JPH02108648A - 二置換ナフタレン、その製法及びその除草剤的利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な二置換ナフタレン類、それらの製造方法
及びそれらの除草剤としての用途に関する。

成る種のジオキシ−ベンゼン誘導体類、例えばメチルα
−［４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−フェノキ
シ１プロピオネート（ジクロフォラグーメチル”ｄｉｃ
ｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ”）が除草剤活性を有してい
ることはすでに開示されている（西独公開明細書（ＤＥ
−ＯＳ）第２．２２３．８９４号参照）。しかしながら
、これらの既知化合物の雑草に対する作用並びに穀物植
物による耐性は、すべての場合に満足できるものではな
い。

下記式一般式（Ｉ） 式中 Ａは、適宜分岐していてもよい、アルカンジイルを表わ
し； Ｒは、水素又は、それぞれ適宜置換されていてもよいア
ルキル若しくはフェニルを表わし；Ｒ１は、水素、ハロ
ゲン、シアノ又はトリフルオロメチルを表わし； Ｒ２は、水素又はハロゲンを表わし； Ｒ３は、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメ
チルスル７オニルヲ表わし； Ｒ４は、水素又はハロゲンを表わし； Ｘは、窒素又は基Ｃ−Ｒ’ 但し、Ｒ５は水素又はハロゲンを表わすを表わし： Ｙは酸素又は硫黄を表わし； Ｚは、酸素、基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ’又は／ −Ｎ ＼ 但し、ｎは０又はｌの数を表わし； Ｒ１は、水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラル
キル及びアリールからなる組から選ばれる、適宜置換さ
れを有する ていてもよい基を表わし； Ｒ７は、水素又はアルキルを表わし： Ｒ１は水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニル
、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルフォニ
ル、アリールスルフォニル又は、複素アリールからなる
組から選ばれる適宜置換されていてもよい基を表わす を表わす で表わされる新規二置換ナフタレン類が見出されｌこ　
。

さらに該一般式（Ｉ）で表わされる該新規二置換す７タ
レン類は、 （ａ）　　下記式一般式（Ｉｆ） で表わされる置換ヒドロキシ−又はメルカプトナフタレ
ン類を、下記一般式（Ｉ［Ｉ） 式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、ｘｉはハロゲ
ンを表わす、 で表わされるアルキル化剤−Ｚが酸素を表わす場合は、
もし適当ならば対応するジメチル又はジエチルアセター
ル類又はケタール類−と、適当ならば酸受容体の存在下
、適当ならば稀釈剤の存在下反応させる、又は （ｂ）　　Ｚが基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ’又は基Ｎ−Ｎ＼ ｓ を表わす場合、下記式（Ｉ　ａ） Ｒ１′ 式中Ｒ１，Ｒ３Ｒ４、Ｘ及びＹは上記の意味に１ 式中、Ａ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹは上
記の意味を有する で表わされる対応するカルボニル化合物を、下記式（ｒ
Ｖ）又は（ｖ） 式中、ｎ、Ｒ’、Ｒ７及びＲａは上記の意味を有する で表わされるアミノ化合物又はその塩化水素化物と、適
当ならば触媒の存在下、適当ならば稀釈剤の存在下反応
させる、 又は （ｃ）　　Ｚが基Ｎ−０−Ｒ’を表わす場合、下記式（
Ｉ　ｂ） 式中、Ａ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ”　　Ｒ’、Ｒ４、Ｘ及びＹは
上記の意味を有する で表わされる対応するヒドロキシイミノ化合物を、下記
式（Ｖｌ） Ｘ”−Ｒ’　　　　　　　　　　（ＶＴ）式中Ｒ″は、
上記の意味を有し； ｘ２は、ハロゲン、アルキルスル７オニルオキシ又はア
リールスルフォニルオキシラ表ワす で表わされるアルキル化剤と、もし適当ならば稀釈剤の
存在下反応させることにより、得ることができることが
見出された。

最後に、一般式（Ｉ）で表わされる新規二置換す７タレ
ン類が除草剤的性質を有していることが見出された。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）で表わされる二
置換ナフタレン類は、同様の作用を有する構造類似の既
知活性化合物メチルα−（４−（２，４−ジ・クロロ−
フェノキシ）−フェノキシ）−プロピオネートに比べて
、問題雑草に対して相当良好な作用を示し、一方穀物植
物は良く耐えることができる。

個々の基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル又ハアルキルスルフオ
ニルにおける炭素鎖は、それぞれ直鎖又は分岐鎖である
。

本発明は、好ましくは式（Ｉ）においてＡは、適宜分岐
していてもよいＣ，−Ｃ，−アルカンジイルを表わし； Ｒは、水素、０１〜Ｃ，−アルキル又はフェニルを表わ
し； Ｒ１は、水素、７ツ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフ
ルオロメチルを表わし： Ｒ２は、水素、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ３は７ツ素
、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチル
スルフォニルを表わし； Ｒ４は、水素、フッ素又は塩素を表わし；Ｘは、窒素又
は基Ｃ−Ｒ’ 但し、Ｒ５は水素、フッ素、塩素又は臭素を表わす を表わし： Ｙは、酸素又は硫黄を表わし； Ｚは、酸素、基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ’又は／ −Ｎ ＼ ａ 但し、ｎは０又はｌの数を表わし： Ｒ＠は、水素；ハロゲン化−〇、〜Ｃ，−アルキル（但
し、ハロゲンは特別にはフッ素又は塩素を表わす）；Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチす、Ｃ
１〜Ｃ。

アルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルスルフォ
ニル、カルボキシル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ−カルボニ
ル、０１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、ジー（
Ｃ３〜Ｃ。

アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル）−フェニルアミノ−カルボニル又はシアノで
適宜置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル；Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル；ハロゲノ−Ｃ２〜（：、−７／１．
’７二ル；Ｃ１〜Ｃ，−アルキニル；Ｃ１〜Ｃ，−シク
ロアルキルー〇、〜Ｃ６−シクロアルキル−０１〜Ｃ２
−アルキル；それぞれ、適宜、フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル、０１〜Ｃ１−ア
ルコキシ及び／又は０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニ
ルで芳香部が置換されていてもよいベンジル、フェニル
エチル、ベンズヒドリル又はフェニルを表わし； Ｒ７は水素又は０１〜Ｃ６−アルキルを表わし： Ｒ’は水ｉ、ハロゲン化−０１〜Ｃ４−アルキル（但し
ハロゲンは特別にはフッ素又は塩素を表わす）；適宜シ
アノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ又はＣ３〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ８−アルキル；Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル：Ｃ３〜Ｃ
１−アルキニル；Ｃ１〜Ｃ，−シクロアルキル；それぞ
れ適宜フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ
４−アルキル、トリフルオロメチル、０１〜Ｃ。

アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチす、トリフルオロメチルチ
オ又はＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニルで芳香部が
置換されていてもよい、ベンジル、フェニルエチル、ベ
ンジルヒドリル又はフェニル；Ｃ１〜Ｃ。

アルキル−カルボニル；Ｃ１〜Ｃ４−フルコキシー力ル
ポニル；０１〜Ｃ４−アルキルスルフォニル；フェニル
スルフォニル又はナフチルスルフォニル（但し、フェニ
ルスルフォニル又はナフチルスルフォニルは、適宜、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ４−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃｌ−０４−アルコキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、０１〜Ｃ
１−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ及び／又は
Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
もよい）；又はピリミジニルを表わす、 を表わす で表わされる化合物に関する。

特に好ましくは、本発明は式（Ｉ）において、Ａは、メ
チレン（−ＣＨＩ−）、ジメチレン（ＣＨＩＣＨｚ　　
）、トリメチレン（−ＣＨＩＣＲは、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ
−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表わし； Ｒ１は、シアノ、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ″は、水
素、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ３は塩素、トリフルオ
ロメチル又はトリフルオロメチルスルフォニルを表わし
； Ｒ１は水素、フッ素又は塩素を表わし；Ｘは窒素又は基
Ｃ−Ｒ。

但しＲ５は水素、フッ素又は塩素を表わす、を表わし： Ｙは酸素又は硫黄を表わし； ２は、酸素、基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ＠又はａ 但し、式中ｎは数０又はｌであり、 Ｒ６は水素、Ｃ１〜Ｃ．−アルキル、Ｃ，〜Ｃ，−フル
ケニル、ｃｌ〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル−Ｃ，〜
Ｃ，−Ｃルール、０１〜Ｃ．−アルキルアミノ−カルボ
ニル−Ｃｌ〜Ｃ，−アルキル、ジー（Ｃ，〜Ｃ，−Ｃル
ール）−アミノ−カルボニル−Ｃ１〜ｃｔ−アルキル、
Ｎ−（Ｃｌ〜Ｃ，−アルキル）−フェニルアミノ−カル
ボニル−Ｃ．−Ｃｌ−フルキル、又は適宜フッ素、塩素
、メチル、メトキシ及び／又はメトキシカルボニルで芳
香部が置換されていてもよいベンジルを表わし； Ｒ７は、水素又はメチルを表わし； Ｒ６は、０１〜Ｃ４−アルキル；適宜フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ジフルオロメトキシ及び／又はトリフルオロ
メトキシで置換されていてもよいフェニル：アセチル；
プロピオニル；メトキシ力ルポニル：エトキシ力ルポニ
ル：メチルスルフオニル；エチルスルフォニル；フェニ
ルスルフォニル又はトリルスルフォニルを表わす、を表
わす で表わされる化合物に関する。

非常に特別に好ましい式（Ｉ）で表わされる化合物群は
、下記式（ＩＡ）〜（ＩＥ）で表わされる化合物であり
、そこではそれぞれＡ，Ｒ％ＲＩＲ２、Ｒコ、Ｒ４、Ｘ
，Ｙ及びＺｉ１上記特ｉ：好ｔＬい記された意味を有す
る。

Ｒ２　　　Ｒ１ もし、本発明による方法（ａ）において、出発物質とし
て７−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジ
ン−２−イル−オキシ）す７タレシーｌ−イル−メルカ
プタンとクロロメチルｔｅｒｔ　−ブチルケトンとを用
いるなら、反応経路は、下記反応式で表わされる： もし、本発明による方法（ｂ）において、出発物質とし
て７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−ナフタレン−２−イル−オキシ−メチル
）メチルケトンとメタンスルフォン酸ヒドラジドとを用
いるなら、反応経路は下記反応式で表わされる： もし、本発明による方法（Ｃ）において、出発物質とし
て５−（３，５−ジクロロ−ピリジン−２−イル−オキ
シ”）−１−（ヒドロキシイミノ−ブタン−２−イル−
オキシ）−ナフタレンと臭化酢酸ブチルとを用いるなら
、反応経路は下記反応式で表されれる： 十 Ｂ「 ＣＨｚ　　Ｃ００Ｃ４ＨＩ ＨＢｒ Ｈ２０ 式（ＩＩ） は、 式（Ｉ） で表わされる化合物の製 造のための本発明による方法（ａ）における出発物質と
して用いられるべき、ヒドロキシ−又はメルカプトナフ
タレン類の一般的定義を与える。

式（Ｉ［）ｉ：オイテ、Ｒ１１Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′、Ｘ及
びＹは好ましくは、或いは特別には、本発明による式（
Ｉ）で表わされる化合物の説明に関連して、Ｒ１，Ｒ１
、Ｒ３Ｒ４、Ｘ及びＹとして好ましい、或いは特に好ま
しいものとして上述された意味を有する。

式（ＩＩ）で表わされる出発物質の具体例を、下表１に
列挙する。

表Ｉに列挙された個々の具体例は、上記式％式％） （ＩＥ）で概説した、式（Ｉ）で表わされる化合物の非
常に特別に好ましい群を提供する。

表１ 二式（Ｉ［）で表わされる出発物質の例Ｒ３Ｒ’　　　
　　Ｘ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ −ＣＩ −ＣＩ −Ｆ −Ｆ −ＣＩ −ＣＩ −Ｃｔ −ＣＩ Ｈ Ｉ −ＣＩ −Ｆ 式（Ｉ［）で表わされる出発物質は公知であるか、或い
は先願である未公開特許出願の主題である（ＥＰ−Ａ第
１７９，０１５号、ＤＥ−Ａ第３．７３１゜８０１号、
ＤＥ−Ａ第３．７３３，０６７号、１９８７年１１月３
日付ＤＥ−Ｐ第３．７３７．１７９号及び１９８８年７
月９日付ＤＥ−Ｐ第３，８２３．３１８号参照）。

式（ｎ）で表わされる化合物は、 （α）Ｙが酸素を表わすとき、下記一般式（■）ば水酸
化ナトリウム又は水酸化カリウムの如き酸受容体の存在
下、例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスル７オキシド、テトラメチレンスルフ
ォン又はＮ−メチルピロリドンの如き稀釈剤の存在下、
２０°Ｃ〜１５０°Ｃの温度範囲で反応させ、慣用の方
法で精製するか、或いは （β）Ｙが硫黄を表わすときは、下記一般式（］） 式中、ＲＩ　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４及びｘは上記の意味を有し
、 Ｘ３はフッ素又は塩素を表わす、 で表わされるハロゲン化−（複素）アリール化合物類を
、下記一般式（■） で表わされるジヒドロキシナフタレン類と、例え式中、
ＲＩＲｌ、Ｒ３、Ｒ４及びＸは上記の意味を有する で表されれる、（複素）−アリールオキシナフタレンス
ルフォニルクロライド類を、例えば亜鉛粉の如き還元剤
と、もし適当ならば例えばテトラヒドロフラン又はジオ
キサンの如き有機溶媒の存在下、及びもし適当ならば例
えば塩酸又は硫酸の如き水性鉱酸の存在下、０°０−１
５０°Ｃの温度範囲で反応させ、慣用の方法で精製する
ことにより得られる。

式（■）は、出発物質として必要な、ハロゲン化（複素
）アリール化合物の一般的定義を与える。

式（ＶＩ［）ｌ：オイテ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｘは、好ましくは或いは特別には、本発明による式（Ｉ
）で表わされる化合物の説明に関連して、ＲＩＲ２、Ｒ
３Ｒ１及びＸとして好ましい或いは特に好ましいものと
して上述された意味を有する。

式（■）で表わされるハロゲン化−（複素）アリール化
合物類の具体例を述べれば、４−クロロ−ベンシトリフ
ルオライド、３，４−ジクロロ−ベンシトリフルオライ
ド、３．４．５−トリクロロ−ベンシトリフルオライド
、３．４−ジクロロ−５−フルオローベンゾトリフルオ
ライ）’、２．３．４゜５−テトラクロロ−ペンシトリ
フルオライド、３゜５−ジクロロ−２，４−ジフルオロ
−ベンシトリフルオライド、３−クロロ−４，５−ジフ
ルオロ−ベンシトリフルオライド並びに、２，３．５−
トリクロロ−ピリジン及び２．３−ジクロロ−５−トリ
フルオロメチル−ピリジンが挙げられる。

式（■）で表わされる化合物は、公知である、及び／又
はそれ自身公知の方法で製造することができる（Ｊ　、
　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　ｌ　９６９．２１１−２１７
　；　ｌｏｃ、　ｃｉｔ、　　ｌ　９７１　、　　ｌ　
５４７−１５４９、ＥＰ−Ａ第３４，４０２号、ＵＳ−
Ｐ第４，４２４．３９６号、ＥＰ−Ａ第１４５，３１４
号；ＦＲ−Ａ第２，５３８．３８０号（Ｃｈｅｍ、　Ａ
　ｂｓｔｒａｃｔｓ　　１０２　（Ｉ９８５）、６１９
１４Ｘ）参照）。

更に出発物質として必要な、式（■）で表わされるジヒ
ドロキシナフタレン類の具体例を述べれば、ｌ、５−ジ
ヒドロキシ−ナフタレン、１．６−シヒドロキシーナ７
タレン、ｌ、７−シヒドロキシーナ７タレン、２．６−
シヒドロキシーナフタレン及び２．７−シヒドロキシー
ナフタレンを挙げることができる。

式（■）で表わされる化合物は、有機合成のためには公
知の化学物質である。

式（ＩＩ）は、更に出発物質として必要な（複素）アリ
ールオキシナフタレンスル７才ニルク口ライド類の一般
的定義を与える。

式（ｆｆ）において、Ｒ１，Ｒ１Ｒ３Ｒ４及びＸは、好
ましくは、或いは特別には、本発明による式（Ｉ）で表
わされる化合物の説明に関連して、Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ′及びＸとして好ましい、或いは特に好ましいものと
して上述された意味を有する。

式（ｆｆ）で表わされる出発物質の具体例を述べれば、
５−６−及び７−（３，５−ジクロロ−ピリジン−２−
イル−オキシ）−−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−−（２−クロロ−６−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−−（
２゜３．６−ＩＪクロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−及び−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ
−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレン
−１−スル７オニルクロライド、並びに、６−及び７−
（３，５−ジクロロ−ピリジン−２−イル−オキシ）−
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−−（２゜６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−−（２−クロロ−６−フルオロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−−（２゜３．６−ト
！、ｌクロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
及び−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレン−２−スルフ
ォニルクロライトラ挙げることができる。

式（［）で表わされる化合物は、未公開特許出願の主題
である（Ｉ９８８年７月９日付ＤＥ−Ｐ第３．８２３，
３１８号参照）。

式（■）で表わされる（複素）アリールオキンナ７タレ
ンスル７才ニルクロライドは、式（■）で表わされるハ
ロゲン化（複素）アリール化合物を、下記一般式（Ｘ） で表わされるヒドロキシナフタレンスルフォン酸類また
はそれらの金属塩と、もし適当ならば例えば水酸化カリ
ウム又は水酸化ナトリウムの如き酸受容体の存在下、も
し適当ならば例えばジメチルフォルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスル７オキシド、テトラメチレ
ンスルフォン又はＮ−メチルピロリドンの如き稀釈剤の
存在下、２０°０−１５０°Ｃの温度範囲で反応させ、
この方法で形成される下記一般式（ｎ） Ｒ” 式中、Ｒ１、Ｒ２Ｒ３、Ｒ４及びＸは上記の意味を有す
る で表わされる（複素）アリールオキシナフタレンスルフ
ォン酸類ヌはそれらの金属塩を慣用の方法で単離し、該
化合物を例えばチオニルクロライド、ホスゲン、７オス
７オラス（Ｖ）クロライド及び／又はフォス７オリルク
ロライドの如きｌ＼ロゲン化剤と、適当ならばメチレン
クロライド、クロロフォルム、テトラクロロメタン、ク
ロルベンゼン又は０−ジクロルベンゼンの如き稀釈剤の
存在下、０°０−１００°Ｃの温度範囲で反応させ、慣
用の方法で精製することにより得られる。

出発物質として必要な、式（■）で表わされるヒドロキ
シナフタレンスルフォン酸類及びそれらの塩の具体例を
述べれば；６−ヒドロキシ−ナフタレンー２−スルフォ
ン酸及びそのナトリウム及びカリウム塩、７−ヒドロキ
シ−ナフタレンー２−スルフォン酸及びそのナトリウム
及びカリウム塩、７−ビトロキシ−ナフタレン−１−ス
ルフォン酸及びそのナトリウム及びカリウム塩、６−ビ
トロキシ−ナフタレン−ｌ−スルフォン酸及びそのナト
リウム及びカリウム塩並びに５−ヒドロキシ−ナフタレ
ン−１−スルフォン酸及びそのナトリウム及びカリウム
塩が挙げられる。

式（Ｘ）のヒドロキシナフタレンスルフォン酸類は有機
合成のためには公知の化学物質である。

式（Ｉｌｌ）は、式ＣＩ）で表わされる化合物の製造の
ための方法（ａ）において、出発物質として更に用いら
れるアルキル化剤の一般的定義を与える。

式（Ｉ［Ｉ）において、Ａ、Ｒ及びＺは、好ましくは或
いは特別には、本発明による式（Ｉ）で表わされる化合
物の説明に関連して、Ａ％Ｒ及び２として好ましい或い
は特に好ましいものとして上述された意味を有し、Ｘ′
は好ましくは塩素又は臭素を表わす。

下記式（Ｉ［［）で表わされる出発物質の具体例を、下
表２に列挙する。

表２：式（Ｉ）で表わされる出発物質の例ＸＩ　　Ａ　
　　　　　ＲＺ ＣＩ　　　ＣＨ，ＣＨＳＯ Ｂｒ　　　ＣＨｌ　　　　　ＣＨＩ　　　　　ＯＣＩ　
　　ＣＩ、　　　　　ｃ、ｕ、　　　　　ＯＣＩ　　　
ＣＨ，Ｃ，Ｈ，Ｏ ＣＩ　　　ＣＬ　　　　　ＣＨ（ＣＬ）ｘ　　　ＯＣＩ
　　　Ｃ８！　　　　　ｃ、Ｈｅ　　　　　ＯＣＩ　　
　ＣＨＩ　　　　　Ｃ（ＣＨ３）３　　０ＣＩ　　　Ｃ
Ｈ，ＣＨ，ＣＨ，Ｏ ＣＩ　　　Ｃ）ＩｚＣＨ＊　　　Ｃ（ＣＨ３）３　　０
ＣＩ　　　ＣＨＣＨ，ＣＨ，０ ＣＨＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨよ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨｌ ＣＨｌ Ｃ雪Ｈ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＯ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨ。

ＣＨａ Ｃｌ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＮＣＨｓ ＮＣよＨ５ ＮＧ、Ｈ。

ＮＣＨ（ＣＨ３）２ ＮＣ，Ｈ。

Ｎ０ＣＨ。

ＮＯＣ、Ｈ。

ＮＯＣ、Ｈ。

Ｎ０ＣＨ（ＣＨｓ）＊ ＮＯＣ，Ｈ。

Ｎ０ＣＨｚＣＨ（ＣＨｉ）ｚ ＮＮ（ＣＨａ）ｚ ＮＮＨＣＨ。

ＮＨＣＪｉ ＮＮＨＣ３Ｈ。

ＮＮＨＣＨ（ＣＨ３）ｉ ＮＮＨＣ，Ｈ。

ＮＮＨＣ（ＣＨ３）ｓ ＮＣＨｘＣＯＯＣＨｘ ＮＣＨＩＣＯＯＣ２Ｈｓ ＣＨ。

式（Ｉ［［）で表わされる出発物質は公知である及び／
又はそれ自身公知の方法で製造することができる（Ｏｒ
ｇ、　Ｐｒｅｐ、　Ｐｒｏｃｅｄ、　　Ｉｎｔ、　　ｌ
　ｌ　（Ｉ９７９）、ｌ　ｌ　５　　ｅｔ　　ｓｅｑ、
；ｔｏｅ、　ｃｉｔ、　　１２　（Ｉ９８０）、４９　
　ｅｔ　　ｓｅｑ、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　　１９８２
．４３　　ｅｔ　　ｓｅｑ、）。

式（Ｉ）で表わされる新規化合物の製造のための、本発
明による方法（ａ）は、好ましくは稀釈剤を用いて実施
される。これに関して、好適な稀釈剤は実質的に全ての
不活性有機溶媒である。これらには、好ましくは脂肪族
及び芳香族の、適宜ハロゲン化されていてもよい炭化水
素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサク、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、エチレ
ンクロライド、クロロフォルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル類例えばジ
エチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンル
インブチルケトン、エステル類例えば酢酸メチル及び酢
酸エチル、ニトリル類例えばアセトニトリル及びプロピ
オニトリル、アミド類例えばジメチルフォルムアミド、
ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並
びにジメチルスルフォキサイド、テトラメチルスルフォ
ン及びヘキサメチルフォスフォリツクトリアミドが含ま
れる。

特に好適な溶媒は、例えばアセトン、アセトニトリル、
メチルエチルケトン、プロピオニトリル、ジメチルフォ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォ
キサイド、スル７オラン及びＮ−メチルピロリドンの如
き非プロトン性極性有機溶媒類である。

本発明の方法（ａ）において用いられる酸受容体として
は、この種の反応のために慣用的に用いられるすべての
酸−結合剤である。例えば水酸化ナリトウム及び水酸化
カリウムの如きアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カ
ルシウムの如きアルカリ土類金属水酸化物、例えば炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムＬｅｒＬ−ブ
トキサイド及びカリウムＬｅｒｔ−ブトキサイドの如き
アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコキサイド、
更には例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、
１．５−ジアザビシクロ−［４，３，Ｏ］ノン−５−エ
ン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジアザビシクロ−［５，４
，０］　−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）及び１．４−
ジアザビシクロ−［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ
）が好適なものである。

本発明の方法（ａ）においては、反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般的に反応は、θ℃〜
２００℃内の温度、好ましくは２０°Ｃ！　−１５０°
Ｃ内の温度で実施される。

本発明の方法（ａ）は、一般的には大気圧下で実施され
る。しかし、加圧下又は減圧下で実施することも可能で
ある。

本発明の方法（ａ）を実施するためには、必要とされる
特定の出発物質は、おおよそ等モル量で一般的に用いら
れる。しかし、それぞれの場合において採用される二成
分の一つを比較的大過剰量で用いることも可能である。

一般的に反応は、酸受容体の存在下、適切な稀釈剤中で
実施され、反応混合物は必要とされる特定の温度で数時
間拡販される。本発明の方法（ａ）における精製は、そ
れぞれの場合において慣用の方法で実施される。

式（Ｉ　ａ）は、式（Ｉ）で表わされる化合物を製造す
るだめの、本発明による方法（ｂ）において出発物質と
して用いられるカルボニル化合物の一般的定義を与える
。

式（Ｉ　ａ）において、Ａ、Ｒ，Ｒ’　　Ｒ２、Ｒ３Ｒ
いＸ及びＹは、好ましくは或いは特別には、本発明にお
ける式（Ｉ）で表わされる化合物の説明との関係で、Ａ
、Ｒ，Ｒ’、Ｒ”、Ｒ１Ｒ４、Ｘ及びＹとして好ましい
、又は特に好ましいとして上述した意味を有する。

下記式（Ｉａ）で表わされる出発物質の具体例を下表３
に列挙する。

表３：式（Ｉａ）で表わされる出発物質の例Ｒ’　　Ｒ
”　　Ｒ３Ｒ’　　Ｘ　　　　　Ｙ　　ＡＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ −ＣＩ −ＣＩ −Ｆ −Ｆ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ ＣＨ ＣＨ −ＣＩ Ｆ　　　ＨＣＦｓ　　　　ＨＣ−Ｆ　　　　ＯＣＨＩ　
　　　ＣＨｓＣＩ　　　Ｉ　　　ＣＩ　　　　　ＨＮ　
　　　　ＯＣＨ２ＣｔＨｓＣＩ　　ＨＣＦｓ　　　　Ｈ
Ｃ−Ｃｌ　　　ＯＣＨｚ　　　　ＣＪｓＣＨＣＦ、　　
　　　ＨＣ−Ｆ　　　　ＯＣＨ，Ｃ，Ｈ。

ＣＨＣＦｓ　　　　ＨＣ−Ｆ　　　ＯＣＨＩ　　　　Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２ＣＩ　　ＨＣＦｓ　　　　ＨＣ−Ｃｌ　
　　ＯＣＨｚ　　　　Ｃ（ＣＨ３”ｈＣＨＣＦｓ　　　
　ＨＣ−Ｆ　　　ＯＣＨＩ　　　　Ｃ（ＣＨり３ＣＨＣ
Ｆｓ　　　　　ＨＮ　　　　　ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｃ
ｌ　　　ＨＣＦ、　　　　）Ｉ　　　ＣＨＯＣＨＣＨ，
ＣＨ。

ＣＩ　　ＨＣＩ　　　　ＨＮ　　　　ＯＣＨＣＨ，Ｃ，
Ｈ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　　　　ＨＣ−Ｃｌ　　　ＯＣＨ
２ＣＨｔＣＩＣＩ　　　ＨＣＦ３ＨＣ−Ｃｌ　　　ＯＣ
Ｈ２ＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＩ　　　　　ＨＮ　　　　　ＯＣＲ，Ｃ
Ｆ。

ＣＩ　　　ＨＣＩ　　　　　ＨＮ　　　　　ＯＣＨ，Ｃ
Ｈ，Ｃ１それぞれの場合において、表３に示された個々
の例は、式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及
び（ＩＥ）、で概説した式（Ｉ）で表わされる化合物の
、非常に特別に好ましい群を提供する。

本発明による方法（ｂ）のための式（Ｉ　ａ）で表わさ
れる出発物質は、本発明による新規物質であり、それら
は本発明による方法（ａ）により製造することができる
。

式（ＩＶ）及び（Ｖ）は、更に本発明による方法（ｂ）
において出発物質として用いられるアミノ化合物の一般
的定義を与える。式ＵＶ）及び（Ｖ）において、ｎ、Ｒ
’、Ｒ′及びＲ８は、好ましくは、又は特別には、本発
明における式（Ｉ）で表わされる化合物の説明との関係
で、ｎｓＲ’、Ｒ７及びＲ１として好ましい、又は特別
に好ましいとして上述した意味を有する。

式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表わされる出発物質の具体例を
述べれば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、
イソブチルアミン、５ｅｃ−ブチルアミン、ｔａｒｔ−
ブチルアミン、アリルアミン、アミノ酢酸メチル及びア
ミノ酢酸エチル、σ−アミノグロビオン酸ノチル及びａ
−アミノプロピオン酸エチル、ベンジルアミン、２−フ
ルオロ−３−フルオロ−及び４−フルオロ−ベンジルア
ミン、２−クロロ−３−クロロ−及Ｃｆ４−’）ロロー
ベンジルアミン、２−メチル−３−メチル−及び４−メ
チル−ベンジルアミン、４−メトキシ−ベンジルアミン
、３，４−ジメチル−及び３．４−ジメトキシ−ベンジ
ルアミン、ヒドロキシアミン、Ｏ−メチル−１〇−エチ
ル−１Ｏ−プロピル−Ｏ−イソプロピル−１０−ブチル
−１０−イソブチル−１Ｏ−５ｅｃ−ブチル−１０−ア
リル−１〇−ベンジル−１Ｏ−（２−フルオロ−ベンジ
ル）−〇−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｏ−（２−
クロロ−ベンジル）＋、ｏ−（４−クロロ−ベンジル）
−１０−（２−メチル−ベンジル）−１０−（３−メチ
ル−ベンジル）−１ｏ−（４−メチル−ベンジル）＋、
ｏ−（３，４−ジメチル−ベンジル）−１０−（４−メ
トキシ−ベンジル）−１Ｏ−（３，４−ジメトキシ−ベ
ンジル）−１Ｏ−（４−メトキシカルボニル−ベンジル
）−及び０−（４−エトキシカルボニル−ベンジル）−
ヒドロキシアミン、メチル−、エチル−、プロピル−及
びイソプロピル−アミノオキシアセテート、Ｎ・メチル
−１Ｎ−エチル−１Ｎ−プロピルー、Ｎ−イソプピルー
、Ｎ−ジメチル−及びＮ−ジエチル−アミノオキシアセ
トアミド及びＮ−メチル−アミノオキシアセトアニリド
、メチル、エチル、プロピル及びインプロピルα−アミ
ノオキシ−プロピオネート、Ｎ−メチル−１Ｎ−エチル
−１Ｎ−プロとルー、Ｎ−イソプロビル−、Ｎ−ジメチ
ル−及びＮ−ジエチル−α−アミノオキシ−プロピオン
アミド及びＮ−メチル−ａ−アミノオキシプロピオンア
ニリド、ヒドラジン、メチルヒドラジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルヒドラジン、エチルヒドラジン、プロピルヒドラジ
ン、イソプロピルヒドラジン、ブチルヒドラジン、イン
ブチルヒドラジン、５ｅｃ−ブチルヒドラジン、ｔａｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、フェニルヒドラジン、４−フル
オロ−４−クロロ−４−７’ロモー　４−メチル−４−
トリフルオロ−メチル−及び４−メトキシ−フェニルヒ
ドラジン、アセトヒドラジド、メチルヒドラジノ７オー
メート及びエチルヒドラジン７オーメート、メタンスル
フォニルヒドラジド、ベンゼンスルフォニルヒドラジド
及びｐ−トルエンスルフォニルヒドラジドが挙げられる
。

式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表わされるアミノ化合物は、有
機合成のためには公知の化学物質である。

本発明の方法（ｂ）は好ましくは稀釈剤を用いて実施さ
れる。好適な稀釈剤は、ケトンを除いて、本発明による
方法（ａ）の説明で既述された有機溶媒である。特に好
ましい溶媒は、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン
の如き、共沸水分離（ａｚｅｏｔｒｏｐｉｃ　　ｗａｔ
ｅｒ　　５ｅｐａｒａｔｉｏｎ）に好適な溶媒である。

本発明による方法（ｂ）は、好ましくは触媒の存在下に
実施される。好適な触媒は、例えば硫酸、メタンスルフ
ォン酸、ベンゼンスルフォン酸又はｐ−トルエンスルフ
ォン酸の如き強酸類、又は酸で活性化されｊ；イオン交
換樹脂である。

本発明による方法（ｂ）においては、反応温度は比較的
広い範囲で変化させることができる。

数的に、反応はＯ″Ｃ〜２００°Ｃ内の温度、好ましく
は２０℃〜１５０℃内の温度で実施される。

本発明による方法（ｂ）は、−数的には大気圧下で実施
される。しかし、加圧下又は減圧下で実施することも可
能である。

本発明による方法（ｂ）を実施するためには、必要とさ
れる特定の出発物質は一般的にほぼ等モル量で用いられ
る。しかしながら、それぞれの場合において、用いられ
る二成分の一つを比較的大過剰量で用いることも可能で
ある。−数的に該反応は触媒の存在下、好適な稀釈剤中
で実施され、反応混合物は好ましくは水分離器を用いて
加熱下、必要とされる温度で数時間撹拌される。本発明
による方法（ｂ）における精製は、それぞれの場合で慣
用の方法で実施される。

式（Ｉｂ）は、式（Ｉ）で表わされる化合物の製造のた
めの本発明による方法（Ｃ）において出発物質として使
用されるヒドロキシイミノ化合物の一般的定義を与える
。

式（Ｉ　ｂ）において、Ａ、Ｒ％ＲＩＲ２、Ｒ３Ｒ４、
ｘ及びＹは、好ましくは、或いは特別には、本発明にお
ける式（Ｉ）で表わされる化合物の説明との関係でＡ％
Ｒ，Ｒ’Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹとして好ましい又
は特別に好ましいとして上述した意味を有する。

式（Ｉ　ｂ）で表わされる出発物質の具体例を下表４に
列挙する。

表４：式（ｔ　ｂ） ＲＩ　　　Ｒ２Ｒ３ Ｃｌ　　　ＨＣｌ Ｃｌ　　　ＨＣｌ Ｃｌ　　　ＨＣｌ Ｃｌ　　　ＨＣｌ Ｃｌ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　）Ｉ　　　ＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦＩ ＣＩ　　　ＨＣＦ３ Ｃｌ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ３ Ｃｌ　　　ＨＣＦ３ で表わされる出発物質の例 Ｒ’ＸＹＡ ＨＣＨＯＣＨ３ Ｉ　　　ＣＨＳ　　　ＣＨ。

ＨＮ　　　　ＯＣＨ。

ＨＮ　　　　Ｓ　　　　ＣＨ。

ＨＣＨＯＣＨ。

ＨＣＨＳ　　　　ＣＨ。

ＨＮ　　　　ＯＣＨ。

ＨＮ　　　　Ｓ　　　ＣＨ３ Ｉ　　　Ｃ−Ｃｌ　　ＯＣＨ３ Ｉ　　　Ｃ−Ｃｌ　　Ｓ　　　ＣＨ２ ＯＣ−Ｆ　　　ＯＣＨ。

ＨＣ−Ｆ　　　Ｓ　　　　ＣＨ。

Ｆ　　　Ｃ−Ｃｌ　　ＯＣＨ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ３ Ｃｌ　　　ＨＣＦ３ Ｃｌ　　　ＨＣＦ。

ＣＮ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＩＩ　　　Ｓｏ□ＣＦ。

ＣＩ　　　Ｈ５ｏ２ＣＦ。

Ｆ　　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣｌ Ｃｌ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ３ Ｃｌ　　　ＨＣｌ Ｃｌ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣＦ。

ＣＩ　　　ＨＣｌ Ｃｌ　　　ＨＣ１ Ｆ　　　Ｃ−Ｃｌ　　Ｓ　　　　ＣＨｔＣＩ　　Ｃ−Ｃ
ｌ　　Ｓ　　　　ＣＨ。

ＣＩ　　Ｃ−Ｃｌ　　ＯＣＪ ＨＣＨＯＣＨ。

ＨＣＨＯＣＨ。

ＨＣ−Ｃｌ　　ＯＣＨ。

ＨＣ−Ｆ　　　ＯＣＨ３ Ｉ　　　Ｎ　　　　ＯＣＩｌ。

Ｉ　　　Ｃ−Ｃｌ　　ＯＣＨ。

ＨＣ−Ｆ　　　ＯＣＨ□ ＨＣ−Ｆ　　　ＯｃＨｔ ＨＣ−Ｃｌ　　ＯＣＨ。

ＨＣ−Ｆ　　　ＯＣＨ□ ＨＮ　　　　ＯＣＨ，ＣＨ２ ＯＣｌ　　　　ＯＣＨＣＨ。

ＨＮ　　　　ＯＣＨＣＨ３ ＨＣ−Ｃｌ　　ＯＣＨ２ ＯＣ−Ｃｌ　　ＯＣＨ２ ＯＮ　　　　ＯＣＩ。

ＨＮ　　　　ＯＣＨ。

ＣＩｌ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨよ ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ＣＨ（ＣＨｚ）ｔ Ｃ（ＣＬ）３ Ｃ（ＣＨｓ　）　ｓ ＣＨ。

Ｃ８゜ Ｃ，Ｈ。

ＣＨよＣＩ ＣＦ。

ＣＦ。

Ｈ２Ｃ１ 表中に示された個々の具体例は、それぞれの場合におい
て式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（Ｉ
Ｅ）で概説された式（Ｉ）で表わされる化合物の非常に
好ましい群を提供する。

本発明による方法（ｃ）のための式（Ｉ　ｂ）で表わさ
れる出発物質は、本発明による新規化合物であり、それ
らは本発明による方法（ａ）及び（ｂ）により製造する
ことができる。

式（Ｖｌ）は、式（Ｉ）で表わされる化合物の製造のた
めの本発明の方法（Ｃ）において、更に出発物質として
使用されるアルキル化剤の一般的定義を与える。

式（Ｖｌ）においてＲ６は、好ましくは或いは特別には
、本発明における式（Ｉ）で表わされる化合物の説明と
の関係で、Ｒ１として好ましい又は特別に好ましいとし
て上述された意味を有し、またＸ２は好ましくは塩素、
臭素、沃素、メチルスルフォニル、フェニルスル７オ二
ル又はｐ−トルエンスルフォニルを表ワス。

式（Ｖｌ）で表わされる出発物質の具体例を述べれば：
クロロー　ブロモ−又はヨードメタン、エタン、−プロ
パン、−ブタン、クロロ−ブロモ−又はヨード−酢酸の
メチル及びエチルエステル、Ｎ−ジメチル−及びＮ−ジ
エチル−クロロアセトアミド、−ブロモアセトアミド及
びヨードアセトアミド、Ｎ−メチル−クロロアセトアニ
リド、−ブロモアセトアニリド及び−ヨードアセトアニ
リド、アリルブロマイド、ベンジルクロライド、２−フ
ルオロ−ベンジルクロライド、４−フルオロ−ベンジル
クロライド、４−クロロ−ベンシルクロライド、４−メ
チル−ベンジルクロライド及び４−メトキシ−ベンジル
クロライド、２−プロモープロパン、σ−ブロモー及び
α−クロロ−プロピオン酸のメチル及びエチルエステル
、Ｎ−メチル−α−プロモープロピオンアミド及び−ａ
ミクロロープロピオンアミドＮ−エチル−ａ−プロモー
プロピオンアミド及び−α−クロロ−プロピオンアミド
、Ｎ−ジメチル−α−プロモープロピオンアミド及び−
ａ−ミークロロ−プロピオンアミド−ジエチル−α−プ
ロモープロピオンアミド及び−α−クロローグプロオン
アミド、Ｎ−メチル−ａ−プロモープロピオンアミド及
び−ａ−クロロ−プロピオンアニリドが挙げられる。

式（Ｖｌ）で表わされる出発物質は有機合成のためには
公知の化学物質である。

本発明による方法（ｃ）は、好ましくは希釈剤を用いて
実施される。好適な希釈剤は、主として、本発明による
方法（ａ）の説明において既述した有機希釈剤である。

本発明による方法（Ｃ）は、好ましくは酸受容体の存在
下に実施される。好適な酸受容体は、主として、本発明
による方法（ａ）の説明において既述した酸−結合剤で
ある。

本発明による方法（ｃ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変化させることができる。一般的に該方法はＯ
’Ｃ−１５０°Ｃの範囲の温度好ましくは１０℃〜１０
０°Ｃの範囲の温度で実施される。

本発明による方法（ｃ）を実施するためには、必要とさ
れる特定の出発物質は一般的にほぼ等モル量で用いられ
る。しかしながら、それぞれの場合において、採用され
る二成分の一方を比較的大過剰量で用いることも可能で
ある。一般的に反応は酸受容体の存在下、好適な希釈剤
中で実施され、反応混合物は必要とされる特定温度で数
時間撹拌される。本発明による方法（ｃ）における精製
は、それぞれの場合において慣用の方法で実施される。

本発明における活性化合物は、落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａ
ｍｔ）、乾燥剤（ｄｅｓｉｃｃａｎＬ）、広葉植物の破
壊剤及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ−ｋ　ｉ　Ｉ　Ｉｅｒ
）として用いることができる。雑草とは、広い意味にお
いて、望ましくない場所に成長するすべての植物を意味
する。本発明による物質が、完全除草剤として又は選択
的除草剤として作用するか否かは、本質的にはその使用
量に依存している。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関して使用
することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｐｉｄ　ｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓ
　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）
、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒＬｕｌａｃａ）、オナモミ属
（Ｘ　ａｎｔｈ　ｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏａａ）、タ
デ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｓ）、セスバニア属（Ｓ　ｅ
ｓｂａｎｉａ）、ブタフサ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏｆａｎｕＩｌｌ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ属（ＲｏＬａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｎ＋ｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖ　ａｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（Ａ　
ｂｕｉ　ｉ　ｔｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョ
ウセンアサガオ属（Ｉ）　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ
　１ｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉ
ｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア
属（ＣｅｎＬａｕｒｅａ）ａ次の属の双子葉栽培植物：
ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕｎ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙ
ｃｉｎａ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（
Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌ
ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌ
ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ
　ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ
属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓ　１ｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）
、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ　１ｃａ）、アキノノゲシ
属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）
およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐ　ａｎｉｃｕｎ＋）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１Ｌａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉ
ｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ
属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｔａ）、テン
ツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（
３ｇｇｉＬｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）、パスバル
ム属（ｐ　２５ｐａｌｕｎ＋）、カモノハシ属（Ｉ　ｓ
ｃｈａｅｍｕｍ）、スペックレア属（３ｐｉ１６１ｏｃ
ｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃ
Ｌｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、ス
ズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペ
ラ属（Ａ　ｐｅｒａ）。

次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔ　ｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコシ属
（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐ　ａｌｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（ＳＢｃｃｈａｒｏｍ）、アナナス属（Ａ
　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒａｇ
ｕｓ）およびネギ属（ＡＩｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属に全く限定されず、同じ方法で他の植物にも及ぼさ
れる。

該化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路お
よび広場（ｓｑｕａｒｅ）上の雑草の完全防除に適する
。同様に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装
飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミ
の果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、
ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹
の植え付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、
そしてＩ平生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。

本発明による式（Ｉ）で表わされる活性化合物は、例え
ば穀類、トウモロコシ、米及びダイズの如き単子葉及び
双子葉栽培植物中の双子葉雑草の選択的防除の為に用い
ると特別に良好な結果をもたらし、特に発芽後適用法に
よると良好である。

該活性化合物は慣用の調合剤（Ｆ　ｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）、例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁液、粉剤、散布
粉剤、ペースト剤、水和性粉剤、顆粒剤、懸濁−乳濁濃
厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合
体物質中の極く微細なカプセルとして加工することがで
きる。

これらの配合剤は公知の手法で、例えば活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶剤および／または固体担体と、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または起泡剤を用いて混合することにより製
造することができる。

増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補
助溶剤として用いることもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素；たと
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン、シクロヘキサンまたはパラフィン類例えば鉱油留
分、鉱物及び植物油のような脂肪族炭化水素；アルコー
ル類、たとえばブタノールまたはグリコールならびにそ
のエーテル類及びエステル類：ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまた
はシクロヘキサノン：極性の強い溶媒、たとえばジメチ
ルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水
がある。

固体の担体として適当な物には：例えばアンモニウム塩
及びカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジ
ャイト、モンモリロナイト、又はけいそう土のような天
然鉱物の磨砕物、及び高分散ケイ酸、アルミナおよびケ
イ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。

顆粒用の固体担体として適当な物には、例えば方解石、
大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天
然岩石を粉砕、分別した物、並びに、無機及び有機粗粉
の合成顆粒、有機材料、例えばおが屑、やし殻、トウモ
ロコシの穂軸、およびタバコの茎の顆粒がある。

乳化剤及び／または起泡剤として適当な物には、例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アル
キル硫酸塩、アリール硫酸塩のような非イオン性および
アニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物が
ある。

分散剤として適当な物、たとえばリグニン−亜硫酸塩廃
液およびメチルセルロースがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルロースならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
酢酸ビニル並びに天然リン脂質例えばケファリン及びレ
シチン、および合成リン脂質も配合剤中に使用し得る。

他の可能な添加物は鉱油及び植物油である。

無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタニウム及びプルシアン
ブルー、並びに有機染料例えばアリザニン染料、アゾ染
料および金属７りロシアニン染料のような着色剤も、ま
た、痕跡量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅
、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩も使用することが
できる。

本配合剤は、一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

除草剤として使用するとき本発明による活性化合物は、
そのままあるいはその配合剤の形態において、雑草を防
除するために、公知の除草剤との混合物、仕上げた配合
物又は種混合としての使用が可能である。

混合物のための好適な除草剤としては、公知の除草剤、
例えば穀物中の雑草を防除するための１アミノ−６−エ
チルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル （ＩＨ．３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ　Ｉ　ＯＮＥ
）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ。

Ｎ゛−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵ
ＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−３−メチル−６−フェニル−１。

２、４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩ
ＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除するだめの４−アミ
ノ−６−（Ｉ．１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ
−１．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴ
Ｒ　Ｉ　ＢＵＺ　Ｉ　Ｎ）；　２。

４−ジクロロフェノキシ酢酸（２．４−Ｄ）；４（２．
４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２．４＝ＤＢ）；　
２，４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２．４−Ｄ
Ｐ）：　５−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−２−ニトロ−安息香酸（ＡＣ　Ｉ　Ｆ
ＬＵＯＲＦＥＮ）；　２−クロロ−４−エチルアニノー
６ーイングロピルアミノ−１．３．５−トリアジン（Ａ
ＴＲＡＺ　Ｉ　Ｎ）；２−　［　［　［　［　［（４．
６−シメトキシビリミジンー２−イル）−アミノ］　−
力ルボニル〕ーアミノ］ースルフォニル］−メチル］　
−　安ＩＢ．香酸）　チル（　ＢＥＮＳＵＬＦＵＲＯＮ
）；３−イソプロピル−２。

１、３−ベンゾチアジアジン−４−オン　２，２−ジオ
キサイド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　５−　（２。

４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息８Ｍメチル
（Ｂ　ＩＦＥＮＯＸ）；　３．５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；２
−　（［４−クロロ−６−メドキシー２−ピリミジニル
）−アミノカルボニル１−アミノスルフォニル）−安息
香酸エチル（ＣＨＬＯＲ　［ＭＵＲＯＮ）；　２−クロ
σ−Ｎ−１［（４−メトキシ−６−メチル−１．３．５
−トリアジン−２ーイル）−カルボニル）−ベンゼンス
ルホンアミ　ド　（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）　　
；Ｎ，Ｎジメチル−Ｎ’−　（３−クロロ−４−メチル
フェニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；エ
キソ−１−メチル−４−　（Ｉ−メチル−エチル）−２
−（２−メチルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシ
クロ−（２．２．１）−へブタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬ
　Ｉ　Ｎ）；　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（
３−シアノプロピルアミノ）−１。

３．５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺ　Ｉ　Ｎ）；　２，
６ジクロロベンゾニトリル（Ｄ　Ｉ　ＣＨＬＯＢＥＮＩ
Ｌ）；　２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−
フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチルエステル又は
エチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；２−　［（２−
クロロフェニル）−メチル］−４゜４−ジメチル−イン
オキサゾリジン−３−オンｌｒＭＥＴＨＡｚｏＮＥ）；
２−　（４−［（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリジ
ル）−オキシ］−フエノキシ）−プロピオン酸、そのメ
チル又はエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；　
２−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）−フェノキシ］−プロピオン酸又はそのブチルエ
ステル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ
’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−尿素（ＦＬ
ＵＯＭＥＴＵＰＯＮ）；　１−メチル−３−フェニル−
５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリド
ン（ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）；　　［（４−アミノ−３，
５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキ
シ］酢酸又はそのｌ−メチルヘプチルエステル（ＦＬＵ
ＲＯＸＹＰＹＲ）ｉ　５−　（２−りｏｏ−４−）リフ
ルオロメチル−フェノキシ）−Ｎ−メチルスル７オニル
ー２−二トロペンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）；Ｎ
−７オスフオノメチルーグリシン（ＧＬＹＰＨＯ３ＡＴ
Ｅ）；２−　（４−［（３〜クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル）−オキシ］−７エノキシ
）−プロピオン酸又はそのエチルエステル（ＨＡＬＯＸ
ＹＦＯＲ）；２−　［４，５−ジヒドロ−４−（ｌ−メ
チルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−
イル］　−４（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺ
ＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；　２−　（４゜５−ジヒドロ
−４−メチル−４−イソプロピル５−オキソ−ＩＨ−イ
ミダゾール−２−イル）−ピリジンー３−カルボン酸（
ＩＭＡＺＡＰＹＲ）；２−［５−メチル−５−（ｌ−メ
チルエチル−４−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
］−３−キノリン゛カルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）
；２［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピ
ル−５−オキソ−（ＩＨ）−イミダゾール−２−イル１
−５−エチル−ピリジン−３−カルボン酸（ＩＭＡＺＥ
ＴＨＡＰＹＲ）；　３．５−ショート−４−ヒドロキシ
ベンゾニトリル（Ｉ　０ＸＹＮＩＬ）；Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ’−（４−インプロビルフェニル）−ウレア（Ｉ
　５ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；２−エトキシ−１−メチル
−２−オキソ−エチル−５−［２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）−フェノキシ］−２−二トロ安息香ｍ
塩（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；　（２−メチル−４−クロロ
フェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　　（４−クロロ−
２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；
　２−　（［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−１リアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル
］−アミノ］−スルホニル）−安息香酸又はそのメチル
エステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル−３−エトキシ−４−、
：、１−０−フェニルエーテル（ＯＸＹＦＬＵＯＲＦＥ
Ｎ）；０（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４
イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ＰＹＲＩＤＡＴ
Ｅ）；２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミ／）−１
，３，５−トリアシフ（ＳＩＭＡＺＩＮ）；２，４−ビ
ス−［Ｎ−エチルアミノ］６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン（ＳＩＭＡＺＩＮ）；２，４−ビス［Ｎ−
エチルアミノ１−６−メチルチオ−１，３，５−トリア
ジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）；　２−　（［（４，６−
シメチルー２−ピリミジニル）−アミノカルボニル１−
アミノスルフォニル）安息香酸メチル（ＳＵＬＦＯＭＥ
ＴＵＲＯＮ）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミ
ノ−６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲ
ＹＮ’Ｅ）、メチル　３−［［［［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニル］アミノ１−スルホニル］−チオフェ
ン−２−カルボキシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）
、が挙げられる。驚くべきことに、幾つかの混合物は相
乗作用も示す。

他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺微剤、殺昆虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び
土壌構造の改良剤との混合物もまた可能である。

本活性化合物はそのまま、あるいはその配合剤の形態ま
たは該配合剤からさらに希釈して調製した使用形態、例
えば調整済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤
、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の使用形態で用いること
ができる。この形態の物は、慣用の方法で、例えば液剤
散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スズレーアトマイジング（
ａｃｏｍｉｚｉｎｇ）又は粒剤散布（ｓｃａｔＬｅｒｉ
ｎｇ）によって用いられる。

本発明による活性化合物は、植物の発芽の前又は後に施
用することができる。

それらは亦播種前に土壌中に混入することかもきる。

活性化合物の使用量は、実質的な範囲で変えることがで
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。

−数的に使用量は土壌表面１ヘクタール当たり活性化合
物０．０１”１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇ／
ｈａの範囲である。

本発明の活性化合物の製造方法及び使用方法は下記の実
施例から理解することができる。

製造実施例 実施例１ （方法（ａ）） ７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−２−ナフトール１．９２（５゜０モル）、
クロロアセトン０．５．９（６，０ミリモル）、炭酸カ
リウム０．８７（６，０ミリモル）及びアセトニトリル
５０ｄの混合物を５時間還流し、そして２０℃で１５時
間撹拌する。次に該混合物を水で約２倍容積迄希釈し、
この手順中に結晶として得られる生成物を吸引−過によ
り単離する。

融点１３２℃の（７−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−す７タレンー２−イル−
オキシ）−アセトン２．０．９　（理論値の９３％）が
得られる。

実施例２ ％）が得られる。

実施例３ 方法（ｂ） （７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−ナフタレン−２−イル−オキシ
）−アセトン２４．８Ｆ（０，０６モル）、ヒドロキシ
ルアミン塩化水素化物４．８９（０，０６モル）、トリ
エチルアミンａ、ｏｙｃｏ。

０６モル）及びトルエン５００＋ｎ１２の混合物を１５
時間還流する。該混合物を２０℃迄冷却した後、水洗し
、有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。

濾液を濃縮し、残渣中に残る生成物をエタノール／ヘキ
サンを用いて粉砕法で（ｂｙ　Ｌｒ１ｔｕｒａｔ　１ｏ
ｎ）結晶化し、吸引−過により単離する。

融点１５３°Ｃの（７−（２−クロロ−６−フルオロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタレンー
２−イルーオキシ）−アセトンオキ’ｉ　ム（Ｅ　／　
Ｚ　−７／　３　）　ｌ　８−４１　（理論値の７２方
法（ｃ） （７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−す７タレンー２−イルーオキシ
）−アセトンオキシム（Ｅ／Ｚ　−７／３）８．６２（
０，０２モル）、ブロモ酢酸エチル３．５ｊＪ（０，０
２１モル）、炭酸カリウム３゜２ＩＣ０，０２３モル）
及びアセトニトリル１００−の混合物を２０時間還流し
、次いで濃縮する。

残渣を酢酸エチル中に採取し、混合物を水洗し、硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、−過する。炉液を濃縮し、残
渣をメタノールと撹拌し、この過程で結晶として得られ
る生成物を吸引濾過により単離する。

融点１０９℃の（７−（２−クロロ−６−７ルオロー４
−トリフルオロメチル−フェノキシ）−−２−（２−エ
トキシ力ルポニルメトキシイミノプロボキシ）−す７タ
レン（Ｅ／Ｚ−７／３）９゜６２（理論値の９３％）が
得られる。

式（Ｉ）で表わされる化合物−式（Ｉ　Ａ）、（Ｉ　Ｂ
）、（Ｉ　Ｃ）、（Ｉ　Ｄ）及び（Ｉ　Ｅ）で表わされ
る異性体群でより詳細に特定され、かつ下表５に列挙さ
れる−を、実施例１〜３と同様にし、且つ、本発明の製
造方法の一般的記載に従って製造することができる。

表 ５一つづき 表　５一つづき ３１　　　１Ｂ ３２　　　　ｌＢ ５３　　　　ｌＢ ５４　　　１Ｂ ３５　　　１Ｂ ３６　　　　ｌＢ ５７　　　　ｌＢ ５８　　　１Ｂ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ Ｃ−Ｃ＋ Ｃ−Ｃ［ −Ｆ −Ｆ ＣＨ２ ＣＨ３ Ｎ−０−ＣＨ−ＣＯＯＣＪｓ ＣＨ３ Ｎ−０−ＣＪ−ＣＯＯＣＪｉ Ｎ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣＪｓ Ｎ　−０−ＣＨｚ　−ＣＯＯＣＨ５ Ｎ−０−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ。

Ｎ−０−ＣＨｚ−ＣＯＯＣＪｓ Ｎ−０−ＣＨｚ−ＣＯＯＣＨｓ ｎ−ｏ−ｃＨ，−ＣＯＯＣＨ。

Ｎ−Ｃ１（、−ＣＯＯＣ２Ｈ５ ＣＨ３ Ｎ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣｓＨｒ Ｎ−０−ＣＨ２−ＣＯＯＣＨ（ＣＨｘ）＋Ｎ−ＣＨ２−
Ｃ００Ｃ，Ｈｌ Ｎ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣＪｓ −ＣＩ −ＣＩ （Ｉ，−Ｆ −Ｆ −Ｆ Ｎ−ＮＨ。

Ｎ−ＮＨＣＩ（、Ｃ００Ｃ，Ｉ（ｓ −０Ｈ Ｎ−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ −０Ｈ ＮＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ。

ｍｐ；１６３°Ｃ （非晶質） ｍｐ；１５０°Ｃ ｍｐ；１０２°Ｃ ｍｐ；１２８°Ｃ 式（ｎ）で表わされる出発物質 ル４．’ｌ　　（理論値の２６％）が得られる。

２．７−ジヒドロキシ−ナフタレン８．０（０゜０５モ
ル）、粉末水酸化カリウム４．２７（０，０７５モル）
及びジメチルスルフォキサイド１００−の混合物（６０
°Ｃに加熱、撹拌下）に、３，４゜５−トリクロロ−ベ
ンシトリフルオライド＋２゜５、？（０，０５モル）を
ゆっくり添加し、反応混合物の撹拌を６０°Ｃで約３時
間つづける。該混合物を約２０°０に冷却した後、水と
メチレンクロライドとで希釈し、−過する。炉液から有
機相を分離し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
する。

溶媒をウォーターポンプ・真空下炉液から留去し、残渣
を石油エーテルと撹拌し、この過程で結晶として得られ
る生成物を吸引−過により単離する。

融点９８℃の７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−２−ナフト−７−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナ
フタレン−２−スルフォニルクロライドｌ　２．５．９
（０，０２５モル）及び濃塩酸２５ｍ１２を、亜鉛末１
．２．５：Ｊ（０，１９モル）とジオキサン１００−と
の撹拌混合物に、順次添加する。反応混合物を５時間還
流し、そして２０℃で更に１５時間撹拌する。該混合物
を濃縮した後、残渣をメチレンクロライド／水に採取し
、濾過し、炉液を振盪し、有機相を分離し、水洗し、硫
酸すｌ・リウムで乾燥し、濾過する。炉液を濃縮し、残
渣エタノールで蒸解し、この過程で結晶として得られる
生成物を吸引−過で単離する。

融点９８℃の７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルーフエノギシ）−ナフタレン−２−チオール４
．８１　（、理論値の４９％）が得られる。

利用例 下記利用例においては、下記特定の化合物が比較物質と
して用いられる： メチル　σ−［４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）
−フェノキシ］　−プロピオネート（ｄｉａｌｏｆ。

ｐ−ｎｅｔｈｙｌ） （西独公開明細書（ＤＥ−Ｏ３）第２．２２３．８９４
号／実施例８６に開示） 実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の好適な調合剤を製造するため、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
添加し、該濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

高さ５−１５ｃｍの試験植物に、活性化合物の調合剤を
、単位面積当り特定所望量の活性化合物が適用されるよ
うに散布する。散布液の濃度は、特定所望量の活性化合
物が２　、ＯＯＯＱ−水／１１ａで適用されるように選
ばれる。３週間後、植物への損傷の程度を未処理対象の
発達との比較で、％損傷で評価する。数字は： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％一完全破壊 この試験で、例えば製造実施例による化合物１１及び１
４が、先行技術に比べて明瞭に優れた活性を示す。

しかして本発明の実施態様としては、 のが挙げられる。

以下のも １、下記式（Ｉ） ピ１′ 式中 Ａは、適宜分岐していてもよい、アルカンジイルを表わ
し； Ｒは、水素又は、それぞれ適宜置換されていてもよいア
ルキル若しくはフェニルを表わし；Ｒ１は、水素、ハロ
ゲン、シアノ又はトリフルオロメチルを表わし； Ｒ２は、水素又はハロゲンを表わし： Ｒ”ｌｉ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロ
メチルスルフォニルを表わし； Ｒ４は、水素又はハロゲンを表わし； Ｘは、窒素又は基Ｃ−Ｒ’ 但し　Ｒ５は水素又はハロゲンを表わすを表わし； Ｙは酸素又は硫黄を表わし： Ｚは、酸素、基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ’又は／ −Ｎ ＼ Ｒａ 但し、ｎは０又はｌの数を表わし： Ｒ６は、水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラル
キル及びアリールからなる組から選ばれる、適宜置換さ
れていてもよい基を表わし； Ｒ７は、水素又はアルキルを表わし； Ｒａは水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニル
、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルフォニ
ル、アリールスルフォニル又は、複素アリールからなる
組から選ばれる適宜置換されていてもよい基を表わす を表わす で表わされる二置換ナフタレン類。

２、第１項による式（Ｉ） 式中、Ａは、適宜分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４−アル
カンジイルを表わし； Ｒは、水素、Ｃｌ−Ｃ６−アルキル又はフェニルを表わ
し； Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフ
ルオロメチルを表わし； Ｒ２は、水素、フッ素又は塩素を表わし：Ｒ３はフッ素
、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチル
スルフォニルを表わし； Ｒ６は、水素、フッ素又は塩素を表わし：Ｘは、窒素又
は基Ｃ−Ｒ’ 但し、Ｒ５は水素、フッ素、塩素又は臭素を表わす を表わし： Ｙは、酸素又は硫黄を表わし； Ｚは、酸素、基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ’又は但し、ｎは０又
はｌの数を表わし； Ｒ６は、水素；ハロゲン化−ｃ．−ｃｍ−アルキル；Ｃ
，〜Ｃ，−Ｃルーキシ、０１〜Ｃ．−アルキルチオ、Ｃ
Ｉ−Ｃ，−アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルスルフォニル、カルボキシル ルボニル、Ｃｌ−Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル、
ジー（　Ｃ　ｌ””　Ｃ　ａ−アルキル）ーアミノーカ
ルボニル、Ｎ−（Ｃ．〜Ｃ４ーアルキル）−フェニルア
ミノ−カルボニル又はシアノで適宜置換されていてもよ
いＣ。

〜Ｃ，ーアルキル；Ｃ，〜Ｃ．−アルケニル；ハロゲノ
−Ｃ２〜Ｃ．−アルケニル；Ｃ。

〜Ｃ．ーアルキニル；Ｃ３〜Ｃ．ーシクロアルキル；Ｃ
，〜Ｃ．ーシクロアルキルー〇ｌ〜Ｃ，−アルキル：そ
れぞれ、適宜、フッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、
Ｃｌ−Ｃ４−アルキル％Ｃｌ〜Ｃ，−アルコキシ及び／
又はＣ□〜Ｃ．−アルフキジ−カルボニルで芳香部にお
いて置換されていてもよいベンジル、フェニルエチル、
ベンズヒドリル又はフェニルを表わし； Ｒ′は水素又は０１〜Ｃ，−アルキルを表わし； Ｈａは水素：ハロゲン化＝Ｃ　Ｉ−Ｃ　４−アルキル；
適宜シアノ、ニトロ、ＣＩ−Ｃ．−アルコキシ又昧まＣ
１〜Ｃ，−アルコキシ−カルボニルで置換されていても
よいＣ．−Ｃ４−アルキル；Ｃ，〜Ｃ．ーアルケニル；
Ｃ，〜Ｃ．−アルキニル；Ｃ，〜Ｃ．Ｃシーロアルキル
；それぞれ適宜フッ素、塩素、臭素、シアノ、二１・口
、Ｃ．−Ｃ，−アルキル、トリフルオロメチル％Ｃｌ〜
Ｃ，−アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、Ｃ．〜Ｃ，−Ｃルールチオ、トリフルオロメ
チルチオ及び／又はＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニ
ルで芳香部において置換されていてもよい、ベンジル、
フェニルエチル、ベンジルヒドリル又はフェニル；Ｃｌ
−Ｃ４−アルキル−カルボニル；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
−カルボニル；Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルールスルフォニル又は
フェニルスルフォニル又はす７チルスル７オニル（但し
、フェニルスルフォニル又はナフチルスルフォニルは、
適宜、フッ素、塩素、臭素、シアノ、二ｌ・口、Ｃ，〜
Ｃ，−Ｃルール、トリフルオロメチル、ｃｌ〜Ｃ，−ア
ルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキルチオ、トリフルオロメチルチオ
及び／又はＣ，〜Ｃ．ーアルコキシーカルボニルで置換
されていてもよい）；又はピリミジニルを表わす、 を表わす で表わされる二置換す７タレン類。

３、第１項による式（Ｉ） 式中、 ／ Ａは、メチレン（−ＣＨｔ−）、ジメチレン（−ＣＨ２
ＣＨ＊　−）、トリメチレン（−ＣＨ、ＣＲは、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、５ｅＣ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを表わし； Ｒ１は、シアン、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ２は、水
素、フッ素又は塩素を表わし；Ｒ工は塩素、トリフルオ
ロメチル又はトリフルオロメチルスルフォニルを表わし
； Ｒ′は水素、フッ素又は塩素を表わし；Ｘは窒素又は基
Ｃ−Ｒ。

但しＲ′は水素、フッ素又は塩素を表わす、を表わし； Ｙは酸素又は硫黄を表わし： Ｚは、酸素、基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ’又は−Ｎ 但し、式中ｎは数０又は１であり、 Ｒ６は水素、Ｃ１〜Ｃ１−アルキノ呟Ｃ１〜Ｃ１−アル
ケニル、Ｃ１〜ｃ３−アルコキシ−カルボニル−０１〜
Ｃ３〜アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルアミノ−カルボ
ニル−０１〜Ｃ２−アルキル、ジー（Ｃ，〜Ｃ１−アル
キル）−アミノ−カルボニル−ｃｌ−０２−アルキル、
Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ１−アルキル）−フェニルアミノ−カル
ボニル−Ｃ，〜Ｃ３−アルキル、又は適宜フッ素、塩素
、メチル、メトキシ及び／又はメトキシカルボニルで芳
香部において置換されていてもよいベンジルを表わし： Ｒ７は、水素又はメチルを表わし； Ｒ６は、Ｃ，−Ｃ４−アルキル；適宜フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ジフルオロメトキシ及び／又はトリフルオロ
メトキシで置換されていてもよいフェニル：アセチル：
プロピオニル；メトキシカルボニル；エトキシカルボニ
ル；メチルスルフォニル：エチルスルフォニル；フェニ
ルスルフォニル又はトリルスルフォニルを表わす、を表
わす で表わされる二置換す７タレン類。

４、（ａ）下記一般式（Ｉ［） ｈ！１′ 式中 Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ又はトリフルオロメチ
ルを表わし； Ｒ１は、水素又はハロゲンを表わし； Ｒ″は、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメ
チルスルフォニルヲ表わし； Ｒ４は、水素又はハロゲンを表わし； Ｘは、窒素又は基Ｃ−Ｒ’ 但し、Ｒ５は水素又はハロゲンを表わすを表わし； Ｙは酸素又は硫黄を表わす、 で表わされる置換ヒドロキシ−又はメルカプトナフタレ
ン類を、下記一般式（Ｉ［［） 式中、 Ａは、適宜分岐していてもよいアルカンジイルを表わし
； Ｒは、水素又は、それぞれ適宜置換されていてもよいア
ルキル若しくはフェニルを表わし；２は、酸素、基Ｎ　
−（０）ｎ−Ｒ’又は／ −Ｎ ＼ Ｒ＃ 但し、ｎは０又はｌの数を表わし； Ｒ１は、水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラル
キル及びアリールからなる組から選ばれる、適宜置換さ
れていてもよい基を表わし； Ｒ１は、水素又はアルキルを表わし； Ｒ＠は水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニル
、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルフォニ
ル、アリールスルフォニル又は、複素アリールからなる
組から選ばれる適宜置換されていてもよい基を表わす を表わし； ｘｌは、ハロゲンを表わす で表わされるアルキル化剤と、尚、Ｚが酸素を表わすと
きは、もし適当ならば対応するジメチル又はジエチルア
セタール類或いはケタール類と、もし適当ならば酸受容
体の存在下及びもし適当ならば稀釈剤の存在下反応させ
るか、もしくは、（ｂ）　　Ｚが基Ｎ−（０）ｎ−Ｒ’
又は基Ｎ−Ｎ＼ を表わすときは、下記式（Ｉ　ａ） Ｒ” 式中、Ａ、Ｒ，Ｒ’　　Ｒ”　　Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹ
は上記の意味を有する で表わされる、対応するカルボニル化合物を、下記式（
■）又は（Ｖ） 式中、ｎは０又はｌの数を表わし； Ｒ６は、水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラル
キル及びアリールからなる組から選ばれる、適宜置換さ
れていてもよい基を表わし： Ｒ７は、水素又はアルキルを表わし； Ｒ８は水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニル
、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボ二ノ呟　アルキルスルフォ
ニル、アリールスルフォニル又は、複素アリールからな
る組から選ばれる適宜置換されていてもよい基を表わす で表わされるアミン化合物或いはその塩化水素化物と、
もし適当ならば触媒の存在下、及びもし適当ならば稀釈
剤の存在下、反応させるか、もしくは、 （ｃ）　　Ｚが基Ｎ−０−Ｒ’を表わすとき、下記式％
式％） 式中、Ａ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ”　　Ｒ″　Ｒ４、Ｘ及びＹは
上記の意味を有する で表わされる、対応するヒドロキシイミノ化合物を、下
記式（Ｖｌ） Ｘ”−Ｒ’　　　　　　　（Ｖｒ） 式中Ｒ″は、上記の意味を有し； Ｘ２は、ハロゲン、アルキルスル７オニルオキシ又はア
リールスルフォニルオキシラ表ワす で表わされるアルキル化剤と、もし適当ならば稀釈剤の
存在下反応させる、 ことを特徴とする下記式（Ｉ） Ｒ曝 式中、Ａ％Ｒ，Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ′、Ｘ、Ｙ。

Ｚｌｎ、Ｒ’、Ｒ７及びＲａは上記の意味を有する で表わされる二置換ナフタレン類の製造方法。

５、第１〜４項による式（Ｉ）で表わされる二置換ナフ
タレン類の少なくとも１つを含有することを特徴とする
除草剤。

６、第１〜４項による式（Ｉ）で表わされる二置換ナフ
タレン類を雑草及び／又はその環境に作用させることを
特徴とする雑草を防除する方法。

７、第１〜４項による式（Ｉ）で表わされる二置換ナフ
タレン類の雑草を防除するだめの利用。

８、第１〜４項による式（Ｉ）で表わされる二置換す７
タレン類を、増量剤及び／又は界面活性物質と混合する
ことを特徴とする除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ａは、適宜分岐していてもよい、アルカンジイルを表わ
   し； Ｒは、水素又は、それぞれ適宜置換されていてもよいア
   ルキル若しくはフェニルを表わし；Ｒ＾１は、水素、ハ
   ロゲン、シアノ又はトリフルオロメチルを表わし； Ｒ＾２は、水素又はハロゲンを表わし； Ｒ＾３は、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオ
   ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロ
   メチルスルフォニルを表わし； Ｒ＾４は、水素又はハロゲンを表わし； Ｘは、窒素又は基Ｃ−Ｒ＾５ 但し、Ｒ＾５は水素又はハロゲンを表わす を表わし； Ｙは酸素又は硫黄を表わし； Ｚは、酸素、基Ｎ−（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾６又は▲数式、化
   学式、表等があります▼ 但し、ｎは０又は１の数を表わし； Ｒ＾６は、水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、シクロアルキル、シクロ アルキルアルキル、アラルキル及びアリー ルからなる組から選ばれる、適宜置換され ていてもよい基を表わし； Ｒ＾７は、水素又はアルキルを表わし； Ｒ＾８は水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルキル
   カルボニル、アルコキ シカルボニル、アルキルスルフォニル、ア リールスルフォニル又は、複素アリールか らなる組から選ばれる適宜置換されていて もよい基を表わす を表わす で表わされる二置換ナフタレン類。 ２、（ａ）下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１は、水素、ハロゲン、シアノ又はトリフルオロメ
   チルを表わし； Ｒ＾２は、水素又はハロゲンを表わし； Ｒ＾３は、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオ
   ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロ
   メチルスルフォニルを表わし； Ｒ＾４は、水素又はハロゲンを表わし； Ｘは、窒素又は基Ｃ−Ｒ＾５ 但し、Ｒ＾５は水素又はハロゲンを表わす を表わし； Ｙは酸素又は硫黄を表わす、 で表わされる置換ヒドロキシ−又はメルカプトナフタレ
   ン類を、下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ａは、適宜分岐していてもよいアルカンジイルを表わし
   ； Ｒは、水素又は、それぞれ適宜置換されていてもよいア
   ルキル若しくはフェニルを表わし；Ｚは、酸素、基Ｎ−
   （Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾６又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 但し、ｎは０又は１の数を表わし； Ｒ＾６は、水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、シクロアルキル、シクロ アルキルアルキル、アラルキル及びアリー ルからなる組から選ばれる、適宜置換され ていてもよい基を表わし； Ｒ＾７は、水素又はアルキルを表わし； Ｒ＾８は水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルキル
   カルボニル、アルコキ シカルボニル、アルキルスルフォニル、ア リールスルフォニル又は、複素アリールか らなる組から選ばれる適宜置換されていて もよい基を表わす を表わし； Ｘ＾１は、ハロゲンを表わす で表わされるアルキル化剤と、尚、Ｚが酸素を表わすと
   きは、もし適当ならば対応するジメチル又はジエチルア
   セタール類或いはケタール類と、もし適当ならば酸受容
   体の存在下及びもし適当ならば稀釈剤の存在下反応させ
   るか、もしくは、（ｂ）Ｚが基Ｎ−（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾６
   又は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わすとき
   は、下記式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ及
   びＹは上記の意味を有する で表わされる、対応するカルボニル化合物を、下記式（
   IV）又は（Ｖ） Ｈ＿２Ｎ−（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾６（IV）▲数式、化学式、
   表等があります▼（Ｖ）式中、ｎは０又は１の数を表わ
   し； Ｒ＾６は、水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、シクロアルキル、シクロ アルキルアルキル、アラルキル及びアリー ルからなる組から選ばれる、適宜置換され ていてもよい基を表わし； Ｒ＾７は、水素又はアルキルを表わし； Ｒ＾８は水素或いは、アルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルキル
   カルボニル、アルコキ シカルボニル、アルキルスルフォニル、ア リールスルフォニル又は、複素アリールか らなる組から選ばれる適宜置換されていて もよい基を表わす で表わされるアミノ化合物或いはその塩化水素化物と、
   もし適当ならば触媒の存在下、及びもし適当ならば稀釈
   剤の存在下、反応させるか、もしくは、 （ｃ）Ｚが基Ｎ−Ｏ−Ｒ＾６を表わすとき、下記式（
   I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ及
   びＹは上記の意味を有する で表わされる、対応するヒドロキシイミノ化合物を、下
   記式（VI） Ｘ＾２−Ｒ＾６（VI） 式中Ｒ＾６は、上記の意味を有し； Ｘ＾２は、ハロゲン、アルキルスルフォニルオキシ又は
   アリールスルフォニルオキシを表わす で表わされるアルキル化剤と、もし適当ならば稀釈剤の
   存在下反応させる、 ことを特徴とする下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ、
   Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は上記の意味を
   有する で表わされる二置換ナフタレン類の製造方法。 ３、請求項１〜２による式（ I ）で表わされる二置換
   ナフタレン類の少なくとも１つを含有することを特徴と
   する除草剤。 ４、請求項１〜２による式（ I ）の二置換ナフタレン
   類の雑草防除のための利用。