JPH0135013B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0135013B2 JPH0135013B2 JP15548683A JP15548683A JPH0135013B2 JP H0135013 B2 JPH0135013 B2 JP H0135013B2 JP 15548683 A JP15548683 A JP 15548683A JP 15548683 A JP15548683 A JP 15548683A JP H0135013 B2 JPH0135013 B2 JP H0135013B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphite
- tert
- compounds
- polypropylene
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明はポリプロピレン組成物に関し、詳しく
はビス（２，４−ジ第三ブチルフエニル）ペンタ
エリスリトールジホスフアイト、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート）及びジアル
キルチオジプロピオネート化合物を添加すること
によつて、熱及び光の作用による劣化に対して長
期にわたつて安定化されたポリプロピレン組成物
に関する。 ポリプロピレンは熱及び光の作用により劣化
し、着色したり、機械的強度が低下し、使用に耐
えなくなることが知られている。かかるポリプロ
ピレンの劣化を防ぐために、これまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でもホスフアイト系の
化合物はポリプロピレンに対し、耐熱性、耐光性
を付与し、しかもポリプロピレンの着色を抑制す
るという利点があり、広く用いられてきた。これ
らのホスフアイト化合物の中でも、トリスノニル
フエニルホスフアイト、ジフエニルイソデシルホ
スフアイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ホスフアイト等は比較的その効果が大きく賞用さ
れている。しかしながら、これらのホスフアイト
化合物は特に耐水性が悪く、空気中に放置してお
くことによつて容易に加水分解を受けることが知
られており、またポリプロピレンに添加して使用
中に、白点を発生したり、水によつて容易に抽出
されてしまうという欠点があり、これらのホスフ
アイト化合物の耐水性を改善することが必要とさ
れていた。また、これらのホスフアイト化合物の
効果についてもさらに改良されることが望まれて
いた。ホスフアイト化合物の耐水性を改善するた
めに、これまでホスフアイト化合物に少量のイソ
プロパノールアミンを添加することが行われてい
たがその効果は一時的なものでしかなかつた。ま
た、耐水性の良好なホスフアイト化合物として、
トリス（オルソアルキル化フエニル）ホスフアイ
ト等も提案されているがこれらの化合物は耐水性
はある程度改善されるものの、耐熱、耐光性等の
面では効果が小さく実用上不満足なものであつ
た。 本発明者等はかかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、ビス（２，４−ジ第三ブチルフエニ
ル）ペンタエリスリトールジホスフアイトが耐水
性において極めて優れ、しかも、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート）及びジアル
キルチオジプロピオネート化合物とともに、ポリ
プロピレンに添加した場合、耐熱性、耐光性に優
れたポリプロピレン組成物を与えることを見出し
本発明に到達した。 本発明において用いられるビス（２，４−ジ第
三ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイトは次の式で表される化合物であり、２，
４−ジ第三ブチルフエノールとペンタエリスリト
ールと三塩化リンを反応させるかまたは２，４−
ジ第三ブチルフエノールとペンタエリスリトール
とトリフエニルホスフアイトを反応させることに
よつて製造することができる。 次に本発明になる上記ホスフアイト化合物の具
体的な合成例を示す。 合成例 31.0ｇ（0.1モル）のトリフエニルホスフアイ
ト、6.8ｇ（0.05モル）のペンタエリスリトール、
21.6ｇ（0.103モル）の２，４−ジ第三ブチルフ
エノール及び0.06ｇの炭酸カリウムをとり窒素気
流下150℃で３時間反応後、最高160℃／３mmＨｇ
の条件下で脱フエノールを行つた（脱フエノール
率98％）。冷却後、無色のガラス状固体が得られ
た。 本発明はポリプロピレンに対し、ペンタエリス
リトールテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート）及びジア
ルキルチオジプロピオネート化合物というフエノ
ール系及び硫黄系の二種の抗酸化剤とともにビス
（２，４−ジ第三ブチルフエニル）ペンタエリス
リトールジホスフアイトを添加することによつて
ポリプロピレンを安定化させるものであり、その
添加量はポリプロピレン100重量部に対し、0.01
〜５重量部である。 本発明において用いられるペンタエリスリトー
ルテトラキス（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニルプロピオネート）の添加量は、ポ
リプロピレン100重量部に対し0.01〜５重量部で
ある。 本発明において用いられるジアルキルチオジプ
ロピオネート化合物の添加量は、ポリプロピレン
100重量部に対し0.01〜５重量部である。 ジアルキルチオジプロピオネート化合物として
は、例えば、ジステアリルチオジプロピオネー
ト、ジラウリルチオジプロピオネートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性をさらに改善することができる。
これらの光安定剤としては、例えば、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、２，
2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒドロキ
シ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロ
キシ−3′、5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキ
シ−５−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２−（2′−ヒドロキシ−3′、5′−ジ−ｔ−アミルフ
エニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾ
ール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチル
フエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート等のベンゾエート類、２，2′−
チオビス（４−ｔ−オクチルフエノール）Ni塩、
〔２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチルフエノラ
ート）〕−ｎ−ブチルアミンNi塩、（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスモン
酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル化合物
類、置換アクリロニトリル類及び２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニルベンゾエー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）セバケース、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ニト
リロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ブタンテ
トラカルボキシレート等のピペリジン系化合物類
等があげられる。 その他、必要に応じて、重金属不活性化剤、造
核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させること
ができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例１及び比較例１〜４ 下記配合物を180℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで180℃、250Kg／cm2で５分間圧縮
成型し、厚さ１mmの試験片を作成した。この試験
片を用いて160℃のギヤーオーブン中での熱安定
性試験を行つた。また、72時間螢光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定し
た。結果を表−１に示す。 配 合 未安定化ポリプロピレン 100重量部 カルシウムステアレート 0.2 〃 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 〃 ペンタエリスリトールテトラキス（３、５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオ
ネート） 0.1 〃 ホスフアイト化合物（表−１） 0.1 〃
はビス（２，４−ジ第三ブチルフエニル）ペンタ
エリスリトールジホスフアイト、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート）及びジアル
キルチオジプロピオネート化合物を添加すること
によつて、熱及び光の作用による劣化に対して長
期にわたつて安定化されたポリプロピレン組成物
に関する。 ポリプロピレンは熱及び光の作用により劣化
し、着色したり、機械的強度が低下し、使用に耐
えなくなることが知られている。かかるポリプロ
ピレンの劣化を防ぐために、これまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でもホスフアイト系の
化合物はポリプロピレンに対し、耐熱性、耐光性
を付与し、しかもポリプロピレンの着色を抑制す
るという利点があり、広く用いられてきた。これ
らのホスフアイト化合物の中でも、トリスノニル
フエニルホスフアイト、ジフエニルイソデシルホ
スフアイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ホスフアイト等は比較的その効果が大きく賞用さ
れている。しかしながら、これらのホスフアイト
化合物は特に耐水性が悪く、空気中に放置してお
くことによつて容易に加水分解を受けることが知
られており、またポリプロピレンに添加して使用
中に、白点を発生したり、水によつて容易に抽出
されてしまうという欠点があり、これらのホスフ
アイト化合物の耐水性を改善することが必要とさ
れていた。また、これらのホスフアイト化合物の
効果についてもさらに改良されることが望まれて
いた。ホスフアイト化合物の耐水性を改善するた
めに、これまでホスフアイト化合物に少量のイソ
プロパノールアミンを添加することが行われてい
たがその効果は一時的なものでしかなかつた。ま
た、耐水性の良好なホスフアイト化合物として、
トリス（オルソアルキル化フエニル）ホスフアイ
ト等も提案されているがこれらの化合物は耐水性
はある程度改善されるものの、耐熱、耐光性等の
面では効果が小さく実用上不満足なものであつ
た。 本発明者等はかかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、ビス（２，４−ジ第三ブチルフエニ
ル）ペンタエリスリトールジホスフアイトが耐水
性において極めて優れ、しかも、ペンタエリスリ
トールテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート）及びジアル
キルチオジプロピオネート化合物とともに、ポリ
プロピレンに添加した場合、耐熱性、耐光性に優
れたポリプロピレン組成物を与えることを見出し
本発明に到達した。 本発明において用いられるビス（２，４−ジ第
三ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイトは次の式で表される化合物であり、２，
４−ジ第三ブチルフエノールとペンタエリスリト
ールと三塩化リンを反応させるかまたは２，４−
ジ第三ブチルフエノールとペンタエリスリトール
とトリフエニルホスフアイトを反応させることに
よつて製造することができる。 次に本発明になる上記ホスフアイト化合物の具
体的な合成例を示す。 合成例 31.0ｇ（0.1モル）のトリフエニルホスフアイ
ト、6.8ｇ（0.05モル）のペンタエリスリトール、
21.6ｇ（0.103モル）の２，４−ジ第三ブチルフ
エノール及び0.06ｇの炭酸カリウムをとり窒素気
流下150℃で３時間反応後、最高160℃／３mmＨｇ
の条件下で脱フエノールを行つた（脱フエノール
率98％）。冷却後、無色のガラス状固体が得られ
た。 本発明はポリプロピレンに対し、ペンタエリス
リトールテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート）及びジア
ルキルチオジプロピオネート化合物というフエノ
ール系及び硫黄系の二種の抗酸化剤とともにビス
（２，４−ジ第三ブチルフエニル）ペンタエリス
リトールジホスフアイトを添加することによつて
ポリプロピレンを安定化させるものであり、その
添加量はポリプロピレン100重量部に対し、0.01
〜５重量部である。 本発明において用いられるペンタエリスリトー
ルテトラキス（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニルプロピオネート）の添加量は、ポ
リプロピレン100重量部に対し0.01〜５重量部で
ある。 本発明において用いられるジアルキルチオジプ
ロピオネート化合物の添加量は、ポリプロピレン
100重量部に対し0.01〜５重量部である。 ジアルキルチオジプロピオネート化合物として
は、例えば、ジステアリルチオジプロピオネー
ト、ジラウリルチオジプロピオネートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性をさらに改善することができる。
これらの光安定剤としては、例えば、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、２，
2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒドロキ
シ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロ
キシ−3′、5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキ
シ−５−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２−（2′−ヒドロキシ−3′、5′−ジ−ｔ−アミルフ
エニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾ
ール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチル
フエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート等のベンゾエート類、２，2′−
チオビス（４−ｔ−オクチルフエノール）Ni塩、
〔２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチルフエノラ
ート）〕−ｎ−ブチルアミンNi塩、（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスモン
酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル化合物
類、置換アクリロニトリル類及び２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニルベンゾエー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）セバケース、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ニト
リロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ブタンテ
トラカルボキシレート等のピペリジン系化合物類
等があげられる。 その他、必要に応じて、重金属不活性化剤、造
核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させること
ができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例１及び比較例１〜４ 下記配合物を180℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで180℃、250Kg／cm2で５分間圧縮
成型し、厚さ１mmの試験片を作成した。この試験
片を用いて160℃のギヤーオーブン中での熱安定
性試験を行つた。また、72時間螢光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定し
た。結果を表−１に示す。 配 合 未安定化ポリプロピレン 100重量部 カルシウムステアレート 0.2 〃 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 〃 ペンタエリスリトールテトラキス（３、５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオ
ネート） 0.1 〃 ホスフアイト化合物（表−１） 0.1 〃
【表】
比較例 ５〜11
下記配合物を180℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで180℃、250Kg／cm2で５分間圧縮
成型し、厚さ１mmの試験片を作成した。この試験
片を用いて160℃のギヤーオーブン中での熱安定
性試験を行つた。また、72時間螢光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定し
た。 その結果を実施例１と併せて表−２に示す。 配 合 重量部 未安定化ポリプロピレン 100 カルシウムステアレート 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ムド
ロキシフエニルプロピオネート）〔比較例５〜
８〕又はペンタエリスリトールテトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニルプロピオネート）〔比較例９〜11〕 0.1 ホスフアイト化合物（表−２） 0.1
で混練し、次いで180℃、250Kg／cm2で５分間圧縮
成型し、厚さ１mmの試験片を作成した。この試験
片を用いて160℃のギヤーオーブン中での熱安定
性試験を行つた。また、72時間螢光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定し
た。 その結果を実施例１と併せて表−２に示す。 配 合 重量部 未安定化ポリプロピレン 100 カルシウムステアレート 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ムド
ロキシフエニルプロピオネート）〔比較例５〜
８〕又はペンタエリスリトールテトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニルプロピオネート）〔比較例９〜11〕 0.1 ホスフアイト化合物（表−２） 0.1
【表】
フエノール系抗酸化剤として特開昭49−128044
号公報の実施例１〜11で用いられている
Irganox1076と同じ化合物を用いた場合（比較例
５〜８）は、上記公報に記載されたホスフアイト
化合物及び本発明のホスフアイト化合物の何れを
用いた場合でも熱安定性が不十分であり、特に、
本発明のホスフアイト化合物を用いた場合（比較
例８）は螢光灯照射後の着色は最も良好であるが
熱安定性が劣り、上記公報に具体的に記載された
フエノール系抗酸化剤との組み合わせでは実用上
満足できるものではない。 また、本発明のフエノール系抗酸化剤と上記公
報記載のホスフアイト化合物との組み合わせを用
いた場合（比較例９〜11）には、熱安定性は改善
されるものの螢光灯照射後の着色は比較例５〜７
と比べて大きくなり、実用上満足できるものでは
ない。 これに対し、本発明のホスフアイト化合物とフ
エノール系抗酸化剤との組み合わせを用いた場合
は、熱安定性が著しく改善されるばかりでなく、
上記公報に記載さた他のホスフアイト化合物とは
異なり、螢光灯照射後の着色までも改善してお
り、本発明の組み合わせのみが顕著な効果を奏す
ることが明らかである。
号公報の実施例１〜11で用いられている
Irganox1076と同じ化合物を用いた場合（比較例
５〜８）は、上記公報に記載されたホスフアイト
化合物及び本発明のホスフアイト化合物の何れを
用いた場合でも熱安定性が不十分であり、特に、
本発明のホスフアイト化合物を用いた場合（比較
例８）は螢光灯照射後の着色は最も良好であるが
熱安定性が劣り、上記公報に具体的に記載された
フエノール系抗酸化剤との組み合わせでは実用上
満足できるものではない。 また、本発明のフエノール系抗酸化剤と上記公
報記載のホスフアイト化合物との組み合わせを用
いた場合（比較例９〜11）には、熱安定性は改善
されるものの螢光灯照射後の着色は比較例５〜７
と比べて大きくなり、実用上満足できるものでは
ない。 これに対し、本発明のホスフアイト化合物とフ
エノール系抗酸化剤との組み合わせを用いた場合
は、熱安定性が著しく改善されるばかりでなく、
上記公報に記載さた他のホスフアイト化合物とは
異なり、螢光灯照射後の着色までも改善してお
り、本発明の組み合わせのみが顕著な効果を奏す
ることが明らかである。
Claims (1)
- １ ポリプロピレン100重量部に対し、ビス（２，
４−ジ第三ブチルフエニル）ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト0.01〜５重量部、ペンタエリス
リトールテトラキス（３，５−第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート）0.01〜５重
量部及びジアルキルチオジプロピオネート化合物
の少なくとも１種0.01〜５重量部を含有せしめて
なるポリプロピレン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15548683A JPS5980452A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | ポリプロピレン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15548683A JPS5980452A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | ポリプロピレン組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9130977A Division JPS5425951A (en) | 1977-07-29 | 1977-07-29 | Synthetic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980452A JPS5980452A (ja) | 1984-05-09 |
| JPH0135013B2 true JPH0135013B2 (ja) | 1989-07-21 |
Family
ID=15607093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15548683A Granted JPS5980452A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | ポリプロピレン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980452A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0623276B2 (ja) * | 1985-09-02 | 1994-03-30 | 東燃化学株式会社 | ポリオレフイン組成物 |
| JPH066645B2 (ja) * | 1985-12-11 | 1994-01-26 | 住友化学工業株式会社 | ポリオレフイン組成物 |
| JPH0768408B2 (ja) * | 1987-01-28 | 1995-07-26 | 旭電化工業株式会社 | 合成樹脂組成物 |
| JPH0826183B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1996-03-13 | 三井石油化学工業株式会社 | ポリオレフィン組成物 |
-
1983
- 1983-08-25 JP JP15548683A patent/JPS5980452A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5980452A (ja) | 1984-05-09 |
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