JPH01246245A - 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 - Google Patents
新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤Info
- Publication number
- JPH01246245A JPH01246245A JP63072982A JP7298288A JPH01246245A JP H01246245 A JPH01246245 A JP H01246245A JP 63072982 A JP63072982 A JP 63072982A JP 7298288 A JP7298288 A JP 7298288A JP H01246245 A JPH01246245 A JP H01246245A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- platinum
- complex
- compound
- therapeutic agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分呵〉
本発明は新規白金■錯体およびそれを有効成分とする悪
性腫瘍治療剤に関する。
性腫瘍治療剤に関する。
〈従来の技術〉
悪性腫瘍の化学療法は、近年シス−ジクロロ（ジアンミ
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が難しかった卵巣癌や精巣癌などの性器病
に著効を示したためである。
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が難しかった卵巣癌や精巣癌などの性器病
に著効を示したためである。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、ＣＤＤＰより強い抗腫瘍活性を有する
新規白金■錯体を提供することにある。
新規白金■錯体を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
上記目的は、以下の本発明により達成される。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ａ）（式中、Ｒは炭
素原子数１〜１７のアルキル基を示す、） で示される新規白金■錯体く以下、本発明化合物と略す
）および上記式［Ａ）で示される新規白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。また、本発明は（イ
）下記式（Ｂ）（式中、（Ｒ１）は（ＯＮＯ２）２また
は（Ｏ８０３）を示す、） で示される白金■化合物と（ロ）下記式（Ｃ）（式中、
Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す、） で示される化合物および（Ａ）水酸化アルカリを反応さ
せて得られる白金■錯体を有効成分とする悪性腫瘍治療
剤であり、さらに、本発明は（イ）下記式（Ｄ） で示される白金■化合物と（ロ）下記式（Ｃ）（式中、
Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す、） で示される化合物を反応させて得られる白金■錯体を有
効成分とする悪性Ｍｆｓ泊療剤である。
素原子数１〜１７のアルキル基を示す、） で示される新規白金■錯体く以下、本発明化合物と略す
）および上記式［Ａ）で示される新規白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。また、本発明は（イ
）下記式（Ｂ）（式中、（Ｒ１）は（ＯＮＯ２）２また
は（Ｏ８０３）を示す、） で示される白金■化合物と（ロ）下記式（Ｃ）（式中、
Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す、） で示される化合物および（Ａ）水酸化アルカリを反応さ
せて得られる白金■錯体を有効成分とする悪性腫瘍治療
剤であり、さらに、本発明は（イ）下記式（Ｄ） で示される白金■化合物と（ロ）下記式（Ｃ）（式中、
Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す、） で示される化合物を反応させて得られる白金■錯体を有
効成分とする悪性Ｍｆｓ泊療剤である。
上記式（Ａ）においてＲは炭素原子数１〜１７のアルキ
ル基を示す、Ｒめ具体的例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基など
が挙げられる。Ｒは好ましくは炭素原子数１〜４の低級
アルキル基を示し、特に好ましくはメチル基を示す。
ル基を示す、Ｒめ具体的例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基など
が挙げられる。Ｒは好ましくは炭素原子数１〜４の低級
アルキル基を示し、特に好ましくはメチル基を示す。
ここで、本発明化合物の配位子
は下記式
％式％
で示される共役系を意味する。
本発明化合物はたとえば、以下に示す反応式にしたがっ
て合成することができる。
て合成することができる。
（Ｂｌ） （Ｃ）
（Ａ）
（Ｄ＞
（Ａ＞
すなわち、本発明化合物（＾）はジニトラト（１，２−
ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ）また
はジスルファト（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白
金■（化合！ｔｌＪ（８２））を水酸化アルカリの存在
下で、２−アシル−５゜５−ジメチルシクロヘキサン−
１，３−ジオン（化合物（Ｃ））と反応させることによ
って合成することができる。ここで、水酸化アルカリと
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バ
リウムなどが好ましく用いられ、化合物（Ｃ）に対して
通常１．５〜２．５倍モル、好ましくは２倍モル用いる
。
ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ）また
はジスルファト（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白
金■（化合！ｔｌＪ（８２））を水酸化アルカリの存在
下で、２−アシル−５゜５−ジメチルシクロヘキサン−
１，３−ジオン（化合物（Ｃ））と反応させることによ
って合成することができる。ここで、水酸化アルカリと
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バ
リウムなどが好ましく用いられ、化合物（Ｃ）に対して
通常１．５〜２．５倍モル、好ましくは２倍モル用いる
。
また、本発明化合物（Ａ）は化合物（Ｂ１）または（Ｂ
２）の水溶液を１１アンバーライトＩＲＡ−４００””
ダイヤイオン５Ａ−１０Ａ”などの陰イオン交換樹脂（
ＯＨ型）を充填したカラムに通して得られたジヒドロキ
ン（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物
（Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合成
することができる。
２）の水溶液を１１アンバーライトＩＲＡ−４００””
ダイヤイオン５Ａ−１０Ａ”などの陰イオン交換樹脂（
ＯＨ型）を充填したカラムに通して得られたジヒドロキ
ン（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物
（Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合成
することができる。
反応は通常、常温、常圧下、水、アルコール溶媒中、化
合物（Ｂ１）、（Ｂ２）または化合物（０）に対して１
当量の２−アシル−５，５−ジメチルシクロヘキサン−
１，３−ジオンを混合することにより実施できる。この
ようにして得られた本発明化合物はアコ錯体として水を
含む場合があるが、アコ錯体ら本発明化合物の範囲に含
まれる。
合物（Ｂ１）、（Ｂ２）または化合物（０）に対して１
当量の２−アシル−５，５−ジメチルシクロヘキサン−
１，３−ジオンを混合することにより実施できる。この
ようにして得られた本発明化合物はアコ錯体として水を
含む場合があるが、アコ錯体ら本発明化合物の範囲に含
まれる。
本発明化合物の原料であるジニトラト（１，２−ジメチ
ルシクロヘキサンン白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
ルシクロヘキサンン白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
（Ｅ）
（Ｂ１）
化合物（Ｂ２）は上記反応式においてＡｇＮＯ３の代り
にＡｇ２ｓｏ４を用いることによって合成することがで
きる。
にＡｇ２ｓｏ４を用いることによって合成することがで
きる。
上記反応式で得られる化合物（Ｂ１）、（Ｂ２）には原
料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサン（以下
、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ （）ランス
−ｊ！−ｄａｃｈ）（ＯＮ０２）２、Ｐｔ （）ランス
−ｄ−ｄａｃｈＨ０ＮＯ２）２、Ｐｔ （シス−ｄａｃ
ｈＨＯＮＯ２）２の三種、Ｐｔ（トランス−Ｊ！ −
ｄ ａ ｃ ｈ ＨＯ８０３）、Ｐｔ（トランス−ｄ
−ｄ ａ ｃ ｈ ）（０３０３）、Ｐｔ（シス−ｄａ
ｃｈ）（Ｏ３Ｏ３）の三種の異性体がそれぞれ存在する
。
料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサン（以下
、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ （）ランス
−ｊ！−ｄａｃｈ）（ＯＮ０２）２、Ｐｔ （）ランス
−ｄ−ｄａｃｈＨ０ＮＯ２）２、Ｐｔ （シス−ｄａｃ
ｈＨＯＮＯ２）２の三種、Ｐｔ（トランス−Ｊ！ −
ｄ ａ ｃ ｈ ＨＯ８０３）、Ｐｔ（トランス−ｄ
−ｄ ａ ｃ ｈ ）（０３０３）、Ｐｔ（シス−ｄａ
ｃｈ）（Ｏ３Ｏ３）の三種の異性体がそれぞれ存在する
。
本発明化合物のもう一つの原料である化合物（Ｃ）はＪ
、 Ａｎ Ｃｈｅｉ、 Ｓｏｃ、、 ７５．２０４４〜
２０４５ （１９５３）に記載の方法に準じて、ピリジ
ン溶媒中ピペリジンを触媒としてジメドンと塩化アシル
を反応させることにより容易に得られる。
、 Ａｎ Ｃｈｅｉ、 Ｓｏｃ、、 ７５．２０４４〜
２０４５ （１９５３）に記載の方法に準じて、ピリジ
ン溶媒中ピペリジンを触媒としてジメドンと塩化アシル
を反応させることにより容易に得られる。
かくして得られる本発明化合物は抗腫瘍剤すなわち腫瘍
治療剤の有効成分として使用することができる。
治療剤の有効成分として使用することができる。
本発明化合物の有効量を含む治療剤を臨床において投与
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、坐剤、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（ＱＸＣｉｐｉＯｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等銀剤、緩
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、坐剤、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（ＱＸＣｉｐｉＯｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等銀剤、緩
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
本発明の治療剤は、本発明化合物を０．００１〜８５重
量％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有すること
ができる。
量％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有すること
ができる。
本発明の治療剤の投与量は、主として症状により左右さ
れるが、１０成人＃、重あたり０．００５〜２００■、
好ましくは０．０１〜５０■である。
れるが、１０成人＃、重あたり０．００５〜２００■、
好ましくは０．０１〜５０■である。
く実藤例〉
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
ａ、２−アセチル−５，５−ジメチルシクロヘキサン−
１，３−ジオンの合成 ジメドン８．０Ｈｇ（０，０５７モル）、ピペリジン４
滴をピリジン６０ｍ１に溶かした溶液に塩化アセチル４
．７１ ｇ （０，０６モル）を滴下し、室温で１日間
撹拌した。反応溶液を２Ｎ ＨＣＪ！ ３５０ ｍｌ
中に流し出し、酢酸エチル１００ ｍｌで２回抽出した
。有機層から５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液５０ｍ１で２回逆
抽出し、濃塩酸で酸性としてのち、再び酢酸エチル５０
ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで濃縮し
た。析出物（原料のジメドン）を枦去しＰ液を乾固した
。この固形物をシリカゲルクロマトにより精製して１．
２５ｇの２−アセチル−５，５−ジメチルシクロヘキサ
ン−１，３−ジオンを得た（収率１２％）。
１，３−ジオンの合成 ジメドン８．０Ｈｇ（０，０５７モル）、ピペリジン４
滴をピリジン６０ｍ１に溶かした溶液に塩化アセチル４
．７１ ｇ （０，０６モル）を滴下し、室温で１日間
撹拌した。反応溶液を２Ｎ ＨＣＪ！ ３５０ ｍｌ
中に流し出し、酢酸エチル１００ ｍｌで２回抽出した
。有機層から５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液５０ｍ１で２回逆
抽出し、濃塩酸で酸性としてのち、再び酢酸エチル５０
ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで濃縮し
た。析出物（原料のジメドン）を枦去しＰ液を乾固した
。この固形物をシリカゲルクロマトにより精製して１．
２５ｇの２−アセチル−５，５−ジメチルシクロヘキサ
ン−１，３−ジオンを得た（収率１２％）。
得られた化合物の分析結果は次のとおりであった。
Ｉ ＨＮＭＲ（ＣＤＣＪ ３ ） δ
（ｐｐＩｌ） 、 １ ７． ９（Ｓ、ＩＨ）
、２．６０（ｓ、３Ｈ）、２．５２（Ｓ、２１−１＞、
２．３５（ｓ、２Ｈ）、１．０８（Ｓ、６１４） ｂ、錯体の合成 Ｐｔ ｌランス−１−ｄａｃｈ）（ＯＮＯ２）２水溶液
を陰イオン交換樹脂１１ダイヤイオン５Ａ−１ＯＡ”
（ＯＨ型）を充填したカラムに通して得られたＰｔ（ト
ランス−１−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２水溶液１００ｍ１（
４，２ミリモル）に２−アセチル−５，５−ジメチルシ
クロヘキサン−１，３−ジオン０．７６ｇ（４，２ミリ
モル）をエタノール２０ｍ口こ溶かした溶液を加え、室
温で２４時間撹拌した。反応溶液を乾固したのち、酢酸
エチルで洗浄、減圧乾燥して２−アセチル−５，５−ジ
メチルシクロヘキサン−１，３−ジオン−ヒドロキソ（
トランス−１−１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金
■錯体１水和物（以下、本発明化合物（Ａ１）と略す）
を２．Ｏｇ得た（収率９１％）。
（ｐｐＩｌ） 、 １ ７． ９（Ｓ、ＩＨ）
、２．６０（ｓ、３Ｈ）、２．５２（Ｓ、２１−１＞、
２．３５（ｓ、２Ｈ）、１．０８（Ｓ、６１４） ｂ、錯体の合成 Ｐｔ ｌランス−１−ｄａｃｈ）（ＯＮＯ２）２水溶液
を陰イオン交換樹脂１１ダイヤイオン５Ａ−１ＯＡ”
（ＯＨ型）を充填したカラムに通して得られたＰｔ（ト
ランス−１−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２水溶液１００ｍ１（
４，２ミリモル）に２−アセチル−５，５−ジメチルシ
クロヘキサン−１，３−ジオン０．７６ｇ（４，２ミリ
モル）をエタノール２０ｍ口こ溶かした溶液を加え、室
温で２４時間撹拌した。反応溶液を乾固したのち、酢酸
エチルで洗浄、減圧乾燥して２−アセチル−５，５−ジ
メチルシクロヘキサン−１，３−ジオン−ヒドロキソ（
トランス−１−１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金
■錯体１水和物（以下、本発明化合物（Ａ１）と略す）
を２．Ｏｇ得た（収率９１％）。
本発明化合物（Ａ１）のＩＲ，ＮＭＲを第１図、第２図
に、また、融点と元素分析値を以下に示す（ｐｔは原子
吸光分析により求めた）。
に、また、融点と元素分析値を以下に示す（ｐｔは原子
吸光分析により求めた）。
融 点 ２３１〜２３３°Ｃ（分解）元素分析値（％
） Ｃ＋６Ｈ３０Ｎ ２０ ｓ Ｐ ｔとして 実施例２ ＣＤＦＩマウス（雄性、６退勤、１群６〜１０匹使ｍ）
腹腔内にＤＩ’３Ａ／２マウスで継代したマウス白「１
病細胞Ｌ１２１０ １０Ｓ個を移植した。移植日を０日
として、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合物
（Ａ１）を被検薬として腹腔的投与した。本実験の比較
薬としてはＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０．０５％”Ｔ
ｖｅｅｎ８．ｏ”溶液に溶解または懸濁して使用した。
） Ｃ＋６Ｈ３０Ｎ ２０ ｓ Ｐ ｔとして 実施例２ ＣＤＦＩマウス（雄性、６退勤、１群６〜１０匹使ｍ）
腹腔内にＤＩ’３Ａ／２マウスで継代したマウス白「１
病細胞Ｌ１２１０ １０Ｓ個を移植した。移植日を０日
として、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合物
（Ａ１）を被検薬として腹腔的投与した。本実験の比較
薬としてはＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０．０５％”Ｔ
ｖｅｅｎ８．ｏ”溶液に溶解または懸濁して使用した。
Ｌ１２１０移植マウスに対する白金錯ｆ本の抗腫瘍作用
の効果判定は、以下の式により求められるＴ ／ Ｃ［
ならびに３００日目おける生存マウス数によって行った
。
の効果判定は、以下の式により求められるＴ ／ Ｃ［
ならびに３００日目おける生存マウス数によって行った
。
結果を表１に示す。
表 １
表１に示す結果から明らかなように、本発明化合物（Ａ
１）は、１０■／ ｋｇ投与群において２７８％のＴ／
Ｃ１ａを示し、３００日目おいる生存マウスら２／６で
あった。これは明らかにＣＤＤＰよりも強力な抗腫瘍作
用であるといえる。
１）は、１０■／ ｋｇ投与群において２７８％のＴ／
Ｃ１ａを示し、３００日目おいる生存マウスら２／６で
あった。これは明らかにＣＤＤＰよりも強力な抗腫瘍作
用であるといえる。
実施例３
本発明化合物（Ａ１）のマウスにおける急性毒性試験を
行った。Ｓλｃ：ＩｃＲマウス（雄性；５周動ンの腹腔
内に本発明化合物（Ａ１）を被検薬として投与した。被
検薬は０，０５％” Ｔｖｅｅｎ ８０”溶液に溶解ま
たは懸濁して用いた。
行った。Ｓλｃ：ＩｃＲマウス（雄性；５周動ンの腹腔
内に本発明化合物（Ａ１）を被検薬として投与した。被
検薬は０，０５％” Ｔｖｅｅｎ ８０”溶液に溶解ま
たは懸濁して用いた。
投与後１４４日目死亡率からしＤ５ｏ値を算出した。
その結果を表２に示す。
表 ２
〈発明の効果〉
本発明の化合物は強い抗ＰＩ！ｌｉ’ｔＴｉ活性を有し
、悪有し、悪性腫瘍治療剤として有効である。
、悪有し、悪性腫瘍治療剤として有効である。
第１図は実施例１で得られた本発明化合物（Ａ１）の赤
外吸収スペクトルを、第２図は同化合物の核磁気共鳴吸
収スペクトルを示す。
外吸収スペクトルを、第２図は同化合物の核磁気共鳴吸
収スペクトルを示す。
Claims (4)
- （１）下記一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す。 ） で示される新規白金（II）錯体。
- （２）下記一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す。 ） で示される新規白金（II）錯体を有効成分とする悪性腫
瘍治療剤。 - （３）（イ）下記式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） （式中、（Ｒ＾１）は（ＯＮＯ＿２）＿２または（ＯＳ
Ｏ＿３）を示す。） で示される白金（II）化合物と （ロ）下記式（Ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼
（Ｃ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す。 ） で示される化合物および（ハ）水酸化アルカリを反応さ
せて得られる白金（II）錯体を有効成分とする悪性腫瘍
治療剤。 - （４）（イ）下記式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ） で示される白金（II）化合物と（ロ）下記式（Ｃ）▲数
式、化学式、表等があります▼（Ｃ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜１７のアルキル基を示す。 ） で示される化合物を反応させて得られる白金（II）錯体
を有効成分とする悪性腫瘍治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63072982A JPH01246245A (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63072982A JPH01246245A (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01246245A true JPH01246245A (ja) | 1989-10-02 |
Family
ID=13505106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63072982A Pending JPH01246245A (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01246245A (ja) |
-
1988
- 1988-03-25 JP JP63072982A patent/JPH01246245A/ja active Pending
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