JPH01268796A - 両性界面活性剤組成物の製造方法 - Google Patents

両性界面活性剤組成物の製造方法

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JPH01268796A
JPH01268796A JP63097509A JP9750988A JPH01268796A JP H01268796 A JPH01268796 A JP H01268796A JP 63097509 A JP63097509 A JP 63097509A JP 9750988 A JP9750988 A JP 9750988A JP H01268796 A JPH01268796 A JP H01268796A
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誠 久保
Koshiro Sotodani
外谷 孝四郎
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアミドアミノ酸型活性剤組成物に関し、更に詳
しくはN−アシル−No−ヒドロキシエチル−No−カ
ルボキシメチルエチレンジアミンの塩類、及び/又はN
−アシル−N −(2−ヒドロキシエチル) −N’、
 N’−ビス(カルボキシメチル)エチレンジアミンの
塩類と特定の極性溶媒とを含むことを特徴とする流動性
の改良された高濃度の両性界面活性剤組成物に関するも
のである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
洗浄剤などに用いられる界面活性剤は、界面活性能の他
に生分解性、安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの
緒特性に優れているものが要望されている。これらの要
求を満たす界面活性剤の一つに、イミダシリン系界面活
性剤がある。イミダシリン系界面活性剤は優れた起泡力
、洗浄力に加え、眼や皮膚に対する刺激が極めて小さい
ことが特徴で、近年、低刺激性シャンプーなどの主要成
分としてその使用量が増加している。
イミダシリン系界面活性剤は、アルキルイミダシリンに
モノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩を反応させて両
性化する方法によって製造される。この反応によって得
られるイミダシリン系界面活性剤は、これまでの長い間
、イミダシリン骨格を有すると考えられていたが、最近
の研究によってイミダシリンが開環した例えば式(1)
又は式(2)で表される構造のものであることが明らか
とされた。
LCOOM かかる界面活性剤は、今日でもイミダシリン系界面活性
剤と呼称されているが、本明細書ではこの構造から「ア
ミドアミノ酸型活性剤」と呼称する。
一般的に前記(1)又は(2)の構造で示される化合物
は、それら単独あるいは混合物の水溶液において、■活
性剤濃度、■pH1■副生ずる食塩、■原料とする脂肪
酸又はメチルエステルのアルキル組成が、その溶液の粘
度に対して大きな影響を与える。この内、pHは中性付
近に調整し、アルキル組成は、ヤシ組成又はラウリル基
を用いるのが一般的である。又副生ずる食塩は、用いる
モノクロロ酢酸又はその塩の量によって生成量は異なる
が、−船釣に収率を上げるために、原料アミンに対して
当モル以上のモノクロロ酢酸又はその塩を用い、その結
果、1モル以上の食塩が副生ずる。従って、−船釣に■
、■。
■の要因の粘度への影響は避けがたく、従来、粘度の調
整要因は活性剤濃度に依存しており、このために基剤の
濃度を、製造、輸送又はシャンプー製造時の取り扱いを
維持するために、ある一定の濃度以下として製造するの
が常であり、−船釣に実用的見地からすると水溶液中の
活性剤濃度は25〜30重量%である。特に式(1)の
アミドアミノ酸型活性剤は高粘度になりやすく、高濃度
化が難しかった。
〔課題を解決する為の手段〕
本発明者らは上記現状に鑑み、アミドアミノ酸型界面活
性剤の高濃度化を図り、しかも取り扱いが容易で、なお
且つ、一定の安定した粘度を保持する方法に関して鋭意
研究を重ねた結果、特定の極性溶媒を加えることにより
、これらの目的が達成され得ることを見出し、本発明を
完成するに至った。
即ち、本発明は一般式(1) (式(1)中、Rは炭素数7〜23のアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基を、M
はアルカリ金属原子、アンモニウム基又はアルカノール
アミンの陽イオン残基を表す。) で表されるアミドアミノ酸型活性剤及び/又は一般式(
2) (式(2)中、R,Mは式(1)に同じ)で表されるア
ミドアミノ酸型活性剤20〜50重量%、及び1,3−
ブタンジオール、1,4−ブタンジオール及びプロピレ
ングリコールからなる群から選ばれる一種以上の溶媒2
〜10重量%を含むごとを特徴とする両性界面活性剤組
成物を提供するものである。
一般式(1)又は(2)で表されるアミドアミノ酸型活
性剤は公知の方法に準じて、アルキルイミダシリン又は
アミドアミンにモノハロゲン化酢酸又はその塩を反応さ
せて得られる。
本発明に係るアミドアミノ酸型活性剤の原料であるアル
キルイミダシリン又はアミドアミンは公知の方法によっ
て製造される。例えば、脂肪酸又は脂肪酸エステルとア
ミノエチルエタノールアミンとを90ないし170℃の
温度で反応させ、更に230℃の温度で反応させて縮合
生成物として、 一般式(3) %式% (式(3)中、Rは前記の意味を有する)で表される2
−アルキル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミ
ダシリンが得られ、更に、アルカリ水溶液で加水分解す
るか、又はメチルエステルとアミノエチルエタノールア
ミンをアルカリ触媒の存在下で50〜120℃の温度で
反応させることにより、下記のアミドアミンが得られる
(式中、Rは前記の意味を有する) かかる原料アミンとして、■−ヒドロキシエチルー2−
ココイルイミダシリン、■−ヒドロキシエチルー2−ウ
ンデシルイミダシリン、l−ヒドロキシエチル−2−ヘ
プタデシルイミダシリン、N−ラウロイル−N′−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミン、N−ステアロイル−N
’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンなどを挙げるこ
とかできる。
又、モノハロゲン化酢酸としては、モノクロロ酢酸ナト
リウム塩又はカリウム塩、モノブロモ酢酸ナトリウム塩
又はカリウム塩などを挙げることができる。
これらのモノハロゲン化酢酸又はその塩とアルキルイミ
ダシリン又はアミドアミンを反応させる方法を具体的に
説明すると、一般式(1)で表されるアミドアミノ酸型
活性剤を製造する場合は、原料アミンにイミダシリンを
用いた場合は、イミダシリンをアルカリ水溶液で80〜
90℃で開通を行いアミドアミンとする。この原料アミ
ドアミン1モルと予め調整しておいたモノハロゲン化酢
酸又はその塩を少なくとも1モル、好ましくは1〜3倍
モル仕込み、水溶液で50〜100℃、好ましくは60
〜80℃で撹拌しながら反応させ、続いて反応液のpH
が8〜9の範囲に保つようにアルカリを滴下するか、又
は原料アミドアミンをモノハロゲン化酢酸又はその塩と
炭酸ソーダのようなアルカリと一緒に仕込んだ後、50
〜100℃、好ましくは60〜80℃で撹拌しながら反
応させる。反応温度は、40℃以下では原料アミドアミ
ンが溶解しにくく、又原料アミドアミンの両性化物への
反応速度も遅くなる。又100℃以上では両性界面活性
剤の着色及び分解が激しくなるので好ましくない。アル
カリとしては、カセイソーダ、カセイカリ、炭酸ソーダ
、炭酸カリなどを挙げることができる。
一般式(2)で表される活性剤を製造する場合は、イミ
ダシリン又は一般式(5)で表されるアミドアミン1モ
ルとモノハロゲン化酢酸又はその塩2〜3倍モルの水溶
液を反応させればよい。
本発明の組成物には、上記の両性界面活性剤20〜50
重量%の他に、1.3−ブタンジオール、1.4−ブタ
ンジオール、プロピレングリコールから選ばれる1種以
上の極性溶媒が2〜10重量%重筋れる。極性溶媒を加
える時期は、反応時又は反応終了後のいずれでも良いが
、好ましくは反応時に加えるのが良い。
減粘及び濃縮化を達成するには、アミドアミノ酸型界面
活性剤と極性溶媒の配合比を特定することが必要である
本発明に用いる極性溶媒の配合比が前記範囲を逸脱する
ようになると、例えば、2重量%より少ない場合は、有
効分の高濃度化及び粘度の低減は困難となり、又10重
量%より配合割合が多いと、製造時に副生ずる食塩の溶
解性を阻害し、その結果、食塩の析出を招き取り扱い上
好ましくない。又シャンプー系でのアミドアミノ酸型界
面活性剤の本来有する機能を妨げる場合もあり得る。
本発明に用いる極性溶媒は、前記範囲を逸脱しなければ
、単独、混合のいずれでも良い。
〔発明の効果〕
本発明によれば、従来、極めて困難であったアミドアミ
ノ酸型界面活性剤の濃縮化が簡単に達成され、しかもそ
の操作は容易であり、この点からも工業的に実施するの
に好適である。
本発明によって得られるアミドアミノ酸型界面活性剤組
成物は、その水溶液において粘度が低いために取り扱い
が極めて容易となり、しかも濃縮化も可能である。この
為、生産効率、輸送コストに於いても有利となる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明の範
囲はこれらによって限定されるものではない。尚、例中
の%は特記しないかぎり重量%である。
実施例1 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した4ツロフラ
スコに、1−ヒドロキシエチル−2−ウンデシルイミダ
シリン26gg(1モル)、水90g及び水酸化す) 
IJウム2gを入れ、撹拌しながら80℃まで加熱し、
そのままの温度で約2時間撹拌を続はイミダシリンの開
通を行った。
次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ134g(1
,2モル)と水219gの溶液を仕込み、その後、プロ
ピレングリコール82gを容器に加えた。次に溶液の温
度を70〜80℃に保ちながら、40%水酸化ナトリウ
ム120gを3時間かけて滴下した。
滴下終了後、更に75〜8.0℃の温度で4時間熟成を
行った後、室温迄冷却した。その後、反応混合物をトー
ルビーカーに移し、反応混合物の温度を25℃に保ちな
がら、B型粘度計を用いて粘度を測定した。粘度はζ5
0cpであった。又反応混合物は、高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて分析した結果、N−ラウロイル−No
−ヒドロキシエチル−No−ナトリウムカルボキシメチ
ルエチレンジアミンを主に含む約40%水溶液の混合物
であることを確認した。
実施例2 プロピレングリコールの添加量を変える以外は、実施例
1と同様に行い、粘度との関係を検討した結果を実施例
1の結果と共に第1表に示す。
第1表 反応林了物の組成が、N−ラウロイル−Nl−ヒドロキ
シエチル−No−ナトリウムカルボキシメチルエチレン
ジアミン含量を約40%、プロピレングリコールは上表
の組成になる様に水の仕込み量を調整した。
第1表より明らかな様に、プロピレングリコールを添加
したアミドアミノ酸型界面活性剤組成物の粘度は極めて
低く、比較例1 (未添加系)と比較して歴然とした差
を示す。
比較例1 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した4ツロフラ
スコに、1−ヒドロキシエチル−2−ラウリルイミダシ
リン268g(1モル)、水90g及び水酸化ナトリウ
ム2gを入れ、撹拌しながら80℃まで加熱し、そのま
まの温度で約2時間撹拌を続はイミダシリンの開通を行
った。次に、別に調整したモノクロロ酢酸ソーダ139
.8g(1,2モル)と水295gの溶液を容器に仕込
んだ。
次に溶液の温度を70〜80℃に保ちながら、40%水
酸化ナトリウム120gを3時間かけて滴下した。
滴下終了後、更に75〜80℃の温度で4時間熟成を行
い、室温迄冷却した。その後、反応混合物をトールビー
カーに移し、反応混合物の温度を25℃に保ちながら、
B型粘度計を用いて粘度を測定した。粘度は25000
cpであった。又反応混合物を高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて分析した結果、N−ラウロイル−N′−ヒ
ドロキシエチル−N′−ナトリウムカルボキシメチルエ
チレンジアミンを主に含む約40%水溶液の混合物であ
ることを確言忍した。
実施例3 比較例1の反応混合物100gに対し、1.3−ブタン
ジオール、1,4−ブタンジオールをそれぞれ10g添
加し、B型粘度計を用いて粘度を測定したところ下記の
通りであった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式(1)中、Rは炭素数7〜23のアルキル基、ヒド
    ロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基を、M
    はアルカリ金属原子、 アンモニウム基又はアルカノールアミンの 陽イオン残基を表す。) で表されるアミドアミノ酸型活性剤及び/又は一般式(
    2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式(2)中、R、Mは式(1)に同じ) で表されるアミドアミノ酸型活性剤20〜50重量%、
    及び1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール
    及びプロピレングリコールからなる群から選ばれる一種
    以上の溶媒2〜10重量%を含むことを特徴とする両性
    界面活性剤組成物。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5525436A (en) * 1978-08-11 1980-02-23 Lion Fat Oil Co Ltd Shampoo composition
JPS58185698A (ja) * 1982-04-24 1983-10-29 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
JPS61143347A (ja) * 1985-11-30 1986-07-01 Kawaken Fine Chem Co Ltd 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法

Patent Citations (3)

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