JPH02215772A - イミダゾール誘導体の製造方法 - Google Patents
イミダゾール誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH02215772A JPH02215772A JP1037106A JP3710689A JPH02215772A JP H02215772 A JPH02215772 A JP H02215772A JP 1037106 A JP1037106 A JP 1037106A JP 3710689 A JP3710689 A JP 3710689A JP H02215772 A JPH02215772 A JP H02215772A
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- JP
- Japan
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- imidazole derivative
- formula
- group
- methanol
- organic solvent
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬及び農薬の中間体として有用なモノメチ
ロール基を有するイミダゾール誘導体の新規な製造方法
に関する。
ロール基を有するイミダゾール誘導体の新規な製造方法
に関する。
（従来の技術）
モノメチロール基を有するイミダゾール誘導体の製造法
についてはジエステル基を有するイミダゾール誘導体を
水素化ホウ素リチウムによるか又は水素化ホウ素ナトリ
ウムと臭化リチウムの混合物による還元にて得られてい
た。
についてはジエステル基を有するイミダゾール誘導体を
水素化ホウ素リチウムによるか又は水素化ホウ素ナトリ
ウムと臭化リチウムの混合物による還元にて得られてい
た。
（Ｊ 、Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｎ
ｄ ＲａｄｉｏｐｈａｒＩＩｌａｃｅｕｔｉｃａｌｓ
ｖｏｌ ＸＸ１１１（Ｎｏｔ）３５（１９８５）及びＣ
ａｎ、 Ｊ 、 ＣｈｅＩＩ＋しかし、この方法では反
応に長時間を要し、かつ低収率であり、又還元剤が高価
であるという工業上不利な点があった。
ｄ ＲａｄｉｏｐｈａｒＩＩｌａｃｅｕｔｉｃａｌｓ
ｖｏｌ ＸＸ１１１（Ｎｏｔ）３５（１９８５）及びＣ
ａｎ、 Ｊ 、 ＣｈｅＩＩ＋しかし、この方法では反
応に長時間を要し、かつ低収率であり、又還元剤が高価
であるという工業上不利な点があった。
本発明の目的は農医薬の中間体として有用なモノメチロ
ール基を存するイミダゾール誘導体を実用的に収率良く
、簡単に製造出来る方法を提供する事である。
ール基を存するイミダゾール誘導体を実用的に収率良く
、簡単に製造出来る方法を提供する事である。
本発明者らは、種々の検討を行なった結果、本発明に到
達した。すなわち本発明は一般式（Ｔ）晶・ （式中Ｒはアルキル基、アラルキル基又はアリール基、
Ｒ′’はベンジル基又はトリフェニルメチル基を示す、
）で表される化合物と、水素化ホウ素ナトリウムとを有
機溶媒中メタノールの存在下で反応させる事を特徴とす
る一般式（Ｉｔ）滴下する事により進行させる事が出来
る０反応は４０℃から用いる溶媒の沸点までの温度で、
メタノール滴下後更に３０分から数時間行なう、有機溶
媒としてはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、Ｔ
ＨＦ等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類が使用出
来る。水素化ホウ素ナトリウムはイミダゾール誘導体に
対してｌ−１０倍モル、好ましくは４〜５倍モルを使用
する事が望ましい。
達した。すなわち本発明は一般式（Ｔ）晶・ （式中Ｒはアルキル基、アラルキル基又はアリール基、
Ｒ′’はベンジル基又はトリフェニルメチル基を示す、
）で表される化合物と、水素化ホウ素ナトリウムとを有
機溶媒中メタノールの存在下で反応させる事を特徴とす
る一般式（Ｉｔ）滴下する事により進行させる事が出来
る０反応は４０℃から用いる溶媒の沸点までの温度で、
メタノール滴下後更に３０分から数時間行なう、有機溶
媒としてはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、Ｔ
ＨＦ等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類が使用出
来る。水素化ホウ素ナトリウムはイミダゾール誘導体に
対してｌ−１０倍モル、好ましくは４〜５倍モルを使用
する事が望ましい。
次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
＾・
（式中Ｒ及びＲ′は前項と同一内容を示す、）で表され
る化合物の製造法である０反応は有機溶媒中、水素化ホ
ウ素ナトリウムと一般式〔１］で表されるジエステル基
を有するイミダゾール誘導体との混合物に所定の温度に
於いてメタノールをジメチル １−トリフェニルメチル
−ＩＨ−イミダゾール−４，５−ジカルボキシレ−１−
１９，５ｇをクロロホルム１８０ｍに懸濁させた０次い
で室温で水素化ホウ素ナトリウム８．８ｇを添加した。
る化合物の製造法である０反応は有機溶媒中、水素化ホ
ウ素ナトリウムと一般式〔１］で表されるジエステル基
を有するイミダゾール誘導体との混合物に所定の温度に
於いてメタノールをジメチル １−トリフェニルメチル
−ＩＨ−イミダゾール−４，５−ジカルボキシレ−１−
１９，５ｇをクロロホルム１８０ｍに懸濁させた０次い
で室温で水素化ホウ素ナトリウム８．８ｇを添加した。
加熱して還流させた後メタノール３７Ｍ１を１時間要し
て滴下した。還流下更に５時間攪拌した０反応液を氷水
１．８１に注ぎ、次いで分液後有機層を飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残分
に８０％メタノール５０１１を加え撹拌後ろ過し、乾燥
してメチル １−トリフェニルメチル−４−ヒドロキシ
メチル−ＩＨ−イミダゾール−５−カルボキシレート１
４．８ ｇを得た。収率８１．４％、沸点１５９−１６
１°Ｃ実施例２ 反応溶媒をクロロホルムからＴＨＦに変えた以外は実施
例１と同様な仕込比で反応を行なった。
て滴下した。還流下更に５時間攪拌した０反応液を氷水
１．８１に注ぎ、次いで分液後有機層を飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残分
に８０％メタノール５０１１を加え撹拌後ろ過し、乾燥
してメチル １−トリフェニルメチル−４−ヒドロキシ
メチル−ＩＨ−イミダゾール−５−カルボキシレート１
４．８ ｇを得た。収率８１．４％、沸点１５９−１６
１°Ｃ実施例２ 反応溶媒をクロロホルムからＴＨＦに変えた以外は実施
例１と同様な仕込比で反応を行なった。
メタノール滴下終了後３０分で氷水１．８１に注ぎ撹拌
後ろ過した。水洗後結晶をクロロホルムに溶解し、水、
飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
留去後、実施例１と同様な処理を行ないメチル １−ト
リフェニルメチル−４−ヒドロキシメチル−ＩＨ−イミ
ダゾール−５−カルボキシレート１３．８ ｇを得た。
後ろ過した。水洗後結晶をクロロホルムに溶解し、水、
飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
留去後、実施例１と同様な処理を行ないメチル １−ト
リフェニルメチル−４−ヒドロキシメチル−ＩＨ−イミ
ダゾール−５−カルボキシレート１３．８ ｇを得た。
収率７５．７％〔発明の効果〕
本発明の製造方法は、医薬及び農薬の中間体として重要
な一般式〔■〕で表わされるイミダゾール誘導体を安価
な水素化ホウ素ナトリウムを使用し、しかも高収率で得
られるので、工業的に優れた製造方法である。
な一般式〔■〕で表わされるイミダゾール誘導体を安価
な水素化ホウ素ナトリウムを使用し、しかも高収率で得
られるので、工業的に優れた製造方法である。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒアルキル基、アラルキル基又はアリール基を、
Ｒ′はベジル基又はトリフェニルメチル基を示す。）で
表される化合物と水素化ホウ素ナトリウムとを有機溶媒
中、メタノールの存在下で反応させる事を特徴とする一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ及びＲ′は前記と同じ意味を有す。）で表され
る化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1037106A JPH02215772A (ja) | 1989-02-16 | 1989-02-16 | イミダゾール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1037106A JPH02215772A (ja) | 1989-02-16 | 1989-02-16 | イミダゾール誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215772A true JPH02215772A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12488344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1037106A Pending JPH02215772A (ja) | 1989-02-16 | 1989-02-16 | イミダゾール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215772A (ja) |
-
1989
- 1989-02-16 JP JP1037106A patent/JPH02215772A/ja active Pending
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