JPH0138143B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0138143B2 JPH0138143B2 JP6505881A JP6505881A JPH0138143B2 JP H0138143 B2 JPH0138143 B2 JP H0138143B2 JP 6505881 A JP6505881 A JP 6505881A JP 6505881 A JP6505881 A JP 6505881A JP H0138143 B2 JPH0138143 B2 JP H0138143B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- dyeing
- fastness
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な緑味黄色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度および水堅牢度にすぐれ、染色
時の温度安定性およびPH安定性にすぐれたモノア
ゾ染料に関するものである。 本発明のモノアゾ染料は、下記一般式 （式中、X1は水素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基又はシアノ基を表わし、X2は水素原子、
塩素原子、メチル基又はニトロ基を表わし、X3
は水素原子又はメチル基を表わし、ＲはC1〜C8
のアルキル基；塩素原子、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基、クロ
ロ低級アルキルカルボニルオキシ基、フエニル
基、フエノキシ基もしくはベンジルオキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基；フエニル基
又はｐ―クロルフエニル基を表わす）。 前示一般式〔〕においてＲで表わされるC1
〜C8のアルキル基としてはメチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基等が挙げられ、塩素原子、シアノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基、ク
ロロ低級アルキルカルボニルオキシ基、フエニル
基、フエノキシ基もしくはベンジルオキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基としては、ク
ロロエチル基、クロロブチル基、クロロヘキシル
基等のクロロ低級アルキル基；シアノメチル基、
シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基；ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロ
キシブチル基、ヒドロキシヘキシル基等のヒドロ
キシ低級アルキル基；メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、γ―メトキシプロピル基、γ―イソ
プロピルオキシプロピル基等の低級アルコキシ低
級アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニル
エチル基等の低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基；アセチルオキシエチル基等の低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基；クロロアセ
チルオキシエチル基等のクロロ低級アルキルカル
ボニルオキシ低級アルキル基；ベンジル基、フエ
ネチル基等のフエニル置換低級アルキル基；フエ
ノキシエチル基、フエノキシプロピル基等のフエ
ノキシ置換低級アルキル基；ベンジルオキシカル
ボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルエチ
ル基等のベンジルオキシカルボニル低級アルキル
基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、X1，X2およびX3は前記定義に同じ。）
で示される３―アミノピリジン類をジアゾ化し下
記式〔〕 （式中、Ｒは前記定義に同じ。）で示されるピ
リドン類とカツプリングすることにより製造され
る。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて調
製した染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、緑味黄色の染布が得
られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度
および水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温
度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ３―アミノピリジン9.4ｇを４％塩酸150ml中に
溶解し、この溶液を２℃に冷却し、ついで2N―
亜硝酸ソーダ50mlを加えた。この時、温度は５℃
を超えないようにした。得られたアミノピリジン
のジアゾニウム塩溶液をＮ―エチル―３―シアノ
―４―メチル―６―ヒドロキシピリドン17.8ｇを
メタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて添
加して同温度で２時間撹拌し、析出した染料を
取後、水洗して乾燥した。 本品のλmax（アセトン）は420nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は423nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は425nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は430nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は427nmであ
つた。 実施例 ６ 表―１に記載した染料を使用して実施例１と同
様にポリエステル繊維の染色を行ない、同表に示
す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な緑味黄色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度および水堅牢度にすぐれ、染色
時の温度安定性およびPH安定性にすぐれたモノア
ゾ染料に関するものである。 本発明のモノアゾ染料は、下記一般式 （式中、X1は水素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基又はシアノ基を表わし、X2は水素原子、
塩素原子、メチル基又はニトロ基を表わし、X3
は水素原子又はメチル基を表わし、ＲはC1〜C8
のアルキル基；塩素原子、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基、クロ
ロ低級アルキルカルボニルオキシ基、フエニル
基、フエノキシ基もしくはベンジルオキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基；フエニル基
又はｐ―クロルフエニル基を表わす）。 前示一般式〔〕においてＲで表わされるC1
〜C8のアルキル基としてはメチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基等が挙げられ、塩素原子、シアノ基、ヒドロキ
シル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基、ク
ロロ低級アルキルカルボニルオキシ基、フエニル
基、フエノキシ基もしくはベンジルオキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基としては、ク
ロロエチル基、クロロブチル基、クロロヘキシル
基等のクロロ低級アルキル基；シアノメチル基、
シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基；ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロ
キシブチル基、ヒドロキシヘキシル基等のヒドロ
キシ低級アルキル基；メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、γ―メトキシプロピル基、γ―イソ
プロピルオキシプロピル基等の低級アルコキシ低
級アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニル
エチル基等の低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基；アセチルオキシエチル基等の低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基；クロロアセ
チルオキシエチル基等のクロロ低級アルキルカル
ボニルオキシ低級アルキル基；ベンジル基、フエ
ネチル基等のフエニル置換低級アルキル基；フエ
ノキシエチル基、フエノキシプロピル基等のフエ
ノキシ置換低級アルキル基；ベンジルオキシカル
ボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルエチ
ル基等のベンジルオキシカルボニル低級アルキル
基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、X1，X2およびX3は前記定義に同じ。）
で示される３―アミノピリジン類をジアゾ化し下
記式〔〕 （式中、Ｒは前記定義に同じ。）で示されるピ
リドン類とカツプリングすることにより製造され
る。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて調
製した染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、緑味黄色の染布が得
られた。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度
および水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温
度安定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ３―アミノピリジン9.4ｇを４％塩酸150ml中に
溶解し、この溶液を２℃に冷却し、ついで2N―
亜硝酸ソーダ50mlを加えた。この時、温度は５℃
を超えないようにした。得られたアミノピリジン
のジアゾニウム塩溶液をＮ―エチル―３―シアノ
―４―メチル―６―ヒドロキシピリドン17.8ｇを
メタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて添
加して同温度で２時間撹拌し、析出した染料を
取後、水洗して乾燥した。 本品のλmax（アセトン）は420nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は423nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は425nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は430nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸―
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ緑味黄
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料
の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は427nmであ
つた。 実施例 ６ 表―１に記載した染料を使用して実施例１と同
様にポリエステル繊維の染色を行ない、同表に示
す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、X1は水素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基又はシアノ基を表わし、X2は水素原子、
塩素原子、メチル基又はニトロ基を表わし、X3
は水素原子又はメチル基を表わし、ＲはC1〜C8
のアルキル基；塩素原子、シアノ基、ヒドロキシ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基、クロ
ロ低級アルキルカルボニルオキシ基、フエニル
基、フエノキシ基もしくはベンジルオキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基；フエニル基
又はｐ―クロルフエニル基を表わす。）で示され
るポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505881A JPS57179247A (en) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | Monoazo dye for polyester fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505881A JPS57179247A (en) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | Monoazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57179247A JPS57179247A (en) | 1982-11-04 |
| JPH0138143B2 true JPH0138143B2 (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=13275963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6505881A Granted JPS57179247A (en) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | Monoazo dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57179247A (ja) |
-
1981
- 1981-04-28 JP JP6505881A patent/JPS57179247A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57179247A (en) | 1982-11-04 |
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