de hidroxila, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de alcóxi C1-C6, um grupo de haloalcóxi C1-C6, um grupo de alquiltio C1-C6, um grupo de haloalquiltio C1-C6, um grupo de alquilsulfinila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6, um grupo de alquilsulfonila C1-C6, um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6, um grupo de alquilcarbonila C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonila C1-C6, um grupo de alcoxicarbonila C1-C6, um grupo de haloalcoxicarbonila C1-C6, um alquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de haloalquilcarbonilóxi C1-C6, um grupo de amino, um grupo de alquilamino C1-C6, um grupo de dialquilamino C1-C6, um grupo de fenila que pode ser substituído, um grupo de fenilcarbonila que pode ser substituído, um grupo de fenilamino que pode ser substituído, e um grupo heterocíclico que pode ser substituído.
O termo um grupo de alquila C1-C6 significa um grupo de alquila reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, s-butila, t-butila, n-pentila, 2-pentila, neopentila, 4-metil-2-pentila, n-hexila ou 3-metil-n-pentila. O termo um grupo de haloalquila C1-C6 significa um grupo de alquila reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como trifluorometila, pentaflu25 oroetila, heptaflúor-n-propila, heptaflúor-i-propila, 2,2-difluoroetila, 2,2dicloroetila, 1,3-diflúor-2-propila, 1,3-dicloro-2-propila, 1-cloro-3-flúor-2propila, 1,1,1 -triflúor-2-propila, 2,2,2-trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2,2,2tribromoetila, 3,3,3-triflúor-n-propila, 4,4,4-triflúor-n-butila, 1,1,1,3,3,3hexaflúor-2-propila, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-cloro-2-propila, 1,1,1,3,3,330 hexaflúor-2-bromo-2-propila, 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-2-cloro-n-propila, 1,1,2,3,
3.3- hexaflúor-2-bromo-n-propila, 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-1 -bromo-2-propila,
2.2.3.3.3- pentaflúor-n-propila, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2-butila, nonaflúor-nPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 21/277 butila, nonaflúor-2-butila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2-bromoetila, 2-iodoetila, 3-flúor-n-propila, 3-cloro-n-propila ou 3-bromo-n-propila.
O termo um grupo de alquenila C2-C6 significa um grupo de alquenila tendo 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em sua ca5 deia de carbono, tal como vinila, alila, 2-butenila, ou 3-butenila. O termo um grupo de haloalquenila C2-C6 significa um grupo de alquenila reto ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em sua cadeia de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como 3,3-diflúor-2-propenila, 3,310 dicloro-2-propenila, 3,3-dibromo-2-propenila, 2,3-dibromo-2-propenila, 4,4diflúor-3-butenila ou 3,4,4-tribromo-3-butenila.
O termo um grupo de alquinila C2-C6 significa um grupo de alquinila tendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação tripla em sua cadeia de carbono, tal como propargila, 1-butina-3-ila, ou 1-butina-3-metil-3-ila.
O termo um grupo de haloalquenila C2-C6 significa um grupo de alquenila reto ou ramificado tendo de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação tripla em sua cadeia de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes.
O termo um grupo de cicloalquila C3-C8 significa um grupo de cicloalquila tendo de 3 a 8 átomos de carbono e uma estrutura cíclica, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, 2-metilciclopentila, 3metilciclopentila, cicloexila, 2-metilcicloexila, 3-metilcicloexila ou 4metilcicloexila. O termo um grupo de halocicloalquila C3-C8 significa um grupo de cicloalquila tendo de 3 a 8 átomos de carbono e uma estrutura cí25 clica e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila, 2clorocicloexila ou 4-clorocicloexila.
O termo um grupo de alcóxi C1-C6 significa um grupo de alcóxi reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butóxi, s-butóxi, i-butóxi, ou t-butóxi. O termo um grupo de haloalcóxi C1-C6 significa um grupo de haloalcóxi reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono e substituído por um ou mais átoPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 22/277 mos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como trifluorometóxi, pentafluoroetóxi, heptaflúor-n-propilóxi, heptaflúor-i-propilóxi,
1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloroetóxi ou 3-flúor-npropilóxi.
O termo um grupo de alquiltio C1-C6 significa um grupo de alquiltio reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metiltio,-etiltio, n-propiltio, i-propiltio, n-butiltio, s-butiltio ou t-butiltio. O termo um grupo de haloalquiltio C1-C6 significa um grupo de alquiltio reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, heptaflúor-n-propiltio, heptaflúor-i-propiltio, nonaflúor-n-butiltio, ou nonaflúor-2-butiltio.
O termo um grupo de alquilsulfinila C1-C6 significa um grupo de alquilsulfinila reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilsulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, i-propilsulfinila, nbutilsulfinila, s-butilsulfinila ou t-butilsulfinila. O termo um grupo de haloalquilsulfinila C1-C6 significa um grupo de alquilsulfinila reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como trifluorometil20 sulfinila, pentafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, heptaflúor-npropilsulfinila, heptaflúor-i-propilsulfinila, nonaflúor-n-butilsulfinila, ou nonaflúor-2-butilsulfinila.
O termo um grupo de alquilsulfonila C1-C6 significa um grupo de alquilsulfonila reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, i-propilsulfonila, nbutilsulfonila, s-butilsulfonila, ou t-butilsulfonila. O termo um grupo de haloalquilsulfonila C1-C6 significa um grupo de alquilsulfonila reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como trifluorometil30 sulfonila, pentafluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, heptaflúor-npropilsulfonila, heptaflúor-i-propilsulfonila, nonaflúor-n-butilsulfonila ou nonaflúor-2-butilsulfonila.
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 23/277
O termo um grupo de alquilcarbonila C1-C4 significa um grupo de alquilcarbonila reto, ramificado ou cíclico tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetila, propionila, isopropilcarbonila, ou ciclopropilcarbonila. O termo um grupo de haloalquilcarbonila C1-C4 significa um grupo de al5 quilcarbonila reto ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como trifluoroacetila,. pentafluoropropionila, tricloroacetila, cloroacetila, bromoacetila ou 3-cloropropionila.
O termo um grupo de alcoxicarbonila C1-C4 significa um grupo 10 de alcoxicarbonila reto ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metoxicarbonila, etoxicarbonila, ou isopropiloxicarbonila.
O termo um grupo de alquilcarbonilóxi C1-C4 significa um grupo de alquilcarbonilóxi reto ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como acetóxi ou propionilóxi. O termo um grupo de alquilsulfonilóxi C115 C4 significa um grupo de alquilsulfonilóxi reto ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metilsulfonilóxi. O termo um grupo de haloalquilsulfonilóxi C1-C4 significa um grupo de alquilsulfonilóxi reto ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como trifluoro20 metilsulfonilóxi ou pentafluoroetilsulfonilóxi.
O termo um grupo de alquileno C1-C4 significa um grupo de alquileno reto ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno, dimetilmetileno ou isobutileno. O termo um grupo de alquenileno C2-C4 significa um grupo de alquenileno reto ou ramifi25 cado tendo de 2 a 4 átomos de carbono e uma ligação dupla em sua cadeia de carbono. O termo um grupo de alquinileno C3-C4 significa um grupo de alquinileno reto ou ramificado tendo de 3 a 4 átomos de carbono e uma ligação tripla em sua cadeia de carbono. O termo um grupo de haloalquileno C1-C4 significa um grupo de alquileno reto ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tal como clorometileno, cloroetileno, diclorometileno ou difluorometileno.
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 24/277
O termo um grupo de haloalquenileno C2-C4 significa um alquinileno reto ou ramificado tendo de 2 a 4 átomos de carbono e uma ligação dupla em sua cadeia de carbono, e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes. O termo um grupo de haloalquinileno C3-C4 significa um grupo de alquinileno reto ou ramificado tendo de 3 a 4 átomos de carbono e uma ligação tripla em sua cadeia de carbono, e substituído por um oumais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes.
O termo um grupo de haloalquila C1-C6 que pode ser substituí10 do por um ou mais grupos de hidroxila significa um grupo de alquila reto ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono e um ou mais grupo de hidroxilas em sua cadeia de carbono, e substituído por um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tais como 1,2,2,2tetraflúor-1-hidroxietila, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-hidróxi-2-propila, 1,1,1,3,3,
4,4,4-octaflúor-2-hidróxi-2-butila, 1,2,2,3,3,4,4,4-octaflúor-l -hidróxi-n-butila ou 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetraflúor-2-hidróxi-2-propila.
O termo um grupo de m-nitrobenzoíla substituído significa um grupo de m-nitrobenzoíla tendo um ou mais substituintes, tais como 2-flúor3-nitrobenzoíla, 4-flúor-3-nitrobenzoíla, 2-fiúor-5-nitrobenzoíla ou 4-cloro-320 nitrobenzoíla.
Os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção podem conter pelo menos um átomo de carbono assimétrico ou centro assimétrico e e assim possuem pelo menos dois tipos de isômeros óticos. A presente invenção inclui os isômeros óticos e suas misturas em qual25 quer proporção. Os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção podem conter pelo menos dois tipos de isômeros geométricos derivados de ligações duplas carbono-carbono nas fórmulas estruturais. A presente invenção também inclui os isômeros geométricos e misturas destes em qualquer proporção.
Os exemplos preferidos dos substituintes ou átomos nos compostos representados pelas fórmulas tais como a fórmula (1) da presente invenção incluem os que seguem:
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 25/277
Preferivelmente, R., é C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, uma C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila, C3-C8 cicloalquila, C3-C8 halocicloalquila, -E1-Z1-R4 (em que Et representa C1-C4 alquileno, C2-C4 alquenileno, C3-C4 alquinileno, C1-C4 haloalquile5 no, C2-C4 haloalquenileno ou C3-C4 haloalquinileno, R4 representa um átomo de hidrogênio, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C1-C6 -haloalquila, C2-C6 haloalquenila, ou C2-C6 haloalquinila, e ΖΛ representa O-, -S-, -SO-, ou -SO2-), ou -E2-Re (em que E2 representa C1-C4 alquila, C2C4 alquenila, C3-C4 alquinila, C1-C4 haloalquila, C2-C4 haloalquenila, ou
C3-C4 haloalquinila, e R6 representa C3-C8 cicloalquila, C3-C8 halocicloalquila, ciano, nitro, hidroxila, fenila, fenila substituída tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquilsulfonila, ciano, nitro, hidroxila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 haloalquilcarbonila, C1-C4 alquilcarbonilóxi, e C1-C4 alkoxicarbonila, piridila, ou piridila substituída tendo um ou mais substituintes selecionados de halogênio, C1-C6 haloalquila e C1-C6 haloalcóxi). Mais preferivelmente, R, é C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C320 C8 cicloalquila, C3-C8 halocicloalquila, -E1-Z1-R4 (em que Et representa C1C4 alquileno ou C1-C4 haloalquileno, R4 representa C1-C6 alquila ou C1-C6 haloalquila, e Zy representa -O-, -S-, -SO-, ou -SO2-), ou -E2-R6 (em que E2 representa C1-C4 alquila, Re representa C3-C8 cicloalquila, ciano, fenila substituída tendo um ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e os quais são selecionados de halogênio, C1-C6 haloalquila, C1C6 haloalcóxi, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, ciano, e nitro, piridila, piridila substituída tendo um ou mais substituintes selecionados de halogênio, C1-C6 haloalquila, e C1-C6 haloalcóxi, tienila, ou tetraidrofuril).
Preferivelmente, R2 e R3 são independentemente hidrogênio ou
C1-C4 alquila, e mais preferivelmente hidrogênio, metila ou etila.
Preferivelmente, G1( G2 e G3 são independentemente oxigênio
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 26/277 ou enxofre, e mais preferivelmente oxigênio.
Preferivelmente, X é hidrogênio, halogênio ou trifluorometila, e mais preferivelmente hidrogênio ou flúor.
Preferivelmente, n é 0 ou 1.
Preferivelmente, Q é fenila, fenila substituída tendo um ou mais substituintes selecionados de halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 haloalquila que podem ser substituídos por um ou mais grupos de hidroxila, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, pentafluorosulfanila, ciano, e nitro, piridila ou piridila substituída tendo um ou mais substituintes selecionados de halogeno, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 haloalquila que podem ser substituídos por um ou mais grupos de hidroxila, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquilsulfonila, pentafluorossulfanila, ciano e nitro. Mais preferivelmente, Q é fenila substituída ou piridila substituída representado pela fórmula (1-2) ou (1-3). Na fórmula, preferivelmente, Yi e Y5 são independentemente hidrogênio, C1-C4 alquila, halogeno, ou metiltio, e excluindo o caso em que ambos Yi e Y5 representam um átomo de hidrogênio.
Preferivelmente, Y2 e Y4 são cada um hidrogênio.
Preferivelmente, Y3 é C1-C6 haloalquila, C1-C6 haloalcóxi, C1C6 haloalquila que pode ser substituído por um ou mais grupos de hidroxila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, ou pentafluorosulfanila. Mais preferivelmente, Y3 é C1-C6 haloalquila, C1-C6 haloalquila que pode ser substituído por um ou mais grupos de hidroxila, C1C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, ou C1-C6 haloalquilsulfonila.
Preferivelmente, Y6 e Yg são independentemente hidrogênio, C1C4 alquila, halogeno, ou metiltio, e excluindo o caso em que ambos Y6 e Yg representam um átomo de hidrogênio.
Preferivelmente, Y7 é hidrogênio.
Preferivelmente, Y8 é C1-C6 haloalquila, C1-C6 haloalcóxi, C1C6 haloalquila que pode ser substituído por um ou mais grupo de hidroxilas,
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C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, ou pentafluorossulfanila. Mais preferivelmente, Y8 é C1-C6 haloalquila ou C1-C6 haloalcóxi.
Preferivelmente, Hal é cloro.
Preferivelmente, R7 é C1-C6 haloalquila, e mais preferivelmente R7 é C1-C6 alquila substituída por flúor, tal como pentafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, ou nonafluoro-2-butila.
Preferivelmente, Yw e Yw são independentemente hidrogênio, C1-C4 alquila, halogênio, ou metiltio, e excluindo o caso em que ambos Yw e Yw representam um átomo de hidrogênio. Mais preferivelmente, Yw θ Yi3 são cada um cloro, bromo ou metila.
Preferivelmente, Yn e Yi2 são cada um hidrogênio.
Preferivelmente, R8 e Rg são cada um hidrogênio, C1-C4 alquila, m-nitrobenzoíla, ou 2-fluoro-3-nitrobenzoíla, e excluindo o caso em que ambos R8 e Rg representam C1-C4 alquila, m-nitrobenzoíla, ou 2-fluoro-3nitrobenzoíla.
Preferivelmente, m é 0, 1, ou 2.
Preferivelmente, Rw é 1,2,2,2-tetrafluoro-1-hidroxietila,
1.1.1.3.3.3- hexafluoro-2-hidróxi-2-propila, 1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2hidróxi-2-butila, 1,2,2,3,3,4,4,4-octafluoro-1-hidróxi-n-butila, ou 1,3-dicloro1.1.3.3- tetrafluoro-2-hidróxi-2-propila, e mais preferivelmente, Rw θ
1.1.1.3.3.3- hexafluoro-2-hidróxi-2-propila.
Preferivelmente, Yi4 e Y17 são independentemente hidrogênio, C1-C4 alquila, halogeno, ou metiltio, e excluindo o caso em que ambos Yi4 e Y17 representam um átomo de hidrogênio. Mais preferivelmente, nenhum de Yi4 e Y17 representa um átomo de hidrogênio.
Preferivelmente, Yw e Yw são cada um hidrogênio.
Preferivelmente, Rn e Rw são cada um hidrogênio, C1-C4 alquila, m-nitrobenzoíla, ou 2-fluoro-3-nitrobenzoíla, e excluindo o caso em que ambos Rn e Rw representam C1-C4 alquila, m-nitrobenzoíla, ou 2fluoro-3-nitrobenzoíla.
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 28/277
Os processos representativos para a produção dos compostos da presente invenção serão descritos abaixo. Embora os compostos da presente invenção possam ser produzidos de acordo com os métodos, os processos de produção não são limitados aos processos descritos abaixo.
Uma forma de realização dos processos representativos para a produção dos compostos da presente invenção é o Método de Produção 1 (na fórmula, Ri, R3, Gi, G2, (X)n, e Q representam o mesmo como dsescrito acima). Método de Produção 1
Figure BRPI0413156B1_D0010
(14)
1-(i) Fórmula (10) Fórmula (12)
Um derivado de cloreto de m-nitrobenzoíla representado pela fórmula (10) é reagido com um derivado de amina aromático representado pela fórmula (11) em um solvente apropriado para produzir um derivado de benzamida representado pela fórmula (12). Nesta etapa, uma base apropriada pode também ser usada. Como o solvente, qualquer solvente que significativamente não iniba o progresso da reação pode ser usado. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano, e 1,2-dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Exemplos da base incluem bases orgânicas tais como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina e 425 dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos tais como carbonato de sódio hidrogênio e carbonato de potássio; fosfatos tais como fosfato de dipotássio hidrogênio e fosfato de trissódio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio; e alcoolatos de metal alcalino tais como metóxido de sódio e etóPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 29/277 (
xido de sódio. A base pode ser usada em uma quantidade apropriada na faixa de equivalentes molares de 0,01 a 5 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (10). A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas. O derivado de cloreto de m-nitrobenzoíla representado pela fórmula (10) pode ser facilmente produzido a partir de um derivado de ácido m-nitrobenzóico por um método convencional usando um agente de halogenação. Exemplos do agente de halogena10 ção incluem cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, cloreto de oxalila e tricloreto de fósforo. Em um processo para a produção dos compostos representados pela fórmula (12) usando o derivado de ácido mnitrobenzóico e o composto representado pela fórmula (11) sem o uso de um agente de halogenação, 1-hidroxibenzotriazol que funciona como um aditivo e Ν,Ν’-dicicloexil carbodiimida que funciona como um agente de condensação podem ser usados de acordo com a técnica apresentada em, por exemplo, Chem. Ber. p. 788 (1970). Outros exemplos do agente de condensação incluem 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida e 1,1’-carbonil-bis1H-imidazol. Alternativamente, o composto representado pela fórmula (12) pode ser produzido mediante uma técnica de anidrido ácido misturado usando um éster de ácido clorofórmico de acordo com a técnica apresentada em J. Am. Chem. Soc. p. 5012 (1967). Exemplos do éster de ácido clorofórmico incluem cloroformiato de isobutila e cloroformiato de isopropila. Em lugar do éster de ácido clorofórmico, cloreto de dietilacetila ou cloreto de tri25 metilacetila podem ser usados. Na técnica que utiliza o agente de condensação e a técnica de anidrido ácido, o solvente, a temperatura de reação e o tempo de reação não são limitados a aqueles apresentados nos documentos acima, e um solvente enerte que não inibe o progresso da reação pode ser apropriadamente usado. Também, a temperatura de reação e o tempo de reação podem ser apropriadamente selecionados de acordo com o progresso da reação.
-(ii) Fórmula (12) -> Fórmula (13)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 30/277
O derivado de benzamida tendo um grupo de nitro representado pela fórmula (12) pode ser convertido em um derivado de benzamida tendo um grupo de amino representado pela fórmula (13) pela reação de redução. Exemplos de uma técnica para a reação de redução incluem uma técnica que utiliza hidrogenação e uma técnica que utiliza cloreto de estanho(ll) (anidrido). Na técnica anterior, a reação pode ser executada em uma atmosfera de hidrogênio na presença de um catalisador em um solvente apropriado sob pressão normal ou pressão elevada. Exemplos do catalisador incluem catalisadores de paládio tais como paládio-carbono, catalisadores de níquel tais como níquel Raney, catalisadores de cobalto, catalisadores de rutênio, catalisadores de ródio e catalisadores de platina. Exemplos do solvente incluem água, álcoois tais como metanol e etanol; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno e tolueno; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éteres, dioxano e tetraidrofurano; e ésteres tais como acetato de etila. A temperatu15 ra de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura ambiente de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas. Como um resultado, o composto representado pela fórmula (13) pode ser produzido. Na técnica mais recente, as condições não são limitadas, e o composto representado pela fórmula (13) pode ser produzido sob as condições descritas em, por exemplo, Organic Syntheses, Coli. Vol. III, p. 453. 1-(iii) Fórmula (13) -> Fórmula (14)
O derivado de benzamida tendo um grupo de amino representado pela fórmula (13) é reagido com um composto representado pela fórmula (7) (por exemplo, um éster clorofórmico, um éster clorotiofórmico, ou um tioéster clorodifórmico) em um solvente apropriado para produzir um composto representado pela fórmula (14) da presente invenção. Nesta etapa, uma base apropriada pode também ser usada. Como o solvente, qualquer solvente que significativamente não iniba o progresso da reação pode ser usado. E30 xemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais coPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 31/277 mo éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano, e 1,2-dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Exemplos da base incluem bases Orgânicas tais como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina e 4dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos tais como carbonato de sódio hidrogênio e carbonato de potássio; fosfatos tais como fosfato de dipotássio hidrogênio e fosfato de trissódio; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio; e alcoolatos de metal alcalino tais como metóxido de sódio e etóxido de sódio. A base pode ser usada em uma quantidade apropriada na faixa de equivalentes molares de 0,01 a 5 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (13). A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas.
Um composto representado pela fórmula (16) da presente invenção pode ser produzido pelo Método de Produção 2 (na fórmula, Rn R3, G2, (X)n e Q representam o mesmo como descrito acima) usando um cloreto de 3-isocianatobenzoíla representado pela fórmula (15) como um material de partida, um álcool representados pela fórmula (6), um tiol, e uma amina aromática representada pela fórmula (11) de acordo com a técnica apresentada em J. Org. Chem., p. 142 (1966).
Método de Produção 2
Figure BRPI0413156B1_D0011
Nesta etapa, um solvente pode ser usado. Como o solvente, qualquer solvente diferente dos solventes descritos no documento acima
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 32/277 podem ser usados contanto que significativamente não iniba o progresso da reação. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cícli5 cos tais como dioxano, tetraidrofurano e 1,2-dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como acetona, metil i-sobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Da mesma forma, uma base pode ser adicionada para acelerar a reação. Exemplos da base diferentes daquelas apresentadas no documento acima incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina e 4-dimetilaminopiridina; e bases inorgânicas tais como carbonato de potássio. A base pode ser usada em uma quantidade apropriada na faixa de equivalentes molares de 0,01 a 5 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (15). A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas.
Um composto de tioamida pode ser produzido a partir de um composto representado pela fórmula (17) usando um reagente de Lawson de acordo com o Método de Produção 3 (na fórmula, Rn R2, R3, Gn G2, (X)n, e Q representam o mesmo como descrito acima).
Método de Produção 3
Figure BRPI0413156B1_D0012
3-(i) Fórmula (17) Fórmula (18)
A reação pode ser executada sob as condições descritas em
Synthesis, p. 463 (1993) e Synthesis, p. 829 (1984), mas as condições tais como um solvente não são limitadas àquelas descritas nestes documentos.
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3-(ii) Fórmula (18) -> Fórmula (19)
Um composto representado pela fórmula (19) da presente invenção pode ser produzido usando um composto representado pela fórmula (7) (por exemplo, um éster clorofórmico ou um éster clorotiofórmico) sob as condições apropriadamente selecionadas a partir das condições de reação descritas acima na etapa 1 -(iii) do Método de Produção 1.
— _ -----Um ácido cloropiridinacarboxílico pode ser usado como um material de partida. Por exemplo, um composto representado pela fórmula (23) pode ser produzido a partir de um ácido cloropiridinacarboxílico representado pela fórmula (20) de acordo com o Método de Produção 4 (na fórmula, Rv R2, R3, Q, G! e G2 representam o mesmo como descrito acima).
Método de Produção 4
Figure BRPI0413156B1_D0013
4-(i) Fórmula (20) -» Fórmula (21)
Um composto representado pela fórmula (18) é halogenado na presença ou ausência de um solvente inerte e depois reagido com uma amina aromática representada pela fórmula (11) para produzir um composto representado pela fórmula (21). Como o solvente utilizável na etapa de halogenação, qualquer solvente que significativamente não iniba o progresso da reação pode ser usado. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano, e 1,2dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; ceto25 nas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Exemplos de um agente de halogenação incluem cloreto de tionila,
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I brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, cloreto de oxalila e tricloreto de fósforo. A quantidade do agente de halogenação usada pode ser apropriadamente determinada na faixa de equivalentes molares de 1 a 10 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (20.) Também, N,N5 dimetilformamida pode ser adicionada como um auxiliar para acelerar a reação. A temperatura ambiente de reação pode ser apropriadamente determi-nada na faixa de -20°C até a temperatura de. refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas. Como o solvente utilizável na etapa de amidação, qualquer solvente que significativamente não iniba o progresso da reação pode ser usado. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éster dietílico, dioxano, tetraidrofurano e 1,215 dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espé20 cies. Da mesma forma, uma base pode ser adicionada para acelerar a reação. Exemplos da base incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina e 4-dimetilaminopiridina; e bases inorgânicas tais como carbonato de potássio. A quantidade da base usada pode ser apropriadamente determinada na faixa de equivalentes molares de 0,01 a 5 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (11). A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas.
Um processo para a produção de um composto representado pela fórmula (21) a partir de um composto representado pela fórmula (20) e um composto representado pela fórmula (11) sem usar um agene de halogenação é apresentado por um processo de acordo com a técnica apresenPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 35/277 tada em, por exemplo, Chem. Ber., p. 788 (1970) onde 1-hidroxibenzotriazol como um aditivo e Ν,Ν’-dicicloexil carbodiimida como um agente de condensação são usados, respectivamente. Outros exemplos do agente de condensação incluem 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida, e 1,1’5 carbonil-bis-1H-imidazol. O composto representado pela fórmula (21) pode tabém ser produzido por uma técnica de anidrido ácido misturado usando um éster-clorofórmico de acordo com a técnica apresentada em J. Am. Chem. Soc., p. 5012 (1967). Exemplos de um éster clorofórmico incluem cloroformiato de isobutila e cloroformiato de isopropila. Um composto dife10 rente de um éster clorofórmico, por exemplo, cloreto de dietilacetila ou cloreto de trimetilacetila, pode também ser usado. Na técnica que utiliza o agente de condensação e a técnica de anidrido ácido misturado, o solvente, as temperaturas de reação, e os tempos de reação não são limitados a aqueles apresentados nos documentos acima, e um solvente inerte que significati15 vamente não inibe o progresso da reação pode ser apropriadamente usado. Também, a temperatura de reação e o tempo de reação podem ser apropriadamente selecionados de acordo com o progressão da reação.
4-(ii) Fórmula (21) -> Fórmula (22)
Um composto representado pela fórmula (22) pode ser produzi20 do por aminação com amônia de acordo com as condições descritas em, por exemplo, J. Org. Chem., p. 280(1958). As condições tais como o solvente de reação não são limitadas àquelas apresentadas no documento acima, e um solvente inerte que significativamente não inibe o progresso da reação pode ser apropriadamente usado. Da mesma forma, a temperatura de reação e o tempo de reação podem ser apropriadamente selecionados de acordo com o progresso da reação. Como um agente de aminação, metilamina ou etilamina pode ser usada em lugar de amônia.
4-(iii) Fórmula (22) -> Fórmula (23)
Um composto representado pela fórmula (23) da presente in30 venção pode ser produzido mediante o uso de um composto representado pela fórmula (7) (por exemplo, um éster clorofórmico ou um éster clorotiofórmico) sob as condições apropriadamente selecionadas das condições de
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 36/277 reação descritas acima na etapa 1 -(iii) do Método de Produção 1.
Mesmo quando um outro ácido carboxílico aromático contendo nitrogênio tal como ácido 4-cloropiridina-2-carboxílico ou ácido 6cloropiridina-2-carboxílico for selecionado como um material de partida, o composto da presente invenção pode ser produzido de acordo com o Método de Produção 4. Durante o uso do material de partida anterior, um com_posto_representado pela fórmula (1) em que At é um átomo de nitrogênio, e A2, A3, e A4 são cada qual um átomo de carbono pode ser produzido. Durante o uso material de partida mais recente, um composto representado pela fórmula (1) em que An A2, e A3 são cada qual um átomo de carbono, e A4 é um átomo de nitrogênio pode ser produzido.
O composto representado pela fórmula (23) é reagido com um agente oxidante apropriado para produzir um derivado de piridina-N-óxido correspondente de acordo com as condições apresentadas em, por exem15 pio, J. Org. Chem., p. 8576 (1999). Exemplos do agente oxidante incluem ácidos peróxi orgânicos tais como ácido m-cloroperoxibenzóico; metaperiodato de sódio; peróxido de hidrogênio; ozônio; dióxido de selênio, ácido crômico; tetraóxido de dinitrogênio; nitrato de acila; iodo; bromo; Nbromosuccinimida; iodossilbenzeno; e hipoclorito de t-butila. O solvente u20 sado nesta etapa não é limitado a aqueles apresentados no documento acima, e qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso da reação pode ser usado. Os solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de uma ou mais espécies. Em particular, um solvente polar é preferível. A temperatura de reação pode ser apropriadamente determina25 da na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários miutos até 96 horas.
Um composto representado pela fórmula (27) da presente invenção pode ser produzido a partir de um derivado de éster m30 aminobenzóico facilmente disponível apresentado pela fórmula (24) de acordo com o Método de Produção 5 (na fórmula, Rv R2, R3, G,, G2, (X)n, e Q representam o mesmo como descrito acima, e R representa um grupo de
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 37/277 alquila inferior).
Método de Produção 5
Figure BRPI0413156B1_D0014
Figure BRPI0413156B1_D0015
5-(i) Fórmula (24) -> Fórmula (25)
Um composto representado pela fórmula (25) pode ser produzido mediante o uso de um composto representado pela fórmula (7) (por exemplo, um éster clorofórmico ou um éster clorotiofórmico) sob as condições apropriadamente selecionadas das condições de reação descritas acima na etapa 1 -(iii) de Método de Produção 1.
5-(ii) Fórmula (25) -a· Fórmula (26)
Um composto representado pela fórmula (26) pode ser produzido por hidrólise com um hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, um hidróxido de metal alcalino-terroso tal como hidróxido de cálcio, ou um ácido inorgânico tal como ácido clorídrico ou ácido sulfúrico de acordo com uma técnica convencional.
5-(iii) Fórmula (26) -> Fórmula (27)
Um composto representado pela fórmula (27) da presente invenção pode ser produzido pela reação de condensação sob condições apropriadas de acordo com a técnica descrita acima na etapa 4-(i) do Método de Produção 4. Entre as técnicas descritas na etapa 4-(i), na técnica que utiliza um agente de halogenação, o composto representado pela fórmula (27) pode ser produzido através de um composto representado pela fórmula (2):
Figure BRPI0413156B1_D0016
Hal (2) (em que Av A2, A3, A4, G,, G2, G3, (X)n, e Hal cada um representa o mesmo como descrito acima). A etapa de halogenação e a etapa de amidação poPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 38/277 dem ser executadas sob as condições de reação de acordo com a técnca descrita acima na etapa 4-(i).
O composto representado pela fórmula (27) da presente invenção pode ser produzido a partir de um éster de ácido m-aminobenzóico re5 presentado pela fórmula (28) de acordo com o Método de Produção 6 abaixo (na fórmula, R,, R2, R3, Gn G2, (X)n, e Q cara um representa o mesmo — como descrito acima, R representa um grupo de alquila inferior, e L representa um grupo funcional tendo capacidade de partida, tal como halogênio, metanossulfonilóxi ou trifluorometanossulfonilóxi).
Método de Produção 6
Figure BRPI0413156B1_D0017
o (28)
Figure BRPI0413156B1_D0018
de acordo com o Método de Produ-ção 5
Figure BRPI0413156B1_D0019
6-(i) Fórmula (28) -» Fórmula (29)
Um composto representado pela fórmula (29) pode ser produzido pela técnica descrita acima na etapa 1 -(iii) do Método de Produção 1 u15 sando um composto representado pela fórmula (7) (por exemplo, um éster clorofórmico ou um éster clorotiofórmico) sob as condições apropriadas.
6-(ii) Fórmula (29) -> Fórmula (25)
Nesta etapa, os exemplos de um composto representado pela fórmula (30) incluem haletos de alquila tais como iodeto de metila e iodeto de etila; ésteres toluenossulfônicos; ésteres metanossulfônicos; e agentes de alquilação tais como sulfato de dimetila. Como um solvente, qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso de reação pode ser usado. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como dicloro25 metano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano e 1,2-dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 39/277
1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Da mesma forma, uma base pode ser adicionada para acelerar o progresso de reação. Exemplos da base incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina e 4dimetilaminopiridina; bases inorgânicas tais como carbonato de potássio, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; e hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio. A quantidade da base usada pode ser apropriadamente determinada na faixa de equivalentes molares de 0,01 a 5 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (29). A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode sér apropriadamente determinado na faixa de vários minutos a 96 horas.
6-(iii) Fórmula (25) -> Fórmula (27)
Um composto representado pela fórmula (27) da presente invenção pode ser produzido pelas técnicas descritas acima nas etapas 5-(ii) e 5-(iii) do Método de Produção 5 sob condições apropriadas.
Um composto representado pela fórmula (31) da presente invenção pode ser produzido de acordo com Método de Produção 7 (na fórmula, An A2, A3, A4, Rv R3, G2i G3, e (X)n cada um representam o mesmo como descrito acima).
Método de Produção 7
Figure BRPI0413156B1_D0020
+ H-Gj-R, •G3 (6) (3) (X)n
Figure BRPI0413156B1_D0021
Nesta etapa, um solvente apropriado pode ser usado. Como o solvente, qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso de reação pode ser usado. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano e 1,2dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetoPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 40/277 nas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espé5 cies. Da mesma forma, uma base apropriada pode ser usada. Exemplos da base incluem bases orgânicas tais como trietilamina, tri-n-butilamina, piridina e 4-dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos tais como carbonato de sódio hidrogênio e carbonato de potássio; hidretos de metal alcalino tais como hi10 dreto de sódio; e alcoolatos de metal alcalino tais como metóxido de sódio e etóxido de sódio. A quantidade da base usada pode ser apropriadamente determinada na faixa de equivalentes molares de 0,01 a 5 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (6). A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas.
Um composto de isocianato representado pela fórmula (3) pode ser produzido pelo Método de Produção 8 (na fórmula, An A2, A3, A4, G3, R3, (X)n e Q cada um representa o mesmo como descrito acima) usando um derivado de m-aminobenzamida ou um derivado de maminopiridinacarboxamida representado pela fórmula (32) como um material de partida.
Método de Produção 8
Figure BRPI0413156B1_D0022
(32) (3)
Nesta etapa, a reação pode ser executada mediante o uso de fosgênio de acordo com a técnica descrita em Organic Syntheses, Coli., Vol.
II, p. 453. Um composto de isocianato representado pela fórmula (3) pode também ser produzido mediante o uso de um dímero de fosgênio, trifosgênio, ou cloreto de oxalila em lugar do fosgênio. Nesta etapa, um solvente
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 41/277 apropriado pode ser usado. Como o solvente, qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso de reação pode ser usado. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano e 1,2-dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila_e acetato.de butila; cetonas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas.
Um composto de isocianato representado pela fórmula (3) pode também ser produzido pelo Método de Produção 9 (na fórmula, A1t A2, A3, A4, G3, R3, (X)n e Q cada um representa o mesmo como descrito acima) utilizando a reação de rearranjo de Curtius com um derivado de cloreto de isoftaloíla representado pela fórmula (33) usado como um material de partida de acordo com a técnica descrita em Macromolecules, p. 1046 (1998).
Método de Produção 9 (X)nΝ' aAa,
Ck/OH
Cl
1)R’-OH
Λ 2)Q^NH(11) NaN, A^A, (2^A1 -- ftOn-A- |1 -* ^ÃS; X ' í^-X^Cl 3) íGíesterólise rearranjo de Curtius 4 Π Μ o
Ô r_^ Ό 83 r/n'q (33) (34) (3)
Nesta etapa, um solvente apropriado pode ser usado. Como o solvente, qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso de reação pode ser usado. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano e 1,2dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetoPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 42/277 nas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas. Na produção de um composto representado pela fórmula (34), etanol, propanol ou álcool benzilico pode ser usado como um álcool. Na esterólise, hidrólise ou hidrogênio catalítico redução pode ser executada por uma técnica convencional.
Um derivado de anilina representado pela fórmula (39) pode ser produzido mediante o uso de um derivado de aminotiofenol como um material de partida de acordo com o Método de Produção 10 (na fórmula, R7, Y11t Y12, e m cada um representa o mesmo como descrito acima, Y1o e Y13 cada um representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio exceto um caso em que ambos os grupos são átomos de hidrogênio até este método estar envolvido, Y10a e Y13a cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo de metila até este método estar envolvido, e um de Y10a e Y13a necessariamente representa um grupo de metil). Método de Produção 10
Figure BRPI0413156B1_D0023
Figure BRPI0413156B1_D0024
oxidação
Rz
Figure BRPI0413156B1_D0025
metilação
Figure BRPI0413156B1_D0026
oxidação
Figure BRPI0413156B1_D0027
(39-2)
10-(i) Fórmula (35) -> Fórmula (37)
Um composto representado pela fórmula (38) pode ser produziPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 43/277 do pela reação de aminotiofenol representado pela fórmula (35) com um iodeto de haloalquila representado pela fórmula (36) de acordo com o método described em J. Fluorine Chem., p. 207 (1994).
Exemplos de um iodeto de haloalquila representado pela fórmu5 Ia (36) incluem iodeto de trifluorometila, iodeto de pentafluoroetila, iodeto de heptaflúor-n-propila, iodeto de heptafluoroisopropila, iodeto de nonaflúor-nbutila, e iodeto de nonafluoroisopropila. A quantidade do iodeto de haloalquila usado pode ser apropriadamente determinado na faixa de equivalentes molares de 1 a 10 vezes a quantidade do composto representado pela fór10 mula (35). O solvente usado nesta etapa não é limitado a aqueles descritos no documento acima, e qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso de reação pode ser usado como o solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetra15 cloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano e 1,2-dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como aeetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e triamida hexametilfosfórico. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Em particular, um solvente polar é preferível. A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas.
10-(ii) Fórmula (37) -» Fórmula (38)
Um composto representado pela fórmula (38) pode ser produzido mediante o uso de um agente de halogenação apropriado de acordo com a técnica descrita em, por exemplo, Synth. Commun., p. 1261 (1989). E30 xemplos do agente de halogenação incluem cloro, bromo, iodo, Nclorossuccinimida, N-bromossuccinimida e N-iodossuccinimida. A quantidade do agente de halogenação usada pode ser apropriadamente determinaPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 44/277 da na faixa de equivalentes molares de 1 a 10 vezes a quantidade do composto representado pela fórmula (37). O número de equivalentes do agente de halogenação usado pode ser apropriadamente determinado de modo que apenas Y10 ou Y13 seja um átomo de halogênio. Nesta etapa, um solvente apropriado pode ser usado. O solvente usado não é limitado a aqueles descritos no documento acima, e qualquer solvente que significativamente não inibe_o progresso de re_a_ção pode ser usado como o solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono; éteres em cadeia ou cíclicos tais como éter dietílico, dioxano, tetraidrofurano e 1,2-dimetoxietano; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; cetonas tais como acetona, metil isobutil cetona, e cicloexanona; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-215 imidazolidinona e triamida hexametilfosfórico. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Em particular, um solvente polar é preferível. A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente de20 terminado na faixa de vários minutos até 96 horas.
10-(iii) Fórmula (38) -> Fórmula (39)
Um composto representado pela fórmula (39) pode ser produzido mediante o uso de um agente oxidante apropriado de acordo com a técnica descrita em, por exemplo, Tetrahedron Lett, p. 4955 (1994). Exemplos do agente oxidante incluem ácidos peróxi orgânicos tais como ácido mcloroperoxibenzóico; metaperiodato de sódio; peróxido de hidrogênio; ozônio; dióxido de selênio, ácido crônico; tetraóxido de dinitrogênio; nitrato de acila; iodo; bromo; N-bromossuccinimida; iodossilbenzeno; e t-butil hipoclorito. O solvente usado nesta etapa não é limitado a aqueles apresentados no documento aicma, e qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso de reação pode ser usado. Os solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de uma ou mais espécies. Em particular, um
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 45/277 solvente polar é preferível. A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos a 96 horas.
10-(iv) Fórmula (38) Fórmula (38-2)
Um composto representado pela fórmula (38-2) (em que R7, Υιυ
Y12, e m cada um representa o mesmo como descrito acima, Y10a e Y13a cada um representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo de metila até esta etapa estar envolvida, e um de Y10a e Y13a necessaria10 mente representa um grupo de metil) pode ser produzido a partir do composto representado pela fórmula (38) usando um agente de metilação apropriado. Esta etapa pode ser executada de acordo com a técnica descrita em, por exemplo, Tetrahedron. Lett., p. 6237 (2000).
10-(v) Fórmula (38-2) -» Fórmula (39-2)
Um composto representado pela fórmula (39-2) (em que R7, Yn,
Y12, e m cada um representa o mesmo como descrito acima, Y10a e Y13a ambos representam um grupo de metila ou um de Y10a e Y13a representa um grupo de metila e o outro representa um átomo de halogênio até está etapa estar envolvida) pode ser produzido de acordo com a técnica descrita acima na etapa 10-(iii) do Método de Produção 10.
Os compostos representados pela fórmula (1), (3), (4), e (8) podem ser produzidos a partir dos derivados de anilina representados pela fórmula (38), (39), (38-2) e (39-2) de acordo com qualquer um Método apropriadamente selecionado dos Métodos de Produção de 1 a 9.
O composto representado pela fórmula (39) pode também ser produzido a partir de um aminotiofenol representado pela fórmula (40) de acordo com Método de Produção 11 (na fórmula, R7, Y10, Υυ, Y12, Y13, e m cada um representa o mesmo como descrito acima).
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 46/277
Método de Produção 11 γ
Figure BRPI0413156B1_D0028
Figure BRPI0413156B1_D0029
Figure BRPI0413156B1_D0030
s
II (O)m
Reação com um iodeto de haloalquila e subsequente oxidação podem ser executadas de acordo com Método de Produção 10. Os compostos representados pela fórmula (1), (3), (4) e (8) podem ser produzidos a partir de derivados de anilina representados pela fórmula (41) e (42) de acordo com qualquer um Método apropriadamente selecionado do Método de Produçãos de 1 a 9.
Um composto representado pela fórmula (9) pode também ser produzido a partir de um derivado de anilina representado pela fórmula (41) e usado como um material de partida de acordo com Método de Produção 12 (na fórmula, R10, R11t R12, Y14, Y15, Y16, e Y17 cada um representa o mesmo como descrito acima).
Método de Produção 12
Figure BRPI0413156B1_D0031
Um composto representado pela fórmula (9) pode ser produzido mediante o uso de um aldeído perfluorado apropriado ou cetona perfluorada de acordo com a técnica descrita em, por exemplo, J. Am. Chem. Soc., p. 2410 (1965) e J. Org. Chem., p. 1001 (1965). Exemplos do aldeído perfluo20 rado ou cetona perfluorada incluem hexafluoroacetona e perflúor-2butanona. Nesta etapa, um solvente apropriado pode ser usado. O solvente usado nesta etapa não é limitado a aqueles divulgados nos documentos acima, e qualquer solvente que significativamente não inibe o progresso de reação pode ser usado. Os solventes podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de uma ou mais espécies. A temperatura de reação pode ser apropriadamente determinada na faixa de -20°C a 200°C , e o tempo de
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 47/277 reação pode ser apropriadamente determinado na faixa de vários minutos até 96 horas.
Os compostos representados pela fórmula (1), (3) e (4) podem ser produzidos a partir de um derivado de anilina representado pela fórmula (9) de acordo com qualquer um apropriadamente selecionado do Método de
Produçãos de 1 a 9.
Em todos os Métodos de Produção, os compostos podem ser isolados dos sistemas de reação após as reações de acordo com uma técnica normal. Entretanto, os compostos podem ser opcionalmente purificados por uma operação tal como recristalização, cromatografia de coluna, destilação, ou coisa parecida. Alternativamente, os compostos podem ser usados nas próximas etapas de reação sem serem isolados dos sistemas de reação.
Embora os exemplos típicos dos compostos representados pela fórmula (1) e usados como ingredientes ativos de inseticidas da presente invenção sejam mostrados nas Tabelas de 1 a 5, a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
Embora os exemplos típicos dos compostos representados pela fórmula (4) sejam apresentados nas Tabelas de 6 a 8, a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
Nas tabelas, n- significa normal, Me significa um grupo de metila, Et significa um grupo de etila; n-Pr significa um grupo de propila normal, i-Pr, significa um grupo de isopropila, n-Bu significa um grupo de butila normal, i-Bu significa um grupo de isobutila, s-Bu significa um gru25 po de butila secundário, t-Bu significa um grupo de butila terciário, H significa um átomo de hidrogênio, O significa um átomo de oxigênio, S significa um átomo de enxofre, C significa um átomo de carbono, N significa um átomo de nitrogênio, F significa um átomo de flúor, Cl significa um átomo de cloro, Br significa um átomo de bromo, I significa um átomo de iodo, CF3 significa um grupo de trifluorometila, MeO significa um grupo de metóxi, NH2 significa um grupo de amino, MeNH significa um grupo de metilamino, e Me2N significa um grupo de dimetilamino.
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Tabela 1(1)
Figure BRPI0413156B1_D0032
Composto N° Ri Q
1 Me 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
2 Et 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
3 i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
4 n-Bu 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
5 i-Bu 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
6 s-Bu 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
7 t-Bu 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
8 neopentila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
9 3,3-dimetil-n-butila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
10 2-etil-n-hexila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
11 vinila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
12 alila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
13 2-isopropil-5- metilcicloexila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
14 benzila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
15 3-cianobenzila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
16 4-cianobenzila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
17 2-metoxietila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
18 clorometila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
19 2-cloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
20 2,2,2-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
21 1,2,2,2-tetracloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
22 1,1 -dimetil-2,2,2- ricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
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23 3-trifluorometilfenila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
24 4-metilfenila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
25 4-clorofenila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
26 ciclobutila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
27 ciclopentila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
28 2-cianoetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
29 2-(etiltio)etiala 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
30 2-(etilsulfinil)etila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(2)
Composto N° Ri Q
31 2-(etilsulfonil)etila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
32 2-fluoroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
33 2,2-difluoroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
34 2,2,2-trifluoroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
35 1,3-difiúor-2-propila 2-metil-4-heptafiuoroisopropilfenila
36 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
37 1-metil-2,2,2-triflúor-2- propila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
38 3,3,3-triflúor-n-propila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
39 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
40 4,4,4-triflúor-n-butila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
41 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
42 2,2-dicloroetila 2-metil-4-heptafIuoroisopropilfenila
43 1,3-dicloro-2-propila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
44 3-cloro-n-propila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
45 3,3,3-tricloro-n-propila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
46 2-bromoetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
47 2,2,2-tribromoetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
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48 2-iodoetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
49 tetra id rofu ra η-3-ila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
50 (furan-2-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
51 (furan-3-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
52 (tetraidrofuran-2-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
53 (tetraidrofuran-3-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
54 (tiofen-2-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
55 (tiofen-3-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
56 (piridin-2-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
57 (piridin-3-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
58 (6-cloropiridin-3-il)metila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
59 Me 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
60 Et 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(3)
Composto N° Rt Q
61 n-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
62 i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
63 n-Bu 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
64 i-Bu 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
65 s-Bu 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
66 t-Bu 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
67 neopentila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
68 1,2-dimetil-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
69 1-metil-n-butila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
70 1,3-dimetil-n-butila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
71 3,3-dimetil-n-butila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
72 ciclopentilmetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
73 1-feniletila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 51/277
74 2-feniletila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
75 vinila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
76 alila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
77 propargila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
78 ciclobutila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
79 ciclopentila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
80 cicloexila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
81 benzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
82 4-metilbenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
83 4-trifluorometilbenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
84 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
85 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
86 2-fluorobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
87 3-fluorobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
88 4-fluorobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
89 2-clorobenzila t 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
90 3-clorobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(4)
Composto N° Ri Q
91 4-clorobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
92 4-nitrobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
93 4-metoxicarbonilbenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
94 2-hidroxietila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
95 2-metoxietila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
96 2-etoxietila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
97 2-isopropiloxietila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
98 2-benziloxietila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
99 3-etóxi-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 52/277
100 etoxicarbonilmetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
101 1 -(metoxicarbonil)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
102 1 -(etoxicarbonil)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
103 3-oxo-n-butila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
104 2-acetoxietila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
105 cianometila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
106 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
107 3-ciano-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
108 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
109 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
110 2-(isopropiltio)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
111 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
112 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
113 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
114 3-(metiltio)-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
115 3-(etiltio)-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
116 2-fluoroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
117 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
118 : 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
119 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
120 I-cloro-3-flúor-2-propil 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(5)
Composto N° Rt Q
121 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 53/277
122 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2- propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
123 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
124 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
125 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
126 4,4,4-tiflúor-n-butila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
127 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
128 clorometila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
129 triclorometila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
130 2-cloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
131 2,2-dicloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
132 2,2,2-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
133 1,2,2,2-tetracloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
134 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dimetil-4-heptafIuoroisopropilfenila
135 1,1-dimetil-2,2,2- tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
136 3-cloro-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
137 2-bromoetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
138 2,2,2-tribromoetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
139 3-bromo-n-propila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
140 2-iodoetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
141 2-(acetilamino)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
142 2-(dimetilamino)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
143 2-(etilamino)etila 2,6-dimetil-4-heptafIuoroisopropilfenila
144 netilaminocarboniletila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
145 f enila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
146 1-metilfenila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
147 ; 5-trifluorometilfenila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 54/277
148 4-clorofenila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
149 naftila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
150 Piridina-2-ila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(6)
Composto N° Rt 0
151 piridina-3-ila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
152 piridina-4-ila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
153 tetraidrofuran-2-ila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
154 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
155 (furan-2-il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
156 (furan-3-il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
157 (tetraidrofuran-2- il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
158 (tetraidrofuran-3- il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
159 (tiofen-2-il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
160 (tiofen-3-il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
161 (piridin-2-il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
162 (piridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
163 (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
164 Me 2-metil-6-isopropil-4- heptafluororisopropilfenila
165 Et 2-metil-6-isopropil-4- heptafluororisopropilfenila
166 -Pr 4-heptafluoroisopropilfenila
167 -Pr 3-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
168 -Pr 2-etil-4-heptafluoroisopropilfenila
169 i -Pr 2-propil-4-heptafluoroisopropilfenila
170 i -Pr 3-metóxi-4-heptafluoroisopropilfenila
171 i -Pr 3-cloro-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 55/277
172 i-Pr 2,3-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
173 i-Pr 2,5-dímetil-4-heptafluoroisopropilfenila
174 i-Pr 2,6-dietil-4-heptafluoroisopropilfenila
175 i-Pr 2-etil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
176 i-Pr 2-metil-6-isopropil-4-heptafluoroisopropil fenila
177 i-Pr 2-metóxi-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
178 i-Pr 2-metil-6-fenila4-heptafluoroisopropilfenila
179 i-Pr 2-cloro-5-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
180 i-Pr 2-cloro-6-etil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(7)
Composto N° Rt Q
181 i-Pr 2-cloro-6-n-propil-4-heptafluoroisopropilfenila
182 i-Pr 2-cloro-5-metóxi-4-heptafluoroisopropilfenila
183 i-Pr 2,3-dimetil-6-cloro-4-heptafluoroisopropilfenila
184 i-Pr 2-cloro-3,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
185 i-Pr 2-metil-3-clorometil-6-cloro-4- heptafluoroisopropilfenila
186 i-Pr 2-metil-3-iodo-6-cloro-4- heptafluoroisopropilfenila
187 2,2,2-tricloroetila 4-heptafluoroisopropilfenila
188 2,2,2-tricloroetila 3-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
189 2,2,2-tricloroetila 2-etil-4-heptafluoroisopropilfenila
190 2,2,2-tricloroetila 2-propil-4-heptafluoroisopropilfenila
191 2,2,2-tricloroetila 3-metóxi-4-heptafluoroisopropilfenila
192 2,2,2-tricloroetila 2-cloro-4-heptafluoroisopropilfenila
193 2,2,2-tricloroetila 3-cloro-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 56/277
194 2,2,2-tricloroetila 2,3-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
195 2,2,2-tricloroetila 2,5-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
196 2,2,2-tricloroetila 2,6-dietil-4-heptafluoroisopropilfenila
197 2,2,2-tricloroetila 2-etil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
198 2,2,2-tricloroetila 2-metil-6-isopropil-4-heptafluoroisopropilfenila
199 2,2,2-tricloroetila 2-metóxi-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
200 2,2,2-tricloroetila 2-metil-6-fenil-4-heptafluoroisopropilfenila
201 2,2,2-tricloroetila 2-hidróxi-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
202 2,2,2-tricloroetila 2-cloro-5-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
203 2,2,2-tricloroetila 2-metil-3-amino-4-heptafluoroisopropilfenila
204 2,2,2-tricloroetila 2-metil-3-t-butoxicarbonilamino-4- heptafluoroisopropilfenila
205 2,2,2-tricloroetila 2-cloro-6-etil-4-heptafluoroisopropilfenila
206 2,2,2-tricloroetila 2-bromo-6-etil-4-heptafluoroisopropilfenila
207 2,2,2-tricloroetila 2-etil-6-iodo-4-heptafluoroisopropilfenila
208 2,2,2-tricloroetila 2-cloro-6-n-propil-4-heptafluoroisopropilfenila
209 2,2,2-tricloroetila 2-bromo-6-n-propil-4-heptafluoroisopropilfenila
210 2,2,2-tricloroetila 2-bromo-6-n-butil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(8)
Composto N° Ri Q
211 2,2,2-tricloroetila 2-cloro-5-metóxi-4-heptafluororisopropilfenila
212 2,2,2-tricloroetila 2-bromo-6-metiltio-4- heptafluororisopropilfenila
213 2,2,2-tricloroetila 2,6-dicloro-4-heptafluoroisopropilfenila
214 2,2,2-tricloroetila 2,3-dimetil-6-cloro-4- heptafluororisopropilfenila
215 2,2,2-tricloroetila 2-cloro-3,6-dimetil-4- heptafluororisopropilfenila
216 2,2,2-tricloroetila 2-metil-3-clorometil-6-cloro-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 57/277
heptafluororisopropilfenila
217 2,2,2-tricloroetila 2-meti 1-3,6-d iclo ro-4- heptafluororisopropilfenila
218 2,2,2-tricloroetila 2-metil-3-bromo-6-cloro-4- heptafluororisopropilfenila
219 2,2,2-tricloroetila 2-meti l-3-iodo-6-cloro-4- heptafluororisopropilfenila
220 2,2,2-tricloroetila 2-metil-3-amino-6-cloro-4- heptafluororisopropilfenila
221 3,3,3-triflúor-n- propila 2-bromo-6-n-butil-4- heptafluororisopropilfenila
222 i-Pr 2-cloro-6-metil-4-trifluorometilfenila
223 i-Pr 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenila
224 i-Pr 2-bromo-4,6-bis(trifluorometil)fenila
225 i-Pr 2,6-dimetil-4-heptaflúor-n-propilfenila
226 i-Pr 2,6-dimetil-4-nonaflúor-n-butilfeniia
227 2,2,2-tricloroetila 4-trifluorometilfenila
228 2,2,2-tricloroetila 2-cloro-6-metil-4-trifluorometilfenila
229 2,2,2-tricloroetila 2-bromo-6-cloro-4-trifluorometilfenila
230 2,2,2-tricloroetila 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenila
231 2,2,2-tricloroetila 2-cloro4,6-bistrifluorometilfenila
232 2,2,2-tricloroetila 2-bromo-4,6-bistrifluorometilfenila
233 2,2,2-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptaflúor-n-propilfenila
234 2,2,2-tricloroetila 2,6-dimetil-4-nonaflúor-n-butilfenila
235 2,2,2-tricloroetila 2,3,5,6-tet rafl úo r-4-trifl uo ro metilfe nila
236 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4-pentafluoroetilfenila
237 3,3,3-triflúor-n- oropil 2,6-dibromo-4-pentafluoroetilfenila
238 F 3,3,3-triflúor-n- iropil 2-bromo6-cloro-4-trifluorometilfenila
239 E Et 2,4-bis(trifluorometil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 58/277
240 i-Pr 2,4-bis(trifluorometil)fenila
Tabela 1(9)
Composto N° Ri Q
241 vinila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
242 ciclopentila - ------- 2,4-bis(trifluorometil)fenila
243 2-cloroetila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
244 2-cianoetila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
245 2,2-difluoroetila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
246 2,2-dicloroetila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
247 2,2,2-tricloroetila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
248 2,2,2-tribromoetila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
249 3,3,3-triflúor-n-propila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
250 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
251 4-cianobenzila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
252 (6-cloropiridin-3-il)metila 2,4-bis(trifluorometil)fenila
253 i-Pr 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
254 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
255 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
256 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
257 2,2,2-tricloroetila 2,6-dimetil-4-(noanflúor-2-butil)fenila
258 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
259 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
260 Et 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
261 /inila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
262 Dropargila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
263 c ríclobutila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
264 < ciclopentila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
265 t cenzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 59/277
266 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
267 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
268 3-clorobenzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
269 2-metoxietila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
270 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
Tabela 1(10
Composto N° Rt Q
271 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
272 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
273 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
274 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
275 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
276 2-fluoroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
277 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
278 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
279 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
280 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
281 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
282 2-cloroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
283 2,2-dicloroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
284 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
285 3-cloro-n-propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
286 2-bromoetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
287 2,2,2-tribromoetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
288 3-bromo-n-propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
289 2-iodoetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
290 etraidrofuran-3-ila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 60/277
291 (furan-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
292 (furan-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
293 (tetraidrofuran-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
294 (tetraidrofuran-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
295 (tiofen-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
296 (tiofen-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
297 (piridin-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
298 (piridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
299 (6-cloropiridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
300 2,2,2-tricloroetila 2,6-dicloro-4-(trifluorometiltio)fenila
Tabela 1(11)
Composto N° Ri Q
301 2,2,2-tricloroetila 2,6-dicloro-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
302 Et 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
303 i-Pr 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
304 propargila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
305 ciclobutila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
306 ciclopentila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
307 benzila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
308 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
309 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
310 3-clorobenzila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
311 2-metoxietila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
312 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
313 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
314 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
315 1-metil2- metiltio)etil 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
316 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
317 2-(etilsulfonil)etil 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 61/277
318 2-fluoroetila 2,6-d i meti l-4-pentafl uo roetilfeni Ia
319 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
320 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
Tabela 1(12)
Composto N° Rt Q
321 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
322 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
323 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
324 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
325 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
326 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-d i meti l-4-pentafl uoroeti Ifen i Ia
327 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
328 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
329 2-cloroetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
330 2,2-dicloroetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
331 2,2,2-tricloroetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
332 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
333 3-cloro-n-propila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
334 2-bromoetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
335 2,2,2-tribromoetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
336 3-bromo-n-propila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
337 2-iodoetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
338 :etraidrofuran-3-ila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
339 furan-2-il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
340 furan-3-il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 62/277
Tabela 1(13)
Composto N° Ri Q
341 (tetraidrofuran-2- il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
342 (tetraidrofuran-3- il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
343 (tiofen-2-il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
344 (tiofen-3-il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
345 (piridin-2-il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
346 (piridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
347 (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
348 Me 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor -isopropil)fenila
349 Et 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
350 i-Pr 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
351 propargila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
352 ciclobutila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- iexaflúor-isopropil)fenila
353 siclopentila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
354 : 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
355 ‘ l-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
356 C J-clorobenzila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- iexaflúor-isopropil)fenila
357 2 ί-metoxietila í 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 63/277
hexaflúor-isopropil)fenila
358 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
359 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
360 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
Tabela 1(14)
Composto N° Q
361 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
362 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
363 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
364 2-fluoroetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
365 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
366 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
367 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
368 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
369 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
370 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- iexaflúor-isopropil)fenila
371 : 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 64/277
propila hexaflúor-isopropil)fenila
372 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
373 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
374 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
375 2-cloroetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
376 2,2-dicloroetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
377 2,2,2-tricloroetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
378 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
379 3-cloro-n-propila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
380 2-bromoetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
Tabela 1(15)
Composto N° Ri Q
381 2,2,2-tribromoetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
382 3-bromo-n-propila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
383 2-iodoetila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
384 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
385 Turan-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
386 furan-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 65/277
hexaflúor-isopropil)fenila
387 (tetraidrofuran-2- il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
388 (tetraidrofuran-3- il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
389 (tiofen-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
390 (tiofen-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
391 (piridin-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
392 (piridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
393 (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dimetil-4-(2-bromo-1,1,2,3,3,3- hexaflúor-isopropil)fenila
394 Et 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
395 i-Pr 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
396 vinila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
397 propargila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
398 siclobutila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
399 siclopentila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
400 aenzila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
Tabela 1(16)
Composto N° Ri Q
401 3-cianobenzila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
402 4-cianobenzila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
403 3-clorobenzila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 66/277
404 2-metoxietila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
405 2-cianoetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
406 2-(metiltio)etila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
407 2-(etiÍtiojetiÍa 2,6-d icloro.-4.-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
408 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
409 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dicloro-4-(heptafIúor-n- propiltio)fenila
410 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
411 2-fluoroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
412 2,2-difluoroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
413 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
414 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dicloro4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
415 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
416 1-metil-2,2,2- írifluoroetila 2,6-dicloro-4-(heptafiúor-n- propiltio)fenila
417 : 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
i 418 ?,2,3,3,3-pentaflúor-n- jropila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
419 fc 5,3,4,4,4-pentafIúor-2- )utila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- oropiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 67/277
420 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 1(17)
Composto N‘ ’Ri Q
421 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila - 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
422 2-cloroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
423 2,2-dicloroetila 2,6-d icloro-4-( heptafl úor-n- propiltio)fenila
424 2,2,2-tricloroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
425 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
426 3-cloro-n-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
427 2-bromoetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
428 2,2,2-tribromoetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
429 3-bromo-n-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
430 2-iodoetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
431 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
432 ;furan-2-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
433 ( furan-3-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
434 ( tetraidrofuran-2-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 68/277
propiltio)fenila
435 (tetraidrofuran-3-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
436 (tiofen-2-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
437 (tiofen-3-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
438 (piridin-2-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
439 (piridin-3-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
440 ;6-cloropiridin-3-il)metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 1(18)
Composto N° Rt Q
441 Et 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
442 i-Pr 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
443 vinila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
444 propargila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
445 ciclobutila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
446 ciclopentila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
447 benzila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
448 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
449 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
450 3-clorobenzíla 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
451 2-metoxietila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
452 2-cianoetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
453 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
454 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
455 1-metil-2- 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 69/277
(metiltio)etil
456 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
457 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
458 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
459 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
460 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
Tabela 1(19 - -
Composto N° Ri Q
461 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
462 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
463 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
464 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
465 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
466 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
467 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
468 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
469 2-cloroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
470 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
471 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
472 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
473 3-cloro-n-propila 2,6-d i bro mo-4-(trifl uorometiltio )fenila
474 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
475 2,2,2-tribromoetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
476 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
477 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
478 :etraidrofuran-3-ila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
479 ( furan-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 70/277
480 (furan-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
Tabela 1(20
Composto N° Ri Q
481 (tetraidrofuran-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
482 (tetraidrofuran-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
483 (tiofen-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
484 (tiofen-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
485 (piridin-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
486 (piridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
487 (6-cloropiridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometiltio)fenila
488 Et 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
489 i-Pr 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
490 vinila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
491 propargila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
492 ciclobutila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
493 ciclopentila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
494 benzila 2,6-dibromo-4- ;trifluorometilsulfonil)fenila
495 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
496 t-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
497 : J-cloro benzila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 71/277
498 2-metoxietila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
499 2-cianoetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
500 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
Tabela 1(21
Composto N° Rt Q
501 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
502 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
503 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
504 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
505 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
506 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
507 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
508 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
509 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
510 1 -metil-2,2,2-trifluoroetil 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
511 : 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4- ;trifluorometilsulfonil)fenila
512 : 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- 2,6-dibromo-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 72/277
propil (trifluorometilsulfonil)fenila
513 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
514 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
515 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
516 2-cloroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
517 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
518 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
519 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4- trifluorometilsulfonil)fenila
520 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
Tabela 1(22,
Composto N° Ri Q
521 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
522 2,2,2-tribromoetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
523 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
524 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
525 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
526 (furan-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
527 (furan-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
528 (tetraidrofuran-2- l)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
529 (tetra idrofuran-3- 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 73/277
il)metila
530 (tiofen-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
531 (tiofen-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
532 (piridin-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
533 (piridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
534 (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfonil)fenila
535 Et 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
536 i-Pr 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
537 vinila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
538 propargila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
539 ciclobutila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
540 ciclopentila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
Tabela 1(23)
Composto N° Ri Q
541 benzila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
542 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
543 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
544 3-clorobenzila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
545 2-metoxietila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
546 2-cianoetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
547 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
548 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
549 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
550 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
551 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
552 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
553 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
554 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
555 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 74/277
556 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
557 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
558 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
559 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
560 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
Tabela 1(24)
Composto N° Rt G
561 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
562 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
563 2-cloroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
564 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
565 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
566 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
567 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
568 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
569 2,2,2-tribromoetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
570 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
571 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
572 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
573 (furan-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
574 (furan-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
575 (tetraidrofuran-2- l)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
576 (tetraidrofuran-3- l)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
577 'tiofen-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 75/277
578 (tiofen-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
579 (piridin-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
580 (piridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
Tabela 1(25)
Composto N° Ri Q
581 (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)fenila
582 Et 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
583 i-Pr 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
584 vinila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
585 propargila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
586 ciclobutila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
587 ciclopentila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
588 benzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
589 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
590 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
591 3-clorobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
592 : 2-metoxietila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
593 ; ?-cianoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 76/277
594 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
595 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
596 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
597 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
598 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
599 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
600 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 1(26)
Composto N° Rt Q
601 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
602 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
603 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
604 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
605 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
606 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
607 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
608 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 77/277
propiltio)fenila
609 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
610 2-cloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
611 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
612 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
613 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
614 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
615 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
616 2,2,2-tribromoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
617 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
618 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
619 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
620 ;furan-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 1(27)
Composto N° Ri Q
621 (furan-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
622 (tetraidrofuran-2- il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 78/277
623 (tetraidrofuran-3- il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
624 (tiofen-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
625 (tiofen-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
626 (piridin-2-il)metila 2,6-d i bro mo-4-( heptafl úo r-n- propiltio)fenila
627 (piridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
628 (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
629 Et 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
630 i-Pr 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
631 vinila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
632 propargila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
633 ciclobutila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
634 ciclopentila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
635 benzila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
636 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4- 'heptafluoroisopropíltio)fenila
637 f-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
638 : 3-clorobenzila 2,6-dibromo-4- [heptafluoroisopropiltiojfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 79/277
639 2-metoxietila 2,6-dibromo-4- » (heptafluoroisopropiltio)fenila
640 2-cianoetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
Tabela 1(28 _
Composto N° Ri 0
641 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
642 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
643 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
644 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
645 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
646 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
647 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
648 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
649 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
650 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
651 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4- 'heptafluoroisopropiltio)fenila
652 : 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4- [heptafluoroisopropiltio)fenila
653 ; 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- 2,6-dibromo-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 80/277
propila (heptafluoroisopropiltio)fenila
654 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
655 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
656 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
657 2-cloroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
658 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
659 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
660 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
Tabela 1(29)
Composto N° Ri Q
661 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
662 2-bromoetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
663 2,2,2-tribromoetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
664 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
665 2-iodoetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
666 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
667 (furan-2-il)metila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
668 íuran-3-il)metila 2,6-dibromo-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 81/277
(heptafluoroisopropiltio)fenila
669 (tetraidrofuran-2- il)metila 1 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
670 (tetraidrofuran-3- il)metila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
671 (tiofen-2-il)metila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
672 (tiofen-3-il)metila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
673 (piridin-2-il)metila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
674 (piridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
675 (6-cloropiridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
676 Et 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
677 i-Pr 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
678 vinila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
679 propargila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
680 Diclobutila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
Tabela 1(30)
Composto N° Rt Q
681 ciclopentila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
682 benzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
683 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 82/277
sulfinil)fenila
684 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
685 3-clorobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
686 2-metoxietila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfmil)fenila
687 2-cianoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
688 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
689 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
690 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
691 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
692 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
693 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
694 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
695 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
696 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
697 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
698 1-metil-2,2,2- rifluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
699 : 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 83/277
sulfinil)fenila
700 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
Tabela 1(31)
Composto N‘ (Ri Q
701 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
702 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
703 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
704 2-cloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfmil)fenila
705 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
706 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
707 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
708 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
709 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
710 2,2,2-tribromoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
711 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
712 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
713 t etraidrofuran-3-ila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
714 ( furan-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 84/277
sulfinil)fenila
715 (furan-3-il)metila t 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
716 (tetraidrofuran-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
717 (tetraidrofuran-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
718 (tiofen-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
719 (tiofen-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
720 (piridin-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
Tabela 1(32)
Composto N° Ri Q
721 (piridin-3-il)metíla 2,6-d i b ro mo-4-( he ptafl úo r-n-p ro pi I sulfinil)fenila
722 (6-cloropiridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
723 Et 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
724 i-Pr 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
725 vinila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
726 propargila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
727 ciclobutila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
728 ciclopentila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
729 benzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 85/277
sulfonil)fenila
730 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
731 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
732 3-clorobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
733 2-metoxietila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
734 2-cianoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
735 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
736 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
737 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
738 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
739 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
740 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
Tabela 1(33)
Composto N° Ri Q
741 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
742 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
743 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 86/277
sulfonil)fenila
744 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
745 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
746 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
747 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
748 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
749 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
750 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
751 2-cloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
752 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
753 2,2,2-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
754 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
755 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
756 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
757 2,2,2-tribromoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
758 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
759 ; 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 87/277
sulfonil)fenila
760 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
Tabela 1(34
Composto N° R1 Q
761 (furan-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
762 (furan-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
763 (tetraidrofuran-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
764 (tetraidrofuran-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
765 (tiofen-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
766 (tiofen-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
767 (piridin-2-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
768 (piridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
769 (6-cloropiridin-3-il)metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfonil)fenila
770 2,2,2-tricloroetila 2-metil-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
771 Et 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
772 -Pr 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
773 propargila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
774 ( ciclobutila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 88/277
propiltio)fenila
775 ciclopentila 1 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
776 benzila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
777 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
778 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
779 3-clorobenzila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
780 2-metoxietila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 1(35)
Composto N° Rt Q
781 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
782 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
783 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
784 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
785 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
786 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
787 2-fluoroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
788 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
789 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 89/277
propiltio)fenila
790 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
791 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
792 1-metil-2,2,2- trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
793 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
794 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
795 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
796 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-d imeti l-4-( heptaflúor-n- propiltio)fenila
797 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
798 2-cloroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
799 2,2-dicloroetila 2,6-d imeti l-4-(heptafl úor-n- propiltio)fenila
800 2,2,2-tricloroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 1(36)
Composto N° Rt Q
801 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
802 3-cloro-n-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
803 2-bromoetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
804 2,2,2-tribromoetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 90/277
propiltio)fenila
805 3-bromo-n-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
806 2-iodoetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
807 tetraidrofuran-3-ila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
808 (furan-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
809 (furan-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
810 (tetraidrofuran-2- il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
811 (tetraidrofuran-3- il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
812 (tiofen-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
813 (tiofen-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
814 (piridin-2-il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
.815 (piridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
816 O-cloropiridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
817 3,3,3-triflúor-n-propila 2-(n-butil)-6-cloro-4- heptafluoroisopropilfenila
818 : 3,3,3-triflúor-n-propila 2-(n-butil)-4-heptafluoroisopropil-6- iodofenila
819 : 3,3,3-triflúor-n-propila 2-bromo-6-(2-butil)-4- leptafluoroisopropilfenila
820 i -Pr 2-metil-4-trifluorometoxifenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 91/277
Tabela 1(37)
Composto N° Ri C
821 i-Pr 2-trifluorometil-4-isopropilfenila
822 i-Pr 3,5-bistrifluorometilfenila,
823 i-Pr 2,3,4-trifluorofenila
824 i-Pr 2-heptafluoroisopropil-3,5-dimetilfenila
825 i-Pr 2,4-dicloro-6-metilfenila
826 i-Pr 2-cloro-4,6-dimetilfenila
827 i-Pr 2,6-dimetil-4-clorofenila
828 i-Pr 2,6-dimetil-4-bromofenila
829 i-Pr 2,6-dimetil-4-iodofenila
830 i-Pr 2,6-dimetil-4-(fenil)fenila
831 i-Pr 2,6-dimetil-4-(2-metilfenil)fenila
832 i-Pr 2,6-dimetil-4-(3-metilfenil)fenila
833 i-Pr 2,6-dimetil-4-(4-metilfenil)fenila
834 i-Pr 2,6-dimetil-4-(2-metoxifenil)fenila
835 i-Pr 2,6-dimetil-4-(3-metoxifenil)fenila
836 i-Pr 2,6-d imetil-4-(4-metoxifen il )fenila
837 -Pr 2,6-dimetil-4-(4-etoxifenil)fenila
838 -Pr 2,6-dimetil-4-(4-metiltiofenil)fenila
839 -Pr 2,6-dimetil-4-(2-fluorofenil)fenila
840 -Pr 2,6-dimetil-4-(3-fluorofenil)fenila
Tabela 1(38)
Composto N° Ri Q
841 i-Pr 2,6-dimetil-4-(4-fluorofenil)fenila
842 i-Pr 2-bromo-4-isopropil-6-metilfenila
843 i-Pr 2-cloro-4-ciano-6-metilfenila
844 i-Pr 2-cloro-4-trifluorometóxi-6-metilfenila
845 i-Pr 2-cloro-4-isopropil-6-trifluorometilfenila
846 i-Pr pentafluorofenila
847 2,2,2,- 4-cicloexilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 92/277
tricloroetila
848 2,2,2,- tricloroetila • 1 2-trifluorometilfenila
849 2,2,2,- tricloroetila 4-(trifluorometiltio)fenila
850 2,2,2,- tricloroetila 4-(trifluorometilsulfonil)fenila
851 2,2,2,- tricloroetila 4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
852 2,2,2,- tricloroetila 4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)fenila
853 2,2,2,- tricloroetila 4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
854 2,2,2,- tricloroetila 2-(n-butil)-6-cloro-4-heptafluoroisopropilfenila
855 2,2,2,- tricloroetila 2-(n-butil)-4-heptafluoroisopropil-6-iodofenila
856 2,2,2,- t ricloroetila 2-bromo-6-(2-butil)-4-heptafluoroisopropilfenila
857 2,2,2,- tricloroetila 2-(2-butil)-4-heptafluoroisopropilfenila
858 2,2,2,- tricloroetila 2-metil-4-trifluorometoxifenila
859 2,2,2,- tricloroetila 2-metil-4-(2,2,2-trifluoroetóxi)fenila
< 860 1 2,2,2,- ricloroetila 2-metil-4-(trifluorometilsulfonilóxi)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 93/277
Tabela 1(39)
Composto N° Ri Q
861 2,2,2,- tricloroetila 2-metil-4-clorofenila
862 2,2,2,- tricloroetila 2-trifluorometil-4-isopropilfenila
863 2,2,2,- tricloroetila 2,5-bistrifluorometilfenila
864 2 2 2 - tricloroetila 3,5-bistrifluorometilfenila
865 2,2,2,- tricloroetila 2-trifluorometil-4-clorofenila
866 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-6-trifluorometilfenila
867 2,2,2,- tricloroetila 2-trifluorometil-4-iodofenila
868 2,2,2,- tricloroetila 2-trifluorometóxi-4-bromofenila
869 2,2,2,- tricloroetila 2,3,4-trifluorofenila
870 2,2,2,- tricloroetila 2-heptafluoroisopropil-3,5-dimetilfenila
871 2,2,2,- t ricloroetila 2,5-dimetil-4-trifluorometano sulfoniloxifenila
872 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(bis(trifluorometil) hidroximetil)fenila
873 2,2,2,- .ricloroetila 2,6-dimetil-4-(bis(clorodifluorometil) iidroximetil)fenila
1 874 t 2,2,2,- ricloroetila 2,6-d imetil-4-cianotiofenila
875 t 2,2,2,- ricloroetila 2,6-dimetil-4-clorofenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 94/277
876 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4,6-dimetilfenila
877 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-bromofenila
878 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-iodofenila
879 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(fenil)fenila
880 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(2-metilfenil)fenila
Tabela 1(40)
Composto N° Rt Q
881 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(3-metilfenil)fenila
882 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(4-metilfenil)fenila
883 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(2-metoxifenil)fenila
884 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(3-metoxifenil)fenila
885 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(4-metoxifenil)fenila
886 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(4-etoxifenil)fenila
887 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(4-metiltiofenil)fenila
888 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(2-fluorofenil)fenila
889 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(3-fluorofenil)fenila
890 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(4-fluorofenil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 95/277
891 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(3,4-difluorofenil)fenila
892 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(3-metil-4-fluorofenil)fenila
893 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(furan-3-il)fenila
894 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-(tiofeno-2-il)fenila
895 2 2 2 - tricloroetila 2,6-dimetil-4-(tiofeno-3-il)fenila
896 2,2,2,- tricloroetila 2,4-dicloro-6-metilfenila
897 2,2,2,- tricloroetila 2,4-dicloro-6-trifluorometilfenila
898 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
899 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropil sulfonil)fenila
900 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dicloro-4-pentafluorossulfanilfenila
Tabela 1(41)
Composto N° Ri Q
901 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dibromo-4-cicloexilfenila
902 2,2,2,- tricloroetila 2,4-dibromo-6-trifluorometilfenila
903 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dibromo-4-(nonaflúor-n-butiltio)fenila
904 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-hidróxi-6-metilfenila
905 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-trifluorometóxi-6-metilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 96/277
906 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-((2,2,2-tricloroetóxi)carbonilóxi) -6-metilfenila
907 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-ciano-6-metilfenila
908 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-iodo-6-metilfenila
909 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-4-isopropil-6-metilfenila
910 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-4-hidróxi-6-metilfenila
911 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-isopropil-6-trifluorometilfenila
912 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-4-((2,2,2-tricloroetóxi)carbonilóxi) -6-metilfenila
913 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-bromo-6-trifluorometilfenila
914 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-4-isopropil-6-trifluorometilfenila
915 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-4-cloro-6-trifluorometilfenila
916 2,2,2,- tricloroetila pentafluorofenila
917 2-cloroetila 2,6-dimetil-4-iodofenila
918 3,3,3-triflúor-n- sropila 2,6-dimetil-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2- iidróxi-2-propil)fenila
1 919 F 3,3,3-triflúor-n- xopil 2,6-dicloro-4-pentafluorossulfanilfenila
920 i -Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropil-1-naftila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 97/277
Tabela 1(42)
Composto N° Rt Q
921 i-Pr 4-heptafluoroisopropil-5,6,7,8- tetraidro-1-naftila
922 i-Pr 2-cloro-4-heptafluoroisopropil-5,6,7,8- tetraidro-1-naftila
923 i-Pr 1-metil-3-trifluorometilpirazol-5-ila
924 i-Pr 1-metil-3-trifluorometil-4-cloropirazol-5-ila
925 i-Pr 1-metil-3-trifluorometil-4-bromopirazol-5-ila
926 i-Pr 1-metil-3-trifluorometil-4-metóxi carbonilpirazol-5-ila
927 i-Pr 2-cloro-4-metilpiridin-5-ila
928 i-Pr 2-bromo-4-metil-6-cloropiridin-3-ila
929 i-Pr 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropilóxi) piridin-5-ila
930 i-Pr 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropilóxi) -4-metilpiridin-5-ila
931 i-Pr 2-bromo-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
932 i-Pr 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
933 2,2,2,- tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropil-1 -naftila
934 2,2,2,- tricloroetila 4-heptafluoroisopropil-5,6,7,8- tetraidro-1-naftila
935 2,2,2,- Ticloroetila 2-cloro-4-heptafluoroisopropil 5,6,7,8-tetraidro-1-naftila
1 936 t 2,2,2,- ricloroetila 1-metil-3-trifluorometilpirazol-5-ila
1 937 t 2,2,2,- ricloroetila 1-metil-3-trifluorometil-4-cloropirazol-5-ila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 98/277
938 2,2,2,- tricloroetila 1-metil-34rifluorometil-4-bromopirazol-5-ila
939 2,2,2,- tricloroetila 1-metil-3-trifluorometil-4-metoxi carbonilpirazol-5-ila
940 2,2,2,- tricloroetila 1 -(3-cloropiridina-2-il)-3-bromopirazol-5-il
Tabela 1(43)
Composto N° Rt Q
941 2,2,2,- tricloroetila 1 -(3-cloropiridin-2-il)-3-bromo -4-cloropirazol-5-ila
942 2,2,2,- tricloroetila 2-heptafluoroisopropil-4-metilpiridin-5-ila
943 2,2,2,- tricloroetila 2-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-5-ila
944 2,2,2,- tricloroetila 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropilóxi) -4-metilpiridin-5-ila
945 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-4-metilpiridin-5-ila
946 2,2,2,- tricloroetila 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila
947 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-4-metil-6-cloropiridin-3-ila
948 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)pirídin-3-ila
949 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dicloro-4-(trifluorometilsulfinil)fenila
950 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dibromo-4-(trifluorometilsulfinil)fenila
951 I 2,2,2,- ricloroetila 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetilsulfinil)fenila
1 952 t ? 2 2 - ricloroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetilsulfinil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 99/277
953 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetilsulfonil)fenila
954 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dibromo-4-(pentafluoroetilsulfonil)fenila
955 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
956 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
957 2,2,2,- tricloroetila 2-cloro-6-metil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
958 2,2,2,- tricloroetila 2-bromo-6-metil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
959 2,2,2,- tricloroetila 2-iodo-6-metil-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
960 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dicloro-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
Tabela 1(44)
Composto N° Ri Q
961 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(nonaflúor-2-butil)fenila
962 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-pentafluoroetilfenila
963 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4-pentafluoroetiltenila
964 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-(pentafluoroetiltio) fenila
965 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-(pentafluoroetilsulfinil) fenila
966 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-(pentafltioroetilsulfonil) fenila
967 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetiltio) fenila
968 -Pr 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-il
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 100/277
969 ciclobutila 2-cloro-4-metil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor t isopropilóxi)piridin-3-ila
970 ciclopentila 2-cloro-4-meti 1-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
971 4-cianobenzila 2-cloro4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor -isopropilóxi)piridin-3-ila
972 2-metoxietila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-il
973 2-cianoetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
974 2-(metiltio)etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
975 2-(etiltio)etil 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-il
976 1-metil-2- (metiltio)etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
977 2-(etilsulfinil)etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
978 2-(etilsulfonil)etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
979 2-fluoroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
980 \ 2,2-difluoroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(45)
Composto N° Rt Q
981 2,2,2-trifluoroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
982 1,3-diflúor-2-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
983 1-cloro-3-flúor-2- 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 101/277
propila isopropilóxi)piridin-3-ila
984 1-metil-2,2,2- trifluoroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
985 3,3,3-triflúor-n- propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
986 2,2,3,3,3-pentaflúor- n-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
987 3,3,4,4,4-pentaflúor- 2-butila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
988 4,4,4-triflúor-n-butila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
989 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
990 2-cloroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
991 2,2-dicloroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
992 2,2,2,-tricloroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
993 1,3-dicloro-2-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
994 3-cloro-n-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
995 2-bromoetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
996 : 2,2,2-tribromoetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
997 : 3-bromo-n-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
998 í 1 2-iodoetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
999 t etraidrofuran-3-ila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 102/277
100
isopropilóxi)piridin-3-ila
1000 (furan-2-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(46
Composto N° Ri Q
1001 (furan-3-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúorisopropilóxi)piridÍn-3-ila
1002 (tetraidrofuran-2-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1003 (tetraidrofuran-3-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1004 (tiofen-2-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1005 (tiofen-3-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1006 (piridin-2-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1007 (piridin-3-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1008 O-cloropiridin-3-il)metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1009 Et 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1010 -Pr 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1011 i/inila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- iexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1012 Droparqila 2-bromo-4-metil-6-( 1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1013 c ciclobutila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 103/277
101
1014 ciclopentila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1015 benzila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1016 3-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1017 4-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1018 3-clorobenzila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1019 2-metoxietila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1020 2-cianoetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(47
Composto N° Rt Q
1021 2-(metiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1022 2-(etiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1023 1 -metil-2-(metiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1024 2-(etilsulfinil)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1025 2-(etilsulfonil)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1026 2-fluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1027 2,2-difluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1028 2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 104/277
102
hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1029 1,3-diflúor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1030 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1031 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1032 3,3,3-triflúor-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1033 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1034 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1035 4,4,4-triflúor-n-butila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1036 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1037 2-cloroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1038 2,2-dicloroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1039 2,2,2,-tricloroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
1040 1,3-dicloro-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor-isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(48)
Composto N° Ri Q
1041 3-cloro-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1042 2-bromoetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 105/277
103
1043 2,2,2-tribromoetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1044 3-bromo-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1045 2-iodoetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1046 tetraidrofuran-3-ila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1047 (furan-2-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1048 (furan-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1049 (tetraidrofuran-2- il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1050 (tetraidrofuran-3- il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1051 (tiofen-2-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1052 tiofen-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1053 (piridin-2-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1054 piridin-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1055 ;6-cloropiridin-3- )metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1056 Et 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1057 i -Pr 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1058 \ rinila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 106/277
104
1059 propargila 2-iodo-4-metil-6r(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1060 ciclobutila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(49)
Composto N° Rt Q
1061 ciclopentila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1062 benzila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1063 3-cianobenzila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1064 4-cianobenzila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1065 3-clorobenzila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1066 2-metoxietila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1067 2-cianoetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1068 2-(metiltio)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1069 2-(etiltio)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1070 1-metil-2- (metiltio)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1071 2-(etilsulfinil)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1072 2-(etilsulfonil)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1073 : 2-fluoroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 107/277
105
isopropilóxi)piridin-3-ila
1074 2,2-difluoroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1075 2,2,2-trifluoroetila 2-iòdo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1076 1,3-diflúor-2- propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1077 1 -cloro-3-flúor-2- propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1078 1-metil-2,2,2- trifluoroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1079 3,3,3-triflúor-n- propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1080 2,2,3,3,3- pentaflúor-n- propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(50
Composto N° Rt Q
1081 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1082 4,4,4-triflúor-n-butila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1083 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1084 2-cloroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1085 2,2-dicloroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1086 2,2,2,-tricloroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1087 1,3-dicloro-2-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 108/277
106
isopropilóxi)piridin-3-ila
1088 3-cloro-n-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1089 2-bromoetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1090 2,2,2-tribromoetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1091 3-bromo-n-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1092 2-iodoetila 2-iodo-4-meti 1-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1093 tetraidrofuran-3-ila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1094 (furan-2-il)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1095 (furan-3-il)metila 2-iodo-4-meti 1-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1096 (tetraidrofuran-2- l)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1097 letraidrofuran-3- l)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1098 [tiofen-2-il)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1099 tiofen-3-il)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1100 ( piridin-2-il)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(51)
Composto N° Ri Q
1101 (piridin-3-il)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3- hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1102 (6-cloropiridin-3-il)metila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 109/277
107
hexaflúor isopropilóxi)pirid in-3-ila
1103 Et 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1104 i-Pr 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1105 vinila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1106 propargila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1107 ciclobutila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1108 ciclopentila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1109 benzila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1110 3-cianobenzila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1111 4-cianobenzila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1112 3-clorobenzila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1113 2-metoxietila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1114 2-cianoetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1115 2-(metiltio)etila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1116 2-(etiltio)etila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1117 I -metil-2-(metiltio)etila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1118 2 2-(etilsulfinil)etila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 110/277
108
isopropilóxi)piridin-3-ila
1119 2-(etilsulfonil)etila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1120 2-fluoroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(52)
Composto N° R, Q
1121 2,2-difluoroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1122 2,2,2-trifluoroetila 2,4-dimetilT6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1123 1,3-diflúor-2-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1124 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1125 1-metil-2,2,2- trifluoroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1126 3,3,3-triflúor-n-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1127 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1128 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1129 4,4,4-triflúor-n-butila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1130 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1131 2-cloroetila 2,4-dimeti 1-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1132 2,2-dicloroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1133 2,2,2,-tricloroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 111/277
109
isopropilóxi)piridin-3-ila
1134 1,3-dicloro-2-propila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1135 3-cloron-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1136 2-bromoetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1137 2,2,2-tribromoetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1138 3-bromo-n-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1139 2-iodoetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1140 tetraidrofuran-3-ila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 1(53)
Composto N° Rt 0
1141 (furan-2-il)metila 2,4-dimeti 1-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1142 (furan-3-il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1143 (tetraidrofuran-2- il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1144 (tetraidrofuran-3- il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1145 (tiofen-2-il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1146 (tiofen-3-il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1147 (piridin-2-il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1148 (piridin-3-il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 112/277
110
isopropilóxi)piridin-3-ila
1149 (6-cloropiridin-3-il)metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1150 Et 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1151 i-Pr 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1152 vinila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1153 propargila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1154 ciclobutila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1155 ciclopentila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1156 benzila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1157 3-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1158 4-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1159 3-clorobenzila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1160 : 2-metoxietila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
Tabela 1(54)
Composto N° R, Q
1161 2-cianoetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1162 2-(metiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1163 2-(etiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 113/277
111
isopropil)piridin-3-ila
1164 1 -metil-2-(metiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1165 2-(etilsulfinil)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1166 2-(etilsulfonil)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1167 2-fluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1168 2,2-difluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1169 2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1170 1,3-difIúor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1171 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1172 1-metil-2,2,2- trifluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1173 3,3,3-triflúor-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1174 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1175 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1176 4-,4,4-triflúor-n-butila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1177 2,2,3,3- etrafluorociclobutila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1178 2 ?-cloroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor sopropil)piridin-3-ila
1179 2 12-dicloroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 114/277
112
isopropil)pirid,in-3-ila
1180 2,2,2,-tricloroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
Tabela 1(55)
Composto Nc ’Rt Q
1181 1,3-dicloro-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1182 3-cloro-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1183 2-bromoetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1184 2,2,2-tribromoetila 2-bromo-4-metil-6-(heptafl,úor isopropil)piridin-3-ila
1185 3-bromo-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1186 2-iodoetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1187 tetraidrofuran-3-ila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1188 Turan-2-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1189 Juran-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1190 tetra idro fura n-2- )metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1191 (tetraidrofuran-3- )metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1192 [tiofen-2-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1193 tiofen-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1194 piridin-2-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 115/277
113
isopropil)piridin-3-ila
1195 (piridin-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1196 (6-cloropiridin-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1197 Et 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1198 i-Pr 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1199 vinila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1200 propargila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(56)
Composto N° Rt Q
1201 ciclobutila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1202 ciclopentila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1203 benzila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1204 3-cianobenzila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1205 4-cianobenzila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1206 3-clorobenzila 2-cloro-6-metil-4- leptafluoroisopropilfenila
1207 2-metoxietila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1208 2-cianoetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 116/277
114
1209 2-(metiltio)etila 2-cloroT6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1210 2-(etiltio)etila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1211 1-metil-2- (metiltio)etila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1212 2-(etilsulfinil)etila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1213 2-(etilsulfonil)etila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1214 2-fluoroetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1215 2,2-difluoroetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1216 2,2,2-trifluoroetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1217 1,3-diflúor-2-propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1218 1 -cloro-3-flúor-2- propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1219 1-metil-2,2,2- :rifluoroetil 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1220 I 3,3,3-triflúor-n- sropila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(57]
Composto N° Rt Q
1221 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propil 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1222 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1223 4,4,4-triflúor-n-butila 2-cloro-6-metil-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 117/277
115
heptafluoroisopropilfenila
1224 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1225 2-cloroetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1226 2,2-dicloroetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1227 2,2,2,-tricloroetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1228 1,3-dicloro-2-propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1229 3-cloro-n-propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1230 2-bromoetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1231 2,2,2-tribromoetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1232 3-bromo-n-propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1233 2-iodoetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1234 tetraidrofuran-3-ila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1235 Iuran-2-il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1236 [furan-3-il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1237 tetraidrofuran-2-il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1238 ( tetraidrofuran-3-il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1239 ( tiofen-2-il)metila 2-cloro-6-metil-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 118/277
116
heptafluoroisopropilfenila
1240 (tiofen-3-il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(58 _
Composto N° Ri Q
1241 (piridin-2-il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1242 (piridin-3-il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisppropilfenila
1243 (6-cloropiridin-3- il)metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1244 Et 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1245 i-Pr 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1246 vinila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1247 propargila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1248 ciclobutila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1249 ciclopentila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1250 benzila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1251 3-cianobenzila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1252 4-cianobenzila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1253 : 3-clorobenzila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 119/277
117
1254 2-metoxietila 2-bromo-6-metilr4- heptafluoroisopropilfenila
1255 2-cianoetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1256 2-(metiltio)etila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1257 2-(etíltio)etila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1258 1 -metil-2-(metiltio)etila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1259 2-(etilsulfinil)etila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1260 2-(etilsulfonil)etila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(59)
Composto N° Rt Q
1261 2-fluoroetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1262 2,2-difluoroetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1263 2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1264 1,3-diflúor-2-propila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1265 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1266 1-metil-2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1267 3,3,3-triflúor-n-propila 2-bromo-6-metil-4- beptafluoroisopropilfenila
1268 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- 2-bromo-6-metil-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 120/277
118
propil heptafluoroisopropilfenila
1269 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1270 4,4,4-triflúor-n-butila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1271 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1272 2-cloroetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1273 2,2-dicloroetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1274 2,2,2,-tricloroetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1275 1,3-dicloro-2-propila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1276 3-cloro-n-propila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1277 2-bromoetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1278 2,2,2-tribromoetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1279 3-bromo-n-propila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1280 2-iodoetila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(60)
Composto N° Rt Q
1281 tetraidrofuran-3-ila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1282 (furan-2-il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 121/277
119
1283 (furan-3-il)metila 2-bromo-6-metilr4- heptafluoroisopropilfenila
1284 (tetraidrofuran-2- il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1285 (tetraidrofuran-3- il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1286 (tiofen-2-il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1287 (tiofen-3-il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1288 (piridin-2-il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1289 (piridin-3-il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1290 (6-cloropiridin-3- il)metila 2-bromo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1291 Et 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1292 i-Pr 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1293 vinila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1294 propargila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1295 ciclobutila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1296 ciclopentila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1297 benzila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1298 3-cianobenzila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1299 1-cianobenzila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1300 : 3-clorobenzila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(61 (
Composto N° Ri Q
1301 2-metoxietila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 122/277
120
1302 2-cianoetila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1303 2-(metiltio)etila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1304 2-(etiltio)etila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1305 1-metil-2-(metiltio)etila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1306 2-(etilsulfinil)etila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1307 2-(etilsulfonil)etila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1308 2-fluoroetila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1309 2,2-difluoroetila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1310 2,2,2-trifluoroetila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1311 1,3-diflúor-2-propila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1312 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1313 1-metil-2,2,2-trifluoroetila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1314 3,3,3-triflúor-n-propila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1315 1 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- vopil 2-iodo-6-metil-4- neptafluoroisopropilfenila
1316 t 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- íutila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1317 < 1,4,4-triflúor-n-butila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 123/277
121
1318 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-iodo-6-metiJ-4- heptafluoroisopropilfenila
1319 2-cloroetila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1320 2,2-dicloroetila 2-iodo-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 1(62)
Composto N° Rt G
1321 2,2,2,-tricloroetila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1322 1,3-dicloro-2-propila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1323 3-cloro-n-propila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1324 2-bromoetila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1325 2,2,2-tribromoetila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1326 3-bromo-n-propila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1327 2-iodoetila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1328 tetraidrofuran-3-ila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1329 (furan-2-il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1330 (furan-3-il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1331 (tetraidrofuran-2- il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1332 (tetraidrofuran-3- il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1333 tiofen-2-il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1334 tiofen-3-il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1335 (piridin-2-il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1336 (piridin-3-il)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1337 [6-cloropiridin-3- l)metila 2-iodo-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1338 Et 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfe- nila
1339 i -Pr 2-iódo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfe-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 124/277
122
nila
1340 vinila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfe- nila
Tabela 1(63)
Composto N° R, Q
1341 propargila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1342 ciclobutila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1343 ciclopentila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1344 benzila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1345 3-cianobenzila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1346 4-cianobenzila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1347 3-clorobenzila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1348 2-metoxietila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1349 2-cianoetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1350 2-(metiltio)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1351 2-(etiltio)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1352 -metil-2- 'metiltio)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- a
1353 : 2-(etilsulfinil)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- a
1354 : ?-(etilsulfonil)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 125/277
123
Ia
1355 2-fluoroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1356 2,2-difluoroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1357 2,2,2-trifluoroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1358 1,3-diflúor-2-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1359 1-cloro3-flúor-2- propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfeni- la
1360 1-metil-2,2,2- trifluoroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor, isopropilfeni- la
Tabela 1(64)
Composto N° Rt Q
1361 3,3,3-triflúor-n-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1362 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1363 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1364 4,4,4-triflúor-n-butila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1365 2,2,3,3- tetrafluorociclobutila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1366 2-cloroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1367 2,2-dicloroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1368 2,2,2,-tricloroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1369 ,3-dicloro-2-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 126/277
124
isopropilfenila
1370 3-cloro-n-propila 2-iodo-6-n-propil74-heptaflúor isopropilfenila
1371 2-bromoetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1372 2,2,2-tribromoetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1373 3-bromo-n-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1374 2-iodoetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1375 tetraidrofuran-3-ila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1376 (furan-2-il)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1377 (furan-3-il)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1378 Ietraidrofuran-2- l)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1379 letra idrof ura n-3- l)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1380 ;tiofen-2-il)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
Tabela 1(65)
Composto N° Ri Q
1381 (tiofen-3-il)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1382 (piridin-2-il)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1383 (piridin-3-il)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 127/277
125
1384 (6-cloropiridin-3- 2-iodo-6-n-propi|-4-heptaflúor
il)metila isopropilfenila
Tabela 2(1)
Figure BRPI0413156B1_D0033
Composto N° Xt X2 *3 x4 Rt Q
1385 Me H H H 2,2,2,- tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1386 Me H H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1387 Me H H H 2,2,2,- tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1388 p H H H Et 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1389 F H H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1390 p H H H vinila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1391 - H H H propargila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1392 F H H H ciclobutila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1393 F H H H ciclopentila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1394 F H H H benzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila enila
1395 - H H H 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila enila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 128/277
126
1396 F H H H 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1397 F H H H 3-clorobenzila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1398 F H H H 2-metoxietila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1399 F H H H 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1400 F . H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
Tabela 2(2)
Composto N° Xt X2 X3 X4 Rt Q
1401 F H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1402 F H H H 1-metil-2-(metiltio)- etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1403 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1404 F H H H 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1405 F H H H 2-fluoroetila 2,6-dímetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1406 F H H H 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1407 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1408 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1409 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2- propila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1410 F H H H 1 -metil-2,2,2-triflúor 2,6-dimetil-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 129/277
127
etila heptafluoroisopropilfenila
1411 F H H H 3,3,3-triflúor-n- propila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1412 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor- n- propila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1413 F H H H 3,3,4,4,4-pentaflúor- 2-butila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1414 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1415 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1416 F H H H 2-cloroetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1417 F H H H 2,2-dicloroetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1418 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1419 F 4 H H 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1420 H H H 3-cloro-n-propila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 2(3)
Compos- toNo. Xt X2 x3 X4 R, Q
1421 F H H H 2-bromoetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1422 F H H H 2,2,2-tribromoetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1423 F H H H 3-bromo-n-propila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1424 F H H H 2-idoetila 2,6-dimetil-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 130/277
128
heptafluoroisopropilfenila
1425 F H H H tetraidrofuran-3-ila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1426 F H H H (furan-2-il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1427 F H H H (furan-3-il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1428 F H H H (tetraidrofuran-2- il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1429 p H H H (tetraidrofuran-3- il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1430 p H H H (tiofen-2-il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1431 F H H H (tiofen-3-il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1432 F H H H (piridin-2-il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1433 F H H H (piridin-3-il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1434 F H H H (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1435 F H H H Et 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1436 F H H H -Pr 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- cutil)fenila
1437 H H H rínila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1438 I - 4 4 4 aropargila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- cutil)fenila
1439 I - I 4 I 4 4 ciclobutila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1440 F - F 4 F 4 4 ( ciclopentila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 131/277
129
butil)fenila
Tabela 2(4)
Composto N° Xt x2 x3 X4 Rt Q
1441 F H H H benzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1442 F H H H 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1443 F H H H 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1444 F H H H 3-clorobenzila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1445 p H H H 2-metoxietila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1446 F H H H 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1447 F H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1448 p H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1449 F H H H 1-metil-2- (metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1450 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1451 F H H H 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1452 F H H H 2-fluoroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1453 r H H H 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1454 I H 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 132/277
130
fenila
1455 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1456 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2- propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1457 F H H H 1 -metil-2,2,2-triflúor etila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1458 F H H H 3,3,3-triflúor-n- propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1459 z H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor- n- propila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1460 H H H 3,3,4,4,4-pentaflúor- 2- butila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
Tabela 2(5)
Composto N° X, X2 x3 χ4 Rt Q
1385 Me H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1386 Me H H H i-Pr 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1387 Me H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1388 F H H H Et 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1389 F H H H i-Pr 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1390 F H H H vinila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1391 F H H H propargila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 133/277
131
1392 F H H H ciclobutila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1393 F H H H ciclopentila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1394 F H H H benzila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1395 F H H H 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1396 F H H H 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1397 F H H H 3-clorobenzila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1398 F H H H 2-metoxietila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1399 p H H H 2-cianoetila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1400 - H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1401 - H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1402 H H H 1-metil-2- (metiltio)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1403 H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
1404 H H H 2-(etilsulfonil)etila 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 2(6)
Com- posto N° Xl X2 x3 χ4 Ri Q
1481 F H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 134/277
132
1482 F H H H Et 2,6-dicloro-4-(heptafIúor-n- propiltio)fenila
1483 F H H H i-Pr 2,6-d icloro-4-( heptaflúor-n- propiltio)fenila
1484 F H H H vinila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1485 F H H H ciclobutila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1486 p H H H ciclopentila . 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1487 F H H H 3-cianobenzila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1488 F H H H 4-cianobenzila 2,6-d icloro-4-( heptafl úor-n- propiltio)fenila
1489 F H H H 2-cianoetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1490 F H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1491 F H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1492 F H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)feníla
1493 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1494 F d H H 2-fluoroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1495 = d d d 2,2-difluoroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1496 F - F d d d 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1497 F - F 4 d d ,3-diflúor-2-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 135/277
133
1498 F H H H 1-cloro-3-flúor-2- propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1499 F H H H 1-metil-2,2,2-trifluoroetil 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1500 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 2(7)
Composto Nc Λ X2 x3 X4 Rt Q
1501 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor- n- propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1502 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1503 F H H H 2,2,3,3- tetrafluorociclo butila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1504 p H H H 2-cloroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1505 - H H H 2,2-dicloroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1506 z H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1507 H H H 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1508 F H H H 3-cloro-n-propila 2,6-d iclo ro-4-( heptaflúor-n- propiltio)fenila
1509 H H H 2-bromoetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1510 4 4 H 3-bromo-n-propila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 136/277
134
1511 F H H H 2-iodoetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1512 F H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1513 F H H H Et 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1514 F H H H i-Pr 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1515 F H H H vinila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1516 F H H H ciclobutila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1517 F H H H ciclopentila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1518 H H H 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1519 F H H H 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1520 F H H H 2-cianoetila 2,6-dibromo-4- ;trifluorometilsulfonil)fenila
Tabela 2(8)
Com- posto N° Xl X2 x3 X4 Ri Q
1521 F H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1522 F H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1523 F H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1524 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 137/277
135
1525 F H H H 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)tenila
1526 F H H H 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1527 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1528 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1529 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2- propil 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsultonil)fenila
1530 F H H H 1 -metil-2,2,2-triflúor etila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1531 F H H H 3,3,3-triflúor-n- propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1532 p H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor- n- propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1533 r H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1534 p H H H 2,2,3,3- tetrafluorociclo butila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1535 H H H 2-cloroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1536 F H H H 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1537 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1538 - H H H ,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1539 - I 3-cloro-n-propila 2,6-díbromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 138/277
136
1540 F H H H 2-bromoetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
Tabela 2(9)
Com- posto N° Xi x2 x3 X4 R, Q
1541 F H H H 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1542 F H H H 2-iodoetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1543 F H H H (6-cloropiridin-3- il)metila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfonil)fenila
1544 F H H H Et 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1545 F H H H i-Pr 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1546 F H H H vinila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1547 F H H H ciclobutila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1548 F H H H ciclopentila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1549 F H H H 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1550 F H H H 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4- ]pentafluoroetiltio)fenila
1551 F 4 H H 2-cianoetila 1 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1552 z 4 4 4 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1553 4 I 4 4 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4- pentafluoroetiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 139/277
137
1554 F H H H 1-metil-2- (metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1555 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1556 F H H H 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1557 F H H H 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1558 z H H H 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1559 - H H H 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1560 H H H 1 -cloro-3-flúor-2- propil 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
Tabela 2(10)
Com- posto N° Xt X2 X3 χ4 Ri Q
1561 F H H H 1-metil-2,2,2-triflúor etila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1562 F H H H 3,3,3-triflúor-n- propila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1563 F H H H 2,2,3,3,3- pentaflúor-n- propila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1564 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1565 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1566 F H H H 2-cloroetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1567 F H H H 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 140/277
138
(pentafluoroetiltio)fenila
1568 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1569 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromó-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1570 F H H H 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1571 p H H H 2-bromoetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1572 P H H H 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1573 p H H H 2-iodoetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1574 p H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetiltio)fenila
1575 p H H H Et 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1576 - H H H i-Pr 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1577 F H H H vinila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1578 F H H H ciclobutila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1579 - H H H ciclopentila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1580 F - f 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 141/277
139
Tabela 2(1 1)
Com- posto N° Xt x2 x3 x4 Rt Q
1581 F H H H 4-ciano benzila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1582 F H H H 2-cianoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1583 p H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1584 p H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1585 P H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1586 p H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1587 p H H H 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1588 p H H H 2,2-difluoroetila 2,6-d i bro mo-4-( he ptafl úo r-n- propiltio)fenila
1589 H H H 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1590 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1591 = H H H 1-cloro-3-flúor-2- propil 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1592 = H H H 1-metil-2,2,2-triflúor etila 2,6-d i bro mo-4-( heptafl úo r-n- propiltio)fenila
1593 - 1 H H 3,3,3-triflúor-n- eropila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1594 - l· Η I 1 2,2,3,3,3-pentaflúor- Ί- 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 142/277
140
propila
1595 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1596 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2,6-dibromó-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1597 F H H H 2-cloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1598 F H H H 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1599 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1600 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 2(12)
Composto N° Xl X2 x3 X4 Rt Q
1601 F H H H 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1602 F H H H 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1603 F H H H 3-bromo-n- propila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1604 F H H H 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1605 F H H H (6-cloropiridin-3- il) metila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1606 F H H H Et 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1607 H H H i-Pr 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 143/277
141
1608 F H H H vinila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1609 F H H H ciclobutila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1610 F H H H ciclopentila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1611 F H H H 3-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1612 F H H H 4-cianobenzila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1613 F H H H 2-cianoetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1614 F H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1615 F H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1616 F H H H 1 -metil-2- (metiltio) etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1617 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1618 F H H H 2-fluoroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1619 - 4 4 4 2,2-difluoroetila 2,6-dibromo-4- (heptafluoroisopropiltio)fenila
1620 I Σ 4 I 4 I 4 : 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dibromo-4- heptafluoroisopropiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 144/277
142
Tabela 2(13)
Composto N° Xi x2 *3 *4 R, Q
1621 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1622 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propil 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1623 F H H H 1 -metil-2,2,2-triflúor etila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1624 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1625 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1626 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1627 F H H H 2,2,3,3-tetrafluorociclo butila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1628 F H H H 2-cloroetila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1629 F H H H 2,2-dicloroetila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroísopropiltio)fenila
1630 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1631 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1632 F H H H 3-cloro-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1633 F H H H 2-bromoetila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1634 F H H H 3-bromo-n-propila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1635 F H H H 2-iodoetila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1636 F H H H O-cloropiridin-3-il) metila 2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)fenila
1637 - H H H Et 2,6-dimetil-4-(heptafiúor-n-propiltio)fenila
1638 -1 -1 -1 -Pr 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
1639 z -I -1 -1 /inila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
1640 - 1 -1 -t -1 ciclobutila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 145/277
143
Tabela 2(1 4)
Com- posto N° Xt X2 x3 x4 Rt Q
1641 F H H H ciclopentila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1642 F H H H 3-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1643 F H H H 4-cianobenzila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1644 F H H H 2-cianoetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1645 F H H H 2-(metiltio)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1646 F H H H 2-(etiltio)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1647 F H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1648 p H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1649 p H H H 2-fluoroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1650 F H H H 2,2-difluoroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1651 F 4 4 H 2,2,2-trifluoroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1652 = 4 4 4 1,3-diflúor-2-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1653 F - F 4 F 4 F 4 -cloro-3-flúor-2- □ropil 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1654 F - F d F d F 4 ( -metil-2,2,2-triflúor atila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 146/277
144
1655 F H H H 3,3,3-triflúor-n- propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1656 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor- n- propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1657 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1658 F H H H 2,2,3,3- tetrafluorociclo butila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1659 p H H H 2-cloroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1660 F H H 2,2-dicloroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 2(15
Composto N° X, X2 Xs χ4 Rt Q
1661 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1662 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1663 F H H H 3-cloro-n-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1664 F H H H 2-bromoetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1665 F H H H 3-bromo-n-propila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1666 F H H H 2-iodoetila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1667 F H H H (6-cloropiridin-3- l)metila 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
1668 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4-
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 147/277
145
(trifluorometilsulfinil)fenila
1669 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4- (trifluorometilsulfinil)fenila
1670 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4- (pentafluoroetilsulfinil)fenila
1671 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetilsulfinil)fenila
1672 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4- (pentafluoroetilsulfonil)fenila
1673 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4- (pentafluoroetilsulfonil)fenila
1674 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propil sulfinil)fenila
1675 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propil sulfinil)fenila
1676 p H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-cloro-6-metil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1677 p H H 4 2,2,2,-tricloroetila 2-bromo-6-metil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1678 H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-iodo-6-metil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1679 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dicloro-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
1680 - I H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dibromo-4-(nonaflúor-2- 3util)fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 148/277
146
Tabela 2(16)
Composto N° Xt X2 x3 x4 Rt Q
1681 F H H H Et 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1682 F H H H i-Pr 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1683 F H H H vinila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1684 F H H H ciclobutila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1685 F H H H ciclopentila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1686 F H H H 3-cianobenzila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1687 F H H H 4-cianobenzila 2-cloro-4-metil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1688 F H H H 2-cianoetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1689 F H H H 2-(metiltio)etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1690 F H H H 2-(etiltio)etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1691 F H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)pirid in-3-ila
1692 - 4 4 4 2-(etilsulfinil)etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1693 z F 4 F 4 4 2-fluoroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1694 F ' F 4 F 1 F 4 2 2,2-difluoroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1695 F : F 1 F 1 F 4 2 2,2,2-trifluoroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 149/277
147
isopropilóxi)piridin-3-ila
1696 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1697 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1698 F H H H 1-metil-2,2,2-triflúor etila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1699 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1700 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 2(17)
Composto N° Xi X? X, Rt Q
1701 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1702 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1703 F H H H 2-cloroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1704 p H H H 2,2-dicloroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1705 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1706 p H H H 1,3-dicloro-2-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1707 F H H 4 3-cloro-n-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1708 F H H H 2-bromoetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1709 Η H H 3-bromo-n-propila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1710 = -1 2-iodoetila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 150/277
148
isopropilóxi)piridin-3-ila
1711 F H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2-cloro-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1712 F H H H Et 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1713 F H H H i-Pr 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1714 F H H H vinila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1715 F H H H ciclobutila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1716 F H H H ciclopentila 2-bromo-4-metil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1717 F H H H 3-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1718 F H H H 4-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1719 F H H H 2-cianoetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)píridin-3-ila
1720 - -1 2-(metiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 2(18)
Composto N° Xi X2 x3 X4 Ri Q
1721 F H H H 2-(etiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1722 F H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1723 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1724 F H H H 2-fluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 151/277
149
1725 F H H H 2,2-difluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1726 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1727 F H H H 1,3-dif1úor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1728 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1729 F H H H 1 -metil-2,2,2-triflúor etila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1730 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1731 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1732 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1733 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1734 F H H H 2-cloroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1735 F H H H 2,2-dicloroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1736 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1737 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1738 - 4 4 4 3-cloro-n-propila 2-bromo-4-metíl-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1739 F - 4 4 4 2-bromoetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1740 F F 1 F 1 F 4 : 3-bromo-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 152/277
150
Tabela 2(19)
Composto N° ► X, X2 x3 X4 Rt Q
1741 F H H H 2-iodoetila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1742 F H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1743 F H H H Et 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1744 F H H H i-Pr 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1745 F H H H vinila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1746 F H H H ciclobutila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-íla
1747 F H H H ciclopentila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1748 F H H H 3-cianobenzila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1749 F H H H 4-cianobenzila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1750 F H H H 2-cianoetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1751 F H H H 2-(metiltio)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1752 F H H H 2-(etiltio)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1753 - Ί H < 1-metil-2-(metiltio) stila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1754 F z 1 F H 2-(etilsulfinil)etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1755 F - F 1 F ?-fluoroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
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151
isopropilóxi)piridin-3-ila
1756 F H H H 2,2-difluoroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1757 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1758 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1759 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1760 F H H H 1 -metil-2,2,2-triflúor etila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 2(20)
Composto N° X1 X? *3 X4 Rt Q
1761 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)pirídin-3-ila
1762 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1763 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1764 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1765 F H H H 2-cloroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1766 F H H H 2,2-dicloroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1767 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1768 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1769 = 4 4 4 3-cloro-n-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
1770 - 4 4 4 2-bromoetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
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152
isopropilóxi)piridin-3-ila
1771 F H H H 3-bromo-n-propila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1772 F H H H 2-iodoetila 2-iodo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1773 F H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2-iodo-4-metil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1774 F H H H Et 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1775 F H H H i-Pr 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1776 F H H H vinila 2,4-dimetíl-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor ísopropilóxi)piridin-3-ila
1777 — H H H ciclobutila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1778 F H H H ciclopentila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1779 F H H H 3-cianobenzila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1780 z 4 I 4 4-cianobenzila 2,4-d i met il-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 2(21)
Composto N° Xi X? *3 X4 Rt Q
1781 F H H H 2-cianoetila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1782 F H H H 2-(metiltio)etila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1783 F H H H 2-(etiltio)etila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1784 F H H H 1 -metil-2-(metiltio)etila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1785 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 155/277
153
isopropilóxi)piridin-3-ila
1786 F H H H 2-fluoroetila 2,4-di metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1787 F H H H 2,2-difluoroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1788 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2,4-di metil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropiióxi)piridin-3-ila
1789 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1790 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propil 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1791 F H H H 1-metil-2,2,2-triflúor etila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1792 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1793 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2,4-d i m etil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1794 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1795 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1796 H Ί H 2-cloroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1797 F H H H 2,2-dicloroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1798 - d d H 2,2,2,-tricloroetila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1799 F - F d d d ,3-dicloro-2-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1800 F - F d F d d : 3-cloro-n-propila 2,4-dimetil-6-( 1,1,1,3,3,3-hexaflúor sopropilóxi)piridin-3-ila
Tabela 2(22)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 156/277
154
Composto N° Xi x? Xa X4 R, Q
1801 F H H H 2-bromoetila 2>4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1802 F H H H 3-bromo-n-propila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1803 F H H H 2-iodoetila 2,4-di metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1804 F H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2,4-dimetil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor isopropilóxi)piridin-3-ila
1805 F H H H Et 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1806 F H H H i-Pr 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1807 F H H H vinila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1808 F H H H ciclobutila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1809 p H H H ciclopentila 2-bromo-4-metil-6-(heptafiúor isopropil)piridin-3-ila
1810 F H H H 3-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1811 F H H H 4-cianobenzila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1812 F H . H H 2-cianoetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1813 - 4 4 4 2-(metiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1814 F r 4 4 4 2-(etiltio)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor sopropil)piridin-3-ila
1815 F - F 4 F 4 4 1-metil-2-(metiltio) 3tila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor sopropil)piridin-3-ila
1816 F - F H F Ί F 4 ; ’-(etilsulfinil)etila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 157/277
155
isopropil)pirídin-3-ila
1817 F H H H 2-fluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1818 F H H H 2,2-difluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1819 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1820 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
Tabela 2(23)
Composto N° X! X2 x3 X4 Ri Q
1821 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1822 F H H H 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor ísopropil)piridin-3-ila
1823 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1824 p H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1825 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1826 F H H H 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila 2-bromo~metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1827 F H H H 2-cloroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1828 F H H H 2,2-dicloroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1829 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1830 F -I rl H 1,3-dicloro-2-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor sopropil)piridin-3-ila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 158/277
156
1831 F H H H 3-cloro-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1832 F H H H 2-bromoetíla 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1833 F H H H 3-bromo-n-propila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-iia
1834 F H H H 2-iodoetila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1835 F H H H (6-cloropiridin-3-il)metila 2-bromo-4-metil-6-(heptaflúor isopropil)piridin-3-ila
1836 F H H H Et 2-cloro-6-metil-4- heptafiuoroisopropilfenila
1837 F H H H i-Pr 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1838 F H H H vinila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1839 F H H H ciclobutila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1840 F d d d ciclopentila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 2(24)
Composto N° *1 x? *3 X4 Rt Q
1841 F H H H 3-cianobenzila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1842 F H H H 4-cianobenzila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1843 F H H H 2-cianoetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1844 p H H H 2-(metiltio)etila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1845 H H H 2-(etiltio)etila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropíla fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 159/277
157
1846 F H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1847 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1848 F H H H 2-fluoroetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1849 F H H H 2,2-difluoroetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1850 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1851 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1852 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-cloro-6-metil-4-heptaf1uoroisopropila fenila
1853 F H H H 1 -metil-2,2,2-trifluoroetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1854 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2-cloro-6-metÍI-4-heptafluoroisopropila fenila
1855 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-cloro-6-metil-4-heptaf1uoroisopropila fenila
1856 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila renila
1857 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1858 = 4 4 H 2-cloroetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1859 F - 4 4 4 2,2-dicloroetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1860 F - F 4 F 4 4 2,2,2,-tricloroetila 2-cloro-6-metil-4-heptafluoroisopropila enila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 160/277
158
Tabela 2(25)
Composto N° Xt X? *3 X4 R, Q
1861 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1862 F H H H 3-cloro-n-propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1863 F H H H 2-bromoetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1864 F H H H 3-bromo-n-propila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1865 F H H H 2-iodoetila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1866 F H H H (6-cloropiridin-3-il) metila 2-cloro-6-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
1867 F H H H Et 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1868 F H H H i-Pr 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1869 F H H H vinila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1870 F H H H ciclobutila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1871 F H H H ciclopentila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1872 F H H H 3-cianobenzila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1873 - H H H 4-cianobenzila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1874 F - H H H 2-cianoetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor sopropilfenila
1875 F - F H F 2-(metiltio)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor sopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 161/277
159
1876 F H H H 2-(etiltio)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1877 F H H H 1-metil-2-(metiltio) etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1878 F H H H 2-(etilsulfinil)etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1879 F H H H 2-fluoroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1880 F H H H 2,2-difluoroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
Tabela 2(26)
Composto N° Xt X2 x3 x4 Rt Q
1881 F H H H 2,2,2-trifluoroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1882 F H H H 1,3-diflúor-2-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1883 F H H H 1 -cloro-3-flúor-2-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1884 F H H H 1 -metil-2,2,2-triflúor etila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1885 F H H H 3,3,3-triflúor-n-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1886 F H H H 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1887 F H H H 4,4,4-triflúor-n-butila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1888 F H H H 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1889 = 4 4 Ί 2-cloroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor sopropilfenila
1890 - -I -I 2,2-dicloroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 162/277
160
isopropilfenila
1891 F H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1892 F H H H 1,3-dicloro-2-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1893 F H H H 3-cloro-n-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1894 F H H H 2-bromoetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1895 F H H H 3-bromo-n-propila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1896 F H H H 2-iodoetila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1897 F H H H B-cloropiridin-3-il)metila 2-iodo-6-n-propil-4-heptaflúor isopropilfenila
1898 Cl H H H -Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1899 Cl H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1900 Cl H H H -Pr 2,6-dimetil-4- heptafiuoroisopropilfenila
Tabela 2(27)
Composto N° *1 X? X4 Rt Q
1901 Cl H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1902 Cl H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,4-bistrifiuorometilfenila
1903 Cl H H H 2,2,2,-tricloroetila 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropilóxi) -4-metilpiridin-5-ila
1904 Br H H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1905 Br H H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1906 p F H H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1907 p F H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1908 F F F H -Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1909 H Me H H -Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 163/277
161
1910 H Me H H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1911 H Me H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1912 H Me H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1913 H MeO H H i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1914 H MeO H H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1915 H F H H i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1916 H F H H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1917 H F H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1918 H F H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1919 H Cl H H i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1920 H Cl H H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 2(28)
Composto N° *1 X? X3 X4 Rt Q
1921 H Cl H H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroÍsopropilfenila
1922 H Cl H H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1923 H H Me H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1924 H H cf3 H i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1925 H H cf3 H 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1926 H H cf3 H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1927 H H cf3 H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1928 H H NH, H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1929 H H Me,N H 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1930 H H H Me i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1931 H H H Me 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1932 H H H Me i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1933 H H H Me 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1934 H H H F i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1935 H H H F 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1936 H H H F -Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1937 H d H F 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropÍlfenila
1938 -t -I H 3I -Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 164/277
162
1939 H H H Cl 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1940 H H H Cl i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 2(continuação)
Composto N° *1 X? *3 X4 Rt Q
1941 H H H Cl 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1942 H H H Br i-Pr 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1943 H H H Br 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptaf1uoroisopropilfenila
1944 H H H I 2,2,2,-tricloroetila 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1945 H H H I i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1946 H H H I t-Bu 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1947 H H H I 2,2,2,-tricloroetila 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Tabela 3
Figure BRPI0413156B1_D0034
Composto N° Xt X2 X3 X4 Rt r2 r3 Q
1948 H H H H 2,2,2-tricloro etila Me H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor n-propiltio)fenila
1949 H H H H 2,2,2-tricloro etila H Me 2-metil-4-heptafluoroisopropila fenila
1950 H H H H i-Pr H Me 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1951 H H H H 2,2,2-tricloro etila H Me 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1952 H H H H i-Pr H Me 2-metil-6-cloro-4-heptafluoroisopropila fenila
1953 H H H H 2,2,2-tricloro H Me 2-metil-6-cloro-4-heptafluoroisopropila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 165/277
163
etila fenila
1954 H H H H i-Pr H Me 2-metil-6-bromo-4-heptafluoroisopropila fenila
1955 H H H H 2,2,2-tricloro etila H Me 2-metil-6-bromo-4-heptafluoroísopropila fenila
1956 H H H H 2,2,2-tricloro etila H Et 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1957 H H H H 2,2,2-tricloro etila H i-Pr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1958 H H H H 2,2,2-tricloro Me H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1959 F H H H 2,2,2-tricloro etila Me H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1960 H H MeNH H -Pr Me H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
Tabela 4
Figure BRPI0413156B1_D0035
HN-Q
Composto N° G1 G? Rt Q
1961 0 S o Me 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1962 0 S 0 Et 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1963 O O s iPr 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
1964 O 0 s 2,2,2- tricloro etil 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 166/277
164
Tabela 5(1)
Figure BRPI0413156B1_D0036
Composto N° A? ^3 a4 Rt R? Q
1965 N c c c i-Pr H 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1966 N c c c 2,2,2,-tricloroetila H 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
1967 N c c c i-Pr H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1968 N c c c 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1969 N c c c 2-cloroetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1970 N c c c 2-fluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1971 N c c c Et H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1972 N c c c vinila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1973 N c c c ciclobutila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1974 N c c c ciclopentila 4 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1975 N c c c 3-cianobenzila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1976 3 c c 4-cianobenzila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1977 Ί ( 3 3 2-cianoetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 167/277
165
1978 N C C C 2-(metiltio)etila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1979 N C C C 2-(etiltio)etila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1980 N C C C 1 -metil-2-(metiltio)etila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
Tabela 5(2)
Composto N° A, A? a3 a4 Rt R? Q
1981 N C c C 2-(etilsulfinil)etila H 2,6-dimetil-4-heptaf1uoroisopropila fenila
1982 N C c c 2-fluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1983 N c c c 2,2-difluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1984 N C c c 2,2,2-trifluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1985 N c c c 1,3-dtfIúor-2- propila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1986 N c c c 1-cloro-3-flúor-2- propila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1987 N c c c 1-metil-2,2,2- triflúor etila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1988 N c c c 3,3,3-triflúor-n- propila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1989 M c c c 2,2,3,3,3- pentaflúor-n- propila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1990 sl 3 3 3 4,4,4-triflúor-n- putila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1991 1 4 ( 3 3 4 2,2,3,3-tetraflúor H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 168/277
166
ciclobutila fenila
1992 N C C C 2,2-dicloroetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1993 N C C C 1,3-dicloro-2- propila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1994 N C C C 3-cloro-n-propila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1995 N C C c 2-bromoetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1996 N C C c 3-bromo-n-propila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1997 N c C c 2-iodoetila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1998 N c C c (6-cloropiridin-3- H) metila H 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropila fenila
1999 N c c c Et H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2000 3 3 3 -Pr H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
Tabela 5(3)
Composto N° At A2 a4 R1 R? Q
2001 N c c c vinila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2002 N c c c ciclobutila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2003 N c c c ciclopentila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2004 N c c c 3-cianobenzila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2005 | N c c c 4-cianobenzila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)
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167
2006 N C c C 2-cianoetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2007 N C c C 2-(metiltio)etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2008 N C c C 2-(etiltio)etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2009 N c c C 1-metil-2-(metiltio) etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2010 N c c C 2-(etilsulfinil)etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2011 N c c C 2-fluoroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2012 N c c C 2,2-difluoroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2013 N c c C 2,2,2-trifluoroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2014 N c c C 1,3-diflúor-2-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2015 N c c C 1 -cloro-3-flúor-2-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2016 N c c C 1-metil-2,2,2-triflúor etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2017 N 3 3 3 3,3,3-triflúor-n-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2018 d < 3 3 <-* 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- oropila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2019 sl ( 3 ( 3 ( i 4,4,4-triflúor-n-butila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) renila
2020 t J ( 3 c 3 ( < c ’,2,3,3-tetraflúor ciclobutila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 170/277
168
Tabela 5(4)
Composto N° A? Al A Ri R? Q
2021 N C C c 2-cloroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2022 N C c c 2,2-dicloroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2023 N c c c 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2024 N c c c 1,3-dicloro-2-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2025 N c c c 3-cloro-n-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2026 N c c c 2-bromoetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2027 N c c c 3-bromo-n-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2028 N c c c 2-íodoetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2029 N c c c (6-cloropiridin-3-il) metila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil) fenila
2030 N c c c Et H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2031 M c c c -Pr H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2032 M 3 3 3 yinila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2033 r J ( 3 3 3 ciclobutila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2034 h 4 ( : c : ( : c ciclopentila H 2,6-dibromo4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2035 r J C : c : c \ / 5-cianobenzila -I 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- oropiltio)fenila
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169
2036 N C C C 4-cianobenzila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2037 N C C C 2-cianoetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2038 N C C C 2-(metiltio)etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2039 N C C C 2-(etiltio)etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2040 N C C c 1 -metil-2-(metiltio) etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 5(5)
Composto N° At A? A3 a4 Rt R? Q
2041 N C c C 2-(etilsulfinil)etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2042 N c c c 2-fluoroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2043 N c c c 2,2-difluoroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltiojfenila
2044 N c c c 2,2,2-trifluoroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2045 N c c c 1,3-diflúor-2-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2046 N c c c 1 -cloro-3-flúor-2-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2047 N c c c 1 -metil-2,2,2-triflúor etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2048 N c c c 3,3,3-triflúor-n-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)feníla
2049 M 3 3 -* 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- cropila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2050 f 4 3 3 3 4,4,4-triflúor-n-butila H 2,6-d i bromo-4-( heptafl úor-n-
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170
propiltio)fenila
2051 N C c c 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)feniia
2052 N C c c 2-cloroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2053 N C c c 2,2-dicloroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltío)fenila
2054 N C c c 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2055 N c c c 1,3-dicloro-2-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2056 N c c c 3-cloro-n-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2057 N c c c 2-bromoetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2058 N c c c 3-bromo-n-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2059 SI c c c 2-iodoetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2060 sl c C [6-cloropiridin-3-il) metila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
Tabela 5(6)
Composto N° At A? A3 A4 Rt R? Q
2061 N-óxido C c c i-Pr H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2062 N-óxido C c c 2,2,2,- tricloroetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2063 N-óxido C c c Et H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2064 N-óxido C c c vinila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2065 sj-óxido c c c ciclobutila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor
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171
isopropilfenila
2066 N-óxido C C C ciclopentila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2067 N-óxido C C C 3- cianobenzila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2068 N-óxido C c c 4- cianobenzila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2069 N-óxido C c c 2-cianoetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2070 N-óxido C c c 2- (metiltio)etila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2071 N-óxido C c c 2-(etiltio)etila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2072 N-óxido C c c 1 -metil-2- (metiltio)etila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2073 N-óxido C c c 2-(etilsulfinil) etila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2074 N-óxido C c c 2-fluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2075 N-óxido C c c 2,2- difluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2076 N-óxido C c c 2,2,2- trifluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2077 M-óxido c c c 1,3-difl úor-2- propila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2078 M-óxido 3 3 1-cloro-3- flúor-2- propila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2079 r '4-óxido 3 3 1-metil-2,2,2- trifluoroetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2080 r 4-óxido ( 3 ( 3 ( 3,3,3-triflúor- i-propila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
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172
Tabela 5(7)
Composto N° A, ^2 A3 a4 R, r2 Q
2081 N-óxido c c c 2,2,3,3,3-pentaflúor- n-propila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2082 N-óxido c c c 4,4,4-triflúor-n-butila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2083 N-óxido c c c 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2084 N-óxido c c c 2-cloroetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2085 N-óxido c c c 2,2-dicloroetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2086 N-óxido c c c 1,3-dicloro-2-propila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2087 N-óxido c c c 3-cloro-n-propila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2088 N-óxido c c c 2-bromoetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2089 N-óxido c c c 3-bromo-n-propila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2090 N-óxido c c c 2-iodoetila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2091 N-óxido c c c ;6-cloropíridin-3-il) metila H 2,6-dimetil-4-heptaflúor isopropilfenila
2092 N-óxido c c c Et H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2093 N-óxido ( : 3 j -Pr H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2094 r sl-óxido C : c 3 ( 3 zinila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2095 r >l-óxido C : ( 3 c ciclobutila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-
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173
butil)fenila
2096 N-óxido C C C ciclopentila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2097 N-óxido C C C 3-cianobenzila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2098 N-óxido C C C 4-cianobenzila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2099 N-óxido C C C 2-cianoetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2100 N-óxido C C C 2-(metiltio)etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
Tabela 5(8)
Composto N° A, a2 A3 A4 Rt r2 Q
2101 N-óxido c c c 2-(etiltio)etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2102 N-óxido c c c 1 -metil-2-(metiltio) etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2103 N-óxido c c c 2-(etilsulfinil)etila H 2,6-d i metil-4-( nonafl úor-2- butil)fenila
2104 N-óxido c c c 2-fluoroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2105 N-óxido c c c 2,2-difluoroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2106 N-óxido c c c 2,2,2-trifluoroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2107 N-óxido c c c 1,3-diflúor-2-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2108 N-óxido c c c 1 -cloro-3-flúor-2-propila H 2,6-d i metil-4-( nonafl úor-2- butil)fenila
2109 \l-óxido 3 c |< 1 -metil-2,2,2-triflúor etila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
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174
2110 N-óxido C c c 3,3,3-triflúor-n-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2111 N-óxido C c c 2,2,3,3,3-pentaflúor-n- propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2112 N-óxido C c c 4,4,4-triflúor-n-butila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2113 N-óxido C c c 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2114 N-óxido c c c 2-cloroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2115 N-óxido c c c 2,2-dicloroetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2116 N-óxido c c c 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dimetil-4-(nonafiúor-2- butil)fenila
2117 N-óxido c c c 1,3-dicloro-2-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2118 N-óxido c c c 3-cloro-n-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2119 N-óxido c c c 2-bromoetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2120 N-óxido 3 3 3 3-bromo-n-propila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
Tabela 5(9)
Composto N° A, A2 A3 A4 Rt r2 Q
2121 N-óxido c c c 2-iodoetila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2122 N-óxido c c c (6-cloropiridin-3-il) metila H 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2- butil)fenila
2123 N-óxido c c c Et H 2,6-d ibromo-4-( heptafl úor-n- propiltio)fenila
2124 N-óxido çJ c c i-Pr H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-
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175
propiltio)fenila
2125 N-óxido C c c vinila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2126 N-óxido C c c ciclobutila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2127 N-óxido C c c ciclopentila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2128 N-óxido C c c 3-cianobenzila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2129 N-óxido C c c 4-cianobenzila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2130 N-óxido c c c 2-cianoetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2131 N-óxido c c c 2-(metiltio)etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2132 N-óxido c c c 2-(etiltio)etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2133 N-óxido c c c 1 -metil-2-(metiltio) etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2134 N-óxido c c c 2-(etilsulfinil)etila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2135 N-óxido c c c 2-fluoroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2136 N-óxido 3 3 3 2,2-difluoroetila H 2,6-d ibromo-4-( heptafl úor-n- propiltio)fenila
2137 N-óxido ( 3 3 t 2,2,2-trifluoroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2138 r N-óxido ( : ( : ( ,3-diflúor-2-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2139 h sl-óxido C ; c ; c Z 1 -cloro-3-flúor-2-propila H 2,6-d ibromo-4-( heptafl úor-n- propiltio)fenila
2140 h J-óxido C : c c c 3 |1 -metil-2,2,2-triflúor H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-
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4.
176
etila propiltio)fenila
Tabela 5(10)
Composto N° A, a2 A3 a4 Rt r2 Q
2141 N-óxido c c C 3,3,3-triflúor-n-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2142 N-óxido c c C 2,2,3,3,3-pentafiúor-n- propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2143 N-óxido c c c 4,4,4-triflúor-n-butila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2144 N-óxido c c c 2,2,3,3-tetraflúor ciclobutila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2145 N-óxido c c c 2-cloroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2146 N-óxido c c c 2,2-dicloroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2147 N-óxido c c c 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2148 N-óxido c c c 1,3-dicloro-2-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2149 N-óxido c c c 3-cloro-n-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2150 N-óxido c c c 2-bromoetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2151 M-óxido c c c 3-bromo-n-propila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2152 M-óxido 3 3 2-iodoetila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2153 sl-óxido ( 3 ( 3 ( r 6-cloropiridin-3-il) netila H 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n- propiltio)fenila
2154 ( 3 r si C 3 ( X j -Pr H 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 179/277
177
2155 C N c C 2,2,2,-tricloroetila H 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
2156 C N c C i-Pr H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
2157 C N c C 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
2158 C C N c i-Pr H 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
2159 C c N c 2,2,2,-tricloroetila H 2-metil-4- heptafluoroisopropilfenila
2160 C c N c i-Pr H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
Tabela 5(11)
Composto N° A, a2 A3 a4 Rt r2 Q
2161 C C N c 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
2162 C c C N i-Pr H 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
2163 C c C N 2,2,2,-tricloroetila H 2-metil-4-heptafluoroisopropilfenila
2164 C c C N i-Pr H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
2165 C c C N 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
2166 C c C N- óxido i-Pr H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
2167 c c c N- óxido 2,2,2,-tricloroetila H 2,6-dimetil-4- heptafluoroisopropilfenila
2168 3 3 2,2,2,-tricloroetila j Me 2,6-dimetil-4- leptafluoroisopropilfenila
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 180/277
178
Tabela 6(1)
Figure BRPI0413156B1_D0037
Y4
Composto N° Ra Yi Y? Y, Y4 Ys
1-1 H Me H heptaflúor-n-propila H Me
I-2 H H H heptafluoroisopropila H H
I-3 H H Me heptafluoroisopropila H H
I-4 H H MeO heptafluoroisopropila H H
I-5 H H Cl heptafluoroisopropila H H
I-6 H Me H heptafluoroisopropila H H
I-7 H Me H heptafluoroisopropila H Me
I-8 H Me H heptafluoroisopropila H fenila
I-9 H Me H heptafluoroisopropila Me H
1-10 H Me Me heptafluoroisopropila H H
1-11 H Me Me heptafluoroisopropila H Cl
1-12 H Me I heptafluoroisopropila H Cl
1-13 Me Me H heptafluoroisopropila H Me
1-14 i-Pr Me H heptafluoroisopropila H Me
1-15 H Et H heptafluoroisopropila H H
1-16 H Et H heptafluoroisopropila H Me
1-17 H Et H heptafluoroisopropila H Et
1-18 H Et H heptafluoroisopropila H 1
1-19 H n-Pr H heptafluoroisopropila H H
I-20 H -Pr H heptafluoroisopropila H Me
1-21 H VleO H heptafluoroisopropila H Me
I-22 Dl H heptafluoroisopropila H Et
I-23 H Dl H heptafluoroisopropila Me H
I-24 H ( Dl H heptafluoroisopropila MeO H
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 181/277
179
1-25 H Cl Me heptafluoroisopropila H
Tabela 6(2)
Composto N° Ra Yi Y? Y3 Y4 Ys
1-26 H Br H heptafluoroisopropila H Me
1-27 H Br H heptafluoroisopropila H Et
1-28 H Br H heptafluoroisopropila H n-Pr
1-29 H Br H heptafluoroisopropila H n-Bu
1-30 H Br Me heptafluoroisopropila H Me
1-31 H I H heptafluoroisopropila H Me
I-32 H I H heptafluoroisopropila H n-Pr
I-33 H Me H nonaflúor-n-butila H Me
I-34 H Me H nonaflúor-2-butila H Me
I-35 H H H trifluorometiltio H H
I-36 H Br H trifluorometiltio H Br
I-37 H H H trifluorometilsulfonila H H
I-38 H Br H trifluorometilsulfonila H Br
I-39 H Me H 2,2,2-trifluoroetóxi H H
I-40 H H H heptafluoroisopropiltio H H
1-41 H Cl H heptafluoroisopropiltio H Cl
I-42 H Br H leptafluoroisopropiltio H Br
I-43 H Cl H neptaflúor-n-propiltio H Cl
I-44 H Br H heptaflúor-n-propiltio H Br
I-45 H Cl H neptafluoroisopropilasulfo- nila H Cl
I-46 H Br H nonaflúor-n-butiltio H Br
I-47 H Br H pentafluoroetiltio H Br
I-48 I Η I 3r H neptaflúor-n- propilasulflnila H Br
I-49 Γ de r de 4 1 ieptaflúor-n-propiltio H Me
I-50 Γ de E 3r 4 ieptaflúor-n-propiltio H Br
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 182/277
180
Tabela 7
Figure BRPI0413156B1_D0038
Compostc N° *1 X? *3 x4 Yi Y3 Y5
1-51 Me H H H Me heptafluoroisopropila H
I-52 Me H H H Me heptafluoroisopropila Me
I-53 H Me H H Me heptafluoroisopropila H
I-54 H Me H H Me heptafluoroisopropila Me
I-55 H H H Me Me heptafluoroisopropila H
I-56 H H H Me Me heptafluoroisopropila Me
I-59 F H H H Me heptafluoroisopropila Me
I-60 F H H H Me heptafluoroisopropiltio Me
1-61 H F H H Me heptafluoroisopropila Me
I-62 H H H F Me heptafluoroisopropila H
I-63 H H H F Me heptafluoroisopropila Me
I-64 Cl H H H Me heptafluoroisopropila H
I-65 Cl H H H Me heptafluoroisopropila Me
I-66 H Cl H H Me heptafluoroisopropila H
I-67 H Cl H H Me heptafluoroisopropila Me
I-68 H H H Cl Me heptafluoroisopropila H
I-69 H H H Cl Me heptafluoroisopropila Me
I-70 Br H H H Me heptafluoroisopropila Me
1-71 4 H H Br Me heptafluoroisopropila H
I-72 4 H H Me heptafluoroisopropila H
I-73 4 4 H Me heptafluoroisopropila H
I-74 4 4 4 Me heptafluoroisopropila Me
I-75 4 1 4 3F3 H Me heptafluoroisopropila H
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 183/277
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1-76 H H cf3 H Me heptafluoroisopropila Me
1-77 H MeO H H Me heptafluoroisopropila H
1-78 H H NH? H Me heptafluoroisopropila H
1-79 H H NH? H Me heptafluoroisopropila Me
1-80 Cl Cl H Cl Me heptafluoroisopropila H
Tabela 8
Figure BRPI0413156B1_D0039
Composto N° *1 X? *3 *4 O
1-81 H H H H 2-metil-4-heptafluoroisopropila-1-naftila
I-82 H H H H 4-heptafluoroisopropila-5,6,7,8-tetraidro-1- naftila
I-83 H H H H 2-cloro-4-heptafluoroisopropila-5,6,7,8- tetraidro-1-naftila
I-84 H H H H 2-((1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilaóxi)piridin-5- ila
I-85 Cl H H H 2-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilaóxi)-4- metilpiridin-5-ila
I-86 H H H H 2-bromo-4-metil-6-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor -2-propilóxi)piridin-3-ila
A Tabela 9 mostra as propriedades fiscais dos compostos representados pelas fórmulas (1) e (4) da presente invenção. Esta tabela também 5 mostra os valores de mudança 1H-RMN obtidos mediante o uso de tetrametilsilano como um material de referência interna, e clorofórmio-d como um solvente.
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 184/277
182
Tabela 9(1)
Composto N° 1H-RMN(CDCI3,ppm)
3 δ 1,30 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,41 (3H, s), 5,00 - 5,05 (1H, m), 6,92 (1H, s), 7,40 - 7,61 (5H, m), 7,93 (1H, s), 8,01 (1H, s), 8,21 (1H, d, J = 8,8 Hz)
4 δ 0,96 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,38 - 1,47 (2H, m), 1,63 - 1,71 (2H, m), 2,41 (3H, s), 4,19 (2H, t, J = 6,6 Hz), 6,83 (1H, s), 7,42 - 7,62 (5H, m), 7,83 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz)
5 δ 0,98 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,94 - 2,05 (1H, m), 2,42 (3H, s), 3,98 (2H, d, J = 6,6 Hz), 6,81 (1H, s), 7,44 - 7,52 (3H, m), 7,55 - 7,61 (2H, m), 7,85 (1H, s), 8,01 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,6 Hz)
6 δ 0,96 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,29 (3H, d, J = 6,1 Hz), 1,58 - 1,73 (2H, m), 2,42 (3H, s), 4,83 - 4,92 (1H, m), 6,72 (1H, s), 7,42 - 7,61 (5H, m), 7,79 (1H, s), 8,01 (1H, s), 8,26 (1H, d, J = 8,5 Hz)
7 δ 1,53 (9H, s), 2,41 (3H, s), 6,66 (1H, s), 7,40 - 7,59 (5H, m), 7,80 (1H, s), 7,98 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,8 Hz)
8 δ 0,98 (9H, s), 2,41 (3H, s), 3,89 (2H, s), 6,94 (1H, s), 7,41 - 7,50 (3H, m), 7,54 - 7,57 (1H, m), 7,62 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,86 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 8,8 Hz)
9 δ 0,97 (9H, s), 1,62 (2H, t, J = 7,6 Hz), 2,41 (3H, s), 4,25 (2H, t, J = 7,6 Hz), 6,79 (1H, br), 7,42 - 7,51 (3H, m), 7,54 - 7,57 (1H, m), 7,61 (1H, d), 7,82 (1H, s), 7,99 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz)
10 δ 0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 0,91 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,26 - 1,41 (8H, m), 1,55 - 1,65 (1H, m), 2,40 (3H, s), 4,10 (2H, t, J = 5,4 Hz), 7,01 [1H, s), 7,40 - 7,50 (3H, m), 7,55 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,62 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (1H, s), 8,01 (1H, s), 8,21 (1H, d, J = 8,5 Hz)
11 r 5 2,42 (3H, s), 4,55 (1H, dd, J = 1,7 Hz, 6,3 Hz), 4,83 (1H, dd, J = ,7 Hz, 13,9 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 6,3 Hz, 13,9 Hz), 7,42 - 7,50 (3H, n), 7,61 - 7,63 (1H, m), 7,77 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,08 (1H, s), 8,15 1H, d, J = 7,8 Hz), 8,30 (1H, s), 8,92 (1H,br-s)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 185/277
183
12 δ 2,42 (3H, s), 4,68 - 4,70 (2H, m), 5,27 - 5,31 (1H, m), 5,35 - 5,41 (1H, m), 5,93 - 6,03 (1H, m), 6,83 (1H, br), 7,44 - 7,52 (3H, m), 7,55 - 7,63 (2H, m), 7,79 (1H, br), 8,00 (1H, s), 8,26 (1H, d, J = 8,8 Hz)
13 δ 0,82 (3H, d, J = 7,1 Hz), 0,84 - 0,99 (7H, m), 1,02 - 1,12 (2H, m), 1,36- 1,42 (1H, m), 1,50 - 1,59 (1H, m), 1,68 - 1,72 (2H, m), 1,94 - 1,99 (1H, m), 2,11 (1H, d, J = 1,7 Hz), 2,42 (3H, s), 4,65-4,72 (1H, m), 6,74 (1H, s), 7,42 - 7,62 (5H, m), 7,80 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz)
14 δ 2,38 (3H, s), 5,19 (2H, s), 7,19 (1H, s), 7,32 - 7,61 (10H, m), 7,91 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,18 (1H, d, J = 8,5 Hz)
16 δ 2,34 (3H, s), 5,27 (2H, s), 6,96 (1H, br-s), 7,40 - 7,58 (6H, m), 7,63 - 7,69 (3H, m), 7,79 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,8 Hz)
17 δ 2,33 (3H, s), 3,34 (3H, s), 3,57 - 3,61 (2H, m), 4,26 - 4,32 (2H, m), 7,13 (1H, s), 7,32 - 7,42 (3H, m), 7,46 - 7,53 (2H, m), 7,83 (1H, s), 7,91 (1H, d, J = 1,7Hz), 8,13 (1H, d, J = 8,5 Hz)
18 δ 2,42 (3H, s), 5,83 (2H, s), 7,16 (1H,br-s), 7,43 - 7,52 (3H, m), 7,61 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,68 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,82 (1H, s), 8,03 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz)
Tabela 9 (2)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
18 δ 2,42 (3H, s), 5,83 (2H, s), 7,16 (1H,br-s), 7,43 - 7,52 (3H, m), 7,61 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,68 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,82 (1H, s), 8,03 (1H, s), 8,25 (1H, d, J =8,5 Hz)
19 δ 2,40 (3H, s), 3,74 (2H, t, J = 5,6 Hz), 4,44 (2H, t, J = 5,6 Hz), 7,19 (1H, s), 7,42 - 7,50 (3H, m), 7,55 - 7,58 (1H, m), 7,63 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,88 (1H, s), 8,01 (1H, s), 8,22 (1H, d, J = 8,8 Hz)
20 δ 2,40 (3H, s), 4,83 (2H, s), 7,42 - 7,49 (3H, m), 7,58 - 7,61 (1H, m), 7,67 - 7,69 (2H, m), 7,98 (1H, s), 8,06 (1H, s), 8,19 (1H, d, J = 8,5 Hz)
21 δ 2,43 (3H, s), 6,90 (1H, s), 7,22 (1H, br-s), 7,47 - 7,54 (3H, m), 7,64 7,68 (2H, m), 7,78 (1H, s), 8,06 (1H, s), 8,26 (1H, d, J = 8,8 Hz)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 186/277
184
22 δ 2,01 (6H, s), 2,42 (3H, s), 6,95 (1H,br), 7,44 - 7,52 (3H, m), 7,57 - 7,62 (2H, m), 7,80 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz)
23 δ 2,41 (3H, s), 7,23 - 7,29 (1H, m), 7,40 - 7,55 (7H, m), 7,61 - 7,64 (1H, m), 7,72 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,78 (1H, s), 8,07 (1H, s), 8,26 (1H, d, J = 8,8 Hz)
24 δ 2,36 (3H, s), 2,40 (3H, s), 7,05 - 7,09 (2H, m), 7,15 (1H, s), 7,20 (2H, d, J = 8,1 Hz), 7,47 - 7,52 (3H, m), 7,60 - 7,63 (1H, m), 7,66 - 7,68 (1H, m), 7,79 (1H, s), 8,07 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,8 Hz)
25 δ 2,41 (3H, s), 7,12 - 7,17 (2H, m), 7,32 - 7,38 (2H, m), 7,42 - 7,48 (3H, m), 7,64 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,51 (1H, s), 9,52 (1H, s)
59 δ 2,32 (6H, s), 3,79 (3H, s), 6,92 (1H, br-s), 7,34 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 - 7,62 (3H, m), 8,00 (1H, s)
60 δ 1,33 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,33 (6H, s), 4,24 (2H, q, J = 7,1 Hz), 6,80 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,46 (1H, s), 7,52 - 7,61 (2H, m), 8,02 (1H, s)
61 δ 0,99 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,71 (2H, m), 2,34 (6H, s), 4,14 (2H, t, J = 6,9 Hz), 6,79 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,41 - 7,47 (2H, m), 7,59 - 7,61 (2H, m), 8,02 (1H, s)
62 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,33 (6H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,74 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,52 (1H, s), 7,56-7,61 (2H, m), 8,03 (1H, s)
63 5 0,96 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,38 - 1,48 (2H, m), 1,61 - 1,71 (2H, m), 2,34 (6H, s), 4,19 (2H, t, J = 6,9 Hz), 6,76 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,42 7,46 (2H, m), 7,58 - 7,61 (2H, m), 8,02 (1H, s)
64 ( > 0,98 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,94 - 2,04 (1H, m), 2,34 (6H, s), 3,97 2H, d, J = 6,6 Hz), 6,79 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,42 - 7,47 (2H, m), r,59 - 7,61 (2H, m), 8,02 (1H, s)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 187/277
185
Tabela 9 (3)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
66 δ 1,53 (9H, s), 2,34 (6H, s), 6,62 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,38 - 7,45 (2H, m), 7,51 - 7,60 (2H, m), 8,02 (1H, s)
67 δ 0,99 (9H, s), 2,34 (6H, s), 3,90 (2H, s), 6,79 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,43 (1H, br-s), 7,46 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,59 - 7,63 (2H, m), 8,03 (1H, s)
68 δ 0,95 (3H, d, J = 6,8 Hz), 0,96 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,24 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,81 -1,89 (1H, m), 2,34 (6H, s), 4,75 (1H, quinteto, J = 6,3 Hz), 6,77 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,54 -7,62 (3H, m), 8,05 (1H,s)
69 δ 0,94 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,29 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,32 - 1,45 (2H, m), 1,46 - 1,58 (1H, m), 1,61 -1,70 (1H, m), 2,35 (6H, s), 4,93 (1H, sext., J = 6,3 Hz), 6,73 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,42 - 7,47 (1H, m), 7,51 (1H, s), 7,56 - 7,62 (2H, m), 8,05 (1H, s)
70 δ 0,93 (3H, d, J = 6,6 Hz), 0,94 (3H, d, J = 6,6 Hz), 1,29 (3H, d, J = 6,3 Hz), 1,31 - 1,37 (1H, m), 1,57 - 1,75 (2H, m), 2,34 (6H, s), 4,96 - 5,05 (1H, m), 6,70 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,42 - 7,46 (2H, m), 7,57 - 7,61 (2H, m), 8,04 (1H, s)
71 δ 0,97 (9H, s), 1,62 (2H, t, J = 7,6 Hz), 2,34 (6H, s), 4,25 (2H, t, J = 7,6 Hz), 6,73 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,43 - 7,47 (2H, m), 7,59 - 7,61 (2H, m), 8,02 (1H, s)
72 δ 1,27 - 1,34 (2H, m), 1,50 - 1,66 (4H, m), 1,74 - 1,83 (2H, m), 2,18 - 2,32 (1H, m), 2,34 (6H, s), 4,07 (2H, d, J = 7,1 Hz), 6,79 [1H, s), 7,35 (2H, s), 7,43 - 7,51 (2H, m), 7,58 - 7,62 (2H, m), 3,03 (1H,s)
73 ( 5 1,62 (3H, d, J = 6,6 Hz), 2,33 (6H, s), 5,90 (1H, q, J = 6,6 Hz), 3,82 (1H, br-s), 7,28 - 7,45 (9H, m), 7,56 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,60 1H, d, J = 7,6 Hz), 8,02 (1H, br-s)
f 74 ( > 2,34 (6H, s), 3,02 (2H, t, J = 7,1 Hz), 4,42 (2H, t, J = 7,1 Hz), 5,74 (1H, br-s), 7,23 - 7,27 (2H, m), 7,31 - 7,35 (5H, m), 7,41 - \47 (2H, m), 7,58 - 7,62 (2H, m), 7,99 (1H, br-s)
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75 δ 2,34 (6H, s), 4,58 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 6,3 Hz), 4,87 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 13,9 Hz), 7,00 (1H, s), 7,25 (1H, dd, J = 6,3 Hz, 13,9 Hz), 7,35 (2H, s), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 (1H, s), 7,63 - 7,65 (2H, m), 8,03 (1H, s)
76 δ 2,34 (6H, s), 4,68 - 4,70 (2H, m), 5,26 - 5,31 (1H, m), 5,35 - 5,41 (1H, m), 5,92 - 6,02 (1H, m), 6,84 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,42 - 7,47 (2H, m), 7,60 - 7,62 (2H, m), 8,02 (1H, s)
77 δ 2,33 (6H, s), 2,53 (1H, t, J = 1,4 Hz), 4,79 (2H, d, J = 1,4 Hz), 6,97 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,51 (1H, s), 7,59 - 7,63 (2H, m), 8,02 (1H, s)
78 δ 1,60 - 1,70 (1H, m), 1,78 - 1,86 (1H, m), 2,07 - 2,18 (2H, m), 2,33 (6H, s), 2,35 - 2,43 (2H, m), 5,00 - 5,08 (1H, m), 6,80 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,41 - 7,46 (1H, m), 7,53 - 7,62 (3H, m), 8,03 (1H, s)
79 δ 1,68 - 1,80 (6H, m), 1,86 - 1,94 (2H, m), 2,34 (6H, s), 5,20 - 5,23 (1H, m), 6,72 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,42 - 7,62 (4H, m), 8,04 (1H, s)
81 δ 2,32 (6H, s), 5,22 (2H, s), 6,87 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,36 - 7,45 7H, m), 7,57 - 7,61 (2H, m), 8,01 (1H, s)
Tabela 9 (4)
Composto N° 1H - RMN (CDCI,,ppm)
82 δ 2,33 (9H, s), 5,18 (2H, s), 6,83 (1H, br-s), 7,14 - 7,20 (3H, m), 7,31 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,35 (2H, s), 7,44 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 - 7,62 (2H, m), 8,01 (1H, br-s)
83 δ 2,34 (6H, s), 5,28 (2H, s), 6,90 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,43 - 7,54 (4H, m), 7,61 - 7,66 (4H, m), 8,01 (1H, s)
84 δ 2,34 (6H, s), 5,24 (2H, s), 6,92 (1H, br-s), 7,35 - 7,52 (4H, m), 7,63 - 7,81 (6H, m), 8,02 (1H, s)
85 δ 2,34 (6H, s), 5,27 (2H, s), 6,97 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,45 - 7,52 (4H, m), 7,61 - 7,69 (4H, m), 8,01 (1H, s)
89 δ 2,34 (6H, s), 5,34 (2H, s), 6,90 (1H, br), 7,28 - 7,30 (3H, m), 7,35 (2H,
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s), 7,39 - 7,49 (3H, m), 7,59 - 7,64 (2H, m), 8,04 (1H, m)
90 δ 2,33 (6H, s), 5,18 (2H, s), 6,92 (1H, s), 7,22 - 7,34 (5H, m), 7,40 - 7,47 (3H, m), 7,59 - 7,63 (2H, m), 8,02 (1H, s)
91 δ 2,33 (6H, s), 5,18 (2H, s), 6,86 (1H, s), 7,29 - 7,38 (6H, m), 7,43 - 7,47 (2H, m), 7,60 - 7,62 (2H, m), 8,01 (1H, s)
92 δ 2,34 (6H, s), 5,32 (2H, s), 6,92 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7,42 (1H, s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,58 (2H, d, J = 9,0 Hz), 7,62 - 7,66 (2H, m), 8,01 (1H, s), 8,25 (2H, d, J = 9,0 Hz)
93 δ 2,35 (6H, s), 3,93 (3H, s), 5,28 (2H, s), 6,88 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7,41 (1H, s), 7,45 - 7,49 (4H, m), 7,63 (2H, d, J = 6,8 Hz), 8,02 (1H, s), 8,05 (1H, d, J = 6,8 Hz)
94 δ 2,32 (6H, s), 2,62 (1H, br), 3,87 (2H, t, J =4,4 Hz), 4,29 - 4,32 (2H, m), 7,26 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,42 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,54 - 7,61 (2H, m), 7,77 (1H, s), 8,00(1 H, s)
95 δ 2,31 (6H, s), 3,41 (3H, s), 3,64 - 3,66 (2H, m), 4,32 - 4,35 (2H, m), 7,14 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,40 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 - 7,60 (2H, m), 7,67 (1H, s), 8,00 (1H, s)
96 δ 1,23 (3H, t, J = 6,8 Hz), 2,29 (6H, s), 3,56 (2H, q, J = 6,8 Hz), 3,67 - 3,70 (2H, m), 4,31 - 4,34 (2H, m), 7,26 (1H, s), 7,33 (2H, s), 7,38 - 7,40 (1H, m), 7,52 - 7,60 (2H, m), 7,83 (1H, s), 8,00 (1H, s)
97 5 1,18 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,29 (6H, s), 3,63 - 3,69 (3H, m), 4,30 - 4,32 (2H, m), 7,26 (1H, s), 7,33 (2H, s), 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,56 - 7,60 [2H, m), 7,82 (1H, s), 8,00 (1H, s)
98 5 2,28 (6H, s), 3,70 - 3,73 (2H, m), 4,33 - 4,36 (2H, m), 4,57 (2H, s), 7,23 - 7,39 (9H, m), 7,53 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,58 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,87 (1H, s), 7,99 (1H, s)
99 ( = > 1,20 (3H, t, J = 8,1 Hz), 1,95 - 2,00 (2H, m), 2,35 (6H, s), 3,47 - 3,57 4H, m), 4,30 (2H, t, J = 6,6 Hz), 6,78 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,46 (2H, t, J -- 7,8 Hz), 7,61 (2H, d, J = 7,8 Hz), 8,02 (1H, s)
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Tabela 9 (5)
Composto N° 1H - RMN (CDCIa,ppm)
100 δ 1,30 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,34 (6H, s), 4,26 (2H, q, J = 7,3 Hz), 4,72 (2H, s), 7,35 (2H, s), 7,36 - 7,40 (1H, m), 7,52 - 7,60 (3H, m), 7,77 - 7,79 (1H, m), 7,90 (1H, br-s)
101 δ 1,56 (3H, d, J = 7,3 Hz), 2,33 (6H, s), 3,79 (3H, s), 5,18 (1H, q, J = 7,3 Hz), 7,21 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,41 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 - 7,62 (3H, m), 7,98 (1H, s)
102 δ 1,29 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,55 (3H, d, J = 6,8 Hz), 2,34 (6H, s), 4,23 (2H, q, J = 6,8 Hz), 5,16 (1H, q, J = 6,8 Hz), 7,24 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,41 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 - 7,62 (3H, m), 7,96 (1H, s)
103 δ 2,21 (3H, s), 2,34 (6H, s), 2,84 (2H, t, J = 6,1 Hz), 4,46 (2H, t, J = 6,1 Hz), 6,91 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 - 7,70 (3H, m), 8,01 (1H, s)
104 δ 2,10 (3H, s), 2,34 (6H, s), 4,33 - 4,42 (4H, m), 6,97 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,57 - 7,64 (3H, m), 8,01 (1H, s)
106 δ 2,33 (6H, s), 2,78 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,40 (2H, t, J = 6,3 Hz), 7,12 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 - 7,65 (3H, m), 8,01 (1H, s)
108 δ 2,17 (3H, s), 2,34 (6H, s), 2,80 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,37 (2H, t, J = 6,6 Hz), 6,84 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,43 - 7,52 (2H, m), 7,58 - 7,63 (2H, m), 8,02(1 H, s)
109 5 1,25 - 1,31 (3H, m), 2,33 (6H, s), 2,57 - 2,64 (2H, m), 2,81 - 2,85 2H, m), 4,32 - 4,38 (2H, m), 6,92 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,42 - 7,49 1H, m), 7,58 - 7,63 (3H, m), 8,03 (1H, s)
no : c > 1,28 (6H, d, J = 6,6 Hz), 2,34 (6H, s), 2,84 (2H, t, J = 7,1 Hz), ?,94 - 3,04 (1H, m), 4,34 (2H, t, J = 7,1 Hz), 6,88 (1H, s), 7,35 (2H, 5), 7,42 - 7,49 (1H, m), 7,52 - 7,64 (3H, m), 8,02 (1H, s)
t 111 1,40 (3H, d, J = 6,1 Hz), 2,17 (3H, s), 2,34 (6H, s), 2,67 (1H, dd, J = 6,1 Hz, 13,7 Hz), 2,77 (1H, dd, J = 6,1 Hz, 13,7 Hz), 5,08 (1H,
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sexteto, J = 6,1 Hz), 6,80 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 (1H, s), 7,57 - 7,63 (2H, m), 8,04 (1H, s)
112 δ 1,24 - 1,37 (3H, m), 2,35 (6H, s), 2,26 - 2,31 (2H, m), 2,98 - 3,06 (2H, m), 4,67 - 4,76 (2H, m), 7,35 (3H, s), 7,45 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 - 7,74 (2H, m), 8,08 (1H, br-s)
113 δ 1,36 - 1,43 (3H, m), 2,35 (6H, s), 3,04 - 3,10 (2H, m), 3,37 (2H, t, J = 5,9 Hz), 4,68 - 4,73 (2H, m), 7,00 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,46 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 - 7,70 (2H, m), 8,02 - 8,07 (1H, m)
116 δ 2,35 (6H, s), 4,45 (2H, dt, J = 28,3 Hz, 4,0 Hz), 4,66 (2H, dt, J = 47,3 Hz, 4,0 Hz), 6,88 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7,46 - 7,50 (2H, m), 7,59 - 7,65 (2H, m), 8,02 (1H, s)
117 δ 2,34 (6H, s), 4,38 (2H, dt, J = 3,9 Hz, 13,6 Hz), 6,00 (1H, tt, J = 3,9 Hz, 47,3 Hz), 7,05 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,57 - 7,66 (3H, m), 8,01 (1H, s)
118 δ 2,33 (6H, s), 4,57 (2H, q, J = 8,3 Hz), 7,09 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,45 - 7,50 (2H, m), 7,61 - 7,66 (2H, m), 8,01 (1H, s)
Tabela 9 (6)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
119 δ 2,35 (6H, s), 4,61 - 4,75 (4H, m), 5,18 - 5,31 (1H, m), 6,98 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7,45 - 7,52 (2H, m), 7,58 - 7,66 (2H, m), 8,03 (1H, s)
120 δ 2,35 (6H, s), 3,75 - 3,83 (2H, m), 4,46 - 4,80 (2H, m), 5,19 - 5,24 (1H, m), 6,97 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7,36 - 7,48 (2H, m), 7,60 - 7,66 (2H, m), 8,03 (1H, s)
121 (DMSO - d6) δ 1,48 (3H, d, J = 6,6 Hz), 2,35 (6H, s), 5,35 (1H, sep- teto, J = 6,6 Hz), 7,33 (2H, s), 7,42 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,76 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,11 (1H, s), 8,76 (1H, s), 9,26 (1H, s)
122 (CDCI3+DMSO - d6) δ 2,35 (6H, s), 5,87 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 7,33 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,71 - 7,78 (2H, m), 8,17 (1H,
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s), 8,97 (1H,s), 10,19 (1H, s)
123 δ 2,34 (6H, s), 2,48 - 2,59 (2H, m), 4,42 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,93 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,46 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,57 - 7,64 (3H, m), 8,01 (1H, br-s)
124 δ 2,35 (6H, s), 4,67 (2H, t, J = 13,2 Hz), 6,98 (1H, br-s), 7,29 (2H, s), 7,36 (1H, s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,65 - 7,67 (2H, m), 8,01 (1H, s)
125 δ 1,51 (3H, d, J = 6,4 Hz), 2,35 (6H, s), 5,49 - 5,50 (1H, m), 6,90 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7,44 (1H, br-s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,62-7,67 (2H, m), 8,02 (1H, s)
126 δ 1,95 - 2,05 (2H, m), 2,22 - 2,27 (2H, m), 2,35 (6H, s), 4,26 (2H, t, J = 6,4 Hz), 6,81 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,45 - 7,49 (2H, m), 7,61 - 7,63 (2H, m), 8,02 (1H, s)
127 δ 2,35 (6H, s), 2,61 - 2,65 (1H, m), 2,9 - 3,1 (1H, m), 5,2 - 5,3 (1H, m), 7,01 (1H, br-s), 7,36 (2H, s), 7,45 - 7,52 (2H, m), 7,62 - 7,68 (2H, m), 8,01 (1H, s)
128 δ 2,34 (6H, s), 5,84 (2H, s), 7,03 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,44 - 7,52 (2H, m), 7,65 - 7,67 (2H, m), 8,04 (1H, s)
129 δ 2,36 (6H, s), 7,33 (2H, s), 7,40 - 7,46 (1H, m), 7,65 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,90 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,95 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,55 (1H, s), 9,07 (1H,s)
130 δ 2,35 (6H, s), 3,74 - 3,77 (2H, m), 4,44 - 4,47 (2H, m), 6,87 (1H, br), 7,36 (2H, s), 7,43 - 7,52 (2H, m), 7,59 - 7,64 (2H, m), 8,02 (1H, s)
131 5 2,32 (6H, s), 4,53 (2H, d, J = 5,9 Hz), 5,90 (1H, t, J = 5,9 Hz), Γ,11 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,60 - 7,64 3H, m), 8,01 (1H, br-s)
132 5 2,33 (6H, s), 4,84 (2H, s), 7,29 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,58 (1H, s), 7,64 - 7,66 (2H, m), 8,04 (1H, s)
É 133 > 2,35 (6H, s), 6,90 (1H, s), 7,17 (1H, br), 7,36 (2H, s), 7,42 (1H, s), \50 - 7,54 (1H, m), 7,66 - 7,71 (2H, m), 8,06 (1H, s)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 193/277
191
Tabela 9 (7)
Composto N° 1H - RMN (CDCI,,ppm)
134 δ 2,35 (6H, s), 3,83 (4H, d, J = 5,1 Hz), 5,22 (1H, quinteto, J = 5,1 Hz), 6,93 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,43 (1H, s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 - 7,66 (2H, m), 8,03(1 H, s)
135 δ 2,01 (6H, s), 2,35 (6H, s), 6,88 (1H, br), 7,36 (2H, s), 7,43 - 7,52 (2H, m), 7,58 - 7,65 (2H, m), 8,03 (1H, s)
136 δ 2,17 (2H, quinteto, J = 6,3 Hz), 2,34 (6H, s), 3,66 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,36 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,83 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,43 - 7,48 (1H, m), 7,52 (1H, s), 7,59 - 7,63 (2H, m), 8,02 (1H, s)
137 δ 2,35 (6H, s), 3,59 (2H, t, J = 5,9 Hz), 4,51 (2H, t, J = 5,9 Hz), 6,86 (1H, br), 7,36 (2H, s), 7,43 - 7,52 (2H, m), 7,60 - 7,64 (2H, m), 8,02 (1H, s)
138 δ 2,34 (6H, s), 5,03 (2H, s), 7,15 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,47 - 7,54 (2H, m), 7,64 - 7,69 (2H, m), 8,06 (1H, s)
139 δ 2,25 (2H, quinteto, J = 6,1 Hz), 2,34 (6H, s), 3,51 (2H, t, J = 6,1 Hz), 4,35 (2H, t, J = 6,1 Hz), 6,83 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,46 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,54 (1H, s), 7,58 - 7,64 (2H, m), 8,02 (1H, s)
140 δ 2,34 (6H, s), 3,34 - 3,39 (2H, m), 4,42 - 4,47 (2H, m), 6,91 - 6,99 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,43 - 7,49 (1H, m), 7,56 - 7,64 (3H, m), 8,03 (1H, s)
141 (DMSO - d6) δ 1,82 (3H, s), 2,28 (6H, s), 3,33 (2H, q, J = 5,9 Hz), 4,11 (2H, t, J = 5,9 Hz), 7,44 (2H, s), 7,46 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,62 - 7,69 (2H, m), 8,04 (1H, t, J = 5,9 Hz), 8,09 (1H, s), 9,90 (1H, s), 9,93 (1H, s)
146 5 2,34 (6H, s), 2,36 (3H, s), 7,05 - 7,08 (2H, m), 7,17 - 7,20 (2H, m), 7,33 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, j, J = 7,8 Hz), 8,17 (1H, s), 8,67 (1H, s), 9,29 (1H, s)
j 147 > 2,35 (6H, s), 7,33 (2H, s), 7,41 - 7,57 (5H, m), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), Γ,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,18 (1H, s), 9,01 (1H, s), 9,73 (1H, s)
148 r ( j 2,35 (6H, s), 7,13 - 7,18 (2H, m), 7,32 - 7,37 (4H, m), 7,41 - 7,45 (1H, n), 7,70 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,81 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,16 (1H, s), 9,04 1H, s), 9,69 (1H, s)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 194/277
192
149 δ 2,34 (6H, s), 7,32 (2H, s), 7,33 - 7,36 (1H, m), 7,42 - 7,52 (3H, m), 7,65 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,80 - 7,88 (4H, m), 8,20 (1H, s), 8,76 (1H, s), 9,48 (1H, s)
154 δ 2,08 - 2,14 (1H, m), 2,18 - 2,30 (1H, m), 2,35 (6H, s), 3,86 - 4,01 (4H, m), 5,37 - 5,39 (1H, m), 6,87 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,46 (2H, t, J = 7,6 Hz), 7,58 - 7,63 (2H, m), 8,01 (1H, s)
155 δ 2,34 (6H, s), 5,18 (2H, s), 6,38 (1H, d, J = 3,2 Hz), 6,48 (1H, d, J = 3,2 Hz), 6,83 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,43 - 7,47 (3H, m), 7,57 - 7,63 (2H, m), 8,01 (1H, s)
156 δ 2,34 (6H, s), 5,10 (2H, s), 6,48 (1H, s), 6,79 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,39 - 7,47 (3H, m), 7,53 (1H, s), 7,59 - 7,63 (2H, m), 8,01 (1H, br-s)
Tabela 9 (8)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
157 δ 1,58 - 1,67 (1H, m), 1,93 - 1,95 (2H, m), 2,01 - 2,09 (1H, m), 2,34 (6H, s), 3,78 - 3,93 (2H, m), 4,06 - 4,23 (2H, m), 4,31 (1H, dd, J = 3,2 Hz, 11,2 Hz), 6,95 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,45 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,50 - 7,56 (1H, m), 7,63 (1H, d, J = 7,1 Hz), 8,04 (1H, s)
158 δ 1,66 - 1,73 (1H, m), 2,05 - 2,13 (1H, m), 2,34 (6H, s), 2,60 - 2,70 (1H, m), 3,64 - 3,68 (1H, m), 3,73 - 3,79 (1H, m), 3,85 - 3,92 (2H, m), 4,09 - 4,15 (2H, m), 6,87 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,46 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 - 7,66 (2H, m), 8,01 (1H, br-s)
159 δ 2,34 (6H, s), 5,38 (2H, s), 6,83 (1H, br-s), 6,98 - 7,02 (1H, m), 7,16 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,34 - 7,36 (3H, m), 7,43 - 7,47 (2H, m), 7,59-7,63 (2H, m), 8,01 (1H, s)
160 δ 2,34 (6H, s), 5,23 (2H, s), 6,83 (1H, br-s), 7,14 (1H, d, J = 5,1 Hz), 7,33 - 7,37 (4H, m), 7,45 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 - 7,64 (2H, m), 8,02 (1H, s)
161 5 2,32 (6H, s), 5,34 (2H, s), 7,24 - 7,28 (2H, m), 7,35 (2H, s), 7,39 ;1H, d, J = 7,8 Hz), 7,43 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,55 (1H, s), 7,61 (2H, , J = 7,8 Hz), 7,73 (1H, dt, J = 1,7 Hz, 7,8 Hz), 8,03 (1H, s), 8,61
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 195/277
193
(1H, br-s)
162 δ 2,36 (6H, s), 5,36 (2H, s), 6,37 (1H, br-s), 6,70 (1H, s), 7,31 - 7,39 (4H, m), 7,73 - 7,82 (4H, m), 8,58 - 8,61 (1H, m), 8,72 (1H, d, J = 2,0 Hz)
163 δ 2,34 (6H, s), 5,22 (2H, s), 6,89 (1H, br-s), 7,35 - 7,49 (5H, m), 7,62 (2H, d, J = 7,3 Hz), 7,72 - 7,77 (1H, m), 8,00 (1H, br-s), 8,45 (1H, d, J = 2,4 Hz)
164 δ1,23 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,34 (3H, s), 3,18 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 3,81 (3H, s), 6,84 (1H, s), 7,36 (1H, s), 7,42 (1H, s), 7,46 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,56 - 7,63 (3H, m), 8,01 (1H, s)
165 δ1,22 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,33 (3H, s), 3,17 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 4,24 (2H, q, J = 7,3 Hz), 6,80 (1H, s), 7,35 (1H, s), 7,41 (1H, s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,58 - 7,62 (3H, m), 8,02 (1H,s)
166 δ 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,71 (1H, s), 7,40 - 7,44 (1H, m), 7,54 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,56 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,60 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,80 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,98 (1H, s), 8,03 (1H, s)
167 δ1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,53 (3H, d, J = 8,8 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,71 (1H, br s), 7,41 - 7,65 (6H, m), 7,95 - 7,97 (2H, m)
168 δ 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,74 (2H, q, J = 7,6 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,70 (1H, s), 7,43 - 7,56 (4H, m), 7,60 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,86 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,27 (1H, d, J = 8,5 Hz)
169 ί 5 1,02 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 1,67 - 1,77 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,3 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,72 (1H, 3), 7,43 - 7,60 (5H, m), 7,89 (1H, s), 8,03 (1H, s), 8,29 (1H, d, J = 3,5 Hz)
í 170 l - >1,32 (6H, d, J = 6,4 Hz), 3,89 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,73 (1H, br s), 7,05 - 7,08 (1H, m), 7,42 - 7,46 (1H, m), 7,51 - 158 (3H, m), 7,80 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,15 (1H, s)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 196/277
194
171 δ1,32 (6Η, d, J = 6,4 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,75 (1H, s), 7,28 - 7,47 (2H, m), 7,52 - 7,58 (2H, m), 7,72 - 7,75 (1H, m), 7,92 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,37 (1H, s)
Tabela 9 (9)
Composto N° 1H - RMN (CDCÇppm)
172 δ1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,30 (3H, s), 2,47 (3H, d, J = 5,9 Hz), 5,01 - 5,09 (1H, m), 6,72 (1H, br-s), 7,40 - 7,47 (2H, m), 7,56 - 7,60 (2H, m), 7,77 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,83 (1H, br-s), 8,00 (1H, br-s)
173 δ 1,31 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,35 (3H, s), 2,52 (3H, d, J = 9,0 Hz), 4,99 - 5,09 (1H, m), 6,71 (1H, br-s), 7,30 (1H, br-s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 - 7,57 (1H, m), 7,61 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, s), 7,98 (1H, s), 8,06 (1H,s)
174 δ 1,23 (6H, t, J = 7,6 Hz), 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,69 (4H, q, J = 7,6 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,70 (1H, s), 7,38 (2H, s), 7,42 - 7,47 (2H, m), 7,58 - 7,62 (2H, m), 8,01 (1H, s)
175 δ 1,22 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,34 (3H, s), 2,69 (2H, q, J = 7,6 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,70 (1H, s), 7,37 (2H, s), 7,42 - 7,47 (2H, m), 7,58 - 7,61 (2H, m), 8,02 (1H, s)
176 δ1,22 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,33 (3H, s), 3,17 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,76 (1H, s), 7,35 (1H, s), 7,41 (1H, s), 7,44 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,56 - 7,62 (3H, m), 8,03 (1H, s)
177 δ 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,35 (3H, s), 3,85 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,67 (1H, s), 6,96 (1H, s), 7,13 (1H, s), 7,44 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,59 - 7,65 (3H, m), 7,96 (1H, s)
178 δ 1,30 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,42 (3H, s), 5,00 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 3,63 (1H, s), 7,27 - 7,41 (8H, m), 7,45 (1H, s), 7,53 (1H, s), 7,58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7,74 (1H, s)
< 179 - 51,31 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,61 (3H, d, J = 6,3 Hz), 5,05 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,76 (1H, br s), 7,45 - 7,58 (3H, m), 7,70 (1H, d, J = 8,1 Hz), Γ,96 (1H, t, J = 1,8 Hz), 8,56 - 8,58 (1H, m), 8,70 (1H, br s)
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 197/277
195
180 δ 1,24 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,75 (2H, q, J = 7,6 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,74 (1H, s), 7,42 - 7,47 (2H, m), 7,57-7,67 (4H, m), 8,02 (1H, s)
181 δ 0,93 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 1,63 - 1,71 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,6 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,72 (1H, s), 7,44 - 7,48 (2H, m), 7,57 - 7,63 (3H, m), 7,68 (1H, s), 8,02 (1H, s)
182 51,32 (6H, d, J = 6,4 Hz), 3,92 (3H, s), 5,06 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,73 (1H, s), 7,46 - 7,50 (1H, m), 7,55 - 7,60 (2H, m), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,2 Hz), 8,58 (1H, s)
183 δ1,31 (6H, d, J = 6,2 Hz), 2,30 (3H, s), 2,44 (3H, d, J = 6,4 Hz), 5,01 - 5,05 (1H, m), 6,72 (1H, br-s), 7,44 - 7,48 (2H, m), 7,61 - 7,62 (2H, m), 7,78 (1H, s), 8,03 (1H, br-s)
184 δ 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,35 (3H, s), 2,58 (3H, d, J = 6,8 Hz), 5,01 - 5,07 (1H, m), 6,68 (1H, br-s), 7,35 (1H, s), 7,46 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 - 7,65 (2H, m), 7,72 (1H, s), 8,01 (1H, s)
185 51,31 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,49 (3H, s), 4,77 (2H, br-s), 5,06 (1H, sept, J = 6,4 Hz), 6,73 (1H, br-s), 7,44 - 7,49 (1H, m), 7,55 (1H, s), 7,61 - 7,63 (2H, m), 7,81 (1H, s), 8,05 (1H, br-s)
186 51,32 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,61 (3H, s), 5,05 (1H, septeto), 6,73 (1H, br- 3), 7,44 - 7,48 (2H, m), 7,57 - 7,64 (2H, m), 7,95 (1H, br-s), 8,06 (1H, ar-s)
Tabela 9 (10)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
187 5 4,84 (2H, s), 7,28 (1H, br), 7,45 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,59 - 7,65 (4H, m), 7,81 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,99 (1H, s), 8,17 (1H, s)
188 5 2,53 (3H, d, J = 8,8 Hz), 4,85 (2H, s), 7,15 (1H, br s), 7,45 - 7,65 (6H, m), 8,00 - 8,02 (2H, m)
189 5 1,34 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,75 (2H, q, J = 7,6 Hz), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, s), 7,47 - 7,52 (3H, m), 7,59 - 7,66 (2H, m), 7,87 (1H, s), 8,05 (1H, s), 8,27 (1H, d, J = 8,8 Hz)
190 | 5 1,02 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,67 - 1,77 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,6 Hz),
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 198/277
196
4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br-s), 7,44 - 7,52 (3H, m), 7,59 - 7,65 (2H, m), 7,88 (1H, s), 8,07 (1H, s), 8,30 (1H, d, J = 8,5 Hz)
191 δ3,89 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,06 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 2,0 Hz), 7,18 (1H, br s), 7,46 - 7,54 (2H, m), 7,61 - 7,63 (2H, m), 7,79 - 7,80 (1H, m), 8,01 (1H, s), 8,10 (1H, s)
192 δ4,86 (2H, s), 7,09 (1H,br.), 7,43 - 7,79 (5H, m), 8,03 (1H,br.), 8,56 (1H,br), 8,76 (1H, d, J = 8,8 Hz)
193 54,86 (2H, s), 7,16 (1H, br s), 7,47 - 7,74 (5H, m), 7,93 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,23 (1H,s)
194 δ 2,30 (3H, s), 2,47 (3H, d, J = 6,0 Hz), 4,85 (2H, s), 7,12 (1H, br-s), 7,42 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,49 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,62 - 7,67 (2H, m), 7,78 - 7,81 (2H, m), 8,03 (1H, br-s)
195 δ 2,35 (3H, s), 2,52 (3H, d, J = 8,8 Hz), 4,86 (2H, s), 7,05 (1H, br-s), 7,31 (1H, s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 - 7,67 (2H, m), 7,71 (1H, s), 8,03 (1H,s), 8,07 (1H, s)
196 δ 1,23 (6H, t, J = 7,6 Hz), 2,70 (4H, q, J = 7,6 Hz), 4,85 (2H, s), 7,03 (1H, br), 7,39 (3H, s), 7,50 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,65 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,69 (1H, br-s), 8,04 (1H, s)
197 δ 1,23 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,35 (3H, s), 2,69 (2H, q, J = 7,6 Hz), 4,85 (2H, s), 7,05 (1H, br), 7,37 (2H, s), 7,42 (1H, s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,64 - 7,66 (2H, m), 8,04 (1H, s)
198 51,23 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,34 (3H, s), 3,17 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 4,85 (2H, s), 7,18 (1H, br-s), 7,36 (1H, s), 7,42 (1H, s), 7,49 (1H, t, J = 3,1 Hz), 7,55 (1H, s), 7,65 - 7,67 (2H, m), 8,05 (1H, s)
199 5 2,36 (3H, s), 3,86 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,96 (1H, s), 7,01 (1H, br), M4 (1H, s), 7,49 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,64 - 7,68 (3H, m), 7,99 (1H, s)
200 1 5 2,43 (3H, s), 4,83 (2H, s), 6,99 (1H, br), 7,33 - 7,42 (8H, m), 7,45 (1H, ;), 7,54 (1H, s), 7,64 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,78 (1H, s)
í 201 r ( j 2,47 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,06 (1H, s), 7,11 (1H,br.), 7,24 - 7,27 (1H, n), 7,53 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,66 (2H, t, J = 7,3 Hz), 7,95 (1H, s), 8,17 1H, s), 8,85 (1H, s)
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197
Tabela 9 (11)
Composto N° 1H - RMN (CDCI,,ppm)
202 61,57 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,10 (1H, br s), 7,52 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,63 - 7,65 (1H, m), 7,72 - 7,74 (1H, m), 8,03 (1H, br-s), 8,57 - 8,59 (1H, m), 8,70 (1H, brs)
203 δ 2,10 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,11 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,18 - 7,22 (2H, m), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,65 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, br-s), 8,00 (1H, br-s)
204 δ1,50 (9H, s), 2,29 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,46 (1H, br-s), 7,20 (1H, br-s), 7,45 - 7,49 (2H, m), 7,50 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,65 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,88 (1H, br-s), 7,99 (1H, br-s), 8,19 (1H, d, J = 8,8 Hz)
205 δ 1,26 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,76 (2H, q, J = 7,6 Hz), 4,85 (2H, s), 7,06 (1H, br), 7,47 - 7,53 (2H, m), 7,58 - 7,61 (2H, m), 7,67 - 7,69 (2H, m), 8,05 (1H, s)
206 δ 1,25 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,77 (2H, q, J = 7,3 Hz), 4,85 (2H, s), 7,06 (1H, br), 7,49 - 7,53 (2H, m), 7,62 (1H, s), 7,68 - 7,70 (2H, m), 7,74 (1H, s), 8,06 (1H, s)
207 δ 1,24 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,77 (2H, q, J = 7,3 Hz), 4,86 (2H, s), 7,07 (1H, br), 7,50 - 7,58 (3H, m), 7,70 - 7,72 (2H, m), 7,96 (1H, s), 8,07 (1H, s)
208 δ 0,93 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,63 - 1,69 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,6 Hz), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, s), 7,45 (1H, s), 7,49 - 7,52 (1H, m), 7,53 (1H, s), 7,58-7,69 (3H, m), 8,04 (1H, s)
209 5 0,93 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,61 - 1,70 (2H, m), 2,71 (2H, t, J = 7,3 Hz), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br-s), 7,48 - 7,53 (2H, m), 7,63 (1H, s), 7,67 - 7,70 (2H, m), 7,74 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,05 (1H, s)
210 ( 5 0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,28 - 1,38 (2H, m), 1,56 - 1,64 (2H, m), 2,73 2H, t, J = 7,8 Hz), 4,85 (2H, s), 7,06 (1H, br-s), 7,49 - 7,53 (2H, m), Γ.60 (1H, s), 7,67 - 7,74 (3H, m), 8,04 (1H, s)
í 211 >3,93 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,13 (1H, br s), 7,53 (1H, t, J = 8 Hz), 7,61 - \65 (2H, m), 7,71 (1H, d, J = 8 Hz), 8,04 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,2
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Hz), 8,58 (1H, s)
212 δ 2,47 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,08 (1H, br-s), 7,40 (1H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,63 (1H, s), 7,67 - 7,71 (3H, m), 8,03 (1H, s)
213 54,86 (2H, s), 7,06 (1H, br.), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 - 7,71 (3H, m), 7,67 (2H, s), 8,05 (1H,s)
214 δ 2,26 (3H, s), 2,45 (3H, d, J = 6,4 Hz), 4,86 (2H, s), 7,08 (1H, br-s), 7,49 - 7,53 (2H, m), 7,69 - 7,75 (3H, m), 8,05 (1H, br-s)
215 δ 2,35 (3H, s), 2,58 (3H, d, J = 6,6 Hz), 4,85 (2H, s), 7,08 (1H, br-s), 7,35 (1H, s), 7,51 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,68 (2H, d, J = 8,1 Hz), 7,73 (1H, s), 8,04 (1H, s)
. 216 δ 2,50 (3H, s), 4,77 (2H, br-s), 4,86 (2H, s), 7,12 (1H, br-s), 7,51 - 7,56 (2H, m), 7,69 (2H, d, J = 7,3 Hz), 8,84 (1H, s), 8,08 (1H, br-s)
Tabela 9 (12)
Composto N° 1H-RMN (CDCI3,ppm)
217 δ 2,43 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,12 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,57 (1H, br-s), 7,69 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,76 (1H, br-s), 7,86 (1H, br-s), 8,08 (1H, br-s)
218 δ 2,51 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,00 (1H, br-s), 7,50 - 7,55 (2H, m), 7,68 - 7,70 (2H, m), 7,87 (1H, br-s), 8,08 (1H, br-s)
219 δ 2,62 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,00 (1H, br-s), 7,47 (1H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,70 (2H, m), 7,89 (1H, br-s), 8,07 (1H, br-s)
220 δ 2,12 (3H, s), 4,50 (2H, br-s), 4,86 (2H, s), 7,14 (1H, br-s), 7,29 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,70 (2H, m), 7,77 (1H, br- s), 8,04 (1H, br-s)
221 5 0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,28 - 1,37 (2H, m), 1,55 - 1,63 (2H, m), 2,48 - 2,60 (2H, m), 2,73 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,43 (2H, t, J = 6,3 Hz), 3,85 (1H, s), 7,46 - 7,50 (2H, m), 7,60 - 7,68 (3H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,00 (1H, s)
222 51,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,39 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3
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Hz), 6,71 (1H, s), 7,43 - 7,47 (2H, m), 7,57 - 7,64 (3H, m), 7,73 (1H, s), 8,04 (1H,s)
223 δ 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 7,41 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,63 - 7,68 (1H, m), 7,67 (2H, s), 7,75 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,00 (1H, s), 8,06 (1H, t, J = 1,7 Hz), 8,93 (1H, s)
224 (DMSO - d6)5 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 7,41 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,64 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,79 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,93 (1H, s), 8,00 (1H, s), 8,15 (1H, s), 8,26 (1H, s), 9,36 (1H, s)
225 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,34 (6H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,73 (1H, s), 7,33 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,53 - 7,62 (3H, m), 8,05 (1H, s)
226 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,33 (6H, s), 5,02 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,75 (1H, s), 7,33 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 - 7,61 (3H, m), 8,04 (1H, s)
227 δ 4,84 (2H, s), 7,24 (1H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,59 - 7,62 (4H, m), 7,77 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,99 (1H, s), 8,16 (1H, s)
228 δ 2,39 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,11 (1H, br-s), 7,47 - 7,52 (2H, m), 7,58 (1H, s), 7,67 - 7,70 (2H, m), 7,73 (1H, s), 8,06 (1H, s)
229 (DMSO - d6) δ 4,86 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, s), 7,73 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83 - 7,84 (2H, m), 8,14 (1H, s), 9,27 (1H, s), 9,34 (1H, s)
230 1 (DMSO - d6) δ 4,86 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,67 (1H, s), 7,68 (1H, s), 7,71 - 7,74 (1H, m), 7,85 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,15 (1H, 5), 9,31 (1H, s), 9,41 (1H, br-s)
231 ( (DMSO - d6) δ 4,96 (2H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,65 - 7,73 2H, m), 8,13 (1H, s), 8,15 (1H, s), 8,49 (1H, s), 10,41 (1H, s), 10,58 1H, s)
Tabela 9 (13)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
232 (DMSO - d6) δ 4,86 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 (1H, d, J =
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7,8 Hz), 7,88 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, s), 8,08 (1H, s), 8,16 (1H, s), 9,33 (1H,s), 9,42 (1H, s)
233 δ 2,34 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br), 7,34 (2H, s), 7,47 - 7,51 (2H, m), 7,65 - 7,68 (2H, m), 8,06 (1H, s)
234 δ 2,34 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br), 7,35 (2H, s), 7,47 - 7,52 (2H, m), 7,65 - 7,68 (2H, m), 8,05 (1H, s)
235 δ 4,84 (2H, s), 7,17 (1H, br-s), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,63 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,67 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, s), 8,07 (1H, s)
236 δ 4,85 (2H, s), 7,14 (1H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,73 (2H, m), 7,83 (1H, s), 7,86 (2H, s), 8,07 (1H, s)
237 δ 2,48 - 2,60 (2H, m), 4,43 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,90 (1H, s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,63 - 7,69 (2H, m), 7,86 (3H, s), 8,03 (1H, s)
238 (DMSO - d6) δ 2,50 - 2,61 (2H, m), 4,41 (2H, t, J = 6,3 Hz), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,71 (1H, s), 7,80 - 7,84 (2H, m), 8,06 (1H, s), 8,82 (1H, s), 9,26 (1H, s)
239 δ 1,34 (3H, t, J = 7,3 Hz), 4,26 (2H, q, J = 7,3 Hz), 6,77 (1H, br-s), 7,46 - 7,53 (2H, m), 7,70 (1H, brd, J = 7,3 Hz), 7,86 - 7,94 (3H, m), 8,39 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
240 δ 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 5,06 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,74 (1H, s), 7,45 - 7,52 (2H, m), 7,70 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,86 - 7,94 (3H, m), 8,40 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
241 δ 4,58 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 5,8 Hz), 4,85 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 4,2 Hz), 7,06 (1H, br-s), 7,30 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,49 - 7,57 (2H, m), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,87 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (1H, s), 7,99 :1H, s), 8,40 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
242 51,62 - 1,70 (2H, m), 1,71 - 1,87 (4H, m), 1,89 -1,96 (2H, m), 5,22 - 5,26 (1H, m), 6,72 (1H, s), 7,45 - 7,51 (2H, m), 7,70 (1H, brd, J = f,3 Hz), 7,86 - 7,93 (3H, m), 8,34 (1H, s), 8,70 (1H, d, J = 8,8 Hz)
£ 243 1 5 3,76 (2H, t, J = 5,4 Hz), 4,47 (2H, t, J = 5,4 Hz), 6,97 (1H, br-s), r,47 - 7,56 (2H, m), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86 - 7,91 (2H, m), \97 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
244 £ 2,82 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,41 (2H, t, J = 6,3 Hz), 7,46 (1H, t, J =
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7,8 Hz), 7,54 - 7,57 (1H, m), 7,81 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,88 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,91 (1H, s), 8,10 (1H, s), 8,56 - 8,63 (2H, m), 9,55 (1H, br-s)
245 δ4,40 (2H, dt, J = 3,9 Hz, 14,1 Hz), 6,04 (1H, tt, J = 3,9 Hz, 55,3 Hz), 7,43 - 7,48 (1H, m), 7,55 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,80 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,86 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,91 (1H, s), 8,07 (1H, s), 8,53 (1H, s), 8,64 (1H, d, J = 8,8 Hz), 9,42 (1H, s)
246 δ4,56 (2H, d, J = 5,9 Hz), 5,92 (1H, t, J = 5,9 Hz), 6,97 (1H, br-s), 7,49 - 7,57 (2H, m), 7,69 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,87 - 7,92 (2H, m), 7,98 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
Tabela 9 (14)
Composto N° 1H - RMN (CDCI„ppm)
247 δ 4,86 (2H, s), 7,15 (1H, br-s), 7,50 - 7,59 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86 - 7,92 (2H, m), 8,02 (1H, s), 8,40 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
248 δ5,05 (2H, s), 7,09 (1H, br-s), 7,51 - 7,59 (2H, m), 7,73 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,92 (1H, s), 8,03 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,72 (1H, d, J = 8,8 Hz)
249 δ 2,49 - 2,60 (2H, m), 4,44 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,86 (1H, br-s), 7,48 - 7,56 (2H, m), 7,69 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,88 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,92 (1H, s), 7,96 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
250 δ4,68 (2H, t, J = 13,2 Hz), 708 (1H, br-s), 7,50 - 7,59 (2H, m), 7,70 (1H, br - d, J = 7,3 Hz), 7,87 - 7,92 (2H, m), 8,00 (1H, s), 8,39 (1H, 3), 8,71 (1H, d, J = 8,7 Hz)
251 1 55,29 (2H, s), 6,92 (1H, br-s), 7,47 - 7,55 (4H, m), 7,65 - 7,70 (3H, τη), 7,87 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,92 (1H, s), 7,97 (1H, s), 8,38 (1H, br- s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
252 ( ( E >5,23 (2H, s), 6,82 (1H, br-s), 7,37 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,50 - 7,53 2H, m), 7,6 (1H, m), 7,75 (1H, dd, J = 2,4 Hz, 8,3 Hz), 7,87 - 7,96 3H, m), 8,38 (1H, br-s), 8,47 (1H, d, J = 2,4 Hz), 8,72 (1H, d, J = 5,3 Hz)
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202
253 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,33 (6H, s), 5,02 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,75 (1H, br-s), 7,33 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,54 - 7,61 (3H, m), 8,04 (1H, s)
254 δ 2,34 (6H, s), 4,39 (2H, dt, J = 3,9 Hz, 13,6 Hz), 6,01 (1H, tt, J = 3,9 Hz, 54,6 Hz), 6,98 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,46 - 7,50 (2H, m), 7,60-7,66 (2H, m), 8,02 (1H, s)
255 δ 2,34 (6H, s), 4,61 - 4,66 (2H, m), 4,71 - 4,77 (2H, m), 5,18 - 5,30 (1H, m), 7,12 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,45 - 7,50 (1H, m), 7,52 - 7,66 (2H, m), 7,76 - 7,84 (1H, m), 8,04 (1H, s)
256 δ 2,34 (6H, s), 4,58 (2H, q, J = 8,3 Hz), 7,02 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,45 - 7,51 (2H, m), 7,62 - 7,67 (2H, m), 8,02 (1H, s)
257 δ 2,34 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br), 7,34 (2H, s), 7,47 - 7,51 (2H, m), 7,63 - 7,67 (2H, m), 8,05 (1H, s)
258 δ1,48 (3H, d, J = 6,8 Hz), 2,34 (6H, s), 5,30 - 5,36 (1H, m), 6,95 (1H, br-s), 7,30 (2H, s), 7,46 - 7,51 (2H, m), 7,60 - 7,67 (2H, m), 8,03 (1H, br-s)
259 δ 2,35 (6H, s), 2,49 - 2,59 (2H, m), 4,42 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,85 (1H, br-s), 7,34 (2H, s), 7,45 - 7,49 (2H, m), 7,60 - 7,65 (2H, m), 8,02 (1H, br-s)
300 5 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,71 :3H, m), 7,72 (2H, s), 8,04 (1H, s)
301 i 5 4,85 (2H, s), 7,08 (1H, br), 7,51 - 7,55 (1H, m), 7,69 - 7,72 (2H, n), 7,84 (1H, s), 8,06 (2H, s), 8,10 (1H, s)
Tabela 9 (15)
Composto N° Ή - RMN (CDCI3,ppm)
331 δ 2,29 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,11 - 7,19 (3H, m), 7,39 (1H, s), 7,49 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,66 - 7,73 (2H, m), 8,00 (1H, s)
348 δ 2,35 (6H, s), 3,81 (3H, s), 6,80 (1H, br), 7,36 (2H, s), 7,44 - 7,63 (4H, m), 8,02 (1H, s)
377 δ 2,36 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,09 (1H, s), 7,37 (2H, s), 7,44 (1H, s), 7,50 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,67 (2H, d, J = 7,3 Hz), 8,05 (1H, s)
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Γ 203
424 δ4,85 (2H, s), 7,10 (1H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,69 - 7,70 (3H, m), 7,73 (2H, s), 8,05 (1H, s)
464 δ 2,47 - 2,59 (2H, m), 4,41 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,96 (1H, br-s), 7,46 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,63 - 7,67 (2H, m), 7,83 (1H, s), 7,91 (2H, s), 8,00 (1H,s)
471 δ 4,85 (2H, s), 7,13 (1H, br-s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,74 (3H, m), 7,92 (2H, s), 8,04 (1H, s)
511 (DMSO - d6) δ 2,67 - 2,78 (2H, m), 4,34 (2H, t, J = 5,9 Hz), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,73 (2H, m), 8,13 (1H, s), 8,52 (2H, s), 10,02 (1H, s), 10,77 (1H, s)
518 (DMSO - d6) δ 4,96 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,71 - 7,75 (2H, m), 8,16 (1H, s), 8,51 (2H, s), 10,42 (1H, s), 10,79 (1H, s)
565 δ4,86 (2H, s), 7,00 (1H, br-s), 7,52 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,70 - 7,73 (3H, m), 7,93 (2H, s), 8,06 (1H, s)
605 δ 2,49 - 2,60 (2H, m), 4,43 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,82 (1H, s), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,66 - 7,68 (3H, m), 7,94 (2H, s), 8,01 (1H, s)
612 54,86 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, br-s), 7,93 (2H, s), 8,13 (1H, s), 9,02 (1H, s), 9,17 (1H, s)
659 54,86 (2H, s), 7,06 (1H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,71 (3H, m), 7,93 (2H, s), 8,06 (1H, s)
706 54,84 (2H, s), 7,40 (1H, br-s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 - 7,75 [2H, m), 8,00 (1H, s), 8,09 (2H, s), 8,24 (1H, s)
770 5 2,39 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,00 (1H, br-s), 7,48 - 7,67 (5H, m), /,79 (1H, s), 8,04 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 8,8 Hz)
í 800 > 2,31 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,11 (1H, br-s), 7,43 (2H, s), 7,47 - <,53 (2H, m), 7,66 (1H, s), 7,67 (1H, s), 8,05 (1H, s)
Tabela 9 (16)
Composto N° Ή - RMN (CDCISlppm)
817 50,89 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,24 - 1,37 (2H, m), 1,55 - 1,63 (2H, m), 2,47 - 2,59 (2H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,42 (2H, t, J = 5,9 Hz), 6,96 (1H, br-s), 7,43 - 7,47 (2H, m), 7,57 (1H, d, J =
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1,5 Hz), 7,62 - 7,64 (2H, m), 7,74 (1H, s), 8,00 (1H, s)
818 50,86 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,24 - 1,33 (2H, m), 1,49 - 1,57 (2H, m), 2,45 - 2,56 (2H, m), 2,67 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,38 (2H, t, J = 6,3 Hz), 7,15 (1H, s), 7,39 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,48 (1H, s), 7,62 - 7,64 (2H, m), 7,88 (1H, s), 7,93 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,01 (1H,s)
819 δ 0,81 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,25 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,53 -1,64 (2H, m), 2,49 - 2,60 (2H, m), 2,92 - 3,01 (1H, m), 4,43 (2H, t, J = 5,9 Hz), 6,87 (1H, br), 7,46 - 7,51 (2H, m), 7,62 - 7,67 (3H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,01 (1H, s)
820 51,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,36 (3H, s), 5,01 - 5,07 (1H, m), 6,69 (1H, s), 7,11 - 7,13 (2H, m), 7,44 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,55 - 7,59 (2H, m), 7,68 (1H,br-s), 7,95 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,99 (1H, s)
821 δ 1,27 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,96 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 5,05 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,79 (1H, s), 7,42 - 7,52 (4H, m), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,86 (1H, t, J = 2,0 Hz), 8,14 (1H, s), 8,21 (1H, d, J = 8,3 Hz)
822 δ 1,33 (6H, d, J = 6,6 Hz), 5,01 - 5,09 (1H, m), 6,73 (1H, s), 7,41 - 7,52 (2H, m), 7,57 - 7,60 (1H, m), 7,65 (1H, s), 8,05 (1H, s), 8,20 (2H,s), 8,35(1 H,s)
823 5 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,70 (1H, br-s), 6,98 - 7,06 (1H, m), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,53 - 7,55 (1H, m), 7,62 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,94 (2H, s), 8,07 - 8,14 ΊΗ, m)
j 824 í r 51,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,46 (3H, s), 2,54 (3H, d, J = 15 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,72 (1H, s), 7,40 - 7,44 (2H, n), 7,51 - 7,56 (3H, m), 7,94 (1H, s), 7,97 (1H, s)
í e 825 e E > 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,30 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 5,3 Hz), 6,72 (1H, s), 7,20 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,32 (1H, d, J = ’,2 Hz), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,59 - 7,62 (3H, m), 8,00 (1H, Ü
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826 51,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,28 (3H, s), 2,31 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,71 (1H, br-s), 7,01 (1H, s), 7,13 (1H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 - 7,63 (3H, m), 7,97 (1H, s)
827 δ 1,31 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,25 (6H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,70 (1H, br-s), 7,26 (2H, s), 7,38 (1H, br-s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 - 7,61 (2H, m), 8,01 (1H, s)
828 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,24 (6H, s), 5,02 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,71 (1H, br-s), 7,26 (2H, s), 7,39 - 7,44 (2H, m), 7,55 -7,60 (2H, m), 8,00 (1H,s)
829 δ1,31 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,23 (6H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,69 (1H, br-s), 7,37 (1H, br-s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,48 (2H, s), 7,55 - 7,61 (2H, m), 8,01 (1H, br-s)
830 51,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,35 (6H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,72 (1H, s), 7,32 - 7,36 (3H, m), 7,41 - 7,46 (4H, m), 7,56-7,63 (4H, m), 8,00(1 H, s)
831 51,32 (6H, d, J = 6 Hz), 2,30 (3H, s), 2,32 (6H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6 Hz), 6,73 (1H, s), 7,08 (2H, s), 7,22 - 7,26 (4H, m), 7,43 - 7,48 (2H, m), 7,61 - 7,63 (2H, m), 8,01 (1H, s)
Tabela 9(17)
Composto N° 1H - RMN (CDCIa,ppm)
832 51,32 (6H, d, J = 6 Hz), 2,31 (6H, s), 2,42 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6 Hz), 6,71 (1H, s), 7,16 (1H, d, J = 8 Hz), 7,30 - 7,59 (7H, m), 7,62 (2H, t, J = 8 Hz), 8,01 (1H, s)
833 51,31 (6H, d, J = 6 Hz), 2,33 (6H, s), 2,49 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6 Hz), 6,73 (1H, s), 7,12 - 7,25 (2H, m), 7,32 (2H, s), 7,42 - 7,52 (4H, m), 7,59 - 7,63 (2H, m), 7,99 (1H, s)
834 51,32 (6H, d, J = 6 Hz), 2,32 (6H, s), 3,80 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6 Hz), 6,73 (1H, s), 6,97 (1H, d, J = 8 Hz), 7,02 (1H, t, J = 7 Hz), 7,27 (2H, s), 7,30 (2H, d, J = 7 Hz), 7,34 - 7,46 (2H, m), 7,60 - 7,63 (2H, m), 7,95(1 H,s)
835 51,32 (6H, d, J = 7 Hz), 2,34 (6H, s), 3,87 (3H, s), 5,04 (1H, septe-
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to, J = 7 Hz), 6,72 (1H, s), 6,88 - 6,91 (1H, m), 7,11 (1H, t, J = 2 Hz), 7,16 (1H, td, J = 8 Hz, 1 Hz), 7,33 - 7,37 (3H, m), 7,43 - 7,50 (2H, m), 7,59 - 7,64 (2H, m), 8,01 (1H, s)
836 δ1,32 (6H, d, J = 7 Hz), 2,33 (6H, s), 3,85 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 7 Hz), 6,73 (1H, br-s), 6,96 (2H, d, J = 9 Hz), 7,29 (2H, s), 7,42 - 7,52 (4H, m), 7,60 - 7,63 (2H, m), 8,00 (1H, s)
837 δ1,32 (6H, d, J = 6 Hz), 1,44 (3H, t, J = 7 Hz), 2,33 (6H, s), 4,08 (2H, q, J = 7 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6 Hz), 6,72 (1H, s), 6,94 - 6,97 (2H, m), 7,29 (2H, s), 7,42 - 7,52 (4H, m), 7,61 - 7,63 (2H, m), 7,99 (1H, s)
838 Ô1,31 (6H, d, J = 6 Hz), 2,34 (6H, s), 2,53 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6 Hz), 6,72 (1H, s), 7,31 - 7,65 (10H, m), 8,00 (1H, s).
839 δ1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,34 (6H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,72 (1H, s), 7,12 - 7,32 (5H, m), 7,41 - 7,48 (3H, m), 7,61 - 7,63 (2H, m), 7,99 (1H, s)
840 δ1,32 (6H, d, J = 7 Hz), 2,34 (6H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 7 Hz), 6,74 (1H, br s), 7,01 - 7,05 (1H, m), 7,28 - 7,64 (9H, m), 8,02 (1H, s)
841 Ô1,31 (6H, d, J = 7 Hz), 2,34 (6H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 7 Hz), 6,73 (1H, s), 7,11 (2H, t, J = 9 Hz), 7,28 (2H, s), 7,42 - 7,63 (6H, m), 8,01 (1H, s)
842 δ1,24 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,32 (3H, s), 2,86 (ΊΗ, septeto, J = 6,8 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,74 (1H, s), 7,08 (1H, s), 7,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 - 7,65 (3H, m), 7,96 (1H, s)
843 51,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,37 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,74 (1H, s), 7,46 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,51 - 7,57 (2H, m), 7,61 - f,65 (2H, m), 7,90 (1H, s), 8,08 (1H, s)
844 b 5 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,35 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,72 (1H, s), 7,09 (1H, s), 7,21 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,44 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,52 - 7,61 (3H, m), 8,02 (1H, s)
e 845 > 1,29 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,98 (1H, septe- o, J = 6,8 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,70 (1H, s), 7,42 -
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7,48 (2H, m), 7,56 - 7,67 (4H, m), 7,92 (1H, s)
846 δ 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,75 (1H, br-s), 7,41 - 7,51 (2H, m), 7,62 - 7,65 (1H, m), 7,91 (1H, br-s), 8,08 (1H, s)
Tabela 9 (18)
Composto N° 1H - RMN (CDCI„ppm)
847 (DMSO - d6) δ 1,24 - 1,44 (5H, m), 1,68 - 1,80 (5H, m), 2,46 - 2,50 (1H, m), 4,97 (2H, s), 7,19 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 - 7,70 (4H, m), 8,04 (1H, s), 10,19 (1H, s), 10,37 (1H, s)
848 δ 4,84 (2H, s), 7,29 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,35 (1H, br-s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,56 - 7,67 (3H, m), 7,75 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,97 (1H, s), 8,23 (1H, s), 8,37 (1H, d, J = 7,8 Hz)
849 δ 4,85 (2H, s), 7,12 (1H, br-s), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,59 - 7,67 (4H, m), 7,72 - 7,75 (2H, m), 7,99 (1H, s), 8,03 (1H, s)
850 (DMSO - d6) δ 4,87 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,65 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,07 (1H, s), 8,18 - 8,22 (2H, m), 9,66 (1H, br), 10,51 (1H, s)
851 54,85 (2H, s), 6,67 (1H, br-s), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 - 7,64 (2H, m), 7,65 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,74 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,98 (1H, s), 8,00 (1H, s)
852 54,86 (2H, s), 7,09 (1H, br-s), 7,48 - 7,53 (1H, m), 7,61 - 7,65 (2H, m), 7,81 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,95 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,95 - 8,04 (1H, m), 8,14 (1H, s)
854 50,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,28 - 1,38 (2H, m), 1,56 - 1,65 (2H, m), 2,72 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,85 (2H, s), 7,14 (1H, br-s), 7,45 (1H, s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,58 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,66 - 7,68 (3H, m), 8,04 (1H, s)
t 855 r ( 5 0,88 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,24 - 1,35 (2H, m), 1,52 - 1,60 (2H, m), >,70 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,84 (2H, s), 7,27 (1H, s), 7,46 - 7,50 (2H, n), 7,67 - 7,69 (2H, m), 7,76 (1H, s), 7,94 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,06 1H, s)
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856 δ 0,81 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,25 (3H, d, J = 5,9 Hz), 1,55 - 1,65 (2H, m), 2,91 - 3,01 (1H, m), 4,85 (2H, s), 7,14 (1H, br), 7,50 - 7,53 (2H, m), 7,61 - 7,77 (4H, m), 8,05 (1H, s)
857 50,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,31 (3H, d, J = 6,8 Hz), 1,63 - 1,74 (2H, m), 2,82 - 2,91 (1H, m), 4,85 (2H, s), 7,22 (1H, s), 7,47 - 7,53 (3H, m), 7,58 - 7,62 (1H, m), 7,66 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,93 (1H, s), 8,05 (1H, s), 8,13 - 8,15 (1H, m)
858 δ 2,36 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,11 - 7,14 (3H, m), 7,49 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,61 - 7,69 (3H, m), 7,95 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,02 (1H, s)
859 δ 2,31 (3H, s), 4,34 (2H, q, J = 7,8 Hz), 4,84 (2H, s), 6,80 - 6,86 (2H, m), 7,16 (1H, br-s), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 - 7,72 (4H, m), 7,99 (1H, br-s)
860 δ 2,39 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,09 - 8,14 (9H, m)
861 δ 2,31 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,17 (1 H,br), 7,20 - 7,23 (2H, m), 7,47 (1H, t, J = 8,1), 7,58 - 7,67 (3H, m), 7,84 - 7,87 (1H, m), 8,00 (1H, s)
862 δ 1,27 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,97 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 4,85 (2H, s), 7,18 (1H, br), 7,46 - 7,51 (3H, m), 7,57 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, s), 8,14 (1H, s), 8,21 (1H, d, J = 8,3 Hz)
Tabela 9 (19)
Composto N° 1H - RMN (CDCL.ppm)
863 54,87 (2H, s), 7,51 - 8,01 (8H, m), 8,86 (1H, s)
864 δ 4,87 (2H, s), 7,08 (1H,br.), 7,49 - 7,58 (4H, m), 8,07 (1H,br.), 8,20 (3H, s)
865 δ 4,86 (2H, s), 7,08 (1H, br-s), 7,48 - 7,60 (3H, m), 7,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,72 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,98 (1H, s), 8,18 (1H, s), 8,39 (1H, d, J = 8,8 Hz)
866 δ 4,85 (2H, s), 7,06 (1H, br), 7,41 - 7,51 (2H, m), 7,60 (1H, s), 7,65 - 7,74 (4H, m), 7,97 (1H, s)
867 54,86 (2H, s), 7,10 (1H, br-s), 7,48 - 7,57 (2H, m), 7,71 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,90 - 7,97 (3H, m), 8,19 (1H, br-s), 8,22 (1H, d, J = 8,8 Hz)
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868 δ 4,85 (2H, s), 7,12 (1H, br-s), 7,46 - 7,56 (4H, m), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, s), 8,14 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 8,8 Hz)
869 δ 4,84 (2H, s), 6,97 - 7,05 (1H, m), 7,22 (1H, br-s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,59 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,96 (1H, s), 7,98 (1H, s), 8,05-8,12 (1H, m)
870 δ 2,46 (3H, s), 2,55 (3H, d, J = 14 Hz), 4,86 (2H, s), 7,13 (1H, br s), 7,40 (1H, s), 7,46 - 7,62 (4H, m), 7,88 (1H, s), 7,99 (1H, s)
871 δ 2,34 (3H, s), 2,38 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,97 - 8,03 (8H, m)
872 δ 2,31 (6H, s), 3,99 (1H, s), 4,85 (2H, s), 7,15 (1H, br-s), 7,45 - 7,51 (4H, m), 7,64 - 7,66 (2H, m), 8,01 (1H, s)
873 δ 2,34 (6H, s), 3,74 (1H, s), 4,85 (2H, s), 7,08 (1H, br-s), 7,48 (1H, s), 7,49 (2H, s), 7,52 (1H, s), 7,65 - 7,67 (2H, m), 8,04 (1H, s)
874 δ 2,30 (6H, s), 4,87 (2H, s), 7,08 (1H,br), 7,49 - 7,58 (4H, m), 8,07 (1H,br), 8,20 (3H, s)
875 δ 2,25 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,07 (1H, br), 7,12 (2H, s), 7,36 (1H, br- s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,64 - 7,66 (2H, m), 8,02 (1H, s)
876 δ 2,28 (3H, s), 2,31 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,00 (1H, s), 7,12 (1H, s), 7,18 (1H, br), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 (1H, s), 7,66 - 7,68 (2H, m), 7,99(1 H, s)
877 5 2,19 (6H, s), 4,82 (2H, s), 7,22 (2H, s), 7,41 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,48 (1H, br), 7,61 - 7,66 (3H, m), 7,99 (1H, s)
Tabela 9 (20)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
878 δ 2,22 (6H, s), 4,84 (2H, s), 7,13 (1H, br-s), 7,39 (1H, s), 7,45 - 7,49 (3H, m), 7,64 - 7,65 (2H, m), 8,01 (1H, br-s)
879 δ 2,35 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,09 (1H, s), 7,32 - 7,69 (11H, m), 8,02 (1H, s)
880 δ 2,30 (3H, s), 2,32 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,09 (2H, s), 7,13 (1H, s), 7,21 - 7,27 (4H, m), 7,46 - 7,51 (2H, m), 7,68 (2H, d, J = 7 Hz), 8,03
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210
(1H, s)
881 δ 2,34 (6H, s), 2,42 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,12 - 7,23 (2H, m), 7,29 - 7,39 (4H, m), 7,47 - 7,52 (2H, m), 7,68 (2H, d, J = 7 Hz), 8,03 (1H, s)
882 δ 2,34 (6H, s), 2,40 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,13 (1H, d, J = 4 Hz), 7,23 - 7,26 (2H, m), 7,30 (2H, s), 7,33 - 7,50 (4H, m), 7,67 (2H, d, J = 8 Hz), 8,02 (1H, s)
883 δ 2,32 (6H, s), 3,81 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,97 - 7,04 (2H, m), 7,10 (1H, br s), 7,28 (2H, s), 7,30 - 7,34 (2H, m), 7,42 (1H, s), 7,49 (1H, t, J = 8 Hz), 7,66 - 7,70 (2H, m), 7,99 (1H, s)
884 δ 2,35 (6H, s), 3,88 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,89 - 6,91 (1H, m), 7,10 - 7,18 (3H, m), 7,33 - 7,37 (3H, m), 7,47 - 7,52 (2H, m), 7,68 (2H, d, J = 7 Hz), 8,03 (1H, s)
885 δ 2,33 (6H, s), 3,86 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,96 (2H, d, J = 9 Hz), 7,14 (1H, br s), 7,30 (2H, s), 7,47 - 7,53 (4H, m), 7,68 (2H, d, J = 7 Hz), 8,02 (1H, s)
886 δ1,44 (3H, t, J = 7 Hz), 2,33 (6H, s), 4,08 (2H, q, J = 7 Hz), 4,85 (2H, s), 6,95 (2H, d, J = 9 Hz), 7,13 (1H, s), 7,30 (2H, s), 7,45 - 7,52 (4H, m), 7,68 (2H, d, J = 7 Hz), 8,01 (1H, s)
887 δ 2,33 (6H, s), 2,53 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,14 (1H, s), 7,30 - 7,38 (4H, m), 7,46 - 7,57 (4H, m), 7,67 (2H, d, J = 6 Hz), 8,02 (1H, s)
888 δ 2,34 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,10 - 7,34 (6H, m), 7,41 - 7,52 (3H, m), 7,68 (2H, d, J = 8 Hz), 8,02 (1H, s)
889 5 2,34 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,01 - 7,06 (1H, m), 7,16 (1H, br s), 7,25 - 7,50 (8H, m), 7,68 (1H, d, J = 8 Hz), 8,03 (1H, s)
890 5 2,33 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,09 - 7,15 (3H, m), 7,29 (2H, s), 7,46 - 7,55 (4H, m), 7,67 - 7,69 (2H, m), 8,03 (1H, s)
í 891 ) 2,34 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,09 (1H, br s), 7,18 - 7,30 (4H, m), \34 - 7,51 (3H, m), 7,67 - 7,69 (2H, m), 8,04 (1H, s)
í 892 2,30 (9H, s), 4,85 (2H, s), 7,05 (1H, t, J = 8,8 Hz), 7,14 (1H, br s), \28 (2H, s), 7,32 - 7,51 (4H, m), 7,67 - 7,69 (2H, m), 8,03 (1H, s) |
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Tabela 9 (21)
Composto N° Ή - RMN (CDCI3,ppm)
893 δ 2,31 (6H, s), 4,85 (2H, s), 6,69 (1H, s), 7,09 (1H, br-s), 7,25 (2H, s), 7,41 (1H, s), 7,47 - 7,51 (2H, m), 7,66 - 7,68 (2H, m), 7,72 (1H, s), 8,02(1 H, s)
894 δ 2,30 (6H, s), 4,84 (2H, s), 7,07 - 7,09 (1H, m), 7,25 (1H), 7,27 - 7,29 (1H, m), 7,36 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,45 - 7,50 (2H, m), 7,65 - 7,67 (2H, m), 8,02(1 H, s)
895 δ 2,32 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,18 (1H, s), 7,35 - 7,50 (7H, m), 7,67 (2H, d, J = 6,8 Hz), 8,02 (1H, s)
896 δ 2,31 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br), 7,20 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,32 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,57 (1H, s), 7,66 - 7,68 (2H, m), 8,02 (1H, s)
897 (DMSO - d6) δ 4,85 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,63 - 7,68 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,84 (1H, s), 8,06 (1H, s), 8,80 (1H, s), 9,09 (1H, s)
898 δ4,85 (2H, s), 7,00 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,69 - 7,72 (5H, m), 8,05 (1H, s)
899 δ4,86 (2H, s), 7,00 (1H, br-s), 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 - 7,73 (2H, m), 7,92 (1H, s), 8,05 (2H, s), 8,11 (1H, s)
900 (DMSO - d6) δ 4,98 (2H, s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 - 7,75 (2H, m), 8,17 (1H, s), 8,31 (2H, s), 10,42 (1H, s), 10,63 (1H, s)
901 (DMSO - d6) δ 1,24 - 1,47 (5H, m), 1,66 - 1,80 (5H, m), 2,54 - 2,60 [1H, m), 4,96 (2H, s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 (2H, s), 7,67 - 7,71 (2H, m), 8,11 (1H, s), 10,24 (1H, s), 10,37 (1H, s)
902 I (DMSO - d6) δ 4,86 (2H, s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 (1H, d, J = 18 Hz), 7,82 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,85 (1H, s), 8,05 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,06 (1H, d, J = 7,8 Hz), 9,04 (1H, s), 9,27 (1H, s)
£ 903 >4,86 (2H, s), 7,00 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,75 (1H, s), 7,94 (2H, s), 8,06 (1H, s)
904 £ 2,20 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,60 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,17 (1 H,br.),
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7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,54 (1H, s), 7,59 (1H, s), 7,69 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,72 (1 H.br), 8,03 (1H, s)
905 δ 2,36 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,08 (1H, br-s), 7,10 (1H, s), 7,22 - 7,23 (1H, m), 7,50 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,59 (1H, s), 7,67 - 7,69 (2H, m), 8,04 (1H, s)
906 δ 2,36 (3H, s), 4,86 (2H, s), 4,88 (2H, s), 7,04 (1H.br.), 7,12 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,27 (1H, s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,56 (1H, s), 7,67 -7,70 (2H, m), 8,02 (1H, s)
907 δ 2,38 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,14 (1H, br), 7,49 - 7,53 (2H, m), 7,62 - 7,70 (3H, m), 7,85 (1H, s), 8,09 (1H, s)
Tabela 9 (22)
Composto N° 1H - RMN (CDCI,,ppm)
908 δ 2,28 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,11 (1H, br-s), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,55 (1H, s), 7,59 (1H, s), 7,64 - 7,68 (3H, m), 8,01 (1H, br-s)
909 51,24 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,33 (3H, s), 2,86 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 4,85 (2H, s), 7,09 (1H, s), 7,16 (1H, br), 7,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,48 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 (1H, s), 7,67 - 7,69 (2H, m), 8,00 (1H,s)
910 δ 2,23 (3H, s), 4,86 (2H, s), 6,51 (1H, s), 6,78 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,15 (1H,br.), 7,49 (1H,br.), 7,51 (1H, t, J = 7,8), 7,56 (1H, s), 7,71 (1H, d, J = 6,8 Hz), 8,05 (1H, s)
911 5 1,29 (6H, d, J = 7,3 Hz), 2,98 (1H, septeto, J = 7,3 Hz), 4,85 (2H, 3), 7,10 (1H, br), 7,47 - 7,52 (2H, m), 7,56 - 7,58 (2H, m), 7,65 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,72 (1H, br), 7,96 (1H, s)
912 c 5 2,37 (3H, s), 4,85 (2H, s), 4,88 (2H, s), 7,06 (1H,br), 7,16 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,43 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,50 (1H, t,=7,8 Hz), 7,56 (1H, 5), 7,68 (1H, s), 7,70 (1H, s), 8,03 (1H, s)
913 7 c (DMSO - d6) δ 4,96 (2H, s), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,64 (1H, d, J = \8 Hz), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,02 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,10 (1H, ;), 8,30 (1H, d, J =2,0 Hz), 10,34 (1H, s), 10,38 (1H, s)
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914 (DMSO - d6) δ 1,29 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,99 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 4,86 (2H, s), 7,42 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,68 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,85 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,09 (1H, s), 9,27 (1H, s), 9,66 (1H, s)
915 δ 4,85 (2H, s), 7,04 (1H, br), 7,47 - 7,55 (2H, m), 7,63 - 7,70 (3H, m), 7,90 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,99 (1H, s)
916 (DMSO - d6) δ 4,86 (2H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,10 (1H, s), 9,46 (1H, br-s), 9,73 (1H, br-s)
917 δ 2,22 (6H, s), 3,79 (2H, t, J = 5,4 Hz), 4,42 (2H, t, J = 5,4 Hz), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,44 (2H, s), 7,63 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,12 (1H, br-s), 9,37 (1H, s), 9,60 (1H, br-s)
918 δ 2,34 (6H, s), 2,53 - 2,56 (2H, m), 4,43 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,80 (1H, br-s), 7,41 (1H, s), 7,47 (2H, s), 7,50 (1H, s), 7,62 - 7,64 (2H, m), 7,9 (1H, s)
919 (DMSO - d6) δ 2,66 - 2,78 (2H, m), 4,34 (2H, t, J = 5,9 Hz), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,66 - 7,72 (2H, m), 8,12 (1H, s), 8,30 (2H, s), 10,00 (1H,s), 10,60 (1H,s)
920 δ 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,51 (3H, s), 5,01 - 5,07 (1H, m), 6,72 (1H, br-s), 7,50 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,54 - 7,57 (2H, m), 7,64 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,71 (2H, d, J = 7,3 Hz), 7,85 (1H, s), 8,01 - 8,03 (1H, m), 8,13 (1H, s), 8,45 - 8,48 (1H, m)
921 51,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 1,74 - 1,77 (2H, m), 1,84 - 1,87 (2H, m), 2,74 (2H, t, J = 6,4 Hz), 3,02 (2H, q, J =6,4 Hz), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,73 (1H, br s), 7,42 - 7,46 (2H, m), 7,52 - 7,55 (1H, m), Γ.62 (1H, br s, J = 8 Hz), 7,76 (1H, br s), 7,96 (1H, br s), 8,03 - 8,06 1H, m)
922 I >1,31 (6H, d, J = 6,4 Hz), 1,68 - 1,76 (4H, m), 2,81 (2H. t, J = 5,7 Hz), 2,99 (2H, q, J = 6,1 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,73 1H, br-s), 7,43 - 7,47 (2H, m), 7,59 - 7,64 (3H, m), 8,03 (1H, s)
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Tabela 9 (23)
Compostc N° > 1H - RMN (CDCI„ppm)
923 51,31 (6H, d, J = 6,4 Hz), 3,83 (3H, s), 5,02 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,55 (1H, s), 6,78 (1H, br-s), 7,41 - 7,50 (2H, m), 7,57 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,03 (1H, br-s), 8,08 (1H, br-s)
924 51,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 3,86 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,72 (1H, br-s), 7,45 - 7,53 (2H, m), 7,63 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,80 (1H, br-s), 8,14 (1H, br-s)
925 51,32 (6H, d, J = 5,9 Hz), 3,89 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 5,9 Hz), 6,72 (1H, s), 7,47 - 7,50 (2H, m), 7,70 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,90 (1H, br-s), 8,14(1 H, br-s)
926 51,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 3,88 (3H, s), 3,93 (3H, s), 5,04 (1H, septeto), 6,78 (1H, br-s), 7,47 (1H, br-s), 7,64-7,68 (2H, m), 8,05 (1H, br-s), 9,40 (1H, br-s)
927 51,33 (6H, d, J = 5,9 Hz), 2,34 (3H, s), 5,02 (1H, septeto, J = 5,9 Hz), 6,74 (1H, br-s), 7,24 (1H, s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,49 - 7,52 (1H, m), 7,58 - 7,60 (1H, m), 7,82 (1H, br-s), 8,07 (1H, br-s), 8,71 (1H, s)
928 51,31 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,35 (3H, s), 5,01 - 5,07 (1H, m), 6,74 (1H, br-s), 7,25 (1H, s), 7,46 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,58 - 7,63 (2H, m), 7,68 (1H, br-s), 8,07 (1H, br-s)
929 51,32 (6H, d, J = 5,9 Hz), 5,03 (1H, septeto, J = 5,9 Hz), 6,52 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,71 (1H, br-s), 6,99 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,43 [1H, t, J = 7,8 Hz), 7,51 - 7,58 (2H, m), 7,92 (1H, br-s), 8,01 (1H, or-s), 8.14 (1H, dd, J = 8,8 Hz, 2,4 Hz), 8,34 (1H, d, J = 2,4 Hz)
930 ( 31,32 (6H, d, J = 5,9 Hz), 2,33 (3H, s), 5,50 (1H, septeto, J = 5,9 Hz), 6,53 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,74 (1H, br-s), 6,87 (1H, s), Γ,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,54 - 7,58 (2H, m), 7,64 (1H, br-s), 8,04 1H, br-s), 8,37 (1H, s)
£ 931 c >1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 5,05 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,30 (1H, .epteto, J = 6,3 Hz), 6,69 (1H, br-s), 7,01 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,47
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(1H, t, J = 7,8 Hz), 7,56 (1H, dd, J = 7,8 Hz, 1,5 Hz), 7,68 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,98 (1H, br-s), 8,27 (1H, br-s), 8,82 (1H, d, J = 8,8 Hz)
932 51,32 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,29 (3H, s), 2,41 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,58 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,72 (2H, s), 7,37 - 7,46 (2H, m), 7,53 - 7,57 (1H, m), 7,60 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,05 (1H, br-s)
933 δ 2,49 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,16 (1H, br-s), 7,48 - 7,57 (3H, s), 7,70 (2H, s), 7,76 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,92 (1H, s), 8,00 (1H, dd, J = 3,4 Hz, 6,8 Hz), 8,13 (1H, s), 8,47 (1H, dd, J = 3,4 Hz, 6,8 Hz)
934 51,75 - 1,79 (2H, m), 1,84 - 1,87 (2H, m), 2,74 (2H, t, J = 6,4 Hz), 3,02 (2H, q, J = 6,4 Hz), 4,85 (2H, s), 7,13 (1H, br s), 7,41 - 7,51 (2H, m), 7,59 - 7,69 (2H, m), 7,76 (1H, br s), 8,00 (1H, br s), 8,06 (1H, br d, J =8,5 Hz)
935 51,65 - 1,76 (4H, m), 2,81 (2H, t, J = 6,1 Hz), 2,99 (2H, q, J = 6,4 Hz), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, br-s), 7,48 - 7,52 (2H, m), 7,59 (1H, s), 7,67 - 7,69 (2H, m), 8,04 (1H, s)
936 53,86 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,58 (1H, s), 7,10 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 (1H, d, J =7,8 Hz), 7,65 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, br-s), 8,10 (1H, br-s)
937 ! 53,85 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,16 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,62 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,68 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,85 (1H, br-s), 3,12 (1H, br-s)
Tabela 9 (24)
Composto N° 1H - RMN (CDCLppm)
938 53,87 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,21 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,61 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,68 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,92 (1H, br-s), 8,13 (1H, br-s)
939 53,89 (3H, s), 3,94 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,20 (1H, br-s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,70 - 7,73 (2H, m), 8,09 (1H, br-s), 9,44 (1H, s)
940 54,87 (2H, s), 7,07 - 7,11 (2H, m), 7,31 - 7,34 (1H, m), 7,47 - 7,52 (2H, m), 7,67 - 7,69 (1H, m), 8,01 (1H, dd, J = 8,0 Hz, 1,4 Hz), 8,19
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(1H, br-s), 8,58-8,60 (1H, m), 11,3 (1H, br-s)
941 δ4,84 (2H, s), 7,19 (1H, br-s), 7,33 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 4,8 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,58 - 7,59 (2H, m), 7,94 - 7,97 (2H, m), 8.44 (1H, dd, J = 4,8 Hz, 1,4 Hz), 9,14 (1H, br-s)
942 δ 2,44 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,11 (1H, br-s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,59 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,63 - 7,65 (2H, m), 7,76 (1H, s), 8,09 (1H, s), 9,23 (1H, s)
943 δ4,85 (2H, s), 6,52 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,07 (1H, br-s), 7,48 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,61 - 7,62 (2H, m), 7,86 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,15 (1H, dd, J = 8,8 Hz, 2,5 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,5 Hz)
944 δ 2,35 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,55 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,89 (1H, s), 7,08 (1H, br-s), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,59 (1H, s), 7,63 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,05 (1H, s), 8,40 (1H, s)
945 δ 2,34 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,17 (1H, br-s), 7,22 - 7,26 (1H, m), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 - 7,66 (2H, m), 7,75 (1H, br-s), 8,07 (1H, br-s), 8,73 (1H, br-s)
946 δ4,86 (2H, s), 7,13 (1H, br-s), 7,52 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,67 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,74 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,02 (1H, s), 8,05 (1H, s), 8,66 (1H, s), 8,70 (1H, br-s)
947 δ 2,36 (3H, s), 5,05 (2H, s), 7,16 (1H, br-s), 7,25 (1H, s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,68 - 7,70 (3H, m), 8,08 (1H, br-s)
948 I 54,86 (2H, s), 6,30 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 7,00 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,04 (1H, br-s), 7,52 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,63 (1H, dd, J = 7,8 Hz, 1,5 Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,04 (1H, br-s), 8,27 (1H, br- 5), 8,83(1 H, d, J = 8,8 Hz)
992 í 5 2,37 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,33 (1H, septeto, J = 5,8 Hz), 6,87 1H, s), 7,05 (1H, br-s), 7,49 - 7,53 (2H, m), 7,66 - 7,68 (2H, m), 3,05 (1H, s)
f ioio r >1,33 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,37 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,34 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,72 (1H, br-s), 6,88 (1H, s), r,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,58 - 7,64 (3H, m), 8,05 (1H, s)
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1039 δ 2,38 (3H, s), 4,86 (2H, s), 6,34 (1H, septeto), 6,89 (1H, s), 7,09 (1H, br-s), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,57 (1H, br-s), 7,66 (1H, br-s), 7,68 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,07 (1H, s)
1086 δ 2,37 (3H, s), 4,85 (2H, s), 6,33 (1H, septeto, J = 5,8 Hz), 6,87 (1H, s), 7,05 (1H, br-s), 7,49 - 7,53 (2H, m), 7,66 - 7,68 (2H, m), 8,05 (1H,s)
Tabela 9 (25)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
1104 δ1,32 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,29 (3H, s), 2,41 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,58 (1H, septeto, J = 6,4 Hz), 6,72 (2H, s), 7,37 - 7,46 (2H, m), 7,53 - 7,57 (1H, m), 7,60 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,05 (1H, br-s)
1180 δ 2,46 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,11 (1H, s), 7,51 - 7,86 (5H, m), 8,10 (1H, br-s)
1198 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,40 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,72 (1H, s), 7,42 - 7,47 (2H, m), 7,56 (1H, s), 7,60 - 7,63 (2H, m), 7,74 (1H, s), 8,03 (1H, s)
1227 δ 2,41 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,05 (1H, br), 7,44 (1H, s), 7,51 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,57 (1H, s), 7,67 - 7,70 (3H, m), 8,05 (1H, s)
1245 δ 1,31 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,42 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,71 (1H, s), 7,45 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,48 (1H, s), 7,61 - 7,64 (2H, m), 7,72 - 7,74 (2H, m), 8,04 (1H, s)
1274 δ 2,43 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,08 (1H, br), 7,48 - 7,53 (2H, m), 7,68 - 7,73 (4H, m), 8,06 (1H, s)
1292 δ 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,42 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,72 (1H, s), 7,44 - 7,52 (2H, m), 7,62 - 7,66 (3H, m), 7,93 (1H, 5), 8,04(1 H,s)
1321 ( 5 2,43 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,08 (1H, br), 7,50 - 7,54 (2H, m), 7,63 1H, s), 7,70 - 7,72 (2H, m), 7,94 (1H, s), 8,08 (1H, s)
í 1361 t j 0,87 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,53 - 1,63 (2H, m), 2,44 - 2,56 (2H, m), >,64 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,38 (2H, t, J = 6,3 Hz), 7,16 (1H, s), 7,38
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(1H, t, J = 7,8 Hz), 7,48 (1H, s), 7,61 - 7,64 (2H, m), 7,91 - 7,94 (2H, m), 8,00 (1H,s)
1368 δ 0,93 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,59 - 1,69 (2H, m), 2,71 (2H, t, J = 7,8 Hz), 4,86 (2H, s), 7,11 (1H, br), 7,49 - 7,54 (2H, m), 7,62 (1H, s), 7,69 - 7,72 (2H, m), 7,96 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,07 (1H, s)
1385 δ 2,35 (3H, s), 2,44 (3H, s), 4,86 (2H, s), 6,74 (1H, s), 7,34 - 7,38 (3H, m), 7,46 (1H, s), 7,52 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,89 (1H, s), 8,35 (1H, d, J = 8,8 Hz)
1386 δ 1,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,40 (6H, s), 2,41 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,46 (1H, br-s), 7,15 (1H, s), 7,28 - 7,37 (4H, m), 7,95 (1H, d, J = 8,3 Hz)
1387 δ 2,40 (6H, s), 2,45 (3H, s), 4,86 (2H, s), 6,80 (1H, br), 7,16 (1H, s), 7,32 - 7,42 (4H, m), 7,85 (1H, br)
1388 51,35 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,36 (6H, s), 4,28 (2H, q, J = 7,3 Hz), 6,91 (1H, s), 7,29 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,37 (2H, s), 7,74 - 7,79 (2H, m), 8,32 (1H, br-d, J = 5,9 Hz)
1389 51,34 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,36 (6H, s), 5,07 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,86 (1H, br-s), 7,30 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,37 (2H, s), 7,72 - /,79 (2H, m), 8,32 (1H, br)
Tabela 9 (26)
Composto N° 1H - RMN (CDCI,,ppm)
1408 δ 2,37 (6H, s), 4,70 (4H, dt, J = 2,0 Hz, 46,8 Hz), 5,28 (1H, tt, J = 4,4 Hz, 24,9 Hz), 7,08 (1H, br-s), 7,33 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,37 (2H, s), 7,76 (1H, d, J = 12,2 Hz), 7,81 (1H, dt, J = 1,4 Hz, 7,8 Hz), 8,29 (1H, br-s)
1411 δ 2,37 (6H, s), 2,51 - 2,62 (2H, m), 4,46 (2H, t, J = 6,4 Hz), 6,97 (1H, br-s), 7,32 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,37 (2H, s), 7,74 - 7,82 (2H, m), 8,28 (1H, br-s)
1416 δ 2,37 (6H, s), 3,76 - 3,79 (2H, m), 4,49 (2H, t, J = 5,4 Hz), 7,02 (1H, br), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,37 (2H, s), 7,74 - 7,81 (2H, m),
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8,30 (1H, br)
1418 δ 2,37 (6H, s), 4,88 (2H, s), 7,21 (1H, br), 7,32 - 7,37 (3H, m), 7,76 - 7,85 (2H, m), 8,31 (1H, br)
1421 δ 2,36 (6H, s), 3,60 (2H, t, J = 5,9 Hz), 4,54 (2H, t, J = 5,9 Hz), 7,03 (1H, br), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,37 (2H, s), 7,76 - 7,81 (2H, m), 8,29 (1H, br)
1435 δ1,35 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,36 (6H, s), 4,29 (2H, q, J = 7,3 Hz), 6,89 (1H, br-s), 7,30 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,35 (2H, s), 7,74 - 7,78 (2H, m), 8,32 (1H, br-s)
1455 δ 2,33 (6H, s), 4,70 (4H, ddd, J = 48,8 Hz, 2,4 Hz, 4,3 Hz), 5,28 (1H, tt, J = 20,0, 4,3 Hz), 7,08 (1H, br-s), 7,32 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,35 (2H, s), 7,75 - 7,83 (2H, m), 8,29 (1H, br-s)
1458 δ 2,36 (6H, s), 2,51 - 2,62 (2H, m), 4,47 (2H, t, J = 6,3 Hz), 6,95 (1H, br-s), 7,32 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,35 (2H, s), 7,74 - 7,82 (2H, m), 8,29 (1H, br-s)
1463 δ 2,36 (6H, s), 3,77 (2H, t, J = 5,4 Hz), 4,49 (2H, t, J = 5,4 Hz), 7,03 (1H, br), 7,31 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,35 (2H, s), 7,76 - 7,80 (2H, m), 8,29 (1H, br)
1465 δ 2,36 (6H, s), 4,88 (2H, s), 7,18 (1H, br), 7,35 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,36 (2H, s), 7,75 - 7,85 (2H, m), 8,31 (1H, br)
1898 δ 1,33 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,37 (3H, s), 5,05 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 7,21 (1H, br-s), 7,32 (1H, d, J = 6,6 Hz), 7,39 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,46 (1H, s), 7,50 - 7,53 (2H, m), 8,30 - 8,36 (2H, m)
1899 5 2,38 (3H, s), 4,87 (2H, s), 7,40 - 7,51 (5H, m), 7,62 (1H, s), 8,27 - 3,30 (2H, m)
1900 I 5 1,34 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,41 (6H, s), 5,05 (1H, septeto, J = 6,1 dz), 7,22 - 7,26 (2H, m), 7,31 - 7,40 (4H, m), 8,33 (1H, dd, J = 1,5 dz, 8,1 Hz)
£ 1901 ( > 2,40 (6H, s), 4,88 (2H, s), 7,29 (1H, s), 7,37 (2H, s), 7,38 - 7,43 2H, m), 7,50 (1H, s), 8,28 (1H, d, J = 6,8 Hz)
£ 1902 > 4,88 (2H, s), 7,39 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,3 Hz), 7,44 - 7,51 (2H, m), \88 - 7,92 (2H, m), 8,03 (1H, s), 8,36 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,70 (1H,
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220 d, J = 8,3 Hz)
Tabela 9 (27)
Composto N° 1H - RMN (CDC|.„ppm)
1903 δ 2,37 (3H, s), 4,88 (2H, s), 6,55 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,90 (1H, s), 7,32 (1H, s), 7,41 - 7,48 (3H, m), 8,31 (1H, br-s), 8,49 (1H, s)
1904 δ 1,34 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,44 (6H, s), 5,05 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 7,13 (1H, s), 7,25 - 7,28 (2H, m), 7,37 (2H, s), 7,41 (1H, t, J = 8,3 Hz), 8,31 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 8,3 Hz)
1905 δ 2,44 (6H, s), 4,88 (2H, s), 7,15 (1H, br), 7,33 - 7,37 (3H, m), 7,43 - 7,53 (2H, m), 8,25 (1H, d, J = 8,3 Hz)
1906 δ 2,40 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,05 - 7,10 (2H, m), 7,47 (1H, s), 7,53 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,58 (1 H,br), 8,22 (1H,br), 8,28 (1H, d, J = 8,8 Hz).
1907 δ 2,40 (6H, s), 4,86 (2H, s), 7,00 - 7,11 (3H, m), 7,37 (2H, s), 8,18 (1H.br)
1908 δ 1,33 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,39 (6H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,81 (1 H,br), 7,30 (1 H,br), 7,37 (2H, s), 8,23 (1H,br)
1909 δ 1,33 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,34 (3H, s), 2,42 (3H, s), 5,05 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,46 (1H, br), 7,30 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,45 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,60 (1H, dd, J = 1,7 Hz, 8,1 Hz), 7,83 (1H, s), 8,27 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,46 (1H, br)
1910 5 2,39 (3H, s), 2,42 (3H, s), 4,86 (2H, s), 6,77 (1H, br), 7,35 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,46 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,65 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 8,1 Hz), 7,80 (1H, s), 8,27 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,36 (1H, br)
1911 c 5 1,33 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,34 (9H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,48 (1H, br-s), 7,31 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,34 (2H, s), 7,55 (1H, ;), 7,64 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 8,46 (1H, s)
£ 1912 j 2,34 (6H, s), 2,40 (3H, s), 4,86 (2H, s), 6,78 (1H, br), 7,34 - 7,36 3H, m), 7,50 (1H, s), 7,69 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 8,36 (1H. s)
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221
1913 51,32 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,43 (3H, s),3,96 (3H, s), 5,05 (1H, sept., J = 6,3 Hz), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,24 (1H, s), 7,44 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 2,2 Hz, 8,5 Hz), 7,82 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,68 (1H, s)
1914 5 2,43 (3H, s), 4,00 (3H, s), 4,87 (2H, s), 7,02 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,45 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,54 (1H, s), 7,74 - 7,79 (2H, m), 8,28 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,66 (1H, s)
1915 5 1,33 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,42 (3H, s), 5,00 - 5,10 (1H, m), 6,91 (1H, br), 7,20 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 10,5 Hz), 7,46 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,62 - 7,66 (1H, m), 7,82 (1H, s), 8,20 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,71 (1H, d, J = 6,1 Hz)
1916 5 2,46 (3H, s), 4,87 (2H, s), 7,23 - 7,29 (2H, m), 7,47 (1H, s), 7,51 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,68 - 7,73 (1H, m), 7,78 (1H, s), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,68 (1H, d, J = 6,1 Hz)
1917 5 1,33 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,34 (6H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,91 (1H, s), 7,20 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 10,5 Hz), 7,35 (2H, s), 7,56 (1H, s), 7,66 - 7,70 (1H, m), 8,71 (1H, br - d, J = 6,6 Hz)
Tabela 9 (28)
Composto N° Ή - RMN (CDCIa.ppm)
1918 5 2,34 (6H, s), 4,87 (2H, s), 7,22 (1H, dd, J = 8,8 Hz, 10,5 Hz), 7,32 (2H, s), 7,75 - 7,79 (1H, m), 7,87 (1H, s), 8,56 (1H, s), 8,63 (1H, br)
1919 51,34 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,43 (3H, s), 5,06 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 7,21 (1H, s), 7,46 (1H, s), 7,49 - 7,52 (2H, m), 7,61 (1H, dd, J = 2,2 Hz, 8,5 Hz), 7,82 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,78 (1H, d, J = 2,2 Hz)
1920 5 2,43 (3H, s), 4,88 (2H, s), 7,47 (1H, s), 7,50 - 7,57 (3H, m), 7,66 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 8,3 Hz), 7,78 (1H, s), 8,26 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,72 (1H, s)
1921 5 1,34 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,34 (6H, s), 5,05 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 7,23 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,51 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,63 - 7,69 f2H, m), 8,76 (1H, s)
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222
1922 δ 2,35 (6H, s), 4,88 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,50 (1H, br), 7,53 - 7,59 (2H, m), 7,70 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 8,3 Hz), 8,72 (1H, s)
1923 δ 2,35 (6H, s), 2,45 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,00 (1H, br), 7,36 (2H, s), 7,41 (1H, s), 7,48 (2H, s), 7,83 (1H, s)
1924 δ 1,33 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,46 (3H, s), 5,05 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,89 (1H, br-s), 7,48 (1H, s), 7,51 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,79 (2H, s), 7,89 (1H, s), 8,18 (1H, d, J = 9,1 Hz), 8,19 (1H, s)
1925 δ 2,43 (3H, s), 4,86 (2H, s), 7,31 (1H, br-s), 7,49 (1H, s), 7,52 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,78 (1H, s), 7,85 (1H, s), 7,94 (1H, s), 8,18 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24(1 H, s)
1926 δ 1,32 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,34 (6H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,87 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,50 (1H, s), 7,83 (1H, s), 7,90 (1H, s), 8,20 (1H, s)
1927 δ 2,35 (6H, s), 4,86 (2H, s), 7,26 (1H, s), 7,37 (2H, s), 7,48 (1H, s), 7,89 (1H, s), 7,97 (1H, s), 8,24 (1H, s)
1928 51,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,33 (6H, s), 3,89 (2H,br.), 4,97 - 5,04 (1H, m), 6,59 (1H, s), 6,92 (1H, s), 7,02 (1H, s), 7,23 - 7,26 (1H, m), 7,34 (2H, s), 7,39 (1H,br)
1929 δ 2,35 (6H, s), 3,04 (6H, s), 4,84 (2H, s), 6,94 (2H,br), 7,04 (1H, s), 7,30 (1H, s), 7,349 (2H, s), 7,404 (1H, s)
1930 δ 1,30 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,37 (3H, s), 2,48 (3H, s), 5,02 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,57 (1H, s), 7,20 - 7,28 (2H, m), 7,44 (2H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,76 (1H, s), 8,28 (1H, d, J = 9,1 Hz)
1931 5 2,39 (3H, s), 2,48 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,22 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,44 - 7,54 (3H, m), 7,80 (1H, s), 8,13 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,20 (1H, 5), 9,04 (1H,s)
f 1932 t > 1,30 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,39 (6H, s), 2,48 (3H, s), 5,02 (1H, sep- eto, J = 6,1 Hz), 6,63 (1H, s), 7,19 - 7,25 (3H, m), 7,36 (2H, s), 7,81 1H, s)
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Tabela 9 (29)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
1933 δ 2,40 (6H, s), 2,50 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,01 (1H, br-s), 7,18 (1H, s), 7,24 - 7,27 (1H, m), 7,31 - 7,34 (1H, m), 7,37 (2H, s), 7,82 (1H, s)
1934 δ 1,31 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,41 (3H, s), 5,04 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,69 (1H, s), 7,16 - 7,21 (1H, m), 7,46 (1H, s), 7,5 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 6,6 Hz), 7,96 (1H, br), 8,40 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,57 (1H, d, J = 17,6 Hz)
1935 δ 2,42 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,04 (1H, br), 7,20 - 7,27 (1H, m), 7,46 (1H, s), 7,51 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,94 (1H, br), 8,01 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 6,6 Hz), 8,40 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,57 (1H, br - d, J = 17,6 Hz)
1936 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,35 (6H, s), 5,02 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,70 (1H, s), 7,19 (1H, dd, J = 9,0 Hz, 11,2 Hz), 7,36 (2H, s), 7,83 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 6,6 Hz), 7,99 (1H, br), 8,01 (1H, d, J = 5,1 Hz)
1937 δ 2,36 (6H, s), 4,84 (2H, s), 7,10 (1H, br-s), 7,21 - 7,26 (1H, m), 7,36 (2H, s), 7,94 - 8,03 (3H, m)
1938 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,41 (3H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,68 (1H, s), 7,40 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,46 (1H, s), 7,51 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,67 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,78 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,06 (1H, s), 8,32 (1H, d, J = 8,8 Hz)
1939 δ 2,42 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,38 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,45 - 7,49 ;2H, m), 7,72 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,93 (1H, s), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,52 (1H, s), 9,43 (1H, s)
1940 5 1,31 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,40 (6H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,1 Hz), 6,70 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,41 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,63 - 7,66 2H, m), 7,75 (1H, d, J = 2,7 Hz)
1941 5 2,40 (6H, s), 4,84 (2H, s), 7,08 (1H, br), 7,37 (2H, s), 7,46 (1H, d, ) = 8,8 Hz), 7,64 - 7,70 (2H, m), 7,82 (1H, d, J = 2,7 Hz)
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224
1942 51,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,41 (3H, s), 4,97 - 5,07 (1H, m), 6,70 (1H, s), 7,45 - 7,58 (4H, m), 7,72 - 7,75 (2H, m), 8,30 (1H, d, J = 8,8 Hz)
1943 δ 2,44 (3H, s), 4,85 (2H, s), 7,43 - 7,47 (2H, m), 7,54 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,61 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,86 (1H, s), 7,99 (1H, d, J = 8,1 Hz), 9,09 (1H, s), 9,89 (1H, s)
1944 δ 2,43 (3H, s), 4,84 (2H, s), 7,36 (1H, s), 7,44 (1H, s), 7,47 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,79 (2H, d, J = 8,5 Hz), 8,08 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,62 (1H, s), 9,65 (1H, s)
1945 δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,45 (6H, s), 5,03 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,66 (1H, s), 7,16 - 7,21 (2H, m), 7,36 (2H, s), 7,76 (1H, s), 7,82 (1H, dd, J=2,7Hz, 8,8 Hz)
1946 Ô1,52 (9H, s), 2,41 (3H, s), 6,58 (1H, s), 7,19 (1H, dd, J = 2,7 Hz, 8,5 Hz), 7,41 (1H, s), 7,45 (1H, s), 7,51 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,69 (1H, s), 7,79 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,30 (1H, d, J = 8,5 Hz)
1947 δ 2,44 (3H, s), 2,45 (3H, s), 4,83 (2H, d, J = 1,7 Hz), 7,00 (1H, br), 7,07 - 7,27 (2H, m), 7,36 (2H, s), 7,74 - 7,77 (1H, d, J = 10,3 Hz), 7,86 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 10,3 Hz)
Tabela 9 (30)
Composto N° Ή - RMN (CDCI3,ppm)
1948 δ3,45 (3H, s), 4,80 (2H, s), 7,53 - 7,57 (2H, m), 7,68 (1H, s), 7,82 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,93 - 7,95 (3H, m)
1949 δ 2,30 (3H, s), 3,41 (3H, s), 4,77 (2H, s), 6,77 (1H, s), 6,95 - 7,00 (1H, m), 7,07 - 7,16 (2H, m), 7,29 - 7,41 (4H, m)
1950 δ 1,26 (6H, d, J = 5,9 Hz), 2,28 (6H, s), 3,33 (3H, s), 4,96 (1H, septeto, J = 5,9 Hz), 6,47 (1H, s), 6,88 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,04 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,21 (2H, s), 7,23 - 7,47 (2H, m)
1951 δ 2,29 (6H, s), 3,34 (3H, s), 4,77 (2H, s), 6,81 (1H, br), 6,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,22 (2H, s), 7,24 - 7,26 (1H, m), 7,42 (1H, s)
1954 5 1,26 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,34 (3H, s), 3,34 (3H, s), 4,97 (1H, sep-
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teto, J = 6,3 Hz), 6,46 (1H, s), 6,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,07 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,28 - 7,31 (2H, m), 7,40 - 7,44 (1H, m), 7,62 (1H, s)
1955 δ 2,35 (3H, s), 3,36 (3H, s), 4,77 (2H, s), 7,02 - 7,13 (3H, m), 7,29 - 7,37 (2H, m), 7,44 - 7,52 (1H, m), 7,62 (1H, s)
1956 δ 1,26 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,29 (6H, s), 3,86 (2H, q, J = 7,3 Hz), 4,76 (2H, s), 6,86 (1H, br), 6,92 - 6,95 (1H, m), 7,08 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,22 (2H, s), 7,23 - 7,30 (1H, m), 7,38 (1H, t, J = 2,0 Hz)
1957 δ 1,46 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,07 (6H, s), 4,77 (2H, s), 5,40 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,78 (1H, br), 6,98 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,14 - 7,19 (1H, m), 7,17 (2H, s), 7,29 (1H, s), 7,46 (1H, d, J = 7,8 Hz)
1958 δ 2,34 (6H, s), 3,45 (3H, s), 4,80 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,50 - 7,56 (3H, m), 7,78 (1H, d, J = 6,1 Hz), 7,90 (1H, s)
1959 (DMSO - d6) δ 2,32 (6H, s), 3,30 (3H, s), 4,86 (2H, s), 6,83 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,40 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,44 (2H, s), 7,67 (1H, t, J = 7,4 Hz), 10,05 (1H, s)
1960 δ1,29 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,35 (6H, s), 3,35 (3H, s), 3,38 (3H, s), 4,97 - 5,03 (1H, m), 7,36 (2H, s), 7,58 (1H, s), 7,76 (1H, s), 7,84 (1H, s), 8,56 (1H, s)
1961 (DMSO - d6) δ 2,28 (6H, s), 2,33 (3H, s), 7,44 (2H, s), 7,48 (1H, t, J =7,8 Hz), 7,66 - 7,75 (2H, m), 8,11 (1H, t, J = 2,0 Hz), 9,96 (1H, s), 10,56 (1H, s)
1962 ( (DMSO - d6) δ1,34 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,34 (6H, s), 2,96 (2H, q, J = 7,3 Hz), 7,33 (2H, s), 7,41 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,83 - 7,85 (1H, m), 8,11 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,79 (1H, s), 9,58 ΊΗ, s)
1963 ( > 1,32 (6H, d, J = 6,6 Hz), 2,37 (6H, s), 5,00 - 5,06 (1H, m), 6,69 1H, s), 7,35 - 7,65 (5H, m), 8,09 (1H, s), 8,72 (1H, s)
É 1964 k > 2,37 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,07 (1H,br.), 7,39 (2H, s), 7,45 (1H, t, = 8,1 Hz), 7,61 - 7,68 (2H, m), 8,11(1 H, s), 8,69 (1H, s)
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Tabela 9 (31)
Composto N° 1H - RMN (CDCIa.ppm)
1967 δ1,34 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,34 (6H, s), 5,09 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 7,29 (1H, br-s), 7,35 (2H, s), 7,91 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,97 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,21 (1H, d, J = 7,8 Hz), 9,19 (1H, br-s)
1968 δ 2,35 (6H, s), 4,89 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,63 (1H,br-s),7,97 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 7,6 Hz), 8,05 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,21 (1H, d, J = 8,3 Hz), 9,17 (1H, br-s)
1969 δ 2,35 (6H, s), 3,77 - 3,80 (2H, m), 4,48 - 4,52 (2H, m), 7,36 (2H, s), 7,46 (1H, br-s), 7,94 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,02 (1H, dd, J = 7,8 Hz, 1,0 Hz), 8,19 (1H, dd, J =7,8 Hz, 1,0 Hz), 9,17 (1H, br-s)
2061 δ1,36 (6H, d, J = 6,4 Hz), 2,52 (6H, s), 5,07 - 5,14 (1H, m), 7,36 (2H, s), 7,56 (1H, t, J = 8,2 Hz), 8,15 (1H, dd, J = 8,2 Hz, 1,9 Hz), 8,44 (1H, dd, J = 8,2 Hz, 1,9 Hz), 9,45 (1H, br-s), 12,9 (1H, br-s)
2062 δ 2,37 (6H, s), 4,91 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,61 (1H, t, J = 8,3 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 1,9 Hz), 8,45 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 1,9 Hz), 9,81 (1H, br-s), 12,7 (1H, br-s)
2157 δ 2,36 (6H, s), 4,90 (2H, s), 7,38 (2H, s), 7,52 - 7,60 (2H, m), 8,44 (1H, s), 8,56 (1H, d, J = 5,4 Hz), 8,58 (1H, br-s)
2164 δ1,33 (6H, d, J = 5,8 Hz), 2,35 (6H, s), 5,03 - 5,07 (1H, m), 7,06 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,93 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,95 (1H, d, J = 5,9 Hz, 2,4 Hz), 8,49 (1H, d, J = 5,9 Hz), 9,58 (1H, br-s)
2165 (DMSO - d6) δ 2,26 (6H, s), 5,02 (2H, s), 7,43 (2H, s), 7,75 (1H, dd, J = 5,4 Hz, 2,0 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,60 (1H, d, J = 5,4 Hz), 10,41 (1H, br-s), 10,92 (1H, br-s)
2167 (DMSO - d6) δ 2,36 (6H, s), 4,90 (2H, s), 7,34 (2H, s), 7,94 (1H, dd, J = 7,3 Hz, 3,4 Hz), 8,31 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,60 (1H, d, J = 3,4 Hz), 10,90 (1H, br-s), 13,65 (1H, br-s)
2168 1 (DMSO - d6) δ 2,30 (6H, s), 3,61 (3H, s), 5,03 (2H, s), 7,47 (2H, s), r,92 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,98 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,08 (1H, t, J = \6 Hz), 10,18 (1H, s)
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Tabela 9 (32)
Composto N° Ή - RMN (CDCI3,ppm)
1 -1 δ 2,34 (6H, s), 3,87 (2H, br-s), 6,86 - 6,89 (1H, m), 7,21 - 7,30 (3H, m), 7,33 (2H, s), 7,39(1 H, s)
I -2 δ 3,87 (2H, br), 6,84 - 7,00 (1H, m), 7,14 - 7,17 (1H, m), 7,20 (1H, t, J = 2,0 Hz), 7,24 - 7,28 (1H, m), 7,60 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,78 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,90 (1H, br-s)
I -3 δ 2,51 (3H, d, J = 8,8 Hz), 3,86 (2H, br-s), 6,83 - 8,68 (1H, m), 7,13 - 7,25 (3H, m), 7,26 - 7,63 (3H, m), 7,90 (1H, br-s)
I -4 δ3,87 (2H, br-s), 3,89 (3H, s), 6,86 - 6,88 (1H, m), 6,99 (1H, dd, J =8,6 Hz, 2,0 Hz), 7,15 - 7,20 (2H, m), 7,27 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,51 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,83 (1H, s), 7,93 (1H, s)
I - 5 53,89 (2H, br-s), 6,86 - 6,89 (1H, m), 7,12 - 7,30 (3H, m), 7,52 - 7,59 (2H, m), 7,76 - 7,93 (2H, m)
I -6 δ 2,43 (3H, s), 3,83 (2H,br), 6,85 - 6,88 (1H, m), 7,14 - 7,17 (1H, m), 7,21 - 7,29 (2H, m), 7,45 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,76 (1H,br), 8,27 (1H, d, J = 8,8 Hz)
I -7 δ 2,34 (6H, s), 3,87 (2H, br), 6,86 - 6,89 (1H, m), 7,20 - 7,35 (6H, m)
I -8 δ 2,42 (3H, s), 3,79 (2H, br-s), 6,80 (1H, dd, J = 2,2 Hz, 7,8 Hz), 6,90 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,05 (1H, s), 7,15 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26 -7,44 (7H, m), 7,53 (1H, s)
I-9 δ 2,33 (3H, s), 2,52 (3H, d, J = 8,8 Hz), 3,89 (2H, br-s), 6,86 - 6,89 [1H, m), 7,14 - 7,16 (1H, m), 7,22 (1H, s), 7,28 - 7,30 (2H, m), 7,65 ΊΗ, br-s), 8,11 (1H, s)
1-10 5 2,28 (3H, s), 2,46 (3H, d, J = 6,1 Hz), 3,88 (2H, br-s), 6,84 - 6,89 1H, m), 7,15 - 7,19 (1H, m), 7,23 - 7,29 (2H, m), 7,41 (1H, d, J = 3,1 Hz), 7,73 (1H, br-s), 7,81 (1H, d, J = 9,1 Hz)
1-12 r j 2,60 (3H, s), 3,92 (2H, br-s), 6,89 - 6,92 (1H, m), 7,24 - 7,32 (3H, n), 7,46 (1H, s), 7,76 (1H, br-s)
1-13 ? > 2,27 (6H, s), 3,31 (3H, s), 6,40 - 6,43 (1H, m), 6,54 - 6,58 (1H,
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m), 6,71 (1H, t, J = 2,0 Hz), 6,76 - 6,86 (1H, m), 7,22 (2H, s)
1-14 δ 1,45 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,07 (6H, s), 3,53 (2H, br), 5,37 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,56 - 6,63 (3H, m), 6,96 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,16 (2H, s)
1-15 δ 1,32 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,72 (2H, q, J = 7,6 Hz), 3,88 (2H, br), 6,85 - 6,89 (1H, m), 7,13 - 7,14 (1H, m), 7,22 - 7,30 (2H, m), 7,46 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,80 (1H, br-s), 8,29 (1H, d, J = 8,8 Hz)
1-16 δ 1,17 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,28 (3H, s), 2,65 (2H, q, J = 7,6 Hz), 3,85 (2H, br-s), 6,82 - 6,85 (1H, m), 7,21 - 7,23 (3H, m), 7,34 (2H, s), 7,64 (1H, s)
Tabela 9 (33)
Composto N° 1H - RMN (CDCIs,ppm)
I -17 δ 1,22 (6H, t, J = 7,6 Hz), 2,69 (4H, q, J = 7,6 Hz), 3,86 (2H, br-s), 6,86 - 6,89 (1H, m), 7,15 - 7,36 (4H, m), 7,38 (2H, s)
1-18 δ 1,23 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,76 (2H, q, J = 7,3 Hz), 3,88 (2H, br-s), 6,88 - 6,91 (1H, m), 7,26 - 7,32 (3H, m), 7,50 (1H, s), 7,53 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 1,5 Hz)
I -19 δ 1,00 (3H, t. J = 7,3 Hz), 1,65 - 1,75 (2H, m), 2,67 (2H, t, J = 7,3 Hz), 3,89 (2H, br), 6,84 - 6,88 (1H, m), 7,11 - 7,29 (3H, m). 7,43 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,85 (1H, br-s), 8,27 (1H, d, J = 7,8 Hz)
I-20 δ1,22 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,32 (3H, s), 3,17 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 3,87 (2H, br-s), 6,85 - 6,93 (1H, m), 7,20 - 7,29 (3H, m), 7,35 (1H, s), 7,40-7,45 (2H, m).
1-21 δ 2,35 (3H, s), 3,85 (5H, s), 6,85 - 6,89 (1H, m), 6,95 (1H, s), 7,13 (1H, s), 7,23 - 7,30 (3H, m), 7,62 (1H, s)
I-22 δ 1,25 (3H, t, J = 7,6 Hz), 2,76 (2H, q, J = 7,6 Hz), 3,88 (2H, br-s), 5,87 - 6,91 (1H, m), 7,24 - 7,31 (3H, m), 7,47 (1H, s), 7,55 (1H, s), 7,57 (1H, s)
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1-23 δ 2,62 (3H, d, J = 6,4 Hz), 3,91 (2H, br-s), 6,89 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,20 - 7,32 (4H, m), 7,49 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,58 - 8,60 (1H, m)
1-24 53,91 (2H, br-s), 3,92 (3H, s), 6,89 - 6,92 (1H, m), 7,21 - 7,33 (3H, m), 7,59 (1H, d, J = 1,2 Hz), 8,50 (1H, s), 8,54 (1H, s)
1-25 δ 2,35 (3H, s), 2,57 (3H, d, J = 6,8 Hz), 3,88 (2H, br-s), 6,88 - 6,91 (1H, m), 7,25 - 7,34 (4H, m), 7,67 (1H, s)
1-26 δ 2,41 (3H, s), 3,88 (2H, br-s), 6,87 - 6,91 (1H, m), 7,25 - 7,31 (3H, m), 7,47 (1H, s), 7,65 (1H, s), 7,72 (1H, s)
1-27 δ 1,23 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,74 (2H, q, J = 7,3 Hz), 3,87 (2H, br-s), 6,86 - 6,91 (1H, m), 7,25 - 7,31 (3H, m), 7,50 (1H, s), 7,59 (1H, s), 7,73 (1H, d, J = 1,5 Hz)
1-28 (DMSO - d6) δ 0,84 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,48 - 1,58 (2H, m), 2,66 (2H, t, J = 7,3 Hz), 5,36 (2H, br-s), 6,77 (1H, dd, J = 1,0 Hz, 7,8 Hz), 7,10 - 7,19 (3H, m), 7,59 (1H, s), 7,80 (1H, s), 10,03 (1H, s)
1-29 δ 0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,25 - 1,37 (2H, m), 1,55 - 1,63 (2H, m), 2,72 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,89 (2H, br), 6,87 - 6,91 (1H, m), 7,24 - 7,31 (3H, m), 7,48 (1H, s), 7,55 (1H, s), 7,73 (1H, d, J = 1,5 Hz)
1-30 5 2,39 (3H, s), 2,66 (3H, d, J = 6,9 Hz), 7,43 (1H, s), 7,75 - 7,79 [2H, m), 8,33 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,48 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,80 (1H, 3)
1-31 5 2,41 (3H, s), 3,88 (2H, s), 6,86 - 6,91 (1H, m), 7,28 - 7,32 (3H, τι), 7,49 (1H, s), 7,58 (1H, s), 7,93 (1H, d, J = 1,2 Hz)
Tabela 9 (34)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
I -32 δ 0,91 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,58 - 1,67 (2H, m), 2,69 (2H, t, J = 7,8 Hz), 3,88 (2H, br-s), 6,87 - 6,90 (1H, m), 7,26 - 7,31 (3H, m), 7,50 (1H, s), 7,54 (1H, s), 7,95 (1H, d, J = 2,0 Hz)
I - 33 δ 2,33 (6H, s), 3,87 (2H, br-s), 6,86 - 6,89 (1H, m), 7,21 - 7,29 (3H, m), 7,34 (2H, s), 7,52 (1H, s)
I -34 δ 2,32 (6H, s), 3,86 (2H, br-s), 6,85 - 6,88 (1H, m), 7,20 - 7,28 (3H,
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m), 7,33 (2H, s), 7,60 (1H, s)
1-35 δ 3,86 (2H, br), 6,84 - 6,87 (1H, m), 7,13 - 7,28 (3H, m), 7,63 - 7,64 (2H, m), 7,70 - 7,74 (2H, m), 7,91 (1H, br-s)
1-36 δ 3,99 (2H, br-s), 6,85 - 6,88 (1H, m), 7,23 - 7,34 (3H, m), 7,91 (2H, s), 8,69 (1H, s)
1-37 δ 3,91 (2H, br), 6,88 - 6,91 (1H, m), 7,15 - 7,21 (2H, m), 7,29 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,94 - 7,98 (2H, m), 8,03 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,11 (1H, s)
1-38 (DMSO - d6) δ 5,39 (2H, br-s), 6,77 - 6,80 (1H, m), 7,12 - 7,19 (3H, m), 8,49 (2H, s), 10,53 (1H, s)
1-39 (DMSO - d6) δ 2,30 (3H, s), 4,32 (2H, br-s), 4,39 (2H, q, J = 8,3 Hz), 6,79 - 6,86 (3H, m), 7,18 - 7,27 (2H, m), 7,45 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,56 (1H, s), 8,91 (1H, br-s)
1 - 40 δ3,87 (2H, br-s), 6,85 - 6,88 (1H, m), 7,14 (1H, dd, J = 9,3 Hz, 1,0 Hz), 7,19 (1H, t, J = 2,0 Hz), 7,27 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,64 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,71 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,86 (1H, s)
1-42 δ3,88 (2H, s), 6,90 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,23 - 7,32 (3H, m), 7,60 (1H, s), 7,92 (2H,s)
1-43 δ3,89 (2H, br-s), 6,90 (1H, dt, J = 2,5 Hz, 6,3 Hz), 7,25 - 7,32 (3H, m), 7,59 (1H, s), 7,72 (2H, s)
1-44 δ3,89 (2H, br-s), 6,90 (1H, dt, J = 2,5 Hz, 6,4 Hz), 7,28 - 7,30 (3H, m), 7,60 (1H, s), 7,93 (2H, s)
1-45 53,92 (2H, s), 6,92 (1H, dt, J = 1,5 Hz, 7,3 Hz), 7,23 - 7,30 (3H, m), 7,79 (1H, s), 8,04 (2H, s)
1-46 53,89 (2H, br-s), 6,90 (1H, dd, J = 2,4 Hz, 4,9 Hz), 7,23 - 7,32 (3H, τη), 7,61 (1H, s), 7,93 (2H, s)
1-47 ( >3,88 (2H, br-s), 6,90 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,23 - 7,32 (3H, m), 7,62 1H, s), 7,92 (2H, s)
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Tabela 9 (35)
Composto N° 1H - RMN (CDCLppm)
1-48 δ6,90 - 6,94 (1H, m), 7,28 - 7,33 (3H, m), 7,73 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,25 (1H, s)
1-49 δ 2,31 (6H, s), 2,90 (3H, s), 6,81 (1H, dd, J = 1,9 Hz, 7,8 Hz), 7,15 - 7,18 (2H, m), 7,30 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,42 (1H, s), 7,52 (2H, s)
1 - 50 δ 2,91 (3H, s), 6,82 - 6,85 (1H, m), 7,21 - 7,23 (2H, m), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,64 (1H, s), 7,93 (2H, s)
1-51 δ 2,29 (3H, s), 2,34 (3H, s), 3,82 (2H,br), 6,81 (1H, d, J = 8,1 Hz), 6,92 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,11 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,41 - 7,44 (2H, m), 7,50 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,36 (1H, d, J = 8,3 Hz)
I-53 δ 2,23 (3H, s), 2,39 (3H, s), 3,82 (2H, br), 7,10 - 7,16 (2H, m), 7,24 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,44 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,73 (1H, s), 8,30 (1H, d, J = 8,8 Hz)
I-55 δ 2,34 (3H, s), 2,40 (3H, s), 3,70 (2H, br), 6,72 (1H, dd, J = 2,4 Hz, 8,1 Hz), 6,83 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,07 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,36 (1H, s), 7,44 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,30 (1H, d, J = 8,5 Hz)
I-56 δ 2,38 (6H, s), 2,42 (3H, s), 3,70 (2H, br), 6,72 (1H, dd, J = 2,4 Hz, 8,1 Hz), 6,89 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,05 (1H, s), 7,07 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,36 (2H, s)
I-59 δ 2,37 (6H, s), 3,90 (2H, br-s), 6,96 - 7,01 (1H, m), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,36 (2H, s), 7,43 - 7,47 (1H, m), 7,86 (1H, d, J = 13,2 Hz)
I -60 δ 2,33 (6H, s), 6,99 (1H, dt, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,43 (2H, s), 7,46 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,84 (1H, d, J = 13,2 Hz)
1-61 5 2,33 (6H, s), 3,93 (2H, s), 7,05 - 7,14 (1H, m), 7,17 - 7,21 (1H, m), ?,31 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,37 - 7,40 (1H, m)
« I-62 í 1 5 2,40 (3H, s), 3,77 (2H, br), 6,79 - 6,83 (1H, m), 6,97 - 7,03 (1H, m), 7,44 - 7,51 (3H, m), 8,42 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,60 (1H, br - d, J = 18,8 Hz)
f 1-63 > 2,35 (6H, s), 3,74 (2H, br-s), 6,77 - 6,83 (1H, m), 7,01 (1H, dd, J = 8,8 Hz, 11,7 Hz), 7,35 (2H, s), 7,42 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 6,6 Hz), 8,01 (1H,
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d, J = 15,6 Hz)
1-64 δ 2,38 (3H, s), 4,27 (2H, br), 6,89 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 8,1 Hz), 7,05 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,18 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,45 (1H, s), 7,51 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,60 (1H, s), 8,34 (1H, d, J = 8,8 Hz)
Tabela 9 (36)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
I -65 δ 2,40 (6H, s), 4,27 (2H, br-s), 6,88 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,03 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,16 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29 (1H, s), 7,36 (2H, s)
I -66 δ 2,39 (3H, s), 4,27 (2H,br), 7,08 (1H, dd, J = 2,2 Hz, 8,3 Hz), 7,32 - 7,36 (2H, m), 7,45 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,68 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz)
I -67 δ 2,33 (6H, s), 4,27 (2H, br-s), 7,15 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,35 - 7,38 (5H, m)
I -68 δ 2,41 (3H, s), 3,87 (2H, br), 6,73 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 8,5 Hz), 7,18 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,21 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,45 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,12 (1H, s), 8,34 (1H, d, J = 8,5 Hz)
I -69 δ 2,39 (6H, s), 3,85 (2H, br-s), 6,72 (1H, dd, J = 2,7 Hz, 8,5 Hz), 7,15 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,22 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,36 (2H, s), 7,66 (1H, s)
I -70 δ 2,43 (6H, s), 4,34 (2H, br), 6,86 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 8,3 Hz), 6,96 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 8,3 Hz), 7,13 (1H, s), 7,19 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,36 (2H, s)
I - 71 δ 2,41 (3H, s), 3,87 (2H,br), 6,66 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 8,5 Hz), 7,03 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,38 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,45 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,75 (1H,br-s), 8,33 (1H, d, J = 8,5 Hz)
I -72 5 2,40 (3H, s), 3,94 (2H, br), 7,05 - 7,16 (2H, m), 7,36 (1H, dd, J = 2,2 Hz, 8,5 Hz), 7,45 (1H, s), 7,50 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,66 (1H, s), 8,24 ΊΗ, d, J = 9,0 Hz)
I -73 5 2,41 (3H, s), 3,88 (2H,br-s), 6,54 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 8,5 Hz), 6,88 1H, d, J = 2,9 Hz), 7,37 (1H, s), 7,45 (1H, s), 7,52 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,61 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, d, J = 8,5 Hz)
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1-74 δ 2,44 (6H, s), 3,86 (2H, br-s), 6,52 (1H, dd, J = 2,9 Hz, 8,5 Hz), 6,91 (1H, d, J =2,9 Hz), 7,12 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,62 (1H, d, J = 8,5 Hz)
1-75 δ 2,38 (3H, s), 4,39 (2H, s), 7,06 (1H, s), 7,40 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,43 - 7,50 (3H, m), 7,90 (1H, d, J = 9,1 Hz), 8,73 (1H, s)
1-76 δ 2,27 (6H, s), 4,09 (2H, br-s), 7,08 (1H, s), 7,33 (2H, s), 7,37 (1H, s), 7,43 (1H, s), 7,83(1 H, s)
1-77 δ 2,39 (3H, s), 2,93 (3H, s), 3,95 (2H,br), 6,84 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,21 - 7,27 (2H, m), 7,44 (1H, s), 7,48 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,69 (1H, s), 8,28 (1H, d, J =8,5 Hz)
1-79 δ 2,33 (6H, s), 3,76 (4H,br), 6,19 (1H, d, J = 2,0 Hz), 6,60 (2H, d, J = 2,0 Hz), 7,34 (1H,br), 7,52 (2H, s)
1-80 δ 2,38 (3H, s), 4,65 (2H, s), 7,26 (1H, s), 7,34 (1H, s), 7,47 (1H, s), 7,52 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,20 (1H, d, J = 8,5 Hz)
Tabela 9 (37)
Composto N° 1H - RMN (CDCI3,ppm)
1-81 δ 2,50 (3H, s), 3,90 (2H, s), 6,91 - 6,94 (1H, m), 7,27 - 7,35 (3H, m), 7,48 - 7,57 (2H, m), 7,70 (1H, s), 7,75 (1H, s), 8,01 - 8,04 (1H, m), 8,45 -8,48(1H, m)
I -82 51,74 - 1,78 (2H, m), 1,82 - 1,88 (2H, m), 2,72 (2H, t, J = 6,0 Hz), 3,01 (2H, q, J = 6,0 Hz), 3,88 (2H, br-s), 6,85 - 6,88 (1H, m), 7,14 - 7,16 (1H, m), 7,22 - 7,29 (2H, m), 7,42 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,70 (1H, br-s), 8,10 (1H, d, J =9,0 Hz)
I -83 δ1,71 - 1,79 (4H, m), 2,81 (2H, t, J = 6,1 Hz), 2,99 (2H, q, J = 6,3 Hz), 3,87 (2H, br-s), 6,87 - 6,90 (1H, m), 7,24 - 7,29 (3H, m), 7,47 - 7,52 (2H, m)
I -84 δ3,87 (2H, br-s), 6,51 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,85 - 6,88 (1H, m), 6,99 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,15 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,20 (1H, t, J = 2,0 Hz), 7,25 - 7,29 (1H, m), 7,75 (1H, br-s), 8,15 (1H, dd, J = 8,7 Hz, 2,4 Hz), 8,30 (1H, d, J = 2,4 Hz)
I -85 5 2,37 (3H, s), 4,27 (2H, br-s), 6,55 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,88 -
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6,91 (2H, m), 7,06 (1H, dd, J = 7,3 Hz, 1,5 Hz), 7,18 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,37 (1H, br-s), 8,50 (1H, br-s)
1-86 δ 2,37 (3H, s), 3,88 (2H, br-s), 6,34 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,88 (1H, s), 6,89 - 6,91 (1H, m), 7,23 - 7,31 (3H, m), 7,47 (1H, br-s)
Os inseticidas contendo os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção como ingredientes ativos são adequados para prevenir pestes de insetos tais como pestes de inseto da agricultura, horticultura e grãos armazenados que são nocivos ao arroz macio, árvores de fruta, verduras, outras lavouras e plantas em crescimento, pestes sanitárias ou nematódeos. Por exemplo, os inseticidas possuem atividade inseticida forte sobre as seguintes pestes de inseto: Lepidoptera tal como lagarta do algodão (Diaphania indica), oriental tea tortrix (Homona magnanima), larva do repolho (Hellulla undalis), summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fascia10 ta), smaller tea tortrix (Adoxophyes sp.), apple tortrix (Archips fuscocupreanus), traça do pêssego (Carposina niponensis), traça da fruta manchu (Grapholita inopinata), traça da fruta oriental (Grapholita molesta), broca da vagem do feijão de soja (Leguminivora glycinivorella), leafroller da amoreira (Olethreutes mori), minador da folha de cítricos (Phyllocnistis citrella), traça do caqui (Stathmopoda masinissa), leafroller do chá (Caloptilia theivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), minador da folha de maça (Phyllonorycter ringoniella), minador da casca da pêra (Spulerrina astaurota), small citrus dog (Papilio xuthus), larva do repolho comum (Pieris rapae crucivora), larva do broto do tabaco (Heliothis armigera), traça pequena das maças (Lapsey resia pomonella), mariposa diamondback (Plutella xylostella), traça da maça (Argyresthia conjugella), traça do pêssego (Carposina niponensis), broca do caule do arroz (Chilo suppressalis), leafroller do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), traça do tabaco (Ephestia elutella), pyralid da amoreira (Glyphodes pyloalis), broca almofada (Scirpophaga incertulas), larva do arroz (Parnara guttata), lagarta do arroz (Pseudaletia separata), broca do cravo (Sesamia inferens), lagarta do repolho (Mamestra brassicae), bicha-amarela comum (Spodoptera litura), lagarta da beterraba (Spodoptera exigua), bicha-amarela
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235 escura (Agrotis ipsilon), traça do nabo (Agrotis segetum), semi-desbastador da beterraba (Autographa nigrisigna), e desbastador do repolho (Trichoplusia ni); hemiptera tal como pulgão da folha de áster (Macrosteles fascifrons), pulgão do arroz verde (Nephotettix cincticeps), pulgão do arroz integral (Ni5 laparvata lugens), pulgão do trigueiro pequeno (Laodelphax striatellus), whitebacked rice planthopper (Sogatella furcifera), citrus psylla (Diaphorina citri), mosca branca da videira (Aleurolobus taonabae), silverleaf whitefly (Bermisia argentifolii), mosca branca da batata doce (Bemisia tabaci), mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), afídeo do nabo (Lipaphis ery10 simi), afídeo do algodão (Aphis gossypii), afídeo da maçã (Aphis Citricola), afídeo do pêssego verde (Myzus persicae), escalador ceroso Indiano (Ceroplastes ceriferus), percevejo farináceo Comstock (Pseudococcus Comstocki), percevejo farináceo Japonês (Planococcus kraunhiae), escalador do cítrico algodoado (Pulvinaria aurantii), escalador da cânfora (Pseudaonidia duplex), escalador San Jose (Comstockaspis perniciosa), escalador ponta de flecha (Unaspis yanonensis), brownwinged green bug (Plautia Stali), e percevejo brown marmorated (Halyomorpha mista); Coleoptera tal como besouro do feijão de soja (Anômala rufocuprea), besouro Japonês (Popillia japonica), besouro do cigarro (Lasioderma serricorne), besouro powderpost (Lyctusbrunneus), joaninha de vinte e oito manchas (Epilachna vigintioctopunctata), broca do feijão azuki (Callosobruchus chinensis), broca dos legumes (Listroderes costirostris), broca do milho (Sitophilus zeamais), gorgulho do algodão (Anthonomus gradis gradis), broca do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), besouro da folha de abóbora (Aulacophora femoralis), besouro da folha de arroz (Oulema oryzae), besouro pulga pelado (Phyllotreta striolata), besouro do broto de pinheiro (Tomicus piniperda), besouro da batada Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro do feijão Mexicano (Epilachna varivestis), larvada da raiz do milho (Diabrotica sp.), besouro longicórneo de marcas amarelas (Psacothea hilaris), e besouro longicórneo de marcas brancas (Anoplophora malasiaca); Diptera tal como mosca do melão (Dacus(Bactrocera) dorsalis), minador da folha de arroz (Agromyza oryzae), vareja da cebola (Delia antiqua), vareja do milho (Delia platura), mosquito pólPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 238/277
236 vora da vagem de feijão de soja (Asphondylia sp.), mosca caseira (Musca domestica), minador da folha da ervilha (Chromatomyia horticola), minador da folha de legumes (Liriomyza trifolii), minador da folha briônia (Liriomyza bryoniae), e mosquito caseiro comum (Culex pipiens pallens); Nematódeos tais como nematódeo de lesão da raiz do café (Pratylenchus coffeae), nematódeo de lesão da raiz (Pratylenchus sp.), nematódeo de cisto da batata (Globodera rostochiensis), nematódeo de do nó da raiz (Meloidogyne sp.), nematódeo cítrico (Tylemchulus semipenetrans), nematódeo (Aphelenchus avenae), e nematódeo foliar do crisântemo (Aphelenchoides ritzemabosi);
Thysanoptera tal como tripés do melão (Thrips palmi), tripés da flor ocidental (Frankliniella occidentalis), tripés do chá amarelo (Scirtothrips dorsalis), tripés da madressilva (Thrips flavus), e tripés da cebola (Thrips tabaci); Orthoptera tal como barata alemã (Blattella germanica), barata americana (Periplaneta americana), e gafanhoto do arroz (Oxya yezoensis).
Os inseticidas contendo os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção como ingredientes ativos possuem um efeito preventivo significativo sobre as pestes nocivas de inseto descritas acima em lavouras de planície, lavouras de campo seco, árvores frutíferas, legumes e verduras, outras lavouras e plantas florescentes. O efeito como os inseticidas da presente invenção pode ser obtido mediante o tratamento de água de irrigação, folhagens ou solo de campos macios, campos secos, árvores frutíferas, legumes e verduras, outras lacouras ou plantas florescentes antes da reprodução de insetos nocivos ou no momento da observação da reprodução de insetos nocivos na temporada de reprodução predita de inse25 tos nocivos.
Os inseticidas da presente invenção são de uma forma geral formados em formulações adequados para uso de acordo com um método normal para a formulação de pesticidas agricultural/horticultural. Isto é, um composto representado pela fórmula (1) pode ser misturado com um porta30 dor inerte apropriado, e se requerido, um auxiliar em uma proporção apropriada, e a mistura resultante é submetida à dissolução, separação, suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou adesão para formar uma formulaPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 239/277
237 ção adequada tal como uma suspensão, uma emulsão, um fármaco líquido, um pó umectável, um grânulo, um pó de polvilhamento, ou um tablete. Como o portador inerte usado na presente invenção, ou um sólido ou um líquido pode ser usado. Exemplos de um material utilizável como o portador sóli5 do incluem farinha de soja, farinha de cereais, serragem, farinha de casca de árvore, serragem, farinha da haste do tabaco, farinha de casca de noz, farelo, pó de celulose, um resíduo após a extração da planta, um polímero sintético tal como um pó de resina sintética, argila (por exemplo, caulim, bentonita, ou argila branca ácida), talco (por exemplo, talco ou pirofilita), síli10 ca (por exemplo, diatomita, pó de sílica, mímica, carbono branco (sílica de dispersão elevada sintética referida como pó fino de sílica hidratada ou silicato hidratado, alguns produtos contendo silicato de cálcio como componentes principais), carvão ativado, pó de enxofre, pedra pomes, diatomita calcinada, pó de tijolo, partículas de cinza, areia, pós minerais orgânicos tais como carbonato de cálcio e fosfato de cálcio, fertilizantes químicos tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia, e cloreto de amônio, e adubo composto. Estes portadores são usados isoladamente ou em uma mistura de pelo menos duas espécies.
Como um material utilizável como o portador líquido, um material tendo uma capacidade de solvente ou um material não tendo nenhuma capacidade de solvente, mas tendo uma capacidade de dispersar um composto de ingrediente ativo com a ajuda de um auxiliar é selecionado. Exemplos típicos do portador líquido são dados abaixo, e estes exemplos podem ser usados isoladamente ou em uma mistura de duas ou mais espécies. Exem25 pios do portador líquido incluem água, álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol e etileno glicol); cetonas (por exemplo, acetona, metiletil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona, e cicloexanona); éteres (por exemplo, éter dietílico, dioxano, cellosolve, éter diisopropílico e tetraidrofurano),· hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, querosene e óleo mineral); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, solvente nafta, e alquilnaftaleno); hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno);
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238 ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, propionato de etila, diisobutil ftalato, dibutil ftalato e dioctil ftalato); amidas (por exemplo, dimetilformamida, dietilformamida e dimetilacetamida); e nitrilas (por exemplo, acetonitril).
Exemplos típicos de outros auxiliares são dados abaixo, e estes exemplos são usados isoladamente ou em combinação de acordo com os propósitos. O auxiliar não é necessariamente usado. Por exemplo, um tensoativo é usado para emulsificar, dispersar, solubilizar e/ou umectar o composto de ingrediente ativo. Exemplos do tensoativo incluem éter políoxietileno alquílico, éter políoxietileno alquil arílico, ésteres de ácido graxo superiores de políoxietileno, ésteres de ácido de resina de polioxietileno, monolaurato de políoxietileno sorbitano, monooleato de políoxietileno sorbitano, sulfonato de alquilarila, naftalenossulfonato, lignin-sulfonato, sulfatos de álcool superiores. Exemplos de outros auxiliares usados para esta15 bilizar a dispersão do composto de ingrediente ativo, e pegajosificar e/ou ligar o composto de ingrediente ativo são dados abaixo. Exemplos de tais auxiliares incluem caseína, gelatina, amido, metil celulose, carboximetil celulose, goma arábica, álcool polivinílico, terebintina de madeira, óleo de farelo, bentonita, goma xantana e sulfonato de lignina.
Um outro auxiliar para melhorar a fluidez de um produto sólido pode também ser usado. Exemplos de um tal auxiliar incluem cera, estearatos e fosfatos de alquila. Também, um auxiliar tal como um condensado de ácido naftalenossulfônico ou fosfato condensado, pode ser usado como um defloculante para um produto de suspensão. Além disso, um auxiliar tal co25 mo óleo de silicona pode ser usado como um agente desespumante.
Os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção são estáveis à luz, calor e oxidação. No entanto, uma quantidade apropriada de um antioxidante ou um absorvedor de ultravioleta, por exemplo, um derivado de fenol tal como BHT (2,6-di-t-butil-4-metil fenol) ou BHA (hidroxianisol butilado), um derivado de bisfenol, uma arilamina tal como fenil-a-naftilamina, fenil-p-naftilamina, ou um condensado de fenetidina e acetona, ou um composto de benzofenona, pode ser adicionado como um estaPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 241/277
239 bilizante para produzir composições tendo um efeito estável.
Quando um composto representado pela fórmula (1) da presente invenção for usado como um ingrediente ativo, geralmente, a sua quantidade usada em um pó é de 0,5% em peso a 20% em peso, a quantidade em uma emulsão é de 5% em peso a 50% em peso, a quantidade em um pó umectável é de 10% em peso a 90% em peso, a quantidade em um grânulo é de 0,1% em peso a 20% em peso, e a quantidade em uma formulação circulável é de 10% em peso a 90% em peso. Com respeito à quantidade do portador em uma formulação, a quantidade em um pó é de 60% em peso a
99% em peso, a quantidade em uma emulsão é de 40% em peso a 95% em peso, a quantidade em um pó umectável é de 10% em peso a 90% em peso, a quantidade em um grânulo é de 80% em peso a 99% em peso, e a quantidade em uma formulação fluível é de 10% em peso a 90% em peso. Com respeito à quantidade do auxiliar em uma formulação, a quantidade em um pó é de 0,1% em peso a 20% em peso, a quantidade em uma emulsão é de 1% em peso a 20% em peso, a quantidade em um pó umectável é de 0,1% em peso a 20% em peso, a quantidade em um grânulo é de 0,1% em peso a 20% em peso, e a quantidade em uma formulação fluível é de 0,1% em peso a 20% em peso.
De modo a impedir vários insetos nocivos, o composto da presente invenção é diretamente usado ou apropriadamente diluído com água ou colocado em suspensão em água, e uma quantidade eficaz deste para prevenir pestes é aplicada nas lavouras em que a reprodução dos insetos nocivos é predita, ou um lugar onde a reprodução dos insetos nocivos é in25 desejável. A quantidade do composto usado depende dos vários fatores, por exemplo, o propósito, os insetos objetos, as condições de desenvolvimento das lavouras, a tendência de reprodução do insetos, condições meteorológicas, condições ambientais, formulações, métodos de aplicação, locais de aplicação e tempos de aplicação. Entretanto, o conteúdo do ingrediente ati30 vo usado é geralmente de 0,0001 ppm a 5000 ppm, e preferivelmente de 0,01 ppm a 1000 ppm. A quantidade do ingrediente ativo per 10a é geralmente de 1 g a 300 g.
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Um inseticida contendo como um ingrediente ativo os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção pode ser unicamente usado para prevenir pestes de inseto que são nocivos ao arroz macio, árvores frutíferas, legumes e verduras, outras lavouras e plantas flores5 centes, pestes sanitárias ou nematódeos. De modo a ainda se obter um efeito preventivo excelente sobre vários insetos nocivos que simultaneamente ocorrem, pelo menos um dos outros inseticidas e/ou fungicidas pode ser combinado com os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção.
Exemplos de tais inseticidas que podem ser combinados com os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção incluem inseticidas de piretróide sintéticos tais como aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cialotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-ciflutrina, zeta-cipermetrina e fenvalerato, e vários isômeros destes e extratos de piretro; inseticidas de organofosfato tais como DDVP, cianofos, fention, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mecarbam, piridafention, diazinon, pirimifos-metila, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metila, clorpirifos, fosalona, fosmet, metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, formotion, tiometon, etiltiometon, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato e cadusafos; inseticidas de carbamato tais como NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, FC, MPMC, etiofen25 carb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomila, oxamila, e aldicarb; inseticidas de arilpropiléter tais como etofenprox e halfenprox; inseticidas de sililéter tais como silafluofen; produtos naturais inseticidas tais como nicotina-sulfato, complexo de polinactina, abamectina, milbemectina, e agentes BT; inseticidas tais como, cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzu30 ron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefuran, pimetrozina, fipronil, buprofezin, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidroPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 243/277
241 preno, quinopreno, diafentiuron, triazamato, tebufenozídeo, e endosulfan; acaricidas tais como dicofol, clorobenzilato, bromopropilato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato, amitraz, benzoximato, hexitiazox, fenbutatin óxido, ciexatin, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquin e tebufenpirad; e outros inseticidas tais como novaluron, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidina, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocila, bifenazato, cromafenozídeo, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozídeo, indoxacarb, metoxifenozídeo, espirodiclofen, tolfenpirad, gamacialotrina, etiprol, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufene10 rim, piridalila, pirimidifen, espinosad, e espiromesifen.
Exemplos de fungicidas que podem ser combinados com os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção incluem fungicidas de azol tais como triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, e triflumizol; fungicidas de pirimidina tais como pirifenox e fenarimol; fungicidas de anilinopirimidina tais como mepanipirim e ciprodinila; fungicidas de acilalanina tais como metalaxila, oxadixila e benalaxila; fungicidas de benzimidazol tais como tiofanato-metila e benomila; fungicidas de ditiocarbamato tais como mancozeb, propineb, zineb e metiram; fungicidas de organocloro tais como tetracloroisoftalonitrila; fungicidas de carbo20 xamida tais como carpropamid e etaboxam; fungicidas de morfolino tais como dimetomorf; fungicidas de estrobilurina tais como azoxistrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, trifloxistrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina e picoxistrobina; fungicidas de dicarboxiimida tais como iprodiona e procimidona; fungicidas aplicados no solo tais como flusulfamida, dazomet, isotiocianato de metila, e cloropicrina; fungicidas de cobre tais como cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, sulfonato de nonilfenol de cobre, oxina-cobre, e DBEDC; fungicidas inorgânicos tais como sulfato de enxofre e zinco; fungicidas de organofosfato tais como edifenfos, tolclofos-metila, e fosetil-alumínio; inibidores da biossíntese de mela30 nina tais como ftalídeo, triciclazol, piroquilon, e diclocimet; antibióticos tais como casugamicina, validamicina e polioxinas; produtos naturais fungicidas tais como óleo de colza; e outros fungicidas tais como bentiavalicarbPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 244/277
242 isopropila, iprovalicarb, ciflufenamid, fenexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxipoconazol, famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinila, simeconazol, clorotalonila, cimoxanila, captan, ditianon, fluazinam, folpet, diclofluanid, (RS)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)tiofen-3-il]-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4carboxamida (pentiopirad; ISO proposto), oxicarboxin, mepronil, flutolanil, triforins, ácido oxolínico, probenazol, acibenzolar-S-metila, isoprotiolano, ferinzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, quinometionato, iminoctadi10 na-triacetato e iminoctadina-albesilato.
Quando os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção forem combinados com pelo menos um tipo de outro inseticida e/ou fungicida, composições misturadas dos compostos representados pela fórmula (1) e outros inseticidas e/ou fungicidas podem ser usados, ou os compostos representados pela fórmula (1) podem ser misturados com outros inseticidas e/ou fungicidas durante o tratamento agrícola.
Além dos inseticidas e fungicidas acima descritos, os compostos representados pela fórmula (1) podem ser misturados com um herbicida, um fertilizante, um melhorador, um protetor de planta tal como um regulador do crescimento de planta, ou recursos para formar composições de múltiplos propósitos tendo eficiência superior ou composições das quais um efeito aditivo ou um efeito sinergístico possa ser esperado.
Embora os exemplos representativos da presente invenção serão descritos abaixo, a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
Exemplo 1 (1-1) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida
A uma solução preparada pela adição de 20,0 g de 2,6-dimetil-4heptafluoroisopropilanilina e 11,0 g de piridina em 100 ml de tetraidrofurano e depois agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 13,0 g de cloreto de 3-nitrobenzoíla em 20 ml de tetraidrofurano. Após a mistura resultante ter sido agitada em
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243 temperatura ambiente durante 10 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação. Depois, uma operação de separação foi executada, e uma camada orgânica foi separada e depois secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e depois o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado com uma mistura solvente de n-hexano-éter diisopropílico para obter 26,0 g (rendimento 85%) do composto do título como um sólido branco.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,33 (6H, s), 7,37 (2H, s), 7,68 (1H, s), 7,72 (1H, t, J 10 = 8,1 Hz), 8,28 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,44 (1H, dd, J = 1,2 Hz, 8,1 Hz), 8,75 (1H, t, J = 1,2Hz) (1-2) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3aminobenzamida
A uma solução preparada pela adição de 0,90 g de N-(2,615 dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-nitrobenzamida e 1,56 g de anidrido de cloreto de estanho em 25 ml de etanol e agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado 2 ml de ácido clorídrico conc. A mistura resultante foi depois agitada sob aquecimento em 60°C durante 1 hora. Depois a temperatura voltou para a temperatura ambiente, a solução de reação foi despejada em água e depois neutralizada com carbonato de potássio. Depois, acetato de etila foi adicionado à solução de reação, e os materiais insolúveis foram extraídos por filtração. Então, uma camada orgânica foi separada e depois secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e depois o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado com hexano para obter 0,44 g (rendimento 53%) do composto do título como um sólido branco.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,34 (6H, s), 3,87 (2H, amplo), 6,86 - 6,89 (1H, m), 7,20 - 7,35 (6H, m) (1-3) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(2cloroetoxicarbonilamino)benzamida (Composto N° 130)
A uma solução preparada pela adição de 0,20 g de N-(2,6Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 246/277
244 dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida e 0,08 g de piridina a 5 ml de tetraidrofurano e agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 0,07 g de 2cloroformiato de cloroetila em 1 ml de tetraidrofurano. Após a mistura resul5 tante ter sido agitada durante 2 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação. Depois, uma operação de separação foi executada, e uma camada orgânica foi separada e depois secada eom sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resí10 duo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,23 g (rendimento 91%) do composto do título como um sólido branco.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,35 (6H, s), 3,74 - 3,77 (2H, m), 4,44 - 4,47 (2H, m), 6,87 (1H, amplo), 7,36 (2H, s), 7,43 - 7,52 (2H, m), 7,59 - 7,64 (2H, m),
8,02 (1H,s)
Os compostos mostrados na Tabela 6 podem ser produzidos como intermediários de produção úteis para a produção dos compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção de acordo com os processos descritos nos Exemplos 1-1 e 1-2.
Exemplo 2
Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(etiltiocarbonilamino)benzamida (Composto N° 1962)
A uma solução preparada pela adição de 0,25 g de N-(2,6dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida produzido em (1-2) do
Exemplo 1 e 0,06 g de piridina em 5 ml de tetraidrofurano e depois agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 0,08 g de clorotioformiato de etila em 1 ml de tetraidrofurano. Após a mistura resultante ter sido agitada durante 2 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação. Depois, uma ope30 ração de separação foi executada, e uma camada orgânica foi separada e depois secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilaPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 247/277
245 ção sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado com hexano para obter 0,27 g (rendimento 89%) do composto do título como um sólido branco.
1H-RMN (CDCI3+DMSO-d6, ppm) δ 1,34 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,34 (6H, s), 2,96 (2H, q, J = 7,3 Hz), 7,33 (2H, s), 7,41 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 (1H, d, J = 7,8
Hz), 7,83 - 7,85 (1H, m), 8,11 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,79 (1H, s), 9,58 (1H, s) Exemplo 3
Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[(4-cianobenzil) oxicarbonilaminojbenzamida (Composto N° 85)
A uma solução preparada pela adição de 0,30 g cloreto de 310 isocianatobenzoíla em 10 ml de éter e depois agitação da mistura resultante em 2°C foi adicionado por gotejamento, durante 5 minutos em uma temperatura mantida em 2°C , uma solução de 0,23 g de álcool 4-cianobenzílico e 0,32 g de tri-n-butilamina em 5 ml de éter. Após a mistura resultante ter sido agitada em 2°C durante 2 horas, a temperatura retornou para a temperatura ambiente, e depois uma solução de 0,49 g de 2,6-dimetil-4heptafluoroisopropilanilina em 5 ml de éter foi adicionada por gotejamento à mistura, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 8 horas. Depois, acetato de etila foi adicionado à solução de reação, e a solução de reação foi lavada com água duas vezes. Então, uma camada orgânica foi secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e depois o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 2:1 a 1:1) para obter 0,50 g (rendimento 40%) do composto do título como um material oleoso.
1H-RMN (CDCI ppm) δ 2,34 (6H, s), 5,27 (2H, s), 6,97 (1H, amplo-s), 7,35 (2H, s), 7,45 - 7,52 (4H, m), 7,61 - 7,69 (4H, m), 8,01 (1H, s)
Similarmente, N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[(6cloropiridina-3-il)metoxicarbonilamino]benzamida (Composto N° 163) foi produzido mediante o uso de 2-cloro-5-hidroximetilpiridina.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,34 (6H,s), 5,22 (2H, s), 6,89 (1H, amplo-s), 7,35 7,49 (5H, m), 7,62 (2H, d, J = 7,3 Hz), 7,72 - 7,77 (1H, m), 8,00 (1H, amplos), 8,45 (1H, d, J = 2,4 Hz)
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246
N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[(tetraidrofurano-3il)metoxicarbonilamino]benzamida (Composto N° 158) foi produzido pelo mesmo processo como descrito acima usando 3-hidroximetiltetraidrofurano exceto que o solvente foi trocado para tetraidrofurano.
1H-RMN (CDCI3i ppm) δ 1,66 - 1,73 (1H, m), 2,05 - 2,13 (1H, m), 2,34 (6H, s), 2,60 - 2,70 (1H, m), 3,64 - 3,68 (1H, m), 3,73 - 3,79 (1H, m), 3,85 - 3,92 (2H, m), 4,09 - 4,15 (2H, m), 6,87 (1H, amplo-s), 7,35 (2H,s), 7,46 (2H, t, J = 7,8 Hz), 7,61 - 7,66 (2H, m), 8,01 (1H, amplo-s)
Exemplo 4 (4-1) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3aminobenztioamida
À 10 ml de tolueno foram adicionados 0,35 g de N-(2,6-dimetil-4heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida produzido no Exemplo (1-2) e 0,19 g de reagente de Lawesson. Depois, a mistura resultante foi agitada sob aquecimento em uma temperatura de refluxo durante 6 horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e o solvente foi extraído por destilação. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 3:1) para obter 0,07 g (rendimento 20%) do composto do título.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,36 (6H, s), 3,87 (2H, amplo-s), 6,84 - 6,87 (1H, m), 7,18 - 7,24 (2H, m), 7,33 (1H, s), 7,39 (2H, s), 8,56 (1H, amplo-s) (4-2) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(2,2,2tricloroetoxicarbonilamino)benztioamida (Composto N° 1964)
A uma solução preparada pela adição de 0,07 g de N-(2,625 dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenztioamida e 0,03 g de piridina em 5 ml de tetraidrofurano e depois agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 0,05 g de cloroformiato de 2,2,2-tricloroetila em 1 ml de tetraidrofurano. Após a mistura resultante ter sido agitada 2 horas, acetato de etila e água foram adiciona30 dos à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e depois o filtrado foi coletado, e 0 solvente
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247 do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,09 g (rendimento 90%) do composto do título como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3, ppm) δ 2,37 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,07 (1H, amplo), 7,39 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,61 - 7,68 (2H, m), 8,11 (1H, s), 8,69 (1H, s)
Exemplo 5 (5-1) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-cloropiridÍna10 2-carboxamida
Primeiro, a uma solução preparada pela adição de 2,36 g de ácido 6-cloropiridina-2-carboxílico e 5 gotículas de Ν,Ν-dimetilformamida em 30 ml de tolueno foi adicionado 2,14 g de cloreto de tionila, e depois a mistura resultante foi agitada sob aquecimento em 80°C durante 2 horas. Depois, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em 10 ml de tetraidrofurano. A solução resultante foi adicionada por gotejamento, em temperatura ambiente, a uma solução obtida pela adição de 3,83 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina e 1,28 g de piridina em 20 ml de tetraidrofurano, seguido por agitação durante 5 horas. Depois, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de co25 luna em sílica-gel (eluente; hexano ; acetato de etila = 4:1) para obter 3,90 g (rendimento 67%) do composto do título como um sólido.
1H-RMN(CDCI3, ppm) δ 2,36 (6H, s), 7,36 (2H, s), 7,56 (1H, dd, J = 1,0 Hz, 8,1 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 7,6 Hz, 8,1 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 1,0 Hz, 7,6 Hz), 9,27 (1H, amplo-s) (5-2) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-aminopiridina2-carboxamida
Em uma autoclave de 200 ml foram carregados 3,08 g de NPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 250/277
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(2.6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-cloropiridien-2-carboxamida, 30 ml de água de amônia a 28%, 0,20 g de sulfato de cobre, e 70 ml de metanol, e a mistura resultante foi agitada sob aquecimento em 150°C durante 2 horas. Logo que a mistura foi esfriada para a temperatura ambiente, a amônia foi extraído por destilação em 60°C sob pressão atmosférica, e metanol foi extraído por destilação sob pressão reduzida. Depois, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de sódio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 3:2 a 2:3) para obter 2,90 g (rendimento 98%) do composto do título como um material oleoso.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,35 (6H, s), 4,57 (2H, amplo-s), 6,69 - 6,74 (1H, m),
7,34 (2H, s), 7,62 - 7,66 (2H, m), 9,39 (1H, amplo-s) (5-3) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(2,2,2tricloroetoxicarbonilamino)piridina-2-carboxamida (Composto N° 1968)
A uma solução preparada pela adição de 0,15 g de N-(2,6dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-aminopiridina-2-carboxamida e 0,06 g de piridina em 5 ml de tetraidrofurano e agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 0,085 g de cloroformiato de 2,2,2-tricloroetila em 1 ml de tetraidrofurano. Após a mistura resultante ter sido agitada durante 2 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então 0 filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 10:1) para obter 0,13 g (rendimento 61%) do com30 posto do título como um sólido branco.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,35 (6H, s), 4,89 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,63 (1H, amplo-s), 7,97 (1H, dd, J = 7,6 Hz, 8,3 Hz), 8,05 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,21
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249 (1H, d, J = 8,3 Hz), 9,17 (1H, amplo-s) (5-4) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(2,2,2tricloroetoxicarbonilamino)piridina-N-óxido-2-carboxamida (Composto N° 2062)
À 10 ml de benzeno foi adicionado 0,26 g de N-(2,6-dimetil-4heptafluoroisopropil)fenil 6-(2,2,2-tricloroetoxicarbonilamino)piridina-2carboxamida produzido no Exemplo 5-3, e depois a mistura resultante foi agitada. Depois, 0,08 g de ácido m-cloroperbenzóico foi adicionado à mistura em temperatura ambiente. Após a mistura resultante ter sido agitada em
70°C durante 1 hora, 0,2 g de ácido m-cloroperbenzóico foi ainda adicionado à mistura, seguido por agitação em 70°C durante 7 horas. Depois, a mistura foi diluída com acetato de etila, e uma camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio três vezes e secada com sulfato de magnésio anídrico. Depois, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 10:1) para obter 0,11 g (rendimento 41%) do composto do título como um material amorfo.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,37 (6H, s), 4,91 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,61 (1H, t, J = 8,3 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 1,9 Hz), 8,45 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 1,9
Hz), 9,81 (1H, amplo-s), 12,70 (1H, amplo-s) (5-5) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(metilamino) piridina-2-carboxamida
N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(metilamino)piridi-na25 2-carboxamida foi produzido mediante o uso de N-(2,6-dimetil-4heptafluoroisopropil)fenil 6-cloropiridina-2-carboxamida produzido no Exemplo 5-1 e uma solução aquosa de metilamina como materiais de reação de acordo com o processo descrito no Exemplo 5-2.
1H-RMN (DMSO-d6, ppm) δ 2,30 (6H, s), 2,92 (3H, s), 6,71 (1H, d, J = 8,3
Hz), 6,85 (1H, d, J = 4,9 Hz), 7,22 (1H, d, J = 7,0 Hz), 7,44 (2H, s), 7,55 (1H, dd, J = 7,0 Hz, 8,3 Hz), 10,05 (1H, s) (5-6) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-[N-(2,2,2Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 252/277
250 tricloroetoxicarbonil)-N-metilamino]piridina-2-carboxamida (Composto N° 2168)
N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-[N-(2,2,2tricloroetoxicarbonil)-N-metilamino]piridina-2-carboxamida foi produzido me5 diante o uso N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 6-(metilamino) piridina-2-carboxamida produzido no Exemplo 5-5 como um material de partida de acordo com o processo descrito no Exemplo 5-3.
1H-RMN(DMSO-d6, ppm) δ 2,30 (6H, s), 3,61 (3H, s), 5,03 (2H, s), 7,47 (2H, s), 7,92 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,98 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,08 (1H, t, J = 7,6 Hz),
10,18(1H, s)
Exemplo 6 (6-1) Produção de etil 3-(2,2,2-tricloroetoxicarbonilamino)benzoato
A uma solução preparada pela adição de 1,0 g de maminobenzoato de etila e 0,72 g de piridina em 10 ml de tetraidrofurano e 15 agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 1,55 g de cloroformiato de 2,2,2-tricloroetila em ml de tetraidrofurano. Após a mistura resultante ter sido agitada durante 2 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado com hexano para obter 1,89 g (rendimento 91%) do composto do título.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 1,40 (3H, t, J = 7,3 Hz), 4,38 (2H, q, J = 7,3 Hz),
4,84 (2H, s), 6,96 (1H, amplo-s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,76 - 7,82 (2H, m),
7,99 (1H, t, J = 2,0 Hz) (6-2) Produção de 3-[N-metil-N-(2,2,2-tricloroetoxicarbonil) aminojbenzoato de etila
A uma suspensão de 0,14 g de 60% hidreto de sódio em 5 ml de tetraidrofurano foi adicionado por gotejamento uma solução de 1,0 g de 3(2,2,2-tricloroetoxicarbonilamino)benzoato de etila em 5 ml de tetraidrofurano, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente. Depois, uma
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251 solução de 0,45 g de sulfato de dimetila em 5 ml de tetraidrofurano foi adicionado por gotejamento, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Assim que a água foi adicionada à mistura, a mistura foi submetida à extração com acetato de etila, e uma camada orgânica foi lavada duas vezes com água e secada com sulfato de magnésio anídrico. Depois, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,84 g (rendimento 79%) do composto do título como um material oleoso.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 3,41 (3H, s), 4,39 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,77 (2H,s), 7,43 - 7,52 (2H, m), 7,93 - 8,01 (2H, m) (6-3) Produção de ácido 3-[N-metil-N-(2,2,2-tricloroetoxicarbonil) amino]benzóico
À 5 ml de etanol foram adicionados 0,5 g de 3-[N-metil-N-(2,2,215 tricloroetoxicarbonil)amino]benzoato de etila e um 1N solução aquosa de hidróxido de sódio, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 1,5 horas. Logo que a solução de reação foi controlada para pH 3 mediante a adição por gotejamento de 1N ácido clorídrico, acetato de etila foi adicionado à solução de reação, e uma camada orgânica foi separa20 da. A camada orgânica foi lavada com água duas vezes e lavada com um solução de salina saturada uma vez, e depois secada com sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida para obter 0,45 g (rendimento 98%) do composto do título como um sólido. Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 3,43 (3H, s), 4,79 (2H, s), 7,41 - 7,60 (2H, m), 7,93 25 8,05 (2H, m) (6-4) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-[N’-metil-N’(2,2,2-tricloroetoxicarbonil)amino]benzamida (Composto N° 1958)
Uma solução de 0,30 g de ácido 3-[N-metil-N-(2,2,2tricloroetoxicarbonil)amino]benzóico e 0,07 g de N-metilmorfolina em 5 ml de tetraidrofurano foi agitada sob esfriamento a -15°C . Uma solução de 0,09 g de cloroformiato de isopropila em 5 ml de tetraidrofurano foi adicionada por gotejamento à solução, e depois uma solução de 0,20 g de 2,6-dimetil-4Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 254/277
252 heptafluoroisopropilanilina em 5 ml de tetraidrofurano foi adicionada por gotejamento à mistura resultante. Depois, a mistura resultante foi agitada em 15°C durante 1 hora e em temperatura ambiente durante 24 horas. Depois a temperatura voltou para a temperatura ambiente, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi lavada com água duas vezes e secada com sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1 a 2:1) para ob10 ter 0,05 g (rendimento 5%) do composto do título como um material oleoso. 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,34 (6H, s), 3,45 (3H, s), 4,80 (2H, s), 7,36 (2H, s), 7,50 - 7,56 (3H, m), 7,78 (1H, d, J = 6,1 Hz), 7,90 (1H, s)
Exemplo 7 (7-1) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-iodo-515 aminobenzamida
A uma solução preparada pela adição de 0,70 g de N-(2,6dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-aminobenzamida produzido no Exemplo 1-2 em 8 ml de N,N-dimetilformamida e depois agitação da mistura resultante em um banho de água gelada foi adicionado por gotejamento uma solu20 ção de 0,39 g de N-iodosuccinimida em 2 ml de Ν,Ν-dimetilformamida. Após a adição por gotejamento, a temperatura retornou para a temperatura ambiente, e depois a mistura foi ainda agitada durante 3 horas. Então, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e se25 cada com sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 3:2) para obter 0,67 g (rendimento 73%) do composto do título como um sólido.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,44 (6H, s), 3,86 (2H, amplo-s), 6,52 (1H, dd, J =
2,9 Hz, 8,5 Hz), 6,91 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,12 (1H, s), 7,35 (2H, s), 7,62 (1H, d, J = 8,5 Hz) (7-2) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-iodo-5Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 255/277
253 (isopropiloxicarbonilamino)benzamida (Composto N° 1945)
A uma solução obtida pela adição de 0,20 g de N-(2,6-dimetil-4heptafluoroisopropil)fenil 2-iodo-5-aminobenzamida e 0,06 g de piridina em 5 ml de tetraidrofurano e depois agitação da mistura em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 0,05 g de cloroformiato de isopropila em 1 ml de tetraidrofurano. Após a reação durante 2 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,22 g (rendimento 96%) do composto do título como um sólido.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 1,31 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,45 (6H, s), 5,03 (1H, sep15 tet, J = 6,3 Hz), 6,66 (1H, s), 7,16-7,21 (2H, m), 7,36 (2H, s), 7,76 (1H, s), 7,82 (1H,dd,J = 2,7 Hz, 8,8 Hz)
Exemplo 8 (8-1) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-cloro-3nitrobenzamida
Primeiro, a uma solução preparada pela adição de 2,50 g de ácido 2-cloro-3-nitrobenzóico e 5 gotículas de Ν,Ν-dimetilformamida em 30 ml de tolueno foi adicionado 1,62 g de cloreto de tionila, e a mistura resultante foi agitada sob aquecimento a 80°C durante 2 horas. Depois, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi dis25 solvido em 10 ml de tetraidrofurano. A solução resultante foi adicionada por gotejamento a uma solução de 3,24 g de 2,6-dimetil-4heptafluoroisopropilanilina e 1,77 g de piridina em 20 ml de tetraidrofurano em temperatura ambiente, e a mistura foi agitada durante 5 horas. Depois, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma ope30 ração de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilaPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 256/277
254 ção sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 3,38 g (rendimento 64%) do composto do título como um sólido.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,42 (6H, s), 7,34 (1H, s), 7,37 (1H, s), 7,55 (1H, t, J 5 = 7,8 Hz), 7,80 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8 Hz), 7,86 (1H, dd, J = 1,5 Hz, 7,8
Hz), 9,58 (1H,s) (8-2) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-flúor-3nitrobenzamida
À 25 ml de Ν,Ν-dimetilformamida secada com peneiras molecu10 lares foram adicionados 2,35 g de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-cloro-3-nitrobenzamida e 0,87 g de fluoreto de potássio (secados por pulverização), e a mistura resultante foi agitada sob aquecimento em 150°C durante 3 horas. Depois a temperatura voltou para a temperatura ambiente, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma ope15 ração de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada, lavada com água duas vezes, e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 1,02 g (rendimento 45%) do composto do título como um sólido.
1H-RMN (CDCIg, ppm) δ 2,37 (6H, s), 7,39 (2H, s), 7,48 - 7,53 (1H, m), 7,87 (1H, d, J = 11,5 Hz), 8,23 - 8,28 (1H, m), 8,42 - 8,46 (1H, m) (8-3) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-flúor-325 aminobenzamida
O composto do título foi produzido mediante o uso N-(2,6dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-flúor-3-nitrobenzamida produzido no Exemplo 8-2 como um material de partida de acordo com o mesmo processo como no Exemplo 1-2 (rendimento 72%).
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,37 (6H, s), 3,90 (2H, amplo-s), 6,96 - 7,01 (1H, m), 7,10 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,36 (2H, s), 7,43 - 7,47 (1H, m), 7,86 (1H, d, J = 13,2 Hz)
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255 (8-4) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-flúor-3(isopropiloxicarbonilamino)benzamida (Composto N° 1389)
O composto do título foi produzido mediante o uso N-(2,6dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 2-flúor-3-aminobenzamida produzido no
Exemplo 8-3 como um material de partida de acordo com o mesmo processo como no Exemplo 7-2 (rendimento 72%).
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 1,34 (6H,-d, J = 6,3 Hz), 2,36 (6H,s), 5,07 (1H, septeto, J = 6,3 Hz), 6,86 (1H, amplo-s), 7,30 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,37 (2H, s), 7,72-7,79 (2H, m), 8,32 (1H, amplo)
Exemplo 9 (9-1) Produção de ácido 3-[(2,2,2-tricloroetóxi)carbonilamino]benzóico
A uma solução aquosa (200 ml) de 8,22 g de ácido maminobenzóico e 4,8 g de hidróxido de sódio foi adicionado por gotejamento 25,0 g de cloroformiato de 2,2,2-tricloroetila em temperatura ambiente. Du15 rante a adição por gotejamento, a solução de reação foi controlada para pH 10 ou mais apropriadamente mediante a adição de uma solução aquosa de hidróxido de sódio. Após a reação, a solução foi controlada para pH 1 pela adição de 1N ácido clorídrico, e os precipitados foram coletados por filtração. Os cristais brutos resultantes foram secados e depois lavados com um solvente misturado de acetato de etila/n-hexano para obter 16,2 g (rendimento 87%) do composto do título como um sólido.
Ή-RMN (DMSO-d6, ppm) δ 4,85 (2H, s), 7,38 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,75 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,79 - 7,80 (1H, m), 8,14 (1H, s), 9,02 (1H, s) (9-2) Produção de 3-[(2,2,2-tricloroetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto
A uma solução de tolueno (10 ml) de 1,0 g de ácido 3-((2,2,2tricloroetóxi)carbonilamino]benzóico produzido no Exemplo 9-1 foi adicionado 2 ml de cloreto de tionila, e a mistura resultante foi agitada em 100°C . O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e 0 resíduo foi dissolvido em tolueno. O solvente foi novamente extraído por destilação sob pressão reduzida para obter 1,0 g (rendimento 95%) do composto do título como um sólido.
Ή-RMN (CDCI3i ppm) δ 4,86 (2H, s), 7,00 (1H, amplo-s), 7,51 (1H, t, J = 7,8
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Hz), 7,84 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,16 (1H, s) (9-3) Produção de N-(2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenil 3-((2,2,2tricloroetóxi)carbonilamino]benzamida (Composto N° 257)
Primeiro, a uma solução preparada pela adição de 0,34 g de 5 2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)anilina e 0,09 g de piridina em 5 ml de tetraidrofurano e agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado 0,33 g de cloreto de 3-[(2,2,2-tricloroetóxi)carbonilamino]benzoíla produzido no Exemplo 9-2. Após reação durante 5 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,45 g (rendimento 71%) do composto do título como um sólido.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,34 (6H, s), 4,85 (2H, s), 7,10 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,47 - 7,51 (2H, m), 7,63 - 7,67 (2H, m), 8,05 (1H, s)
Os compostos que seguem foram produzidos de acordo com os processos descritos nos Exemplos 9-1 e 9-2.
cloreto de 3-(etoxicarbonilamino)benzoíla cloreto de 3-(isopropilpropiloxicarbonilamino)benzoíla cloreto de 3-[(ciclobutilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(ciclopentilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(3-cianobenzilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(4-cianobenzilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-cianoetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-metiltioetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-etiltioetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-etilsulfiniletóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-fluoroetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2,2-difluoroetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2,2,2-trifluoroetóxi)carbonilamino]benzoíla
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257 cloreto de 3-[(1,3-diflúor-2-propilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(1-cloro-3-flúor-2-propilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(3,3,3-trifIúor-n-propilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2,2,3,3)3-pentaflúor-n-propilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(4,4,4-triflúor-n-butilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2,2,3,3-tetrafluorociclobutilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-cloroetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2,2-dicloroetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(1,3-dicloro-2-propilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(3-cloro-n-propilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-bromoetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(3-bromo-n-propilóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(2-iodoetóxi)carbonilamino]benzoíla cloreto de 3-[(6-cloropiridina-3-il)metoxicarbonilamino]benzoíla
Exemplo 10 (10-1) Produção de N-(2,4-bistrifluorometilfenil) 3-isocianatobenzamida
A uma solução de 1,4-dioxano (20 ml) de 0,57 g de dímero de fosgênio foi adicionado uma solução de 1,4-dioxano (5 ml) de 2,0 g de N(2,4-bistrifluorometilfenil) 3-aminobenzamida (produzido mediante o uso 2,420 bistrifluorometilanilina como um material de partida de acordo com o processo descrito no Exemplo 1-2), e a mistura resultante foi agitada em 60°C durante 3 horas. Depois, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em 10 ml de 1,4-dioxano. Depois, o solvente foi novmente extraído por destilação sob pressão reduzida. O produto foi lavado com n-hexano e extraído por filtração para obter 1,54 g (rendimento 72%) do composto do título.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,33 - 7,36 (1H, m), 7,51 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,62 7,65 (2H, m), 7,88 - 7,92 (2H, m), 8,31 (1H, amplo-s), 8,70 (1H, d, J = 8,8 Hz) (10-2) Produção de N-(2,4-bistrifluorometilfenil) 3-[(2,2,3,3,3-pentaflúor-npropilóxi)carbonilamino]benzamida (Composto N° 250)
Primeiro, a uma solução de tetraidrofurano anídrica (15 ml) de
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0,5 g de N-(2,4-bistrifluorometilfenil) 3-isocianatobenzamida produzido no Exemplo 10-1 foram adicionados 0,40 g de 2,2,3,3,3-pentaflúor-n-propanol e 0,13 g de trietilamina, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. A mistura foi diluída com acetato de etila (20 ml), e uma camada orgânica foi lavada com uma 1N solução aquosa de hidróxido de sódio e 1N ácido clorídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,49 g (rendimento 70%) do composto do título.
1H-RMN (CDCIg, ppm) δ 4,68 (2H, t, J = 13,2 Hz), 7,08 (1H, amplo-s), 7,50 7,59 (2H, m), 7,70 (1H, amplo-s), 7,87 - 7,92 (2H, m), 8,00 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,71 (1H, d, J = 8,8 Hz)
Exemplo 11 (11-1) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benziloxicar15 bonil)benzamida
Uma mistura de 3,24 g de álcool benzílico e 2,85 g de piridina foi adicionada por gotejamento à uma solução de tetraidrofurano (60 ml) de 6,09 g de cloreto de isoftaloíla em temperatura ambiente. Após a mistura resultante ter sido agitada durante 2 horas, uma solução de tetraidrofurano (10 ml) de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina foi adicionada à mistura em um banho de gelo, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 2 horas. A solução de reação foi diluída com acetato de etila (50 ml), e uma camada orgânica foi lavada com 1N ácido clorídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cro25 matografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 9:1) para obter 9,5 g (rendimento 60%) do composto do título como um material amorfo.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,33 (6H, s), 5,41 (2H,s), 7,34 - 7,48 (7H,m), 7,56 (1H,s), 7,61 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,17 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,28 (1H, d, J = 7,8
Hz), 8,57(1 H, s) (11-2) Produção de ácido 3-[(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil) aminocarbonilajbenzóico
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Redução catalítica de hidrogênio foi executada em pressão normal mediante o uso de uma solução de metanol (20 ml) de 2,0 g de N(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil)fenil 3-(benziloxicarbonil)benzamida produzido no Exemplo 11-1 e 0,2 g de 10% paládio-carbono (úmido, produto a
50%) para produzir 1,59 g (rendimento 96%) do composto do título como um sólido.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,36 (6H,s), 7,37 (2H,s), 7,59 (1H,s), 7,67 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,32 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,62 (1H, s) (11-3) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil) 310 isocianatobenzamida
Primeiro, a uma solução de acetona (25 ml) de 1,4 g de ácido 3-[(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil)aminocarbonila]benzóico produzida no Exemplo 11-2 e 0,38 g de trietilamina foi adicionado 0,44 g de cloroformiato de etila em um banho de água gelada, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Depois, uma solução aquosa (10 ml) de 0,32 g de azido de sódio foi adicionada à mistura, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 2 horas. A solução de reação foi despejada em água gelada (150 ml), e os precipitados foram extraídos com acetato de etila (50 ml) e depois secados com sulfato de magnésio anídrico.
Logo que o sulfato de magnésio anídrico foi extraído por filtração, tolueno (50 ml) foi adicionado ao filtrado, e o solvente de ponto de ebulição baixo foi extraído por destilação mediante o aquecimento a 110°C usando um tubo Dean and Stark. Após o final da geração de gás ter sido confirmado, a temperatura retornou para a temperatura ambiente, e depois o solvente residual foi extraído por destilação sob pressão reduzida para obter 1,23 g (rendimento 88%) do composto do título como um sólido.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,35 (6H, s), 7,32 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,37 (2H,s), 7,39 (1 H,s), 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,67 (1 H,s), 7,72 (1H, d, J = 7,8 Hz) (11-4) Produção de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil) 3-[(1-cloro-330 trifluorometil-2-propil)oxicarbonilamino]benzamida (Composto N° 120)
O composto do título foi produzido mediante o uso N-(2,6dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil) 3-isocianatobenzamida produzido no EPetição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 262/277
260 xemplo 11-3 de acordo com o processo descrito no Exemplo 10-2.
Ή-RMN (CDCI3) ppm) δ 2,35 (6H, s), 3,75 - 3,83 (2H, m), 4,46 - 4,80 (2H, m), 5,19 - 5,24 (1H,m), 6,97 (1H, amplo-s), 7,36 (2H, s), 7,36 - 7,48 (2H, m), 7,60 - 7,66 (2H, m), 8,03 (1H, s)
Os compostos que seguem foram produzido de acordo com os processos descritos no Exemplos 10 e 11. N-2,6-dimetil-4-(nonaflúor-2-butil)fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dimetil-4-[(heptaflúor-n-propil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-[(heptaflúor-n-propil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida
N-2,6-dicloro-4-[(heptaflúor-n-propil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dimetil-4-[(heptafluoroisopropil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-[(heptafluoroisopropil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-[(heptafluoroisopropil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dimetil-4-[(nonaflúor-2-butil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida
N-2,6-dibromo-4-[(nonaflúor-2-butil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-[(nonaflúor-2-butil)tio]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dimetil-4-[(heptaflúor-n-propil)sulfinila]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-[(heptaflúor-n-propil)sulfinila]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-[(heptaflúor-n-propil)sulfinila]fenil 3-isocianatobenzamida
N-2,6-dimetil-4-[(heptaflúor-n-propil)sulfonila]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dibromo-4-[(heptaflúor-n-propil)sulfonila]fenil 3-isocianatobenzamida N-2,6-dicloro-4-[(heptaflúor-n-propil)sulfonila]fenil 3-isocianatobenzamida Exemplo 12 (12-1) Produção de 4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina
À uma solução de acetonitrila (20 ml) de 4-aminotiofenol (1,25 g,
9,98 mmoles) e trietilamina (1,11 g, 11,0 mmoles) foi adicionado 1iodoeptaflúor-n-propano (5,91 g, 19,9 mmoles), e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura foi diluída com éter, e lavada com uma 1N solução aquosa de hidróxido de sódio. Depois, o produto foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4.Ί) para obter 1,85 g (rendimento 63%) do composto do título.
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261 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 3,95 (2H, s), 6,66 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,40 (2H, d, J = 8,8 Hz) (12-2) Produção de 2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina
Primeiro, a uma solução de 0,77 g de 4-(heptaflúor-n5 propiltio)anilina produzido no Exemplo 12-1 em 15 ml de N,Ndimetilformamida foi adicionado 0,98 g de N-bromossuccinimida. Após a mistura resultante ter sido agitada em 60°C durante 2 horas, éter e água foram adicionados à mistura. Depois, uma camada orgânica foi separada, lavada com água duas vezes e secada com sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 9:1) para obter 1,19 g (rendimento 100%) do composto do título como um material oleoso vermelho.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 4,98 (2H, amplo-s), 7,66 (2H, s) (12-3) Produção de N-{2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 3nitrobenzamida
A uma solução preparada pela adição de 1,08 g de 2,6-dibromo4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina produzido no Exemplo 12-2 e 0,4 g de piridina em 20 ml de tetraidrofurano e agitação da mistura resultante em tempe20 ratura ambiente, foi adicionado por gotejamento uma solução de 0,55 g de cloreto de 3-nitrobenzoíla em 20 ml de tetraidrofurano. Após a mistura resultante ter sido agitada em temperatura ambiente durante 10 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e se25 cada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,86 g (rendimento 48%) do composto do título como um sólido branco.
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,73 (1H, s, J = 7,8 Hz, 7,77 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,96 (2H, s), 8,31 (1H, s), 8,47 - 8,50 (1H, m), 8,79 (1H, t, J = 2,0 Hz) (12-4) Produção de N-{2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 3Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 264/277
262 aminobenzamida
A uma solução preparada pela adição de 0,97 g de N-{2,6dibromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 3-nitrobenzamida produzido no Exemplo 12-3 e 0,95 g de cloreto de estanho(ll) (anídrico) em 20 ml de etanol e agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado 2 ml de ácido clorídrico conc., e a mistura resultante foi agitada sob aquecimento em 60°C durante 1 hora. Depois a temperatura voltou para a temperatura ambiente, a solução de reação foi despejada em água, e a solução foi neutralizada com carbonato de potássio. Depois, acetato de etila foi adicio10 nado à solução, e os materiais insolúveis foram extraídos por filtração. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado com hexano para obter 0,75 g (rendimento 81%) do composto do título co15 mo um sólido branco.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 3,89 (2H, amplo-s), 6,90 (1H, dt, J = 2,5 Hz, 6,4 Hz), 7,28 - 7,30 (3H, m), 7,60 (1H, s), 7,93 (2H, s) (12-5) Produção de N-{2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 3-(2,2,2tricloroetoxicarbonílamino)benzamida (Composto N° 612)
A uma solução preparada pela adição de 0,10 g de N-{2,6dibromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 3-aminobenzamida e 0,02 g de piridina em 5 ml de tetraidrofurano e agitação da mistura resultante em temperatura ambiente foi adicionado por gotejamento uma solução de 0,04 g de cloroformiato de 2,2,2-tricloroetila em 1 ml de tetraidrofurano. Após reação du25 rante 2 horas, acetato de etila e água foram adicionados à solução de reação, e uma operação de separação foi executada. Depois, uma camada orgânica foi separada e secada com sulfato de magnésio anídrico. A solução foi filtrada, e então o filtrado foi coletado, e o solvente do filtrado foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromato30 grafia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,11 g (rendimento 84%) do composto do título como um sólido. 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 4,86 (2H, s), 7,45 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,72 (1H, d, J =
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7,8 Hz), 7,93 (2H, s), 7,94 (1H, amplo-s), 8,13 (1H, s), 9,02 (1H, s), 9,17 (1H, s) (12-6) Produção de N-{2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)}fenil 3nitrobenzamida e N-{2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propilsulfonil)}fenil 35 nitrobenzamida
Uma solução preparada pela adição de 0,5 g de N-{2,6-dibromo4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 3-nitrobenzamida em 15 ml de clorofórmio foi agitada em temperatura ambiente, e 0,5 g de ácido m-cloroperbenzóico foi adicionado à mistura. Após a mistura resultante ter sido agitada em tempe10 ratura ambiente durante 1 semana, uma solução aquosa de sulfito de sódio hidrogênio foi adicionada à mistura, seguido por agitação. Depois, uma camada orgânica foi separada e lavada com um 1N solução aquosa de hidróxido de sódio e água de salina saturada. Depois, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,21 g de N-({2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)}fenil 3-nitrobenzamida e 0,12 g de N-{2,6-dibromo-4-(heptaflúor-n-propilsulfonil)}fenil 3nitrobenzamida como sólidos.
(composto de sulfinil) 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,76 - 7,82 (2H, m), 8,06 (1H,
s), 8,29 (1H, s), 8,33 - 8,35 (1H, m), 8,49 - 8,53 (1H, m), 8,81 (1H, s) (12-7) Produção de 2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina
À 20 ml de DMF foram adicionados 3,0 g (1,3 mmol) de 2,6dibromo-4-heptaflúor-n-propiltioanilina, 3,0 g (21,9 mmol) de carbonato de potássio, 0,75 g (0,65 mmol) de tetraquis(trifenilfosfina) paládio e 0,17 g (1,3 mmol) de trimetilboroxina, e a mistura resultante foi agitada em 135°C durante 6 horas. Após a solução de reação ter sido esfriada para a temperatura ambiente, os materiais insolúveis foram extraídos por fíltração com cerita. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente; n-hexano : acetato de etila =
12:1 a 4:1) para obter 1,17 g (rendimento 55%) do composto do título como um material oleoso.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,17 (6H,s), 3,86 (2H, amplo-s), 7,22 (2H, s)
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Os derivados de anilina que seguem podem ser produzidos de acordo com os processos descritos nos Exemplos 12-1, 12-2, 12-6 e 12-7. 2-metil-4-(pentafluoroetiltio)anilina
2-metil-4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,16 (3H, s), 3,90 (2H, amplo-s), 6,65 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,28 - 7,31 (2H, m)
2-bromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 4,44 (2H, amplo-s), 6,75 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,36 (1H, dd, J = 2,0 Hz, 8,8 Hz), 7,69 (1H, d, J = 2,0 Hz)
2-metil-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina 2-metil-4-(nonaflúor-n-butiltio)anilina 2-metil-4-(pentafluoroetilsulfinil)anilina 2-metil-4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)anilina 2-metil-4-(heptafluoroisopropilsulfinil)anilina
2-metil-4-(nonaflúor-n-butilsulfinil)anilina 2-metil-4-(pentafluoroetilsulfonil)anilina 2-metil-4-(heptaflúor-n-propilsulfonil)anilina 2-metil-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)anilina 2-metil-4-(nonaflúor-n-butilsulfonil)anilina
2,6-dicloro-4-(pentafluoroetiltio)anilina
2.6- dibromo-4-(pentafluoroetiltio)anilina N-{2,6-dibromo-4-(pentafluoroetiltio)}fenil 3-nitrobenzamida 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,73 (1H,s), 7,77 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,96 (2H, s), 8,32 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,47 - 8,50 (1H, m), 8,80 (1H, t, J = 2,0 Hz)
2,6-dimetil-4-(pentafluoroetiltio)anilina
2.6- dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 4,82 (2H, amplo-s), 7,48 (2H, s)
N-{2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 3-nitrobenzamida 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,70 (1H, s), 7,76 (2H, s), 7,77 (1H, t, J = 7,8 Hz),
8,31 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,48 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,78 (1H, t, J = 2,0 Hz)
2.6- dibromo-4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 4,93 (2H, amplo-s), 7,66 (2H, s)
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2.6- dimetil-4-(heptaflúor-n-propiltio)anilina
Ή-RMN (CDCI3) ppm) δ 2,17 (6H, s), 3,86 (2H, amplo-s), 7,22 (2H, s) N-{2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propiltio)}fenil 2-cloro-3-nitrobenzamida Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,39 (6H, s), 7,30 (1H, s), 7,46 (2H, s), 7,57 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,90 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (1H, d, J = 7,8 Hz)
2-bromo-4-(heptaflúor-n-propil)tio-6-metilanilina
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,22 (3H, s), 4,40 (2H, amplo-s), 7,27 (1H, s), 7,60 (1H, d, J = 2,0 Hz)
2.6- dicloro-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 6,40 (2H, s), 7,52 (2H, s)
2.6- dibromo-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina N-{2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropiltio)}fenil 3-nitrobenzamida
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,73 (1H, s), 7,76 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,95 (2H, s), 8,31 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,48 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,79 (1H, t, J = 1,5 Hz)
2,6-dimetil-4-(heptafluoroisopropiltio)anilina
2.6- dicloro-4-(nonaflúor-n-butiltio)anilina
2.6- dibromo-4-(nonaflúor-n-butiltio)anilina N-{2,6-dicloro-4-(nonaflúor-n-butiltio)}fenil 3-nitrobenzamida
Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,76 (1H,s), 7,77 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,96 (2H, s), 20 8,32 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,48 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,80 (1H, t, J = 2,0 Hz)
2.6- dimetil-4-(nonaflúor-n-butiltio)anilina
2.6- dicloro-4-(pentafluoroetilsulfinil)anilina
2.6- dibromo-4-(pentafluoroetilsulfinil)anilina
2.6- dimetil-4-(pentafluoroetilsulfinil)anilina
2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)anilina
2.6- dibromo-4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)anilina N-{2,6-dicloro-4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)}fenil 3-nitrobenzamida Ή-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,76 - 7,82 (2H, m), 8,06(1 H, s). 8,29 (1H, s), 8,33 8,35 (1H, m), 8,49 - 8,53 (1H, m), 8,81(1H, s)
2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-propilsulfinil)anilina
2.6- dicloro-4-(heptafluoroisopropilsulfinil)anilina
2.6- dibromo-4-(heptafluoroisopropilsulfinil)anilina
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2.6- dimetil-4-(heptafluoroisopropilsulfinil)anilina
2.6- dicloro-4-(nonaflúor-n-butilsulfinil)anilina
2.6- dibromo-4-(nonaflúor-n-butilsulfinil)anilina
2.6- dimetil-4-(nonaflúor-n-butilsulfinil)anilina 5 2,6-dicloro-4-(pentafluoroetilsulfonil)anilina
2.6- dibromo-4-(pentafluoroetilsulfonil)anilina
2.6- dimetil-4-(pentafluoroetilsulfonil)anilina
2.6- dicloro-4-(heptaflúor-n-propilsulfonil)anilina
2.6- dibromo-4-(heptaflúor-n-propilsulfonil)anilina
2,6-dimetil-4-(heptaflúor-n-propilsulfonil)anilina
2.6- dicloro-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)anilina N-{2,6-dicloro-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)}fenil 3-nitrobenzamida 1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 7,79 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,98 (1H, s), 8,07 (2H, s), 8,33 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,51 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,81 (1H, t, J = 2,0 Hz)
2,6-dibromo-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)anilina
2.6- dimetil-4-(heptafluoroisopropilsulfonil)anilina
2.6- dicloro-4-(nonaflúor-n-butilsulfonil)anilina
2.6- dibromo-4-(nonaflúor-n-butilsulfonil)anilina
2.6- dimetil-4-(nonaflúor-n-butilsulfonil)anilina
Exemplo 13 (13-1) Produção de 2,6-dimetil-4-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-hidróxi-2-propil) anilina
Uma mistura de 2,42 g de 2,6-dimetilanilina, 7,35 g de hidrato de hexafluoroacetona, e 0,04 g de monoidrato de ácido p-toluenossulfônico foi agitada sob aquecimento em 100°C durante 5 horas. Depois a temperatura voltou para a temperatura ambiente, a mistura foi diluída com acetato de etila e lavada com um 1N solução aquosa de hidróxido de sódio. Depois, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e os cristais brutos precipitadps foram lavados com um solvente misturado de n-hexano30 acetato de etila para obter 4,47 g (rendimento 78%) do composto do título como um sólido.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,20 (6H, s), 3,26 (1H, amplo-s), 3,76 (2H, amplo-s),
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7,25 (2Η, s) (13-2) Produção de N-[2,6-dimetil-4-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-hidróxi-2propil)]fenil 3-(2,2,2-tricloroetoxicarbonilamino)benzamida (Composto N° 872)
O composto do título foi produzido como um material amorfo mediante o uso 2,6-dimetil-4-(1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-hidróxi-2-propil)anilina produzido no Exemplo 13-1 como um material de partida de acordo com o processo descrito no Exemplo 9-3 (rendimento 92%).
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,31 (6H, s), 3,99 (1H, s), 4,85 (2H, s), 7,15 (1H, 10 amplo-s), 7,45 - 7,51 (4H, m), 7,64 - 7,66 (2H, m), 8,01 (1H, s)
Os exemplos de formulação contendo os compostos representados pela fórmula (1) da presente invenção como ingredientes ativos são apresentados abaixo, contudo a presente invenção não é limitada a estes exemplos. Em cada um dos exemplos de formulação, parte(s) representa parte(s) em peso.
Exemplo de Formulação 1
Uma mistura de 20 partes de um composto representado pela fórmula (1) da presente invenção, 10 partes de Sorpol 355S (tensoativo produzido por Toho Chemical Industry Co., Ltd.), e 70 partes de xileno foi uni20 formemente agitada para produzir uma emulsão.
Exemplo de Formulação 2
Uma mistura de 10 partes de um composto representado pela fórmula (1) da presente invenção, 2 partes de alquilnaftalenossulfonato de sódio, 1 parte de lignina-sulfonato de sódio, 5 partes de carbono branco, e
82 partes de diatomita foi uniformemente agitada para produzir um pó umectável.
Exemplo de Formulação 3
Uma mistura de 0,3 parte de um composto representado pela fórmula (1) da presente invenção e 0,3 parte de carbono branco foi unifor30 memente agitada, e 99,2 partes de argila e 0,2 parte de Driless A (produzido por Sankyio Co., Ltd.) foram adicionados â mistura. A mistura resultante foi uniformemente triturada para produzir um pó.
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Exemplo de Formulação 4
Uma mistura de 2 partes de um composto representado pela fórmula (1) da presente invenção, 2 partes de carbono branco, 2 partes de lignina-sulfonato de sódio e 94 partes de bentonita foi uniformemente tritura5 da, e depois água foi adicionada à mistura. A mistura resultante foi amassada, granulada e depois secada para produzir grânulos.
Exemplo de Formulação 5
Uma mistura de 20 partes de um composto representado pela fórmula (1) da presente invenção e 5 partes de uma solução aquosa a 20% de álcool polivinílico foi suficientemente agitada, e depois 75 partes de uma solução aquosa a 0,8% de goma xantana foram adicionados à mistura. Depois, a mistura resultante foi novamente agitada para produzir um agente circulável.
Exemplos de teste para o preparo distinto para que os compos15 tos representados pela fórmula (1) da presente invenção tenham excelente atividade insecticida são mostrados abaixo, no entanto a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
Exemplo de Teste 1 Teste inseticida para a bicha-amarela comum (Spodoptera litura)
Um pedaço de folha de repolho foi imerso em uma solução preparada mediante a diluição de um composto de teste em uma concentração predeterminada durante 30 segundos, e depois secado com ar. Depois, o pedaço de folho de repolho foi colocado em um copo de polietileno de 7 cm de tamanho em que as larvas em 2e instar de bicha-amarela comum foram colocadas. O copo foi deixado repousar em uma câmara termoestática a 25 °C. Três dias após, os números de larvas vivas e mortas foram contadas. O teste foi realizado em duas replicações cada uma contendo cinco larvas.
Como um resultado, em uma concentração de 1000 ppm, uma mortalidade de 70% ou mais foi apresentada para os Compostos N°s 20, 59,
60, 62, 64, 66, 75, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 90, 91, 92, 106, 108, 109, 111,
112, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 130, 131, 132, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 155, 156, 161, 163, 165, 174, 175, 176,
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180, 181, 184, 186, 189, 190, 192, 196, 197, 198, 205, 206, 207, 208, 209,
210, 212, 213, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 224, 225, 228, 229, 230,
231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 241, 246, 247, 248, 250, 251, 252, 253,
254, 255, 256, 257, 258, 259, 300, 301, 348, 377, 424, 464, 471, 511, 518,
565, 605, 612, 659, 706, 770, 800, 817, 818, 819, 854, 855, 856, 857, 843,
844, 846, 847, 864, 867, 872, 873, 878, 890, 891, 892, 898, 899, 900, 902,
903, 905, 913, 915, 916, 919, 920, 922; 932, 933, 944, 948, 992, 1010, 1039, 1086, 1104, 1180, 1198, 1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1368,
1388, 1389, 1408, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 1458, 1463, 1465,
1903, 1906, 1907, 1922, 1923, 1924, 1925, 1926, 1929, 1931, 1932, 1935,
1939, 1941, 1942, 1943, 1944, 1945, 1947, 1948, 1950, 1951, 1952, 1953,
1954, 1955, 1956, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 1969, 2061, 2062,
2164, 2165, e 2168.
Exemplo de Teste 2 Teste inseticida para mariposa (Plutella xilostella)
Um pedaço de folha de repolho foi imerso em uma solução preparada mediante a diluição de um composto de teste em uma concentração predeterminada durante 30 segundos, e depois secado com ar. Depois, o pedaço de folho foi colocado em um copo de polietileno de 7 cm de tamanho em que as larvas em 2- instar de bicha-amarela comum foram colocadas. O copo foi deixado repousar em uma câmara termoestática a 25 °C. Três dias após, os números de larvas vivas e mortas foram contadas. O teste foi realizado em duas replicações cada uma contendo cinco larvas.
Como um resultado, em uma concentração de 1000 ppm, uma mortalidade de 70% ou mais foi apresentada para os Compostos Nos. 3, 5,
7, 8, 20, 59, 60, 62, 66, 75, 77, 78, 79, 80, 84, 85, 92, 94, 95, 96, 99, 101,
103, 104, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 116, 117, 118, 119, 120, 121,
123, 126, 127, 130, 131, 132, 134, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 154, 155,
156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 168, 171, 174, 175, 176, 180, 181,
183, 184, 186, 190, 192, 196, 197, 198, 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208,
209, 212, 213, 214, 215, 217, 218, 219, 220, 221, 223, 224, 228, 229, 230,
231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 246, 247, 248, 249, 250, 252, 253,
254, 255, 256, 257, 258, 259, 300, 301, 348, 377, 424, 464, 471, 511, 518,
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270
565, 605, 612, 659, 706, 800, 817, 818, 819, 820, 829, 858, 863, 865, 867, 868, 871, 872, 873, 878, 896, 897, 898, 899, 900, 902, 908, 913, 915, 919, 920, 922, 930, 932, 933, 936, 939, 941, 942, 943, 944, 945, 947, 948, 992, 1010, 1039, 1086, 1104, 1180, 1227, 1245, 1274, 1292, 1321, 1361, 1368,
1388, 1389, 1408, 1411, 1416, 1418, 1421, 1435, 1455, 1458, 1463, 1465,
1903, 1906, 1907, 1916, 1923, 1926, 1928, 1929, 1931, 1933, 1939, 1945, 1947, 1950, 1951, 1952, 1953, 1954, 1955, 1956, 1958, 1959, 1963, 1964, 1967, 1968, 1969, 2061,2062, 2164, 2165, 2167, e 2168.
Test Exemplo 3 Teste insecticida para pulgão trigueiro pequeno (Laodelfax 10 striatellus)
Uma solução de acetona preparada mediante a diluição de um composto de teste em uma concentração predeterminada foi pulverizada sobre as mudas de arroz, e as mudas de arroz foram secadas com ar. Dez pulgões trigueiros pequenos e um produto químico original foram usados para o teste. As mudas de arroz foram deixadas repousar em uma câmara termoestática a 25°C . Seis dias após, o número de insetos vivos foi examinado, e três dias após, o número de insetos mortos foi examinado. O teste foi realizado em uma replicação contendo dez insetos.
Como um resultado, em uma concentração de 1000 ppm, uma mortalidade de 70% ou mais foi apresentada para os Compostos Nos. 108, 127, 184, 196, 197, 205, 209, 212, 215, 1321, 1361, 1368, 1408, 1411, 1416, 1435, 1455, 1458, 1463, 1958, 1959, e 1968.
Petição 870180008508, de 31/01/2018, pág. 273/277 fórmula (1):

Claims (14)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela
    G1 r2^ A /R1 2 n g; 1 (X)n (1) 3X 3 r/nq '2 em que o composto (1) é representado pela fórmula (1-A): O .A.^Rhn o (1-A)
    HN.
    O em que R1 representa um grupo alquila C1-C4, um grupo haloalquila C1-C4, um grupo alcenila C2, um grupo alcinila C3, um grupo cicloalquila C4-C8, um grupo halocicloalquila C4 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), um grupo heterocíclico (que representa um grupo tetrahidrofurila),
    -E1-Z1-R4 (em que E1 representa um grupo alquileno C2-C3;
    R4 representa um grupo alquila C1-C3;
    Z1 representa -O-, -C (= O) -, -OC (= O) -, -C (= O) O-, -S-, -SO-, -SO2- ou C (= O) N (R5) - (R5 representa um átomo de hidrogênio)), ou
    -E2-R6 (em que E2 representa um grupo alquileno C1-C3, e
    R6 representa um grupo cicloalquila C5, um grupo ciano
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 4/17 um grupo hidroxila um grupo fenila, um grupo fenila substituído possuindo substituintes que são selecionados a partir de um átomo de flúor, um átomo de cloro, um grupo alquila C1, um
    5 grupo ciano, um grupo nitro e um grupo alcoxicarbonila C1, um grupo heterocíclico (que representa um grupo piridila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo tetrahidrofurila) ou um grupo heterocíclico substituído (que representa um grupo piridila) possuindo substituintes que são selecionados de um átomo de cloro);
    10 Q representa um grupo fenila substituído possuindo um ou mais substituintes que são selecionados a partir de um átomo de halogênio, um grupo alquila C1-C4, um grupo haloalquila C1-C4 (em que um átomo de halogênio é selecionado a partir de um átomo de flúor, um átomo de bromo e um átomo de cloro), um grupo cicloalquila C6, um grupo haloalcoxi C1 (em
    15 que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), um grupo haloalquila C3 (no qual um átomo de halogênio é selecionado a partir de um átomo de flúor e um átomo de cloro) que é substituído por um grupo hidroxila, um grupo alquiltio C1, um grupo haloalquiltio C1-C4 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), um grupo haloalquilsulfinila C1-C3 (em que um átomo de
    20 halogênio é um átomo de flúor), um haloalquilsulfonila C1-C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), um grupo C1-haloalquilsulfonilaxi (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), um grupo ciano, um grupo hidroxila, um grupo pentafluorosulfanila, um grupo fenila substituído possuindo um ou mais substituintes que são selecionados a partir de um
    25 átomo de flúor, um grupo alquila C1, um grupo naftila substituído possuindo um ou mais substituintes que são selecionados a partir de um átomo de cloro, um grupo alquila C1, um grupo haloalquila C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), um grupo heterocíclico substituído (que representa um grupo piridila ou um
    30 grupo pirazolila) possuindo um ou mais substituintes que são selecionados a partir de um átomo de iodo, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo alquila C1, um grupo haloalquila C1-C3 (em que um átomo de
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 5/17 halogênio é um átomo de flúor), um grupo haloalcoxi C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), em que o composto (1) é representado pela fórmula (1-B):
    O (1-B) em que R1 representa um grupo alquila C2-C3, ou um grupo haloalquila C2-C3 (em que um átomo de halogênio é selecionado a partir de um átomo de flúor, um átomo de bromo e um átomo de cloro);
    X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de flúor ou um átomo de cloro;
    X2 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de flúor ou um átomo de cloro;
    X3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1, um grupo haloalquila C1 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor), um grupo amino, um grupo amino que é substituído por um grupo alquila C1;
    X4 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogêneo ou um grupo alquila C1;
    Q representa um grupo fenila substituído possuindo um ou mais substituintes que são selecionados de um grupo alquila C1, um grupo haloalquila C3-C4 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor) ou um grupo heterocíclico substituído (que representa um grupo piridila) tendo um ou mais substituintes que são selecionados de um grupo alquila C1 e um grupo haloalcoxi C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), em que o composto (1) é representado pela fórmula (1-C):
    O (1-C)
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 6/17 em que R1 representa um grupo alquila C3, ou um grupo haloalquila C2 (em que um átomo de halogênio é um átomo de cloro);
    R2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1;
    R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C15 C2;
    X1 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor;
    X2, X3 e X4 representam um átomo de hidrogênio;
    Q representa um grupo fenila substituído possuindo um ou mais substituintes que são selecionados de um átomo de halogênio que é selecionado a partir de um átomo de cloro e um átomo de bromo, um grupo alquila C1, um grupo haloalquila C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), um grupo haloalquiltio C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor), em que o composto (1) é representado pela fórmula (1-D):
    G-i
    A /Rt hn g; 1 (1-D)
    G hn 'Q em que R1 representa um grupo alquila C3, um grupo haloalquila C2 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor);
    G1 e G2 representam um átomo de oxigênio;
    G3 representa um átomo de enxofre;
    Q representa um grupo fenila substituído possuindo um ou mais substituintes que são selecionados de um grupo alquila C1 e um grupo haloalquila C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor) e em que o composto (1) é representado pela fórmula (1-E):
    O R2
    A
    A2
    O
    A “A
    O
    HN (1-E) 'Q em que A1 e A4 representam um átomo de carbono, um átomo
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 7/17 de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
    A2 e A3 representam um átomo de carbono;
    R1 representa um grupo alquila C3, ou um grupo haloalquila C2 (em que um átomo de halogênio é um átomo de cloro);
    R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1;
    Q representa um grupo fenila substituído possuindo um ou mais substituintes que são selecionados de um grupo alquila C1 e um grupo haloalquila C3 (em que um átomo de halogênio é um átomo de flúor).
  2. 2. Composto intermediário para obtenção do composto como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (4):
    R nh
    A2 (X)n-Ãir A3V' (4) em que o composto (4) é representado pela fórmula (4-A):
    (4-A) em que R3 representa um átomo de hidrogênio;
    Y1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogêneo que é selecionado a partir de um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo, um grupo alquila C1-C3;
    Y2 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogêneo que é selecionado a partir de um átomo de cloro e um átomo de iodo, um grupo alquila C1;
    Y3 representa um grupo haloalquila C3-C4 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor), um grupo haloalquiltio C1-C4 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor), um grupo haloalquilsulfinila
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 8/17
    C3 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de halogêneo átomo de flúor), um grupo haloalquilsulfonila C1-C3 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor));
    Y4 representa representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1;
    Y5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogêneo que é selecionado a partir de um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo, um grupo alquila C1-C4;
    em que o composto (4) é representado pela fórmula (4-B):
    em que X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1, um átomo de halogêneo selecionado a partir de um átomo de flúor, um átomo de cloro e um átomo de bromo;
    X2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1, um átomo de flúor ou um átomo de cloro;
    X3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo haloalquila C1 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor) ou um grupo amino;
    X4 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogêneo ou um grupo alquila C1;
    Y1 representa um grupo alquila C1;
    Y3 representa um grupo haloalquila C3 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor);
    Y5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1, e em que o composto (4) é representado pela fórmula (4-C):
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 9/17 cloro;
    em que X1 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de
    X2, X3 e X4 representam um átomo de hidrogênio;
    Q é um substituinte representado pela fórmula (1-2): Y1
    Yo
    Y,
    Y,
    Y (1-2) (em que Y1, Y2, Y4 e Y5 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1 ou um grupo haloalcoxi C3 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor) e Y3 representa um grupo haloalcoxi C3 (em que um átomo de halogêneo é um átomo de flúor)).
  3. 3. Método para a produção do composto como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende reagir o composto representado pela fórmula (2) com um composto representado pela fórmula (5):
    (X)nA2
    Ά
    G,
    N G,
    A,
    Ά
    G
    Hal (2) em que A1, A2, A3, A4, R1, R2, G1, G2, G3, Xs e n representam cada um o mesmo que na reivindicação 1, rDq (5) em que R3 e Q cada um representa o mesmo como definido na reivindicação 20 1.
  4. 4. Método para a produção do composto como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende reagir o
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 10/17 composto representado pela fórmula (3) com um composto representado pela fórmula (6):
    <X)n·
    N
    A^^A A2 A1 G3 *3 (3) em que A1, A2, A3, A4, R3, G3, Xs, n e Q representam cada um o mesmo 5 que na reivindicação 1,
    H-G—r (6) em que R1 e G2 cada um representa o mesmo como definido na reivindicação 1.
  5. 5. Método para a produção do composto como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende reagir o composto intermediário representado pela fórmula (4) como definido na reivindicação 2 com um composto representado pela fórmula (7):
    G
    7„r (7>
    or g em que R1, G1, e G2 cada um representa o mesmo como definido na reivindicação 1.
  6. 6. Inseticida, caracterizado pelo fato de que compreende o 15 composto como definido na reivindicação 1 como um ingrediente ativo.
  7. 7. Inseticida agricultural/horticultural, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1 como um ingrediente ativo.
  8. 8. Método para usar um produto químico, caracterizado pelo fato 20 de que compreende o tratamento de uma lavoura útil ou solo com uma quantidade eficaz do composto de como definido na reivindicação 1, para a proteção da lavoura útil de organismos nocivos.
  9. 9. Método para a prevenção de pestes, caracterizado pelo fato de que compreende o uso do composto como definido na reivindicação 1 e
    25 pelo menos um fungicida e/ou inseticida em combinação.
  10. 10. Método para a prevenção de pestes de acordo com a
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 11/17 reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o fungicida e/ou inseticida é selecionado de fungicidas de azol tais como triadimefon, hexaconazol, propiconazol, ipconazol, procloraz, e triflumizol; fungicidas de pirimidina tais como pirifenox e fenarimol; fungicidas de anilinopirimidina tais como
    5 mepanipirim e ciprodinila; fungicidas de acilalanina tais como metalaxila, oxadixila e benalaxila; fungicidas de benzimidazol tais como tiofanato-metila e benomila; fungicidas de ditiocarbamato tais como mancozeb, propineb, zineb e metiram; fungicidas de organocloro tais como tetracloroisoftalonitrila; fungicidas de carboxamida tais como carpropamid e etaboxam; fungicidas de
    10 morfolino tais como dimetomorf; fungicidas de estrobilurina tais como azoxistrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, fluoxastrobina, trifloxistrobina, dimoxistrobina, piraclostrobina e picoxistrobina; fungicidas de dicarboxiimida tais como iprodiona e procimidona; fungicidas aplicados no solo tais como flusulfamida, dazomet,
  11. 15 isotiocianato de metila, e cloropicrina; fungicidas de cobre tais como cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, sulfonato de nonilfenol de cobre, oxina-cobre, e DBEDC; fungicidas inorgânicos tais como sulfato de enxofre e zinco; fungicidas de organofosfato tais como edifenfos, tolclofos-metila, e fosetil-alumínio; inibidores da biossíntese de melanina tais como ftalídeo,
  12. 20 triciclazol, piroquilon, e diclocimet; antibióticos tais como casugamicina, validamicina e polioxinas; produtos naturais fungicidas tais como óleo de colza; e outros fungicidas tais como bentiavalicarb-isopropila, iprovalicarb, ciflufenamid, fenexamid, quinoxifen, espiroxamina, diflumetorim, metrafenona, picobenzamid, proquinazid, siltiofam, oxipoconazol,
  13. 25 famoxadona, ciazofamid, fenamidona, furametpir, zoxamida, boscalid, tiadinila, simeconazol, clorotalonila, cimoxanila, captan, ditianon, fluazinam, folpet, diclofluanid, (RS)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)tiofen-3-ila]-1 -metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4carboxamida (pentiopirad; ISO proposto), oxicarboxin, mepronil, flutolanil,
  14. 30 triforins, ácido oxolínico, probenazol, acibenzolar-S-metila, isoprotiolano, ferinzona, diclomezina, pencicuron, fluoroimida, quinometionato, iminoctadina-triacetato e iminoctadina-albesilato; inseticidas de piretróide
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 12/17 sintéticos tais como aletrina, tetrametrina, resmetrina, fenotrina, furametrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, cialotrina, ciflutrina, fenpropatrina, tralometrina, cicloprotrina, flucitrinato, fluvalinato, acrinatrina, teflutrina, bifentrina, empentrina, beta-ciflutrina, zeta-cipermetrina e fenvalerato, e
    5 vários isômeros destes e extratos de piretro; inseticidas de organofosfato tais como DDVP, cianofos, fention, fenitrotion, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, metilparation, temefos, foxim, acefato, isofenfos, salition, DEP, EPN, etion, mecarbam, piridafention, diazinon, pirimifos-metila, etrimfos, isoxation, quinalfos, clorpirifos-metila, clorpirifos, fosalona, fosmet,
    10 metidation, oxideprofos, vamidotion, malation, fentoato, dimetoato, formotion, tiometon, etiltiometon, forato, terbufos, profenofos, protiofos, sulprofos, piraclofos, monocrotofos, naled, fostiazato e cadusafos; inseticidas de carbamato tais como NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, FC, MPMC, etiofencarb, bendiocarb, pirimicarb, carbosulfan, benfuracarb, metomila,
    15 oxamila, e aldicarb; inseticidas de arilpropiléter tais como etofenprox e halfenprox; inseticidas de sililéter tais como silafluofen; produtos naturais inseticidas tais como nicotina-sulfato, complexo de polinactina, abamectina, milbemectina, e agentes BT; inseticidas tais como, cartap, tiociclam, bensultap, diflubenzuron, clorfluazuron, teflubenzuron, triflumuron,
    20 flufenoxuron, flucicloxuron, hexaflumuron, fluazuron, imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, dinotefuran, pimetrozina, fipronil, buprofezin, fenoxicarb, piriproxifen, metopreno, hidropreno, quinopreno, diafentiuron, triazamato, tebufenozídeo, e endosulfan; acaricidas tais como dicofol, clorobenzilato, bromopropilato, tetradifon, CPCBS, BPPS, quinometionato,
    25 amitraz, benzoximato, hexitiazox, fenbutatin óxido, ciexatin, dienoclor, clofentezina, piridaben, fenpiroximato, fenazaquin e tebufenpirad; e outros inseticidas tais como novaluron, noviflumuron, benzoato de emamectina, clotianidina, tiacloprid, tiametoxam, flupirazofos, acequinocila, bifenazato, cromafenozídeo, etoxazol, fluacripirim, flufenzina, halofenozídeo, indoxacarb,
    30 metoxifenozídeo, espirodiclofen, tolfenpirad, gama-cialotrina, etiprol, amidoflumet, bistrifluron, flonicamid, flubrocitrinato, flufenerim, piridalila, pirimidifen, espinosad, e espiromesifen.
    Petição 870180000630, de 04/01/2018, pág. 13/17
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