JPH0445541B2 - - Google Patents
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- JPH0445541B2 JPH0445541B2 JP58017207A JP1720783A JPH0445541B2 JP H0445541 B2 JPH0445541 B2 JP H0445541B2 JP 58017207 A JP58017207 A JP 58017207A JP 1720783 A JP1720783 A JP 1720783A JP H0445541 B2 JPH0445541 B2 JP H0445541B2
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- dye
- dyeing
- water
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Description
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な青色に染色し、諸堅牢度、また染色時の温度
安定性およびpH安定性にすぐれたジスアゾ染料
に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記の一般式〔〕 （式中、Ｘはホルミル基またはチオシアナート
基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基
またはアシルアミノ基を表わし、R1およびR2は
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、
フエノキシアルキル基、シアノアルキル基、アル
キルカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基またはアルコキシカルボニル
オキシアルキル基を表わす。） で示される新規な水不溶性のジスアゾ染料であ
る。 前記一般式〔〕においてＹで表わされるアシ
ルアミノ基としてはアセチルアミノ基、クロロア
セチルアミノ基等の置換されていてもよいアルカ
ノイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基等の
アルキルスルホニルアミノ基などが挙げられ、
R1およびR2としてはメチル基、エチル基、直鎖
状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等
のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシアル
キル基；フエノキシエチル基等のフエノキシアル
キル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシ
アノ低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、
エチルカルボニルオキシエチル基等の低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基；メトキシカ
ルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基等のアルコ
キシカルボニル低級アルキル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるア
ミン類をジアゾ化し下記式〔〕 で示される２−アミノ−３−シアノチオフエンと
カツプリングさせ、得られた下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるモ
ノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｙ，R1およびR2は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維；ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
アセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染
色浴に、ポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性およびPH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ｐ−ホルミルアニリン12.1ｇを７％塩酸150ml
中に溶解し、この溶液を２℃に冷却し、ついで
2N−亜硫酸ソーダ50mlを加えた。この時、温度
は５℃を超えないようにした。得られたアニリン
のジアゾニウム塩溶液を２−アミノ−３−シアノ
チオフエン12.4ｇをメタノール200mlに溶解した
溶液中に２℃にて添加して同温度で２時間攪拌
し、析出したモノアゾ化合物を取後、水洗して
乾燥した。このモノアゾ化合物２−アミノ−３−
シアノ−５−（ｐ−ホルミルフエニルアゾ）チオ
フエン12.5ｇを酢酸135mlおよびりん酸135mlの混
合物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃で
ニトロシル硫酸（亜硫酸ソーダ3.5ｇを97％硫酸
20ｇに溶解して調製）を徐々に加え、同温度で30
分攪拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製し
た。Ｎ−（エチル）−Ｎ−（β−シアノエチル）ア
ニリン8.7ｇをメタノール200mlに溶解し、氷200
ｇと水100ml中に添加した。これにさきに調製し
たジアゾ液を加え、０〜５℃で２時間攪拌し、析
出したジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥し
た。本品のλmax（アセトン）は615nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は630nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は662nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は641nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好
であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は625nmであ
つた。 実施例 ６ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な青色に染色し、諸堅牢度、また染色時の温度
安定性およびpH安定性にすぐれたジスアゾ染料
に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記の一般式〔〕 （式中、Ｘはホルミル基またはチオシアナート
基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基
またはアシルアミノ基を表わし、R1およびR2は
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、
フエノキシアルキル基、シアノアルキル基、アル
キルカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基またはアルコキシカルボニル
オキシアルキル基を表わす。） で示される新規な水不溶性のジスアゾ染料であ
る。 前記一般式〔〕においてＹで表わされるアシ
ルアミノ基としてはアセチルアミノ基、クロロア
セチルアミノ基等の置換されていてもよいアルカ
ノイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基等の
アルキルスルホニルアミノ基などが挙げられ、
R1およびR2としてはメチル基、エチル基、直鎖
状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等
のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等の低級アルコキシアル
キル基；フエノキシエチル基等のフエノキシアル
キル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシ
アノ低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、
エチルカルボニルオキシエチル基等の低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基；メトキシカ
ルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基等のアルコ
キシカルボニル低級アルキル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるア
ミン類をジアゾ化し下記式〔〕 で示される２−アミノ−３−シアノチオフエンと
カツプリングさせ、得られた下記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるモ
ノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｙ，R1およびR2は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維；ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
アセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染
色浴に、ポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性およびPH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ｐ−ホルミルアニリン12.1ｇを７％塩酸150ml
中に溶解し、この溶液を２℃に冷却し、ついで
2N−亜硫酸ソーダ50mlを加えた。この時、温度
は５℃を超えないようにした。得られたアニリン
のジアゾニウム塩溶液を２−アミノ−３−シアノ
チオフエン12.4ｇをメタノール200mlに溶解した
溶液中に２℃にて添加して同温度で２時間攪拌
し、析出したモノアゾ化合物を取後、水洗して
乾燥した。このモノアゾ化合物２−アミノ−３−
シアノ−５−（ｐ−ホルミルフエニルアゾ）チオ
フエン12.5ｇを酢酸135mlおよびりん酸135mlの混
合物中に加え、ついでこの混合物中に０〜５℃で
ニトロシル硫酸（亜硫酸ソーダ3.5ｇを97％硫酸
20ｇに溶解して調製）を徐々に加え、同温度で30
分攪拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製し
た。Ｎ−（エチル）−Ｎ−（β−シアノエチル）ア
ニリン8.7ｇをメタノール200mlに溶解し、氷200
ｇと水100ml中に添加した。これにさきに調製し
たジアゾ液を加え、０〜５℃で２時間攪拌し、析
出したジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥し
た。本品のλmax（アセトン）は615nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は630nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好であ
つた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は662nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は641nmであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好
であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は625nmであ
つた。 実施例 ６ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはホルミル基またはチオシアナート
基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基
またはアシルアミノ基を表わし、R1およびR2は
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、
フエノキシアルキル基、シアノアルキル基、アル
キルカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基またはアルコキシカルボニル
オキシアルキル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58017207A JPS59145253A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58017207A JPS59145253A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59145253A JPS59145253A (ja) | 1984-08-20 |
| JPH0445541B2 true JPH0445541B2 (ja) | 1992-07-27 |
Family
ID=11937491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58017207A Granted JPS59145253A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59145253A (ja) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57125262A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57109860A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57111356A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57167355A (en) * | 1981-04-08 | 1982-10-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | Disazo compound and method for dyeing or printing hydrophobic fiber by using the same |
| JPS57207649A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57212255A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS585362A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPS585363A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP58017207A patent/JPS59145253A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59145253A (ja) | 1984-08-20 |
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