JPH0131541B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0131541B2 JPH0131541B2 JP56129349A JP12934981A JPH0131541B2 JP H0131541 B2 JPH0131541 B2 JP H0131541B2 JP 56129349 A JP56129349 A JP 56129349A JP 12934981 A JP12934981 A JP 12934981A JP H0131541 B2 JPH0131541 B2 JP H0131541B2
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- JP
- Japan
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- formula
- group
- acid
- tert
- butyl
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本願発明は耐光性の改善された合成樹脂組成
物、さらに詳しくは２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジル基含有エーテル化合物を含有するこ
とによつて耐光性の改善された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止する
ために、従来種々の安定剤が用いられてきたが、
従来用いられてきた光安定剤はその安定化効果が
まだ不十分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて樹脂から抽出されやすいものが多くさらに樹
脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つてお
り、長期にわたつて合成樹脂を安定化することが
できなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴を有しており近年特に注
目されている。 しかしながら従来知られているピペリジン系の
化合物は光安定化能が不十分でありまた、水によ
つて樹脂から容易に抽出されてしまうという欠点
もあつた。 例えば特公昭46−42618号及び特公昭46−43302
号には２，２，６，６―テトラメチルピペリジノ
ールのエーテル化合物が開示され、特開昭48−
65180号にはＮ―置換―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジノールのエーテル化合物が開示さ
れている。 また、特開昭52−141883号にはポリアルキルピ
ペリジル基を有するポリエーテル化合物が開示さ
れている。 然しながらこれらの化合物はその効果が不充分
であり、さらに効果の優れた安定剤を開発するこ
とが要望されていた。 本発明者等は、合成樹脂100重量部に、次の一
般式（）で示される２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジル基含有エーテル化合物0.001〜10
重量部を添加すると、耐光性が十分満足できるま
で改善されまた耐水抽出性も著るしく改善された
合成樹脂組成物が得られることを見い出した。 〔上記式中、R1は
物、さらに詳しくは２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジル基含有エーテル化合物を含有するこ
とによつて耐光性の改善された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止する
ために、従来種々の安定剤が用いられてきたが、
従来用いられてきた光安定剤はその安定化効果が
まだ不十分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて樹脂から抽出されやすいものが多くさらに樹
脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つてお
り、長期にわたつて合成樹脂を安定化することが
できなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴を有しており近年特に注
目されている。 しかしながら従来知られているピペリジン系の
化合物は光安定化能が不十分でありまた、水によ
つて樹脂から容易に抽出されてしまうという欠点
もあつた。 例えば特公昭46−42618号及び特公昭46−43302
号には２，２，６，６―テトラメチルピペリジノ
ールのエーテル化合物が開示され、特開昭48−
65180号にはＮ―置換―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジノールのエーテル化合物が開示さ
れている。 また、特開昭52−141883号にはポリアルキルピ
ペリジル基を有するポリエーテル化合物が開示さ
れている。 然しながらこれらの化合物はその効果が不充分
であり、さらに効果の優れた安定剤を開発するこ
とが要望されていた。 本発明者等は、合成樹脂100重量部に、次の一
般式（）で示される２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジル基含有エーテル化合物0.001〜10
重量部を添加すると、耐光性が十分満足できるま
で改善されまた耐水抽出性も著るしく改善された
合成樹脂組成物が得られることを見い出した。 〔上記式中、R1は
【式】または
【式】を示す。（ここでR5は
水素原子、アルキル基、アルケニル基、
【式】または
【式】を
示す。R6は水素原子またはアルキル基を示す。
Ｘは―CH2―、＞CH―Ｏ―R7、＞Ｃ＝０、または
Ｘは―CH2―、＞CH―Ｏ―R7、＞Ｃ＝０、または
【式】を示す。R8はアルキレン基を示す。）
R2は水素原子、アルキル基、アシル基または
R1で示される基を示す。 R3は水素原子、アルキル基または―Ｏ―R1で
示される基を示す。R4は―OH、―Ｏ―アルキ
ル、―Ｏ―アシルまたは―Ｏ―R1で示される基
を示す。 Ｙは―Ｏ―または
R1で示される基を示す。 R3は水素原子、アルキル基または―Ｏ―R1で
示される基を示す。R4は―OH、―Ｏ―アルキ
ル、―Ｏ―アシルまたは―Ｏ―R1で示される基
を示す。 Ｙは―Ｏ―または
【式】を示す。（ここ
でＺはジカルボン酸残基を示す。）また、R2とR3
あるいはR2とR4は共同して基
あるいはR2とR4は共同して基
【式】を示してもよく、R3とR4が
共同して基
【式】を示してもよ
い。ｎは１〜50を示し、ｎ＝１でＹが―Ｏ―を示
す場合、R2はR4と共同して基
す場合、R2はR4と共同して基
【式】を示すか、あるいはR2はR4
と共同して直接結合手を示す。尚、同一分子中に
同一記号のある場合は、それらは同一であつても
異なつていてもよい。〕 以下本発明で用いられる前記一般式（）で表
わされる化合物について詳述する。 前記一般式（）において、R2，R3，R5及び
R6で表わされるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、オク
チル、２―エチルヘキシル、イソオクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、ベ
ンジル、フエニルエチル、ヒドロキシエチルなど
があげられる。 R5で表わされるアルケニル基としてはビニル、
アリル、ブテニル、オクテニルなどがあげられ
る。 R2及びR7で表わされるアシル基としては以下
に示すカルボン酸から誘導されるアシル基があげ
られる。すなわち、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、ピバリン酸、オクチル酸、ラウリン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、クロト
ン酸、オレイン酸、アセト酢酸、レブリン酸、ピ
ルビン酸、ケトステアリン酸、アミノ酢酸、ドデ
シルメルカプトプロピオン酸、３，５―ジ―第３
ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピオン酸、
安息香酸、トルイル酸、４―第３ブチル安息香
酸、３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ安
息香酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン―４―カルボン
酸から誘導されるアシル基があげられる。 R8で表わされるアルキレン基としてはエチレ
ン、１，２―プロピレン、１，３―プロピレン、
２，２―ジメチル―１，３―プロピレン、１，２
―ブチレン、１，２―ヘキシレン、１，２―オク
チレンなどがあげられる。 Ｚで表わされるジカルボン酸の残基としては次
にあげるジカルボン酸からの残基があげられる。
シユウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、デカメチ
レンジカルボン酸、マレイン酸、イタコン酸、酒
石酸、リンゴ酸、チオジプロピオン酸、ジグリコ
ール酸、チオジグリコール酸、フタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、
テトラヒドロフタル酸。 本発明において用いられる前記一般式（）で
表わされる化合物の代表例を次の表―１に示す。 尚、表中、基
同一記号のある場合は、それらは同一であつても
異なつていてもよい。〕 以下本発明で用いられる前記一般式（）で表
わされる化合物について詳述する。 前記一般式（）において、R2，R3，R5及び
R6で表わされるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、オク
チル、２―エチルヘキシル、イソオクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、ベ
ンジル、フエニルエチル、ヒドロキシエチルなど
があげられる。 R5で表わされるアルケニル基としてはビニル、
アリル、ブテニル、オクテニルなどがあげられ
る。 R2及びR7で表わされるアシル基としては以下
に示すカルボン酸から誘導されるアシル基があげ
られる。すなわち、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、ピバリン酸、オクチル酸、ラウリン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、クロト
ン酸、オレイン酸、アセト酢酸、レブリン酸、ピ
ルビン酸、ケトステアリン酸、アミノ酢酸、ドデ
シルメルカプトプロピオン酸、３，５―ジ―第３
ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピオン酸、
安息香酸、トルイル酸、４―第３ブチル安息香
酸、３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ安
息香酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン―４―カルボン
酸から誘導されるアシル基があげられる。 R8で表わされるアルキレン基としてはエチレ
ン、１，２―プロピレン、１，３―プロピレン、
２，２―ジメチル―１，３―プロピレン、１，２
―ブチレン、１，２―ヘキシレン、１，２―オク
チレンなどがあげられる。 Ｚで表わされるジカルボン酸の残基としては次
にあげるジカルボン酸からの残基があげられる。
シユウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、デカメチ
レンジカルボン酸、マレイン酸、イタコン酸、酒
石酸、リンゴ酸、チオジプロピオン酸、ジグリコ
ール酸、チオジグリコール酸、フタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、
テトラヒドロフタル酸。 本発明において用いられる前記一般式（）で
表わされる化合物の代表例を次の表―１に示す。 尚、表中、基
【式】は
【式】
を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明において用いられる前記一般式（）で
表わされる化合物は、R1―OHで表わされる２，
２，６，６―テトラメチルピペリジル基を有する
アルコールをペンタエリスリトール、トリメチロ
ールアルカン、ポリペンタエリスリトール、ポリ
トリメチロールアルカンあるいはオキセタン環を
有するアルコールとエーテル化し、必要に応じエ
ステル化あるいはケタール化することにより容易
に製造することができる。エーテル化は常法によ
り行なわれ、例えば上記アルコールの有機スルホ
ネートとR1―OHとの反応、あるいはハロゲン化
した上記アルコールをアルカリ存在下にR1―OH
と反応させることにより行なわれる。 また、ｎが２以上の化合物は、オキセタン環を
有するｎ＝１の化合物をアルコール類あるいはカ
ルボン酸類の存在下あるいは不存在下に開環重合
させることによつても容易に製造できる。 次に本発明で用いられる前記一般式（）で表
わされる化合物の具体的な合成例を記すが本願発
明はこれらの合成例によつて制限を受けるもので
はない。 合成例１ （表―のNo.１化合物の合成） ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ノール1.6ｇ、ジメチルホルムアミド（DMF）10
ml及びカリウム―ｔ―ブトキシド1.8ｇをとり、
80℃で30分間撹拌した。その後、３，３―ビス
（ヒドロキシメチル）オキセタンのジベンゼンス
ルホネート2.8ｇをDMF10mlに溶解した溶液を滴
下した。これを90〜95℃で５時間撹拌した後、ト
ルエンで反応物を抽出した。トルエン溶液を脱溶
媒した後、残渣をカラム分離し、淡黄色油状の生
成物を得た。この生成物についてIR及び元素分
析を行なつた。 IR；νC-O-C：1090cm-1，CN-H；3300cm-1 元素分析（C23H44N2O3） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 69.65 11.18 7.06 実測値 69.82 11.08 7.20 以上の分析結果より目的物であることを確認し
た。 合成例２ （表―のNo.28化合物の合成） 合成例１で得られた化合物をギ酸―ホルマリン
で常法によりＮ―メチル化して表―のNo.15化合
物を得た。このNo.15化合物0.6ｇを乾燥テトラク
ロルエチレン５mlに溶解し、０〜５℃でBF3―エ
ーテラート0.5mlを加えた。これを20〜25℃で24
時間撹拌し、炭酸カリウム水溶液で洗浄後溶媒を
溜去し、分子量約1600、軟化点50〜60℃の生成物
を得た。 本発明は前記特定のテトラメチルピペリジルエ
ーテル化合物を合成樹脂に添加してその耐光性を
改善させるものであり、その添加量は、通常合成
樹脂100重量部に対し0.001〜10重量部、好ましく
は0.01〜３重量部である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ―３―メチルブテン、な
どのα―オレフイン重合体またはエチレン―酢酸
ビニル共重合体、エチレン―プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル―酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル―エチレン
共重合体、塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩
化ビニル―スチレン共重合体、塩化ビニル―イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル―スチレン―無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル―スチレン―アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共
重合体、塩化ビニル―イソプレン共重合体、塩化
ビニル―塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
―塩化ビニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル―マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
―メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
マロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエ
ン―スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブ
タジエン―スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―
クレゾール、ステアリル―（３，５―ジ―メチル
―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ
―第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６―トリス
（3′，5′―ジ―第３ブチル―4′―ヒドロキシベンジ
ルチオ）―１，３，５―トリアジン、ジステアリ
ル（４―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―メチレンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―メチレンビス〔６―（１―メ
チルシクロヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス
〔３，５―ビス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′―ブチリデンビス（６―第３ブチル
―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニ
ル）ブタン、ビス〔２―第３ブチル―４―メチル
―６―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
メチルベンジル）フエニル〕テレフタレート、
１，３，５―トリス（２，６―ジメチル―３―ヒ
ドロキシ―４―第３ブチル）ベンジルイソシアヌ
レート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３
ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，４，６
―トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン―
３―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５
―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―
トリス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレート、２―オクチルチオ―４，６―ジ
（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フ
エノキシ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チ
オビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′―ブチリデンビス（２
―第３ブチル―５―メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，
６，７，８，９，10など）などの多価フエノール
炭酸オリゴエステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル―、ジミリスチル―、ジステアリル―な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
―、オクチル―、ラウリル―、ステアリル―など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエ
ステル（例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル―ジフエニルホスフアイト、トリ
ス（２，４―ジ―第３ブチルフエニル）ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
―１，１，３―トリス（２―メチル―５―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）―４，
4′―イソプロピリデンジフエニルジホスフアイ
ト、テトラ（トリデシル）―４，4′―ブチリデン
ビス（３―メチル―６―第３ブチルフエノール）
ジホスフアイト、トリス（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、ト
リス（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイ
ト、水素化―４，4′―イソプロピリデンジフエノ
ールポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニ
ル）・ビス〔４，4′―ブチリデンビス（３―メチ
ル―６―第３ブチルフエノール）〕・１，６―ヘキ
サンジオールジホスフアイト、フエニル・４，
4′―イソプロピリデンジフエノール・ペンタエリ
スリトールジホスフアイト、ビス（２，４―ジ―
第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―第３ブチル―４
―メチルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス〔４，4′―イソプロピリデンビ
ス（２―第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、
フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス（１，３―ジ―ステアロイルオキシイ
ソプロピル）ホスフアイト、４，4′―イソプロピ
リデンビス（２―第３ブチルフエノール）・ジ
（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，10―ジ―
ハイドロ―９―オキサ―10―フオスフアフエナン
スレン―10―オキサイド、テトラキス（２，４―
ジ―第３ブチルフエニル）―４，4′―ビフエニレ
ンジホスホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒ
ドロキシ―４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒ
ドロキシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、
２，2′―ジ―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフ
エノン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒド
ロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）
―５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―
５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒド
ロキシ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ア
ミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾト
リアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―
ブチルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―
ブチルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル―３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、２，2′―チオビス（４―ｔ
―オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′―チオビ
ス（４―ｔ―オクチルフエノラート）〕―ｎ―ブ
チルアミンNi、（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエス
テルNi塩等のニツケル化合物類、α―シアノ―
β―メチル―β―（ｐ―メトキシフエニル）アク
リル類メチル等の置換アクリロニトリル類及びＮ
―２―エチルフエニル―N′―２―エトキシ―５
―第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ―２
―エチルフエニル―N′―２―エトキシフエニル
シユウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があ
げられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ ポリ塩化ビニル 100 重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 2 トリスノニルフエニルホスフアイト
0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.1 試料（表―１） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表―
１に示す。
表わされる化合物は、R1―OHで表わされる２，
２，６，６―テトラメチルピペリジル基を有する
アルコールをペンタエリスリトール、トリメチロ
ールアルカン、ポリペンタエリスリトール、ポリ
トリメチロールアルカンあるいはオキセタン環を
有するアルコールとエーテル化し、必要に応じエ
ステル化あるいはケタール化することにより容易
に製造することができる。エーテル化は常法によ
り行なわれ、例えば上記アルコールの有機スルホ
ネートとR1―OHとの反応、あるいはハロゲン化
した上記アルコールをアルカリ存在下にR1―OH
と反応させることにより行なわれる。 また、ｎが２以上の化合物は、オキセタン環を
有するｎ＝１の化合物をアルコール類あるいはカ
ルボン酸類の存在下あるいは不存在下に開環重合
させることによつても容易に製造できる。 次に本発明で用いられる前記一般式（）で表
わされる化合物の具体的な合成例を記すが本願発
明はこれらの合成例によつて制限を受けるもので
はない。 合成例１ （表―のNo.１化合物の合成） ２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ノール1.6ｇ、ジメチルホルムアミド（DMF）10
ml及びカリウム―ｔ―ブトキシド1.8ｇをとり、
80℃で30分間撹拌した。その後、３，３―ビス
（ヒドロキシメチル）オキセタンのジベンゼンス
ルホネート2.8ｇをDMF10mlに溶解した溶液を滴
下した。これを90〜95℃で５時間撹拌した後、ト
ルエンで反応物を抽出した。トルエン溶液を脱溶
媒した後、残渣をカラム分離し、淡黄色油状の生
成物を得た。この生成物についてIR及び元素分
析を行なつた。 IR；νC-O-C：1090cm-1，CN-H；3300cm-1 元素分析（C23H44N2O3） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 69.65 11.18 7.06 実測値 69.82 11.08 7.20 以上の分析結果より目的物であることを確認し
た。 合成例２ （表―のNo.28化合物の合成） 合成例１で得られた化合物をギ酸―ホルマリン
で常法によりＮ―メチル化して表―のNo.15化合
物を得た。このNo.15化合物0.6ｇを乾燥テトラク
ロルエチレン５mlに溶解し、０〜５℃でBF3―エ
ーテラート0.5mlを加えた。これを20〜25℃で24
時間撹拌し、炭酸カリウム水溶液で洗浄後溶媒を
溜去し、分子量約1600、軟化点50〜60℃の生成物
を得た。 本発明は前記特定のテトラメチルピペリジルエ
ーテル化合物を合成樹脂に添加してその耐光性を
改善させるものであり、その添加量は、通常合成
樹脂100重量部に対し0.001〜10重量部、好ましく
は0.01〜３重量部である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ―３―メチルブテン、な
どのα―オレフイン重合体またはエチレン―酢酸
ビニル共重合体、エチレン―プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル―酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル―エチレン
共重合体、塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩
化ビニル―スチレン共重合体、塩化ビニル―イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル―スチレン―無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル―スチレン―アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共
重合体、塩化ビニル―イソプレン共重合体、塩化
ビニル―塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
―塩化ビニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル―マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
―メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
マロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエ
ン―スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブ
タジエン―スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―
クレゾール、ステアリル―（３，５―ジ―メチル
―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ
―第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６―トリス
（3′，5′―ジ―第３ブチル―4′―ヒドロキシベンジ
ルチオ）―１，３，５―トリアジン、ジステアリ
ル（４―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―メチレンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―メチレンビス〔６―（１―メ
チルシクロヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス
〔３，５―ビス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′―ブチリデンビス（６―第３ブチル
―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニ
ル）ブタン、ビス〔２―第３ブチル―４―メチル
―６―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
メチルベンジル）フエニル〕テレフタレート、
１，３，５―トリス（２，６―ジメチル―３―ヒ
ドロキシ―４―第３ブチル）ベンジルイソシアヌ
レート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３
ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，４，６
―トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン―
３―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５
―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―
トリス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレート、２―オクチルチオ―４，６―ジ
（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フ
エノキシ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チ
オビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′―ブチリデンビス（２
―第３ブチル―５―メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，
６，７，８，９，10など）などの多価フエノール
炭酸オリゴエステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル―、ジミリスチル―、ジステアリル―な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
―、オクチル―、ラウリル―、ステアリル―など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエ
ステル（例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル―ジフエニルホスフアイト、トリ
ス（２，４―ジ―第３ブチルフエニル）ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
―１，１，３―トリス（２―メチル―５―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）―４，
4′―イソプロピリデンジフエニルジホスフアイ
ト、テトラ（トリデシル）―４，4′―ブチリデン
ビス（３―メチル―６―第３ブチルフエノール）
ジホスフアイト、トリス（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、ト
リス（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイ
ト、水素化―４，4′―イソプロピリデンジフエノ
ールポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニ
ル）・ビス〔４，4′―ブチリデンビス（３―メチ
ル―６―第３ブチルフエノール）〕・１，６―ヘキ
サンジオールジホスフアイト、フエニル・４，
4′―イソプロピリデンジフエノール・ペンタエリ
スリトールジホスフアイト、ビス（２，４―ジ―
第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―第３ブチル―４
―メチルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス〔４，4′―イソプロピリデンビ
ス（２―第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、
フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス（１，３―ジ―ステアロイルオキシイ
ソプロピル）ホスフアイト、４，4′―イソプロピ
リデンビス（２―第３ブチルフエノール）・ジ
（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，10―ジ―
ハイドロ―９―オキサ―10―フオスフアフエナン
スレン―10―オキサイド、テトラキス（２，４―
ジ―第３ブチルフエニル）―４，4′―ビフエニレ
ンジホスホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒ
ドロキシ―４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒ
ドロキシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、
２，2′―ジ―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフ
エノン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒド
ロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）
―５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―
５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒド
ロキシ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ア
ミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾト
リアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―
ブチルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―
ブチルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル―３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、２，2′―チオビス（４―ｔ
―オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′―チオビ
ス（４―ｔ―オクチルフエノラート）〕―ｎ―ブ
チルアミンNi、（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエス
テルNi塩等のニツケル化合物類、α―シアノ―
β―メチル―β―（ｐ―メトキシフエニル）アク
リル類メチル等の置換アクリロニトリル類及びＮ
―２―エチルフエニル―N′―２―エトキシ―５
―第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ―２
―エチルフエニル―N′―２―エトキシフエニル
シユウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があ
げられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ ポリ塩化ビニル 100 重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 2 トリスノニルフエニルホスフアイト
0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.1 試料（表―１） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表―
１に示す。
【表】
【表】
実施例 ２
ポリプロピレン 100 重量部
ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.2 試料（表―２） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表―２
に示す。
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.2 試料（表―２） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表―２
に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
エチレン―酢酸ビニルコポリマー 100 重量部
２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール
0.1 Ca―ステアレート 0.1 Zn―ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト
0.2 試料（表―３） 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表―３に示す。
0.1 Ca―ステアレート 0.1 Zn―ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト
0.2 試料（表―３） 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表―３に示す。
【表】
実施例 ４
ポリエチレン 100 重量部
Ca―ステアレート 1.0
テトラキス〔メチレン―３―（３，５―ジ―第
３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート
0.3 試料（表―４） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表―４に示す。
３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート
0.3 試料（表―４） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表―４に示す。
【表】
実施例 ５
ABS樹脂 100 重量部
４，4′―ブチリデンビス（２―第３ブチル―ｍ
―クレゾール） 0.1 試料（表―５） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表―５に示す。
―クレゾール） 0.1 試料（表―５） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表―５に示す。
【表】
実施例 ６
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し１回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表―６に示
す。 ＜配 合＞ エチレン―プロピレン共重合樹脂 100 重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試料（表―６） 0.2
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し１回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表―６に示
す。 ＜配 合＞ エチレン―プロピレン共重合樹脂 100 重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試料（表―６） 0.2
【表】
実施例 ７
ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ―100）
100 重量部 Ba―ステアレート 0.7 Zn―ステアレート 0.3 ２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール
0.1 試料（表―７） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表―７
に示す。
100 重量部 Ba―ステアレート 0.7 Zn―ステアレート 0.3 ２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール
0.1 試料（表―７） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表―７
に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部に、次の一般式（）で
表わされる２，２，６，６―テトラメチルピペリ
ジル基含有エーテル化合物0.001〜10重量部を添
加してなる、安定化された合成樹脂組成物。 〔上記式中、R1は【式】または 【式】を示す。（ここでR5は 水素原子、アルキル基、アルケニル基、
【式】または【式】を 示す。R6は水素原子またはアルキル基を示す。
Ｘは―CH2―、＞CH―Ｏ―R7、＞Ｃ＝０、または
【式】を示す。R7は水素原子またはアシル 基を示す。R8はアルキレン基を示す。） R2は水素原子、アルキル基、アシル基または
R1で示される基を示す。 R3は水素原子、アルキル基または―Ｏ―R1で
示される基を示す。R4は―OH、―Ｏ―アルキ
ル、―Ｏ―アシルまたは―Ｏ―R1で示される基
を示す。 Ｙは―Ｏ―または【式】を示す。（ここ でＺはジカルボン酸の残基を示す。）また、R2と
R3あるいはR2とR4は共同して基
【式】を示してもよく、R3とR4が 共同して基【式】を示してもよ い。ｎは１〜50を示し、ｎ＝１でＹが―Ｏ―を示
す場合、R2はR4と共同して基
【式】を示すか、あるいはR2はR4 と共同して直接結合手を示す。尚、同一分子中に
同一記号のある場合は、それらは同一であつても
異なつていてもよい。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56129349A JPS5832642A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| US06/401,481 US4423174A (en) | 1981-08-20 | 1982-07-26 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidyl ethers |
| DE8282107400T DE3279840D1 (en) | 1981-08-20 | 1982-08-13 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidyl ethers |
| AT82107400T ATE44974T1 (de) | 1981-08-20 | 1982-08-13 | Synthetische 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-aether enthaltende harze. |
| EP82107400A EP0073386B1 (en) | 1981-08-20 | 1982-08-13 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidyl ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56129349A JPS5832642A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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