JPH0222254A - ２，３―ジアミノプロピオン酸誘導体 - Google Patents
２，３―ジアミノプロピオン酸誘導体Info
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- JPH0222254A JPH0222254A JP1139083A JP13908389A JPH0222254A JP H0222254 A JPH0222254 A JP H0222254A JP 1139083 A JP1139083 A JP 1139083A JP 13908389 A JP13908389 A JP 13908389A JP H0222254 A JPH0222254 A JP H0222254A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- expressed
- acid derivative
- diaminopropionic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な２，３−ジアミノプロピオン酸誘導体に
関する。
関する。
近年、β−ラクタム系抗生物質における新らしい基本ｆ
￥格を持つ化合物として、単環性β−ラクタム化合物、
すなわち、モノバクタムと呼ばれる一群の化合物が注目
されている。モノバクタムは、一般に、下記式 式中 Ｒ７は前記のΔ味を存する、 の３−アミノ−２−アゼチジノン誘導体を経由する合成
方法である（例えば、特開昭５Ｅｔ−１２５３６２号公
報参照）。
￥格を持つ化合物として、単環性β−ラクタム化合物、
すなわち、モノバクタムと呼ばれる一群の化合物が注目
されている。モノバクタムは、一般に、下記式 式中 Ｒ７は前記のΔ味を存する、 の３−アミノ−２−アゼチジノン誘導体を経由する合成
方法である（例えば、特開昭５Ｅｔ−１２５３６２号公
報参照）。
本発明者は、モノバクタムの重要な合成中間体である３
−アミノ−２−アゼチジノン誘導体の製法について種々
研究を重ねた結果、下記式（Ｉ）式中、ＲＩは低級アル
キル基を表わす の２，３−ジアミノプロピオン酸誘導体が前記式（Ａ）
の３−アミノ−２−アゼチジノン誘導体の合成における
極めて有利な中間体となる事を見出した。
−アミノ−２−アゼチジノン誘導体の製法について種々
研究を重ねた結果、下記式（Ｉ）式中、ＲＩは低級アル
キル基を表わす の２，３−ジアミノプロピオン酸誘導体が前記式（Ａ）
の３−アミノ−２−アゼチジノン誘導体の合成における
極めて有利な中間体となる事を見出した。
しかして、本発明によれば前記式（１）の新規な２．３
−−７アミノプロピオン酸誘導体が提供される。
−−７アミノプロピオン酸誘導体が提供される。
前記式（Ｉ）の化合物において、Ｒ’によって表わされ
る「低級アルキル基」としては、メチル、エチル基等の
炭素原子数４個以下のアルキルＵを挙げることができる
。
る「低級アルキル基」としては、メチル、エチル基等の
炭素原子数４個以下のアルキルＵを挙げることができる
。
前記式（Ｉ）の化合物は、下記式（■）式中、ＲＩは前
記の意味を「する、 の化合物を、トリ２エニルホスフイン及びアゾジカルボ
ン酸ジアルキルエステルの存在下にアジ化水素で処理し
、得られる式 式中、Ｒ１は前記の意味を有する、 の化合物を還元することにより製造することができる。
記の意味を「する、 の化合物を、トリ２エニルホスフイン及びアゾジカルボ
ン酸ジアルキルエステルの存在下にアジ化水素で処理し
、得られる式 式中、Ｒ１は前記の意味を有する、 の化合物を還元することにより製造することができる。
−１−記の方法によれば、先ず前記式（ＩＩ）の化合物
がアジド化される。
がアジド化される。
本アジド化は、トリフェニルホスフィノ及びアゾジカル
ボン酸ジアルキルエステルの存在下にアン化水素を作用
させることにより行うことができる。
ボン酸ジアルキルエステルの存在下にアン化水素を作用
させることにより行うことができる。
灰層は、通常不活性ａ機溶媒中、例えばテトラヒト「１
フラノ、エチルエーテル等のエーテル類。
フラノ、エチルエーテル等のエーテル類。
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、好ましく
はテトラヒドロフラン、エチルエーテル等の中において
行うことができる。反応ｍｔ＋ｔは臨界的ではないが、
一般に一７８ｅ〜５０℃、好ましくは一り０℃〜室温が
挙られる。
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、好ましく
はテトラヒドロフラン、エチルエーテル等の中において
行うことができる。反応ｍｔ＋ｔは臨界的ではないが、
一般に一７８ｅ〜５０℃、好ましくは一り０℃〜室温が
挙られる。
上記アジド化反応において、式（■）の化合物に対する
アジ化水素の使用量は一般に、式（■）の化合物１モル
当りアジ化水素を少なくとも１モル、好ましくは１，５
〜２．５モルの範囲内で使用するのが有利であり、また
、トリフェニルホスフィ／及びアゾジカルボン酸ジアル
キルエステルの使用２はアジ化水素とほぼ等モル量で使
用するのが好ましい。
アジ化水素の使用量は一般に、式（■）の化合物１モル
当りアジ化水素を少なくとも１モル、好ましくは１，５
〜２．５モルの範囲内で使用するのが有利であり、また
、トリフェニルホスフィ／及びアゾジカルボン酸ジアル
キルエステルの使用２はアジ化水素とほぼ等モル量で使
用するのが好ましい。
上記反応に使用しろるアゾジカルボン酸ジアルキルエス
テルとしては、例えば、アゾジカルボ７酸ジエチルが挙
げられる。
テルとしては、例えば、アゾジカルボ７酸ジエチルが挙
げられる。
これにより、前記式（ＩＩ＋）のアジド化合物が好収率
で生成し、この化合物は次いで還元することにより前記
式（１）の化合物に変えることができる。
で生成し、この化合物は次いで還元することにより前記
式（１）の化合物に変えることができる。
還元は、通常、不活性ａ機溶媒、例えばメタノール、エ
タノール等のアルコール類；酢酸エチル等のエステル類
；テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢ａ″！ｌのｆ
ｆｌ！ｆｌ１５ｎ；ジメチルホルムアミド等のアミド類
等の中で、触媒の存在下に水素を作用させることにより
行うことができる。反応温度は臨界的ではないが、通Ｑ
室温で十分であり、方圧力は常圧、加圧のいずれでもよ
い。用いうる触媒としては、通常の水素添加触媒、例え
ばパラジウム−炭素、パラジウム黒、白金、ロジウト笠
を挙げることができる。
タノール等のアルコール類；酢酸エチル等のエステル類
；テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢ａ″！ｌのｆ
ｆｌ！ｆｌ１５ｎ；ジメチルホルムアミド等のアミド類
等の中で、触媒の存在下に水素を作用させることにより
行うことができる。反応温度は臨界的ではないが、通Ｑ
室温で十分であり、方圧力は常圧、加圧のいずれでもよ
い。用いうる触媒としては、通常の水素添加触媒、例え
ばパラジウム−炭素、パラジウム黒、白金、ロジウト笠
を挙げることができる。
かくして、目的とする前記式（１）の２．３−ジアミノ
プロピオン酸誘導体が生成し、このものは常法に従い、
例えばか過、抽出、再結晶、クロマトグラフィー等によ
り、反応混合物から分離、精製することができる。
プロピオン酸誘導体が生成し、このものは常法に従い、
例えばか過、抽出、再結晶、クロマトグラフィー等によ
り、反応混合物から分離、精製することができる。
以上述べた方法によれば出発Ｉｒｔ科として光学活性な
化合物、すなわちＮ−）リチルーＬ（又はＤ）−トレオ
ニ７低級アルキルエステルを用いればラセミ化を起すこ
となしに光学活性な前記式（１）の２．３−ジアミ／プ
ロピオン酸：＊）！Ｊ体を好収率で得ることができる。
化合物、すなわちＮ−）リチルーＬ（又はＤ）−トレオ
ニ７低級アルキルエステルを用いればラセミ化を起すこ
となしに光学活性な前記式（１）の２．３−ジアミ／プ
ロピオン酸：＊）！Ｊ体を好収率で得ることができる。
本発明により得られる前記式（１）の化合物は、例えば
不活性仔ａＩＢ媒、例えばエチルエーテル中でトリメチ
ルシリルクロリドの如きシリル化剤で処理し、次いでグ
リニヤ試薬、例えば【ｅ「【−ブチルマグネシウムクロ
リドのエチルエーテル溶液を作用させて閉環反応を行い
、得られる下記式の化合物から、例えば８０％酢酸によ
り、トリチル基を離脱させることにより３−アミノ−４
−メチル−２−アゼチジン７を高収率で得ることができ
る。この化合物は、蔚述した如くモノバクタムを合成す
る際の１■要な中間体の１つであり、スルホン化及びア
シル化を行うことにより、公知のモノバクタムに変換す
ることができる。
不活性仔ａＩＢ媒、例えばエチルエーテル中でトリメチ
ルシリルクロリドの如きシリル化剤で処理し、次いでグ
リニヤ試薬、例えば【ｅ「【−ブチルマグネシウムクロ
リドのエチルエーテル溶液を作用させて閉環反応を行い
、得られる下記式の化合物から、例えば８０％酢酸によ
り、トリチル基を離脱させることにより３−アミノ−４
−メチル−２−アゼチジン７を高収率で得ることができ
る。この化合物は、蔚述した如くモノバクタムを合成す
る際の１■要な中間体の１つであり、スルホン化及びア
シル化を行うことにより、公知のモノバクタムに変換す
ることができる。
なお、前記の方法において中間体として生成する前記式
（Ｉｎ）のアジド化合物もまた、新規な化合物であり、
本発明方法を実施する際の重要な中間体である。
（Ｉｎ）のアジド化合物もまた、新規な化合物であり、
本発明方法を実施する際の重要な中間体である。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
実施例１
（２Ｌ）アルゴン雰囲気下にＬ−）レオニンメチルエス
テル塩酸塩４．００ｇをツク１ルメタン５０媛に懸濁さ
せ、トリフェニルメチルクロリド １１．４５ｇ及びト
リエチルアミｙ ９．Ｇ唾を加え室温で一晩撹拌した。
テル塩酸塩４．００ｇをツク１ルメタン５０媛に懸濁さ
せ、トリフェニルメチルクロリド １１．４５ｇ及びト
リエチルアミｙ ９．Ｇ唾を加え室温で一晩撹拌した。
反応液を水洗し減圧上溶媒を留去して油状残渣を得た。
油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒；ジクロルメタン：ベンゼｙ＝２：１）に付し、Ｎ
−トリチル−し−トレオニンメチルエステルを粘調な油
状物きして得た。
溶媒；ジクロルメタン：ベンゼｙ＝２：１）に付し、Ｎ
−トリチル−し−トレオニンメチルエステルを粘調な油
状物きして得た。
収量８．９２ｇ。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ ） ：１．２０ （３１−１，ｄ
、 Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ２．９４ （ＩＩＩ、ｍ）、３
．１４（３Ｈ，ｓ）、３．３８（１１−１，ｍ）、３．
７０（ＩＨ。
、 Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ２．９４ （ＩＩＩ、ｍ）、３
．１４（３Ｈ，ｓ）、３．３８（１１−１，ｍ）、３．
７０（ＩＨ。
ｍ） 、７．３０ （１５１Ｌ ｍ）
（ｂ）Ｎ−トリチル−Ｌ−）レオ二ンメチルエステル４
．４２ｊ？及びトリフェニルホスフィン０．７２ｇ２ｇ
ラブトラヒドロフラン６０ｄ溶解し、３．１８Ｎアジ化
水（；−ベンゼン溶液７ 、４ ｍ［！を加え、−７０
℃で撹拌した。この混合物に、アゾジカルボン酸ジエチ
ル４．１ｇのテトラヒドロフラン溶液２５ｍ１！をゆっ
くり滴下し、温度が自然に０℃に上昇した後、更に２時
間水冷下撹拌した０反応液を減圧ｔ５縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ＩＢ出溶媒；ジクロ
ルメタ／：ｎ−ヘキサン＝１：１）に付し、（２Ｓ、３
３）−２−トリチルアミノ−３アジド酪酸メチルエステ
ルを得た。
．４２ｊ？及びトリフェニルホスフィン０．７２ｇ２ｇ
ラブトラヒドロフラン６０ｄ溶解し、３．１８Ｎアジ化
水（；−ベンゼン溶液７ 、４ ｍ［！を加え、−７０
℃で撹拌した。この混合物に、アゾジカルボン酸ジエチ
ル４．１ｇのテトラヒドロフラン溶液２５ｍ１！をゆっ
くり滴下し、温度が自然に０℃に上昇した後、更に２時
間水冷下撹拌した０反応液を減圧ｔ５縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ＩＢ出溶媒；ジクロ
ルメタ／：ｎ−ヘキサン＝１：１）に付し、（２Ｓ、３
３）−２−トリチルアミノ−３アジド酪酸メチルエステ
ルを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） ： １．２２ （３Ｈ，ｄ、
Ｊ＝７Ｈｚ） 、２．９４ （ＩＩＩ’、 ｄ、 Ｊ＝
１０１１ｚ） 、 ３．１８ （３Ｈ，ｓ）、３．４６
（ＩＨ，ｄ、 Ｊｌｏｌｌｚ） 、 ３．８２ （ｉ
ｌｌ、 ｍ）、７．３４ （１５Ｈ，ｍ）（ｃ）上で得
た（２３．３３）−２−トリチルアミノ−３−アジド酪
酸メチルエステルを酢酸エチル２０ｍ［！に溶解し、５
％パラジウム炭素１ｇを加えて水素雰囲気下、室温で、
−晩激しく撹拌した。
Ｊ＝７Ｈｚ） 、２．９４ （ＩＩＩ’、 ｄ、 Ｊ＝
１０１１ｚ） 、 ３．１８ （３Ｈ，ｓ）、３．４６
（ＩＨ，ｄ、 Ｊｌｏｌｌｚ） 、 ３．８２ （ｉ
ｌｌ、 ｍ）、７．３４ （１５Ｈ，ｍ）（ｃ）上で得
た（２３．３３）−２−トリチルアミノ−３−アジド酪
酸メチルエステルを酢酸エチル２０ｍ［！に溶解し、５
％パラジウム炭素１ｇを加えて水素雰囲気下、室温で、
−晩激しく撹拌した。
反応液をｉ濾過し、減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ジクロルメタン、次
いでジクロルメタ／：メタノール−２０・ｌ）に付し、
（２Ｓ、３Ｓ）−２−）ジチルアミノ−３−アミン醋酸
メチルエステル２．９２ｇを１１色結晶として得た。融
点８９−９２°Ｃ０ＭＡＳＳ ：Ｍ” ３７４ ＩＲ（Ｋｌ）ｒ） ：３３９０．３３１０．１７３０
ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ４’３） ： ０．９８ （３
Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７１１ｚ）、１．５２（２ＩＩ、ｓ）、
２．８４ （ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１０１−ｆｚ）、３．１
５ （３Ｈ，ｓ）、３．２９ （２比ｍ） 、７．３２
（１５１１，ｍ）参考例 アルゴン雰囲気下、（２Ｓ、３３）−２−）リチルアミ
７−３−アミノ酪酸メチルエステル２．４１ｇのエチル
エーテル６液４０ｍＱに、水冷＋１下、）リメグ・ルン
リルクロリド ８３８■のエーテル１媛溶液及びトリエ
チルアミン７８１■のエーテル１ｍｆ！ｉ８故を順次滴
下した。室温で１時間撹拌した後、アルゴン雰囲気下、
析出したトリエチルアミン塩酸塩をｉＦ去し、１戸液を
水冷下撹拌した。これに１−ブチルマグネシウムクロリ
ドーエーテル溶液６ 、００ｍ１！ （８，３０ｍ ｍ
ｏ Ｉのｔ−ブチルマグネシウムクロリドを含む）を滴
下し、水冷下に一晩撹拌を続けた後飽和塩化ア７モ二つ
ム１８液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧Ｏ縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ジクロル
メタン：エーテル−１０：１）に付し、油状物１．４１
ｇを得た。エーテル−〇−へ午サンより再結晶して、（
３Ｓ、 ／Ｉｓ） −３ ルー２−アゼチジノンｌ た。
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ジクロルメタン、次
いでジクロルメタ／：メタノール−２０・ｌ）に付し、
（２Ｓ、３Ｓ）−２−）ジチルアミノ−３−アミン醋酸
メチルエステル２．９２ｇを１１色結晶として得た。融
点８９−９２°Ｃ０ＭＡＳＳ ：Ｍ” ３７４ ＩＲ（Ｋｌ）ｒ） ：３３９０．３３１０．１７３０
ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ４’３） ： ０．９８ （３
Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７１１ｚ）、１．５２（２ＩＩ、ｓ）、
２．８４ （ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１０１−ｆｚ）、３．１
５ （３Ｈ，ｓ）、３．２９ （２比ｍ） 、７．３２
（１５１１，ｍ）参考例 アルゴン雰囲気下、（２Ｓ、３３）−２−）リチルアミ
７−３−アミノ酪酸メチルエステル２．４１ｇのエチル
エーテル６液４０ｍＱに、水冷＋１下、）リメグ・ルン
リルクロリド ８３８■のエーテル１媛溶液及びトリエ
チルアミン７８１■のエーテル１ｍｆ！ｉ８故を順次滴
下した。室温で１時間撹拌した後、アルゴン雰囲気下、
析出したトリエチルアミン塩酸塩をｉＦ去し、１戸液を
水冷下撹拌した。これに１−ブチルマグネシウムクロリ
ドーエーテル溶液６ 、００ｍ１！ （８，３０ｍ ｍ
ｏ Ｉのｔ−ブチルマグネシウムクロリドを含む）を滴
下し、水冷下に一晩撹拌を続けた後飽和塩化ア７モ二つ
ム１８液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧Ｏ縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ジクロル
メタン：エーテル−１０：１）に付し、油状物１．４１
ｇを得た。エーテル−〇−へ午サンより再結晶して、（
３Ｓ、 ／Ｉｓ） −３ ルー２−アゼチジノンｌ た。
融点１７０−１７３°Ｃ６
ＭＡＳＳ：Ｍ＋３４２
〔α〕甘 −２０７，５° （Ｃ＝２．０３゜ＩＲ（Ｋ
［ｌｒ） ：３３９０．３３５０、ＮＭＲ（ＣＤＣＮ３
） ：０．３８ （３１１１Ｉ、 ｂｒｏａｄ ｓ）、
３．０２ （ＩＩＩ。
［ｌｒ） ：３３９０．３３５０、ＮＭＲ（ＣＤＣＮ３
） ：０．３８ （３１１１Ｉ、 ｂｒｏａｄ ｓ）、
３．０２ （ＩＩＩ。
（ＩＩＩ、 ｍ） 、 ６．０５ （ＩＨ，ｓ）、Ｃｌ
ＩＣｌ５） ３２６０．１７５５ ｒｙａ−’ ｄ、Ｊ＝（３１１ｚ） 、２．７Ｇ （１ｄｑ、Ｊ＝６
，２Ｈｚ）、３．ＧＯ ７，３２（１５１１ｍ） ２９ｇを白色精品として得 トリブールアミ／ メヂ
ＩＣｌ５） ３２６０．１７５５ ｒｙａ−’ ｄ、Ｊ＝（３１１ｚ） 、２．７Ｇ （１ｄｑ、Ｊ＝６
，２Ｈｚ）、３．ＧＯ ７，３２（１５１１ｍ） ２９ｇを白色精品として得 トリブールアミ／ メヂ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表わす、 の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1139083A JPH0222254A (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | ２，３―ジアミノプロピオン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1139083A JPH0222254A (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | ２，３―ジアミノプロピオン酸誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57211286A Division JPS59101445A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | ２，３―ジアミノプロピオン酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0222254A true JPH0222254A (ja) | 1990-01-25 |
| JPH0220626B2 JPH0220626B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=15237088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1139083A Granted JPH0222254A (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | ２，３―ジアミノプロピオン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0222254A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0909907A1 (en) | 1997-10-14 | 1999-04-21 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Belt for a continuously variable transmission |
| US6629904B2 (en) | 2000-03-30 | 2003-10-07 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Detailed description of the invention |
| EP1371876A2 (en) | 2002-06-11 | 2003-12-17 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Belt for continuously variable transmission |
| WO2008072069A2 (en) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Continuously variable transmission belt and continuously variable transmission |
-
1989
- 1989-06-02 JP JP1139083A patent/JPH0222254A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0909907A1 (en) | 1997-10-14 | 1999-04-21 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Belt for a continuously variable transmission |
| US6090004A (en) * | 1997-10-14 | 2000-07-18 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Belt for a continuously variable transmission |
| US6629904B2 (en) | 2000-03-30 | 2003-10-07 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Detailed description of the invention |
| EP1371876A2 (en) | 2002-06-11 | 2003-12-17 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Belt for continuously variable transmission |
| US6997836B2 (en) | 2002-06-11 | 2006-02-14 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Belt for continuously variable transmission |
| WO2008072069A2 (en) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Continuously variable transmission belt and continuously variable transmission |
| US8944946B2 (en) | 2006-12-13 | 2015-02-03 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Continuously variable transmission belt and continuously variable transmission |
| US9464687B2 (en) | 2006-12-13 | 2016-10-11 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Continuously variable transmission belt and continuously variable transmission |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0220626B2 (ja) | 1990-05-10 |
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