JPH0221957B2 - - Google Patents
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- JPH0221957B2 JPH0221957B2 JP57191681A JP19168182A JPH0221957B2 JP H0221957 B2 JPH0221957 B2 JP H0221957B2 JP 57191681 A JP57191681 A JP 57191681A JP 19168182 A JP19168182 A JP 19168182A JP H0221957 B2 JPH0221957 B2 JP H0221957B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- bis
- hydroxyphenyl
- acetate
- recording material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
感熱記録材料とは、加熱によつて発色するいわ
ゆる感熱発色層を紙等の支持体表面に形成せしめ
た記録材料であつて、サーマルヘツドを内蔵した
サーマルプリンター等で加熱、印字がおこなわれ
るものである。 上記感熱発色層は発色性物質、該発色性物質を
熱時発色させる顕色剤及び結合剤の組合せよりな
る組成物から構成されており、特にかかる成分の
中でも感熱記録材料の物性面に最も影響を及ぼす
ものは顕色剤であり、その優劣は記録材料の実用
性を左右すると言つても過言ではない。 従来、最も多用されている顕色剤はビスフエノ
ールＡであり、これを例えばクリスタルバイオレ
ツトラクトン等の電子供与性無色色素と併用して
発色反応を利用するのである。 しかしながら、ビスフエノールＡを用いた感熱
記録紙ではビスフエノールＡの融点が160℃前後
と高いため、充分な発色濃度を得るには、発色面
を高温にする必要があり、近年加熱パルス巾の短
かい高速プリンター用感熱記録紙等として使用す
ることは問題がある。即ち低温で発色し発色開始
温度から狭い温度範囲内で充分な発色濃度に達
し、加熱と同時に発色するという性能が不足する
からである。 更にビスフエノールＡを用いた感熱記録紙はそ
の表面の平滑性が均一であるとは言い難く、より
緻密な文字を印字する場合、解像力の点で問題が
残り改善の余地がある。 しかるに本発明者等はかかる問題を解決するた
めに鋭意研究を重ねた結果、(A)発色性物質、(B)該
発色性物質を熱時発色させる顕色剤、及び(C)結合
剤とからなる感熱記録材料において上記(B)として
一般式
ゆる感熱発色層を紙等の支持体表面に形成せしめ
た記録材料であつて、サーマルヘツドを内蔵した
サーマルプリンター等で加熱、印字がおこなわれ
るものである。 上記感熱発色層は発色性物質、該発色性物質を
熱時発色させる顕色剤及び結合剤の組合せよりな
る組成物から構成されており、特にかかる成分の
中でも感熱記録材料の物性面に最も影響を及ぼす
ものは顕色剤であり、その優劣は記録材料の実用
性を左右すると言つても過言ではない。 従来、最も多用されている顕色剤はビスフエノ
ールＡであり、これを例えばクリスタルバイオレ
ツトラクトン等の電子供与性無色色素と併用して
発色反応を利用するのである。 しかしながら、ビスフエノールＡを用いた感熱
記録紙ではビスフエノールＡの融点が160℃前後
と高いため、充分な発色濃度を得るには、発色面
を高温にする必要があり、近年加熱パルス巾の短
かい高速プリンター用感熱記録紙等として使用す
ることは問題がある。即ち低温で発色し発色開始
温度から狭い温度範囲内で充分な発色濃度に達
し、加熱と同時に発色するという性能が不足する
からである。 更にビスフエノールＡを用いた感熱記録紙はそ
の表面の平滑性が均一であるとは言い難く、より
緻密な文字を印字する場合、解像力の点で問題が
残り改善の余地がある。 しかるに本発明者等はかかる問題を解決するた
めに鋭意研究を重ねた結果、(A)発色性物質、(B)該
発色性物質を熱時発色させる顕色剤、及び(C)結合
剤とからなる感熱記録材料において上記(B)として
一般式
【式】〔ここ
でR1、R2はアルキル基を表わす。以下同様〕で
示されるビス（ヒドロキシフエニル）酢酸類を用
いる場合、著しく性能のすぐれた発色性物質が得
られることを見出し本発明を完成するに到つた。 本発明では上記一般式で示されるビス（ヒドロ
キシフエニル）酢酸類を用いることにより、従来
よりもつぱら使用されているビスフエノールＡを
顕色剤とする感熱記録紙に比べて、低温での発色
が可能でしかも発色開始温度から狭い温度範囲内
で充分な発色濃度が得られること、記録紙表面が
非常に平滑なため解像力にすぐれた印字が可能と
なること等の顕著な効果が得られる。 本発明の顕色剤であるビス（ヒドロキシフエニ
ル）酢酸類は前記した如く一般式
示されるビス（ヒドロキシフエニル）酢酸類を用
いる場合、著しく性能のすぐれた発色性物質が得
られることを見出し本発明を完成するに到つた。 本発明では上記一般式で示されるビス（ヒドロ
キシフエニル）酢酸類を用いることにより、従来
よりもつぱら使用されているビスフエノールＡを
顕色剤とする感熱記録紙に比べて、低温での発色
が可能でしかも発色開始温度から狭い温度範囲内
で充分な発色濃度が得られること、記録紙表面が
非常に平滑なため解像力にすぐれた印字が可能と
なること等の顕著な効果が得られる。 本発明の顕色剤であるビス（ヒドロキシフエニ
ル）酢酸類は前記した如く一般式
【式】で示される。
R1、R2はアルキル基である。アルキル基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル等
が挙げられ炭素数10以下の物が使用される。R1
とR2は同一でも又異つていても差支えない。具
体的に化合物を例示すれば、ビス（４―ヒドロキ
シフエニル）酢酸メチル、ビス（４―ヒドロキシ
フエニル）酢酸エチル、ビス（４―ヒドロキシフ
エニル）酢酸ｎ―プロピル、ビス（４―ヒドロキ
シフエニル）酢酸ｎ―ブチル、ビス（３―メチル
―４―ヒドロキシフエニル）酢酸メチル、ビス
（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）酢酸エ
チル、ビス（３―メチル―４―ヒドロキシフエニ
ル）酢酸ｎ―プロピル等があげられるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。上記の中で
もビス（４―ヒドロキシフエニル）酢酸ｎ―ブチ
ルが特に実用性が高い。かかるビス（ヒドロキシ
フエニル）酢酸類はグリオキシル酸と対応するフ
エノール類とを鉱酸または、強酸性イオン交換樹
脂の存在下で反応させ、更にそれをエステル化し
たり、あるいはグリオキシル酸エステルと対応す
るフエノール類とを反応させれば容易に調製出来
る。 本発明に使用する発色性物質としてはラクトン
環、ラクタム環、サルトン環、スピロピラン環を
有し、熱時に上記顕色剤と反応して発色するもの
で代表例を列記すれば次のようなものがあるが、
本発明を限定するものではない。 クリスタルバイオレツトラクトン、 マラカイトグリーンラクトン、 ３，３―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニル）―
６―アミノフタリド、 ３，３―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニル）―
６―（ｐ―トルエンスルホアミド）フタリド、 ３―ジエチルアミノ―７―（Ｎ―メチルアニリ
ノ）フルオラン、 ３―ジエチルアミノ―７―（Ｎ―メチル―ｐ―ト
ルイジノ）フルオラン、 ３―ジメチルアミノ―６―メトキシフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―７―クロルフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―６―メチル―７―クロルフ
オラン、 ３―ジエチルアミノ―７―フエニルフルオラン、 ３―モルフオリノ―５，６―ベンゾフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―５―メチル―７―ジベンジ
ルアミノフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―７―ジベンジルアミノフル
オラン、 ３―ジエチルアミノ―７，８―ベンゾフルオラ
ン、 ３―シクロヘキシルアミノ―６―クロルフルオラ
ン、 Ｎ―フエニルローダミンＢラクタム、 アシドローダミンＢサルトン、 ベンゾ―β―ナフトスピロピラン、 ２―メチル―スピロピナフトピラン、 １，３，３―トリメチル―6′―クロル―8′―メト
キシ―インドリノベンソスピロピラン、 などである。 又、本発明においては本願の効果を損わない範
囲内で公知の他の顕色剤を併用しても差支えな
い。 かかる顕色剤としてはたとえば ４，4′―イソプロピリデンジフエノール、 ４，4′―イソプロピリデンビス（２―クロルフエ
ノール）、 ４，4′―イソプロピリデンビス（２―ｔ―ブチル
フエノール）、 ４，4′―secブチリデンジフエノール、 ４，4′―（１―メチル―ｎ―ヘキシリデン）ジフ
エノール、 ４，4′―シクロヘキシリデンジフエノール、 ４，4′―チオビス（６―ｔ―ブチル―３―メチル
フエノール）、 などがあげられる。 結合剤としてはポリビニルアルコール、ポリビ
ニルアルコール誘導体、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、スチレン／マレイン酸共重合物又はその
塩、イソブチレン／マレイン酸共重合物又はその
塩、アルギン酸ソーダ、変性デンプン、SBRラ
テツクス、アクリル系ラテツクス、アラビアゴ
ム、テルペン樹脂、環化ゴム等が例示される。 記録材料の調製に当つては発色性物質の水分散
液と顕色剤の水分散液を別々に製造しこれを混合
する。結合剤は少くとも一方の分散液に添加して
おけば良い。 発色剤、顕色剤、結合剤の適当な使用量は発色
剤３〜30重量％、顕色剤６〜60重量％、結合剤４
〜40重量％である。 記録材料の固形分濃度は作業性等を考慮して10
〜40重量％が適当である。 上記の如くして得られる水性液には必要に応じ
てグリオキザール、尿素樹脂等の耐水化剤、消泡
剤、分散剤、クレー、炭酸カルシウム、サチン
白、二酸化チタン等公知の添加剤を添加すること
も出来る。 塗被する紙としては特に制限はない。塗被する
にはあたつては、ロールコーター法、エヤードク
ター法、ブレードコーター法等公知の任意の方法
が採用される。しかして該コーテイング液の塗布
量は0.1〜20ｇ／m2なかんずく３〜15ｇ／m2程度
になるようにするのが適当である。 以下実施例を挙げて本発明の記録材料について
更に詳しく説明する。以下「部」又は「％」とあ
るのは特にことわりのない限り重量基準である。 実施例 １ Ａ液 クリスタルバイオレツトラクトン ７部 ポリビニルアルコール（10％水溶液）（日本合
成化学社製 ゴーセノールGL―os） 10部 ステアリン酸アミド 10部 炭酸カルシウム 25部 水 60部 Ｂ液 ビス（４―ヒドロキシフエニル）酢酸ｎ―ブチ
ル 25部 ポリビニルアルコール（10％水溶液）（日本合
成化学社製 ゴーセノールGL―05） 10部 炭酸カルシウム 25部 Ｃ液 ポリビニルアルコール（10％水溶液）（日本合
成化学社製 ゴーセノールNL―05） 110部 Ａ、Ｂ、Ｃ液を調製し、Ａ、Ｂ各々をサンドミ
ルで固形物の平均粒径が２〜3μになるまで粉砕
したのち、Ａ、Ｂ、Ｃを混合した。 これを坪量50ｇ／m2の紙に10ｇ／m2の着量で塗
布、乾燥して感熱記録紙を得た。 記録紙の物性を表に示す。尚対照例としてビス
（４―ヒドロキシフエニル）酢酸ｎ―ブチルに代
えてビスフエノールＡを用いた以外は同例と同じ
実験を行つた。その結果も表に示す。 ただし、発色濃度は上記記録紙を表面温度110
℃のメタルブロツクに２秒間接触させて発色させ
発色後60分後にマクベス濃度計を用いて発色濃度
を求めた。 又、平滑度は記録紙を20℃、65％RHの雰囲気
下に72時間放置後、王研式平滑度測定機にて求め
た。 実例 ２〜３ 実例１におけるビス（４―ヒドロキシフエニ
ル）酢酸ｎ―ブチルに代えてビス（４―ヒドロキ
シフエニル）酢酸エチルを用いた（実例２）以
外、更にビス（３―メチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）酢酸メチルを用いた（実例３）以外は実例
１と同一の実験を行つた。その結果も表に示す。
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル等
が挙げられ炭素数10以下の物が使用される。R1
とR2は同一でも又異つていても差支えない。具
体的に化合物を例示すれば、ビス（４―ヒドロキ
シフエニル）酢酸メチル、ビス（４―ヒドロキシ
フエニル）酢酸エチル、ビス（４―ヒドロキシフ
エニル）酢酸ｎ―プロピル、ビス（４―ヒドロキ
シフエニル）酢酸ｎ―ブチル、ビス（３―メチル
―４―ヒドロキシフエニル）酢酸メチル、ビス
（３―メチル―４―ヒドロキシフエニル）酢酸エ
チル、ビス（３―メチル―４―ヒドロキシフエニ
ル）酢酸ｎ―プロピル等があげられるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。上記の中で
もビス（４―ヒドロキシフエニル）酢酸ｎ―ブチ
ルが特に実用性が高い。かかるビス（ヒドロキシ
フエニル）酢酸類はグリオキシル酸と対応するフ
エノール類とを鉱酸または、強酸性イオン交換樹
脂の存在下で反応させ、更にそれをエステル化し
たり、あるいはグリオキシル酸エステルと対応す
るフエノール類とを反応させれば容易に調製出来
る。 本発明に使用する発色性物質としてはラクトン
環、ラクタム環、サルトン環、スピロピラン環を
有し、熱時に上記顕色剤と反応して発色するもの
で代表例を列記すれば次のようなものがあるが、
本発明を限定するものではない。 クリスタルバイオレツトラクトン、 マラカイトグリーンラクトン、 ３，３―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニル）―
６―アミノフタリド、 ３，３―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニル）―
６―（ｐ―トルエンスルホアミド）フタリド、 ３―ジエチルアミノ―７―（Ｎ―メチルアニリ
ノ）フルオラン、 ３―ジエチルアミノ―７―（Ｎ―メチル―ｐ―ト
ルイジノ）フルオラン、 ３―ジメチルアミノ―６―メトキシフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―７―クロルフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―６―メチル―７―クロルフ
オラン、 ３―ジエチルアミノ―７―フエニルフルオラン、 ３―モルフオリノ―５，６―ベンゾフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―５―メチル―７―ジベンジ
ルアミノフルオラン、 ３―ジエチルアミノ―７―ジベンジルアミノフル
オラン、 ３―ジエチルアミノ―７，８―ベンゾフルオラ
ン、 ３―シクロヘキシルアミノ―６―クロルフルオラ
ン、 Ｎ―フエニルローダミンＢラクタム、 アシドローダミンＢサルトン、 ベンゾ―β―ナフトスピロピラン、 ２―メチル―スピロピナフトピラン、 １，３，３―トリメチル―6′―クロル―8′―メト
キシ―インドリノベンソスピロピラン、 などである。 又、本発明においては本願の効果を損わない範
囲内で公知の他の顕色剤を併用しても差支えな
い。 かかる顕色剤としてはたとえば ４，4′―イソプロピリデンジフエノール、 ４，4′―イソプロピリデンビス（２―クロルフエ
ノール）、 ４，4′―イソプロピリデンビス（２―ｔ―ブチル
フエノール）、 ４，4′―secブチリデンジフエノール、 ４，4′―（１―メチル―ｎ―ヘキシリデン）ジフ
エノール、 ４，4′―シクロヘキシリデンジフエノール、 ４，4′―チオビス（６―ｔ―ブチル―３―メチル
フエノール）、 などがあげられる。 結合剤としてはポリビニルアルコール、ポリビ
ニルアルコール誘導体、カルボキシメチルセルロ
ース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、スチレン／マレイン酸共重合物又はその
塩、イソブチレン／マレイン酸共重合物又はその
塩、アルギン酸ソーダ、変性デンプン、SBRラ
テツクス、アクリル系ラテツクス、アラビアゴ
ム、テルペン樹脂、環化ゴム等が例示される。 記録材料の調製に当つては発色性物質の水分散
液と顕色剤の水分散液を別々に製造しこれを混合
する。結合剤は少くとも一方の分散液に添加して
おけば良い。 発色剤、顕色剤、結合剤の適当な使用量は発色
剤３〜30重量％、顕色剤６〜60重量％、結合剤４
〜40重量％である。 記録材料の固形分濃度は作業性等を考慮して10
〜40重量％が適当である。 上記の如くして得られる水性液には必要に応じ
てグリオキザール、尿素樹脂等の耐水化剤、消泡
剤、分散剤、クレー、炭酸カルシウム、サチン
白、二酸化チタン等公知の添加剤を添加すること
も出来る。 塗被する紙としては特に制限はない。塗被する
にはあたつては、ロールコーター法、エヤードク
ター法、ブレードコーター法等公知の任意の方法
が採用される。しかして該コーテイング液の塗布
量は0.1〜20ｇ／m2なかんずく３〜15ｇ／m2程度
になるようにするのが適当である。 以下実施例を挙げて本発明の記録材料について
更に詳しく説明する。以下「部」又は「％」とあ
るのは特にことわりのない限り重量基準である。 実施例 １ Ａ液 クリスタルバイオレツトラクトン ７部 ポリビニルアルコール（10％水溶液）（日本合
成化学社製 ゴーセノールGL―os） 10部 ステアリン酸アミド 10部 炭酸カルシウム 25部 水 60部 Ｂ液 ビス（４―ヒドロキシフエニル）酢酸ｎ―ブチ
ル 25部 ポリビニルアルコール（10％水溶液）（日本合
成化学社製 ゴーセノールGL―05） 10部 炭酸カルシウム 25部 Ｃ液 ポリビニルアルコール（10％水溶液）（日本合
成化学社製 ゴーセノールNL―05） 110部 Ａ、Ｂ、Ｃ液を調製し、Ａ、Ｂ各々をサンドミ
ルで固形物の平均粒径が２〜3μになるまで粉砕
したのち、Ａ、Ｂ、Ｃを混合した。 これを坪量50ｇ／m2の紙に10ｇ／m2の着量で塗
布、乾燥して感熱記録紙を得た。 記録紙の物性を表に示す。尚対照例としてビス
（４―ヒドロキシフエニル）酢酸ｎ―ブチルに代
えてビスフエノールＡを用いた以外は同例と同じ
実験を行つた。その結果も表に示す。 ただし、発色濃度は上記記録紙を表面温度110
℃のメタルブロツクに２秒間接触させて発色させ
発色後60分後にマクベス濃度計を用いて発色濃度
を求めた。 又、平滑度は記録紙を20℃、65％RHの雰囲気
下に72時間放置後、王研式平滑度測定機にて求め
た。 実例 ２〜３ 実例１におけるビス（４―ヒドロキシフエニ
ル）酢酸ｎ―ブチルに代えてビス（４―ヒドロキ
シフエニル）酢酸エチルを用いた（実例２）以
外、更にビス（３―メチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）酢酸メチルを用いた（実例３）以外は実例
１と同一の実験を行つた。その結果も表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)発色性物質、(B)該発色性物質を熱時発色さ
せる顕色剤、及び(C)結合剤とからなる感熱記録材
料において上記(B)として 一般式【式】〔こ こでR1、R2、はアルキル基〕で示されるビス
（ヒドロキシフエニル）酢酸類を使用することを
特徴とする感熱記録材料。 ２ 顕色剤としてビス（４―ヒドロキシフエニ
ル）酢酸ｎ―ブチルを使用することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の感熱記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57191681A JPS5979793A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57191681A JPS5979793A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5979793A JPS5979793A (ja) | 1984-05-09 |
| JPH0221957B2 true JPH0221957B2 (ja) | 1990-05-16 |
Family
ID=16278682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57191681A Granted JPS5979793A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5979793A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62263088A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 感熱記録材料 |
| US4748272A (en) * | 1986-08-01 | 1988-05-31 | Rorer Pharmaceutical Corp. | Phenoxyphenylacetates for use as potential modulators of arichidonic acid pathways |
| JPH0784101B2 (ja) * | 1986-11-19 | 1995-09-13 | 株式会社リコー | 多色感熱記録材料 |
| JPH0657474B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1994-08-03 | 本州製紙株式会社 | 感熱記録体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS585288A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-01-12 | Honshu Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
-
1982
- 1982-10-29 JP JP57191681A patent/JPS5979793A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5979793A (ja) | 1984-05-09 |
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