JPH02212495A - アミノプロピルアルコキシシランの製造法 - Google Patents

アミノプロピルアルコキシシランの製造法

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JPH02212495A
JPH02212495A JP1032166A JP3216689A JPH02212495A JP H02212495 A JPH02212495 A JP H02212495A JP 1032166 A JP1032166 A JP 1032166A JP 3216689 A JP3216689 A JP 3216689A JP H02212495 A JPH02212495 A JP H02212495A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ヒドロシラン化合物とアリルアミン化合物と
から、アミノプロピルアルコキシシランを得る製造法に
関し、更に詳しくは、リン窒素結合を有するリン化合物
とロジウム化合物の存在下で反応させる製造法に関する
。
〔従来の技術及び解決しようとする課顕〕本発明はガラ
スとプラスチックのような無機充填材または基材と有機
樹脂との間の接着力を向上するためのアミノプロピルア
ルコキシシランの製造法である。
従来γ−アミノプロピルトリアルコキシシランは、アク
リロニトリルにトリアルコキシシランを付加させた後に
、ニトリル基を水添しアミンとすることにより得られて
いる。しかし、この方法ではニトリルの水添における収
率が良くないため高価なものとなる。
一方、アリルアミンにトリアルコキシシランを付加させ
ることによってもアミノプロピルトリアルコキシシラン
は合成可能で、−段反応でもあり安価に製造可能である
が、アクリロニトリルとトリアルコキシシランとの合成
の場合はγ体のみが生成するに対し、アリルアミンとト
リアルコキシシランとの反応ではβ−アミノプロピルト
リアルコキシシランの副生が起こる。
本発明の目的は、γ体であるアミノプロピルアルコキシ
シランを得ることにあるので、副生ずるβ体を可能な限
り少く抑制することが必要となる。
アリルアミンとヒドロシランの反応の触媒としては、白
金系が公知である。しかし、白金系触媒では、付加反応
に際し、所望のγ体の他にβ体が約６％副生する（米国
特許４，４８１．３６４号参照）。β体の副生を抑える
方法としてロジウム−トリ有機燐−錯体触媒が開示され
ている（特開昭６１−２２９８８５参照）。ここにトリ
有機燐とは各を機残基が炭素原子又は脂肪族エーテル酸
素原子を通して燐原子に１価で結合している化合物と定
義付けられている。
しかし、この場合もβ体の副生は改善はされているが、
いまだ十分とは云えないのである。更に、触媒であるト
リ有機燐化合物を多量に加えなければならないのである
。
ロジウムカルボニル錯体を触媒にすることにより、β体
の副生を少＜シ、アリルアミンとヒドロシランの反応を
促進する方法が開示されている（特開昭８４−　＆９）
。
この場合は、β体の副生は５〜６％あり、いまだ改善の
余地がある。ロジウムカルボニル錯体触媒のロジウム金
属の価数はＯ又はマイナスであって、配位子としてトリ
フェニルホスフィンなどの有機基を有していないもので
ある。
（課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の課題を克服するため鋭意研究を重
ねた結果、ヒドロシラン化合物とアリルアミン化合物と
か２０ジウム化合物とリン−窒素結合を有するリン化合
物の少くとも一種とを触媒に用いることにより、工業的
に可能な量の触媒の使用で、かつアミノプロピルアルコ
キシシランのγ体を選択的に製造しうる、例えば９８．
５％以上のγ体純度を有する製造法を見い出だし、本発
明を完成するに至った。
本発明でいうヒドロシラン化合物とは、で示されるシラ
ン化合物であって、Ｒ１は水素、炭素１〜８の脂肪族炭
化水素基又は芳香族炭化水素基↓表わし、Ｒ２は低級ア
ルキル基、ｎは０゜１または２を表わす化合物をいう。
本発明に有用なヒドロシランとしては、トリメトキシシ
ラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、ト
リイソプロポキシシラン、トリブトキシシラン、トリイ
ソブトキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジ
ェトキシシラン、メチルジプロポキシシラン、メチルジ
ブトキシシラン、エチルジメトキシシラン、エチルジェ
トキシシラン、ビニルジメトキシシラン、ビニルジェト
キシシラン、フエニルジメトキシシラン、フエニルジエ
トキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジメチルエト
キシシランなどを挙げることができるがこれらに限られ
るものではない。
本発明でいうアミン化合物とは、 で示されるアミン化合物であって、Ｒ３は水素又は低級
アルキル基を表わし、Ｒ及びＲ５はそれぞれ独立に水素
、低級アルキル基又は少なくとも窒素原子を１ヶ含む低
級アルキル基を表わす化合物をいう。
本発明に有用なアリルアミンとしては、モノアリルアミ
ン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、メタリルアミ
ン、Ｎ−メチルアリルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアリル
アミン、Ｎ−エチルアリルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
リルアミン、Ｎ−アリルアニリン、Ｎ、Ｎ−メチルアリ
ルアニリン、アリルエチレンジアミン、アリルジエチレ
ントリアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−アリルエチレ
ンジアミンを挙げることができるが、これらに限られる
ものではない。
本発明の触媒としてのロジウム化合物は、ロジウム金属
（Ｒｈ　）の価数が＋１〜＋３を有するものであって、 Ｒｈの価数が＋１の化合物としては、 ＲｈＣｊＪ　　（Ｐ　（Ｃ６Ｈ５）３）３゜（ＲｈＣｆ
ｆ　（Ｃｏ）　２３２゜ ＲｈＣρ　（Ｃ８Ｈ１４）２゜ ＲｈＣｊＪ　（ｔ−ＢｕＮｃ）　４゜ ［ＲｈＣｊ！　（Ｃ２Ｈ４））　２゜ ＲｈＣｆｊ　（Ｇｏ） 〔Ｐ（Ｃ０Ｈ５）３〕２ 笠である。
Ｒｈの価数が＋２の化合物としては、 （Ｒｈ　（ＯＣＯＣＨ３）　２）　２゜〔Ｒｈ（ＯＣＯ
ＣＨ３）２〕２ 等である。
Ｒｈの価数が＋３の化合物としては、 ＲｈＣ１１３゜ Ｒｈ（ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＯＣＨ３）３等を挙げること
ができる。
本発明の特徴は、上記ロジウム化合物と共に存在させる
リン−窒素結合を有するリン化合物にあるが、本願のリ
ン−窒素結合は化合物中にＰ−Ｎ結合を必須とするもの
であり、 下記式 ％式％） ｃ式中、Ｚ’、Ｚ２．Ｚ３．Ｚ’、Ｚ５．及ＵＺ６は、
各々独立に、水素、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、
脂環族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表わす。〕 で示されるリン−窒素結合を有するリン化合物の少なく
とも一種を用いることにある。
本発明に有用なリン化合物としては、 ＰＥＮ（ＣＨ３）２）３゜ Ｐ　（Ｎ　（Ｃ２Ｈ５）２）　３゜ Ｐ　（Ｎ　（ｎ−Ｃ３Ｈ７）　２）３゜Ｐ（Ｎ　（ｉｓ
ｏ−Ｃ３Ｈ７＞　２３３　。
Ｐ　（Ｎ　（ｎ−Ｃ４Ｈ９）　２）　３゜Ｐ（Ｎ　（ｆ
ｓｏ−０４Ｈ９）２３　ａ　。
ｐ　ｃＮ＜ｔ　−Ｃ４Ｈ９）　２　）　ａ　。
Ｐ　（Ｎ　（ＣＨ３）２　）　２　ＣＮ　（Ｃ２Ｈ５）
２　）　。
Ｐ　［Ｎ　（ＣＨ３）２）　［Ｎ　（Ｃ２Ｈ５）２）　
２゜Ｐ（Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ６Ｈ５））３゜ Ｐ　（Ｎ　（ＣＨ３）　（ｃｙｃｌｏ−ｃ６Ｈｉｔ））
　３゜Ｐ　（Ｎ　（Ｃ３Ｈ５）　２）　３゜ Ｐ　（Ｎ　（ＣＨ３）　２）２（Ｎ　（ＣＨ３）（Ｃ６
Ｈ５））　。
Ｐ　（Ｃ６Ｈ５）２（Ｎ　（ｎ　−Ｃ４Ｈｇ）２　）　
２゜Ｐ　（Ｃ２Ｈ５）　２（Ｎ　（ＣＨ３）　２）。
Ｐ　（Ｃ，Ｈ５）　〔Ｎ（ｎ−Ｃ４Ｈ９）２）２゜Ｐ　
（ｎ−Ｃ４Ｈ９）２［Ｎ　（ｎ−Ｃ４Ｈ９）２）　。
Ｐ（ＯＣ２Ｈ５）２〔Ｎ（ｎ−Ｃ４Ｈ９）２〕。
Ｐ（ＯＣＨ３）〔Ｎ（ＣＨ３）２〕２゜Ｐ（ＯＣ６Ｈ５
）２〔Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２〕。
Ｐ（Ｃ６Ｈ５）２〔Ｎ（ＣＨ３）ｃ６Ｈ５〕等を挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の反応は、ロジウム化合物とリンー窒索結合を有
するリン化合物の他に、水素が共存すると、この反応は
有利に進行する。
水素ガスの共存量は、常温時の水素圧とじて１　／　ｌ
０００〜ｌ０ｋｇ／　ｃ−１好ましくはｌ／１０〜３ｋ
ｇ／Ｃシである。
更に、本反応にはカルボン酸が共存することにより有利
に進行する。
用いることのできるカルボン酸としては、安息香酸、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、無
水フタル酸、シクロヘキサンカルボン酸及び酢酸等を挙
げることができるが、これらに限定されるものでもない
。
本発明の方法においては、上記のごとくロジウム化合物
とりンー窒素結合を１つ以上有するリン化合物を組み合
せてなる触媒をヒドロシラン化合物の１モルに対し−Ｃ
Ｉ／１０〜１／１００，０００．好ましくは１１５０〜
ｌ／２０．０００モルの量で用いるのが望ましい。また
、この場合、リン化合物は、ロジウム化合物のロジウム
金属に対するモル比で１〜２０の量で用いることが可能
であり、２０〜１００の過剰であっても支障はない。ロ
ジウム化合物中にリン−窒素結合を１つ以上有するリン
化合物が含まれている場合は更に、リン−窒素結合を１
つ以上有するリン化合物を用いる必要がないこともある
。本発明においては、リン−窒素結合を１つ以上有する
リン化合物を用いることが必須であるが、トリアリール
ホスフィン、トリアルキルホスフィン、トリアリールホ
スファイトあるいはトリアルキルホスファイトのような
トリ有機リン化合物が共存しても何らさしつかえない。
本発明の方法において、アリルアミン化合物は、ヒドロ
シラン化合物に対するモル比で！／１００〜１００、好
ましくは１／１０〜ｌＯの二で用いられるのが望ましい
。ヒドロシラン化合物とアリルアミンとの反応は０〜２
００℃、好ましくは３０〜１７０℃の温度で行なわれる
のがよい。
本発明の方法は、溶媒の存在下にもしくは溶媒の存在な
しに実施することができる。有用な溶媒の例としてはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエー
テル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジ
オキサン、シリコンオイル等を挙げることができる。
〔実　施　例〕
以下、実施例を挙げて、本発明をさらに説明する。
実施例　１ マグネチックスターラー入り５０ｃｃステンレス製ミク
ロオートクレーブに〔Ｒｈ（ＯＣＯＣＨ３）２〕２ｏ、
ｏｔｇ％ベンゼン５ｇ５Ｐ　［Ｎ　（ＣＨ３）（ｃｙｃ
ｌｏ−ｃＧｃ、□））ａＯ，１ｇを入れた後、トリエト
キシシラン８．６２におよびモノアリルアミン２．８５
ｇを仕込んだ。１００℃で２時間撹拌下に反応を行なっ
た。
生成物としてγ＝ニアミノプロピルトリエトキシシラン
、７ｇを得た。γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
のモノアリルアミン基準の選択性は８７％であった。β
−アミノプロピルトリエトキシシランは０．０９［副生
じた。これはアミノプロピルトリエトキシシラン中の１
．０３％に相当する。
尚生成物の確認および定量は、ガスクロマトグラフィ（
ＧＣ）　、ＮＭＲＧＣ−ＭＳ等にて行なった。
実施例２〜１３ 実施例】と同様の操作にて反応を行なった。条件および
結果は表１に示した。
（以下余白） 実施例　１５ マグネチツクスターラー入り　１００ｃｃステンレス製
ミクロオートクレーブに〔Ｒｈ（ＯＣＯＣＨ３）２〕２
０．００２ｇ、ベンゼン５ｇ：、Ｐ（Ｃ６Ｈ５）２（Ｎ
　（ｎ　−Ｃ４Ｈｔａ　）　２　）　０．０２７ｇ　（
０，０９，ｍ＋ｇｏりを入れた後、トリエトキシシラン
１８．７０ｇおよびモノアリルアミン５．７０ｇを仕込
んだ。栓を閉めた後水素ガスをオートオフレープ内にゲ
ージ圧２ｋｇ　／　ｃ−まで導入した。１５ａ’ｃで３
時間撹拌下に反応を行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン１
３．２９．を得た。このとき副生じたβ体は０．２ｇで
、これはアミノプロピルトリエトキシシラン中の１．４
８％に相当する。
実施ｆＦＩＪＩ８ マグネチツクスターラー入り　Ｉ　００ｃｃステンレス
製ミクロオートクレーブに〔Ｒｈ（ＯＣＯＣＨ３）２〕
２０．０１ｇ、、Ｐ　（ＱＣ２Ｈ５）２（Ｎ　（ｎ　−
Ｃ４Ｈ９）２）０．１ｇを入れた後、トリエトキシシラ
ン１８．７０ｇおよびモノアリルアミン５．７０ｇを仕
込み、１００℃で２時間撹拌下に反応を行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン１
６．９０ｇを得た。このときβ体が０．２１ｇ副生した
。これはアミノプロピルトリエトキシシラン中の１．２
３％に相当する。
実施例　１７ マグネチツクスターラー入り５０ｃｃステンレス製ミク
ロオートクレーブにＣＲｈ（ＯＣＯＣＨａ）２）　２（
１−０１ｉｔ　−Ｐ　（Ｎ　（ＣＨｓ）　（ｅ）’　ｅ
　１０−　Ｃｅ　Ｈ１□）〕３ｏ、ｉ　ｇを入れた後、
トリエトキシシラン８．８２ｇおよびＣＨ扉ＣＨ−ＣＨ
−Ｎｌｆ−ＣＨ２ＣＨＮ　＋　ＣＨａ　）　２　Ｂ−４
（Ｊ　ｇを仕込んだ、ＩＤ０℃で３時間撹拌下に反応を
行なった。
生成物として、γ体（Ｃ２Ｈ２Ｏ）　ａ　Ｓ　１　−　
ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ１２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ　＋
ＣＨａ）　２８．５４ｇを得た。このときβ体が０．１
２ｇ生じた。
実施例　１８ マグネチツクスターラー入り　１００ｃｃステンレス製
ミクロオートクレーブに〔Ｒｈ（ＯＣＯＣＨ３）２〕２
０．０００５ｇ、ベンゼン５ｇ５Ｐ　［（Ｃ８Ｈ５）２
（Ｎ　（ｎ　−Ｃ４Ｈｔａ　）　２　）　０．０１８ｇ
および安息香酸０．４０　ｇを入れた後、トリエトキシ
シラン１６．９４ｇおよびモノアリルアミンｅ、ａ９．
．を仕込んだ。栓を閉めた後水素ガスをオートクレーブ
内にゲージ圧２ｋｇ／ｃ−まで導入した。１５０℃で６
時間撹拌下に反応を行なった。
生成物として、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
１１．５７．を得た。このとき副生じたβ体は０．１６
［でこれはアミノプロピルトリエトキシシラン中の１．
３６％に相当する。
実施例１９〜２５ 実施例１８と同様の操作にてカルボン酸存在下の反応を
行った。条件及び結果は表２に示した。
（以下余白） 実施例　２Ｂ マグネチックスクーラー入り　１００ｃｃステンレス製
ミクロオートクレーブに〔Ｒｈ（ＯＣＯＣＨ３）２〕２
０．０００５ｇＳＰ　（ＣＨ）　　［Ｎ　（ｎ　−Ｃ４
Ｈ９）２ゴ０．０１２．を入れた後トリエトキシシラン
１８．７２゜およびモノアリルアミン８．３９ｇを仕込
み１５０℃で６時間撹拌下に反応を行なった。生成物と
して、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン６．２６
ｇを得た。このとき、β体が０．０８ｇ副生じた。これ
はアミノプロピルトリエトキシシラン中の１．４０％に
相当する。
実施例　２７ マグネチツクスターラー入り　１００ｃｃステンレス製
ミクロオートクレーブに〔Ｒｈ（ＯＣＯＣＨ３）２〕２
０．０００５ｇＳＰ　（Ｃ６Ｈ５）２　（Ｎ　（ｎ　−
Ｃ４Ｈ９）２）０．０１２ｇを入れた後トリエトキシシ
ラン１８．８２ｇ−およびモノアリルアミン６．２７ｉ
を仕込んだ。栓を閉めた後水素ガスをオートクレーブ内
にゲージ圧２ｋｇ／ｃｄまで導入した。
１５０℃で６時間撹拌下に反応を行なった。生成物とし
てγ−アミノプロピルトリエトキシシラン８．０７．を
得た。このとき副生じたβ体は０．１１　ｇ−でこれは
アミノプロピルトリエトキシシラン中の１．３４％に相
当する。
本発明の反応は、ロジウム化合物とリン−窒素結合を有
するリン化合物の他に、水素が共存すると有利に進行す
る。例えば水素が共存する実施例２７におけるγ−アミ
ノプロピルトリエトキシシランの収量は、水素が共存し
ない実施例２６の場合より４０％以上向上している。
水素ガスの共存量は、常温時の水素圧として１　／　１
０００〜１０ｋｇ／　ｃ−好ましくは１／　１０〜３　
）ｃｇ／　ｃｄである。
更に本反応にはカルボン酸が共存することにより有利に
進行する。すなわち、実施例１８および表２に見られる
ようにカルボン酸が共存しない実施例２６に比ベア０〜
１３０％収量が向上している。
用いることのできるカルボン酸としては安息香酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、無水
フタル酸、シクロヘキサンカルボン酸及び酢酸等を挙げ
ることができるがこれらに限定されるものではない。
実施例　２８ マグネチツクスターラー入り　１００ｃｃステンレス製
ミクロオートクレーブ１こＲｈＣ９争３Ｈ２００，００
０Ｂ、　、ベンゼン５ｇ、Ｐ　（Ｃ６Ｈ５）２（Ｎ　（
ｎ　−Ｃ４Ｈ９）　２）　２０．００２ｇおよび安息香
酸０．４ｇを入れた後、トリエトキシシラン１６．９４
ｇおよびモノアリルアミン８．２ｇを仕込んだ。栓を閉
めた後水素ガスをオートクレーブ内にゲージ圧２　ｋｇ
　／　ｃｄまで導入した。
１５０℃で６時間撹拌下に反応を行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン８
．３７ｇを得た。このとき副生じたβ体は０．１３．で
これはアミノプロピルトリエトキシシラン中の１，５３
％に相当する。
〔比　較　例〕
マグネチックスクーラー入り　１ｏｏｃｃステンレス製
ミクロオートクレーブに〔Ｒｈ（ＯＣＯＣＨ３）２〕２
０．００２ｇ、ベンゼン５ｇ１トリフエニルホスフイン
０．０２４ｇ　（０，１ａ＋１ｏｌ）を入れた後、トリ
エトキシシラン１８．８８ｇおよびモノアリルアミン５
．７０ｇを仕込んだ。１５０℃で３時間撹拌下に反応を
行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン２
．１０．を得た。このとき副生じたβ体は０．０９８ｇ
で、これはアミノプロピルトリエトキシシラン中の４．
４６％に相当する。
〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、ヒドロシラン化合物とアリルア
ミン化合物を原料として用い、β体の副生を１．５％以
下に抑えつつ、アミノプロピルアルコキシシランを収率
よく得ることができ、極めて効率的かつ安価にアミノプ
ロピルアルコキシシランを製造することができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ヒドロシラン化合物とアリルアミン化合物とを、 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 及び▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４、Ｚ＾５、及
    びＺ＾６は、各々独立に、水素、炭素数１〜８の脂肪族
    炭化水素基、脂環族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を
    表わす。〕 で示されるリン−窒素結合を有するリン化合物の少なく
    とも一種とロジウム化合物の存在下に、反応させること
    を特徴とするアミノプロピルアルコキシシランの製造法
    。
  2. （２）前記リン−窒素結合を有するリン化合物の少なく
    とも一種とロジウム化合物及び水素ガスの存在下に反応
    させることを特徴とする第１項記載の製造法。
  3. （３）前記リン−窒素結合を有するリン化合物の少なく
    とも一種とロジウム化合物及びカルボン酸の存在下に反
    応させることを特徴とする第１項及び第２項記載の製造
    法。
JP1032166A 1989-02-10 1989-02-10 アミノプロピルアルコキシシランの製造法 Expired - Fee Related JP2665250B2 (ja)

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