JPH0311090A - 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 - Google Patents
新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤Info
- Publication number
- JPH0311090A JPH0311090A JP1143866A JP14386689A JPH0311090A JP H0311090 A JPH0311090 A JP H0311090A JP 1143866 A JP1143866 A JP 1143866A JP 14386689 A JP14386689 A JP 14386689A JP H0311090 A JPH0311090 A JP H0311090A
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- JP
- Japan
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- platinum
- compound
- formula
- present
- malignant tumor
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規白金含有化合物およびそれを有効成分と
する悪性腫瘍治療剤に関する。
する悪性腫瘍治療剤に関する。
〈従来の技術〉
悪性腫瘍の化学療法は、近年シス−ジクロロ（ジアンミ
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が龍しかった卵巣癌や精巣筋などの性器筋
に著効を示したためである。しかしながら、ＣＤＤＰに
は腎毒性や骨髄毒性などの重篤な副作用があり、臨床使
用上の問題点となっている。
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が龍しかった卵巣癌や精巣筋などの性器筋
に著効を示したためである。しかしながら、ＣＤＤＰに
は腎毒性や骨髄毒性などの重篤な副作用があり、臨床使
用上の問題点となっている。
一方、特にＤ Ｌ Ｆ （ｄｏｓｅ Ｉｉｌｔｉｎｇ
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様々
な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジカル
ボキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、ＣＢＤＣＡ
と略す）、シス−０，〇−−グリコレイト（ジアンミン
）白金■なとの第二世代白金錯体が開発されたく特開昭
５６−ｉ５４４９３号公報など）。
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様々
な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジカル
ボキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、ＣＢＤＣＡ
と略す）、シス−０，〇−−グリコレイト（ジアンミン
）白金■なとの第二世代白金錯体が開発されたく特開昭
５６−ｉ５４４９３号公報など）。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの化合物は、腎毒性こそ弱いもの
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない、このため、
抗Ｍ瘍作用が強くかつ、毒性が弱い白金化合物の開発が
望まれている。
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない、このため、
抗Ｍ瘍作用が強くかつ、毒性が弱い白金化合物の開発が
望まれている。
本発明の目的は、強い抗腫瘍活性を有し、かつ毒性が弱
いという両条件を満足する新規白金含有化合物を提供す
ることにあり、さらにかかる両条件を満足する悪性腫瘍
治療剤を提供することにある。
いという両条件を満足する新規白金含有化合物を提供す
ることにあり、さらにかかる両条件を満足する悪性腫瘍
治療剤を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
上記目的は、以下の本発明により達成される。
すなわち、本発明は、下記式（Ａ）
で示される新規白金含有化合物（以下、本発明化合物と
略す）および上記式Ｃ＾）で示される新規白金含有化合
物を有効成分とする悪性腫瘍治療剤である。
略す）および上記式Ｃ＾）で示される新規白金含有化合
物を有効成分とする悪性腫瘍治療剤である。
また、本発明は（イ）下記式（Ｂ）
（式中、（Ｒ１）は（ＮＯ３） またハ（ｓ０噂）を
示す、） で示される白金■化合物をアルカリ金属水酸化物もしく
はアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ） で示される化合物を反応させるが、または（ロ）下記式
（Ｄ） で示される白金■化合物と上記式（Ｃ）で示される化合
物を反応させることによって得られる白金含有化合物を
有効成分とする悪性腫瘍治療剤である。
示す、） で示される白金■化合物をアルカリ金属水酸化物もしく
はアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ） で示される化合物を反応させるが、または（ロ）下記式
（Ｄ） で示される白金■化合物と上記式（Ｃ）で示される化合
物を反応させることによって得られる白金含有化合物を
有効成分とする悪性腫瘍治療剤である。
本発明化合物はジニトラト（１，２−ジアミノシクロヘ
キサン）白金■（化合物（Ｂｌ））またはスルファト（
１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金＠（化合物（Ｂ
２＞）をアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物の存在下で、２−アセチビレインダン−１，
３−ジオン（化合物（Ｃ））と反応させることによって
合成することができる。ここで、アルカリ金属水酸化物
もしくはアルカリ土類金属水酸化物とじては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムなどが好ま
しく用いられ、化合物（Ｃ）に対して通常０．７〜１．
３＠当量、好ましくは１倍当量用いる。
キサン）白金■（化合物（Ｂｌ））またはスルファト（
１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金＠（化合物（Ｂ
２＞）をアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物の存在下で、２−アセチビレインダン−１，
３−ジオン（化合物（Ｃ））と反応させることによって
合成することができる。ここで、アルカリ金属水酸化物
もしくはアルカリ土類金属水酸化物とじては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムなどが好ま
しく用いられ、化合物（Ｃ）に対して通常０．７〜１．
３＠当量、好ましくは１倍当量用いる。
また、本発明化合物は化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）の
水溶液を１′アンバーライトＩＲＡ−４００” ”ダイ
ヤイオン５Ａ−１０Ａ”なトノ陰イオン交ｔｆ！！樹脂
（ＯＨ型］を充填したカラムに通して得られたジヒドロ
キソ（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合
物（Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合
成することができる。
水溶液を１′アンバーライトＩＲＡ−４００” ”ダイ
ヤイオン５Ａ−１０Ａ”なトノ陰イオン交ｔｆ！！樹脂
（ＯＨ型］を充填したカラムに通して得られたジヒドロ
キソ（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合
物（Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合
成することができる。
（Ｂ）
（Ｃ）
（Ａ）
（Ｄ）
反応は通常、常温で、常圧下に化合物（Ｂ１）（Ｂ２）
または化合物（Ｄ）に対して化合物（Ｃ）を水溶液中で
混和することにより実施できる。
または化合物（Ｄ）に対して化合物（Ｃ）を水溶液中で
混和することにより実施できる。
このようにして得られた本発明化合物はアコ錯体として
水を含む場合があるが、アコ錯体も本発明化合物の範囲
に含まれる。
水を含む場合があるが、アコ錯体も本発明化合物の範囲
に含まれる。
上記式（Ｃ）で示される２−アセチルインダン−１，３
−ジオンは、例えば、Ｉｎｄ、 ａｎｄ Ｅｎｇ、 Ｃ
ｈｏｎ、３４ （４） 、４９４ （１９４２）に記載
の方法に従って合成することができる。
−ジオンは、例えば、Ｉｎｄ、 ａｎｄ Ｅｎｇ、 Ｃ
ｈｏｎ、３４ （４） 、４９４ （１９４２）に記載
の方法に従って合成することができる。
本発明化合物の原料であるジニトラト（１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
ノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
（Ｅ）
（Ａ）
（Ｂ１）
化合物（Ｂ２）は上記反応式においてＡｇＮＯ３の代り
にＡｇ２５Ｏ，を用いることによりて合成することがで
きる。
にＡｇ２５Ｏ，を用いることによりて合成することがで
きる。
上記反応式で得られる化合物（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｄ
）には原料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサ
ン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ（ト
ランス−１−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （トラ
ンス−ｄ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （シス−
ｄａｃｈ）（ＮＯ３）２の三種の異性体、Ｐｔ （）ラ
ンス−１−ｄａｃｈ）（ＳＯ＋ ）、Ｐｔ （トランス
−ｄ−ｄａｃｈ）（ＳＯ２＞ 、Ｐｔ （シス−ｄａｃ
ｈ）（３０４）の三種の異性体、ｐｔ ＜トランス−１
−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２、Ｐｔ （）ランス−ｄ−ｄａ
ｃｈ）（ＯＨ）２およびｐｔ（シス−ｄａｃｈ）（ＯＨ
）２の三種の異性体がそれぞれ存在する。
）には原料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサ
ン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ（ト
ランス−１−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （トラ
ンス−ｄ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ （シス−
ｄａｃｈ）（ＮＯ３）２の三種の異性体、Ｐｔ （）ラ
ンス−１−ｄａｃｈ）（ＳＯ＋ ）、Ｐｔ （トランス
−ｄ−ｄａｃｈ）（ＳＯ２＞ 、Ｐｔ （シス−ｄａｃ
ｈ）（３０４）の三種の異性体、ｐｔ ＜トランス−１
−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２、Ｐｔ （）ランス−ｄ−ｄａ
ｃｈ）（ＯＨ）２およびｐｔ（シス−ｄａｃｈ）（ＯＨ
）２の三種の異性体がそれぞれ存在する。
かくして得られる本発明化合物は抗腫瘍剤すなわち悪性
腫瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
腫瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
本発明化合物の有効量を含む治療剤を臨床において投与
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤２．
トローチ剤、液剤、平削、注射剤などを包含し、これら
は、医薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ ）
を配合して製造される。賦形剤としては次のようなもの
を例示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソ
ルビトール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミ
ロペクチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（
例えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエ
チルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネ
シウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウ
ム、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、
タルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ
油などの植物油、バラフィン油、中性脂肪基剤、エタノ
ール、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グ
リセリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等銀剤、
緩衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤２．
トローチ剤、液剤、平削、注射剤などを包含し、これら
は、医薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ ）
を配合して製造される。賦形剤としては次のようなもの
を例示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソ
ルビトール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミ
ロペクチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（
例えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエ
チルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネ
シウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウ
ム、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、
タルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ
油などの植物油、バラフィン油、中性脂肪基剤、エタノ
ール、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グ
リセリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等銀剤、
緩衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
本発明の治療剤は、本発明化合物を０．００１〜８５重
量％、好ましくはＯ，ＯＯ５〜６０重量％含有すること
ができる。
量％、好ましくはＯ，ＯＯ５〜６０重量％含有すること
ができる。
本発明の治療剤の投与量は、主として症状により左右さ
れるが、１８成人体重島な９０，００５〜２００■、好
ましくは０．０１〜５０■である。
れるが、１８成人体重島な９０，００５〜２００■、好
ましくは０．０１〜５０■である。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例Ｉ
Ｐｔ（トランス−ｊ！−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２水溶液１
００ｍ１（４，２ミリモル）に２−アセチルインダン−
１，３−ジオン０．７９ ｇ （４，２ｍ１ｉＯｌ ）
をエタノール６０ｍ１に溶かした溶液を加え、室温で２
０時間撹拌した０反応液を約１／２に濃縮後、析出した
結晶を枦取、乾燥した。この結晶を酢酸エチルで洗浄、
減圧乾燥して、２−アセチルインダン−１，３−ジオニ
ル−モノヒドロキソ（トランス−１−ジアミノシクロヘ
キサン）白金の１水和物（以下、本発明化合物（Ａ１）
と略す）を１．０６ｇ得た〈収率４７％）０本発明化合
物（Ａ１）の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を第１図に示
す、また、融点と元素分析値を以下に示す（Ｐｔは原子
吸光分析により求めた）。
００ｍ１（４，２ミリモル）に２−アセチルインダン−
１，３−ジオン０．７９ ｇ （４，２ｍ１ｉＯｌ ）
をエタノール６０ｍ１に溶かした溶液を加え、室温で２
０時間撹拌した０反応液を約１／２に濃縮後、析出した
結晶を枦取、乾燥した。この結晶を酢酸エチルで洗浄、
減圧乾燥して、２−アセチルインダン−１，３−ジオニ
ル−モノヒドロキソ（トランス−１−ジアミノシクロヘ
キサン）白金の１水和物（以下、本発明化合物（Ａ１）
と略す）を１．０６ｇ得た〈収率４７％）０本発明化合
物（Ａ１）の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を第１図に示
す、また、融点と元素分析値を以下に示す（Ｐｔは原子
吸光分析により求めた）。
融 点 ２６３〜２６４℃（分解）元素分析値（％
）Ｃ１７Ｈ２４Ｎ２０５Ｐｔとして実施例２ ＣＤＦＴマウス（雄性、６週齢、１群５〜１０匹使用）
腹腔内にＤＢＡ／２マウスで継代したマウス白血病細胞
Ｌ１２１０ １０５個を移植した。移植日を０日として
、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合物（Ａ１
）を被検薬として腹腔的投与した０本実験の比較薬とし
てはＣＢＤＣＡ、ＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０゜０５
％“Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸濁して使用
した。Ｌ１２１０移植マウスに対する白金錯体の抗腫瘍
作用の効果判定は、以下の式により求められるＴｌＣ値
ならびに３００日目おける生存マウス数によって行った
。
）Ｃ１７Ｈ２４Ｎ２０５Ｐｔとして実施例２ ＣＤＦＴマウス（雄性、６週齢、１群５〜１０匹使用）
腹腔内にＤＢＡ／２マウスで継代したマウス白血病細胞
Ｌ１２１０ １０５個を移植した。移植日を０日として
、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合物（Ａ１
）を被検薬として腹腔的投与した０本実験の比較薬とし
てはＣＢＤＣＡ、ＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０゜０５
％“Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸濁して使用
した。Ｌ１２１０移植マウスに対する白金錯体の抗腫瘍
作用の効果判定は、以下の式により求められるＴｌＣ値
ならびに３００日目おける生存マウス数によって行った
。
表 １
結果を表１に示す。
表１に示す結果から明らかなように、本発明化合物（Ａ
１）は、１０■／ ｋｇ投与群において３２０％ノＴ
／ Ｃ［を示し、３０日８にオける生存マウスも３／６
であった。これは明らかにＣＤＤＰよりも強力な抗腫瘍
作用であるといえる。
１）は、１０■／ ｋｇ投与群において３２０％ノＴ
／ Ｃ［を示し、３０日８にオける生存マウスも３／６
であった。これは明らかにＣＤＤＰよりも強力な抗腫瘍
作用であるといえる。
実施例３
本発明化合物（Ａ１）のマウスにおける急性毒性試験を
ＣＤＤＰを対照として行った。Ｓβｃ：ＩｃＲマウス（
ａ性；５週齢）の腹腔内に本発明化合物（Ａ１）を被検
薬として投与した。
ＣＤＤＰを対照として行った。Ｓβｃ：ＩｃＲマウス（
ａ性；５週齢）の腹腔内に本発明化合物（Ａ１）を被検
薬として投与した。
被検薬は０．０５％” Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解
または懸濁して用いた。投与後１４日口の死亡率からＬ
Ｄ５ｏ値を算出した。
または懸濁して用いた。投与後１４日口の死亡率からＬ
Ｄ５ｏ値を算出した。
その結果を表２に示す。
表 ２
化合物（Ａ１）はＣＤＤＰに比べ低毒性である。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は強い抗腫瘍活性を有し、かつ毒性も弱
く、悪性腫瘍治療剤として有効である。
く、悪性腫瘍治療剤として有効である。
第１図は実施例１で得られた本発明化合物（Ａ１）の赤
外吸収スペクトルを示す。 特許出願大東し株式会社
外吸収スペクトルを示す。 特許出願大東し株式会社
Claims (3)
- （１）下記式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ａ） で示される新規白金含有化合物
- （２）請求項１記載の新規白金含有化合物を有効成分と
する悪性腫瘍治療剤。 - （３）（イ）下記式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｂ） （式中、（Ｒ＾１）は（ＮＯ＿３）＿２または（ＳＯ＿
４）を示す。） で示される白金（II）化合物をアルカリ金属水酸化物も
しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｃ） で示される化合物を反応させるか、または （ロ）下記式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｄ） で示される白金（II）化合物と上記式（Ｃ）で示される
化合物を反応させることによつて得られる白金含有化合
物を有効成分とする悪性腫瘍治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1143866A JPH0311090A (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1143866A JPH0311090A (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311090A true JPH0311090A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15348814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1143866A Pending JPH0311090A (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311090A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6232774B1 (en) | 1996-07-11 | 2001-05-15 | Magnegraph Co., Ltd. | Method and apparatus for measuring internal structure of a target magnetic body using inductance |
-
1989
- 1989-06-06 JP JP1143866A patent/JPH0311090A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6232774B1 (en) | 1996-07-11 | 2001-05-15 | Magnegraph Co., Ltd. | Method and apparatus for measuring internal structure of a target magnetic body using inductance |
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