JPH0136863B2 - - Google Patents
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- JPH0136863B2 JPH0136863B2 JP60062819A JP6281985A JPH0136863B2 JP H0136863 B2 JPH0136863 B2 JP H0136863B2 JP 60062819 A JP60062819 A JP 60062819A JP 6281985 A JP6281985 A JP 6281985A JP H0136863 B2 JPH0136863 B2 JP H0136863B2
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Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
本発明は繊維反応性モノアゾ化合物に関する。
＜従来技術＞
β―スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β―スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強く要望
されていた。
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β―スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強く要望
されていた。
β―スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。
また、たとば、特公昭39−18184号公報には、
下式 で示される染料が記載されている。
下式 で示される染料が記載されている。
しかし、これらの染料が、溶解度が低く、さら
にビルドアツプ性が劣るため濃度の高い染色物が
得られないと言うだけでなく、ウオツシユオフ性
が極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は
小さい。
にビルドアツプ性が劣るため濃度の高い染色物が
得られないと言うだけでなく、ウオツシユオフ性
が極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は
小さい。
さらに後者の染料では特に耐光堅牢度も劣つて
いる。
いる。
＜発明が解決しようとする課題＞
本発明者らは、このような従来技術の問題点を
解決すべく、特に塩素堅牢度のすぐれた橙色ない
し緋色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意
検討を行つた結果、反応基としてβ―スルフアー
トエチルスルホニル基とモノクロルトリアジニル
基を有する特定のモノアゾ化合物がすぐれた塩素
堅牢度の橙色ないし緋色の染色物を与えることを
見い出した。また、本発明の化合物は前記のよう
なモノクロルトリアジニル基を有する反応染料の
欠点をも解消できることを見い出した。
解決すべく、特に塩素堅牢度のすぐれた橙色ない
し緋色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意
検討を行つた結果、反応基としてβ―スルフアー
トエチルスルホニル基とモノクロルトリアジニル
基を有する特定のモノアゾ化合物がすぐれた塩素
堅牢度の橙色ないし緋色の染色物を与えることを
見い出した。また、本発明の化合物は前記のよう
なモノクロルトリアジニル基を有する反応染料の
欠点をも解消できることを見い出した。
＜課題を解決するための手段＞
本発明は、遊離酸の形で下記一般式（）
（式中、R1はアセチル基、プロピオニル基、
ベンゾイル基、サクシニル基、またはマレイニル
基、R2は水素またはメチル基、R3，R4はそれぞ
れ水素、メチル基またはエチル基、X1は水素、
X2はそれぞれ水素、塩素、メチル基、メトキシ
基またはスルホン酸基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を提供する。
ベンゾイル基、サクシニル基、またはマレイニル
基、R2は水素またはメチル基、R3，R4はそれぞ
れ水素、メチル基またはエチル基、X1は水素、
X2はそれぞれ水素、塩素、メチル基、メトキシ
基またはスルホン酸基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を提供する。
本発明の化合物は、たとえば次のようにして製
造することができる。一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアニリンスルホン酸を通常の方法でジ
アゾ化し、次いで一般式（） （式中、R3は前記の意味を有する。） で示される化合物と中性ないしアルカリ性でカツ
プリングさせて一般式（） （式中、R1，R2，R3は前記の意味を有する） で示されるモノアゾ中間体を得、これを塩化シア
ヌルと一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。
造することができる。一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアニリンスルホン酸を通常の方法でジ
アゾ化し、次いで一般式（） （式中、R3は前記の意味を有する。） で示される化合物と中性ないしアルカリ性でカツ
プリングさせて一般式（） （式中、R1，R2，R3は前記の意味を有する） で示されるモノアゾ中間体を得、これを塩化シア
ヌルと一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。
ついで一般式（）
（式中、R4，X1，X2は前記の意味を有する）
で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）のモノアゾ化合物を得ることができ
る。
一般式（）のモノアゾ化合物を得ることができ
る。
あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
のアリニン化合物を縮合させ、ついで二次的に一
般式（）のモノアゾ中間体を縮合させることに
よつても一般式（）の化合物を得ることができ
る。
のアリニン化合物を縮合させ、ついで二次的に一
般式（）のモノアゾ中間体を縮合させることに
よつても一般式（）の化合物を得ることができ
る。
あるいに、一般式（）の化合物と一般式
（）のアニリン化合物を任意の順序で塩化シア
ヌルと縮合させて一般式（） （式中、R3，R4，X1，X2は前記の意味を有す
る。） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
続いて一般式（）のジアゾ成分とカツプリング
させることによつても一般式（）の化合物を得
ることができる。
（）のアニリン化合物を任意の順序で塩化シア
ヌルと縮合させて一般式（） （式中、R3，R4，X1，X2は前記の意味を有す
る。） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
続いて一般式（）のジアゾ成分とカツプリング
させることによつても一般式（）の化合物を得
ることができる。
あるいは、一般式（）の化合物を塩化シアヌ
ルと一次的に縮合させた後、一般式（）のジア
ゾ成分とカツプリングさせて一般式（） （式中、R1，R2，R3は前記の意味を有する） で示されるモノアゾ中間体を得、これに一般式
（）のアニリン化合物を得ることができる。
ルと一次的に縮合させた後、一般式（）のジア
ゾ成分とカツプリングさせて一般式（） （式中、R1，R2，R3は前記の意味を有する） で示されるモノアゾ中間体を得、これに一般式
（）のアニリン化合物を得ることができる。
あるいは一般式（）
（式中、R4，X1，X2は前記の意味を有する）
で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を一
般式（）のアニリン化合物の代わりに用いそれ
ぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中でエス
テル化することにより一般式（）の化合物とし
てもよい。
般式（）のアニリン化合物の代わりに用いそれ
ぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中でエス
テル化することにより一般式（）の化合物とし
てもよい。
一般式（）で示される化合物としては、たと
えば次の化合物をあげることができる。
えば次の化合物をあげることができる。
３―アセチルアミノアニリン―６―スルホン酸
３―プロピオニルアミノアニリン―６―スルホ
ン酸 ３―ベンゾイルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ３―サクシニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ３―マレイニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ４―アセチルアミノアニリン―６―スルホン酸 ４―プロピオニルアミノアニリン―６―スルホ
ン酸 ４―ベンゾイルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ４―サクシニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ４―マレイニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ３―アセチルアミノ―４―メチルアニリン―６
―スルホン酸 ３―プロピオニルアミノ―４―メチルアニリン
―６―スルホン酸 ３―ベンゾイルアミノ―４―メチルアニリン―
６―スルホン酸 ３―サクシニルアミノ―４―メチルアニリン―
６―スルホン酸 ３―マレイニルアミノ―４―メチルアニリン―
６―スルホン酸 このようにして得られた一般式（）で示され
るモノアゾ化合物は、たとえば木綿、麻、ビスコ
ール人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維などのセルローズ系繊維の染色に
有用である。
ン酸 ３―ベンゾイルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ３―サクシニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ３―マレイニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ４―アセチルアミノアニリン―６―スルホン酸 ４―プロピオニルアミノアニリン―６―スルホ
ン酸 ４―ベンゾイルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ４―サクシニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ４―マレイニルアミノアニリン―６―スルホン
酸 ３―アセチルアミノ―４―メチルアニリン―６
―スルホン酸 ３―プロピオニルアミノ―４―メチルアニリン
―６―スルホン酸 ３―ベンゾイルアミノ―４―メチルアニリン―
６―スルホン酸 ３―サクシニルアミノ―４―メチルアニリン―
６―スルホン酸 ３―マレイニルアミノ―４―メチルアニリン―
６―スルホン酸 このようにして得られた一般式（）で示され
るモノアゾ化合物は、たとえば木綿、麻、ビスコ
ール人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維などのセルローズ系繊維の染色に
有用である。
染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭
酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性
ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好ましくは
アルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印捺し、
中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱すること
により行なわれる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭
酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性
ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好ましくは
アルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印捺し、
中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱すること
により行なわれる。
更に染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールドパツドバツチ染色も可能である。
ールドパツドバツチ染色も可能である。
この様にして得られた染色物は特に塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
塩素堅牢度はISO法で３級ないし４級であり、
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考えると
塩素堅牢度にすぐれている本発明化合物の染料と
しての価値は高い。また近年スポーツウエアの量
的拡大とともに問題となつている汗日光堅牢度も
３級ないし４級とすぐれており、この点からも本
発明化合物の染料としての価値は高い。更に従来
の反応染料においては、その染色物が空気中の酸
性ガス等により変化を受け時間の経過とともに堅
牢度の低下をきたす現象が見られたが、本発明化
合物はその問題点も解消している。すなわち、本
発明化合物による染色物の酸安定性（試験法は染
布を１％酢酸に30分浸漬後、パースピロメータを
使用して37±２℃の温度で125ｇ／cm2で６時間処
理する）は４〜５級ないし５級と良好であり、こ
の点からも価値が高い。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考えると
塩素堅牢度にすぐれている本発明化合物の染料と
しての価値は高い。また近年スポーツウエアの量
的拡大とともに問題となつている汗日光堅牢度も
３級ないし４級とすぐれており、この点からも本
発明化合物の染料としての価値は高い。更に従来
の反応染料においては、その染色物が空気中の酸
性ガス等により変化を受け時間の経過とともに堅
牢度の低下をきたす現象が見られたが、本発明化
合物はその問題点も解消している。すなわち、本
発明化合物による染色物の酸安定性（試験法は染
布を１％酢酸に30分浸漬後、パースピロメータを
使用して37±２℃の温度で125ｇ／cm2で６時間処
理する）は４〜５級ないし５級と良好であり、こ
の点からも価値が高い。
また、本発明化合物はアルカリ安定性が良好で
あり、吸尽染色において高い吸尽率および固着率
を示し、また捺染でも高い固着率を示すので、濃
度の高い染色物を得ることができるのみならず、
同時にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着
染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有
している。
あり、吸尽染色において高い吸尽率および固着率
を示し、また捺染でも高い固着率を示すので、濃
度の高い染色物を得ることができるのみならず、
同時にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着
染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有
している。
さらに本発明化合物は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。
本発明を実施例によつて更に詳細に説明する。
文中、部は重量部を表わす。
文中、部は重量部を表わす。
実施例
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキシエチ
ルスルホン硫酸エステル14.1部を加え、20％炭酸
ナトリウム水溶液でPHを５〜６に調整しながら40
℃に昇温し、同温度で２時間撹拌する。
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキシエチ
ルスルホン硫酸エステル14.1部を加え、20％炭酸
ナトリウム水溶液でPHを５〜６に調整しながら40
℃に昇温し、同温度で２時間撹拌する。
ついで再度０〜５℃に冷却した後、炭酸水素ナ
トリウム12.6部を加える。これに、４―アセチル
アミノアニリン―６―スルホン酸11.5部を通常の
方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加
える。同温度で２時間撹拌した後、塩酸でPHを５
〜６に調整し、塩化ナトリウムを20部加えて結晶
を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥
して下式（）のモノアゾ化合物を得た。
トリウム12.6部を加える。これに、４―アセチル
アミノアニリン―６―スルホン酸11.5部を通常の
方法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加
える。同温度で２時間撹拌した後、塩酸でPHを５
〜６に調整し、塩化ナトリウムを20部加えて結晶
を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥
して下式（）のモノアゾ化合物を得た。
上記と同様にして下式(2)〜(12)で示されるモノア
ゾ化合物を得た。
ゾ化合物を得た。
参考例 １
前記式(1)で示される化合物0.3部を200部の水に
溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に
昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて塩素堅牢度のすぐれた緋
色の染色物が得られた。
溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に
昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて塩素堅牢度のすぐれた緋
色の染色物が得られた。
参考例 ２
色糊組成
前記(1)式の化合物 ５部
尿素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部
熱湯 25部
重曹 ２部
バランス 13部
上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた緋色の捺染
物が得られた。
物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、R1はアセチル基、プロピオニル基、
ベンゾイル基、サクシニル基またはマレイニル
基、R2は水素またはメチル基、R3，R4はそれぞ
れ水素、メチル基またはエチル基、X1は水素、
X2は水素、塩素、メチル基、メトキシ基または
スルホン酸基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062819A JPS60215067A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062819A JPS60215067A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56025755A Division JPS57139580A (en) | 1980-11-26 | 1981-02-23 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215067A JPS60215067A (ja) | 1985-10-28 |
| JPH0136863B2 true JPH0136863B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=13211319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062819A Granted JPS60215067A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215067A (ja) |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60062819A patent/JPS60215067A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60215067A (ja) | 1985-10-28 |
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