JPH0236144A - 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 - Google Patents
新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤Info
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- JPH0236144A JPH0236144A JP10619989A JP10619989A JPH0236144A JP H0236144 A JPH0236144 A JP H0236144A JP 10619989 A JP10619989 A JP 10619989A JP 10619989 A JP10619989 A JP 10619989A JP H0236144 A JPH0236144 A JP H0236144A
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- Japan
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- platinum
- complex
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規白金■錯体およびそれを有効成分とする
悪性ｍ瘍泊療剤に関する。
悪性ｍ瘍泊療剤に関する。
〈従来の技術〉
悪性腫瘍の化学療法は、近年シス−ジクロロ（ジアンミ
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が難しかった卵巣癌や精巣癌などの性器筋
に著効を示したためである、しかしながら、ＣＤＤＰに
は腎毒性や骨髄毒性などの重篤な副作用があり、臨床使
用上の問題点となっている。
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が難しかった卵巣癌や精巣癌などの性器筋
に著効を示したためである、しかしながら、ＣＤＤＰに
は腎毒性や骨髄毒性などの重篤な副作用があり、臨床使
用上の問題点となっている。
一方、特にＤ Ｌ Ｆ （ｄｏｓｅ ｌｉｍｉｔｉｎｇ
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様
々な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジカ
ルボキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、（ＢＤＣ
Ａと略す）、シス−０，０゛−グリコレイト（ジアンミ
ン）白金■なとの第二世代白金錯体が開発された（特開
昭５６−１５４４９３号公報など）。
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様
々な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジカ
ルボキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、（ＢＤＣ
Ａと略す）、シス−０，０゛−グリコレイト（ジアンミ
ン）白金■なとの第二世代白金錯体が開発された（特開
昭５６−１５４４９３号公報など）。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの化合物は、腎毒性こそ弱いもの
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない、このため、
抗腫瘍作用が強くかつ、毒性が弱い白金Ｂ体の開発が望
まれている。
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない、このため、
抗腫瘍作用が強くかつ、毒性が弱い白金Ｂ体の開発が望
まれている。
本発明の目的は、強い抗腫瘍活性を有し、かつ毒性が弱
いという両条件を満足する新規白金０錯体を提供するこ
とにあり、さらにかかる両条件を満足する悪性腫瘍治療
剤を提供することにある。
いという両条件を満足する新規白金０錯体を提供するこ
とにあり、さらにかかる両条件を満足する悪性腫瘍治療
剤を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
上記目的は、以下の本発明により達成される。
すなわち、本発明は、下記式（Ａ）
で示される新規白金■錯体（以下、本発明化合物と略す
）および上記式（Ａ）で示される新規白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。また、本発明は、 （イ）下記式（Ｂ） （式中、（Ｒ１）は（ＮＯ３） または（ＳＯ４）を
示す、） で示される白金■化合物をアルカリ金属水酸化物もしく
はアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ） ＨＯＣ−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＨ３・・−・・（Ｃ）
で示される化合物を反応させるか、または（ロ）下記式
ＣＤ） で示される白金■化合物と上記式（Ｃ）で示される化合
物を反応させることによって得られる白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。
）および上記式（Ａ）で示される新規白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。また、本発明は、 （イ）下記式（Ｂ） （式中、（Ｒ１）は（ＮＯ３） または（ＳＯ４）を
示す、） で示される白金■化合物をアルカリ金属水酸化物もしく
はアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ） ＨＯＣ−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＨ３・・−・・（Ｃ）
で示される化合物を反応させるか、または（ロ）下記式
ＣＤ） で示される白金■化合物と上記式（Ｃ）で示される化合
物を反応させることによって得られる白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。
本発明化合物はジニトラト（１，２−ジアミノシクロヘ
キサン）白金■（化合物（Ｂｌ））あるいはスルファト
（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（
Ｂ ２ ））をアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ
土類金属水酸化物の存在下で、ソルビン酸く化合物（Ｃ
））と反応させることによって、または、ジヒドロキソ
（１，２ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｄ
））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合成する
。二とができる。
キサン）白金■（化合物（Ｂｌ））あるいはスルファト
（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（
Ｂ ２ ））をアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ
土類金属水酸化物の存在下で、ソルビン酸く化合物（Ｃ
））と反応させることによって、または、ジヒドロキソ
（１，２ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｄ
））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合成する
。二とができる。
ここで、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウムなどが好ましく用いられ、化合物ｆ
ｃ）に対して通常０゜７〜１．３倍モル、好ましくは１
倍モル用いる。
属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウムなどが好ましく用いられ、化合物ｆ
ｃ）に対して通常０゜７〜１．３倍モル、好ましくは１
倍モル用いる。
ここで化合物（Ｃ）とアルカリ金属水酸化物あるいはア
ルカリ土類金属水酸化物を予め反応させてソルビン酸の
金属塩を得、これを化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）と反
応させてもよい。
ルカリ土類金属水酸化物を予め反応させてソルビン酸の
金属塩を得、これを化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）と反
応させてもよい。
また、本発明化合物は化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）の
水溶液を１１アンバーライトＩ ＲＡ−４００” ”ダ
イヤイオン５Ａ−１ＯＡ”などの陰イオン交ｔｕｉｔ脂
（ＯＨ型）を充填したカラムに通して得られたジヒドロ
キソ（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合
物（Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合
成することができる。
水溶液を１１アンバーライトＩ ＲＡ−４００” ”ダ
イヤイオン５Ａ−１ＯＡ”などの陰イオン交ｔｕｉｔ脂
（ＯＨ型）を充填したカラムに通して得られたジヒドロ
キソ（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合
物（Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合
成することができる。
（Ｂ）
（Ｃ）
（Ａ＞
反応は通常、常温〜１００℃で、常圧下に化合物（Ｂ１
）、（Ｂ２）または化合物（０）に対して化合１１！Ｉ
（Ｃ）を水溶液中で混和、加熱することにより実施する
ことができる。水溶液中で反応して得られた本発明化合
物は、アコ錯体として水を含む場合があるが、アコ錯体
も本発明化合物の範囲に含まれる。
）、（Ｂ２）または化合物（０）に対して化合１１！Ｉ
（Ｃ）を水溶液中で混和、加熱することにより実施する
ことができる。水溶液中で反応して得られた本発明化合
物は、アコ錯体として水を含む場合があるが、アコ錯体
も本発明化合物の範囲に含まれる。
本発明化合物の原料であるジニトラト（１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
ノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
（Ｄ）
（Ｅ）
（Ａ）
（Ｂ１）
化合物（Ｂ２）は上記反応式においてＡｇＮＯ３の代り
にＡｇ２５Ｏ，を用いることによって合成することがで
きる。
にＡｇ２５Ｏ，を用いることによって合成することがで
きる。
上記反応式で得られる化合物（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｄ
）には原料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサ
ン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ（ト
ランス−ぶ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （トラ
ンス−ｄ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （シス−
ｄａｃｈ）（ＮＯ３）２の三種の異性体、Ｐｔ（トラン
ス−１−ｄａｃｈ）（ＳＯ４） 、Ｐｔ （）ランス−
ｄ−ｄａｃｈ）（ＳＯ＋ ） 、Ｐｔ （シス−ｄａｃ
ｈ）（ＳＯ４）の三種の異性体、Ｐｔ（トランス−Ｊｉ
−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２、Ｐｔ （トランス−ｄ−ｄａ
ｃｈ）（ＯＨ）２およびＰｔ（シス−ｄａｃｈ）（ＯＨ
）２の三種の異性体がそれぞれ存在する。
）には原料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサ
ン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ（ト
ランス−ぶ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （トラ
ンス−ｄ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （シス−
ｄａｃｈ）（ＮＯ３）２の三種の異性体、Ｐｔ（トラン
ス−１−ｄａｃｈ）（ＳＯ４） 、Ｐｔ （）ランス−
ｄ−ｄａｃｈ）（ＳＯ＋ ） 、Ｐｔ （シス−ｄａｃ
ｈ）（ＳＯ４）の三種の異性体、Ｐｔ（トランス−Ｊｉ
−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２、Ｐｔ （トランス−ｄ−ｄａ
ｃｈ）（ＯＨ）２およびＰｔ（シス−ｄａｃｈ）（ＯＨ
）２の三種の異性体がそれぞれ存在する。
かくして得られる本発明化合物は抗腫瘍剤すなわち悪性
腫瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
腫瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
本発明化合物の有効量を含む治療剤を臨床において投与
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の前影は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、坐剤、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（８ＸＣｉｐｉｅｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等張剤、緩
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の前影は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、坐剤、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（８ＸＣｉｐｉｅｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等張剤、緩
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
本発明の治療剤は、本発明化合物を０．００１〜８５重
厘％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有すること
ができる。
厘％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有すること
ができる。
本発明の治療剤の投与量は、主として症状により左右さ
れるが、１日成人体重あたり０．００５〜２００■、好
ましくは０．０１〜５０■である。
れるが、１日成人体重あたり０．００５〜２００■、好
ましくは０．０１〜５０■である。
〈実施例〉
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
〔Ｐｔ（トランス−１−ｄａｃｈ）（Ｎ２０）２（Ｎ０
３）２）水溶液１００ｍ１（７，５ミリモル）にソルビ
ンｆｉ１．７０ｇの水酸化ナトリウム水溶液５０［０１
（１５，２ミリモル）を室温で徐々に滴下した。室温で
一晩撹拌し、さらに５０°Ｃで１時間撹拌後、沈澱物を
沢取した。水洗を繰り返したのち、４０℃で減圧乾燥し
、薄黄色粉末状のビス−（２−プロペニルアクリレイト
）−（トランス−１−ｄａｃｈ）白金■錯体の一水和物
く以下、本発明化合物（Ａ１）と略す）を３．２７ｇ得
た。
３）２）水溶液１００ｍ１（７，５ミリモル）にソルビ
ンｆｉ１．７０ｇの水酸化ナトリウム水溶液５０［０１
（１５，２ミリモル）を室温で徐々に滴下した。室温で
一晩撹拌し、さらに５０°Ｃで１時間撹拌後、沈澱物を
沢取した。水洗を繰り返したのち、４０℃で減圧乾燥し
、薄黄色粉末状のビス−（２−プロペニルアクリレイト
）−（トランス−１−ｄａｃｈ）白金■錯体の一水和物
く以下、本発明化合物（Ａ１）と略す）を３．２７ｇ得
た。
本発明化合物（ＡＩ）の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を
第１図に、また、融点と原素分析値を以下に示す（Ｐｔ
は原子吸光分析により求めた）。
第１図に、また、融点と原素分析値を以下に示す（Ｐｔ
は原子吸光分析により求めた）。
融点 ２１５〜２２１ ’Ｃ（分解）元素分析値（％
）（Ｃ＋ａＨ２ａＮ２０＋Ｐｔ・実施例２ ＣＤＦＩマウス（雄性、６′ｆＡ齢、１群６〜１０匹使
用）腹腔内にＤＢＡ／２マウスで継代したマウス白血病
細胞Ｌ１２１０ １０５個を移植した。移植日を０日と
して、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合物（
Ａ１）を被検薬として腹腔的投与した６本実験の比較薬
としては（ＢＤＣＡ、ＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０゜
０５％ゝ’ Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸濁
して使用した。ＬＬ２１０移植マウスに対する白金錯体
の抗腫瘍作用の効果判定は、以下の式により求められる
Ｔ／Ｃ値ならびに３００日目おける生存マウス数によっ
て行った。
）（Ｃ＋ａＨ２ａＮ２０＋Ｐｔ・実施例２ ＣＤＦＩマウス（雄性、６′ｆＡ齢、１群６〜１０匹使
用）腹腔内にＤＢＡ／２マウスで継代したマウス白血病
細胞Ｌ１２１０ １０５個を移植した。移植日を０日と
して、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合物（
Ａ１）を被検薬として腹腔的投与した６本実験の比較薬
としては（ＢＤＣＡ、ＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０゜
０５％ゝ’ Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸濁
して使用した。ＬＬ２１０移植マウスに対する白金錯体
の抗腫瘍作用の効果判定は、以下の式により求められる
Ｔ／Ｃ値ならびに３００日目おける生存マウス数によっ
て行った。
表 １
結果を表１に示す。
表１に示す結果より、本発明化合物（Ａ１）は、１００
■／ ｋｇ投与群において、２６５％のＴ／Ｃ値を示し
、３０日１における生存マウスも１／６であった。これ
は明らかにＣＤＤＰおよび（ＢＤＣＡよりも強い抗腫瘍
作用を示したといえる。
■／ ｋｇ投与群において、２６５％のＴ／Ｃ値を示し
、３０日１における生存マウスも１／６であった。これ
は明らかにＣＤＤＰおよび（ＢＤＣＡよりも強い抗腫瘍
作用を示したといえる。
実施例３
本発明化合物（Ａ１）のマウスにおける急性毒性試験を
ＣＤＤＰを対照として行った。Ｓ１ｃ：ＩｃＲマウス（
雄性；５退動）の腹腔内に本発明化合物（Ａ１）を被検
薬として投与した。
ＣＤＤＰを対照として行った。Ｓ１ｃ：ＩｃＲマウス（
雄性；５退動）の腹腔内に本発明化合物（Ａ１）を被検
薬として投与した。
被検薬は０．０５％” Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解
または懸濁して用いた。投与後１４日口の死亡率からＬ
Ｄ ｓ。値を算出した。
または懸濁して用いた。投与後１４日口の死亡率からＬ
Ｄ ｓ。値を算出した。
その結果を表２に示す。
化合物（Ａ１）はＣＤＤＰに比べ低毒性である。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は強い抗腫瘍活性を有し、かつ悪性も弱
く、悪性腫瘍治療剤として有効である。
く、悪性腫瘍治療剤として有効である。
第１図は実施例１で得られた本発明化合物（Ａ１）の赤
外吸収スペクトルを示す。
外吸収スペクトルを示す。
Claims (3)
- （１）下記式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ａ） で示される新規白金（II）錯体。
- （２）請求項１記載の新規白金（II）錯体を有効成分と
する悪性腫瘍治療剤。 - （３）（イ）下記式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（Ｂ） （式中、（Ｒ＾１）は（ＮＯ＿３）＿２または（ＳＯ＿
４）を示す。） で示される白金（II）化合物をアルカリ金属水酸化物も
しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｃ） で示される化合物を反応させるか、または （ロ）下記式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｄ） で示される白金（II）化合物と上記式（Ｃ）で示される
化合物を反応させることによつて得られる白金（II）錯
体を有効成分とする悪性腫瘍治療剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10852888 | 1988-04-30 | ||
| JP63-108528 | 1988-04-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236144A true JPH0236144A (ja) | 1990-02-06 |
Family
ID=14487091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10619989A Pending JPH0236144A (ja) | 1988-04-30 | 1989-04-25 | 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0236144A (ja) |
-
1989
- 1989-04-25 JP JP10619989A patent/JPH0236144A/ja active Pending
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