JPH02286694A - 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 - Google Patents
新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤Info
- Publication number
- JPH02286694A JPH02286694A JP1108511A JP10851189A JPH02286694A JP H02286694 A JPH02286694 A JP H02286694A JP 1108511 A JP1108511 A JP 1108511A JP 10851189 A JP10851189 A JP 10851189A JP H02286694 A JPH02286694 A JP H02286694A
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- JP
- Japan
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- platinum
- compound
- complex
- present
- malignant tumor
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規白金■錯体およびそれを有効・成分とす
る悪性腫瘍治療剤に関する。
る悪性腫瘍治療剤に関する。
〈従来の技術〉
悪性腫瘍の化学療法は、近年シス−ジクロロ（ジアンミ
ン）白金■（以下、ＣＤＩＪＰと略す）の適用で飛躍的
な進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤ、、Ｐは、それまで
化学療法剤での治療が難しかっな卵巣癌や精巣筋などの
性器筋に著効を示したためである。しかしながら、ＣＤ
ＤＰには腎毒性や骨髄毒性などの重篤な副作用があり、
臨床使用上の問題点となっている。
ン）白金■（以下、ＣＤＩＪＰと略す）の適用で飛躍的
な進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤ、、Ｐは、それまで
化学療法剤での治療が難しかっな卵巣癌や精巣筋などの
性器筋に著効を示したためである。しかしながら、ＣＤ
ＤＰには腎毒性や骨髄毒性などの重篤な副作用があり、
臨床使用上の問題点となっている。
一方、特にＤ Ｌ Ｆ （ｄｏｓｅ ｌｉｎｉｔｉｎｇ
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様
々な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジヵ
ルホキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、ＣＢＤＣ
Ａと略す）、シスー〇、〇−−グリコレイト（ジアンミ
ン）白金■なとの第二世代白金錯体が開発された（特開
昭５６−１５４４９３号公報など）。
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様
々な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジヵ
ルホキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、ＣＢＤＣ
Ａと略す）、シスー〇、〇−−グリコレイト（ジアンミ
ン）白金■なとの第二世代白金錯体が開発された（特開
昭５６−１５４４９３号公報など）。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの化合物は、腎毒性こそ弱いもの
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない。このため、
抗腫瘍作用が強くかつ、毒性が弱い白金化合物の開発が
望まれている。
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない。このため、
抗腫瘍作用が強くかつ、毒性が弱い白金化合物の開発が
望まれている。
本発明の目的は、強い抗腫瘍活性を有し、かつ毒性が弱
いという両条件を満足する新規白金■錯体を提供するこ
とにあり、さらにかがる両条件を満足する悪性腫瘍治療
剤を提供することにある。
いという両条件を満足する新規白金■錯体を提供するこ
とにあり、さらにかがる両条件を満足する悪性腫瘍治療
剤を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
上記目的は、以下の本発明により達成される。
すなわち、本発明は、下記式（Ａ）
で示される新規白金■錯体く以下、本発明化合物と略す
）および上記式（八）で示される新規白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。また、本発明は、 （イ）下記式（Ｂ） （式中、（Ｒ１）は（ＮＯ３） または（Ｓ。
）および上記式（八）で示される新規白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。また、本発明は、 （イ）下記式（Ｂ） （式中、（Ｒ１）は（ＮＯ３） または（Ｓ。
４）を示す。）
で示される白金■化合物をアルカリ金属水酸化物もしく
はアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ） で示される化合物を反応させるか、または（ロ）下記式
（Ｄ） で示される白金■化合物と上記式（Ｃ）で示される化合
物を反応させることによって得られる白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。
はアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ） で示される化合物を反応させるか、または（ロ）下記式
（Ｄ） で示される白金■化合物と上記式（Ｃ）で示される化合
物を反応させることによって得られる白金■錯体を有効
成分とする悪性腫瘍治療剤である。
本発明化合物はジニトラト（１，２−ジアミノシクロヘ
キサン）白金■（化合物（Ｂ １ ））あるいはスルフ
ァト（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合
物（Ｂ ２ ））をアルカリ金属水酸化物もしくはアル
カリ土類金属水酸化物の存在下で、３−（４−しドロキ
シフェニル）プロピオン酸（化合物（Ｃ））と反応させ
ることによって、または、ジヒドロキソ（１，２−ジア
ミノシクロへ式サン）白金■（化合物（０））と化合物
ｆｃ）とを反応させることにより合成することかできる
。
キサン）白金■（化合物（Ｂ １ ））あるいはスルフ
ァト（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合
物（Ｂ ２ ））をアルカリ金属水酸化物もしくはアル
カリ土類金属水酸化物の存在下で、３−（４−しドロキ
シフェニル）プロピオン酸（化合物（Ｃ））と反応させ
ることによって、または、ジヒドロキソ（１，２−ジア
ミノシクロへ式サン）白金■（化合物（０））と化合物
ｆｃ）とを反応させることにより合成することかできる
。
ここで、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物としては、水酸化すｌ〜ツリウム水酸化カリ
ウム、水酸化バリウムなどが好ましく用いられ、化合物
ＦＣ）に対して通常０゜７〜１．３倍モル、好ましくは
１倍モル用いる。
属水酸化物としては、水酸化すｌ〜ツリウム水酸化カリ
ウム、水酸化バリウムなどが好ましく用いられ、化合物
ＦＣ）に対して通常０゜７〜１．３倍モル、好ましくは
１倍モル用いる。
ここで化合物（Ｃ）とアルカリ金属水酸化物あるいはア
ルカリ土類金属水酸化物を予め反応させて３−（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸の金属塩を得、これを
化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）と反応させてもよい。
ルカリ土類金属水酸化物を予め反応させて３−（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸の金属塩を得、これを
化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）と反応させてもよい。
また、本発明化合物は化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）の
水溶液を１′アンバーライトＩＲＡ４００ ”“ダイヤ
イオン５Ａ−１０Ａ”などの陰イオン交換樹脂（０１−
Ｉ型）を充填したカラムに通して得られたジヒドロキソ
（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（
Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合成す
ることができる。
水溶液を１′アンバーライトＩＲＡ４００ ”“ダイヤ
イオン５Ａ−１０Ａ”などの陰イオン交換樹脂（０１−
Ｉ型）を充填したカラムに通して得られたジヒドロキソ
（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■（化合物（
Ｄ））と化合物（Ｃ）とを反応させることにより合成す
ることができる。
（Ｂ）
（Ｃ）
（Ａ）
反応は通常、常温で、常圧下に化合物（Ｂ１）（Ｂ２）
または化合物（Ｄ）に対して化合物（Ｃ）を水溶液中で
混和することにより実施することができる。水溶液中で
反応して得られた本発明化合物は、アコ錯体として水を
含む場合があるが、アコ錯体も本発明化合物の範囲に含
まれる。
または化合物（Ｄ）に対して化合物（Ｃ）を水溶液中で
混和することにより実施することができる。水溶液中で
反応して得られた本発明化合物は、アコ錯体として水を
含む場合があるが、アコ錯体も本発明化合物の範囲に含
まれる。
本発明化合物の原料であるジニトラト（１，２ジアミノ
シクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂ １ ））はたと
えば次の方法により合成することができる。
シクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂ １ ））はたと
えば次の方法により合成することができる。
（Ｄ）
（Ｅ）
（Ａ）
（Ｂ１）
化合物（Ｂ２）は上記反応式においてＡｇＮＯ３の代り
にＡｇ２ＳＯ４を用いることによって合成することがで
きる。
にＡｇ２ＳＯ４を用いることによって合成することがで
きる。
上記反応式で得られる化合物（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｄ
）には原料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサ
ン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ（ト
ランス−１−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ（トランス
−ｄ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、ｐｔ（シス−ｄ ａ
ｃ−ｈ）（Ｎｏ ３ ）２の三種の異性体、Ｐｔ（ト
ランス−ｊ！−ｄａｃｈ）（Ｓ０４）、Ｐｔ（トランス
−ｄ−ｄａｃｈ）（ＳＯ＋ ） 、Ｐｔ （シス−ｄａ
ｃｈ）（ＳＯ４）の三種の異性体、 Ｐｔ （トランス
−１−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２ Ｐｔ （トランス
−ｄ−ｄａｃｈＮＯＨ）２ および ｐｔ（シス−ｄ
ａｃｈ）（ＯＨ）２ の三種の異性体がそれぞれ存在
する。
）には原料として用いる１、２−ジアミノシクロヘキサ
ン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ（ト
ランス−１−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、Ｐｔ（トランス
−ｄ−ｄａｃｈ）（ＮＯ３） 、ｐｔ（シス−ｄ ａ
ｃ−ｈ）（Ｎｏ ３ ）２の三種の異性体、Ｐｔ（ト
ランス−ｊ！−ｄａｃｈ）（Ｓ０４）、Ｐｔ（トランス
−ｄ−ｄａｃｈ）（ＳＯ＋ ） 、Ｐｔ （シス−ｄａ
ｃｈ）（ＳＯ４）の三種の異性体、 Ｐｔ （トランス
−１−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２ Ｐｔ （トランス
−ｄ−ｄａｃｈＮＯＨ）２ および ｐｔ（シス−ｄ
ａｃｈ）（ＯＨ）２ の三種の異性体がそれぞれ存在
する。
かくして得られる本発明化合物は抗腫瘍剤すなわち悪性
腫瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
腫瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
本発明化合物の有効量を含む治療剤を臨床において投与
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、坐剤、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等張剤、緩
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、坐剤、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等張剤、緩
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
本発明の治療剤は、本発明化合物をｏ、ｏｏｉ〜８５重
量％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有すること
ができる。
量％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有すること
ができる。
本発明の治療剤の投与量は、主として症状により左右さ
れるが、１日成人体重あたり０．００５〜２００ ｒｎ
ｇ、好ましくはＯ○１〜５０■である。
れるが、１日成人体重あたり０．００５〜２００ ｒｎ
ｇ、好ましくはＯ○１〜５０■である。
〈実施例〉
以下、実施例を挙しすて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１
（：Ｐｔ （トランス−Ａ−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２）水
溶液５０ｍ１（３，７５ミリモル）に３−（４ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸１．．３１ｇ（７９ミリモル
）を室温で除々に加えた。室温で５日間撹拌後、沈澱物
を濾取した。水洗を繰り返したのち、４０℃で減圧乾燥
し、白色粉末状のビス−［：３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオナト：ｌ −（１−ランス−ｆｌ −ｄ
ａ ｃ ｈ ）白金■錯体（以下、本発明化合物（Ａ
１）と略す）を２０６ｇ得た。
溶液５０ｍ１（３，７５ミリモル）に３−（４ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸１．．３１ｇ（７９ミリモル
）を室温で除々に加えた。室温で５日間撹拌後、沈澱物
を濾取した。水洗を繰り返したのち、４０℃で減圧乾燥
し、白色粉末状のビス−［：３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオナト：ｌ −（１−ランス−ｆｌ −ｄ
ａ ｃ ｈ ）白金■錯体（以下、本発明化合物（Ａ
１）と略す）を２０６ｇ得た。
本発明化合ｅｌ（ＡＩ）の赤外吸収スペク１〜ル（ＩＲ
）を第１図に、また、融点と原素分析値を以下に示す（
Ｐｔは原子吸光分析により求めた）。
）を第１図に、また、融点と原素分析値を以下に示す（
Ｐｔは原子吸光分析により求めた）。
融点 ２２５〜２２９’Ｃ（分解）
元素分析値（％） （Ｃ２４Ｈ３２Ｎ ２０６Ｐ ｔ
として） 実施例２ ＣＤＦＩマウス（雄性、６週齢、１１￥６〜１０匹使用
）腹腔内にＤＢＡ／２マウスて紺：代したマウス白血病
細胞ｒ、１２１．ｏ １０５個を移植した。移植日を
０日として、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化
合物（Ａ１）を被検薬として腹腔内投与した。本実験の
比較薬としてはＣＢＤＣＡ、ＣＤＤＰを用いた。各薬剤
は００５％” Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸
濁して使用した。Ｌ １２１０移植マウスに対する白金
胛体の抗腫瘍作用の効果判定は、以下の式により求めら
れるＴ／Ｃ値ならひに３００日目おける生存マウス数に
よって行った。
として） 実施例２ ＣＤＦＩマウス（雄性、６週齢、１１￥６〜１０匹使用
）腹腔内にＤＢＡ／２マウスて紺：代したマウス白血病
細胞ｒ、１２１．ｏ １０５個を移植した。移植日を
０日として、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化
合物（Ａ１）を被検薬として腹腔内投与した。本実験の
比較薬としてはＣＢＤＣＡ、ＣＤＤＰを用いた。各薬剤
は００５％” Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸
濁して使用した。Ｌ １２１０移植マウスに対する白金
胛体の抗腫瘍作用の効果判定は、以下の式により求めら
れるＴ／Ｃ値ならひに３００日目おける生存マウス数に
よって行った。
表 １
結果を表１に示す。
表１に示す結果より、本発明化合物（Ａ１）は、５０■
／ ｋｇ投与群において、２４６％のＴＺＣ値を示し、
３０日日目おける生存マウスも１／６であった。これは
明らかにＣＤＤＰおよびＣＢＤＣＡよりも強い抗腫瘍作
用を示したといえる。
／ ｋｇ投与群において、２４６％のＴＺＣ値を示し、
３０日日目おける生存マウスも１／６であった。これは
明らかにＣＤＤＰおよびＣＢＤＣＡよりも強い抗腫瘍作
用を示したといえる。
実施例３
本発明化合物（Ａ１）のマウスにおける急性毒性試験を
ＣＤＤＰを対照として行った。ＳＡｃ：ＩＣＲマウス（
雄性；５週齢）の腹腔内に本発明化合物（Ａ１）を被検
薬として投与した。
ＣＤＤＰを対照として行った。ＳＡｃ：ＩＣＲマウス（
雄性；５週齢）の腹腔内に本発明化合物（Ａ１）を被検
薬として投与した。
被検薬は０．０５％” Ｔｗｅｅｎ ８０”溶液に溶解
または懸濁して用いた。投与後１４日口の死亡率からＬ
Ｄ ５ｏ値を算出した。
または懸濁して用いた。投与後１４日口の死亡率からＬ
Ｄ ５ｏ値を算出した。
その結果を表２に示す。
表 ２
化合物（Ａ１）はＣＤＤＰに比べ低毒性である。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は強い抗腫瘍活性を有し、かつ毒性も弱
く、悪性腫瘍治療剤として有効である。
く、悪性腫瘍治療剤として有効である。
第１図は実施例１で得られた本発明化合物（Ａ１）の赤
外吸収スペクトルを示す。 特許出願大東し株式会社
外吸収スペクトルを示す。 特許出願大東し株式会社
Claims (3)
- （１）下記式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ａ） で示される新規白金（II）錯体。
- （２）請求項１記載の新規白金（II）錯体を有効成分と
する悪性腫瘍治療剤。 - （３）（イ）下記式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｂ） （式中、（Ｒ＾１）は（ＮＯ＿３）＿＿２または（ＳＯ
＿４）を示す。） で示される白金（II）化合物をアルカリ金属水酸化物も
しくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、下記式（Ｃ
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｃ） で示される化合物を反応させるか、または （ロ）下記式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（Ｄ） で示される白金（II）化合物と上記式（Ｃ）で示される
化合物を反応させることによつて得られる白金（II）錯
体を有効成分とする悪性腫瘍治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1108511A JPH02286694A (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1108511A JPH02286694A (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02286694A true JPH02286694A (ja) | 1990-11-26 |
Family
ID=14486637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1108511A Pending JPH02286694A (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 新規白金（２）錯体および悪性腫瘍治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02286694A (ja) |
-
1989
- 1989-04-27 JP JP1108511A patent/JPH02286694A/ja active Pending
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